WO2022186312A1 - 保護膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、分子内に互いに隣接する2つの水酸基を少なくとも1組含む化合物、又はその重合体と、溶剤とを含む、半導体用ウエットエッチング液に対する保護膜形成組成物が開示されている。
[1]
(A) 繰り返し構造単位を有しない化合物であって、
末端基(A1)、多価基(A2)、及び連結基(A3)を含み、
末端基(A1)は連結基(A3)のみと結合し、
多価基(A2)は連結基(A3)のみと結合し、
連結基(A3)は一方で末端基(A1)と、他方で多価基(A2)と結合し、任意選択的に別の連結基(A3)と結合してもよく、
末端基(A1)は下記式(I)の構造のいずれかであり、
[式(I)中、*は連結基(A3)との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
多価基(A2)は、
-O-、
脂肪族炭化水素基、
炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び
炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せ
からなる群より選択される2乃至4価の基であり、
連結基(A3)は芳香族炭化水素基を表す、
化合物、
(B)熱酸発生剤(B-1)及び/又は硬化剤(B-2)、並びに
(C)溶剤、
を含む、
半導体用ウエットエッチング液に対する保護膜形成組成物。
[2]
前記化合物(A)が下記式(II)で表される化合物である、[1]に記載の保護膜形成組成物。
[式(II)中、
Z1、Z2はそれぞれ独立に
[式(I)中、*はY1、又はY2との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
のいずれかを表し、
Y1、Y2はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基を表し、
X1、X2はそれぞれ独立に-Y1-Z1又は-Y2-Z2を表し、
n1、n2はそれぞれ独立に0乃至4の整数を表し、但しいずれかは1以上であり、
m1、m2はそれぞれ独立に0又は1を表し、
Qは-O-、脂肪族炭化水素基、炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せからなる群より選択される2乃至4価の基を表す。]
[3]
前記化合物(A)が、下記式(III):
[式(III)中、Arはベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
で表される部分構造を含む、[1]に記載の保護膜形成組成物。
[4]
前記化合物(A)が、重量平均分子量300以上、1,500以下である、[1]乃至[3]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
[5]
ノボラック樹脂を含まない、[1]乃至[4]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
[6]
前記化合物(A)、成分(B)、及び溶剤(C)の各々が、ヒドロキシ、チオール及び/またはアミン部分を含む2つ以上の置換基を含む1つ以上の芳香族基を含む材料を含まない、[1]乃至[5]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
[7]
前記化合物(A)が、前記連結基(A3)を2個以上有する、[1]乃至[6]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
[8]
前記成分(B)が、フェノール系硬化剤、アミド系硬化剤、アミン系硬化剤、イミダゾール類、酸無水物系硬化剤及び有機ホスフィン類からなる群から選ばれる硬化剤(B-2)を含む、[1]乃至[7]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
[9]
さらに(D)フェノール性ヒドロキシ基を1つ有する化合物、又はフェノール性ヒドロキシ基を1つ有する単位構造を有する重合体を含む、[1]乃至[8]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
[10]
[1]乃至[9]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とする保護膜。
(A) 繰り返し構造単位を有しない化合物であって、
末端基(A1)、多価基(A2)、及び連結基(A3)を含み、
末端基(A1)は連結基(A3)のみと結合し、
多価基(A2)は連結基(A3)のみと結合し、
連結基(A3)は一方で末端基(A1)と、他方で多価基(A2)と結合し、任意選択的に別の連結基(A3)と結合してもよく、
末端基(A1)は下記式(I)の構造のいずれかであり、
[式(I)中、*は連結基(A3)との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
多価基(A2)は、
-O-、
脂肪族炭化水素基、
炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び
炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せ
からなる群より選択される2乃至4価の基であり、
連結基(A3)は芳香族炭化水素基を表す、
化合物、
(B)熱酸発生剤(B-1)及び/又は硬化剤(B-2)、並びに
(C)溶剤、
を含む、
レジスト下層膜形成組成物。
[12]
前記化合物(A)が下記式(II)で表される化合物である、[11]に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[式(II)中、
Z1、Z2はそれぞれ独立に
[式(I)中、*はY1、又はY2との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
のいずれかを表し、
Y1、Y2はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基を表し、
X1、X2はそれぞれ独立に-Y1-Z1又は-Y2-Z2を表し、
n1、n2はそれぞれ独立に0乃至4の整数を表し、但しいずれかは1以上であり、
m1、m2はそれぞれ独立に0又は1を表し、
Qは-O-、脂肪族炭化水素基、炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せからなる群より選択される2乃至4価の基を表す。]
[13]
前記化合物(A)が、下記式(III):
[式(III)中、Arはベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
で表される部分構造を含む、[11]に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[14]
前記化合物(A)が、重量平均分子量300以上、1,500以下である、[11]乃至[13]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[15]
ノボラック樹脂を含まない、[11]乃至[14]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[16]
前記化合物(A)、成分(B)、及び溶剤(C)の各々が、ヒドロキシ、チオール及び/またはアミン部分を含む2つ以上の置換基を含む1つ以上の芳香族基を含む材料を含まない、[11]乃至[15]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[17]
前記化合物(A)が、前記連結基(A3)を2個以上有する、[11]乃至[16]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[18]
前記成分(B)が、フェノール系硬化剤、アミド系硬化剤、アミン系硬化剤、イミダゾール類、酸無水物系硬化剤及び有機ホスフィン類からなる群から選ばれる硬化剤(B-2)を含む、[11]乃至[17]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[19]
さらに(D)フェノール性ヒドロキシ基を1つ有する化合物、又はフェノール性ヒドロキシ基を1つ有する単位構造を有する重合体を含む、[11]乃至[18]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[20]
[11]乃至[19]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とするレジスト下層膜。
[1]乃至[9]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物を、段差を有する半導体基板上に塗布し焼成して保護膜を形成する工程を含む、半導体の製造に用いることを特徴とする保護膜付き基板の製造方法。
[22]
[1]乃至[9]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物、又は[11]乃至[19]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜としての保護膜を形成する工程、 該保護膜上にレジスト膜を形成し、次いで露光、現像してレジストパターンを形成する工程を含み、半導体の製造に用いることを特徴とするレジストパターン付き基板の製造方法。
[23]
表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に、[1]乃至[9]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物を用いて保護膜を形成し、前記保護膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとして前記保護膜をドライエッチングし、前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させ、ドライエッチング後の前記保護膜をマスクとして、半導体用ウエットエッチング液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する工程を含む半導体装置の製造方法。
[24]
表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に、[11]乃至[19]のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとして前記レジスト下層膜をドライエッチングし、前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させ、ドライエッチング後の前記レジスト下層膜をマスクとして、前記無機膜又は前記半導体基板をエッチングする工程を含む半導体装置の製造方法。
本発明に係る半導体用ウエットエッチング液に対する保護膜形成組成物は、
(A) 繰り返し構造単位を有しない化合物であって、
末端基(A1)、多価基(A2)、及び連結基(A3)を含み、
末端基(A1)は連結基(A3)のみと結合し、
多価基(A2)は連結基(A3)のみと結合し、
連結基(A3)は一方で末端基(A1)と、他方で多価基(A2)と結合し、任意選択的に別の連結基(A3)と結合してもよく、
末端基(A1)は下記式(I)の構造のいずれかであり、
[式(I)中、*は連結基(A3)との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
多価基(A2)は、
-O-、
脂肪族炭化水素基、
炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び
炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せ
からなる群より選択される2乃至4価の基であり、
連結基(A3)は芳香族炭化水素基を表す、
化合物、
(B)熱酸発生剤(B-1)及び/又は硬化剤(B-2)、並びに
(C)溶剤、
を含む。
「繰り返し構造単位を有しない」とは、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ(メタ)アクリレート等の、繰り返し構造単位を有する、いわゆるポリマーを除く趣旨である。好ましくは、化合物(A)の重量平均分子量は、300以上、1,500以下である。
非限定的な例として、2価の脂肪族炭化水素基を例示すると、メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、イソプロピレン基、シクロプロピレン基、n-ブチレン基、イソブチレン基、s-ブチレン基、t-ブチレン基、シクロブチレン基、1-メチル-シクロプロピレン基、2-メチル-シクロプロピレン基、n-ペンチレン基、1-メチル-n-ブチレン基、2-メチル-n-ブチレン基、3-メチル-n-ブチレン基、1,1-ジメチル-n-プロピレン基、1,2-ジメチル-n-プロピレン基、2,2-ジメチル-n-プロピレン、1-エチル-n-プロピレン基、シクロペンチレン基、1-メチル-シクロブチレン基、2-メチル-シクロブチレン基、3-メチル-シクロブチレン基、1,2-ジメチル-シクロプロピレン基、2,3-ジメチル-シクロプロピレン基、1-エチル-シクロプロピレン基、2-エチル-シクロプロピレン基、n-ヘキシレン基、1-メチル-n-ペンチレン基、2-メチル-n-ペンチレン基、3-メチル-n-ペンチレン基、4-メチル-n-ペンチレン基、1,1-ジメチル-n-ブチレン基、1,2-ジメチル-n-ブチレン基、1,3-ジメチル-n-ブチレン基、2,2-ジメチル-n-ブチレン基、2,3-ジメチル-n-ブチレン基、3,3-ジメチル-n-ブチレン基、1-エチル-n-ブチレン基、2-エチル-n-ブチレン基、1,1,2-トリメチル-n-プロピレン基、1,2,2-トリメチル-n-プロピレン基、1-エチル-1-メチル-n-プロピレン基、1-エチル-2-メチル-n-プロピレン基、シクロヘキシレン基、1-メチル-シクロペンチレン基、2-メチル-シクロペンチレン基、3-メチル-シクロペンチレン基、1-エチル-シクロブチレン基、2-エチル-シクロブチレン基、3-エチル-シクロブチレン基、1,2-ジメチル-シクロブチレン基、1,3-ジメチル-シクロブチレン基、2,2-ジメチル-シクロブチレン基、2,3-ジメチル-シクロブチレン基、2,4-ジメチル-シクロブチレン基、3,3-ジメチル-シクロブチレン基、1-n-プロピル-シクロプロピレン基、2-n-プロピル-シクロプロピレン基、1-イソプロピル-シクロプロピレン基、2-イソプロピル-シクロプロピレン基、1,2,2-トリメチル-シクロプロピレン基、1,2,3-トリメチル-シクロプロピレン基、2,2,3-トリメチル-シクロプロピレン基、1-エチル-2-メチル-シクロプロピレン基、2-エチル-1-メチル-シクロプロピレン基、2-エチル-2-メチル-シクロプロピレン基、2-エチル-3-メチル-シクロプロピレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、n-ノニレン基又はn-デカニレン基のアルキレン基が挙げられる。
[式(II)中、
Z1、Z2はそれぞれ独立に
[式(I)中、*はY1、又はY2との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
のいずれかを表し、
Y1、Y2はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基を表し、
X1、X2はそれぞれ独立に-Y1-Z1又は-Y2-Z2を表し、
n1、n2はそれぞれ独立に0乃至4の整数を表し、但しいずれかは1以上であり、
m1、m2はそれぞれ独立に0又は1を表し、
Qは-O-、脂肪族炭化水素基、炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せからなる群より選択される2乃至4価の基を表す。]
[式(III)中、Arはベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である]
で表される部分構造を含む。
本発明の保護膜形成組成物は、更に(B)熱酸発生剤(B-1)及び/又は硬化剤(B-2)を含む。
熱酸発生剤としては、例えば、ピリジニウム-p-トルエンスルホナート、ピリジニウム-トリフルオロメタンスルホナート、ピリニジウム-p-フェノールスルホナート、K-PURE〔登録商標〕CXC-1612、同CXC-1614、同TAG-2172、同TAG-2179、同TAG-2678、同TAG2689(以上、King Industries社製)、及びSI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(以上、三新化学工業株式会社製)が挙げられる。
本発明の保護膜形成組成物に用いる硬化剤としては、特に制限はなく、一般的に硬化剤として知られているものはすべて使用することができる。好ましくは、フェノール系硬化剤、アミド系硬化剤、アミン系硬化剤、イミダゾール類、酸無水物系硬化剤及び有機ホスフィン類からなる群から選ばれる硬化剤である。
フェノール系硬化剤としては、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’-ジヒドロキシジフェニルエーテル、1,4-ビス(4-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’-ジヒドロキシジフェニルケトン、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’-ジヒドロキシビフェニル、2,2’-ジヒドロキシビフェニル、10-(2,5-ジヒドロキシフェニル)-10H-9-オキサ-10-ホスファフェナンスレン-10-オキサイド、フェノールノボラック、ビスフェノールAノボラック、o-クレゾールノボラック、m-クレゾールノボラック、p-クレゾールノボラック、キシレノールノボラック、ポリ-p-ヒドロキシスチレン、ハイドロキノン、レゾルシン、カテコール、t-ブチルカテコール、t-ブチルハイドロキノン、フルオログリシノール、ピロガロール、t-ブチルピロガロール、アリル化ピロガロール、ポリアリル化ピロガロール、1,2,4-ベンゼントリオール、2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン、1,2-ジヒドロキシナフタレン、1,3-ジヒドロキシナフタレン、1,4-ジヒドロキシナフタレン、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒドロキシナフタレン、1,8-ジヒドロキシナフタレン、2,3-ジヒドロキシナフタレン、2,4-ジヒドロキシナフタレン、2,5-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、2,8-ジヒドロキシナフタレン、上記ジヒドロキシナフタレンのアリル化物又はポリアリル化物、アリル化ビスフェノールA、アリル化ビスフェノールF、アリル化フェノールノボラック、アリル化ピロガロール等が挙げられる。
アミド系硬化剤としてはジシアンジアミド及びその誘導体、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
アミン系硬化剤としては、脂肪族アミン類、ポリエーテルアミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類などが挙げられる。
脂肪族アミン類としては、エチレンジアミン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノプロパン、ヘキサメチレンジアミン、2,5-ジメチルヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、N-ヒドロキシエチルエチレンジアミン、テトラ(ヒドロキシエチル)エチレンジアミン等が挙げられる。
ポリエーテルアミン類としては、トリエチレングリコールジアミン、テトラエチレングリコールジアミン、ジエチレングリコールビス(プロピルアミン)、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン類等が挙げられる。
脂環式アミン類としては、イソホロンジアミン、メタセンジアミン、N-アミノエチルピペラジン、ビス(4-アミノ-3-メチルジシクロヘキシル)メタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、ノルボルネンジアミン等が挙げられる。
芳香族アミン類としては、テトラクロロ-p-キシレンジアミン、m-キシレンジアミン、p-キシレンジアミン、m-フェニレンジアミン、o-フェニレンジアミン、p-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノアニソール、2,4-トルエンジアミン、2,4-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノ-1,2-ジフェニルエタン、2,4-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、m-アミノフェノール、m-アミノベンジルアミン、ベンジルジメチルアミン、2-ジメチルアミノメチル)フェノール、トリエタノールアミン、メチルベンジルアミン、α-(m-アミノフェニル)エチルアミン、α-(p-アミノフェニル)エチルアミン、ジアミノジエチルジメチルジフェニルメタン、α,α’-ビス(4-アミノフェニル)-p-ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。
イミダゾール類としては、2-フェニルイミダゾール、2-エチル-4(5)-メチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール、1-シアノ-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加体、2-フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、及びエポキシ樹脂と上記イミダゾール類との付加体等が挙げられる。
酸無水物系硬化剤としては、酸無水物、酸無水物の変性物等が挙げられる。
有機ホスフィン類としては、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフイン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等が挙げられる。
ホスホニウム塩としては、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウム・エチルトリフェニルボレート、テトラブチルホスホニウム・テトラブチルボレート等が挙げられる。
テトラフェニルボロン塩としては、2-エチル-4-メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N-メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等が挙げられる。
その他の硬化剤としては、メルカプタン系硬化剤、第3級アミン、ホスホニウム塩、テトラフェニルボロン塩、有機酸ジヒドラジド、ハロゲン化ホウ素アミン錯体、イソシアネート系硬化剤、ブロックイソシアネート系硬化剤等が挙げられる。
本発明の保護膜形成組成物は、前記各成分を、溶剤、好ましくは有機溶剤に溶解させることによって調製でき、均一な溶液状態で用いられる。
本発明に係る保護膜形成組成物は、(D)フェノール性ヒドロキシ基を1つ有する化合物、又はフェノール性ヒドロキシ基を1つ有する単位構造を有する重合体を更に含むことができる。
「フェノール性ヒドロキシ基を1つ有する化合物、又はフェノール性ヒドロキシ基を1つ有する単位構造を有する重合体」であるから、カテコールのようなフェノール性ヒドロキシ基を有する化合物又は重合体は除かれる。
フェノール性ヒドロキシ基を1つ有する化合物、又はフェノール性ヒドロキシ基を1つ有する単位構造を有する重合体は、本発明の効果を損ねない化合物又は重合体であれば特に限定されない。
以下、本発明に係る保護膜形成組成物/レジスト下層膜形成組成物を用いた保護膜付き基板/レジストパターン付き基板の製造方法、及び半導体装置の製造方法について説明する。
本願の保護膜/レジスト下層膜は、その上層の、レジストと他材料との組み合わせ(例えばレジストと、その下にシリコン酸化膜とを組み合わせる)によるリソグラフィープロセスへの適用も可能である。
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.35ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株)製)
テトラフェニルオールエタンテトラグリシジルエーテル(日本化薬(株)製、製品名1031S)(重量平均分子量:1,033)3.56gに、熱酸発生剤としてK-PURE〔商標登録〕TAG-2689(King Industries社製品)0.036g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート77.12g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.28gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-(4-[1,1-ビス[4-([2,3-エポキシプロポキシ]フェニル)エチル]フェニル]プロパン(三菱ケミカル(株)製、製品名NC-6000)(重量平均分子量:548)1.78gに、熱酸発生剤としてK-PURE〔商標登録〕TAG-2689(King Industries社製品)0.018g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート33.56g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル9.64gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
市販のエポキシ樹脂(DIC(株)製、製品名EPICLON HP-6000)(重量平均分子量:361、下記構造式の化合物を含む)2.85gに、熱酸発生剤としてK-PURE〔商標登録〕TAG-2689(King Industries社製品)0.029g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート61.70g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル15.42gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-(4-[1,1-ビス[4-([2,3-エポキシプロポキシ]フェニル)エチル]フェニル]プロパン(三菱ケミカル(株)製、製品名NC-6000)(重量平均分子量:548)0.83g、VP-2500(日本曹達(株)製品、式(A)に相当、重量平均分子量:3,687)0.28g(30質量%PGMEA溶液)に、熱酸発生剤としてK-PURE〔商標登録〕TAG-2689(King Industries社製品)0.083g、R-40-LM(DIC(株))(1質量%PGMEA溶液)0.083g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.18g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル6.62gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
グリセリンモノメタクリレート(製品名:ブレンマーGLM、日油株式会社製)5.50g、5-ビニルベンゾ[d][1,3]ジオキソール(Cool Pharm LTD.製)5.09g、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)(東京化成工業株式会社製)0.66g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.99gの溶液を滴下ロートに加え、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.00gを加えた反応フラスコ中に窒素雰囲気下、100℃で滴下させ、17時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス株式会社)11g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ株式会社)11gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離することで、式(B)に相当する樹脂溶液が得られ、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量(Mw)は10,800であった。
合成例1で得られた樹脂溶液(固形分は17.4重量%)6.6gに、架橋酸触媒としてピリニジウムトリフルオロメタンスルホン酸(株式会社ADEKA製)0.06g、界面活性剤(DIC株式会社製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11,5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.9gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
窒化チタン膜が表面に形成されたシリコン基板上に、実施例1乃至実施例4で調製した保護膜形成組成物及び比較例1で調製した膜形成組成物をスピンコートにて塗布し、250℃で60秒ベークすることで、100nmの膜厚の塗膜を作製した。
実施例1~実施例4で調製した保護膜形成組成物及び比較例1で調製した膜形成組成物を用いて窒化チタン膜が表面に形成されたシリコン基板上に作製した塗膜を、下記表1で示した組成の塩基性過酸化水素水溶液に、同表に示す温度で4分間浸し、その後水洗、乾燥後の塗膜の状態を目視で観察した。その結果を下記表2に示す。表2中の“○”は4分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態 “×”は4分処理後に塗膜の一部又は全てにおいて剥がれが観察された状態を示している。
上記実施例1~4及び比較例1で調製された保護膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、250℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚50nm)を形成した。そして、これらの保護膜形成組成物を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社、VUV-VASE VU-302)を用い、波長193nm及び波長193nmでのn値(屈折率)及びk値(減衰係数又は吸光係数)を測定した。その結果を表3に示す。
上記実施例1~4及び比較例1で調製された保護膜形成組成物を、それぞれスピンコーターによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、250℃で1分間ベークし、レジスト下層膜を形成した。そして、サムコ(株)製ドライエッチング装置(RIE-10NR)を用い、ドライエッチングガスとしてN2(200sccm)、O2(10sccm)、RF(60W)を使用する条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。
Claims (24)
- (A) 繰り返し構造単位を有しない化合物であって、
末端基(A1)、多価基(A2)、及び連結基(A3)を含み、
末端基(A1)は連結基(A3)のみと結合し、
多価基(A2)は連結基(A3)のみと結合し、
連結基(A3)は一方で末端基(A1)と、他方で多価基(A2)と結合し、任意選択的に別の連結基(A3)と結合してもよく、
末端基(A1)は下記式(I)の構造のいずれかであり、
[式(I)中、*は連結基(A3)との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
多価基(A2)は、
-O-、
脂肪族炭化水素基、
炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び
炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せ
からなる群より選択される2乃至4価の基であり、
連結基(A3)は芳香族炭化水素基を表す、
化合物、
(B)熱酸発生剤(B-1)及び/又は硬化剤(B-2)、並びに
(C)溶剤、
を含む、
半導体用ウエットエッチング液に対する保護膜形成組成物。 - 前記化合物(A)が下記式(II)で表される化合物である、請求項1に記載の保護膜形成組成物。
[式(II)中、
Z1、Z2はそれぞれ独立に
[式(I)中、*はY1、又はY2との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
のいずれかを表し、
Y1、Y2はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基を表し、
X1、X2はそれぞれ独立に-Y1-Z1又は-Y2-Z2を表し、
n1、n2はそれぞれ独立に0乃至4の整数を表し、但しいずれかは1以上であり、
m1、m2はそれぞれ独立に0又は1を表し、
Qは-O-、脂肪族炭化水素基、炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せからなる群より選択される2乃至4価の基を表す。] - 前記化合物(A)が、重量平均分子量300以上、1,500以下である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- ノボラック樹脂を含まない、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- 前記化合物(A)、成分(B)、及び溶剤(C)の各々が、ヒドロキシ、チオール及び/またはアミン部分を含む2つ以上の置換基を含む1つ以上の芳香族基を含む材料を含まない、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- 前記化合物(A)が、前記連結基(A3)を2個以上有する、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- 前記成分(B)が、フェノール系硬化剤、アミド系硬化剤、アミン系硬化剤、イミダゾール類、酸無水物系硬化剤及び有機ホスフィン類からなる群から選ばれる硬化剤(B-2)を含む、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- さらに(D)フェノール性ヒドロキシ基を1つ有する化合物、又はフェノール性ヒドロキシ基を1つ有する単位構造を有する重合体を含む、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とする保護膜。
- (A) 繰り返し構造単位を有しない化合物であって、
末端基(A1)、多価基(A2)、及び連結基(A3)を含み、
末端基(A1)は連結基(A3)のみと結合し、
多価基(A2)は連結基(A3)のみと結合し、
連結基(A3)は一方で末端基(A1)と、他方で多価基(A2)と結合し、任意選択的に別の連結基(A3)と結合してもよく、
末端基(A1)は下記式(I)の構造のいずれかであり、
[式(I)中、*は連結基(A3)との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
多価基(A2)は、
-O-、
脂肪族炭化水素基、
炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び
炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せ
からなる群より選択される2乃至4価の基であり、
連結基(A3)は芳香族炭化水素基を表す、
化合物、
(B)熱酸発生剤(B-1)及び/又は硬化剤(B-2)、並びに
(C)溶剤、
を含む、
レジスト下層膜形成組成物。 - 前記化合物(A)が下記式(II)で表される化合物である、請求項11に記載のレジスト下層膜形成組成物。
[式(II)中、
Z1、Z2はそれぞれ独立に
[式(I)中、*はY1、又はY2との結合部位を示す。
Xはエーテル結合、エステル結合又は窒素原子を表し、Xがエーテル結合又はエステル結合のときn=1であり、Xが窒素原子のときn=2である。]
のいずれかを表し、
Y1、Y2はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基を表し、
X1、X2はそれぞれ独立に-Y1-Z1又は-Y2-Z2を表し、
n1、n2はそれぞれ独立に0乃至4の整数を表し、但しいずれかは1以上であり、
m1、m2はそれぞれ独立に0又は1を表し、
Qは-O-、脂肪族炭化水素基、炭素原子数10未満の芳香族炭化水素基と脂肪族炭化水素基との組合せ、及び炭素原子数10以上の芳香族炭化水素基と-O-との組合せからなる群より選択される2乃至4価の基を表す。] - 前記化合物(A)が、重量平均分子量300以上、1,500以下である、請求項11乃至13のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- ノボラック樹脂を含まない、請求項11乃至14のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記化合物(A)、成分(B)、及び溶剤(C)の各々が、ヒドロキシ、チオール及び/またはアミン部分を含む2つ以上の置換基を含む1つ以上の芳香族基を含む材料を含まない、請求項11乃至15のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記化合物(A)が、前記連結基(A3)を2個以上有する、請求項11乃至16のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記成分(B)が、フェノール系硬化剤、アミド系硬化剤、アミン系硬化剤、イミダゾール類、酸無水物系硬化剤及び有機ホスフィン類からなる群から選ばれる硬化剤(B-2)を含む、請求項11乃至17のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- さらに(D)フェノール性ヒドロキシ基を1つ有する化合物、又はフェノール性ヒドロキシ基を1つ有する単位構造を有する重合体を含む、請求項11乃至18のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項11乃至19のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とするレジスト下層膜。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物を、段差を有する半導体基板上に塗布し焼成して保護膜を形成する工程を含む、半導体の製造に用いることを特徴とする保護膜付き基板の製造方法。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物、又は請求項11乃至19のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜としての保護膜を形成する工程、 該保護膜上にレジスト膜を形成し、次いで露光、現像してレジストパターンを形成する工程を含み、半導体の製造に用いることを特徴とするレジストパターン付き基板の製造方法。
- 表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物を用いて保護膜を形成し、前記保護膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとして前記保護膜をドライエッチングし、前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させ、ドライエッチング後の前記保護膜をマスクとして、半導体用ウエットエッチング液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に、請求項11乃至19のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとして前記レジスト下層膜をドライエッチングし、前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させ、ドライエッチング後の前記レジスト下層膜をマスクとして、前記無機膜又は前記半導体基板をエッチングする工程を含む半導体装置の製造方法。
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