JP2023109817A - 炭素原子間の不飽和結合によるプラズマ硬化性化合物を含む段差基板被覆膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ところが、露光波長の短波長化に伴って焦点深度が低下するために、基板上に形成される被膜の平坦化性を向上させることが必要になる。微細なデザインルールを持つ半導体装置を製造するためには、基板上の平坦化技術が重要になってきている。
側鎖にエポキシ基又はオキセタン基を有するポリマーと光カチオン重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物、又はラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有するポリマーと光ラジカル重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献1参照)。
また、エポキシ基及びビニル基等のカチオン重合可能な反応性基を有するケイ素系化合物と、光カチオン重合開始剤、光ラジカル重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献2参照)
また、側鎖に架橋性官能基(例えばヒドロキシ基)を有するポリマーと架橋剤と光酸発生剤とを含有するレジスト下層膜を用いる半導体装置の製造方法が開示されている(特許文献3参照)。
また、光架橋系のレジスト下層膜ではないが、不飽和結合を主鎖又は側鎖に有するレジスト下層膜が開示されている(特許文献4、5参照)
また、エポキシ基及びビニル基等のカチオン重合可能な反応性基を有するポリマーと酸発生剤とを含むレジスト下層膜形成組成物では、光照射と加熱が行われる。その際にやはり脱ガスによる熱収縮が発生するために平坦化性が問題になる。
第2観点として、上記R5a、及びR6aはそれぞれ炭素原子数1~10のアルキレン基、炭素原子数6~40のアリーレン基、酸素原子、カルボニル基、イオウ原子、又はそれらの組み合わせからなる2価の基である第1観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆
膜形成組成物、
第3観点として、化合物(E)が炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)とエポキシ化合物(B)との反応で得られた化合物(1)、炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)とプロトン発生化合物(D)との反応で得られた化合物(2)、又はエポキシ化合物(B)もしくは炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)と、炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)もしくはプロトン発生化合物(D)との反応で生成したヒドロキシ基を有する化合物と、不飽和結合を含む該ヒドロキシ基に反応可能な化合物(G)との反応で得られた化合物(3)である第1観点又は第2観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第4観点として、上記化合物(E)が、上記プロトン発生化合物(A)のプロトンと上記エポキシ化合物(B)のエポキシ基とのモル比で1:1~1:1.5の、上記プロトン発生化合物(A)とエポキシ化合物(B)との反応物である第3観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第5観点として、上記化合物(E)が、上記エポキシ化合物(C)のエポキシ基と上記プロトン発生化合物(D)のプロトンとのモル比で1:1~1.5:1の、上記エポキシ化合物(C)と上記プロトン発生化合物(D)との反応物である第3観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第6観点として、上記炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)が、炭素原子間の不飽和結合含有カルボン酸、炭素原子間の不飽和結合含有酸無水物、炭素原子間の不飽和結合含有アミン、炭素原子間の不飽和結合含有アミド、炭素原子間の不飽和結合含有イソシアヌレート、炭素原子間の不飽和結合含有フェノール、又は炭素原子間の不飽和結合含有チオールである第3観点又は第4観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第7観点として、上記エポキシ化合物(B)が、グリシジル基含有エーテル、フェノール性ヒドロキシ基含有化合物とエピクロルヒドリンとの反応物、フェノール性ヒドロキシ基含有樹脂とエピクロルヒドリンとの反応物、グリシジル基含有イソシアヌレート、エポキシシクロヘキシル基含有化合物、エポキシ基置換シクロヘキシル化合物、又はグリシジルエステル化合物である第3観点又は第4観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第8観点として、上記炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)が、炭素原子間の不飽和結合含有グリシジルエステル化合物、炭素原子間の不飽和結合含有フェノール性ヒドロキシ基含有化合物とエピクロルヒドリンとの反応物、又は炭素原子間の不飽和結合含有フェノール性ヒドロキシ基含有樹脂とエピクロルヒドリンとの反応物である第3観点又は第5観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第9観点として、上記プロトン発生化合物(D)が、フェノール性ヒドロキシ基含有化合物、カルボン酸含有化合物、アミン含有化合物、チオール含有化合物、又はイミド含有化合物である第3観点又は第5観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第10観点として、上記化合物(G)が炭素原子と炭素原子との不飽和結合を含有する酸ハロゲライド、酸無水物、イソシアネート、若しくはハロゲン化アルキル、又は上記(A)である第3観点又は第5観点に記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第11観点として、プラズマがエッチングガスで用いられるプラズマガス照射によるものである第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第12観点として、プラズマが、ハロゲン含有ガスプラズマ、酸素ガスプラズマ、又は水素ガスプラズマである第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第13観点として、上記段差基板被覆組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程に用いられるレジスト下層膜形成組成物である第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物、
第14観点として、段差を有する基板に第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載
のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物を塗布する工程(i)、及び該段差を有する基板にプラズマを照射する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法、
第15観点として、工程(i)に従うプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物の塗布後に該組成物に対し70乃至400℃の温度で、10秒~5分間の加熱を行う工程(ia)をさらに含む第14観点に記載の被覆基板の製造方法、
第16観点として、工程(ii)に従うプラズマ照射が、フッ素含有ガス、又は酸素と不活性ガスとの混合ガスによるプラズマ照射である第14観点又は第15観点に記載の被覆基板の製造方法、
第17観点として、工程(ii)に従うプラズマの照射が、ドライエッチング工程に用いられる装置を用いたエッチングガスによるものである第14観点乃至第15観点のいずれか一つに記載の被覆基板の製造方法、
第18観点として、基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1~10である第14観点乃至第17観点のいずれか一つに記載の被覆基板の製造方法、
第19観点として、オープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)が1乃至50nmである第18観点のいずれか一つに記載の被覆基板の製造方法、
第20観点として、段差を有する基板上に第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆膜形成組成物により下層膜を形成する工程、該下層膜の上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜に光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第21観点として、上記段差を有する基板が第18観点に記載の基板である第20観点に記載の半導体装置の製造方法、
第22観点として、上記段差基板被覆膜形成組成物により下層膜を形成する工程が第14観点乃至第19観点のいずれか一つに記載の方法により形成されたものである第20観点に記載の半導体装置の製造方法、
第23観点として、段差基板被覆膜形成組成物により得られた下層膜が第19観点に記載の塗布段差を有する第20観点に記載の半導体装置の製造方法、
第24観点として、段差を有する基板に第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載のプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物により下層膜を形成する工程、該下層膜の上にハードマスクを形成する工程、更に該ハードマスクの上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜に光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、該パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及び該パターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第25観点として、上記段差を有する基板が第18観点に記載の基板である第24観点に記載の半導体装置の製造方法、
第26観点として、上記段差基板被覆膜形成組成物により下層膜を形成する工程が第14観点乃至第19観点のいずれか一つに記載の方法により形成されたものである第24観点に記載の半導体装置の製造方法、及び
第27観点として、上記段差基板被覆膜形成組成物により得られた下層膜が第19観点に記載の塗布段差を有する第24観点に記載の半導体装置の製造方法である。
と酸触媒を含むことなく、段差基板被覆膜形成組成物を塗布して形成された段差基板被覆膜(平坦化膜)は炭素原子と炭素原子との不飽和結合に由来する二重結合、三重結合同士の反応により架橋することができる。
そしてプラズマとしては、ハロゲン含有ガスプラズマ、酸素ガスプラズマ、又は水素ガスプラズマを単独で用いる事ができる。
そして、プラズマとしては、ハロゲン含有ガス、酸素、及び水素から選ばれるガスを混合した混合ガスプラズマや、それらに更にその他のガスを混合した混合ガスプラズマを用いることができる。
その他のガスとしては不活性ガス、一酸化炭素等が挙げられる。不活性ガスとしては例えば窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガスが挙げられる。
上記プラズマガスとしてはテトラフルオロメタン(CF4)プラズマ、酸素と窒素の混合ガスプラズマを好ましく用いることができる。
部分構造(I)は例えば式(1-1)の部分構造、式(1-2)の部分構造、式(1-3)の部分構造、式(1-4)の部分構造、式(1-5)の部分構造、式(1-6)の部分構造と式(1-7)の部分構造の組み合わせ、式(1-1)の部分構造と式(1-3)の部分構造の組み合わせ、又は式(1-1)の部分構造と式(1-4)の部分構造の組み合わせも挙げられる。
~10のアルキル基、又は水素原子と、炭素原子数1~10のアルキレン基、酸素原子、カルボニル基、-C(O)-NRa-及び-NRb-からなる群から選択される少なくとも一つ以上の基との組み合わせからなる1価の基を表し、Raは水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、
Rbは、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルキルカルボニル基を表し、nは1~10の繰り返し単位数を表し、及び
点線は隣接原子との化学結合を表す。
基、2-n-プロピル-シクロプロピル基、1-i-プロピル-シクロプロピル基、2-i-プロピル-シクロプロピル基、1,2,2-トリメチル-シクロプロピル基、1,2,3-トリメチル-シクロプロピル基、2,2,3-トリメチル-シクロプロピル基、1-エチル-2-メチル-シクロプロピル基、2-エチル-1-メチル-シクロプロピル基、2-エチル-2-メチル-シクロプロピル基及び2-エチル-3-メチル-シクロプロピル基等が挙げられる。
上記アリーレン基としては上記アリール基から誘導される2価の有機基が例示される。
上記アルキルカルボニル基としてはカルボニル基に上記アルキル基が結合した基が例示される。
部分構造(II)は下記式(2-1)、式(2-2)で表される部分構造であり、ヒドロキシ基を有する部分構造である。
基を含み、化合物(E)中に、0≦(エポキシ基)/(ヒドロキシル基)≦0.5のモル比でエポキシ基及びヒドロキシ基を含むことができる。エポキシ化合物(B)又は(C)に、プロトン発生化合物(A)又は(D)を反応させ、エポキシ基に付加反応を生じヒドロキシル基が発生する。その付加反応の割合は0≦(エポキシ基)/(ヒドロキシル基)≦0.5のモル比であるが、残留エポキシ基は少ないことが好ましく、化合物(E)の残留エポキシ基の割合は光反応性の上でゼロ又はゼロに近い値であることが望ましい。
また、上記化合物(E)が、上記エポキシ化合物(C)のエポキシ基と上記プロトン発生化合物(D)のプロトンとのモル比1:1~1.5:1の割合の上記エポキシ化合物(C)と上記プロトン発生化合物(D)との反応で得られたものであるとすることができる。
なお、エポキシ化合物(B)は、例えばプラズマ照射により架橋構造を形成する不飽和結合を有さない化合物である。
なお、プロトン発生化合物(D)は、例えばプラズマ照射により架橋構造を形成する不
飽和結合を有さない化合物である。
本発明に用いられるエポキシ化合物(B)は例えば以下に例示することができる。
式(B-2)は日本化薬(株)製、商品名EPPN-501Hとして入手することができる。
式(B-3)は旭化成エポキシ(株)製、商品名ECN-1229として入手することができる。
式(B-4)は日本化薬(株)製、商品名EPPN-501Hとして入手することができる。
式(B-5)は日本化薬(株)製、商品名NC-2000Lとして入手することができる。
式(B-6)は日本化薬(株)製、商品名NC-3000Lとして入手することができる。
式(B-7)は日本化薬(株)製、商品名NC-7000Lとして入手することができる。
式(B-8)は日本化薬(株)製、商品名NC-7300Lとして入手することができる。
式(B-9)は日本化薬(株)製、商品名NC-3500として入手することができる。
式(B-10)はDIC(株)製、商品名HP-7200Lとして入手することができる。
式(B-11)は(株)ダイセル製、商品名EHPE-3150として入手することができる。
式(B-12)はDIC(株)製、商品名EPICLON HP-4700として入手することができる。
式(B-13)は旭有機材工業(株)製、商品名TEP-Gとして入手することができる。
式(B-14)は(株)ダイセル製、商品名エポリード GT401であり、a、b、
c、dはそれぞれ0又は1であり、a+b+c+d=1である。
式(B-15)は日産化学工業(株)製、商品名TEPIC-SSとして入手することができる。
式(B-16)はナガセケムテック(株)製、商品名EX-411として入手することができる。
式(B-17)はナガセケムテック(株)製、商品名EX-521として入手することができる。
式(B-18)は新日鉄住金化学(株)製、商品名YH-434Lとして入手することができる。
式(B-19)はナガセケムテック(株)製、商品名EX-711として入手することができる。
式(B-20)はDIC(株)製、商品名YD-4032Dとして入手することができる。
式(B-21)はDIC(株)製、商品名HP-4770として入手することができる。
式(B-22)は新日鉄住金化学(株)製、商品名YH-434Lとして入手することができる。
式(B-23)は試薬として入手できる。
式(B-24)は日本化薬(株)製、商品名RE-810NMとして入手することができる。
式(B-25)は日本化薬(株)製、商品名FAE-2500として入手することができる。
式(B-26)は日本化薬(株)製、商品名NC-6000として入手することができる。
また、DIC(株)製、商品名EPICLON HP-6000(エポキシ価244g/eq.)を用いることもできる。
式(C-3)は四国化成工業(株)製、商品名DA-MGICとして入手することができる。
その他の化合物は試薬として入手することができる。
式(D-23)は旭有機材(株)製、商品名TEP-DFとして入手することができる。
式(D-24)は旭有機材(株)製、商品名TEP-TPAとして入手することができる。
式(D-25)は旭有機材(株)製、商品名TEPC-BIP-Aとして入手することができる。
式(D-26)は旭有機材(株)製、商品名TEP-BOCPとして入手することができる。
式(D-27)乃至式(D-37)は、試薬から調達できる原料を用いたノボラック樹脂である。得られるポリマーの重量平均分子量は1000~100000、又は1000~50000、又は1000~10000の範囲に調整する事ができる。
非パターンエリアとは基板上でパターン(例えば、ホールやトレンチ構造)のない部分
を示し、DENCE(密)は基板上でパターンが密集している部分を示し、ISO(粗)は基板上でパターンとパターンの間隔が広くパターンが点在している部分を示す。パターンのアスペクト比はパターンの幅に対するパターン深さの比率である。パターン深さは通常数百nm(例えば、100~300nm程度)であり、DENCE(密)には数十nm(例えば30~80nm)程度のパターンが100nm程度の間隔で密集した場所である。ISO(粗)は数百nm(例えば200~1000nm程度)のパターンが点在している場所である。
工程(ii)のプラズマの照射には、レジストパターンのドライエッチング工程に用いられる装置によるエッチングガスによる方法を利用することができる。
このプラズマ照射でプラズマ反応が生じ、架橋が形成され、段差基板被覆膜に溶剤耐性が生じる。
また上記電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用いて照射することができる。
トの現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n-プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジーn-ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第4級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類、等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。さらに、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらの中で好ましい現像液は第四級アンモニウム塩、さらに好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びコリンである。
マスクとしての機能を持たせるプロセスが必要になってきた。このようなプロセス用の段差基板被覆膜として従来の高エッチレート性レジスト下層膜とは異なり、レジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つ段差基板被覆膜、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ段差基板被覆膜や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ段差基板被覆膜が要求されるようになってきている。また、このような段差基板被覆膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
その他のガスとして不活性ガス、一酸化炭素等を混合することができる。不活性ガスとしては例えば窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガスが挙げられる。
本発明の段差基板被覆膜形成組成物は、反射防止膜としての効果を考慮した場合、光吸収部位が骨格に取りこまれているため、加熱乾燥時にフォトレジスト中への拡散物がなく、また、光吸収部位は十分に大きな吸光性能を有しているため反射光防止効果が高い。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製、式(B-12))10.00g、アクリル酸4.37g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.56g、ヒドロキノン0.03gにプロピレングリコールモノメチルエーテル34.91gを加え、窒素雰囲気下、100℃で21時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))15g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))15gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(E)溶液が得られた。得られた化合物(E)は式(E-1)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1400であった。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:162g/eq.、DIC(株)製、式(B-12))9.00g、N-(4-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド9.84g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.04g、ヒドロキノン0.02gにプロピレングリコールモノメチルエーテル45.22gを加え、窒素雰囲気下、100℃で25時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))20g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))20gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(E)溶液が得られた。得られた化合物(E)は式(E-11)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-6000、エポキシ価:239g/eq.、DIC(株)製)14.00g、アクリル酸4.24g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.54g、ヒドロキノン0.03gにプロピレングリコールモノメチルエーテル43.89gを加え、窒素雰囲気下、100℃で22時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(E)溶液が得られた。得られた化合物は、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは800であった。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:RE-810NM、エポキシ価:221g/eq.、日本化薬(株)製、式(B-24))14.00g、アクリル酸4.56g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.59g、ヒドロキノン0.03gにプロピレングリコールモノメチルエーテル44.77gを加え、窒素雰囲気下、100℃で22時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:ア
ンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(E-23)溶液が得られた。得られた化合物(E)は式(E-23)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは900であった。
エポキシ基含有脂肪族ポリエーテル(商品名:EHPE-3150、エポキシ価:179g/eq.、(株)ダイセル製、式(B-11))5.00g、9-アントラセンカルボン酸3.11g、安息香酸2.09g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.62gにプロピレングリコールモノメチルエーテル7.57g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.67gを加え、窒素雰囲気下、13時間加熱還流した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(F)溶液が得られた。得られた化合物(F)は式(F-1)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4700であった。
ジフェニルアミン10.00g、3-ヒドロキシジフェニルアミン3.11g、安息香酸17.52g、2-エチルヘキシルアルデヒド24.63g、メタンスルホン酸0.45gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47.40gを加え、窒素雰囲気下、2時間加熱還流した。得られた溶液を濃アンモニア水/メタノール/水=3/10/10の混合溶液中に滴下し、得られた析出物を60℃で減圧乾燥した。これにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート63.12gを加えて溶解させた後、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))42g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))42gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(F)溶液が得られた。得られた化合物(F)は式(F-2)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは10700であった。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は25.02質量%)4.19gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル6.62g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.19gを加え段差基板被覆膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は25.71質量%)6.80gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.002g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.20g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.98gを加え段差基板被覆膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂溶液(固形分は25.80質量%)8.13gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.002g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.50g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.37gを加え段差基板被覆膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は25.71質量%)2.72g、合成例4で得た樹脂溶液(固形分は22.76質量%)3.07gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.62g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.17質量%)6.04gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.63g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.33gを加え段差基板被覆膜形成組成物の溶液を調製した。
比較合成例2で得た樹脂溶液(固形分は30.20質量%)4.63gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.35g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.02gを加え段差基板被覆膜形成組成物の溶液を調製
した。
比較合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.17質量%)5.15gに熱架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.30g、熱架橋反応触媒としてピリジウニムp-トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.76g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.78gを加え段差基板被覆膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至実施例4として、製造例1乃至製造例4で調製された段差基板被覆膜形成組成物を、それぞれスピナーを用いてシリコンウェハー上に塗布(スピンコート)した。ホットプレート上で170℃、1分間加熱し、膜厚200nmの被膜(段差基板被覆膜)を形成した。この段差基板被覆膜をサムコ(株)製、プラズマドライエッチング装置RIE-10NRを用い、フッ素系ガス(成分はCF4)、又は酸素系ガス(成分はO2/N2)にてそれぞれドライエッチング(エッチングガスの照射)を行い、膜厚100nmとなるようにエッチバックした。ドライエッチング後の段差基板被覆膜の溶剤剥離性を確認するために、プロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤を段差基板被覆膜に1分間浸漬し、スピンドライ後に100℃で1分間ベークした。混合溶剤を浸漬する前後の段差基板被覆膜の膜厚を光干渉膜厚計で測定した。
尚、比較例3では熱架橋剤を添加することにより、ドライエッチングすることなく耐溶剤性を有する硬化膜を形成した。
段差被覆性の評価として、200nm膜厚のSi基板にトレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(D-1)、パターンが形成されていないオープンエリア、トレンチ幅230nm(T-1)、800nm(T-2)のレンチエリアを有する段差基板に膜厚5nmでSiNを蒸着した段差基板上で被覆膜厚の比較を行った。実施例1乃至実施例4として製造例1乃至製造例4で調製された段差基板被覆膜形成組成物を上記基板上に400nm膜厚で塗布、170℃で60秒ベークし、プラズマドライエッチング装置でフッ素系ガス(成分はCF4)、又は酸素系ガス(成分はO2/N2)にてそれぞれドライエッチングを行い、膜厚200nmとなるようにエッチバックした。得られた段差基板に対する段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S-4800)を用いて断面形状を観察し、D-1、T-1、T-2とオープンエリアの膜厚差を測定することで平坦化性を評価した。
Claims (1)
- 下記式(1-1)乃至式(1-7)で表される部分構造(I):
R5は、それぞれ独立して、窒素原子、又は窒素原子と炭素原子数1~10のアルキレン基、炭素原子数6~40のアリーレン基(該アルキレン基及びアリーレン基は、1つ又は2つ以上のアミド基又はアミノ基で任意に置換されていても良い)、酸素原子、カルボニル基、イオウ原子、-C(O)-NRa-及び-NRb-からなる群から選択される少なくとも一つ以上の基との組み合わせからなる3価の基を表し、
R2、R2a、R4、及びR6は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、又は水素原子と、炭素原子数1~10のアルキレン基、酸素原子、カルボニル基、-C(O)-NRa-及び-NRb-からなる群から選択される少なくとも一つ以上の基との組み合わせからなる1価の基を表し、
Raは水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、
Rbは、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルキルカルボニル基を表し、
nは1~10の繰り返し単位数を表し、及び
点線は隣接原子との化学結合を表す。)
から選ばれる少なくとも一つの部分構造を含む化合物(E)と溶剤(F)とを含むプラズマ硬化性段差基板被覆膜形成組成物。
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