CN113544586A - 抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题是提供涂布于基板，然后通过将其加热的工序来表现高回流性，即使在高低差基板上也可以平坦地涂布，可以形成平坦化膜的抗蚀剂下层膜形成用组合物。解决手段是，本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物是下述抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含具有式(1)所示的重复结构单元和/或式(2)所示的重复单元的共聚物、和有机溶剂。(在式(1)和式(2)中，R1表示式(3)所示的官能团，在式(3)中，Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基、＊表示与氧原子的结合端，在式(2)中，X1表示碳原子数1～50的有机基、i和j各自独立地表示0或1。)

Description

抗蚀剂下层膜形成用组合物
技术领域
本发明涉及用于在具有高低差的基板上形成用于埋入高低差而变为平坦的平坦化膜的抗蚀剂下层膜形成用组合物、和使用了该抗蚀剂下层膜形成用组合物的制造被平坦化了的抗蚀剂下层膜的方法。
背景技术
近年来，半导体集成电路装置随着微细的图案设计，要求能够被加工。为了通过光学光刻技术而形成更加微细的抗蚀剂图案，需要将曝光波长更短波长化。
然而，随着曝光波长的短波长化而焦深降低，因此需要使在基板上形成的被膜的平坦化性更加提高。即为了制造具有微细的图案设计的半导体装置，可以对高低差基板形成更高水平的平坦化膜的平坦化技术的确立变得特别重要。
迄今为止，作为平坦化膜的形成方法，公开了例如通过光固化而形成在抗蚀剂膜下形成的抗蚀剂下层膜的方法。
公开了包含侧链具有环氧基、氧杂环丁烷基的聚合物和光阳离子聚合引发剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物、或包含具有能够自由基聚合的烯属不饱和键的聚合物和光自由基聚合引发剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物(参照专利文献1)。
此外，公开了包含具有环氧基、乙烯基等能够阳离子聚合的反应性基的硅系化合物、光阳离子聚合引发剂、和光自由基聚合引发剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物(参照专利文献2)。
此外，公开了使用含有侧链具有交联性官能团(例如羟基)的聚合物、交联剂和光产酸剂的抗蚀剂下层膜的半导体装置的制造方法(参照专利文献3)。
此外，公开了虽然不是光交联系的抗蚀剂下层膜，但主链或侧链具有不饱和键的抗蚀剂下层膜(参照专利文献4、5)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2006/115044号小册子
专利文献2：国际公开第2007/066597号小册子
专利文献3：国际公开第2008/047638号小册子
专利文献4：国际公开第2009/008446号小册子
专利文献5：日本特表2004-533637
发明内容
发明所要解决的课题
以往，在使用了例如包含具有羟基等能够热交联的官能团的聚合物、交联剂和酸催化剂(产酸剂)的抗蚀剂下层膜形成用组合物作为能够光交联的材料的情况下，在为了填充于在基板上形成的凹凸图案(例如，孔穴、沟槽结构)而将该组合物加热时，交联反应进行而发生粘度上升，其结果，具有发生对图案内部的填充不良这样的问题。
此外，在以往的形成抗蚀剂下层膜的加热温度为180℃以上的加热的情况下，也有抗蚀剂下层膜形成用组合物缓慢热固化，回流性不好的问题。
此外，一般而言在包含具有环氧基、乙烯基等能够阳离子聚合的反应性基的聚合物和产酸剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物中，由于将光照射与加热组合使其固化，因此费时费力。
进一步，在半导体装置制造的光刻工艺中，通过对抗蚀剂层的曝光光从基板的反射而图案边缘的形状崩溃，不能形成所希望的形状的抗蚀剂图案，成为抗蚀剂图案的尺寸的变动、进一步析像不良的原因。
因此，本发明的课题是提供用于在基板上形成能够形成对图案的填充性高，不发生热收缩，回流性好并且具有反射效果的固化膜的平坦化膜的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
用于解决课题的方法
本发明中作为第1观点，涉及一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含具有式(1)所示的重复结构单元和/或式(2)所示的重复单元的共聚物、和有机溶剂。
Figure BDA0003252604060000031
(在式(1)和式(2)中，R1表示式(3)所示的官能团，在式(3)中，Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，＊表示与氧原子的结合端，在式(2)中，X1表示碳原子数1～50的有机基，i和j各自独立地表示0或1)
本发明中作为第2观点，涉及观点1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，上述式(3)所示的官能团为下述式(4)所示的基团。
Figure BDA0003252604060000032
(在式(4)中，＊表示与氧原子的结合端)
本发明中作为第3观点，涉及观点1或观点2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，在上述式(2)所示的重复结构单元中，X1表示碳原子数2～20的直链状、支链状或环状的二价烃基，或表示具有至少1个硫原子或氧原子的碳原子数2～20的直链状、支链状或环状的二价有机基，或表示包含至少1个碳原子数6～20的芳香族环或碳原子数3～12的杂环的二价有机基，该杂环具有至少1个硫原子或氧原子。
本发明中作为第4观点，涉及观点1～观点3的中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，在上述共聚物中包含由包含R1的单体形成的重复结构单元25％以上。
本发明中作为第5观点，涉及观点1～观点4中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含光交联剂。
本发明中作为第6观点，涉及观点1～观点5中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含下述式(5)所示的化合物和/或式(6)所示的化合物。
Figure BDA0003252604060000041
(式中，X2表示羰基或亚甲基，l和m各自独立地表示0～5的整数，满足3≤l+m≤10的关系式，R3表示碳原子数1～4的亚烷基或亚烯基或单键，k表示0或1，n表示2～4的整数)
本发明中作为第7观点，涉及观点1～观点6中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含表面活性剂。
本发明中作为第8观点，涉及一种制造抗蚀剂下层膜的方法，其包含下述加热工序：在具有高低差的基板上涂布观点1～观点7的中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，然后使其热固化。
本发明中作为第9观点，涉及观点8所述的制造抗蚀剂下层膜的方法，上述加热工序的加热温度为200℃～300℃。
本发明中作为第10观点，涉及观点9所述的制造抗蚀剂下层膜的方法，其进一步包含进行曝光的曝光工序。
本发明中作为第11观点，涉及不经过曝光工序而制造抗蚀剂下层膜的方法，其包含下述加热工序：在具有高低差的基板上涂布观点1～观点7的中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，然后使其在250℃以上热固化。
发明的效果
根据本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，将抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于基板，然后通过将其加热的工序来表现高回流性，即使在具有高低差的基板上，也可以形成平坦的膜。此外，所形成的固化膜具有适当的防反射效果。
根据本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，通过包含表面活性剂，从而具有使对基板的涂布性提高的效果。
根据本发明的制造抗蚀剂下层膜的方法，将本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于基板，然后通过将其加热的工序来表现高回流性，即使在具有高低差的基板上，也可以形成平坦的膜。此外，所形成的固化膜具有适当的防反射效果。
进一步，根据本发明的制造抗蚀剂下层膜的方法，也可以将加热与曝光二工序组合而使本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物固化，另一方面，通过不经过曝光工序，仅在高温下加热而使本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物固化，也形成具有平坦性的平坦化膜，因此具有制造工序被简化，使作业效率好的效果。
具体实施方式
＜共聚物＞
作为本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的必需成分的共聚物优选为具有下述式(1)所示的重复结构单元和/或下述式(2)所示的重复结构单元的共聚物。
Figure BDA0003252604060000051
(在式(1)和式(2)中，R1表示式(3)所示的官能团，在式(3)中，Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，＊表示与氧原子的结合端，在式(2)中，X1表示碳原子数1～50的有机基，i和j各自独立地表示0或1。)
优选式(3)的Q1和Q2各自独立地表示氢原子。即，式(3)所示的官能团成为下述式(4)所示的基团。
Figure BDA0003252604060000061
(在式(4)中，＊表示与氧原子的结合端。)
优选在上述共聚物中，包含由包含R1的单体形成的重复结构单元25％以上，更优选包含50％以上。
优选式(2)中的基X1表示碳原子数2～20的直链状、支链状或环状的二价烃基，或表示具有至少1个硫原子或氧原子的碳原子数2～20的直链状、支链状或环状的二价有机基，或表示包含至少1个碳原子数6～20的芳香族环或碳原子数3～12的杂环的二价有机基，该杂环具有至少1个硫原子或氧原子。
作为上述芳香族环，可举出例如苯环、萘环、蒽环、菲环、并四苯环、苯并[9,10]菲环、芘环和
Figure BDA0003252604060000063
环，优选为苯环和萘环。
作为上述杂环，可举出例如三嗪环、氰脲酸环、嘧啶环、咪唑环、咔唑环。
下述式所示的化合物在上述共聚物中成为与上述式(1)所示的重复单元对应的单体的例子。
Figure BDA0003252604060000062
下述式所示的化合物在上述共聚物中成为与上述式(2)所示的重复单元对应的单体的例子。
Figure BDA0003252604060000071
Figure BDA0003252604060000081
作为具有上述式(1)所示的重复结构单元和上述式(2)所示的重复结构单元的共聚物，可举出例如，具有下述式(1a)～式(1k)所示的重复结构单元的共聚物。
Figure BDA0003252604060000091
Figure BDA0003252604060000101
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以含有式(5)所示的化合物和/或式(6)所示的化合物作为任意成分。
Figure BDA0003252604060000102
式中，X2表示羰基或亚甲基，l和m各自独立地表示0～5的整数，满足3≤l+m≤10的关系式，R3表示碳原子数1～4的亚烷基或亚烯基或单键，k表示0或1，n表示2～4的整数。)
作为上述式(5)所示的化合物，可举出例如下述式(5-1)～式(5-20)所示的化合物。
Figure BDA0003252604060000111
作为上述式(6)所示的化合物，可举出如下述式(6-1)～式(6-31)所示的化合物。
Figure BDA0003252604060000121
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物相对于上述共聚物的含量100质量份，可以包含上述式(5)所示的化合物和/或式(6)所示的化合物例如0.01质量份～60质量份、优选为0.1质量份～20质量份。
＜光交联剂＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物不需要热交联剂。关于光交联剂，可以根据需要添加。
作为光交联剂，可以举出例如，缩水甘油基醚化合物、缩水甘油基酯化合物、含有缩水甘油基的异氰脲酸酯、环氧环己基化合物、环氧基取代环己基化合物、和它们的树脂。本发明所使用的光交联剂例如可以例示于以下。
Figure BDA0003252604060000131
式(C-1)可以作为日产化学(株)制，商品名TEPIC-SS而获得。
式(C-2)可以作为四国化成工业(株)制，商品名MA-DGIC而获得。
式(C-3)可以作为ナガセケムテック(株)制，商品名EX-411而获得。
式(C-4)可以作为ナガセケムテック(株)制，商品名EX-521而获得。
式(C-7)可以作为日本化药(株)制，商品名RE810-NM而获得。
式(C-8)可以作为昭和电工(株)制，商品名BATG而获得。
式(C-9)可以作为ナガセケムテック(株)制，商品名EX-711而获得。
式(C-10)可以作为DIC(株)制，商品名YD-4032D而获得。
式(C-11)可以作为DIC(株)制，商品名HP-4770而获得。
式(C-12)可以作为新日铁住金化学(株)制，商品名YH-434L而获得。
式(C-13)可以作为DIC(株)制，商品名EPICLON HP-4700而获得。
式(C-14)可以作为旭有机材工业(株)制，商品名TEP-G而获得。
式(C-15)为(株)ダイセル制，商品名エポリードGT401，a、b、c、d分别为0或1，a+b+c+d＝1。
式(C-16)可以作为(株)ダイセル制，商品名EHPE-3150而获得。
式(C-17)可以作为DIC(株)制，商品名HP-7200L而获得。
式(C-18)可以作为日本化药(株)制，商品名EPPN-201而获得。
式(C-19)可以作为旭化成エポキシ(株)制，商品名ECN-1229而获得。
式(C-20)可以作为日本化药(株)制，商品名EPPN-501H而获得。
式(C-21)可以作为日本化药(株)制，商品名NC-2000L而获得。
式(C-22)可以作为日本化药(株)制，商品名NC-3000L而获得。
式(C-23)可以作为日本化药(株)制，商品名NC-7000L而获得。
式(C-24)可以作为日本化药(株)制，商品名NC-7300L而获得。
式(C-25)可以作为日本化药(株)制，商品名NC-3500而获得。
式(C-26)可以作为DIC(株)制，商品名EPICLON HP-5000而获得。
式(C-27)可以作为日本化药(株)制，商品名FAE-2500而获得。
式(C-28)可以作为日本化药(株)制，商品名NC-6000而获得。
＜表面活性剂＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物为了使对基板的涂布性提高而可以包含表面活性剂作为任意成分。作为上述表面活性剂，可以举出例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基烯丙基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップ〔注册商标〕EF301、エフトップEF303、エフトップEF352(三菱マテリアル電子化成(株)制)、メガファック〔注册商标〕F171、メガファックF173、メガファックR-30、メガファックR-30N、メガファックR-40-LM(DIC(株)制)、フロラードFC430、フロラードFC431(スリーエムジャパン(株)制)、アサヒガード〔注册商标〕AG710、サーフロン〔注册商标〕S-382、サーフロンSC101、サーフロンSC102、サーフロンSC103、サーフロンSC104、サーフロンSC105、サーフロンSC106(AGC(株)制)等氟系表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)等。这些表面活性剂可以单独添加，此外也可以以2种以上的组合添加。
在使用上述表面活性剂的情况下，该表面活性剂的含量相对于上述共聚物的含量100质量份，例如为0.01质量份～5质量份，优选为0.1质量份～3质量份。
＜有机溶剂＞
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以通过使上述各成分溶解于适当的有机溶剂来调制，以均匀的溶液状态使用。作为那样的有机溶剂，可以使用例如，乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、和N-甲基吡咯烷酮。这些有机溶剂可以单独使用或以2种以上的组合使用。进一步，也可以在这些有机溶剂中混合使用丙二醇单丁基醚、丙二醇单丁基醚乙酸酯等高沸点有机溶剂。
＜制造抗蚀剂下层膜的方法＞
接下来如果对使用了本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的制造抗蚀剂下层膜的方法进行说明，则在精密集成电路元件的制造所使用的基板(例如硅/二氧化硅被覆、玻璃基板、ITO基板等透明基板)上通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法涂布抗蚀剂下层膜形成用组合物后，在电热板上烘烤(加热)，形成抗蚀剂下层膜。即，是包含在基板上涂布抗蚀剂下层膜形成用组合物，然后将其在高温下加热的加热工序的制造抗蚀剂下层膜的方法。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物即使在直到250℃的高温下抗蚀剂下层膜形成用组合物也不热固化，通过在250℃以上的高温下加热从而热固化，形成平坦的抗蚀剂下层膜。
在本发明中，加热工序的优选的加热温度为200℃～300℃。
在250℃以上的高温下加热的情况下，抗蚀剂下层膜形成用组合物热固化，可以不经过曝光工序，而形成抗蚀剂下层膜。
此外在本发明中，具有下述方法：在对在加热工序中未热固化的下层膜形成用组合物进行了加热后，进一步追加通过紫外线照射装置进行紫外线照射的曝光工序，使抗蚀剂下层膜形成用组合物光固化。
进行曝光的光为近紫外线、远紫外线、或超紫外线(例如，EUV、波长13.5nm)等化学射线，使用例如248nm(KrF激光)、193nm(ArF激光)、172nm(氙受激准分子光(xenonexcimer))、157nm(F2激光)等波长的光。此外，曝光波长可以使用150nm～248nm的紫外光，进而可以优选使用172nm的波长。
通过该曝光而进行抗蚀剂下层膜的交联。曝光工序的曝光量可以为10mJ/cm2～3000mJ/cm2。以该范围的曝光量发生光反应，形成交联，产生耐溶剂性。
实施例
以下，使用下述实施例说明本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的具体例，但本发明不限定于此。
显示在下述合成例中获得的反应生成物的重均分子量的测定所使用的装置等。
装置：東ソー(株)制HLC-8320GPC
GPC柱：TSKgel Super-MultiporeHZ-N(2根)
柱温度：40℃
流量：0.35ml/分钟
洗脱液：THF
标准试样：聚苯乙烯
在以下实施例中使用的简写符号的含义如下所述。
PGME：丙二醇单甲基醚
RE810-NM：二烯丙基双酚A型环氧树脂(下述式(A))
BPA-CA：2,2-双(3-烯丙基-4-羟基苯基)丙烷(下述式(B))
Ex-216L：环己烷二甲醇二缩水甘油基醚(下述式(C))
Ex-252：氢化双酚A二缩水甘油基醚(下述式(D))
Cis-1,2-Cyclohexanedicarboxylic Acid：Cis-1,2-环己烷二甲酸
PGMEA：丙二醇单甲基醚乙酸酯
EHPE-3150：2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加成物
Figure BDA0003252604060000171
＜合成例1＞
在PGME72.46g中添加了商品名RE810-NM(日本化药(株)制)26.00g、商品名BPA-CA(小西化学(株)制)20.81g、作为催化剂的乙基三苯基溴化
Figure BDA0003252604060000172
2.18g、和作为自由基捕获剂的氢醌0.32g后，在140℃下使其反应24小时，获得了包含反应生成物的溶液。利用PGME稀释为20wt％溶液后，加入阴离子交换树脂(制品名：ダウエックス[注册商标]MONOSPHERE[注册商标]550A，ムロマチテクノス(株))147.90g和阳离子交换树脂(制品名：アンバーリスト[注册商标]15JWET，オルガノ(株))147.90g，在60℃下搅拌4小时后过滤。
进行了所得的反应生成物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为18,000。推定所得的反应生成物为具有下述式(7)所示的结构单元的共聚物。
Figure BDA0003252604060000181
＜合成例2＞
在PGME48.10g中添加了商品名RE810-NM(日本化药(株)制)9.00g、商品名BPA-CA(小西化学(株)制)14.98g、商品名Ex-216L(ナガセケムテックス(株)制)6.28g、作为催化剂的乙基三苯基溴化
Figure BDA0003252604060000183
1.57g、和作为自由基捕获剂的氢醌0.23g后，在140℃下使其反应24小时，获得了包含反应生成物的溶液。使用甲醇(320g，关东化学(株)制)使其再沉淀。将所得的沉淀物过滤，用减压干燥机在60℃干燥24小时，获得了作为目标的聚合物。利用PGME调整为20wt％溶液后，加入阴离子交换树脂(制品名：ダウエックス[注册商标]MONOSPHERE[注册商标]550A，ムロマチテクノス(株))11.83g和阳离子交换树脂(制品名：アンバーリスト[注册商标]15JWET，オルガノ(株))11.81g，在25℃～30℃下搅拌4小时后过滤。
进行了反应生成物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为13,700。推定所得的反应生成物为具有下述式(8)所示的结构单元的共聚物。
Figure BDA0003252604060000182
＜合成例3＞
在PGME48.10g中添加了商品名RE810-NM(日本化药(株)制)9.00g、商品名BPA-CA(小西化学(株)制)14.98g、商品名Ex-252(ナガセケムテックス(株)制)8.76g、作为催化剂的乙基三苯基溴化
Figure BDA0003252604060000193
1.57g、和作为自由基捕获剂的氢醌0.23g后，在140℃下使其反应24小时，获得了包含反应生成物的溶液。使用甲醇(320g，关东化学(株)制)使其再沉淀。将所得的沉淀物过滤，用减压干燥机在60℃下干燥24小时，获得了作为目标的聚合物。利用PGME调整为20wt％溶液后，加入阴离子交换树脂(制品名：ダウエックス[注册商标]MONOSPHERE[注册商标]550A，ムロマチテクノス(株))15.03g和阳离子交换树脂(制品名：アンバーリスト[注册商标]15JWET，オルガノ(株))15.16g，在25℃～30℃下搅拌4小时后过滤。
进行了所得的反应生成物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为11,300。推定所得的反应生成物为具有下述式(9)所示的结构单元的共聚物。
Figure BDA0003252604060000191
＜比较合成例1＞
在PGME148.30g中添加了商品名YX4000(三菱ケミカル(株)制)40.00g、Cis-1,2-Cyclohexanedicarboxylic Acid(东京化成工业(株)制)19.54g、和作为催化剂的乙基三苯基溴化
Figure BDA0003252604060000194
4.01g后，在140℃下使其反应24小时，获得了包含反应生成物的溶液。加入阴离子交换树脂(制品名：ダウエックス[注册商标]MONOSPHERE[注册商标]550A，ムロマチテクノス(株))64.00g和阳离子交换树脂(制品名：アンバーリスト[注册商标]15JWET，オルガノ(株))64.00g，在25℃～30℃下搅拌4小时后过滤。
进行了所得的反应生成物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为2,000。推定所得的反应生成物为具有下述式(10)所示的结构单元的共聚物。
Figure BDA0003252604060000192
＜比较合成例2＞
在PGME7.57g中加入PGMEA17.67g、商品名：EHPE-3150((株)ダイセル制)5.00g、9-蒽甲酸3.11g、苯甲酸2.09g、乙基三苯基溴化
Figure BDA0003252604060000202
0.62g，在氮气气氛下，加热回流13小时。在所得的溶液中加入阳离子交换树脂(制品名：アンバーリスト[注册商标]15JWET，オルガノ(株))16g、阴离子交换树脂(制品名：ダウエックス[注册商标]MONOSPHERE[注册商标]550A，ムロマチテクノス(株))16g，在25℃～30℃下搅拌4小时后过滤。
进行了所得的反应生成物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为4,700。推定所得的反应生成物为具有下述式(11)所示的结构单元的共聚物。
Figure BDA0003252604060000201
〔抗蚀剂下层膜形成用组合物的调制〕
＜实施例1＞
在上述合成例1中获得的、包含共聚物1.16g的溶液(溶剂为在合成时使用的PGME，固体成分为20.18wt％)5.74g中混合PGME8.49g、PGMEA5.65g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)1wt％PGME溶液0.12g，制成5.8质量％溶液。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜实施例2＞
在上述合成例2中获得的、包含共聚物1.30g的溶液(溶剂为在合成时使用的PGME，固体成分为18.05wt％)7.20g中混合PGME7.06g、PGMEA5.61g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)1wt％PGME溶液0.13g，制成6.5质量％溶液。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜实施例3＞
在上述合成例3中获得的、包含共聚物1.30g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME，固体成分为18.38wt％)7.07g中混合PGME7.19g、PGMEA5.61g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)1wt％PGME溶液0.13g，制成6.5质量％溶液。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜实施例4＞
在上述合成例1中获得的、包含共聚物0.70g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME，固体成分为20.18wt％)3.47g中混合PGME3.74g、PGMEA2.72g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)1wt％PGMEA溶液0.07g。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜实施例5＞
在上述合成例1中获得的、包含共聚物0.35g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME，固体成分为20.18wt％)1.73g中混合GT-401(ダイセル(株)制，商品名：エポリードGT401)29.68wt％PGMEA溶液1.18g、PGME5.13g、PGMEA1.69g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)1wt％PGMEA溶液0.28g。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜实施例6＞
在上述合成例1中获得的、包含共聚物0.79g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME，固体成分为20.18wt％)3.90g中混合GT-401(ダイセル(株)制，商品名：エポリードGT401)29.68wt％PGMEA溶液0.88g、PGME6.65g、PGMEA3.36g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)1wt％PGMEA溶液0.21g。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜比较例1＞
在上述比较合成例1中获得的、包含共聚物0.60g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME，固体成分为26.18wt％)2.29g中混合PGME4.89g、PGMEA2.76g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)1wt％PGME溶液0.060g，制成6.0质量％溶液。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜比较例2＞
在上述比较合成例2中获得的、包含共聚物4.51g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME/PGMEA混合溶剂，固体成分为23.26wt％)19.52g中混合四甲氧基甲基甘脲(制品名：POWDERLINK〔注册商标〕1174，日本サイテックインダストリーズ(株)制)1.14g、吡啶
Figure BDA0003252604060000221
对甲苯磺酸盐1wt％PGME溶液3.41g、PGME50.68g、PGMEA14.80g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30)1wt％PGME溶液0.45g，制成6.35质量％溶液。将该溶液使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
〔在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验〕
将在实施例1～实施例3、比较例1和比较例2中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别通过旋涂器涂布在硅晶片上。然后，在电热板上在下述表1所示的温度下烘烤1分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.2μm)。将这些抗蚀剂下层膜浸渍于作为光致抗蚀剂溶液所使用的溶剂的PGME和PGMEA，确认不溶于两溶剂，将其结果在下述表1中由“○”表示。比较例1中由于溶解于两溶剂，因此更多的试验未实施。
此外，实施例4～实施例6除了与上述实施例1～实施例3同样的试验以外，在下述表1所示的温度下烧成后通过使用了ウシオ電機(株)制，UV照射单元(波长172nm)的紫外线照射装置，进行500mJ/cm2的紫外线照射，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.2μm)。然后，实施了与实施例1～实施例3同样的试验。由于光固化材料为不通过表1所示的温度的热进行固化而通过光进行固化的材料，因此确认了在烧成后溶解于光致抗蚀剂溶液，在光照射后不溶化的倾向。
〔光学参数的试验〕
将在实施例1～实施例6、和比较例2中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物通过旋涂器涂布在硅晶片上。然后，在电热板上在下述表1所示的温度下烘烤1分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.2μm)。另外，实施例4～实施例6中在规定温度下烧成后通过使用了UV照射单元(波长172nm)的紫外线照射装置而照射500mJ/cm2的紫外线使其固化。进而，将这些抗蚀剂下层膜使用光椭偏仪(J.A.Woollam社制，VUV-VASE VU-302)，测定了波长193nm下的折射率(n值)和衰减系数(k值)。将其结果示于下述表1中。为了使上述抗蚀剂下层膜具有充分的防反射功能，期望波长193nm下的k值为0.1以上。
表1
Figure BDA0003252604060000231
〔对高低差基板的被覆试验〕
作为平坦化性的评价，用230nm膜厚的SiO2基板，进行了沟槽宽度50nm、间距100nm的沟槽图案区域(TRENCH)和未形成图案的开放区域(OPEN)的被覆膜厚的比较。在将实施例1～实施例6、和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物在上述基板上以200nm的膜厚涂布后，在电热板上在上述表1所示的温度下烘烤1分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.2μm)。另外，实施例4～实施例6中在规定温度下烧成后通过使用了UV照射单元(波长172nm)的紫外线照射装置，照射500mJ/cm2的紫外线使其固化。使用日立ハイテクノロジーズ(株)制扫描型电子显微镜(S-4800)观察该基板的高低差被覆性，测定高低差基板的沟槽区域(图案部)与开放区域(无图案部)的膜厚差(为沟槽区域与开放区域的涂布高低差，称为Bias)来评价平坦化性。将各区域中的膜厚和涂布高低差的值示于表2中。平坦化性评价中Bias(涂布高低差)的值越小，则平坦化性越高。
表2
Figure BDA0003252604060000241
如果将平坦化性进行比较，则实施例1～实施例6的结果是图案区域与开放区域的涂布高低差小于比较例2的结果，因此由实施例1～实施例6的抗蚀剂下层膜形成用组合物获得的抗蚀剂下层膜可以说平坦化性良好。进一步，实施例1与实施例4为相同组成的材料，但通过利用光固化从而能够提高相同材料的平坦化性。
产业可利用性
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物在涂布于基板后，通过加热工序来表现高回流性，即使在具有高低差的基板上也可以平坦地涂布，可以形成平坦的膜。此外，由于具有适当的防反射效果，因此作为抗蚀剂下层膜形成用组合物是有用的。

Claims (11)

1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含具有式(1)所示的重复结构单元和/或式(2)所示的重复单元的共聚物、和有机溶剂，
Figure FDA0003252604050000011
在式(1)和式(2)中，R1表示式(3)所示的官能团，在式(3)中，Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，＊表示与氧原子的结合端，在式(2)中，X1表示碳原子数1～50的有机基，i和j各自独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述式(3)所示的官能团为下述式(4)所示的基团，
Figure FDA0003252604050000012
在式(4)中，＊表示与氧原子的结合端。
3.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，在所述式(2)所示的重复结构单元中，X1表示碳原子数2～20的直链状、支链状或环状的二价烃基，或表示具有至少1个硫原子或氧原子的碳原子数2～20的直链状、支链状或环状的二价有机基，或表示包含至少1个碳原子数6～20的芳香族环或碳原子数3～12的杂环的二价有机基，该杂环具有至少1个硫原子或氧原子。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，在所述共聚物中包含由包含R1的单体形成的重复结构单元25％以上。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含光交联剂。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含下述式(5)所示的化合物和/或式(6)所示的化合物，
Figure FDA0003252604050000021
式中，X2表示羰基或亚甲基，l和m各自独立地表示0～5的整数，满足3≤l+m≤10的关系式，R3表示碳原子数1～4的亚烷基或亚烯基或单键，k表示0或1，n表示2～4的整数。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含表面活性剂。
8.一种制造抗蚀剂下层膜的方法，其包含下述加热工序：在具有高低差的基板上涂布权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，然后使其热固化。
9.根据权利要求8所述的制造抗蚀剂下层膜的方法，所述加热工序的加热温度为200℃～300℃。
10.根据权利要求9所述的制造抗蚀剂下层膜的方法，其进一步包含进行曝光的曝光工序。
11.一种不经过曝光工序而制造抗蚀剂下层膜的方法，其包含下述加热工序：在具有高低差的基板上涂布权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，然后使其在250℃以上热固化。
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