JP4840609B2 - エチレンジカルボニル構造を有するポリマーを含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 - Google Patents
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Description
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、α−シリコン等の無機反射防止膜と、吸光性物質と高分子化合物とからなる有機反射防止膜が知られている。前者は膜形成に真空蒸着装置、CVD装置、スパッタリング装置等の設備を必要とするのに対し、後者は特別の設備を必要としない点で有利とされ数多くの検討が行われている。例えば、米国特許第5919599号明細書には、架橋形成置換基であるヒドロキシル基と吸光基を同一分子内に有するアクリル樹脂型反射防止膜が記載されている。また、米国特許第5693691号明細書には、架橋形成置換基であるヒドロキシル基と吸光基を同一分子内に有するノボラック樹脂型反射防止膜が記載されている。
有機反射防止膜として望まれる物性としては、光や放射線に対して大きな吸光度を有すること、フォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないこと(フォトレジスト溶剤に不溶であること)、塗布時または加熱乾燥時に反射防止膜材料から上塗りフォトレジスト中への低分子拡散物がないこと、フォトレジストに比べて大きなドライエッチング速度を有すること等がある。
また、ArFエキシマレーザー(波長193nm)を用いたリソグラフィープロセスにおいて、近年、フォトレジストパターンの微細化に伴いパターン倒れが問題となってきている。この問題に対しては、フォトレジストを薄膜化することでアスペクト比を低下させ、パターン倒れを防ぐことが考えられている。しかし、半導体基板のエッチング工程においてマスクとなるフォトレジストが薄膜化することでエッチングによる基板加工に問題が生じることが懸念されている。
そのため、これらの問題を解決すべく、ハードマスクと呼ばれる無機系材料の層をエッチングストッパーとして用いたプロセスの適応が検討されてきている。ハードマスクとしては、酸化窒化シリコン(SiON)や窒化シリコン(SiN)といった波長193nmの光に吸収を持った材料が使われることが多い。そのため、このようなハードマスクと併用される反射防止膜では、ハードマスクと併用されない既存の反射防止膜と比べて、小さな減衰係数(k値)が必要であると考えられている。例えば、酸化窒化シリコン(SiON)または窒化シリコン(SiN)をハードマスクとし、その上層に20nm〜50nmの膜厚で反射防止膜が使用される場合、波長193nmの光に対する反射防止膜の減衰係数(k値)は0.1〜0.3程度が適した値になると考えられている(例えば、非特許文献1参照)。
このようなことから、新たな反射防止膜の開発が望まれていた。
ところで、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌール酸より合成されるポリエステルが反射防止膜に使用されることが開示されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)。
また、本発明は、当該反射防止膜を形成するためのリソグラフィー用反射防止膜組成物を提供することにある。
そして、本発明は、当該反射防止膜形成組成物を用いたフォトレジストパターンの形成方法を提供することにある。
すなわち、本発明は、第1観点として、式(1)又は式(2):
第2観点として、前記ポリマーが式(8)又は式(9)で表される化合物と式(10):
第3観点として、前記式(10)で表される化合物が、式(11):
第4観点として、前記ポリマーが式(12):
第5観点として、前記ポリマーが式(13)及び式(14):
第6観点として、さらに、架橋性化合物を含む、第1観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第7観点として、さらに、酸化合物を含む、第6観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第8観点として、前記架橋性化合物がメチロール基またはアルコキシメチル基で置換された窒素原子を二つ乃至四つ有する含窒素化合物である、第6観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第9観点として、前記酸化合物がスルホン酸化合物である、第7観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第10観点として、前記酸化合物がヨードニウム塩系酸発生剤またはスルホニウム塩系酸発生剤とスルホン酸化合物との組み合わせである、第7観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第11観点として、第1観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して反射防止膜を形成する工程、前記反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジスト層を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法、
第12観点として、前記露光がArFエキシマレーザー(波長193nm)により行われる、第11観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、である。
本発明により、短波長の光、特にArFエキシマレーザー(波長193nm)を用いた微細加工において、半導体基板からの反射光を効果的に吸収し、フォトレジスト層とのインターミキシングを起こさず、フォトレジスト層と比べてドライエッチングにより容易に除去できる反射防止膜を提供することができる。また、本発明により、ハードマスクとの併用に適した反射防止膜を提供することができる。
また、本発明の反射防止膜を用いることにより、短波長の光を用いたリソグラフィープロセスにおいて、良好な形状のフォトレジストパターンを形成することができる。
本発明の反射防止膜形成組成物において、式(1)又は式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーは必須成分である。本発明の反射防止膜形成組成物の固形分に占める式(1)又は式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーの割合としては、反射防止効果の点から、50質量%以上であり、好ましくは60質量%以上であり、例えば50〜100質量%であり、または60〜99質量%であり、または70〜95質量%である。そして、本発明の反射防止膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が溶剤に均一に溶解している限りは特に限定はないが、例えば1〜50質量%であり、または、5〜30質量%であり、または10〜25質量%である。ここで固形分とは、リソグラフィー用反射防止膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。
本発明のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物は、式(1)又は式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーを含む。
式(1)及び式(2)において、R1及びR2はそれぞれ、水素原子、メチル基、エチル基又はハロゲン原子を表し、A1、A2、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、Qは式(3)又は式(4)を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
式(3)中、Q1は炭素原子数1〜15のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、またはアントリレン基を表す。そして、前記フェニレン基、ナフチレン基、及びアントリレン基は、それぞれ、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、及び炭素原子数1〜6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。
アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、ノルマルプロピレン基、ノルマルペンチレン基及びノルマルオクチレン基等の直鎖アルキレン基、2−メチルプロピレン基及び1,4−ジメチルブチレン基等の分岐アルキレン基、及びシクロペンチレン基、シクロブチレン基、シクロヘキシレン基及び2−メチルシクロヘキシレン基等の環状アルキレン基が挙げられる。また、Q1がフェニレン基、ナフチレン基、またはアントリレン基である場合、それらの結合の位置は特に制限はない。すなわち、例えば、フェニレン基が1位と2位で結合している場合、1位と3位で結合している場合または1位と4位で結合している場合、ナフチレン基が1位と2位で結合している場合、1位と4位で結合している場合、1位と5位で結合している場合または2位と3位で結合している場合、アントリレン基が1位と2位で結合している場合、1位と4位で結合している場合または9位と10位で結合している場合、等がありえるが、いずれであってもよい。そして、n1及びn2はそれぞれ0または1の数を表す。
式(7)中、R5は炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜6のアルケニル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、そして、フェニル基は、炭素原子数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、及び炭素原子数1〜6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基の具体例としては、前記と同様の基が挙げられる。
式(1)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーは、例えば、式(8)で表される化合物(ジカルボン酸化合物)と式(10)で表される化合物(ジエポキシ化合物)との重付加反応により製造することができる(下記反応式(R−1))。式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーは、式(9)で表される化合物(ジカルボン酸化合物)と式(10)で表される化合物(ジエポキシ化合物)との重付加反応により製造することができる(下記反応式(R−2))。
また、反応に使用される式(8)又は式(9)で表される化合物と式(10)で表される化合物の割合としては、モル比で、式(8)又は式(9)で表される化合物:式(10)で表される化合物として3:1〜1:3、好ましくは3:2〜2:3であり、または5:4〜4:5であり、または1:1である。
本発明のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物では、また、式(8)と式(9)の化合物の混合物と式(10)の化合物との反応によって得られるポリマーを使用することもできる。その場合、そのポリマーは式(1)で表される繰り返しの単位構造と式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーである。反応に式(8)と式(9)の化合物の混合物が使用される場合、その使用割合は、モル比で、式(8)と式(9)の化合物の混合物:式(10)の化合物として3:1〜1:3、好ましくは3:2〜2:3であり、または5:4〜4:5であり、または1:1である。
式(8)又は式(9)で表される化合物と式(10)で表される化合物との反応は、例えば、次のようにして行うことができる。適当な有機溶剤に式(8)又は式(9)で表される化合物と式(10)で表される化合物とをモル比が5:4〜4:5、または1:1で、両化合物の合計の濃度が10〜40質量%または15〜35質量%となるように溶解させる。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等の四級アンモニウム塩を、式(8)又は式(9)で表される化合物と式(10)で表される化合物の合計質量に対して0.1〜5質量%または0.5〜3質量%の割合で添加する。その後、反応温度80℃〜150℃、反応時間5〜30時間で反応させることができる。
式(9)で表される化合物としては、マレイン酸、メチルマレイン酸、ブロモマレイン酸、ジブロモマレイン酸、イソプロピルマレイン酸及びフェニルマレイン酸等が挙げられる。
式(10)で表される化合物としては、例えば、テレフタル酸ジグリシジルエステル、2,5−ジメチルテレフタル酸ジグリシジルエステル、2,5−ジエチルテレフタル酸ジグリシジルエステル、2,3,5,6−テトラクロロテレフタル酸ジグリシジルエステル、2,3,5,6−テトラブロモテレフタル酸ジグリシジルエステル、2−ニトロテレフタル酸ジグリシジルエステル、2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸ジグリシジルエステル、2,5−ジヒドロキシテレフタル酸ジグリシジルエステル、2,6−ジメチルテレフタル酸ジグリシジルエステル、及び2,5−ジクロロテレフタル酸ジグリシジルエステル等のテレフタル酸ジグリシジルエステル化合物が挙げられる。また、イソフタル酸ジグリシジルエステル、2,3−ジクロロイソフタル酸ジグリシジルエステル、3−ニトロイソフタル酸ジグリシジルエステル、2−ブロモイソフタル酸ジグリシジルエステル、2−ヒドロキシイソフタル酸ジグリシジルエステル、3−ヒドロキシイソフタル酸ジグリシジルエステル、2−メトキシイソフタル酸ジグリシジルエステル、及び5−フェニルイソフタル酸ジグリシジルエステル等のイソフタル酸ジグリシジルエステル化合物が挙げられる。また、フタル酸ジグリシジルエステル、3−ニトロフタル酸ジグリシジルエステル、3,4,5,6−テトラクロロフタル酸ジグリシジルエステル、4,5−ジクロロフタル酸ジグリシジルエステル、4−ヒドロキシフタル酸ジグリシジルエステル、4−ニトロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルフタル酸ジグリシジルエステル及び3,4,5,6−テトラフルオロフタル酸ジグリシジルエステル等のフタル酸ジグリシジルエステル化合物が挙げられる。
式中、Q2は式(15)、式(16)または式(17)で表される構造を表し、Q3は式(18)で表される構造を表す。ここで、Y、m、R3、R4及びR5は前記と同義である。式(18)中、Q4は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、n3及びn4はそれぞれ0または1の数を表す。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ノルマルプロピレン基及びノルマルペンチレン基等の直鎖アルキレン基、2−メチルプロピレン基及び1,4−ジメチルブチレン基等の分岐アルキレン基、及びシクロペンチレン基、シクロブチレン基及びシクロヘキシレン基等の環状アルキレン基が挙げられる。
このような式(13)で表される繰り返しの単位構造と式(14)で表される繰り返しの単位構造とを有するポリマーは、フマル酸に、式(11)で表される化合物、ジグリシジルバルビツール酸化合物及びジグリシジルイソシアヌル酸化合物からなる群から選ばれる化合物と式(35)で表される化合物とを反応させることによって製造ずることができる。
ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基及びアミノ基等のエポキシ基と反応できる基を一乃至四個有する化合物としては、例えば、エタンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、2−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール、トリス−2−カルボキシエチルイソシアヌル酸、トリス−3−カルボキシプロピルイソシアヌル酸、エチレンジアミン、フェニレンジアミン、グリセロール、トリエタノールアミン、アミノフェノール及び4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン等を挙げることができる。
エポキシ基を一乃至四個有する化合物としては、例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌル酸、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、及びビスフェノール−S−ジグリシジルエーテル等を挙げることができる。
架橋性化合物としては、例えば、メチロール基またはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基、及びヘキシルオキシメチル基等のアルコキシメチル基で置換された窒素原子を一つ乃至六つ、または二つ乃至四つ有する含窒素化合物が挙げられる。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(ブトキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(メトキシメチル)尿素、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシ−2−イミダゾリノン、及び1,3−ビス(メトキシメチル)−4,5−ジメトキシ−2−イミダゾリノン等の含窒素化合物が挙げられる。また、三井サイテック(株)製メトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名サイメル300、サイメル301、サイメル303、サイメル350)、ブトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名マイコート506、マイコート508)、グリコールウリル化合物(商品名サイメル1170、パウダーリンク1174)、メチル化尿素樹脂(商品名UFR65)、ブチル化尿素樹脂(商品名UFR300、U−VAN10S60、U−VAN10R、U−VAN11HV)、大日本インキ化学工業(株)製尿素/ホルムアルデヒド系樹脂(商品名ベッカミンJ−300S、ベッカミンP−955、ベッカミンN)等の市販されている含窒素化合物を挙げることができる。また、架橋性化合物としては、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド、N−メトキシメチルメタクリルアミド、N−エトキシメチルアクリルアミド及びN−ブトキシメチルメタクリルアミド等のヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基で置換されたアクリルアミド化合物またはメタクリルアミド化合物を使用して製造されるポリマーを用いることができる。そのようなポリマーとしては、例えば、ポリ(N−ブトキシメチルアクリルアミド)、N−ブトキシメチルアクリルアミドとスチレンの共重合体、N−ヒドロキシメチルメタクリルアミドとメチルメタクリレートの共重合体、N−エトキシメチルメタクリルアミドとベンジルメタクリレートの共重合体、及びN−ブトキシメチルアクリルアミドとベンジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの共重合体等を挙げることができる。
これら架橋性化合物は自己縮合による架橋反応を起こすことができる。また、式(1)又は式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマー中のヒドロキシル基と架橋反応を起こすことができる。そして、このような架橋反応によって、形成される反射防止膜は強固になる。そして、有機溶剤に対する溶解性が低い反射防止膜となる。架橋性化合物は一種のみを使用してもよく、また二種以上を組み合わせて使用することができる。
酸化合物は一種のみを使用してもよく、また二種以上を組み合わせて使用することができる。例えば、酸化合物としてスルホン酸化合物のみを使用できる。また、酸化合物として、スルホン酸化合物とヨードニウム塩系酸発生剤を組み合わせて、またはスルホン酸化合物とスルホニウム塩系酸発生剤を組み合わせて、またはスルホン酸化合物とスルホンイミド化合物系酸発生剤を組み合わせて使用することができる。
本発明の反射防止膜形成組成物が式(1)又は式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーと架橋性化合物と酸化合物を含む場合、その含有量としては、固形分中で、式(1)又は式(2)で表される繰り返しの単位構造を有するポリマーとしては、例えば50〜99質量%であり、または60〜90質量%である。そして、架橋性化合物の含有量としては固形分中で、例えば0.5〜40質量%であり、または0.5〜35質量%である。そして、酸化合物の含有量としては固形分中で、例えば0.1〜10質量%であり、または0.1〜5質量%である。
他のポリマーとしては、付加重合性の化合物より製造されるポリマーが挙げられる。アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、マレイン酸無水物、及びアクリロニトリル等の付加重合性化合物より製造される付加重合ポリマーが挙げられる。また、その他、例えば、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミック酸、ポリカーボネート、ポリエーテル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、及びナフトールノボラック等が挙げられる。他のポリマーが使用される場合、その使用量としては、固形分中で、例えば0.1〜40質量%である。
半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、及びITO基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することにより反射防止膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃〜250℃、焼成時間0.3〜60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度130℃〜250℃、焼成時間0.5〜5分間である。ここで、形成される反射防止膜の膜厚としては、例えば0.01〜3.0μmであり、好ましくは、例えば0.03〜1.0μmであり、または0.03〜0.5μmであり、または0.05〜0.2μmである。
次いで、反射防止膜の上に、フォトレジストの層が形成される。フォトレジストの層の形成は、周知の方法、すなわち、フォトレジスト組成物溶液の反射防止膜上への塗布及び焼成によって行なうことができる。
本発明の反射防止膜の上に形成されるフォトレジストとしては露光に使用される光に感光するものであれば特に限定はない。ネガ型フォトレジスト及びポジ型フォトレジストのいずれも使用できる。ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、及び酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジストなどがある。また、例えば、Proc.SPIE,Vol.3999,330−334(2000)、Proc.SPIE,Vol.3999,357−364(2000)、やProc.SPIE,Vol.3999,365−374(2000)に記載されているような、含フッ素原子ポリマー系フォトレジストを挙げることができる。
次に、所定のマスクを通して露光が行なわれる。露光には、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)及びF2エキシマレーザー(波長157nm)等を使用することができる。露光後、必要に応じて露光後加熱(post exposure bake)を行なうこともできる。露光後加熱は、加熱温度70℃〜150℃、加熱時間0.3〜10分間から適宜、選択された条件で行われる。
次いで、現像液によって現像が行なわれる。これにより、例えばポジ型フォトレジストが使用された場合は、露光された部分のフォトレジストが除去され、フォトレジストのパターンが形成される。
現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5〜50℃、時間10〜300秒から適宜選択される。
そして、このようにして形成されたフォトレジストのパターンを保護膜として、反射防止膜の除去及び半導体基板の加工が行なわれる。反射防止膜の除去は、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、一酸化炭素、アルゴン、酸素、窒素、六フッ化硫黄、ジフルオロメタン、三フッ化窒素及び三フッ化塩素等のガスを用いて行われる。
また、本発明の反射防止膜形成組成物が塗布される半導体基板は、その表面にCVD法などで形成された無機系の反射防止膜を有するものであってもよく、その上に本発明の反射防止膜を形成することもできる。
さらに、本発明の反射防止膜は、基板とフォトレジストとの相互作用の防止するための層、フォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する層、加熱焼成時に基板から生成する物質の上層フォトレジストへの拡散を防ぐ機能を有する層、及び半導体基板誘電体層によるフォトレジスト層のポイズニング効果を減少させるためのバリア層等として使用することも可能である。
また、反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜は、デュアルダマシンプロセスで用いられるビアホールが形成された基板に適用され、ホールを隙間なく充填することができる埋め込み材として使用できる。また、凹凸のある半導体基板の表面を平坦化するための平坦化材として使用することもできる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル12.00g、フマル酸4.60g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.45gをプロピレングリコールモノメチルエーテル68.22gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5800であった。なお、得られたポリマーは、式(29)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(四日市合成(株)製)10.00g、フマル酸5.92g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.58gをプロピレングリコールモノメチルエーテル66.01gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4800であった。なお、得られたポリマーは、式(30)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
フタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名デナコールEX721)12.00g、フマル酸4.56g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.45gをプロピレングリコールモノメチルエーテル68.01gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7200であった。なお、得られたポリマーは、式(22)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名デナコールEX711)16.00g、フマル酸6.43g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.63gをプロピレングリコールモノメチルエーテル92.23gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は10000であった。なお、得られたポリマーは、式(21)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成(株)製)30.00g、フマル酸12.55g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.23gをプロピレングリコールモノメチルエーテル175.60に溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は22000であった。なお、得られたポリマーは、式(19)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸13.75g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル5.00g、フマル酸7.67g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.75gをプロピレングリコールモノメチルエーテル108.7gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は14000であった。なお、得られたポリマーは、式(19)と式(29)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸9.17g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル10.00g、フマル酸7.67g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.75gをプロピレングリコールモノメチルエーテル110.37gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は11000であった。なお、得られたポリマーは、式(19)と式(29)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸16.97g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル4.00g、フマル酸9.47g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.93gをプロピレングリコールモノメチルエーテル125.5gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9800であった。なお、得られたポリマーは、式(19)と式(30)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸11.32g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル8.00g、フマル酸9.47g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.93gをプロピレングリコールモノメチルエーテル118.9gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は8000であった。なお、得られたポリマーは、式(19)と式(30)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
テレフタル酸ジグリシジルエステル14.32g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル5.00g、フマル酸7.67g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.75gをプロピレングリコールモノメチルエーテル111.0gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9700であった。なお、得られたポリマーは、式(21)と式(29)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
テレフタル酸ジグリシジルエステル9.55g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル10.00g、フマル酸7.67g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.75gをプロピレングリコールモノメチルエーテル111.89gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は8500であった。なお、得られたポリマーは、式(21)と式(29)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
テレフタル酸ジグリシジルエステル15.47g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル3.50g、フマル酸8.29g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.81gをプロピレングリコールモノメチルエーテル112.3gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7000であった。なお、得られたポリマーは、式(21)と式(30)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
テレフタル酸ジグリシジルエステル10.32g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル7.00g、フマル酸8.29g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.81gをプロピレングリコールモノメチルエーテル105.7gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は6500であった。なお、得られたポリマーは、式(21)と式(30)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
フタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名デナコールEX721)15.16g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル5.00g、フマル酸7.67g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.75gをプロピレングリコールモノメチルエーテル114.3gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7000であった。なお、得られたポリマーは、式(22)と式(29)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
フタル酸ジグリシジルエステル10.10g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸グリシジルエステル10.00g、フマル酸7.67g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.75gをプロピレングリコールモノメチルエーテル114.11gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は6100であった。なお、得られたポリマーは、式(22)と式(29)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
フタル酸ジグリシジルエステル16.37g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル3.50g、フマル酸8.29g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.81gをプロピレングリコールモノメチルエーテル115.9gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は6800であった。なお、得られたポリマーは、式(22)と式(30)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
フタル酸ジグリシジルエステル10.91g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル7.00g、フマル酸8.29g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.81gをプロピレングリコールモノメチルエーテル108.1gに溶解させた後、130℃で24時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5600であった。なお、得られたポリマーは、式(22)と式(30)の構造を繰り返しの単位構造とするポリマーであると考えられる。
上記合成例1で得たポリマーを含む溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.5g、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gを加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1と同様に、合成例2〜合成例17で得たポリマーを含む溶液10gに、それぞれ、テトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.5g、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gを加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1〜17で調製したリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を、それぞれ、スピナーにより、半導体基板(シリコンウェハー)上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.10μm)を形成した。これらの反射防止膜をフォトレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1〜17で調製したリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を、それぞれ、スピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.10μm)を形成した。この反射防止膜の上層に、市販のフォトレジスト溶液(シプレー社製、商品名UV113)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上、120℃で1分間焼成してフォトレジストの層を形成した。フォトレジストを露光後、露光後加熱を115℃で1.5分間行った。フォトレジストを現像させた後、反射防止膜の膜厚を測定し、反射防止膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないことを確認した。
実施例1〜17で調製したリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を、それぞれ、スピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.60μm)を形成した。そして、これらの反射防止膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。結果を表1に示す。
実施例1〜17で調製した反射防止膜形成組成物の溶液をスピナーにより、それぞれ、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、反射防止膜を形成した。そして日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてテトラフルオロメタンを使用した条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。
また、同様にフォトレジスト溶液(住友化学工業(株)製、商品名PAR710)をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布し、ホットプレート上、90℃で1分間焼成しフォトレジストの層を形成した。そして日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてテトラフルオロメタンを使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。実施例1〜5より形成した反射防止膜と住友化学工業(株)製フォトレジストPAR710のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表1に示す。表1中、選択比はフォトレジストPAR710のドライエッチング速度を1.0としたときの、各実施例より形成された反射防止膜のエッチング速度を表す。
Claims (12)
- 式(1)又は式(2):
- さらに、架橋性化合物を含む、請求項1に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- さらに、酸化合物を含む、請求項6に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- 前記架橋性化合物がメチロール基またはアルコキシメチル基で置換された窒素原子を二つ乃至四つ有する含窒素化合物である、請求項6に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- 前記酸化合物がスルホン酸化合物である、請求項7に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- 前記酸化合物がヨードニウム塩系酸発生剤またはスルホニウム塩系酸発生剤とスルホン酸化合物との組み合わせである、請求項7に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- 請求項1に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して反射防止膜を形成する工程、前記反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジスト層を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記露光がArFエキシマレーザー(波長193nm)により行われる、請求項11に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
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