CN115403976B - 一种抗反射涂层组合物 - Google Patents

一种抗反射涂层组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN115403976B
CN115403976B CN202211003458.3A CN202211003458A CN115403976B CN 115403976 B CN115403976 B CN 115403976B CN 202211003458 A CN202211003458 A CN 202211003458A CN 115403976 B CN115403976 B CN 115403976B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
coating composition
polymer
unsubstituted
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202211003458.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115403976A (zh
Inventor
张爱强
陈仁治
陈渊
江一敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tan Kah Kee Innovation Laboratory
Original Assignee
Tan Kah Kee Innovation Laboratory
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tan Kah Kee Innovation Laboratory filed Critical Tan Kah Kee Innovation Laboratory
Priority to CN202211003458.3A priority Critical patent/CN115403976B/zh
Priority to PCT/CN2022/118638 priority patent/WO2024036679A1/zh
Publication of CN115403976A publication Critical patent/CN115403976A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115403976B publication Critical patent/CN115403976B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor

Abstract

本发明提供了一种抗反射涂层组合物，包括有机聚合物；所述有机聚合物包括可交联聚合物；所述可交联聚合物包括式(I)所示单体形成的单体单元。与现有技术相比，本发明采用含有羟基的可交联聚合物可与含有氨基和/或烷氧基取代氨基的交联剂在相对较低的烘烤温度下进行充分交联，从而降低了抗反射涂层组合物的烘烤温度，有效地解决或降低组合物在烘烤过程中产生气体，减少不必要的清洁程序同时降低气体凝结而成的固体掉落造成图案被破坏的风险，能够简化相应的工艺流程，节约成本，提高良率与产率。

Description

一种抗反射涂层组合物
技术领域
本发明属于半导体技术领域，尤其涉及一种抗反射涂层组合物。
背景技术
光刻工艺是半导体器件制造过程中最为重要的工艺之一。具体来说，光刻过程利用光致抗蚀剂(光刻胶、光阻)的感光功能将掩膜版上的精细线路图案转移到光致抗蚀剂乃至硅片，为后续的蚀刻或离子注入工艺做好准备。
然而，随着半导体器件越来越高的集成化发展，为了满足越来越小的工艺尺寸下的高分辨要求，曝光所用的活性光线也经历由i线(365nm)向深紫外(248nm和193nm)的发展历程。而活性光线的短波化趋势伴随而来的是基板的漫反射、驻波等问题的影响加剧，这严重地影响了图案的均一性、清晰度以及分辨率。
为了克服上述问题，一种行之有效的方法就是在光致抗蚀剂和基板之间引入一层抗反射涂层，用于减少甚至消除基板的反射。对于抗反射涂层，主要有以下两种：无机涂层以及包含有吸光组分和高分子聚合物组成的有机涂层。其中无机抗反射涂层有如下缺点：需要特殊的昂贵设备、更多的制程步骤、后续难以去除再加工等。而有机抗反射涂层，由于与光致抗蚀剂类似可以通过涂布的方式旋涂于基材表面，其有效地简化了工艺和降低了成本，被广泛应用于生产制造工艺中。
有机抗反射涂层组合物在旋涂之后，需要进一步进行高温烘烤使其交联固化，在这一过程中，化学成分“释气”的产生成了该工艺的一大问题。通常来说，“释气”主要来自交联剂等小分子化合物，当气体被大量排出时，排气系统没办法完全排出，导致排出的成分凝结在烘烤室的内腔壁上。这些冷凝物可能脱落并落在后续的晶圆上，导致交叉污染，降低良率和产率。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种能够有效地解决或降低在烘烤过程中“释气”问题的抗反射涂层组合物。
本发明提供了一种抗反射涂层组合物，包括有机聚合物；
所述有机聚合物包括可交联聚合物；
所述可交联聚合物包括式(I)所示单体形成的单体单元；
Figure BDA0003806675580000021
其中，
Figure BDA0003806675580000022
选自取代的C6～C20的芳基或取代的C3～C20的杂环基；
所述取代的C6～C20的芳基与取代的C3～C20的杂环基中的取代基包括不饱和键；
所述R1与R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基。
优选的，所述取代的C6～C20的芳基与取代的C3～C20的杂环基中的取代基选自取代或未取代的C4～C15的烯酸烷基酯基、取代或未取代的C2～C10的烯基；
所述取代的C4～C15的烯酸烷基酯基与取代的C2～C10的烯基中的取代基各自独立地选自C1～C5的烷基、C1～C6的烷氧基与苯基中的一种或多种；
所述取代的C1～C6的烷基与取代的C6～C20的芳基中的取代基各自独立地选自C1～C5的烷基、C1～C6的烷氧基与苯基中的一种或多种。
优选的，
Figure BDA0003806675580000023
选自取代苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的吡啶基或取代的呋喃基。
优选的，式(I)所示单体选自甲基丙烯酸(4-羟甲基)苄酯、4-羟甲基苯乙烯、甲基丙烯酸(4-羟甲基)吡啶甲酯、甲基丙烯酸(4-羟甲基)呋喃甲酯、甲基丙烯酸(8-羟甲基)1-蒽甲酯与甲基丙烯酸(6-羟甲基)1-萘甲酯中的一种或多种。
优选的，式(I)所示单体形成的单体单元在可交联聚合物中的含量为5～60wt％；所述可交联聚合物的质量为有机聚合物质量的10％～100％；所述有机聚合物的质量为抗反射涂层组合物质量的2％～10％。
优选的，所述可交联聚合物还包括吸光性有机发色团和/或所述有机聚合物还包括第一聚合物；所述第一聚合物包括吸光性有机发色团；所述吸光性有机发色团选自取代或未取代的芳基、多卤代烷基与取代或未取代的异氰酸脲酯基中的一种或多种。
优选的，包含吸光性有色发色团的单体单元的质量为有机聚合物质量的10％～85％。
优选的，所述抗反射涂层组合物还包括交联剂；所述交联剂选自三聚氰胺类交联剂、脲类交联剂与含有环氧基的聚合物类交联剂中的一种或多种；所述交联剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0.1％～20％；
优选的，所述三聚氰胺类交联剂选自甲氧基甲基化三聚氰胺、蜜胺、苯并胍胺与上述物质相应的树脂中的一种或多种；
所述脲类交联剂选自甲氧基甲基化甘脲、四甲氧基甲基脲与四丁氧基甲基脲中的一种或多种。
优选的，所述抗反射涂层组合物还包括热酸发生剂、光酸发生剂、表面活性剂与溶剂；所述热酸发生剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0.1％～15％；所述光酸发生剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0％～15％；所述表面活性剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0％～20％；所述溶剂的质量为抗反射涂层组合物质量的90％～99％。
本发明还提供了一种半导体器件在制造使用过程中的光致抗蚀剂的图案形成方法，包括：上述抗反射涂层组合物的成膜工序、光致抗蚀剂的成膜工序、后续光致抗蚀剂的曝光工序、显影工序。
本发明提供了一种抗反射涂层组合物，包括有机聚合物；所述有机聚合物包括可交联聚合物；所述可交联聚合物包括式(I)所示单体形成的单体单元。与现有技术相比，本发明采用含有羟基的可交联聚合物可与含有氨基和/或烷氧基取代氨基的交联剂在相对较低的烘烤温度下进行充分交联，从而降低了抗反射涂层组合物的烘烤温度，有效地解决或降低组合物在烘烤过程中产生气体，减少不必要的清洁程序同时降低气体凝结而成的固体掉落造成图案被破坏的风险，能够简化相应的工艺流程，节约成本。
附图说明
图1为本发明实施例2中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例3中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例4中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图4为本发明实施例5中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图5为本发明实施例6中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图6为本发明实施例7中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图7为本发明实施例8中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图8为本发明实施例9中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图9为本发明实施例10中得到的聚合物的核磁共振氢谱图；
图10为本发明实施例中用于释气效果评价的装置的结构示意图；
图11为本发明实施例及比较例得到的抗反射涂层组合物的释气评价结果图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种抗反射涂层组合物，包括有机聚合物；所述有机聚合物包括可交联聚合物；所述可交联聚合物包括式(I)所示单体形成的单体单元；
Figure BDA0003806675580000041
其中，
Figure BDA0003806675580000042
为取代的C6～C20的芳基或取代的C3～C20的杂环基，优选为取代的C6～C15的芳基或取代的C3～C15的杂环基，更优选为取代的C6～C12的芳基或取代的C3～C12的杂环基，再优选为取代的C6～C11的芳基或取代的C3～C11的杂环基；所述杂环基中的杂原子选自S、O与N中的一种或多种；在本发明中，最优选的，
Figure BDA0003806675580000051
为取代苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的吡啶基或取代的呋喃基。
所述取代的C6～C20的芳基与取代的C3～C20的杂环基中的取代基包括不饱和键；所述不饱和键的个数可为一个多个，在本发明中优选为1～2个，更优选为1个；进一步优选的，所述取代的C6～C20的芳基与取代的C3～C20的杂环基中的取代基为取代或未取代的C4～C15的烯酸烷基酯基、取代或未取代的C2～C10的烯基，更优选为取代或未取代的C4～C10的烯酸烷基酯基、取代或未取代的C2～C8的烯基，再优选为取代或未取代的C5～C8的烯酸烷基酯基、取代或未取代的C2～C6的烯基，再优选为取代或未取代的C5～C6的烯酸烷基酯基、取代或未取代的C2～C4的烯基，最优选为取代或未取代的C5～C6的烯酸烷基酯基、取代或未取代的C2～C3的烯基；所述取代的C4～C15的烯酸烷基酯基与取代的C2～C10的烯基中的取代基各自独立地为C1～C5的烷基、C1～C6的烷氧基与苯基中的一种或多种，更优选为C1～C3的烷基、C1～C4的烷氧基与苯基中的一种或多种，再优选为C1～C2的烷基、C1～C2的烷氧基与苯基中的一种或多种。
所述R1与R2各自独立地为氢、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基，优选为H、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C15的芳基，更优选为H、取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C10的芳基，再优选为H、取代或未取代的C1～C2的烷基、取代或未取代的苯基；所述取代的C1～C6的烷基与取代的C6～C20的芳基中的取代基各自独立地为C1～C5的烷基、C1～C6的烷氧基与苯基中的一种或多种，更优选为C1～C3的烷基、C1～C4的烷氧基与苯基中的一种或多种，再优选为C1～C2的烷基、C1～C2的烷氧基与苯基中的一种或多种。
在本发明中，最优选的，式(I)所示单体选自甲基丙烯酸(4-羟甲基)苄酯、4-羟甲基苯乙烯、甲基丙烯酸(4-羟甲基)吡啶甲酯、甲基丙烯酸(4-羟甲基)呋喃甲酯、甲基丙烯酸(8-羟甲基)1-蒽甲酯与甲基丙烯酸(6-羟甲基)1-萘甲酯中的一种或多种。
在本发明中，式(I)所示单体形成的单体单元在可交联聚合物中的含量优选为5～60wt％，更优选为5～50wt％，再优选为5～40wt％，最优选为5～35wt％；在本发明提供的实施例中，式(I)所示单体形成的单体单元在可交联聚合物中的含量具体为23wt％、21wt％、9.5wt％、15.7wt％、27.7wt％或42wt％。
所述可交联聚合物除式(I)所示单体形成的单体单元外优选还包括丙烯酸酯类单体单元和/或丙烯酰胺类单体单元；形成丙烯酸酯类单体单元的丙烯酸酯类单体为本领域技术人员熟知的丙烯酸酯类单体即可，并无特殊的限制，在本发明中优选为取代或未取代的丙烯酸烷基酯、取代或未取代的甲基丙烯酸烷基酯；形成丙烯酰胺类单体单元的丙烯酰胺类单体为本领域技术人员熟知的丙烯酰胺类单体即可，并无特殊的限制，在本发明中优选为取代或未取代的丙烯酰胺、取代或未取代的甲基丙烯酰胺；所述取代或未取代的丙烯酸烷基酯与取代或未取代的甲基丙烯酸烷基酯中烷基的碳原子数优选为1～8，更优选为1～6，再优选为1～4；所述取代的丙烯酸烷基酯、取代的甲基丙烯酸烷基酯、取代的丙烯酰胺与取代的甲基丙烯酰胺中的取代基各自独立地优选为羟基、氨基、巯基、卤素、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、C2～C6的醚基与吸光性发色团中的一种或多种，更优选为羟基、氨基、巯基、卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、C2～C5的醚基与吸光性发色团中的一种或多种，再优选为羟基、氨基、巯基、卤素、C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基、C2～C4的醚基与吸光性发色团中的一种或多种，最优选为羟基、氨基、巯基、卤素、C1～C2的烷基、C1～C2的烷氧基、C2～C3的醚基与吸光性发色团中的一种或多种；所述卤素优选为氯、溴与碘中的一种或多种；所述吸光性有机发色团优选为取代或未取代的芳基、多卤代烷基与取代或未取代的异氰酸脲酯基中的一种或多种；其中所述取代或未取代的芳基可为取代或未取代的单环芳基也可为取代或未取代的多环芳基，并无特殊的限制，本发明中优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的喹啉基；所述多卤代烷基中烷基的碳原子数优选为1～10，更优选为1～8，再优选为1～6，再优选为1～4，最优选为1～2；所述多卤代烷基中的卤素优选为溴与碘中的一种或多种；所述多卤代烷基中卤素的个数优选为2～4，更优选为3～4；所述取代的芳基与取代的异氰酸脲酯基中的取代基各自独立地为C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、羟基、羰基与醚基中的一种或多种，更优选为C1～C5的烷基、C6～C8的芳基、羟基、羰基与醚基中的一种或多种，再优选为C1～C3的烷基、C6～C8的芳基、羟基、羰基与醚基中的一种或多种。
按照本发明，进一步优选的，所述可交联聚合物中的丙烯酸酯类单体单元和/或丙烯酰胺类单体单元至少包括吸光性有机发色团取代的丙烯酸酯类单体单元和/或吸光性有机发色团取代的丙烯酰胺类单体单元；所述吸光性有机发色团取代的丙烯酸酯类单体单元和/或吸光性有机发色团取代的丙烯酰胺类单体单元的质量为可交联聚合物质量的5％～50％，更优选为10％～40％，再优选为10％～37％，最优选为12％～37％；在本发明提供的实施例中，所述吸光性有机发色团取代的丙烯酸酯类单体单元和/或吸光性有机发色团取代的丙烯酰胺类单体单元的质量具体为可交联聚合物质量的26.4％、15.8％、24.3％、12.3％、37％或22.7％。
为了使抗反射涂层组合物可以吸收返回光致抗蚀剂的非必须的活性光线，所述可交联聚合物还包括吸光性有机发色团和/或所述有机聚合物还包括第一聚合物；所述第一聚合物包括吸光性有机发色团；即，所述有机聚合物包含吸光性有机发色团，该吸光性有机发色团可以接枝于可交联聚合物上，也可以接枝于第一聚合物上，或者其中的两者含有吸光性有机发色团，并无特殊的限制；所述吸光性有机发色团为本领域技术人员熟知的吸光性有机发色团即可，并无特殊的限制，本发明中所述吸光性有机发色团选自取代或未取代的芳基、多卤代烷基与取代或未取代的异氰酸脲酯基中的一种或多种；其中所述取代或未取代的芳基可为取代或未取代的单环芳基也可为取代或未取代的多环芳基，并无特殊的限制，本发明中优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的喹啉基；所述多卤代烷基中烷基的碳原子数优选为1～10，更优选为1～8，再优选为1～6，再优选为1～4，最优选为1～2；所述多卤代烷基中的卤素优选为氟、氯与溴中的一种或多种；所述多卤代烷基中卤素的个数优选为2～4，更优选为3～4；所述取代的芳基与取代的异氰酸脲酯基中的取代基各自独立地选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、羟基、羰基与醚基中的一种或多种。在本发明中，使用的吸光性有机发色团可根据被曝光的射线的不同而改变，如对于波长为248nm的曝光光线，优选吸光性有机发色团为取代或未取代的萘基与取代或未取代的蒽基中的一种或多种；对于波长为193nm的曝光光线，优选吸光性有机发色团为取代或未取代的萘基与取代或未取代的苯基中的一种或多种。在本发明中，所述包含吸光性有色发色团的单体单元的质量优选为有机聚合物质量的10％～85％，更优选为15％～60％，再优选为20％～60％。
按照本发明，所述抗反射涂层组合物优选还包括交联剂；所述交联剂优选为三聚氰胺类交联剂、脲类交联剂与含有环氧基的聚合物类交联剂中的一种或多种；所述交联剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0.1％～20％。
进一步优选的，所述三聚氰胺类交联剂选自甲氧基甲基化三聚氰胺、蜜胺、苯并胍胺与上述物质相应的树脂中的一种或多种；所述脲类交联剂选自甲氧基甲基化甘脲、四甲氧基甲基脲与四丁氧基甲基脲中的一种或多种。
按照本发明，所述抗反射涂层组合物还包括热酸发生剂、光酸发生剂、表面活性剂与溶剂。
其中，所述热酸发生剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0.01％～15％，优选为0.01％～10％，更优选为0.01％～5％，再优选为0.01％～2％，再优选为0.01％～1％，最优选为0.05％～0.5％；所述热酸发生剂优选为离子型热酸发生剂和/或非离子型热酸发生剂；所述离子型热酸发生剂优选为十二烷基磺酸三乙胺盐、对甲苯磺酸胺盐与磺酸盐中的一种或多种；所述磺酸盐优选为碳环芳基和杂芳基磺酸盐、脂族磺酸盐、苯磺酸盐与三氟甲磺酸盐中的一种或多种；所述非离子型热酸发生剂优选为环己基三氟甲磺酸酯、三氟甲基磺酸甲酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸环己酯、2-硝基苄基对甲苯磺酸酯、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、三(2,3-二溴丙基)-1,3,5-三嗪-三酮、有机磺酸烷基酯、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、草酸、邻苯二甲酸、磷酸、樟脑磺酸及上述物质的盐中的一种或多种，还可为专利号为US10429737B2的美国专利所披露的那些热酸发生剂。
所述光酸发生剂的质量优选为抗反射涂层组合物质量的0％～15％，更优选为0.01％～10％，更优选为0.01％～10％，再优选为0.01％～8％，再优选为0.01％～5％，再优选为0.01％～2％，再优选为0.01％～1％，最优选为0.01％～0.5％；所述光酸发生剂为本领域技术人员熟知的光酸发生剂即可，并无特殊的限制，本发明中优选为鎓盐类光酸发生剂、硝基苯甲基衍生物、磺酸酯类光酸发生剂、重氮甲烷衍生物、乙二肟衍生物、N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物与含卤素的三嗪化合物中的一种或多种，更优选为(四叔丁基苯基)-三氟甲磺酸碘鎓盐、三苯基三氟甲磺酸锍鎓盐、三氟甲烷磺酸三苯基锍、三氟甲烷磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、三氟甲烷磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、对甲苯磺酸三苯基锍、2-硝基苯甲基-对甲苯磺酸盐、2,6-二硝基苯甲基-对甲苯磺酸盐、2,4-二硝基苯甲基-对甲苯磺酸盐、苯偶姻甲苯磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺基三氟甲磺酸酯、1,2,3-三(甲烷磺酰基氧基)苯、1,2,3-三(三氟甲烷磺酰基氧基)苯、1,2,3-三(对甲苯磺酰基氧基)苯、双(苯磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双-O-(对甲苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双-O-(正丁烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、N-羟基丁二酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基丁二酰亚胺三氟甲磺酸酯、苯基双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪与2-(4-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪)中的一种或多种。
所述表面活性剂的质量优选为抗反射涂层组合物质量的0％～20％，更优选为0％～15％，再优选为1％～10％；所述表面活性剂优选为非离子表面活性剂，更优选为聚氧乙烯月桂基(十二烷基)醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚、聚氧乙烯，聚氧丙烯嵌段聚合物、脱水山梨糖醇单月桂酸酯、脱水山梨糖醇单棕榈酸(十六烷酸)酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、脱水山梨糖醇单油酸(十八9-烯酸)酯、脱水山梨糖醇三油酸酯、脱水山梨糖醇三硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单棕榈酸(十六烷酸)酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸(十八9-烯酸)酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯与聚氧乙烯脱水山梨糖醇三硬脂酸酯中的一种或多种。
所述溶剂的质量优选为抗反射涂层组合物质量的90％～99％，更优选为95％～99％，再优选为95％～97％；所述溶剂为本领域技术人员熟知的有机溶剂即可，并无特殊的限制，本发明中优选为醇、酯、醚与环酮类溶剂中的一种或多种，更优选为乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-3甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)与N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
本发明采用含有羟基的可交联聚合物可与含有氨基和/或烷氧基取代氨基的交联剂在相对较低的烘烤温度下进行充分交联，从而降低了抗反射涂层组合物的烘烤温度，有效地解决或降低组合物在烘烤过程中产生气体，减少不必要的清洁程序同时降低气体凝结而成的固体掉落造成图案被破坏的风险，能够简化相应的工艺流程，节约成本。
本发明还提供了上述抗反射涂层组合物在光刻工艺中的应用；所述抗反射涂层组合物设置在光刻蚀剂层与基板之间形成抗反射涂层，能够减少曝光辐射由基底向光刻蚀剂反射；所述抗反射涂层的厚度优选为10～100nm，更优选为33～100nm。
本发明还提供了一种半导体器件在制造使用过程中的光致抗蚀剂的图案形成方法，包括：上述的抗反射涂层组合物的成膜工序、光致抗蚀剂的成膜工序、后续光致抗蚀剂的曝光工序、显影工序。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种抗反射涂层组合物进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
Figure BDA0003806675580000101
以A1为例，式(I)结构的单体均可以通过以下方法进行合成：将二醇(1.5当量)和三乙胺(1.5当量)溶于二氯甲烷中，于0℃下缓慢滴加酰氯(1当量)后搅拌反应24小时。反应完成后加入饱和食盐水，混合溶液用二氯甲烷进行萃取。酯化后的单体可以通过柱层析、重结晶等手段进行纯化。
实施例2
将410毫克的甲基丙烯酸(4-羟甲基)苄酯、900毫克甲基丙烯酸甲酯和470毫克的丙烯酸苄酯溶于5毫升的四氢呋喃中，加入50毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例2中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图1所示。
实施例3
将670毫克的4-羟甲基苯乙烯、2克甲基丙烯酸甲酯和500毫克的丙烯酸苄酯溶于10毫升的四氢呋喃中，加入120毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例3中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图2所示。
实施例4
将200毫克的4-羟甲基苯乙烯、1.6克甲基丙烯酸甲酯、300毫克的丙烯酸苄酯和510毫克的N-(甲氧基甲基)甲基丙烯酰胺溶于10毫升的四氢呋喃中，加入70毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例4中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图3所示。
实施例5
将410毫克的甲基丙烯酸(4-羟甲基)吡啶甲酯、500毫克甲基丙烯酸甲酯和320毫克的丙烯酸苄酯溶于5毫升的四氢呋喃中，加入50毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例5中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图4所示。
实施例6
将590毫克的甲基丙烯酸(4-羟甲基)呋喃甲酯、750毫克甲基丙烯酸甲酯和790毫克的丙烯酸苄酯溶于8毫升的四氢呋喃中，加入74毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例6中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图5所示。
实施例7
将140毫克甲基丙烯酸(8-羟甲基)1-蒽甲酯，115毫克甲基丙烯酸甲酯和75毫克的丙烯酸苄酯溶于5毫升的四氢呋喃中，加入11毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例7中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图6所示。
实施例8
将120毫克甲基丙烯酸(6-羟甲基)1-萘甲酯，98毫克甲基丙烯酸甲酯和64毫克的丙烯酸苄酯溶于5毫升的四氢呋喃中，加入10毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例8中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图7所示。
实施例9
将200毫克甲基丙烯酸(8-羟甲基)1-蒽甲酯，82毫克甲基丙烯酸甲酯溶于5毫升的四氢呋喃中，加入16毫克偶氮二异丁腈后于70℃下反应24个小时。生成的聚合物在正己烷下沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例9中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图8所示。
实施例10
将2.3克的甲基丙烯酸甲酯和2.6克的N-(甲氧基甲基)甲基丙烯酰胺溶解于四氢呋喃中，加入500毫克偶氮二异丁腈(AIBN)。加热至回流并反应24个小时。生成的聚合物使用正己烷进行沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
利用核磁共振对实施例10中得到的聚合物进行分析，得到其核磁共振氢谱图如图9所示。
实施例11
在10克含有0.5克实施例2得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸和100毫克的蜜胺。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成94nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.75，消光系数k为0.38。
实施例12
在10克含有0.35克实施例3得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸和80毫克蜜胺。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成100nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.66，消光系数k为0.39。
实施例13
在10克含有0.35克实施例4得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成88nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.71，消光系数k为0.27。
实施例14
在10克含有0.35克实施例5得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸和80毫克蜜胺。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成100nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.84，消光系数k为0.37。
实施例15
在10克含有0.35克实施例6得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸和80毫克蜜胺。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成101nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.76，消光系数k为0.33。
实施例16
在10克含有0.3克实施例7得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸和70毫克的蜜胺。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成78nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在248nm下的折射率n为1.64，消光系数k为0.36。
实施例17
在10克含有0.2克实施例8得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸和60毫克的蜜胺。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成47nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在248nm下的折射率n为1.65，消光系数k为0.33。
实施例18
在10克含有0.3克实施例9得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸和70毫克的蜜胺。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成80nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在248nm下的折射率n为1.55，消光系数k为0.54。
实施例19
在10克含有175毫克克实施例3和175毫克实施例10得到的聚合物的丙二醇单甲醚中，加入对10毫克甲苯磺酸。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成82nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.68，消光系数k为0.26。
比较例1
将5.2克1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸，7.76克对二甲苯甲酸二甲酯，1.84克的丙三醇和90毫克的对甲苯磺酸加热至150度并反应24个小时。生成的聚合物使用叔丁基甲醚进行沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
在10克含有0.4克上述树脂的乳酸乙酯中，加入100毫克TMGU(四甲氧基甲基甘脲)和10毫克对甲苯磺酸。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于185℃电热板加热一分钟，形成58nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.77，消光系数k为0.44。
比较例2
将5.2克1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸，7.76克对二甲苯甲酸二甲酯，1.84克的丙三醇和90毫克的对甲苯磺酸加热至150度并反应24个小时。生成的聚合物使用叔丁基甲醚进行沉淀并于干燥箱中加热干燥，得到所需聚合物。
在10克含有0.4克上述树脂的乳酸乙酯中，加入100毫克TMGU(四甲氧基甲基甘脲)和10毫克对甲苯磺酸。所配成的溶液用0.2μm的聚乙烯制微孔过滤器过滤，得到抗反射涂层组合物。用旋涂器将该组合物旋涂于硅晶片上，并于205℃电热板加热一分钟，形成58nm的防反射膜。
用分光椭圆仪测定该膜可得到其在193nm下的折射率n为1.77，消光系数k为0.44。
将实施例11～19得到的组合物通过旋涂器涂布于硅晶片上，于185℃电热板加热60秒，得到相应的抗反射膜，并测量其膜厚。将该膜于常用的光致抗蚀剂溶剂，如乳酸乙酯，丙二醇单甲醚等中浸渍20秒，然后于100℃下烘烤30秒后重新测量其膜厚。对于实施例11～19，前后两次的膜厚测量均小于1nm，确认抗反射膜不溶解于光致抗蚀剂所用的溶剂。
对于比较例1和比较例2按照上述方法测试，发现比较例1前后膜厚变化明显，表明其该膜烘烤后仍然能够溶解于光致抗蚀剂的溶剂中，而比较例2的前后膜厚变化小于1nm，确认其不溶解于光致抗蚀剂的溶剂中。这说明比较例1的烘烤温度不足以使交联反应充分发生，而比较例2的烘烤温度能够使交联反应充分发生。
具体数据见表1，可以看出实施例可以在较低的温度下便可使交联反应充分发生。
表1抗反射膜在光致抗蚀剂溶剂中浸泡前后膜厚度测试结果
烘烤温度 膜厚差异(nm)
实施例11 185℃ <1
实施例12 185℃ <1
实施例13 185℃ <1
实施例14 185℃ <1
实施例15 185℃ <1
实施例16 185℃ <1
实施例17 185℃ <1
实施例18 185℃ <1
实施例19 185℃ <1
比较例1 185℃ Wash off
比较例2 205℃ <1
根据以下方法对释气效果进行评价。将实施例和比较例所得到的溶液分别通过旋涂器旋涂于硅晶圆片上，在相应温度下进行电热板加热烘烤时于硅晶圆偏上3厘米处放置一石英片用于接收释气(具体装置如图10所示)，重复旋涂烘烤5次后得到的石英片用紫外分光光度计(UV/Vis/NIR Spectrophotometer LAMBDA 1050+)进行测试，得到测试结果曲线如图11所示。由图11可知，从释气的角度来说，实施例11与实施例19要远低于比较例2。
将按照实施例配置的样品涂覆在硅片上以确定抗反射涂层的折射率与消光系数(n&k)，并以所测得的数据作为参数，用prolith软件计算堆叠了光刻胶的抗反射涂层在193nm的反射系数，并确定反射系数最小的抗反射涂层的最佳厚度，结果如表2所示。
表2抗反射涂层反射率测试结果
实施例 n k 反射率最小的最优膜厚/nm
14 1.84 0.37 85
15 1.76 0.33 93

Claims (6)

1.一种抗反射涂层组合物，其特征在于，包括有机聚合物、热酸发生剂、光酸发生剂、表面活性剂与溶剂；
所述有机聚合物包括可交联聚合物；
所述可交联聚合物包括式（I）所示单体形成的单体单元；
式（I）；
其中，选自取代的C6~C20的芳基或取代的C3~C20的杂环基；
所述取代的C6~C20的芳基与取代的C3~C20的杂环基中的取代基包括不饱和键；
所述取代的C6~C20的芳基与取代的C3~C20的杂环基中的取代基选自取代或未取代的C4~C15的烯酸烷基酯基、取代或未取代的C2~C10的烯基；
所述取代的C4~C15的烯酸烷基酯基与取代的C2~C10的烯基中的取代基各自独立地选自C1~C5的烷基、C1~C6的烷氧基与苯基中的一种或多种；所述R1与R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1~C6的烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基；
所述R1与R2中取代的C1~C6的烷基与取代的C6~C20的芳基中的取代基各自独立地选自C1~C5的烷基、C1~C6的烷氧基与苯基中的一种或多种；
式（I）所示单体形成的单体单元在可交联聚合物中的含量为5~60 wt%；所述可交联聚合物的质量为有机聚合物质量的10%~100%；所述有机聚合物的质量为抗反射涂层组合物质量的2%~10%；
所述可交联聚合物还包括吸光性有机发色团和/或所述有机聚合物还包括第一聚合物；所述第一聚合物包括吸光性有机发色团；所述吸光性有机发色团选自取代或未取代的芳基、多卤代烷基与取代或未取代的异氰酸脲酯基中的一种或多种；
包含吸光性有机发色团的单体单元的质量为有机聚合物质量的10%~85%；
所述热酸发生剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0.1%~15%；
所述光酸发生剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0%~15%；
所述表面活性剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0%~20%；
所述溶剂的质量为抗反射涂层组合物质量的90%~99%。
2.根据权利要求1所述的抗反射涂层组合物，其特征在于，选自取代苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的吡啶基或取代的呋喃基。
3.根据权利要求1所述的抗反射涂层组合物，其特征在于，式（I）所示单体选自甲基丙烯酸-4-羟甲基苄酯、4-羟甲基苯乙烯、甲基丙烯酸-4-羟甲基吡啶甲酯、甲基丙烯酸-4-羟甲基呋喃甲酯、甲基丙烯酸-8-羟甲基-1-蒽甲酯与甲基丙烯酸-6-羟甲基-1-萘甲酯中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的抗反射涂层组合物，其特征在于，
所述抗反射涂层组合物还包括交联剂；所述交联剂选自三聚氰胺类交联剂、脲类交联剂与含有环氧基的聚合物类交联剂中的一种或多种；所述交联剂的质量为抗反射涂层组合物质量的0.1%~20%。
5.根据权利要求4所述的抗反射涂层组合物，其特征在于，所述三聚氰胺类交联剂选自甲氧基甲基化三聚氰胺、蜜胺、苯并胍胺与甲氧基甲基化三聚氰胺、蜜胺、苯并胍胺相应的树脂中的一种或多种；
所述脲类交联剂选自甲氧基甲基化甘脲、四甲氧基甲基脲与四丁氧基甲基脲中的一种或多种。
6.一种半导体器件在制造使用过程中的光致抗蚀剂的图案形成方法，其特征在于，包括：权利要求1~5任意一项所述的抗反射涂层组合物的成膜工序、光致抗蚀剂的成膜工序、后续光致抗蚀剂的曝光工序、显影工序。
CN202211003458.3A 2022-08-19 2022-08-19 一种抗反射涂层组合物 Active CN115403976B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211003458.3A CN115403976B (zh) 2022-08-19 2022-08-19 一种抗反射涂层组合物
PCT/CN2022/118638 WO2024036679A1 (zh) 2022-08-19 2022-09-14 一种抗反射涂层组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211003458.3A CN115403976B (zh) 2022-08-19 2022-08-19 一种抗反射涂层组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115403976A CN115403976A (zh) 2022-11-29
CN115403976B true CN115403976B (zh) 2023-04-18

Family

ID=84162059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211003458.3A Active CN115403976B (zh) 2022-08-19 2022-08-19 一种抗反射涂层组合物

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN115403976B (zh)
WO (1) WO2024036679A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116814119A (zh) * 2023-07-03 2023-09-29 长鑫存储技术有限公司 底部抗反射涂层组合物、图案形成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101529336A (zh) * 2006-10-18 2009-09-09 Az电子材料美国公司 抗反射涂料组合物
CN103597043A (zh) * 2011-06-06 2014-02-19 Az电子材料美国公司 底层抗反射涂料组合物及其方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW406215B (en) * 1996-08-07 2000-09-21 Fuji Photo Film Co Ltd Composition for anti-reflective coating material in lithographic process, and process for forming resist pattern
JP3852889B2 (ja) * 1998-09-24 2006-12-06 富士写真フイルム株式会社 フォトレジスト用反射防止膜材料組成物
US6806026B2 (en) * 2002-05-31 2004-10-19 International Business Machines Corporation Photoresist composition
JP4292910B2 (ja) * 2002-07-31 2009-07-08 Ｊｓｒ株式会社 アセナフチレン誘導体、重合体および反射防止膜形成組成物
US20050214674A1 (en) * 2004-03-25 2005-09-29 Yu Sui Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
JP2006184471A (ja) * 2004-12-27 2006-07-13 Sanyo Electric Co Ltd リソグラフィ用反射防止膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法
WO2006115074A1 (ja) * 2005-04-19 2006-11-02 Nissan Chemical Industries, Ltd. エチレンジカルボニル構造を有するポリマーを含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物
US7553905B2 (en) * 2005-10-31 2009-06-30 Az Electronic Materials Usa Corp. Anti-reflective coatings
JP4893402B2 (ja) * 2006-03-27 2012-03-07 Ｊｓｒ株式会社 微細パターン形成方法
US7754414B2 (en) * 2006-07-12 2010-07-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US20090035704A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-05 Hong Zhuang Underlayer Coating Composition Based on a Crosslinkable Polymer
JP5228995B2 (ja) * 2008-03-05 2013-07-03 信越化学工業株式会社 重合性モノマー化合物、パターン形成方法並びにこれに用いるレジスト材料
US7951525B2 (en) * 2008-09-08 2011-05-31 International Business Machines Corporation Low outgassing photoresist compositions
CN113913075B (zh) * 2021-10-25 2022-09-20 嘉庚创新实验室 一种抗反射涂层组合物及可交联聚合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101529336A (zh) * 2006-10-18 2009-09-09 Az电子材料美国公司 抗反射涂料组合物
CN103597043A (zh) * 2011-06-06 2014-02-19 Az电子材料美国公司 底层抗反射涂料组合物及其方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2024036679A1 (zh) 2024-02-22
CN115403976A (zh) 2022-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6610457B2 (en) Organic polymers for bottom antireflective coating, process for preparing the same, and compositions containing the same
TWI688827B (zh) 抗蝕劑底層組成物及使用所述組成物形成圖案的方法
KR101045308B1 (ko) 반사 방지막 형성 조성물
CN101659615A (zh) 含有开环邻苯二甲酸酐的有机防反射层组合物及其制备方法
JP5382321B2 (ja) レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法
JPH11109640A (ja) 反射防止膜又は光吸収膜用組成物及びこれに用いる重合体
TW201107301A (en) Coating compositions for use with an overcoated photoresist
JP6814772B2 (ja) 熱酸発生剤を含む反射防止組成物
EP1811342B1 (en) Use of a sulfur-atom-containing composition for forming of lithographic antireflection film
WO2011074433A1 (ja) 感光性レジスト下層膜形成組成物
JP5418906B2 (ja) 反射防止コーティング組成物
KR19980018491A (ko) 반사방지막 재료용 조성물
CN113913075B (zh) 一种抗反射涂层组合物及可交联聚合物
JP6766116B2 (ja) フォトレジストと共に使用するための下地コーティング組成物
CN115403976B (zh) 一种抗反射涂层组合物
JP3852868B2 (ja) 反射防止膜材料組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
CN114415473A (zh) 一种底部抗反射涂层组合物及其制备方法
TWI463262B (zh) 有機抗反射層組成物
JP3851414B2 (ja) 反射防止膜材料組成物及びこれを用いたレジストパターン形成方法
JP3632875B2 (ja) 反射防止膜材料用組成物
JP3617878B2 (ja) 反射防止膜材料用組成物
JP3638058B2 (ja) 反射防止膜材料用組成物
JP7208593B2 (ja) 低温硬化性樹脂組成物
KR100778244B1 (ko) ＡｒＦ 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법
JPH10120939A (ja) 反射防止膜用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant