JP7208593B2 - 低温硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の樹脂組成物に含まれるホモポリマーは、前記式(1)で表される構造単位を有するポリマーである。前記式(1)において、R1で表される基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ジヒドロキシプロピル基、及びジヒドロキシブチル基が挙げられる。
本発明の樹脂組成物に含まれる架橋性化合物は、アルコキシアルキル基を1分子中に少なくとも2個有する。該架橋性化合物として、例えば、アルコキシアルキル化された窒素原子を有する化合物を挙げることができる。
本発明の樹脂組成物に含まれる光酸発生剤は、露光により強酸、好ましくは酸解離定数pKaが-7より小さい超酸が発生する化合物である。該化合物の具体例として、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、塗布性を向上させる目的で、界面活性剤を含有する。該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(以上、三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F-171、同F-173、同R-30、同R-40、同R-40-LM(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(AGC(株)製)、FTX-206D、FTX-212D、FTX-218、FTX-220D、FTX-230D、FTX-240D、FTX-212P、FTX-220P、FTX-228P、FTX-240G、DFX-18等のフタージェントシリーズ((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物に含まれる有機溶剤としては、該樹脂組成物に含まれる固形分を溶解するものであれば特に限定されない。そのような有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヘプタノン、γ-ブチロラクトン、N-メチルピロリドン、及びN-エチルピロリドンを挙げることができる。これらの有機溶剤は、1種単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、光安定剤、紫外線吸収剤、増感剤、可塑剤、酸化防止剤、密着助剤、消泡剤等の添加剤を含むことができる。
本発明の樹脂組成物の調製方法は、特に限定されないが、例えば、前記式(1)で表される構造単位を有するホモポリマーの溶液、架橋性化合物、光酸発生剤及び界面活性剤を所定の割合で有機溶剤に溶解し、均一な溶液とする方法が挙げられる。さらに、この調製方法の適当な段階において、必要に応じて、その他の添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。
本発明の樹脂組成物を用いたカラーフィルター下層膜又はカラーフィルター上層膜の作製方法について説明する。基材(例えば、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー、及びこれらの表面に各種金属膜、平坦化膜、カラーフィルター、有機EL素子等が形成された基板)上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の樹脂組成物を塗布し、その後、ホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いてプリベークすることにより、塗膜が形成される。続いて露光機を用いて塗膜を露光する。さらにホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いてポストベークして硬化させて、カラーフィルター下層膜又はカラーフィルター上層膜を作製する。前記樹脂組成物を塗布後又はプリベーク後に現像処理を含んでもよい。前記プリベーク及びポストベーク条件は、ベーク温度75℃乃至110℃、ベーク時間0.3分乃至60分間の中から適宜選択される。該ポストベークは2ステップ以上処理してもよい。前記露光には、例えば、近紫外線(例えばi線)を使用することができる。また、本発明の樹脂組成物から形成されるカラーフィルター下層膜の膜厚は例えば0.06μm乃至0.5μmであり、本発明の樹脂組成物から形成されるカラーフィルター上層膜の膜厚は例えば0.3μm乃至1.0μmである。
ホモポリマーの分子量はGPC装置によって測定し、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド換算値として重量平均分子量(Mw)を算出した。
GPC装置:昭和電工(株)製GPCシステム(Shodex〔登録商標〕GPC-101)
カラム:Shodex〔登録商標〕KD-800RH、KD-800RL、KD-803及びKD-805
カラム温度:50℃
溶離液:N,N-ジメチルホルムアミド[添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)30mmol/L、リン酸・無水結晶(o-リン酸)30mmol/L、及びテトラヒドロフラン(THF)10ml/Lを含む。]
流速:1.0mL/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー(株)製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド[重量平均分子量(Mw)900,000、150,000、100,000、30,000]、及びポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール[ピークトップ分子量(Mp)12,000、4,000、1,000]
ピークが重なるのを避けるため、Mwが900,000、100,000である標準ポリエチレンオキサイド及びMpが12,000、1,000であるポリエチレングリコールの4種を混合したサンプル、並びにMwが150,000、30,000である標準ポリエチレンオキサイド及びMpが4,000であるポリエチレングリコールの3種を混合したサンプル、すなわち2サンプルを別々に測定した。
<合成例1>
2-ヒドロキシエチルメタクリレート40.0g及び2,2’-アゾビスイソブチロニトリル3.0gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル80.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル49.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、ホモポリマーの溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られたホモポリマーの重量平均分子量Mwは24,200であった。
2-ヒドロキシプロピルアクリレート30.2g、ベンジルアクリレート10.0g及び2,2’-アゾビスイソブチロニトリル3.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル80.9gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル49.8gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、コポリマーの溶液(固形分濃度25.0質量%)を得た。得られたコポリマーの重量平均分子量Mwは13,500であった。
<実施例1>
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、光酸発生剤としてSP-606((株)ADEKA製)0.028g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル13.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26.3gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、光酸発生剤としてCPI-210S(サンアプロ(株)製)0.14g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル13.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26.3gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、光酸発生剤としてCPI-110B(サンアプロ(株)製)0.14g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル13.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26.3gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))1.2g、光酸発生剤としてSP-606((株)ADEKA製)0.032g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル15.8g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル30.9gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、熱酸発生剤としてTAG2689(KING INDUSTRIES社製)0.028g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル13.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26.3gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、酸化合物としてp-トルエンスルホン酸(東京化成工業(株)製)0.028g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル13.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26.3gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、酸化合物としてピリジニウムp-トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.028g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル13.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26.3gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、酸化合物としてピリジニウムp-トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.14g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル14.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル27.6gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.2g、光酸発生剤としてSP-606((株)ADEKA製)0.022g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル10.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.4gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。本比較例は、架橋性化合物の含有量が過少な例である。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))1.6g、光酸発生剤としてSP-606((株)ADEKA製)0.036g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル17.8g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル35.6gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。本比較例は、架橋性化合物の含有量が過剰な例である。
合成例1で得られたホモポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.4g、光酸発生剤としてSP-606((株)ADEKA製)0.024g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル11.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル21.7gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。本比較例は、架橋性化合物の含有量が過少な例である。
合成例2で得られたコポリマーの溶液8.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174(日本サイテックインダストリーズ(株)製))0.8g、光酸発生剤としてSP-606((株)ADEKA製)0.028g及びメガファック〔登録商標〕R-40(DIC(株)製)0.002gを、乳酸エチル13.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル26.3gに溶解させて溶液とした。その後、該溶液を孔径1.0μmのPTFE製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例4及び比較例1乃至比較例8で調製した樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間ベークし、i線ステッパーNSR-2205i12D(NA=0.63)((株)ニコン製)を用いて500mJ/cm2で露光し、さらに100℃で9分間ベークし、膜厚0.2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン及び2.38質量%濃度の水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、TMAHと略称する。)水溶液に、それぞれ23℃の温度条件下、5分間浸漬した後、100℃で1分間乾燥ベークを行った。浸漬前の膜及び乾燥ベーク後の膜の膜厚測定を行い、下記式から膜厚変化率を算出した。
[1-(乾燥ベーク後の膜厚/浸漬前の膜厚)]×100(%)
前記浸漬溶剤のうち1つでも膜厚変化率が10%以上あった場合は“×”、全ての溶剤について膜厚変化率が10%未満であった場合は“○”として耐溶剤性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1乃至実施例4及び比較例1乃至比較例8で調製した樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間ベークし、i線ステッパーNSR-2205i12D(NA=0.63)((株)ニコン製)を用いて500mJ/cm2で露光し、さらに100℃で9分間ベークし、膜厚0.2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、紫外線可視分光光度計UV-2550((株)島津製作所製)を用いて、波長400nm~800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。波長400nm~800nmの範囲で測定された最低透過率の値を表1に示す。
実施例1乃至実施例4及び比較例2乃至比較例6で調製した樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間ベークし、i線ステッパーNSR-2205i12D(NA=0.63)((株)ニコン製)を用いて500mJ/cm2で露光し、さらに100℃で9分間ベークし、膜厚0.2μmの膜を形成した。得られた膜を空気中で90℃の条件に240時間曝し、信頼性試験を実施した。試験前後の膜の膜厚を、干渉膜厚計を用い測長した。下記式から膜厚変化率を算出し、膜厚変化率が5%を超える場合は“×”、5%以下の場合は“○”として評価した。評価結果を表1に示す。
[1-(試験後膜厚/試験前膜厚)]×100(%)
実施例1、実施例4及び比較例5乃至比較例8で調製した樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、i線ステッパーNSR-2205i12D(NA=0.63)((株)ニコン製)を用いて露光し、さらにホットプレート上において100℃で9分間ベークし、膜厚0.2μmのカラーフィルター下層膜を形成した。このカラーフィルター下層膜上に、顔料としてC.I.Pigment Red 254及びC.I.Pigment Red 177を含む、光ラジカル重合性顔料分散型赤色カラーレジスト液を塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間ベークを行い、膜厚0.5μmの赤色カラーレジスト膜を形成した。次いで、i線ステッパーNSR-2205i12D(NA=0.63)((株)ニコン製)を用いて、前記赤色カラーレジスト膜を、マスクを介して露光し、2.38質量%のTMAH水溶液で60秒間現像し、超純水で20秒間リンス後、乾燥して、100μm×100μmの矩形パターンを形成した。走査型電子顕微鏡S-9260((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、矩形パターン周囲のカラーフィルター下層膜上の赤色カラーレジストの残渣を観察した。比較例6を基準として比較した際の残渣レベルの評価結果を、表1に示す。前記カラーフィルター下層膜上に観察される赤色カラーレジスト残渣が、比較例6よりも“少ない”、“多い”、“同等”の3レベルで、残渣レベルを評価した。
Claims (8)
- 前記光酸発生剤から発生する酸は超酸であり、その酸解離定数pKaは-7より小さい、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤から発生する酸はブレンステッド酸である、請求項1又は請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤はN-(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)-1,8-ナフタルイミド又はその誘導体である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤はジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム塩化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 基材上に請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を塗布する工程、
該樹脂組成物を75℃乃至110℃でプリベークし、近紫外線で露光後、75℃乃至110℃でポストベークしてカラーフィルター下層膜を形成する工程、及び
前記カラーフィルター下層膜上にカラーレジストを用いてカラーフィルターを形成する工程を有する、カラーフィルターを備えたデバイスの作製方法。 - 前記カラーフィルター上に前記樹脂組成物を塗布する工程、及び該樹脂組成物を75℃乃至110℃でプリベークし、近紫外線で露光後、75℃乃至110℃でポストベークしてカラーフィルター上層膜を形成する工程をさらに有する、請求項6に記載のカラーフィルターを備えたデバイスの作製方法。
- 前記プリベーク及びポストベークは100℃以下で行う、請求項6又は請求項7に記載のカラーフィルターを備えたデバイスの作製方法。
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