JP7135573B2 - 化合物、感光性樹脂組成物、硬化性組成物、カラーフィルタの画素形成方法及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
本発明は、化合物、感光性樹脂組成物、硬化性組成物、カラーフィルタの画素形成方法及びカラーフィルタに関する。
液晶表示素子のカラーフィルタは、通常、画素に対応する着色剤を含有する感光性樹脂組成物から形成される。例えば、基板上に赤色着色剤を含有する感光性樹脂組成物の塗膜を形成した後、露光・現像を行うことで赤色画素を形成し、次いで赤色画素を有する前記基板上に緑色着色剤を含有する感光性樹脂組成物の塗膜を形成した後、露光・現像を行うことで緑色画素を形成し、最後に赤色画素及び緑色画素を有する前記基板上に青色着色剤を含有する感光性樹脂組成物の塗膜を形成した後、露光・現像を行うことで青色画素を形成することにより、赤緑青の３原色からなるカラーフィルタを形成することができる。
しかしながら、先の画素が形成された基板上に、次色の感光性樹脂組組成物を塗布すると、感光性樹脂組成物中の着色剤が前記画素に浸透して色移りする場合がある（特許文献１）。
しかしながら、先の画素が形成された基板上に、次色の感光性樹脂組組成物を塗布すると、感光性樹脂組成物中の着色剤が前記画素に浸透して色移りする場合がある（特許文献１）。
本発明者らは、前述した色移りが感光性樹脂組組成物の硬化物の硬化性不良に起因するとの知見を得た。
したがって、本発明の課題は、硬化性に優れた硬化物を形成可能な硬化性組成物及び感光性樹脂組成物、該感光性樹脂組成物の硬化物の硬化性向上に有効な化合物、該感光性樹脂組成物の硬化物である画素を有するカラーフィルタ、並びに該感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの画素形成方法を提供することにある。
したがって、本発明の課題は、硬化性に優れた硬化物を形成可能な硬化性組成物及び感光性樹脂組成物、該感光性樹脂組成物の硬化物の硬化性向上に有効な化合物、該感光性樹脂組成物の硬化物である画素を有するカラーフィルタ、並びに該感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの画素形成方法を提供することにある。
感光性樹脂組組成物の硬化物の硬化性を向上させるためには、硬化物の架橋密度を高めることが有効であるが、硬化物の架橋密度を高める方法として、ラジカル重合性化合物の増量が考えられる。しかしながら、ラジカル重合性化合物を増量すると、着色剤の含有割合が低下するため、カラーフィルタの色濃度の低下が避けられず、カラーフィルタ本来の機能を十分に発現することが困難となる。また、ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合により架橋構造を形成するところ、酸素はラジカルとの反応性が高く、ラジカル重合反応を阻害するため、ラジカル重合性化合物の増量にも限界がある。そこで、本発明者らは、ラジカル重合性化合物の増量によらず、別の方法により架橋密度を高めることが有効であると考え、詳細に検討した。その結果、感光性樹脂組成物中に特定の化学構造を有する化合物を含有させることで、硬化物の架橋密度が高められ、硬化性に優れた硬化物が得られることを見出した。
即ち、本発明は、下記式（１）に示す構造を有することを特徴とする化合物（以下、特定化合物」とも称する）を提供するものである。
〔式（１）中、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、架橋性基を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。但し、２つのＲ１及びＲ２のうち少なくとも１つは架橋性基を有する１価の基である。
Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。Ｒ２及びＲ３は、互いに結合して環構造を形成することができる。Ｒ４及びＲ５は、互いに結合して環構造を形成することができる。
Ｘ１は、メチレン基又は－ＮＲ６－で示される２価の基を示す。
Ｒ６は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。〕
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、架橋性基を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。但し、２つのＲ１及びＲ２のうち少なくとも１つは架橋性基を有する１価の基である。
Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。Ｒ２及びＲ３は、互いに結合して環構造を形成することができる。Ｒ４及びＲ５は、互いに結合して環構造を形成することができる。
Ｘ１は、メチレン基又は－ＮＲ６－で示される２価の基を示す。
Ｒ６は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。〕
本発明はまた、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）；
（Ａ）特定化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、及び
（Ｃ）光開始剤
を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物を提供するものである。
（Ａ）特定化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、及び
（Ｃ）光開始剤
を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物を提供するものである。
本発明は更に、次の成分（Ａ１）、（Ｂ）及び（Ｃ１）；
（Ａ１）前記式（１）に示す構造を有する化合物であって、前記式（１）中のＲ１に係る架橋性基を有する基が（メタ）アクリロイル基を有する基である化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、及び
（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤
を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物を提供するものである。
（Ａ１）前記式（１）に示す構造を有する化合物であって、前記式（１）中のＲ１に係る架橋性基を有する基が（メタ）アクリロイル基を有する基である化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、及び
（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤
を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物を提供するものである。
本発明は更にまた、次の工程（１）、（２）、（３）及び（４）；
（１）基板上に、前記感光性樹脂組成物の塗膜を形成する工程、
（２）前記塗膜を選択的に露光する工程
（３）露光後の塗膜を現像する工程、及び
（４）現像後の塗膜を加熱する工程
を有することを特徴とする、カラーフィルタの画素形成方法を提供するものである。
（１）基板上に、前記感光性樹脂組成物の塗膜を形成する工程、
（２）前記塗膜を選択的に露光する工程
（３）露光後の塗膜を現像する工程、及び
（４）現像後の塗膜を加熱する工程
を有することを特徴とする、カラーフィルタの画素形成方法を提供するものである。
本発明はまた更に、前記感光性樹脂組成物の硬化物である画素を有するカラーフィルタを提供するものである。
本発明の特定化合物は、硬化物の架橋密度を高めることができるため、当該特定化合物を含有する本発明の感光性樹脂組成物を用いれば、硬化性に優れた硬化物を形成することができる。また、着色剤を含有する本発明の感光性樹脂組成物は、着色硬化物の架橋密度が高められ硬化性が向上している。したがって、着色剤を含有する本発明の感光性樹脂組成物を用いる本発明のカラーフィルタの画素形成方法によれば、色移りの抑制されたカラーフィルタの画素を形成することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
化合物
本発明に係る特定化合物は、下記式（１）に示す構造を有することを特徴とするものである。
化合物
本発明に係る特定化合物は、下記式（１）に示す構造を有することを特徴とするものである。
〔式（１）中、
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、架橋性基を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。但し、２つのＲ１及びＲ２のうち少なくとも１つは架橋性基を有する１価の基である。
Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。Ｒ２及びＲ３は、互いに結合して環構造を形成することができる。Ｒ４及びＲ５は、互いに結合して環構造を形成することができる。
Ｘ１は、メチレン基又は－ＮＲ６－で示される２価の基を示す。
Ｒ６は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。〕
Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、架橋性基を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。但し、２つのＲ１及びＲ２のうち少なくとも１つは架橋性基を有する１価の基である。
Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。Ｒ２及びＲ３は、互いに結合して環構造を形成することができる。Ｒ４及びＲ５は、互いに結合して環構造を形成することができる。
Ｘ１は、メチレン基又は－ＮＲ６－で示される２価の基を示す。
Ｒ６は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。〕
そして、本発明に係る特定化合物は、例えば、１４０～２３０℃に加熱すると、下記式（４）に示すように、２分子のイソシアネート化合物と、１分子のイミン化合物に速やかに分解するという性質を有する。
分解反応により生成したイソシアネート化合物は、少なくとも一方が有する架橋性基が反応し架橋構造を形成するだけでなく、イソシアネート基が他の化合物が有する活性水素基と反応して架橋構造を形成することができる。これにより、硬化物の架橋密度を高められ、硬化物の硬化性を向上させることができる。なお、活性水素基としては、例えば、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、スルファニル基を挙げられる。中でも、反応性の観点から、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、アミノ基、イミノ基、スルファニル基が好ましく、アルコール性水酸基が更に好ましい。
前記分解反応は、例えば、後述のカラーフィルタの画素形成方法の場合、工程（１）で行うことができる加熱処理、及び工程（４）の加熱処理のいずれかで起こっているものと推定される。
次に、前記式（１）中の各記号について説明する。
Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な架橋性基を用いることが可能であり、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する基、環状エーテル基、アルコキシシリル基等を挙げることができる。
Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な架橋性基を用いることが可能であり、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する基、環状エーテル基、アルコキシシリル基等を挙げることができる。
エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、エテニル基、エテニルオキシ基、プロペニル基、プロペニルオキシ基、スチリル基、スチリルオキシ基、スチリルメチル基、スチリルメチルオキシ基、ビニルベンジル基、ビニルベンジルオキシ基、アセナフチレニル基、アセナフチレニルオキシ基、アセナフチレニルメチル基、アセナフチレニルメチルオキシ基が挙げられる。
環状エーテル基としては、例えば、オキシラニル基、オキセタニル基を挙げることができる。
アルコキシシリル基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基を挙げることができる。
環状エーテル基としては、例えば、オキシラニル基、オキセタニル基を挙げることができる。
アルコキシシリル基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基を挙げることができる。
中でも、架橋性基を有する１価の基としては、エチレン性不飽和二重結合を有する基が好ましく、（メタ）アクリロイル基を有する基が更に好ましい。
Ｒ１～Ｒ６に係る１価の炭化水素基としては、前記架橋性基を有する基以外の１価の炭化水素基であれば特に限定されないが、１価の鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基等を挙げることができる。ここで、本明細書において「１価の脂環式炭化水素基」、「１価の芳香族炭化水素基」とは、環構造のみからなる基だけでなく、当該環構造に更に２価の鎖状炭化水素基が置換した基をも包含する概念であり、その構造中に少なくとも１価の脂環式炭化水素又は1価の芳香族炭化水素を含んでいればよい。
１価の鎖状炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよい。アルキル基の炭素数は、炭素数１～２０が好ましく、炭素数１～１２がより好ましく、炭素数１～６が更に好ましい。具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基が挙げられる。
１価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロアルキル基が好ましく、その炭素数は、３～３０が好ましく、３～１２がより好ましい。具体例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基が挙げられる。
１価の芳香族炭化水素基としては、単環式芳香族炭化水素環でも、多環式芳香族炭化水素環でもよい。また、１価の芳香族炭化水素基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１０が更に好ましい。具体例としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、アズレニル基、９－フルオレニル基を挙げることができる。
また、１価の炭化水素基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、スルファニル基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基を挙げることができる。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
中でも、１価の炭化水素基としては、１価の鎖状炭化水素基が好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基が更に好ましい。
前記式（１）中の各記号の好適な態様は、以下のとおりである。
２つのＲ１及びＲ２のうち少なくとも１つが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが好ましく、２つのＲ１及びＲ２のすべてが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが更に好ましい。なお、２つのＲ１及びＲ２のうち１つのみが（メタ）アクリロイル基を有する基である場合、残りは水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基が好ましい。
Ｒ３は、置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基であるか、あるいはＲ２及びＲ３が互いに結合して環構造を形成していることが好ましい。
Ｒ４及びＲ５は、置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基であるか、あるいは互いに結合して環構造を形成していることが好ましい。
Ｘ１に係る－ＮＲ６－で示される２価の基において、Ｒ６は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基が好ましい。
２つのＲ１及びＲ２のうち少なくとも１つが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが好ましく、２つのＲ１及びＲ２のすべてが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが更に好ましい。なお、２つのＲ１及びＲ２のうち１つのみが（メタ）アクリロイル基を有する基である場合、残りは水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基が好ましい。
Ｒ３は、置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基であるか、あるいはＲ２及びＲ３が互いに結合して環構造を形成していることが好ましい。
Ｒ４及びＲ５は、置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基であるか、あるいは互いに結合して環構造を形成していることが好ましい。
Ｘ１に係る－ＮＲ６－で示される２価の基において、Ｒ６は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基が好ましい。
好適な特定化合物としては、下記式（２）又は（３）に示す構造を有する化合物を挙げることができる。
〔式（２）、（３）中、
Ｒ１1及びＲ１２は、水素原子、架橋性基を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。但し、２つのＲ１及びＲ１２のうち少なくとも１つは架橋性基を有する１価の基である。
Ｒ１３～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。
ｎは、０～３の整数を示す。〕
Ｒ１1及びＲ１２は、水素原子、架橋性基を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。但し、２つのＲ１及びＲ１２のうち少なくとも１つは架橋性基を有する１価の基である。
Ｒ１３～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する１価の基を除く）を示す。
ｎは、０～３の整数を示す。〕
前記式（２）及び（３）中の各記号の好適な態様は、以下のとおりである。
前記（２）において、２つのＲ１１のうち少なくとも１つが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが好ましく、２つのＲ１１がすべて（メタ）アクリロイル基を有する基であることが更に好ましい。
前記（３）において、２つのＲ１１及びＲ１２のうち少なくとも１つが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが好ましく、２つのＲ１１及びＲ１２がすべて（メタ）アクリロイル基を有する基であることが更に好ましい。
Ｒ１３～Ｒ１５は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基が更に好ましい。
ｎは、０～２の整数が好ましい。
前記（２）において、２つのＲ１１のうち少なくとも１つが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが好ましく、２つのＲ１１がすべて（メタ）アクリロイル基を有する基であることが更に好ましい。
前記（３）において、２つのＲ１１及びＲ１２のうち少なくとも１つが（メタ）アクリロイル基を有する基であることが好ましく、２つのＲ１１及びＲ１２がすべて（メタ）アクリロイル基を有する基であることが更に好ましい。
Ｒ１３～Ｒ１５は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基が更に好ましい。
ｎは、０～２の整数が好ましい。
以下、本発明に係る特定化合物の具体例を示す。
次に、本発明に係る特定化合物の製造方法について説明する。
本発明に係る特定化合物は適宜の方法により製造することが可能であるが、例えば、イミン化合物とイソシアネート化合物とを反応させて製造することが可能である。以下、前記式（２）又は（３）で示す構造を有する特定化合物について合成スキームを示す。
本発明に係る特定化合物は適宜の方法により製造することが可能であるが、例えば、イミン化合物とイソシアネート化合物とを反応させて製造することが可能である。以下、前記式（２）又は（３）で示す構造を有する特定化合物について合成スキームを示す。
合成反応は、イミン化合物１モルに対して、通常イソシアネート化合物を２～３モル用いる。合成反応は、通常有機溶媒中で行われ、有機溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶媒；ヘキサン、キシレン、トルエン等の炭化水素溶媒等を挙げることができる。
反応温度は、通常－２０～１００℃、好ましくは１５±２０℃である。反応時間は、通常０．５～４０時間、好ましくは１～２０時間である。なお、反応条件は原料化合物の種類により適宜変更可能であり、例えば、イミン化合物にイソシアネート化合物を冷却下添加した後、常温に戻し、その後加熱することもできる。また、反応の圧力条件は適宜選択可能であるが、通常常圧である。
感光性樹脂組成物
本発明の感光性樹脂組成物は、（Ａ）特定化合物と、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂及び（Ｃ）光開始剤を含有することを特徴とするものである。
以下、本発明の感光性樹脂組成物の構成成分について説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、（Ａ）特定化合物と、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂及び（Ｃ）光開始剤を含有することを特徴とするものである。
以下、本発明の感光性樹脂組成物の構成成分について説明する。
－（Ａ）特定化合物－
（Ａ）特定化合物は、前記式（１）に示す構造を有する化合物であり、その具体的構成は、上記において説明したとおりである。なお、本明細書において、Ｒ１及びＲ２に係る架橋性基として、（メタ）アクリロイル基を有する特定化合物を、（Ａ１）特定化合物とするが、以下の説明において（Ａ）特定化合物は、（Ａ１）特定化合物を包含する概念である。
（Ａ）特定化合物は、前述のとおり、１４０～２３０℃に加熱すると速やかに分解する性質を有するため、例えば、感光性樹脂組成物の塗膜を加熱するポストベーク工程において、２分子のイソシアネート化合物と、１分子のイミン化合物が生成する。そして、イソシアネート化合物のイソシアネート基は、例えば、後述する（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂が有するアルカリ可溶性基等の活性水素基や、（Ｅ）着色剤等が有する活性水素基と反応するため、分子間で架橋構造を形成することができる。また、２つのイソシアネート化合物のうち少なくとも一方が架橋性基として（メタ）アクリロイル基を有する場合、後述する（Ｄ）ラジカル重合性化合物と反応し、分子間で架橋構造を形成することができる。このように、（Ａ）特定化合物の分解により生成したイソシアネート化合物の架橋性基及びイソシアネート基が架橋構造の形成に寄与し、硬化物の架橋密度を高めるため、硬化物の硬化性を向上させることができる。これにより、硬化物の硬化性不良に起因する色移り等の問題を解決することができる。
更に、分解反応により生成するイミン化合物は、イソシアネート化合物と活性水素基との反応の反応促進剤として機能するため、硬化物の架橋密度の向上に寄与することができる。
このように、本願発明者らは、（Ａ）特定化合物が有する特性に着目し、従来とは異なる手段により、硬化物の架橋密度を高め、硬化物の硬化性を向上できることを見出したものである。
（Ａ）特定化合物は、前記式（１）に示す構造を有する化合物であり、その具体的構成は、上記において説明したとおりである。なお、本明細書において、Ｒ１及びＲ２に係る架橋性基として、（メタ）アクリロイル基を有する特定化合物を、（Ａ１）特定化合物とするが、以下の説明において（Ａ）特定化合物は、（Ａ１）特定化合物を包含する概念である。
（Ａ）特定化合物は、前述のとおり、１４０～２３０℃に加熱すると速やかに分解する性質を有するため、例えば、感光性樹脂組成物の塗膜を加熱するポストベーク工程において、２分子のイソシアネート化合物と、１分子のイミン化合物が生成する。そして、イソシアネート化合物のイソシアネート基は、例えば、後述する（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂が有するアルカリ可溶性基等の活性水素基や、（Ｅ）着色剤等が有する活性水素基と反応するため、分子間で架橋構造を形成することができる。また、２つのイソシアネート化合物のうち少なくとも一方が架橋性基として（メタ）アクリロイル基を有する場合、後述する（Ｄ）ラジカル重合性化合物と反応し、分子間で架橋構造を形成することができる。このように、（Ａ）特定化合物の分解により生成したイソシアネート化合物の架橋性基及びイソシアネート基が架橋構造の形成に寄与し、硬化物の架橋密度を高めるため、硬化物の硬化性を向上させることができる。これにより、硬化物の硬化性不良に起因する色移り等の問題を解決することができる。
更に、分解反応により生成するイミン化合物は、イソシアネート化合物と活性水素基との反応の反応促進剤として機能するため、硬化物の架橋密度の向上に寄与することができる。
このように、本願発明者らは、（Ａ）特定化合物が有する特性に着目し、従来とは異なる手段により、硬化物の架橋密度を高め、硬化物の硬化性を向上できることを見出したものである。
本発明の感光性樹脂組成物中に含まれる（Ａ）特定化合物の含有割合としては、固形分中、通常０．１～７０質量％、好ましくは０．５～５０質量％、より好ましくは４～２５質量％である。このような態様とすることで、硬化性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な感光性樹脂組成物とすることができる。
なお、本明細書中における「固形分」とは、感光性樹脂組成物中に含まれる（Ｆ）溶媒を除く全成分を示す。
なお、本明細書中における「固形分」とは、感光性樹脂組成物中に含まれる（Ｆ）溶媒を除く全成分を示す。
－（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂－
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ現像性を有する樹脂であれば特に限定はされない。アルカリ可溶性基としては、硬化性及び現像性の観点から、カルボキシ基、フェノール性水酸基、スルホ基、ホスホノ基等の酸性官能基を有することが好ましく、感光性樹脂組成物の硬化物の硬化性の観点から、活性水素基であるカルボキシ基及びフェノール性水酸基が更に好ましい。
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ１）」とも称する。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ２）」とも称する。）との共重合体を挙げることができる。なお、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂は、１種又は２種以上を含有することができる。
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ現像性を有する樹脂であれば特に限定はされない。アルカリ可溶性基としては、硬化性及び現像性の観点から、カルボキシ基、フェノール性水酸基、スルホ基、ホスホノ基等の酸性官能基を有することが好ましく、感光性樹脂組成物の硬化物の硬化性の観点から、活性水素基であるカルボキシ基及びフェノール性水酸基が更に好ましい。
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ１）」とも称する。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ２）」とも称する。）との共重合体を挙げることができる。なお、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂は、１種又は２種以上を含有することができる。
不飽和単量体（ｂ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ－ビニル安息香酸等を挙げることができる。なお、不飽和単量体（ｂ１）は、１種又は２種以上を使用することができる。
また、不飽和単量体（ｂ２）としては、例えば、
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等のＮ－置換マレイミド；
スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－ヒドロキシ－α－メチルスチレン、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレン等の芳香族ビニル化合物；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等のＮ－置換マレイミド；
スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－ヒドロキシ－α－メチルスチレン、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレン等の芳香族ビニル化合物；
メチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２～１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２～１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕－３－エチルオキセタン等の（メタ）アクリル酸エステル；
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３－（ビニルオキシメチル）－３－エチルオキセタン等のビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。なお、不飽和単量体（ｂ２）は、１種又は２種以上を使用することができる。
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。なお、不飽和単量体（ｂ２）は、１種又は２種以上を使用することができる。
不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体（ｂ１）の共重合割合は、好ましくは５～５０質量％、更に好ましくは１０～４０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｂ１）を共重合させることにより、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な感光性樹脂組成物とすることができる。
不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平７－１４０６５４号公報、特開平８－２５９８７６号公報、特開平１０－３１３０８号公報、特開平１０－３００９２２号公報、特開平１１－１７４２２４号公報、特開平１１－２５８４１５号公報、特開２０００－５６１１８号公報、特開２００４－１０１７２８号公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。
また、本発明においては、例えば、特開平５－１９４６７号公報、特開平６－２３０２１２号公報、特開平７－２０７２１１号公報、特開平９－３２５４９４号公報、特開平１１－１４０１４４号公報、特開２００８－１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
本発明における（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略す。）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常１，０００～１００，０００、好ましくは３，０００～５０，０００である。また、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂のＭｗと、数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０～５．０、より好ましくは１．０～３．０である。なお、Ｍｎは、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の数平均分子量であり、Ｍｗ及びＭｗ／Ｍｎは、後掲の実施例に記載の方法により測定するものとする。このような態様とすることで、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な感光性樹脂組成物とすることができる。
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開２００３－２２２７１７号公報、特開２００６－２５９６８０号公報、国際公開第２００７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
本発明の感光性樹脂組成物中に含まれる（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂の含有量は、（Ａ）特定化合物１００質量部に対して、通常１０～１，０００質量部、好ましくは２０～５００質量部、より好ましくは５０～２００質量部、更に好ましくは８０～１５０質量部である。このような態様とすることで、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な感光性樹脂組成物とすることができる。
－（Ｃ）光開始剤－
（Ｃ）光開始剤としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線に感応してラジカルを発生し重合を開始し得る化合物［（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤）]、あるいは放射線に感応して酸を発生する化合物［（Ｃ２）光酸発生剤］を挙げることができる。本発明の感光性樹脂組成物は、（Ｃ）光開始剤を含有することにより、感放射線性を有することができる。（Ｃ）光開始剤は、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基の種類により適宜選択することができる。例えば、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基がエチレン性不飽和二重結合を有する基の場合、（Ｃ１）光ラジカル発生剤を含有することによりネガ型の感放射線性を有することが可能であり、また、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基が、環状エーテル基、アルコキシシリル基の場合、（Ｃ２）光酸発生剤を含有することによりネガ型の感放射線性を有することができる。（Ｃ）光開始剤は、１種又は２種以上を含有することができる。
（Ｃ）光開始剤としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線に感応してラジカルを発生し重合を開始し得る化合物［（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤）]、あるいは放射線に感応して酸を発生する化合物［（Ｃ２）光酸発生剤］を挙げることができる。本発明の感光性樹脂組成物は、（Ｃ）光開始剤を含有することにより、感放射線性を有することができる。（Ｃ）光開始剤は、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基の種類により適宜選択することができる。例えば、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基がエチレン性不飽和二重結合を有する基の場合、（Ｃ１）光ラジカル発生剤を含有することによりネガ型の感放射線性を有することが可能であり、また、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基が、環状エーテル基、アルコキシシリル基の場合、（Ｃ２）光酸発生剤を含有することによりネガ型の感放射線性を有することができる。（Ｃ）光開始剤は、１種又は２種以上を含有することができる。
（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤は、１種又は２種以上を含有することができる。中でも、（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
チオキサントン系化合物としては、例えば、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
アセトフェノン系化合物としては、例えば、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（４－メチルベンジル）－２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン等を挙げることができる。
ビイミダゾール系化合物としては、例えば、２，２'－ビス（２－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール等を挙げることができる。
なお、（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体、４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。水素供与体は、１種又は２種以上を使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、更に感度を改良することができる点で好ましい。
Ｏ－アシルオキシム系化合物としては、例えば、１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－，エタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）や、ＷＯ２０１４／１８７１７０号パンフレットに記載されている化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．５２の化合物等を挙げることができる。Ｏ－アシルオキシム系化合物の市販品として、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ社製）を使用することができる。
また、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光ラジカル発生剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。増感剤としては、例えば、４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
（Ｃ２）光酸発生剤としては、例えば、オキシムスルホネート化合物、オニウム塩、スルホンイミド化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾメタン化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、カルボン酸エステル化合物等が挙げられる。なお、（Ｃ２）光酸発生剤は、１種又は２種以上を含有することができる。
また、（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤とともに増感剤を含有してもよい。増感剤としては、例えば、４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物中に含まれる（Ｃ）光開始剤の含有量は、（Ａ）特定化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１～２００質量部、更に好ましくは１～１５０質量部、特に好ましくは１～１００質量部である。このような態様とすることで、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な感光性樹脂組成物とすることができる。
－（Ｄ）ラジカル重合性化合物－
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物中に、（Ａ）特定化合物として、（Ａ１）特定化合物を、（Ｃ）光開始剤として（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤を含有する場合、更に（Ｄ）ラジカル重合性化合物を含有することができる。
（Ｄ）ラジカル重合性化合物は、分子内に１又は２以上のラジカル重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、例えば、エチレン性不飽和基、Ｎ－アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。エチレン性不飽和基としては、例えば、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基等を挙げることができる。中でも、（Ｄ）ラジカル重合性化合物としては、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性の向上の観点から、１又は２以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は１又は２以上のＮ－アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましく、２以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が更に好ましい。（Ｄ）ラジカル重合性化合物は、１種又は２種以上含有することが可能である。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物中に、（Ａ）特定化合物として、（Ａ１）特定化合物を、（Ｃ）光開始剤として（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤を含有する場合、更に（Ｄ）ラジカル重合性化合物を含有することができる。
（Ｄ）ラジカル重合性化合物は、分子内に１又は２以上のラジカル重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、例えば、エチレン性不飽和基、Ｎ－アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。エチレン性不飽和基としては、例えば、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基等を挙げることができる。中でも、（Ｄ）ラジカル重合性化合物としては、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性の向上の観点から、１又は２以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は１又は２以上のＮ－アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましく、２以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が更に好ましい。（Ｄ）ラジカル重合性化合物は、１種又は２種以上含有することが可能である。
１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、エトキシ化ｏ－フェニルフェノール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
２以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応物である多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートとの反応物である多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物であるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物；グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
また、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開平１１－４４９５５号公報の段落〔００１５〕～〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたイソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
これらの（Ｄ）ラジカル重合性化合物のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応物である多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、オキシラニル基を有するエチレン性不飽和単量体の（共）重合体が好ましく、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応物である多官能（メタ）アクリレートが更に好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応物である多官能（メタ）アクリレートとしては、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物中に含まれる（Ｄ）ラジカル重合性化合物の含有量は、（Ａ１）特定化合物１００質量部に対して、１０～３，２００質量部が好ましく、１００～２，４００質量部がより好ましく、４００～１，９００質量部が更に好ましい。このような態様とすることで、硬化性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な感光性樹脂組成物とすることができる。
－（Ｅ）着色剤－
本発明の感光性樹脂組成物は、更に（Ｅ）着色剤を含有することができる。
（Ｅ）着色剤は特に限定されるものではなく、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することが可能であり、（Ｅ１）染料、及び（Ｅ２）顔料の何れをも使用することができる。中でも、本発明の効果を享受しやすい点で、（Ｅ１）染料が好ましい。（Ｅ）着色剤は、１種又は２種以上を含有することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に（Ｅ）着色剤を含有することができる。
（Ｅ）着色剤は特に限定されるものではなく、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することが可能であり、（Ｅ１）染料、及び（Ｅ２）顔料の何れをも使用することができる。中でも、本発明の効果を享受しやすい点で、（Ｅ１）染料が好ましい。（Ｅ）着色剤は、１種又は２種以上を含有することができる。
（Ｅ２）顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 社発行）においてピグメントに分類されている化合物を挙げることができ、中でも、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを好ましく用いることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン６３等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８等の橙色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９等の紫色顔料；
特表２０１１－５２３４３３号公報の式（Ｉｃ）で表されるブロモ化ジケトピロロピロール顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン６３等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２３１等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８等の橙色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９等の紫色顔料；
特表２０１１－５２３４３３号公報の式（Ｉｃ）で表されるブロモ化ジケトピロロピロール顔料；
カーボンブラック、チタンブラック等の無機顔料；
特開２００１－０８１３４８号公報、特開２０１０－０２６３３４号公報、特開２０１０－２３７３８４号公報、特開２０１０－２３７５６９号公報、特開２０１１－００６６０２号公報、特開２０１１－１４５３４６号公報等に記載のレーキ顔料；を挙げることができる。
特開２００１－０８１３４８号公報、特開２０１０－０２６３３４号公報、特開２０１０－２３７３８４号公報、特開２０１０－２３７５６９号公報、特開２０１１－００６６０２号公報、特開２０１１－１４５３４６号公報等に記載のレーキ顔料；を挙げることができる。
（Ｅ１）染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 社発行）においてダイ（Ｄｙｅ）に分類されている化合物の他、公知の染料を用いることができる。発色団の構造面からは、例えば、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、ジアリールメタン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、アゾ染料、メチン染料、キノンイミン染料、ジピロメテン染料、キノフタロン染料、クマリン染料、ピラゾロン染料、キノリン染料、ニトロ染料、フタロシアニン染料、サブフタロシアニン染料、スクアリリウム染料を挙げることができる。中でも、色移り抑制、耐溶剤性の向上の観点から、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、ジアリールメタン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、アゾ染料、メチン染料、キノンイミン染料、ジピロメテン染料、キノフタロン染料、クマリン染料、フタロシアニン染料、サブフタロシアニン染料、スクアリリウム染料が好ましい。また（Ｅ１）染料としては、カチオン性発色団と対アニオンとの塩でも、アニオン性発色団と対カチオンとの塩でも、電気的に中性の発色団を有するものでもよい。
（Ｅ）着色剤は、感光性樹脂組成物の硬化物の硬化性の観点から活性水素基を有する化合物が好ましい。（Ｅ）着色剤が有する活性水素基としては、例えば、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、及びアミノ基が挙げられる。
（Ｅ２）顔料を用いる場合、（Ｅ２）顔料を感光性樹脂組成物中に均一に分散させることを目的に、公知の分散剤及び分散助剤を含有することもできる。公知の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤等が挙げられ、また分散助剤としては顔料誘導体等を挙げることができる。顔料誘導体としては、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物中に含まれる（Ｅ）着色剤の含有割合は、色移り抑制の観点から、本発明の感光性樹脂組成物の固形分中に、好ましくは５～７０質量％、より好ましくは１０～６０質量％、更に好ましくは１５～５０質量％である。
－（Ｆ）溶媒－
本発明の感光性樹脂組成物は、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）、並びに任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、（Ｆ）溶媒を含有する液状組成物である。
（Ｆ）溶媒としては、感光性樹脂組成物を構成する成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。（Ｆ）溶媒は、１種又は２種以上を含有することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）、並びに任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、（Ｆ）溶媒を含有する液状組成物である。
（Ｆ）溶媒としては、感光性樹脂組成物を構成する成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。（Ｆ）溶媒は、１種又は２種以上を含有することができる。
このような有機溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル；
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル；
乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル；
ブタノール、イソプロパノール、２－エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール；
ブタノール、イソプロパノール、２－エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の環状エーテル；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の環状エーテル；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン；
プロピレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、等のアルコキシカルボン酸エステル；
酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｉ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－アミル、酢酸ｉ－アミル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の脂肪酸アルキルエステル；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド又はラクタム等を挙げることができる。
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、等のアルコキシカルボン酸エステル；
酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｉ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－アミル、酢酸ｉ－アミル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の脂肪酸アルキルエステル；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド又はラクタム等を挙げることができる。
中でも、（Ｆ）溶媒としては、溶解性、分散性、塗布性等の観点から、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物中に含まれる（Ｆ）溶媒の含有割合は感光性樹脂組成物の固形分中に、５～５０質量％が好ましく、１０～４０質量％がより好ましい。このような態様とすることにより、塗布性、保存安定性の良好な感光性樹脂組成物とすることができる。
－添加剤－
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール等の酸化防止剤；２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、４－アミノ－１，２－ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤、ビス－（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロブタンスルホナート等の硬化促進剤等の他、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール等の酸化防止剤；２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、４－アミノ－１，２－ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤、ビス－（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロブタンスルホナート等の硬化促進剤等の他、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、適宜の方法により製造することができる。例えば、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を、溶媒や任意的に加えられる他の成分と共に、ビーズミル、ロールミル等を用い混合・分散する製造することができる。
硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、成分（Ａ）、成分(Ｘ）、並びに成分（Ｙ）を含有する。
本発明の硬化性組成物は、成分（Ａ）、成分(Ｘ）、並びに成分（Ｙ）を含有する。
成分（Ａ）は（Ａ）特定化合物のことを示し、（Ａ）特定化合物は、前記式（１）に示す構造を有する化合物である。その具体的構成は、上記において説明したとおりである。
本発明の硬化性組成物中に含まれる成分（Ａ）の含有割合は、通常１～９０質量％、好ましくは５～８０質量％、より好ましくは１０～７０質量％である。このような態様とすることで、硬化性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な硬化性組成物とすることができる。
成分（Ｘ）は、成分（Ａ）のＲ１及びＲ２に係る１価の架橋性基の架橋を開始する開始剤である。成分（Ｘ）としては、上記（Ｃ）光開始剤、及び熱開始剤が挙げられる。熱開始剤としては、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基がエチレン性不飽和二重結合を有する基の場合、特開２０１３－００１７１２号公報、特開２０１５－０７１７５３号公報、及び特開２０１５－０１０１３１号公報等に記載の熱ラジカル発生剤が挙げられ、Ｒ１及びＲ２に係る１価の架橋性基が、環状エーテル基又はアルコキシシリル基の場合、特開２０１７－１７３８１２号公報、ＷＯ１６／１４３８６０号公報等に記載の熱酸発生剤が挙げられる。
本発明の硬化性組成物中に含まれる成分（Ｘ）の含有割合は、成分（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは１～５０質量部、より好ましくは２～４０質量部、更に好ましくは５～３０質量部である。このような態様とすることで、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な硬化性組成物とすることができる。
成分（Ｙ）は、活性水素基を有する化合物である。成分（Ｙ）としては、例えば、上記（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂及び（Ｅ）着色剤において活性水素基を有する化合物；並びに前記化合物以外の、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、スルファニル基等の活性水素基を有する化合物が挙げられる。
本発明の硬化性組成物中に含まれる成分（Ｙ）の含有量は、成分（Ａ）１００質量部に対して、通常１～９０質量部、好ましくは５～８０質量部、より好ましくは１０～７０質量部である。このような態様とすることで、硬化性、現像性、耐熱性及び耐溶剤性に優れた硬化物を形成可能な硬化性組成物とすることができる。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて他の成分を含有することもできる。例えば、上記成分（Ｆ）が挙げられる。他の成分の含有量は、本発明の目的を損なわない範囲内で適宜選択可能である。
カラーフィルタの画素形成方法
本発明のカラーフィルタの画素形成方法は、工程（１）～（４）を含むものである。以下、各工程について説明する。
本発明のカラーフィルタの画素形成方法は、工程（１）～（４）を含むものである。以下、各工程について説明する。
－工程（１）－
工程（１）は、基板上に、（Ｅ）着色剤を含む本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、塗膜を形成する工程である。
＜基板＞
基板としては、通常、可視光に対して透過率の高い透明基板が用いられ、ガラス基板でも、樹脂製基板でもよい。例えば、ホウ珪酸ガラス、アルミノホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、石英ガラス、合成石英ガラス、ソーダライムガラス、ホワイトサファイア等のガラス基板；ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリイミド等の樹脂製基板を挙げることができる。
工程（１）は、基板上に、（Ｅ）着色剤を含む本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、塗膜を形成する工程である。
＜基板＞
基板としては、通常、可視光に対して透過率の高い透明基板が用いられ、ガラス基板でも、樹脂製基板でもよい。例えば、ホウ珪酸ガラス、アルミノホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、石英ガラス、合成石英ガラス、ソーダライムガラス、ホワイトサファイア等のガラス基板；ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリイミド等の樹脂製基板を挙げることができる。
また、基板は、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。更に、基板は、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）が形成することができる。前記遮光層としては、例えば、クロム、窒化チタニウム等の無機膜、クロム／酸化クロムの多層膜、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
＜塗布＞
感光性樹脂組成物の塗布方法としては公知の方法を採用することができる。例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バーコート法が挙げられ、中でも、均一な膜厚の塗膜が得られる点から、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。また、他の例として、インクジェット方式を採用してもよく、例えば、特開平７－３１８７２３号公報、特開２０００－３１０７０６号公報等に記載の方法を挙げることができる。更に、ドライフィルム法を採用することが可能であり、例えば、特開平９－５９９１号公報等に記載の方法が挙げられる。
感光性樹脂組成物の塗布方法としては公知の方法を採用することができる。例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バーコート法が挙げられ、中でも、均一な膜厚の塗膜が得られる点から、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。また、他の例として、インクジェット方式を採用してもよく、例えば、特開平７－３１８７２３号公報、特開２０００－３１０７０６号公報等に記載の方法を挙げることができる。更に、ドライフィルム法を採用することが可能であり、例えば、特開平９－５９９１号公報等に記載の方法が挙げられる。
＜プレベーク＞
塗布後、加熱処理（「プレベーク」ともいう）することが可能であり、通常７０～１１０℃で１～１０分程度である。また、減圧乾燥してもよい。減圧乾燥は、通常常温にて１～１５分間程度、好ましくは１～１０分間であり、通常５０～２００Ｐａに到達するまで行う。また、塗膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常０．６～８μｍ、好ましくは１．２～５μｍである。
塗布後、加熱処理（「プレベーク」ともいう）することが可能であり、通常７０～１１０℃で１～１０分程度である。また、減圧乾燥してもよい。減圧乾燥は、通常常温にて１～１５分間程度、好ましくは１～１０分間であり、通常５０～２００Ｐａに到達するまで行う。また、塗膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常０．６～８μｍ、好ましくは１．２～５μｍである。
－工程（２）－
工程（２）は、工程（１）で得られた塗膜を露光する工程であるが、塗膜の少なくとも一部に、所定のパターンを有するフォトマスクを介して選択的に露光する。露光方法としては、等倍投影露光及び縮小投影露光が挙げられる。
露光に使用する光としては、通常、波長１９０～５００ｎｍの光が用いられる。具体的には、ｇ線、ｈ線、およびｉ線、並びにこれらを複数含む水銀灯；エキシマーレーザー；半導体レーザー；が挙げられる。
露光量は、一般的には１０～１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
工程（２）は、工程（１）で得られた塗膜を露光する工程であるが、塗膜の少なくとも一部に、所定のパターンを有するフォトマスクを介して選択的に露光する。露光方法としては、等倍投影露光及び縮小投影露光が挙げられる。
露光に使用する光としては、通常、波長１９０～５００ｎｍの光が用いられる。具体的には、ｇ線、ｈ線、およびｉ線、並びにこれらを複数含む水銀灯；エキシマーレーザー；半導体レーザー；が挙げられる。
露光量は、一般的には１０～１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
－工程（３）－
工程（３）は、工程（２）の露光後の塗膜を現像する工程である。
現像は、通常、現像液を用いて非露光部の塗膜を溶解除去する。
前記現像液としては、アルカリ性の現像液が挙げられ、具体的には、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の水溶液が挙げられる。現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の有機溶剤、消泡剤、界面活性剤等を含有することができる。
現像方法としては、例えば、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法が挙げられる。現像条件は、例えば、２３℃で５～３００秒間である。
現像後、通常水で塗膜を洗浄する。また、洗浄後、例えば、圧縮空気や圧縮窒素等で塗膜を風乾させることもできる。
工程（３）は、工程（２）の露光後の塗膜を現像する工程である。
現像は、通常、現像液を用いて非露光部の塗膜を溶解除去する。
前記現像液としては、アルカリ性の現像液が挙げられ、具体的には、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の水溶液が挙げられる。現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の有機溶剤、消泡剤、界面活性剤等を含有することができる。
現像方法としては、例えば、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法が挙げられる。現像条件は、例えば、２３℃で５～３００秒間である。
現像後、通常水で塗膜を洗浄する。また、洗浄後、例えば、圧縮空気や圧縮窒素等で塗膜を風乾させることもできる。
－工程（４）－
工程（４）は、工程（３）で得られた塗膜を加熱する工程である。
ポストベークの条件は適宜設定することが可能であるが、通常１８０～２８０℃で１０～６０分程度である。
工程（４）は、工程（３）で得られた塗膜を加熱する工程である。
ポストベークの条件は適宜設定することが可能であるが、通常１８０～２８０℃で１０～６０分程度である。
このようにして、画素（第１の画素）を基板上に形成することができる。次いで、前記第１の画素を形成した同一基板上に、前記第１の画素とは別の（Ｅ）着色剤を含有する本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、工程（１）～（４）に供することで画素（第２の画素）を形成し、次いで、前記第１の画素及び前記第２の画素とは別の（Ｅ）着色剤を含有する本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、工程（１）～（４）に供することで画素（第３の画素）を形成する。このように、それぞれ異なる（Ｅ）着色剤を含有する感光性樹脂組成物を用いて、工程（１）～（４）を繰り返し行うことで、複数の画素を有するカラーフィルタを製造することができる。例えば、前記第１の画素が赤色画素、前記第２の画素が緑色画素、前記第３の画素が青色画素の場合、赤緑青の三原色の画素を基板上に有するカラーフィルタを製造することができる。
カラーフィルタ
本発明のカラーフィルタは、前述したカラーフィルタの画素形成方法によって形成することが可能であり、画素は（Ｅ）着色剤を含有する本発明の感光性樹脂組成物の硬化物により構成されている。
本発明のカラーフィルタは、前述したカラーフィルタの画素形成方法によって形成することが可能であり、画素は（Ｅ）着色剤を含有する本発明の感光性樹脂組成物の硬化物により構成されている。
以下、本発明を実施例に基づいてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。以下の実施例等の記載において、「部」は「質量部」の意味で用いる。
＜アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）の測定＞
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定した。
・装置 ：装置名「ＧＰＣ－１０４」（昭和電工（株）製）
・カラム ：昭和電工（株）製のカラム、製品名「ＫＤ－Ｇ」、製品名「ＫＦ－６０３」、製品名「ＫＦ－６０２」、及び製品名「ＫＦ－６０１」をこの順に直列に接続
・移動相 ：ジメチルホルムアミド
・カラム温度：４０℃
・検出方法 ：屈折率法
・標準物質 ：ポリスチレン
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定した。
・装置 ：装置名「ＧＰＣ－１０４」（昭和電工（株）製）
・カラム ：昭和電工（株）製のカラム、製品名「ＫＤ－Ｇ」、製品名「ＫＦ－６０３」、製品名「ＫＦ－６０２」、及び製品名「ＫＦ－６０１」をこの順に直列に接続
・移動相 ：ジメチルホルムアミド
・カラム温度：４０℃
・検出方法 ：屈折率法
・標準物質 ：ポリスチレン
＜化合物（Ａ）の製造＞
実施例１
化合物（Ａ１）の製造
フラスコ内を窒素置換後、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン１０．８ｇと脱水ＴＨＦ１００ｇを加えて撹拌した。０℃に冷却し、撹拌しながら２－イソシアナトエチルアクリレート２０ｇを０℃で２０分かけて滴下した。
滴下後、撹拌しながら２３℃まで昇温した後、エバポレータにて揮発成分を半分程度になるまで留去したところ、無色の粉末が析出した。析出した粉末を濾取し、前記粉末をヘキサンで洗浄し、次いで減圧下で乾燥することで化合物（Ａ１）を２４．３ｇ得た。
化合物（Ａ１）の構造を１Ｈ ＮＭＲで測定したところ、下記式（Ａ１）に示す化合物であることが明らかになった。１Ｈ ＮＭＲの帰属は以下のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：６．４０（ｄｄ、２Ｈ）、５．８０‐６．１２（ｍ、２Ｈ）、５．８３（ｄｄ、２Ｈ）、４．４２－４．２９（ｍ、５Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、３．９９（ｄｔ、１Ｈ）、３．７７（ｄｔ、１Ｈ）、３．２０－３．１１（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、１Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｄｄ、１Ｈ）、２．１４（ｄｄ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、３Ｈ）、１．５１－１．２５（ｍ、２Ｈ）
実施例１
化合物（Ａ１）の製造
フラスコ内を窒素置換後、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン１０．８ｇと脱水ＴＨＦ１００ｇを加えて撹拌した。０℃に冷却し、撹拌しながら２－イソシアナトエチルアクリレート２０ｇを０℃で２０分かけて滴下した。
滴下後、撹拌しながら２３℃まで昇温した後、エバポレータにて揮発成分を半分程度になるまで留去したところ、無色の粉末が析出した。析出した粉末を濾取し、前記粉末をヘキサンで洗浄し、次いで減圧下で乾燥することで化合物（Ａ１）を２４．３ｇ得た。
化合物（Ａ１）の構造を１Ｈ ＮＭＲで測定したところ、下記式（Ａ１）に示す化合物であることが明らかになった。１Ｈ ＮＭＲの帰属は以下のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：６．４０（ｄｄ、２Ｈ）、５．８０‐６．１２（ｍ、２Ｈ）、５．８３（ｄｄ、２Ｈ）、４．４２－４．２９（ｍ、５Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、３．９９（ｄｔ、１Ｈ）、３．７７（ｄｔ、１Ｈ）、３．２０－３．１１（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、１Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｄｄ、１Ｈ）、２．１４（ｄｄ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、３Ｈ）、１．５１－１．２５（ｍ、２Ｈ）
実施例２
化合物（Ａ２）の製造
フラスコ内を窒素置換、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン３．７ｇと脱水ＴＨＦ４０ｇを加えて撹拌した。０℃に冷却し、撹拌しながらメタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート９．７ｇを０℃で２０分かけて滴下した。
滴下後、撹拌しながら２３℃まで昇温した後、エバポレータにて揮発成分を留去すると粘稠な液体が得られた。得られた粘稠な液体をヘキサンにて液－液洗浄し、ヘキサンを留去して、化合物（Ａ２）を１２．５ｇ得た。
化合物（Ａ２）の構造を１Ｈ ＮＭＲで測定したところ、下記式（Ａ２）に示す化合物であることが明らかになった。１Ｈ ＮＭＲの帰属は以下のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：６．１２（ｓ、２Ｈ）、５．５７（ｄ、２Ｈ）、４．３６（ｄｄ、１Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７４－３．６１（ｍ、９Ｈ）、３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７１（ｄｄ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｓ、６Ｈ），１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ），１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）
化合物（Ａ２）の製造
フラスコ内を窒素置換、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン３．７ｇと脱水ＴＨＦ４０ｇを加えて撹拌した。０℃に冷却し、撹拌しながらメタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート９．７ｇを０℃で２０分かけて滴下した。
滴下後、撹拌しながら２３℃まで昇温した後、エバポレータにて揮発成分を留去すると粘稠な液体が得られた。得られた粘稠な液体をヘキサンにて液－液洗浄し、ヘキサンを留去して、化合物（Ａ２）を１２．５ｇ得た。
化合物（Ａ２）の構造を１Ｈ ＮＭＲで測定したところ、下記式（Ａ２）に示す化合物であることが明らかになった。１Ｈ ＮＭＲの帰属は以下のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：６．１２（ｓ、２Ｈ）、５．５７（ｄ、２Ｈ）、４．３６（ｄｄ、１Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７４－３．６１（ｍ、９Ｈ）、３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７１（ｄｄ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｓ、６Ｈ），１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ），１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）
実施例３
化合物（Ａ３）の製造
フラスコ内を窒素置換、２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１，１，３，３－テトラメチルグアニジン１．５ｇと脱水ＴＨＦ２０ｇを加えて撹拌した。０℃に冷却し、撹拌しながら２－イソシアナトエチルアクリレート３．８ｇを０℃で５分かけて滴下した。
滴下後、撹拌しながら２３℃まで昇温した後、エバポレータにて揮発成分を留去すると粘稠な液体が得られた。得られた粘稠な液体をヘキサンにて液－液洗浄し、ヘキサンを留去して、化合物（Ａ３）を３．４ｇ得た。
化合物（Ａ３）の構造を１Ｈ ＮＭＲで測定したところ、下記式（Ａ３）に示す化合物であることが明らかになった。１Ｈ ＮＭＲの帰属は以下のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：６．３９（ｄｄ、３Ｈ）、６．１５－６．０２（ｍ、３Ｈ）、５．８３（ｄｄ、３Ｈ）、４．４０（ｔ、４Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、２．４６（ｓ、１２Ｈ）
化合物（Ａ３）の製造
フラスコ内を窒素置換、２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１，１，３，３－テトラメチルグアニジン１．５ｇと脱水ＴＨＦ２０ｇを加えて撹拌した。０℃に冷却し、撹拌しながら２－イソシアナトエチルアクリレート３．８ｇを０℃で５分かけて滴下した。
滴下後、撹拌しながら２３℃まで昇温した後、エバポレータにて揮発成分を留去すると粘稠な液体が得られた。得られた粘稠な液体をヘキサンにて液－液洗浄し、ヘキサンを留去して、化合物（Ａ３）を３．４ｇ得た。
化合物（Ａ３）の構造を１Ｈ ＮＭＲで測定したところ、下記式（Ａ３）に示す化合物であることが明らかになった。１Ｈ ＮＭＲの帰属は以下のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）：６．３９（ｄｄ、３Ｈ）、６．１５－６．０２（ｍ、３Ｈ）、５．８３（ｄｄ、３Ｈ）、４．４０（ｔ、４Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、２．４６（ｓ、１２Ｈ）
＜アルカリ可溶性樹脂を含有する樹脂溶液の製造＞
合成例１～３で使用するモノマーの略称とその詳細を下記表１に示す。
合成例１～３で使用するモノマーの略称とその詳細を下記表１に示す。
合成例１
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）を含有する樹脂溶液（Ｂ１－１）の製造
フラスコに、１０ｇのＳｔ、１２ｇのＰＭＩ、１２．５ｇのＨＥＭＡ、１３ｇのＭＭＡ、２５ｇのＣＨＭＡ、１５ｇのＭＡ、１２．５ｇのＨＯＡＭＳ、２００ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ撹拌し、３ｇのアゾイソブチロニトリル及び５ｇのペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を入れ撹拌し、容器内を窒素充填した。窒素バブリングを行いながら、８０℃で５時間加熱し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）を３３質量％含有する樹脂溶液（Ｂ１－１）を得た。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）のＭｗは１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎは２．５であった。
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）を含有する樹脂溶液（Ｂ１－１）の製造
フラスコに、１０ｇのＳｔ、１２ｇのＰＭＩ、１２．５ｇのＨＥＭＡ、１３ｇのＭＭＡ、２５ｇのＣＨＭＡ、１５ｇのＭＡ、１２．５ｇのＨＯＡＭＳ、２００ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ撹拌し、３ｇのアゾイソブチロニトリル及び５ｇのペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を入れ撹拌し、容器内を窒素充填した。窒素バブリングを行いながら、８０℃で５時間加熱し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）を３３質量％含有する樹脂溶液（Ｂ１－１）を得た。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）のＭｗは１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎは２．５であった。
合成例２
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を含有する樹脂溶液（Ｂ２－１）の製造
フラスコに、８ｇのＳｔ、１０ｇのＰＭＩ、１２．５ｇのＨＥＭＡ、７ｇのＭＭＡ、１５ｇのＣＨＭＡ、２０ｇのＭＯＩ－ＢＭ、１５ｇのＭＡ、１２．５ｇのＨＯＡＭＳ、及び２００ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ撹拌し、３ｇのアゾイソブチロニトリル、及び５ｇのペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を入れ撹拌し、容器内を窒素充填した。窒素バブリングを行いながら、８０℃で５時間加熱し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を３３質量％含有する樹脂溶液（Ｂ２－１）を得た。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）のＭｗは１０，３００、Ｍｗ／Ｍｎは２．５であった。
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を含有する樹脂溶液（Ｂ２－１）の製造
フラスコに、８ｇのＳｔ、１０ｇのＰＭＩ、１２．５ｇのＨＥＭＡ、７ｇのＭＭＡ、１５ｇのＣＨＭＡ、２０ｇのＭＯＩ－ＢＭ、１５ｇのＭＡ、１２．５ｇのＨＯＡＭＳ、及び２００ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ撹拌し、３ｇのアゾイソブチロニトリル、及び５ｇのペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を入れ撹拌し、容器内を窒素充填した。窒素バブリングを行いながら、８０℃で５時間加熱し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を３３質量％含有する樹脂溶液（Ｂ２－１）を得た。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）のＭｗは１０，３００、Ｍｗ／Ｍｎは２．５であった。
合成例３
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３）を含有する樹脂溶液（Ｂ３－１）の製造
フラスコに、８ｇのＳｔ、１０ｇのＰＭＩ、１２．５ｇのＨＥＭＡ、７ｇのＭＭＡ、１５ｇのＣＨＭＡ、２０ｇのＭ１００、１５ｇのＭＡ、１２．５ｇのＨＯＡＭＳ、及び２００ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ撹拌し、３ｇの２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、及び５ｇのペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を入れ撹拌し、容器内を窒素充填した。窒素バブリングを行いながら、７０℃で７時間加熱し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３）を３３質量％含有する樹脂溶液を得た。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３）のＭｗは１０，５００、Ｍｗ／Ｍｎは２．３であった。
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３）を含有する樹脂溶液（Ｂ３－１）の製造
フラスコに、８ｇのＳｔ、１０ｇのＰＭＩ、１２．５ｇのＨＥＭＡ、７ｇのＭＭＡ、１５ｇのＣＨＭＡ、２０ｇのＭ１００、１５ｇのＭＡ、１２．５ｇのＨＯＡＭＳ、及び２００ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ撹拌し、３ｇの２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、及び５ｇのペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を入れ撹拌し、容器内を窒素充填した。窒素バブリングを行いながら、７０℃で７時間加熱し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３）を３３質量％含有する樹脂溶液を得た。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ３）のＭｗは１０，５００、Ｍｗ／Ｍｎは２．３であった。
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）～（Ｂ３）の構造及び単量体単位の含有割合を１３Ｃ ＮＭＲより同定した。その結果を下記表２に示す。
＜顔料分散液の製造＞
製造例１～２
顔料分散液（Ｅ１－１）及び（Ｅ２－１）の製造
湿式ビーズミルにより、表３に示す成分を含有する顔料分散液（Ｅ１－１）及び（Ｅ２－１）を製造した。
製造例１～２
顔料分散液（Ｅ１－１）及び（Ｅ２－１）の製造
湿式ビーズミルにより、表３に示す成分を含有する顔料分散液（Ｅ１－１）及び（Ｅ２－１）を製造した。
＜感光性樹脂組成物の製造＞
製造例１Ｂ、実施例１Ｂ～９Ｂ、比較例１Ｂ～３Ｂ
感光性樹脂組成物（Ｒ１）～（Ｒ１２）、及び（Ｇ１）の製造
下記表４に示す量の各成分を均一に混合し、下記表４に示す固形分濃度となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにて調整し、感光性樹脂組成物（Ｒ１）～（Ｒ１２）、及び（Ｇ１）を製造した。
製造例１Ｂ、実施例１Ｂ～９Ｂ、比較例１Ｂ～３Ｂ
感光性樹脂組成物（Ｒ１）～（Ｒ１２）、及び（Ｇ１）の製造
下記表４に示す量の各成分を均一に混合し、下記表４に示す固形分濃度となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにて調整し、感光性樹脂組成物（Ｒ１）～（Ｒ１２）、及び（Ｇ１）を製造した。
表４中の各成分の詳細を下記表５に示す。
＜画素の製造及び移染性の評価＞
実施例１Ｃ
画素（Ｒ１）の製造及び移染性の評価
感光性樹脂組成物（Ｒ１）を、ナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ２膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、１００℃のホットプレートで２分間加熱し、膜厚２．５μｍの塗膜を形成した。この基板を室温に冷却したのち、マスクを介して、塗膜を等倍投影露光した（露光量：４００Ｊ／ｍ２）。露光後、０．０４質量％水酸化カリウム水溶液で現像し（シャワー現像、時間：６０秒間、シャワー現像液圧：１ｋｇｆ／ｃｍ２、シャワーノズル径：１ｍｍ）、水洗し、風乾し、オーブンで１５０℃で３０分間加熱し、前記基板上に複数個の画素（Ｒ１）（画素の形状は縦１００μｍ、横１００μｍ、高さ２．５μｍの立方体）を製造した。
画素（Ｒ１）のＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ、ｙ）及び刺激値（Ｙ）を、カラーアナライザー（装置名「ＭＣＰＤ２０００」、大塚電子（株）製）にて測定した。
実施例１Ｃ
画素（Ｒ１）の製造及び移染性の評価
感光性樹脂組成物（Ｒ１）を、ナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ２膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、１００℃のホットプレートで２分間加熱し、膜厚２．５μｍの塗膜を形成した。この基板を室温に冷却したのち、マスクを介して、塗膜を等倍投影露光した（露光量：４００Ｊ／ｍ２）。露光後、０．０４質量％水酸化カリウム水溶液で現像し（シャワー現像、時間：６０秒間、シャワー現像液圧：１ｋｇｆ／ｃｍ２、シャワーノズル径：１ｍｍ）、水洗し、風乾し、オーブンで１５０℃で３０分間加熱し、前記基板上に複数個の画素（Ｒ１）（画素の形状は縦１００μｍ、横１００μｍ、高さ２．５μｍの立方体）を製造した。
画素（Ｒ１）のＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ、ｙ）及び刺激値（Ｙ）を、カラーアナライザー（装置名「ＭＣＰＤ２０００」、大塚電子（株）製）にて測定した。
続いて、画素（Ｒ１）の移染性について評価した。
画素（Ｒ１）を有する前記基板上に、スピンコートにて感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗布し、ホットプレートにて１００℃で２分間加熱し、画素（Ｒ１）上の厚さが２．５μｍの感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を形成した。感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を室温に冷却し、０．０４質量％水酸化カリウム水溶液を塗布し（シャワー塗布、時間：６０秒間、シャワー液圧：１ｋｇｆ／ｃｍ２、シャワーノズル径：１ｍｍ）、水洗し、風乾して、感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を除去した。
感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を除去後の画素（Ｒ１）のＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ、ｙ）及び刺激値（Ｙ）を、カラーアナライザー（装置名「ＭＣＰＤ２０００」、大塚電子（株）製）にて測定した。
画素（Ｒ１）を有する前記基板上に、スピンコートにて感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗布し、ホットプレートにて１００℃で２分間加熱し、画素（Ｒ１）上の厚さが２．５μｍの感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を形成した。感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を室温に冷却し、０．０４質量％水酸化カリウム水溶液を塗布し（シャワー塗布、時間：６０秒間、シャワー液圧：１ｋｇｆ／ｃｍ２、シャワーノズル径：１ｍｍ）、水洗し、風乾して、感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を除去した。
感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜を除去後の画素（Ｒ１）のＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ、ｙ）及び刺激値（Ｙ）を、カラーアナライザー（装置名「ＭＣＰＤ２０００」、大塚電子（株）製）にて測定した。
移染性は、感光性樹脂組成物（Ｇ１）の塗膜形成前後における色差（ΔＥ＊
ａｂ）を算出し、下記基準にて評価した。評価結果を表６に示す。
Ａ：ΔＥ＊ ａｂが５．０未満
Ｂ：ΔＥ＊ ａｂが５．０以上１０．０未満
Ｃ：ΔＥ＊ ａｂが１０．０以上
Ａ：ΔＥ＊ ａｂが５．０未満
Ｂ：ΔＥ＊ ａｂが５．０以上１０．０未満
Ｃ：ΔＥ＊ ａｂが１０．０以上
実施例２Ｃ～９Ｃ、比較例１Ｃ～３Ｃ
画素（Ｒ２）～（Ｒ１２）の製造及び移染性の評価
実施例１Ｃにおいて、感光性樹脂組成物（Ｒ１）の代わりに、表６に示す感光性樹脂組成物を用いた以外は、実施例１Ｃと同じ操作にて、画素（Ｒ２）～（Ｒ１２）を製造した。また、実施例１Ｃと同じ操作にて、画素（Ｒ２）～（Ｒ１２）の移染性を評価した。評価結果を表６に併せて示す。
画素（Ｒ２）～（Ｒ１２）の製造及び移染性の評価
実施例１Ｃにおいて、感光性樹脂組成物（Ｒ１）の代わりに、表６に示す感光性樹脂組成物を用いた以外は、実施例１Ｃと同じ操作にて、画素（Ｒ２）～（Ｒ１２）を製造した。また、実施例１Ｃと同じ操作にて、画素（Ｒ２）～（Ｒ１２）の移染性を評価した。評価結果を表６に併せて示す。
Claims (9)
- 下記式（１）に示す構造を有することを特徴とする、化合物。
Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、（メタ）アクリロイル基を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記（メタ）アクリロイル基を有する基を除く）を示す。但し、２つのＲ1及びＲ2のうち少なくとも２つは（メタ）アクリロイル基を有する１価の基である。
Ｒ3～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記（メタ）アクリロイル基を有する１価の基を除く）を示す。Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成することができる。Ｒ4及びＲ5は、互いに結合して環構造を形成することができる。
Ｘ1は、メチレン基又は－ＮＲ6－で示される２価の基を示す。
Ｒ6は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記（メタ）アクリロイル基を有する基を除く）を示す。〕 - 次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）；
（Ａ）下記式（１）に示す構造を有する化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、及び
（Ｃ）光開始剤
を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物。
Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、エチレン性不飽和二重結合を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。但し、２つのＲ1及びＲ2のうち少なくとも２つはエチレン性不飽和二重結合を有する１価の基である。
Ｒ3～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記エチレン性不飽和二重結合を有する１価の基を除く）を示す。Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成することができる。Ｒ4及びＲ5は、互いに結合して環構造を形成することができる。
Ｘ1は、メチレン基又は－ＮＲ6－で示される２価の基を示す。
Ｒ6は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記エチレン性不飽和二重結合を有する基を除く）を示す。〕 - 次の成分（Ａ１）、（Ｂ）及び（Ｃ１）；
（Ａ１）請求項１に記載の化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、及び
（Ｃ１）光ラジカル重合開始剤
を含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物。 - 更に、成分（Ｄ）としてラジカル重合性化合物（但し、成分（Ａ１）を除く）を含有する、請求項３に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、成分（Ｅ）として着色剤を含有する、請求項２～４のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
- 成分（Ｅ）が（Ｅ１）染料である、請求項５に記載の感光性樹脂組成物。
- 次の成分（Ａ）、（Ｘ）及び（Ｙ）を含有することを特徴とする硬化性組成物。
（Ａ）下記式（１）に示す構造を有する化合物
（Ｘ）下記式（１）に示すＲ1及びＲ2に係る１価の架橋性基の架橋を開始する開始剤
（Ｙ）活性水素基を有する化合物
Ｒ1、及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、エチレン性不飽和二重結合を有する１価の基、又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記架橋性基を有する基を除く）を示す。但し、２つのＲ1及びＲ2のうち少なくとも２つはエチレン性不飽和二重結合を有する１価の基である。
Ｒ3～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記エチレン性不飽和二重結合を有する１価の基を除く）を示す。Ｒ2及びＲ3は、互いに結合して環構造を形成することができる。Ｒ4及びＲ5は、互いに結合して環構造を形成することができる。
Ｘ1は、メチレン基又は－ＮＲ6－で示される２価の基を示す。
Ｒ6は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数１～３０の１価の炭化水素基（前記エチレン性不飽和二重結合を有する基を除く）を示す。〕 - 次の工程（１）、（２）、（３）及び（４）；
（１）基板上に、請求項５又は６に記載の感光性樹脂組成物の塗膜を形成する工程、
（２）前記塗膜を選択的に露光する工程
（３）露光後の塗膜を現像する工程、及び
（４）現像後の塗膜を加熱する工程
を有することを特徴とする、カラーフィルタの画素形成方法。 - 請求項５又は６に記載の感光性樹脂組成物の硬化物である画素を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
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| JP2011048293A (ja) | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた液晶表示装置用基板、及び液晶表示装置 |
| JP2012032772A (ja) | 2010-03-29 | 2012-02-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ用感光性樹脂組成物 |
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| POLENZ I. et al.，Thermally cleavable imine base/isocyanate adducts and oligomers as initiators for radical homo- and copolymerization，Polymer Chemistry，2014年，5，6678-6686 |
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