JP5168517B2 - レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
で表される繰り返しの単位構造を有する線状ポリマー及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物である。前記2価の有機基は、前記2つの炭素原子と直接または間接に結合する炭素原子を少なくとも1つ有する。
で表される。
で表される。
で表される。
で表される少なくとも1種の化合物との反応生成物である。
で表される。
で表される。
で表される。
ヘキサフルオロアンチモネート、2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシラート、2−ニトロベンジルトシラートが挙げられる。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/min
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル(東京化成工業(株)製)10.00g、テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)9.53g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸10.12g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.22gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル72.04gに溶解させた後、130℃で24時間反応させ高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物は、前記式(22)に相当し(a':a":b=1:1:2(モル比))、GPC分析の結果、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4,400である。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル(東京化成工業(株)製)50.00g、テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)20.39g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸36.15g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド4.35gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル110.90gに溶解させた後、130℃で24時間反応させ高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物は、前記式(22)に相当し(a':a":b=3:7:10(モル比))、GPC分析の結果、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,500である。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル(東京化成工業(株)製)15.00g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸((四国化成(株)製)13.69g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸15.18g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.83gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル45.70gに溶解させた後、130℃で24時間反応させ高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物は、前記式(23)に相当し(a':a":b=1:1:2(モル比))、GPC分析の結果、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5,100である。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸((四国化成(株)製)15.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸8.46g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.02gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル57.12gに溶解させた後、130℃で24時間反応させ高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物は、前記式(21)に相当し、GPC分析の結果、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9,200である。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸((四国化成(株)製)15.00g、ヒドロキシ安息香酸7.45g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.00gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル54.72gに溶解させた後、130℃で24時間反応させ高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物は、下記式(26)に相当し、GPC分析の結果、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は10,000である。
上記合成例1で得られた高分子化合物2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
上記合成例2で得られた高分子化合物2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
上記合成例3で得られた高分子化合物2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
上記合成例4で得た高分子化合物2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
下記式(27)で表される共重合体をポリマーとして含み、さらに添加物として下記式(28)で表される架橋剤及びピリジニウム−p−トルエンスルホン酸を含むレジスト下層膜形成組成物溶液を用意した。
上記合成例5で得た高分子化合物2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
本発明の実施例1乃至実施例4で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布(スピンコート)した。ホットプレート上で、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。このレジスト下層膜を、レジスト溶液の溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
本発明の実施例1乃至実施例4で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。
本発明の実施例1乃至実施例4で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液、比較例1で示したレジスト下層膜形成組成物溶液及び比較例2で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液を、それぞれスピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これら6種類のレジスト下層膜を、分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率n値及び減衰係数k値を測定した。測定結果を表1に示す。
本発明の実施例1乃至実施例4で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液、比較例1で示したレジスト下層膜形成組成物溶液及び比較例2で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液を、それぞれスピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。そして、日本サイエンティフィック社製、RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。
シリコンウエハー上に、本発明の実施例1乃至実施例4で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液をそれぞれスピンコートし、205℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜が形成される。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用レジスト溶液(JSR(株)製、商品名:AR2772JN)をスピンコートし、110℃で90秒間加熱を行い、ArFエキシマレーザー用露光装置(ASML社製、ASM5500/1100)を用い、所定の条件で露光する。露光後、110℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンが形成される。
Claims (16)
- 線状ポリマー及び溶剤を含み、前記線状ポリマーの主鎖は2,4−ジヒドロキシ安息香酸がエステル結合及びエーテル結合を介して導入された単位構造を有するリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(1)において、Qは下記式(3):
で表される請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - さらに架橋性化合物を含む、請求項1乃至請求項9のいずれか一に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- さらに架橋反応を促進させる化合物を含む、請求項10に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋性化合物はメチロール基またはアルコキシメチル基が結合した窒素原子を2つ乃至4つ有する含窒素化合物である、請求項10に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋反応を促進させる化合物はスルホン酸化合物である、請求項11に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋反応を促進させる化合物は熱酸発生剤とスルホン酸化合物との組み合わせである、請求項11に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項14のいずれか一に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板を露光する工程及び露光後に前記レジスト膜を現像する工程を含む半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
- 前記露光は、ArFエキシマレーザーを用いて行われる、請求項15に記載のレジストパターンの形成方法。
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