JP6206677B2 - カルボニル基含有ポリヒドロキシ芳香環ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
また、上記レジスト下層膜形成組成物に用いられるポリマーとして、ヒドロキシ基やアルデヒド基を有するピレンやナフタレンとホルマリンによるノボラック樹脂が開示されている(特許文献2を参照)。
また、カルバゾールノボラック樹脂を用いたレジスト下層膜形成組成物、水酸基含有カルバゾールノボラック樹脂を用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献3、特許文献4を参照)。
そして、ポリヒドロキシベンゼンノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物が出願されている(特許文献5を参照)。
(式(1)中、Aはポリヒドロキシ芳香族化合物に由来する炭素数6乃至40のヒドロキシ基置換アリーレン基を示し、Bは炭素数6乃至40のアリーレン基又は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはこれらの組み合わせを含む炭素数4乃至30の複素環基を示し、X+はH+、NH4 +、第1級アンモニウムイオン、第2級アンモニウムイオン、第3級アンモニウムイオン、又は第4級アンモニウムイオンを示し、Tは水素原子、又はハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸エステル基、ニトリル基、もしくはこれらの組み合わせた置換基で置換されていても良い炭素数1乃至10のアルキル基、炭素数6乃至40のアリール基又は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはこれらの組み合わせを含む炭素数4乃至30の複素環基を示し、BとTはそれらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数4乃至40の環を形成してもよく、n1は1からBで定義された基の水素原子もしくはBとTが結合して形成した環上の水素原子と置換可能な数までの整数を示す。)の単位構造を含むポリマーを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第2観点として、Aで定義されるヒドロキシ基置換アリーレン基がベンゼンジオール、ベンゼントリオール、又はナフタレンジオールに由来するヒドロキシ基置換アリーレン基である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、Aで定義されるヒドロキシ基置換アリーレン基がカテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、ヒドロキシキノール、又はフロログルシノールに由来するヒドロキシ基置換フェニレン基である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、Bで定義されるアリーレン基がベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環に基づく有機基であるか、又はTと結合してフルオレン環に基づく有機基である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、Bで定義される複素環基が置換されていても良いフラン環、チオフェン環、ピロール環、カルバゾール環、又はジベンゾフラン環に基づく有機基である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、Bで定義されるアリーレン基又は複素環基がハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸エステル基、ニトリル基、又はこれらの組み合わせを置換基として有するものである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、更に架橋剤を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第9観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法、
第10観点として、半導体基板上に第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第11観点として、半導体基板に第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第12観点として、ハードマスクが無機物の塗布物又は無機物の蒸着により形成されたものである第11観点に記載の製造方法である。
本発明において上記のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は上記ポリマーと溶剤を含む。そして、架橋剤と酸を含むことができ、必要に応じて酸発生剤、界面活性剤等の添加剤を含むことができる。この組成物の固形分は0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記ポリマーを1乃至100質量%、または1乃至99.9質量%、または50乃至99.9質量%、または50乃至95質量%、または50乃至90質量%の割合で含有することができる。
本発明に用いられるポリマーは、重量平均分子量が600乃至1000000、又は600乃至200000である。
ハロゲン基はフッ素基、塩素基、臭素基、及びヨウ素基が挙げられる。
カルボン酸エステル基は−COOR基であり、Rは炭素数1乃至10のアルキル基、又は炭素数6乃至40のアリール基が挙げられる。
炭素数6乃至40のアリーレン基は、炭素数6乃至40のアリール基に対応するアリーレン基が挙げられる。
より具体的にはベンゼン系ではカテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、ヒドロキシキノール、又はフロログルシノールが挙げられる。また、ナフタレン系では2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。
また、ケトン基とカルボキシル基を有する化合物としてはフルオレノンカルボン酸等が挙げられる。
この反応では上記フェノール類1モルに対して、アルデヒド類又はケトン類を0.1乃至10モル、好ましくは0.8乃至2.2モル、更に好ましくは1.0モルの割合で反応させることができる。
縮合時の反応温度は通常40℃乃至200℃である。反応時間は反応温度によって種々選択されるが、通常30分乃至50時間程度である。
以上のようにして得られる重合体の重量平均分子量Mwは、通常600乃至1000000、又は600乃至200000である。
得られたカルボキシル基を有するポリマーは、アルカリ性水溶液を用いてカルボン酸塩にすることができる。アルカリ性物質としては、アンモニア、第1アミン、第2アミン、第3アミン、水酸化第4級アンモニウムを用いることができる。アミンや第4級アンモニウムに含まれる有機基には上記アルキル基やアリール基が用いることができる。
ポリメタクリルアミド化合物の原料モノマーとしては、メタクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−ベンジルメタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミド、及びN,N−ジメチルメタクリルアミド等が挙げられる。
ポリスチレン化合物の原料モノマーとしては、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、及びヒドロキシスチレン等が挙げられる。
ポリマレイミド化合物の原料モノマーとしては、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
また、上記架橋剤としては耐熱性の高い架橋剤を用いることができる。耐熱性の高い架橋剤としては分子内に芳香族環(例えば、ベンゼン環、ナフタレン環)を有する架橋形成置換基を含有する化合物を好ましく用いることができる。
式(2)中、R10及びR11はそれぞれ水素原子、炭素数1乃至10のアルキル基、又は炭素数6乃至20のアリール基であり、n10は1乃至4の整数であり、n11は1乃至(5−n10)の整数であり、(n10+n11)は2乃至5の整数を示す。
式(3)中、R12は水素原子又は炭素数1乃至10のアルキル基であり、R13は炭素数1乃至10のアルキル基であり、n12は1乃至4の整数であり、n13は0乃至(4−n12)であり、(n12+n13)は1乃至4の整数を示す。オリゴマー及びポリマーは繰り返し単位構造の数が2乃至100、又は2乃至50の範囲で用いることができる。
これらのアルキル基及びアリール基は、上記アルキル基及びアリール基を例示することができる。
架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、全固形分に対して0.001乃至80質量%、好ましくは0.01乃至50質量%、さらに好ましくは0.05乃至40質量%で用いることができる。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の上記のポリマー中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
本発明では上記架橋反応を促進するための触媒としてとして、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ナフタレンカルボン酸等の酸性化合物又は/及び2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、2−ニトロベンジルトシレート、その他有機スルホン酸アルキルエステル等の熱酸発生剤を配合する事が出来る。配合量は全固形分に対して、0.0001乃至20質量%、好ましくは0.0005乃至10質量%、好ましくは0.01乃至3質量%とすることができる。
さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。これらの溶剤の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノン等がレベリング性の向上に対して好ましい。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
300mlフラスコにフロログルシノール(東京化成工業株式会社製)20.0g、テレフタルアルデヒド酸(東京化成工業株式会社製)20.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテル120.8gを入れた。その後加熱還流下で約5時間還流撹拌した。反応終了後、イオン交換処理を行い、茶褐色のフロログルシノール樹脂溶液を得た。得られたポリマーは式(1−1)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2,450、多分散度Mw/Mnは1.6であった。
合成例2
100mlフラスコにフロログルシノール(東京化成工業株式会社製)5.1g、1、5−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業株式会社製)6.5g、テレフタルアルデヒド酸(東京化成工業株式会社製)9.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテル62.3gを入れた。その後加熱還流下で約3時間還流撹拌した。反応終了後、イオン交換処理を行い、茶褐色の樹脂溶液を得た。得られたポリマーは式(1−1)と、式(1−8)の単位構造を含む共重合体に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4,430、多分散度Mw/Mnは6.4であった。
合成例3
100mlフラスコにフロログルシノール(東京化成工業株式会社製)5.5g、レソルシノール(東京化成工業株式会社製)4.8g、テレフタルアルデヒド酸(東京化成工業株式会社製)10.7g、プロピレングリコールモノメチルエーテル63.1gを入れた。その後加熱還流下で約3時間還流撹拌した。反応終了後、イオン交換処理を行い、茶褐色のフロログルシノール樹脂溶液を得た。得られたポリマーは式(1−1)と、式(1−5)の単位構造を含む共重合体に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3,000、多分散度Mw/Mnは1.9であった。
100mlナスフラスコにフロログルシノール(東京化成工業株式会社製)12.0g、ベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)10.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテル53.7g、メタンスルホン酸(東京化成工業株式会社製)0.92gを入れた。その後加熱還流下で約4時間還流撹拌した。反応終了後、イオン交換処理を行い、茶褐色のフロログルシノール樹脂溶液を得た。得られたポリマーは式(3−1)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,870、多分散度はMw/Mn1.6であった。
比較合成例2
300mlナスフラスコにフロログルシノール(東京化成工業株式会社製)45.0g、4-ヒドロキシベンズアルデヒド(東京化成工業株式会社製)43.6g、プロピレングリコールモノメチルエーテル 170.9g、メタンスルホン酸(東京化成工業株式会社製)3.46gを入れた。その後加熱還流下で約3時間還流撹拌した。反応終了後、イオン交換処理を行い、茶褐色のフロログルシノール樹脂溶液を得た。得られたポリマーは式(3−2)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,260、多分散度はMw/Mn1.5であった。
合成例1で得た樹脂2g(固形分)と、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.3gとを、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.9gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例2
合成例2で得た樹脂2g(固形分)と、テトラメトキシメチルビフェノール0.3gとを、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.9gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例3
合成例3で得た樹脂2g(固形分)と、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.3gとを、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.9gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
クレゾールノボラック樹脂(市販品、重量平均分子量は4000)1g(固形分)を、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.34g、シクロヘキサノン2.59gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較例2
比較合成例1で得た樹脂2g(固形分)を、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.9gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
比較例3
比較合成例2で得た樹脂2g(固形分)を、テトラメトキシメチルグリコールウリル0.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.9gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至3、比較例1乃至3で調製した各レジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてそれぞれシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間)の焼成を行いレジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、分光エリプソメーターを用いて波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表1に示した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
RIE−10NR(サムコ製):CF4
実施例1乃至3、比較例2乃至3で調製した各レジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてそれぞれシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間後、400℃2分間(比較例1は240℃1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定した。
また、比較例1の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗膜を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1乃至3及び比較例2乃至3のレジスト下層膜のドライエッチング速度と比較例1のレジスト下層膜のドライエッチング速度との比較をそれぞれ行った。結果を表2に示した。速度比は(それぞれ実施例1乃至3及び比較例2乃至3で得られたレジスト下層膜)/(比較例1で得られたレジスト下層膜)のドライエッチング速度比である。
実施例1乃至3、比較例1乃至3で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間焼成し、レジスト下層膜層(膜厚0.20μm)を形成した。これらのレジスト下層膜層をレジストに使用する溶剤、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する浸漬試験を行った。結果を表3に示した。残膜率はそれぞれの溶媒に60秒間浸漬し、浸漬前後の膜厚を測定し、(浸漬後の膜厚)/(浸漬前の膜厚)×100にて算出した結果である。
Claims (12)
- 式(1):
(式(1)中、Aはポリヒドロキシ芳香族化合物に由来する炭素数6乃至40のヒドロキシ基置換アリーレン基を示し、Bは炭素数6乃至40のアリーレン基又は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはこれらの組み合わせを含む炭素数4乃至30の複素環基を示し、X+はH+、NH4 +、第1級アンモニウムイオン、第2級アンモニウムイオン、第3級アンモニウムイオン、又は第4級アンモニウムイオンを示し、Tは水素原子、又はハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸エステル基、ニトリル基、もしくはこれらの組み合わせた置換基で置換されていても良い炭素数1乃至10のアルキル基、炭素数6乃至40のアリール基又は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはこれらの組み合わせを含む炭素数4乃至30の複素環基を示し、BとTはそれらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数4乃至40の環を形成してもよく、n1は1からBで定義された基の水素原子もしくはBとTが結合して形成した環上の水素原子と置換可能な数までの整数を示す。)の単位構造を含むポリマーを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - Aで定義されるヒドロキシ基置換アリーレン基がベンゼンジオール、ベンゼントリオール、又はナフタレンジオールに由来するヒドロキシ基置換アリーレン基である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- Aで定義されるヒドロキシ基置換アリーレン基がカテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、ヒドロキシキノール、又はフロログルシノールに由来するヒドロキシ基置換フェニレン基である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- Bで定義されるアリーレン基がベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環に基づく有機基であるか、又はTと結合しフルオレン環に基づく有機基である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- Bで定義される複素環基が置換されていても良いフラン環、チオフェン環、ピロール環、カルバゾール環、又はジベンゾフラン環に基づく有機基である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- Bで定義されるアリーレン基又は複素環基がハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸エステル基、ニトリル基、又はこれらの組み合わせを置換基として有するものである請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- ハードマスクが無機物の塗布物又は無機物の蒸着により形成されたものである請求項11に記載の製造方法。
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