JP5867732B2 - 水酸基含有カルバゾールノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
水酸基含有カルバゾールノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 Download PDFInfo
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Description
ポリビニルカルバゾールを用いたレジスト下層膜形成組成物が例示されている(特許文献1、特許文献2、及び特許文献3を参照)。
フルオレンフェノールノボラック樹脂を用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献4参照)。
フルオレンナフトールノボラック樹脂を用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献5参照)。
フルオレンフェノールとアリールアルキレンを繰り返し単位とする樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献6、特許文献7参照)。
下記式(1):
式(2):
第3観点として、式(2)中、Arがナフタレン環を表し、R7、及びR9は水素原子を表し、R8がナフタレン環、又はピレン環を表す第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、更に架橋剤を含む第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、更に酸及び/又は酸発生剤を含む第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第8観点として、半導体基板上に第1観点乃至第5観点のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりパターン化されたレジスト膜を形成する工程、パターン化されたレジスト膜に従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第9観点として、半導体基板に第1観点乃至第5観点のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりパターン化されたレジスト膜を形成する工程、パターン化されたレジスト膜に従いハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクに従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第10観点として、ハードマスクが無機物の蒸着によるものである第9観点に記載の製造方法である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物から得られるレジスト下層膜には基板からの反射を効率的に抑制する性能を付与することも可能であり、露光光の反射防止膜としての効果を併せ持つこともできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物により、レジストに近いドライエッチング速度の選択比、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ、優れたレジスト下層膜を提供することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、用いられるポリマーがカルバゾールノボラック系の単位構造を含むポリマーであるため、該組成物から得られるレジスト下層膜は極めて耐熱性が高いものである。
また、本発明のレジストパターンの形成方法によると、レジスト下層膜として上記組成物から得られた膜を使用することにより良好な形状のレジストパターンを精度良く形成することができる。
そして、本発明のレジスト下層膜は、平坦化膜、レジスト下層膜、レジスト層の汚染防止膜、ドライエッチ選択性を有する膜として用いることができる。これにより、半導体製造のリソグラフィープロセスにおけるレジストパターン形成を、容易に、精度良く行うことができるようになる。
本発明において上記のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は上記ポリマーと溶剤を含む。そして、架橋剤と酸を含むことができ、必要に応じて酸発生剤、界面活性剤等の添加剤を含むことができる。この組成物の固形分は0.1〜70質量%、または0.1〜60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記ポリマーを1〜100質量%、または1〜99.9質量%、または50〜99.9質量%、または50〜95質量%、または50〜90質量%の割合で含有することができる。
本発明に用いられるポリマーは、重量平均分子量が600〜1000000、又は600〜200000である。
R3は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、又は炭素原子数6〜40のアリール基とすることができ、またエーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいても良いそれら官能基の組み合わせとすることができる。
R4は水素原子とすることができ、またハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基若しくはヒドロキシ基で置換されていても良い炭素原子数6〜40のアリール基、又は複素環基とすることができる。
R5は水素原子とすることができ、またハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、若しくはヒドロキシ基で置換されていても良い炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜40のアリール基、又は複素環基とすることができる。R4とR5は互いに環を形成していても良い。これらの環としては例えばR4とR5がそれぞれフルオレンの9位に結合した構造を有することができる。n1及びn2はそれぞれ1〜3の整数を表す。
R8は水素原子とすることができ、またハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基若しくはヒドロキシ基で置換されていても良い炭素原子数6〜40のアリール基、又は複素環基とすることができる。
R9は水素原子とすることができ、またハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、若しくはヒドロキシ基で置換されていても良い炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜40のアリール基、又は複素環基とすることができる。R8とR9は互いに環を形成していても良い。n6は1〜pの整数を表し、n7はp−n6の整数を表す。ここでpは芳香族環基Arに置換しうる最大の数を表す。
Arはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等を示し、特にナフタレン環が好ましい。Arがベンゼン環の場合はn6は1〜4の整数を表し、n7は〔4−(n6)〕の整数を表す。ナフタレン環の場合はn6は1〜6の整数を表し、n7は〔6−(n6)〕の整数を表す。アントラセン環の場合はn6は1〜8の整数を表し、n7は〔8−(n6)〕の整数を表す。
炭素原子数1〜10のアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、1−メチル−シクロプロピル基、2−メチル−シクロプロピル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、1−エチル−n−プロピル基、シクロペンチル基、1−メチル−シクロブチル基、2−メチル−シクロブチル基、3−メチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロプロピル基、2,3−ジメチル−シクロプロピル基、1−エチル−シクロプロピル基、2−エチル−シクロプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、3,3−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、1,2,2−トリメチル−n−プロピル基、1−エチル−1−メチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、シクロヘキシル基、1−メチル−シクロペンチル基、2−メチル−シクロペンチル基、3−メチル−シクロペンチル基、1−エチル−シクロブチル基、2−エチル−シクロブチル基、3−エチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロブチル基、1,3−ジメチル−シクロブチル基、2,2−ジメチル−シクロブチル基、2,3−ジメチル−シクロブチル基、2,4−ジメチル−シクロブチル基、3,3−ジメチル−シクロブチル基、1−n−プロピル−シクロプロピル基、2−n−プロピル−シクロプロピル基、1−i−プロピル−シクロプロピル基、2−i−プロピル−シクロプロピル基、1,2,2−トリメチル−シクロプロピル基、1,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、2,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、1−エチル−2−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−1−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−2−メチル−シクロプロピル基及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピル基等が挙げられる。
式(1)のR1、R2、R3、及びR5が水素原子を表し、R4がナフタレン環、又はピレン環を表す場合を好ましく用いることができる。
本発明に用いられるカルバゾール類としては、例えばカルバゾール、1,3,6,8−テトラニトロカルバゾール、3,6−ジアミノカルバゾール、3,6−ジブロモ−9−エチルカルバゾール、3,6−ジブロモ−9−フェニルカルバゾール、3,6−ジブロモカルバゾール、3,6−ジクロロカルバゾール、3−アミノ−9−エチルカルバゾール、3−ブロモ−9−エチルカルバゾール、4,4’ビス(9H−カルバゾール−9−イル)ビフェニル、4−グリシジルカルバゾール、4−ヒドロキシカルバゾール、9−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イルメチル)−9H−カルバゾール、9−アセチル−3,6−ジヨードカルバゾール、9−ベンゾイルカルバゾール、9−ベンゾイルカルバゾール−6−ジカルボキシアルデヒド、9−ベンジルカルバゾール−3−カルボキシアルデヒド、9−メチルカルバゾール、9−フェニルカルバゾール、9−ビニルカルバゾール、カルバゾールカリウム、カルバゾール−N−カルボニルクロリド、N−エチルカルバゾール−3−カルボキシアルデヒド、N−((9−エチルカルバゾール−3−イル)メチレン)−2−メチル−1−インドリニルアミン等が挙げられ、これらを単独で用いることも2種以上組み合わせて用いることもできる。
縮合時の反応温度は通常40℃〜200℃である。反応時間は反応温度によって種々選択されるが、通常30分〜50時間程度である。
以上のようにして得られる重合体の重量平均分子量Mwは、通常600〜1000000、又は600〜200000である。
それらポリマーとしてはポリアクリル酸エステル化合物、ポリメタクリル酸エステル化合物、ポリアクリルアミド化合物、ポリメタクリルアミド化合物、ポリビニル化合物、ポリスチレン化合物、ポリマレイミド化合物、ポリマレイン酸無水物、及びポリアクリロニトリル化合物が挙げられる。
アクリルアミド化合物としては、アクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−ベンジルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、及びN,N−ジメチルアクリルアミド等が挙げられる。
ポリスチレン化合物の原料モノマーとしては、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、及びヒドロキシスチレン等が挙げられる。
ポリマレイミド化合物の原料モノマーとしては、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
この化合物は下記式(4)で表される部分構造を有する化合物や、下記式(5)で表される繰り返し単位を有するポリマー又はオリゴマーが挙げられる。
式(4)中、R10及びR11はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基を表し、n10は1〜4の整数を表し、n11は1〜(5−n10)の整数を表し、(n10+n11)は2〜5の整数を表す。
式(5)中、R12は水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、R13は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、n12は1〜4の整数を表し、n13は0〜(4−n12)を表し、(n12+n13)は1〜4の整数を表す。オリゴマー及びポリマーは繰り返し単位構造の数が2〜100、又は2〜50の範囲で用いることができる。
架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、全固形分に対して0.001〜80質量%、好ましくは 0.01〜50質量%、さらに好ましくは0.05〜40質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の上記のポリマー中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
本発明に用いられるレジストとはフォトレジストや電子線レジストである。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
さらに、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜材料は、プロセス条件によっては、光の反射を防止する機能と、更には基板とフォトレジストとの相互作用の防止或いはフォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する膜としての使用が可能である。
200ml三口フラスコにカルバゾール(東京化成工業株式会社製)8.36g、1−ナフトール(東京化成工業株式会社製)7.21g、1−ナフトアルデヒド(東京化成工業株式会社製)15.62g、トルエン(関東化学製)124.75g、p−トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)0.48gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後130℃まで加熱し、約9時間還流撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン(関東化学製)31.14gで希釈し、沈殿物をろ過により除去した。回収したろ液をメタノール/28%アンモニア水(389g/3g)混合溶液中に滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、ろ物を85℃で一晩減圧乾燥した。そして、肌色粉末のカルバゾール樹脂を17.45g得た。得られたポリマーは式(3−1)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、4,200であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を50モル%、式(2)で表される単位構造を50モル%の割合で含有していた。
200ml三口フラスコにカルバゾール(東京化成工業株式会社製)11.70g、1−ナフトール(東京化成工業株式会社製)4.32g、1−ナフトアルデヒド(東京化成工業株式会社製)15.62g、トルエン(関東化学製)124.75g、p−トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)0.48gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後130℃まで加熱し、約9時間還流撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン(関東化学製)32.06gで希釈し、沈殿物をろ過により除去した。回収したろ液をメタノール/28%アンモニア水(400g/3g)混合溶液中に滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、ろ物を85℃で一晩減圧乾燥した。そして、肌色粉末のカルバゾール樹脂を17.32g得た。得られたポリマーは式(3−1)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、4,500であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を70モル%、式(2)で表される単位構造を30モル%の割合で含有していた。
200ml三口フラスコにカルバゾール(東京化成工業株式会社製)5.18g、1−ナフトール(東京化成工業株式会社製)10.43g、1−ナフトアルデヒド(東京化成工業株式会社製)16.14g、トルエン(関東化学製)127.00g、p−トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)0.49gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後130℃まで加熱し、約8時間還流撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン(関東化学製)31.22gで希釈し、沈殿物をろ過により除去した。回収したろ液をメタノール/28%アンモニア水(390g/3g)混合溶液中に滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、ろ物を85℃で一晩減圧乾燥した。そして、茶色粉末のカルバゾール樹脂を9.24g得た。得られたポリマーは式(3−1)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、2,700であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を30モル%、式(2)で表される単位構造を70モル%の割合で含有していた。
100ml三口フラスコにカルバゾール(東京化成工業株式会社製)0.50g、1−ナフトール(東京化成工業株式会社製)3.89g、1−ナフトアルデヒド(東京化成工業株式会社製)4.69g、トルエン(関東化学製)18.16g、p−トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)0.14gを入れた。その後フラスコ内を窒素置換した後130℃まで加熱し、約8時間還流撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン(関東化学製)13.18gで希釈し、沈殿物をろ過により除去した。回収したろ液をメタノール/28%アンモニア水(110g/1g)混合溶液中に滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、ろ物を85℃で一晩減圧乾燥した。そして、茶色粉末のカルバゾール樹脂を4.08g得た。得られたポリマーは式(3−1)に相当した。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、2,400であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を10モル%、式(2)で表される単位構造を90モル%の割合で含有していた。
カルバゾール(東京化成工業株式会社製)6.00gと1,6−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業株式会社製)3.83g、1−ナフトアルデヒド(東京化成工業株式会社製)9.43gを2−n−ブトキシエタノール47.18gに溶解させた後、窒素気流下100℃に加熱して20時間反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに滴下して再沈殿を行い、得られた個体を加熱乾燥して式(3−2)で表されるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量はポリスチレン換算で2600であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を60モル%、式(2)で表される単位構造を40モル%の割合で含有していた。
カルバゾール(東京化成工業株式会社製)4.00gと1,6−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業株式会社製)8.94g、1−ナフトアルデヒド(東京化成工業株式会社製)12.58gを2−n−ブトキシエタノール50.05gに溶解させた後、窒素気流下130℃に加熱して24時間反応させた。反応溶液を冷却後、メタノール/水(8/2)の混合溶媒に滴下して再沈殿を行い、得られた個体を加熱乾燥して式(3−2)で表されるポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量はポリスチレン換算で1300であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を30モル%、式(2)で表される単位構造を70モル%の割合で含有していた。
カルバゾール(東京化成工業株式会社製)7.00gと1,5−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業株式会社製)6.99g、1−ピレンカルボキシアルデヒド(アルドリッチ製)20.66g、p−トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)0.83gをトルエン82.79gに入れた後、窒素気流下約1時間還流撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン(関東化学製)55.80gで希釈した。反応溶液を冷却後、メタノール/28%アンモニア水(700g/7g)混合溶液中に滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、得られた粉末を85℃で一晩減圧乾燥した。その後、式(3−3)で表されるポリマーを16.45g得た。得られたポリマーの重量平均分子量はポリスチレン換算で1400であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を50モル%、式(2)で表される単位構造を50モル%の割合で含有していた。
カルバゾール(東京化成工業株式会社製)1.50gと1,5−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業株式会社製)5.60g、1−ピレンカルボキシアルデヒド(アルドリッチ製)10.63g、p−トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)0.91gを1,4−ジオキサン43.50gに入れた後、窒素気流下約5時間還流撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン(関東化学製)27.42gで希釈した。反応溶液を冷却後、メタノール/28%アンモニア水(700g/7g)混合溶液中に滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、得られた粉末を85℃で一晩減圧乾燥した。その後、式(3−3)で表されるポリマーを10.48g得た。得られたポリマーの重量平均分子量はポリスチレン換算で2800であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を20モル%、式(2)で表される単位構造を80モル%の割合で含有していた。
カルバゾール(東京化成工業株式会社製)9.00gと1,5−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業株式会社製)2.16g、1−ピレンカルボキシアルデヒド(アルドリッチ製)15.63g、p−トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)0.54gをパラキシレン40.98gに入れた後、窒素気流下約5時間還流撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン(関東化学製)66.15gで希釈した。反応溶液を冷却後、メタノール/28%アンモニア水(700g/7g)混合溶液中に滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過し、得られた粉末を85℃で一晩減圧乾燥した。その後、式(3−3)で表されるポリマー21.41gを得た。得られたポリマーの重量平均分子量はポリスチレン換算で5900であった。得られたポリマーは式(1)で表される単位構造を80モル%、式(2)で表される単位構造を20モル%の割合で含有していた。
合成例1で得た樹脂3gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂3gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂3gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例4で得た樹脂3gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂0.3gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル0.06g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.006g、界面活性剤としてメガファックR−30を0.001g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.53g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.84g、シクロヘキサノン0.84gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂0.3gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル0.06g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.006g、界面活性剤としてメガファックR−30を0.001g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.53g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.84g、シクロヘキサノン0.84gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂0.6gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル0.15g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.015g、界面活性剤としてメガファックR−30を0.002g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.06g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.76gに溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例5で得た樹脂1.0gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル0.20g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.020g、界面活性剤としてメガファックR−30を0.003g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.97g、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.96g、シクロヘキサノン11.90に溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得た樹脂1.0gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル0.25g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.013g、界面活性剤としてメガファックR−30を0.003g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.97g、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.96g、シクロヘキサノン11.90に溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例7で得た樹脂2.0gに、界面活性剤としてメガファックR−30を0.006g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.97g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.16g、シクロヘキサノン18.84に溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例8で得た樹脂2.0gに、界面活性剤としてメガファックR−30を0.006g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.97g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.16g、シクロヘキサノン18.84に溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例9で得た樹脂2.0gに、界面活性剤としてメガファックR−30を0.006g混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.97g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.16g、シクロヘキサノン18.84に溶解させ、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
クレゾールノボラック樹脂(市販品、重量平均分子量は4000)の溶液を使用した。
(光学パラメータの測定)
実施例1〜12、比較例1で調製したレジスト下層膜溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間(実施例10〜12は400℃2分間)焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、分光エリプソメーターを用いて波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表1に示した。
実施例1〜12、比較例1で調製したレジスト下層膜溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間(実施例10〜12は400℃2分間)焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。これらのレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、ならびにプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノンに対する浸漬試験を行った。
(ドライエッチング速度の測定)
RIE−10NR(サムコ製):CF4
実施例1〜12で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間(ただし実施例10〜実施例12は400℃2分間)焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定した。
また、比較例1の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1〜12のレジスト下層膜のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表2に示した。速度比(1)は(実施例で用いたレジスト下層膜)/(比較例1のレジスト下層膜)のドライエッチング速度比である。
本発明の下層膜材料は上層に蒸着でハードマスクを形成可能な耐熱性を有することが判った。
Claims (10)
- 下記式(1):
複素環基を表し、R5は水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、若しくはヒドロキシ基で置換されていても良い炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜40のアリール基、又は複素環基を表し、R4とR5は互いに環を形成していても良い。n1及びn2はそれぞれ1〜3の整数を表す。)で表される単位構造、及び
式(2):
- 式(1)中、R1、R2、R3、及びR5が水素原子を表し、R4がナフタレン環、又はピレン環を表す請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 式(2)中、Arがナフタレン環を表し、R7、及びR9は水素原子を表し、R8がナフタレン環、又はピレン環を表す請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト
下層膜形成組成物。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含むレジスト下層膜の形成方法。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりパターン化されたレジスト膜を形成する工程、パターン化されたレジスト膜に従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりパターン化されたレジスト膜を形成する工程、パターン化されたレジスト膜に従いハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクに従い該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜に従い半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- ハードマスクが無機物の蒸着によるものである請求項9に記載の製造方法。
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