JP7100296B2 - ナフトールアラルキル樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
例えばナフタレン樹脂誘導体を含有するリソグラフィー用塗布型下層膜形成組成物が知られている(特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4を参照)。
第2観点として、式(1)の単位構造が式(2):
第3観点として、更に架橋剤を含む第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、更に酸及び/又は酸発生剤を含む第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することを含むレジスト下層膜の製造方法、
第6観点として、半導体基板上に第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜の上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜に光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及び該パターン化されたレジスト下層膜により該半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第7観点として、半導体基板に第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜の上にハードマスクを形成する工程、更に該ハードマスクの上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜に光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、該パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及び該パターン化されたレジスト下層膜により該半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第8観点として、半導体基板の加工が、半導体基板のエッチング又は半導体基板へのイオン注入である第6観点又は第7観点に記載の製造方法、及び
第9観点として、半導体基板の加工が、半導体基板へのホウ素、ヒ素、リン、又はそれらの組合せを含む成分のイオン注入である第6観点又は第7観点に記載の製造方法である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物には基板からの反射を効率的に抑制する性能を付与することも可能であり、露光光の反射防止膜としての効果を合わせ持つこともできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物により、レジストに近いドライエッチング速度の選択比、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ、優れたレジスト下層膜を提供することができる。
そして、本発明のレジスト下層膜は、平坦化膜、レジスト下層膜、レジスト層の汚染防止膜、ドライエッチ選択性を有する膜として用いることができる。これにより、半導体製造のリソグラフィープロセスにおけるレジストパターン形成を、容易に、精度良く行うことができるようになる。
また、ホウ素、ヒ素、リン、又はそれらの組み合わせを含む成分のイオン注入工程でシリコン基板表面を保護するマスクの役目もすることができる。
式(1)中、n1は単位構造の繰り返し数であり、1~10、2~10、又は3~10の整数を示し、n2は1又は2の整数を示す。
本発明では上記ポリマーと溶剤を含む。そして、架橋剤と酸を含むことができ、必要に応じて酸発生剤、界面活性剤等の添加剤を含むことができる。この組成物の固形分は0.1~70質量%、または0.1~60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記ポリマーを1~100質量%、または1~99.9質量%、または50~99.9質量%の割合で含有することができる。
上記ポリマーに含まれる式(1)の単位構造は、それぞれ式(2)~式(4)の単位構造が挙げられるが、式(2)の単位構造が好ましい。
上記のナフトールアラルキル樹脂は、例えばナフトールとp-キシリレングリコールジメチルエーテルを触媒下に反応させて得ることができる。触媒はメタンスルホン酸、シュウ酸等の酸性触媒を用いることができる。また、このナフトールアラルキル樹脂は市販の樹脂、例えば新日鐵住金化学(株)製の商品名SN-180、SN-395、SN-485、SN-495V等を用いることができる。
それら他のポリマーとしてはポリアクリル酸エステル化合物、ポリメタクリル酸エステル化合物、ポリアクリルアミド化合物、ポリメタクリルアミド化合物、ポリビニル化合物、ポリスチレン化合物、ポリマレイミド化合物、ポリマレイン酸無水物、及びポリアクリロニトリル化合物が挙げられる。
この化合物は下記式(5)の部分構造を有する化合物や、下記式(6)の繰り返し単位を有するポリマー又はオリゴマーが挙げられる。
式(5)中、R11及びR12はそれぞれ水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、又は炭素原子数6~20のアリール基であり、n11は1~4の整数であり、n12は1~(5-n11)の整数であり、(n11+n12)は2~5の整数を示す。
式(4)中、R13は水素原子又は炭素原子数1~10のアルキル基であり、R14は炭素原子数1~10のアルキル基であり、n13は1~4の整数であり、n14は0~(4-n13)であり、(n13+n14)は1~4の整数を示す。オリゴマー及びポリマーは単位構造の繰り返し数が2~100、又は2~50の範囲で用いることができる。
これらのアルキル基及びアリール基は、上記アルキル基及びアリール基を例示することができる。
更なる吸光剤としては例えば、「工業用色素の技術と市場」(CMC出版)や「染料便覧」(有機合成化学協会編)に記載の市販の吸光剤、例えば、C.I.Disperse Yellow 1,3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,51,54,60,64,66,68,79,82,88,90,93,102,114及び124;C.I.D isperse Orange1,5,13,25,29,30,31,44,57,72及び73;C.I.Disperse Red 1,5,7,13,17,19,43,50,54,58,65,72,73,88,117,137,143,199及び210;C.I.Disperse Violet 43;C.I.Disperse Blue 96;C.I.Fluorescent Brightening Agent 112,135及び163;C.I.Solvent Orange2及び45;C.I.Solvent Red 1,3,8,23,24,25,27及び49;C.I.Pigment Green 10;C.I.Pigment Brown 2等を好適に用いることができる。上記吸光剤は通常、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の全固形分に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下の割合で配合される。
さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。これらの溶剤の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノン等がレベリング性の向上に対して好ましい。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2-ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハーツ社製、商品名APEX-Eが挙げられる。
現像液としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、2-メトキシブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、4-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-エチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2-エトキシブチルアセテート、4-エトキシブチルアセテート、4-プロポキシブチルアセテート、2-メトキシペンチルアセテート、3-メトキシペンチルアセテート、4-メトキシペンチルアセテート、2-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、4-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピル-3-メトキシプロピオネート等を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5~50℃、時間10~600秒から適宜選択される。
即ち、半導体基板にレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト膜の上にケイ素成分等を含有する塗膜材料によるハードマスク又は蒸着によるハードマスク(例えば、窒化酸化ケイ素)を形成する工程、更に該ハードマスクの上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜に光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該ハードマスクをハロゲン系ガスでエッチングしてパターンを形成する工程、該パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜を酸素系ガス又は水素系ガスでエッチングしてパターンを形成する工程、及び該パターン化されたレジスト下層膜によりハロゲン系ガスで半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
さらに、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物から形成されるレジスト下層膜は、プロセス条件によっては、光の反射を防止する機能と、更には基板とフォトレジストとの相互作用の防止或いはフォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する膜としての使用が可能である。
ナフトール樹脂、商品名SN-180(新日鉄住金化学製、式(2)に相当する。重量平均分子量は1400)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.5g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル31.50gを加えて溶液とした。その後、この溶液を孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
ナフトール樹脂、商品名SN-395(新日鉄住金化学製、式(3)に相当する。重量平均分子量は1160)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.5g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル31.50gを加えて溶液とした。その後、この溶液を孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
ナフトール樹脂、商品名SN-485(新日鉄住金化学製、式(4)に相当する。重量平均分子量は560)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.5g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル31.50gを加えて溶液とした。その後、この溶液を孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
ナフトール樹脂、商品名SN-495V(新日鉄住金化学製、式(4)に相当する。重量平均分子量は640)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.5g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル31.50gを加えて溶液とした。その後、この溶液を孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物溶液を調製した。
ナフトール樹脂、商品名SN-180(新日鉄住金化学製、式(2)に相当する。重量平均分子量は1,400)10.0gをエピクロロヒドリン40.0gに溶解した。この溶液に、さらにエチルトリフェニルホスホニウムブロミドを0.03g加え、120℃にて12時間反応させた後に、48%水酸化ナトリウム水溶液4.2gを5分かけて滴下した。滴下終了後、更に30分反応を継続した。その後、ろ過により生成した塩を除き、更に水洗したのちエピクロロヒドリンを留去し、式(7)のエポキシ樹脂を得た。エポキシ当量は271g/eqであった。
式(7)のエポキシ樹脂3.26gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.3gに溶解し、さらに9-アントラセンカルボン酸2.50g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミドを0.25g加え、120℃にて12時間還流し反応させて式(8)のポリエーテル樹脂の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1,800であった。
実施例1~4、比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間及び400℃2分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、分光エリプソメーターを用いて波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表1に示した。
実施例1~4、比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。このレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、ならびにプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノンに対する浸漬試験を行った。
実施例1~4の溶液を400℃1分間焼成した膜はそれらの溶剤に不溶であることを確認した。
比較例1の溶液を240℃1分間焼成した膜は溶剤に不溶であるが、400℃1分間焼成した膜はそれらの溶剤に溶解し、溶剤耐性は得られなかった。
実施例1~4、比較例1で調整したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピナーにより段差基板上に塗布した。使用した段差基板((株)アドバンテック製)は、段差の高さは400nm、L/S(ラインアンドスペース)は120nm/120nmであり、酸化珪素膜が被覆された基板である。その後、240℃及び350℃で60秒間ベークした試料の断面を、走査型電子顕微鏡(SEM)で観察した。結果を表2に示した。L/S上の膜厚(nm)とL/Sがないエリア(OPEN)の膜厚(nm)を測長し、膜厚差の大小を判断した。
実施例1~4、比較例1で調整したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、スピナーにより段差基板上に塗布した。使用した段差基板((株)アドバンテック製)は、段差の高さは400nm、L/S(ラインアンドスペース)は120nm/120nmであり、酸化珪素膜が被覆された基板である。その後、240℃、350℃及び400℃で60秒間ベークした試料の断面を、走査型電子顕微鏡(SEM)で観察した。結果を表3に示した。ボイドなく被覆されているものを良好、ボイドが見られたものを不良と判断した。
実施例1~4、比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物溶液についてスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で100℃1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。このレジスト下層膜について5%質量減少温度(Td5%(℃))を測定した。結果を表4に示した。
Claims (6)
- 前記レジスト下層膜形成組成物が、更に架橋剤を含む請求項1又は請求項2に記載の製造方法。
- 前記レジスト下層膜形成組成物が、更に酸及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記半導体基板の加工が、該半導体基板のエッチング又は該半導体基板へのイオン注入である請求項1乃至請求項4の何れか1項に記載の製造方法。
- 前記半導体基板の加工が、該半導体基板へのホウ素、ヒ素、リン、又はそれらの組合せを含む成分のイオン注入である請求項1乃至請求項4の何れか1項に記載の製造方法。
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