JP2010524224A - 反射防止性を有するハードマスク組成物及びこれを利用した材料のパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、リソグラフィーに適した反射防止性を有するハードマスク組成物に関するものであって、より詳しくは、短波長領域(例えば、157nm、193nm、及び248nm)で強い吸収を有する芳香族環含有重合体を含むことを特徴とするハードマスク組成物に関するものである。
マイクロエレクトロニクス産業でだけでなく、微視的構造(例えば、マイクロマシン、マグネトレジストヘッドなど)の製造を始めとした他の産業で、構造形状のサイズを減少させようとする持続的な要求が存在する。マイクロエレクトロニクス産業では、所定のチップサイズで多数の回路を提供するため、マイクロエレクトロニクスデバイスのサイズを縮小させる必要がある。
(技術的課題)
本発明は従来技術の問題点を解決するためになされたものであって、本発明の目的の1つは、エッチング選択性が高く、多重エッチングに対する耐性が十分であり、レジストと下部層との間の反射率を最小化する、リソグラフィー工程における使用に好適な、新規ハードマスク組成物を提供することである。
本発明の一形態によれば、下記の化学式1で示される芳香族環含有重合体が提供される。
本発明の他の一形態によれば、下記の化学式2で示される芳香族環含有重合体が提供される。
本発明の他の一形態によれば、下記の化学式3で示される芳香族環含有重合体が提供される。
本発明の他の一形態によれば、化学式1〜3で示される重合体のうちの一つ10〜90重量%と、下記の化学式4で示される芳香族環含有重合体10〜90重量%との重合体混合物が提供される。
本発明の他の一形態によれば、(a)下記の化学式1〜3で示される重合体からなる群から選択される少なくとも1つの芳香族環含有重合体またはこれと下記の化学式4で示される重合体との混合物;及び(b)有機溶媒;を含む反射防止ハードマスク組成物が提供される。
化学式1〜3で示される重合体からなる群から選択される芳香族環含有重合体と、化学式4で示される重合体との混合重量比は、1:9〜9:1でありうる。
本発明の代表的な実施形態がこれから詳細に記載されるであろう。
化学式2で示される芳香族環含有重合体は、含有量がm及びnで規定される二つの互いに異なる単位構造を有し、単一の繰り返し構造から構成される化学式1の重合体と区別される。
本発明の反射防止ハードマスク組成物に使用される芳香族環含有重合体は、前記化学式1〜3で示される重合体のうちの一つと、下記の化学式4で示される芳香族環含有重合体との重合体混合物であってもよい。
重合体混合物は、重量平均分子量が1,000〜30,000であるのが好ましい。
(実施例)
[合成例1]
温度計、コンデンサ、機械撹拌機、滴下漏斗を備えた2,000mlの三つ口フラスコを、140℃のオイルバス中に浸漬した。加熱及び磁気攪拌をホットプレートの上で行い、コンデンサ中の冷却水温度は40℃に調節した。4,6−ジヒドロピレン−1−オール220.27g(1モル)を反応器に加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)656.02g中に溶解した。該溶液にジエチル硫酸(DS)4.63g(0.03モル)を添加した。
1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)116.35g(0.7モル)の代わりに、パラホルムアルデヒド21.02g(0.7モル)を使用したことを除いては、合成例1と同一の方法で共重合体を合成した。
1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)116.35g(0.7モル)の代わりに、パラホルムアルデヒド15.02g(0.5モル)及び1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)83.11gを使用したことを除いては、合成例1と同一の方法で共重合体を合成した。
温度計、コンデンサ、機械撹拌機、滴下漏斗を備えた2,000mlの三つ口フラスコを、140℃のオイルバス中に浸漬した。加熱及び磁気攪拌をホットプレートの上で行い、コンデンサ中の冷却水温度は40℃に調節した。1−ヒドロキシピレン65.48g(1モル)及び9,9’−ビス(フェノール)フルオレン103.12gを反応器に加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)270.34g中に溶解した。該溶液にジエチル硫酸(DS)4.62g(0.05モル)を添加した。
共重合体の分子量及び多分散度を、テトラヒドロフラン中でGPCによって測定した。共重合体は、重量平均分子量が12,000であり、多分散度2.3であることがわかった。
温度計、コンデンサ、機械撹拌機、滴下漏斗を備えた2,000mlの三つ口フラスコを、140℃のオイルバス中に浸漬した。加熱及び磁気攪拌をホットプレートの上で行い、コンデンサ中の冷却水温度は40℃に調節した。1−ヒドロキシピレン65.48g(1モル)及び2−ナフトール32.57g(1モル)を反応器に加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)270.34g中に溶解した。該溶液に、ホルムアルデヒド8.26g(1モル)及びジエチル硫酸(DS)4.62g(0.05モル)を連続的に添加した。滴下漏斗に1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)99.74g(1モル)を導入した。反応器の温度が130℃に達した時に、MMBを1.5時間にわたって非常にゆっくり反応器に滴下して、反応物質の重合を実施した。
共重合体の分子量及び多分散度を、テトラヒドロフラン中でGPCによって測定した。共重合体は、重量平均分子量が10,500であり、多分散度が2.4であることがわかった。
温度計、コンデンサ、機械撹拌機、滴下漏斗を備えた2,000mlの三つ口フラスコを、140℃のオイルバス中に浸漬した。加熱及び磁気攪拌をホットプレートの上で行い、コンデンサの冷却水温度は40℃に調節した。1−ヒドロキシピレン65.48g(1モル)を反応器に加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)135.17g中に溶解した。該溶液に、パラホルムアルデヒド15.02g(0.5モル)及びジエチル硫酸(DS)4.62g(0.05モル)を連続的に添加した。滴下漏斗には1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)83.11g(0.5モル)を導入した。反応器の温度が130℃に達した時に、MMBを1.5時間にわたって非常にゆっくり反応器に滴下して、反応物質の重合を実施した。
共重合体の分子量及び多分散度を、テトラヒドロフラン中でGPCによって測定した。共重合体は、重量平均分子量が11,200であり、多分散度が2.1であることがわかった。
温度計、コンデンサ、機械撹拌機、滴下漏斗を備えた2,000mlの三つ口フラスコを、140℃のオイルバス中に浸漬した。加熱及び磁気攪拌をホットプレートの上で行い、コンデンサの冷却水温度は40℃に調節した。1−メトキシピレン220g(1モル)及び1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)138g(1モル)を反応器に加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)656g中に溶解した。該溶液に、ジエチル硫酸(DS)4.6g(0.03モル)を添加した。
共重合体の分子量及び多分散度を、テトラヒドロフラン中でGPCによって測定した。共重合体は、重量平均分子量が4,000であり、多分散度が2.3であることがわかった。
1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)166g(1モル)の代わりに、パラホルムアルデヒド30g(1.0モル)を使用したことを除いては、合成例7の手順を繰り返し、化学式11で示される共重合体を合成した。
共重合体の分子量及び多分散度を、テトラヒドロフラン中でGPCによって測定した。共重合体は、重量平均分子量が5,000であり、多分散度が2.6であることがわかった。
1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)166g(1モル)の代わりに、パラホルムアルデヒド15g(0.5モル)及び1,4−ビスメトキシメチルベンゼン(MMB)83g(0.5モル)の混合物を使用したことを除いては、合成例7の手順を繰り返し、化学式12で示される共重合体を合成した。
共重合体の分子量及び多分散度を、テトラヒドロフラン中でGPCによって測定した。共重合体は、重量平均分子量が4,000であり、多分散度が2.4であることがわかった。
1−メトキシピレン220g(1.0モル)の代わりに、1−メトキシピレン110g(0.5モル)及び1−ナフトール72g(0.5モル)を使用したことを除いては、合成例7の手順を繰り返し、化学式13で示される共重合体を合成した。
共重合体の分子量及び多分散度を、テトラヒドロフラン中でGPCによって測定した。共重合体は、重量平均分子量が5,000であり、多分散度が2.4であることがわかった。
機械撹拌機、コンデンサ、300mlの滴下漏斗、及び窒素導入管を備えた1リットルの4つ口フラスコに窒素を供給しながら、α,α’−ジクロロ−p−キシレン8.75g(0.05モル)、塩化アルミニウム26.66g、及びγ−ブチロラクトン200gを入れて十分に攪拌した。10分後、該混合物に4,4’−(9−フルオレニリデン)ジフェノール35.03g(0.10モル)をγ−ブチロラクトン200gに溶解した溶液を、30分間でゆっくり滴下した。得られた混合物を12時間反応させた。反応終了後、水を使用して反応混合物から酸を除去した後、エバポレータを用いて濃縮した。濃縮液をメチルアミルケトン(MAK)及びメタノールを使用して希釈し、15重量%のMAK/メタノールの溶液(4/1(w/w))を得た。この溶液を3リットルの分液漏斗に移した後、これにn−ヘプタンを添加して、オリゴマー及びモノマーを含む低分子量化合物を除去し、下記の化学式4で示される重合体(Mw=12,000、多分散度=2.0、n=23)を得た。
(合成例4で調製した重合体と比較合成例1で調製した重合体との混合)
合成例4で調製した重合体(化学式7)50重量%と比較合成例で調製した重合体(化学式4)50重量%とを、270.34gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解した。
合成例1〜10及び調製例1で調製された重合体を各々0.8gと、架橋剤としてのPowderlink 1174(化学式5、Cytec社製)0.2gと、ピリジニウムp−トルエンスルホナート2mgとを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)9g中に溶解し、濾過することにより、サンプル溶液を製造した。
比較合成例1で調製された重合体0.8g、架橋剤(Cymel 303、Cytec社製)0.2g、及びピリジニウムp−トルエンスルホナート2mgをPGMEA9g中に溶解し、濾過することにより、サンプル溶液を製造した。
実施例1〜11で調製されたサンプル溶液を、各々、アルミニウム被覆シリコンウエハーの上にスピン−コーティングし、240℃で60秒間焼成して、厚さ3000Åの膜を製造した。
比較例1で調製されたサンプル溶液を、アルミニウム被覆シリコンウエハーの上にスピン−コーティングし、240℃で60秒間ベーク焼成して、厚さ3000Åの膜を形成した。
実施例12〜22でパターン形成された試片をそれぞれ、CHF3/CF4の混合ガスを使用してドライエッチングし、続いて、BCl3/Cl2の混合ガスを使用してドライエッチングした。その後、O2を使用して、残存する有機材料を全て除去した。試片の断面をFE−SEMを用いて観察した。表3に結果を示す。その結果から、エッチングされたパターンは全て良好なプロファイルと高いエッチング選択性を示すことが確認される。
比較例2でパターン形成された試片を、CHF3/CF4の混合ガスを使用してドライエッチングし、続いて、BCl3/Cl2の混合ガスを使用してドライエッチングした。その後、O2を使用して、残存する有機材料を全て除去した。試片の断面をFE−SEMを用いて観察した。表3に結果を示す。エッチングされたパターンはテーパー状のプロファイルであった。このテーパリングはエッチング条件下でのエッチング選択性が低いことに起因するものと判断される。
Claims (17)
- 下記の化学式1で示される芳香族環含有重合体。
- 下記の化学式2で示される芳香族環含有重合体。
- 下記の化学式3で示される芳香族環含有重合体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体10〜90重量%と、下記の化学式4で示される芳香族環含有重合体10〜90重量%との重合体混合物。
- (a)下記の化学式1〜3で示される重合体からなる群から選択される少なくとも1つの芳香族環含有重合体またはこれと下記の化学式4で示される重合体との混合物;及び
(b)有機溶媒;
を含む反射防止ハードマスク組成物。
- 化学式1〜3で示される重合体からなる群から選択される芳香族環含有重合体と、化学式4で示される重合体とを、重量比で1:9〜9:1で混合することを特徴とする、請求項5に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- 前記化学式1〜3で示される重合体からなる群から選択される芳香族環含有重合体、またはこれと化学式4で示される重合体との混合物は、有機溶媒100重量部に対して、1〜30重量部の量で存在することを特徴とする、請求項5に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- (c)架橋成分をさらに含むことを特徴とする、請求項5に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- (d)酸触媒をさらに含むことを特徴とする、請求項8に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- (a)芳香族環含有重合体1〜20重量%;
(b)有機溶媒75〜98.8重量%;
(c)架橋成分0.1〜5重量%;及び
(d)酸触媒0.001〜0.05重量%;
を含むことを特徴とする、請求項9に記載の反射防止ハードマスク組成物。 - 前記化学式1〜3で示される重合体からなる群から選択される芳香族環含有重合体、またはこれと化学式4で示される重合体との混合物は、重量平均分子量が1,000〜30,000であることを特徴とする、請求項5に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- 界面活性剤をさらに含むことを特徴とする、請求項5に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- 前記架橋成分は、メラミン樹脂、アミノ樹脂、グリコールウリル化合物、及びビスエポキシ化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- 前記酸触媒は、p−トルエンスルホン酸一水和物、ピリジニウムp−トルエンスルホナート、2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、2−ニトロベンジルトシレート、及び有機スルホン酸のアルキルエステルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の反射防止ハードマスク組成物。
- 基板上の材料にパターンを形成する方法であって、
(a)基板上に材料層を設ける段階;
(b)前記材料層の上に、請求項5〜14のいずれか1項に記載の組成物を用いて反射防止ハードマスク層を形成する段階;
(c)前記反射防止ハードマスク層の上に、放射線感受性画像化層を形成する段階;
(d)前記放射線感受性スピン画像化層を放射線にパターン露光させることによって、前記放射線感受性画像化層内に放射線露光領域のパターンを形成する段階;
(e)前記放射線感受性画像化層及び前記反射防止ハードマスク層の一部を選択的に除去して、前記材料層の一部を露出させる段階;及び
(f)前記材料層の露出された部分をエッチングすることによって、前記材料層にパターンを形成する段階;
を含む方法。 - 前記(c)段階の前に、シリコン含有ハードマスク層を形成する段階をさらに含むことを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記(c)段階の前に、前記シリコン含有ハードマスク層の上に、底部反射防止膜(BARC)を形成する段階をさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の方法。
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