JP4575220B2 - レジスト下層膜材料およびパターン形成方法 - Google Patents
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Description
そして、2層レジストプロセスにおいて、2層レジスト膜を一般的なアルカリ現像液で現像するためには、レジスト上層膜材料のベース樹脂として、ヒドロキシ基やカルボキシル基等の親水基を有する高分子シリコーン化合物が好適であるとされている。
これらの高分子シリコーン化合物は、トリアルコキシシラン、又はトリハロゲン化シランの縮重合によるラダー骨格を含むポリシルセスキオキサンを主鎖に含むものである。
そして、反射率は、レジスト下層膜の屈折率(屈折率の実数部)n値、消光係数(屈折率の虚数部)k値が最適な材料を適切な膜厚に設定することによって、1%以下に抑えることができる。
図1にはレジスト下層膜のk値を0.3に固定し、縦軸をn値、横軸をレジスト下層膜の膜厚として、n値を1.0〜2.0の範囲、膜厚を0〜500nmの範囲で変動させたときの基板反射率の変化を示す。図1を見ると、膜厚が300nm以上の2層レジストプロセス用のレジスト下層膜を想定した場合、屈折率(n値)が、レジスト上層膜と同程度かあるいはそれよりも少し高い1.6〜1.9の範囲で反射率を1%以下にできる最適値が存在することが判る。
このように、2層レジストプロセスにおいては、n値が高く、k値が低く透明でかつエッチング耐性が高いレジスト下層膜が求められている。
一般的には、2層レジストプロセスのレジスト上層膜である珪素含有レジストより、3層レジストプロセスのレジスト上層膜である珪素を含有しない単層レジストの方が解像性に優れ、3層レジストプロセスでは高解像な単層レジストを露光イメージング層として用いることができる。
また、レジスト中間層膜としては、スピンオングラス(SOG)膜が用いられ、多くのSOG膜が提案されている。
例えば、反射防止効果を付与させた珪素含有レジスト中間層膜が提案されている(例えば、特許文献9,10参照)。
図3より、レジスト中間層膜のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、基板反射率が1%以下の十分な反射防止効果を得ることが出来ることが判る。通常反射防止膜として、膜厚が100nm以下で基板反射率を1%に押さえるためにはk値が0.2以上である必要があるが(図2参照)、レジスト下層膜である程度の反射を押さえることが出来る3層構造の中間層としては0.2より低い値のk値が最適値となる。
このような問題に対して、基板洗浄後のポーラスシリカ絶縁膜における耐ポイゾニング効果が高いレジスト下層膜が求められている。
そして、このようなレジスト下層膜材料を用いることで、現像後のレジストパターン形状も良好となる。
尚、以下の記述において、下記一般式(1)中のZがナフタレン、アントラセンに相当するものは、参考までに述べるものである。
前述のように、特に3層レジストプロセスの場合のレジスト下層膜には、反射防止膜としての効果よりも基板加工における高いエッチング耐性が要求される。そのために、エッチング耐性が高く、芳香族基を多く含有するノボラック樹脂を3層レジストプロセス用のレジスト下層膜として用いるのが好適である。例えば、ナフトールやヒドロキシアントラセンの様な縮合炭化水素をノボラック化した樹脂が提案されている(例えば、特開2002−14474号公報参照)。また、ポリアリーレン樹脂、ナフトールノボラック、ヒドロキシアントラセンノボラック等の炭素割合が80wt%以上のレジスト下層膜を用いた3層プロセスのパターン形成方法が提案されている(例えば、特開2002−305187号公報参照)。
このようにレジスト下層膜材料として、炭素密度が高くエッチング耐性が高いナフトールやヒドロキシアントラセンの様な縮合炭化水素をノボラック化した樹脂を用いれば、エッチング耐性の向上が期待できる。しかしながら、本発明者らの検討によると、1−ナフトール単独のノボラック樹脂の分子量は低く、ポリスチレン換算のゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定において質量平均分子量が1000前後であり、多量の未反応のモノマーやオリゴマーなどの低分子量体が存在する。1−ヒドロキシアントラセン以上の炭素を有する縮合多環式炭化水素に至ってはほとんど単独では重合反応が進行しない。このようにレジスト下層膜材料に低分子量体が大量に残存すると、これがスピンコート後のベーク中に揮発してコーターカップを汚したり、膜厚均一性が低下したりする問題を生じることがわかった。
また、このような下層膜であれば、特に波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm又は193nmのエキシマレーザー等による露光に好適に用いることができる。
この重縮合反応で用いられるフェノール類としては、例えばフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,6−ジメチルフェノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、2−フェニルフェノール、3−フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、3,5−ジフェニルフェノール、2−ナフチルフェノール、3−ナフチルフェノール、4−ナフチルフェノール、4−トリチルフェノール、4−ビニルフェノール、4−プロピニルフェノール、4−アリルフェノール、4−エチニルフェノール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、カテコール、4−t−ブチルカテコール、2−メトキシフェノール、3−メトキシフェノール、2−プロピルフェノール、3−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−シクロヘキシルフェノール、3−シクロヘキシルフェノール、4−シクロヘキシルフェノール、2−メトキシ−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、ピロガロール、チモール、イソチモールなどが挙げられる。
上記アルデヒド類の使用量は、上記縮合炭化水素化合物およびフェノール類1モルに対して0.2〜5モルが好ましく、より好ましくは0.5〜2モルである。
具体的には塩酸、硝酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性触媒を挙げることができる。
これらの酸性触媒の使用量は、上記縮合炭化水素化合物およびフェノール類1モルに対して1×10-5〜5×10-1モルである。
反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することが出来るが、通常10〜200℃の範囲である。
上記ブレンド用ポリマーの配合量は、一般式(1)に示される重合体100質量部に対して0〜1000質量部、好ましくは0〜500質量部である。
以下、これらについて詳しく説明する。
i. 下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii. 下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii. 下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv. 下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v. 下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi. β−ケトスルホン酸誘導体、
vii. ジスルホン誘導体、
viii. ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix. スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
ジスルホン誘導体としては、ジフェニルジスルホン誘導体、ジシクロヘキシルジスルホン誘導体等のジスルホン誘導体を挙げることができる。
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、
ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、
N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体等が好ましく用いられる。
本発明のレジスト下層膜22は、フォトレジストと同様にスピンコート法などで基板21上に形成することが可能である。スピンコート法などでレジスト下層膜22を形成した後、有機溶剤を蒸発させ、レジスト中間層膜24とのミキシング防止のため、架橋反応を促進させるためにベークをすることが望ましい。ベーク温度は80〜300℃の範囲内で、10〜300秒の範囲内が好ましく用いられる。なお、このレジスト下層膜22の厚さは適宜選定されるが、30〜20,000nm、特に50〜15,000nmとすることが好ましい。
次に、3層レジストプロセスの場合はその上に珪素含有のレジスト中間層膜24、更にその上に珪素を含まない単層レジスト層(レジスト上層膜23)を形成する(図6(a)参照)。
一方、3層レジストプロセス用の珪素含有のレジスト中間層膜24としてはポリシルセスキオキサンベースのものが好ましく用いられる。このレジスト中間層膜24に反射防止膜としての効果を持たせることによって、基板反射を抑えることができる。特に波長193nm露光用としては、レジスト下層膜として芳香族基を多く含み基板エッチング時のエッチング耐性が高い材料を用いると、k値が高くなり基板反射率が高くなるが、レジスト中間層膜で反射を抑えることによって基板反射率を例えば0.5%以下にすることができる。反射防止効果があるレジスト中間層膜としては、波長193nm露光用としてはフェニル基または珪素−珪素結合を有する吸光基をペンダントし、酸あるいは熱で架橋するポリシルセスキオキサンが好ましく用いられる。また、反射防止膜としての効果があるレジスト中間層膜はSiON膜等も知られている。
レジスト上層膜23をスピンコート法などで形成後、プリベークを行うが、80〜180℃で、10〜300秒の範囲で行うのが好ましい。また、レジスト上層膜23の厚さは特に制限されないが、30〜500nm、特に50〜400nmが好ましい。
その後常法に従い、3層レジスト膜のパターン回路領域25の露光を行い(図6(b)参照)、ポストエクスポジュアーベーク(PEB)、現像を行い、レジスト上層膜にレジストパターンを得る(図6(c)参照)。
露光光としては、波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線、電子ビーム、X線等を挙げることができるが、この中ではKrFエキシマレーザーによる波長248nmのレーザー光またはArFエキシマレーザーによる波長193nmのレーザー光が好ましく用いられる。
現像は、アルカリ水溶液を用いたパドル法、ディップ法などが用いられ、特にはテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%水溶液を用いたパドル法が好ましく用いられ、室温で10秒〜300秒の範囲で行われ、その後純水でリンスし、スピンドライあるいは窒素ブロー等によって乾燥される。
3層レジストプロセスにおけるレジスト中間層膜24のエッチングは、フロン系のガス等を用いて行い、レジストパターンをマスクにしてレジスト中間層膜24の加工を行う(図6(d)参照)。次いでレジスト下層膜22のエッチングは酸素ガスを主体とするドライエッチングなどを行い、レジスト中間層膜24に転写されたパターンをマスクにしてレジスト下層膜22の加工を行う(図6(e)参照)。酸素ガスを主体とするドライエッチングの場合、酸素ガスに加えて、He、Arなどの不活性ガスや、CO、CO2、NH3、SO2、N2、NO2、H2ガスを加えることも可能である。また、酸素ガスを用いないでCO、CO2、NH3、SO2、N2、NO2、H2ガスだけでエッチングを行うこともできる。特に後者のガスはパターン側壁のアンダーカット防止のための側壁保護のために用いられる。
基板加工をフロン系ガスでエッチングした場合、3層レジストプロセスの珪素含有のレジスト中間層膜24は基板加工と同時に剥離される。
塩素系、臭素系ガスで基板をエッチングした場合は、珪素含有のレジスト中間層膜24の剥離は基板加工後にフロン系ガスによるドライエッチング剥離を別途行う必要がある。
本発明のレジスト下層膜は、これら基板のエッチング時のエッチング耐性に優れる特徴がある。
なお、分子量の測定は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、1−ナフトールを50g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、188gの下記ポリマー1を得た。
ポリマー1;a1:b1(モル比)=0.8:0.2
分子量(Mw)=12,000
分散度(Mw/Mn)=4.60
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、1−ヒドロキシピレンを70g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、193gの下記ポリマー2を得た。
ポリマー2;a1:b2(モル比)=0.83:0.17
分子量(Mw)=12,700
分散度(Mw/Mn)=4.80
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、2−ヒドロキシフルオレンを60g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、190gの下記ポリマー3を得た。
ポリマー3;a1:b3(モル比)=0.75:0.25
分子量(Mw)=10,800
分散度(Mw/Mn)=4.30
300mLのフラスコにm−クレゾールを160g、6−ヒドロキシインデンを50g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、175gの下記ポリマー4を得た。
ポリマー4;a1:b4(モル比)=0.68:0.32
分子量(Mw)=9,800
分散度(Mw/Mn)=5.30
1Lのフラスコに上記合成例1で得られたポリマー1(m−クレゾール―1−ナフトール樹脂)を125g、エピクロルヒドリンを300g入れ溶解させ、80℃に加熱し、撹拌しながら20%水酸化ナトリウム220gを3時間かけて滴下し、1時間の熟成撹拌の後、下層の食塩水を分離、未反応のエピクロルヒドリンを150℃加熱で蒸留除去した。次にMIBK(メチルイソブチルケトン)を300g加えて溶解させた後、水洗分離を3回繰り返して下層の水層を除去、乾燥濾過し、150℃加熱によりMIBKを脱溶媒し、140gの下記ポリマー5を得た。
ポリマー5;a2:b5:a1:b1(モル比)=0.4:0.06:0.4:0.14
分子量(Mw)=12,800
分散度(Mw/Mn)=4.60
2Lのフラスコで上記合成例1で得られたポリマー1(m−クレゾール―1−ナフトール樹脂)125gをピリジン1000mLに溶解させ、45℃で撹拌しながら二炭酸ジ−tert−ブチル56gを添加した。1時間反応させた後、水3Lに反応液を滴下したところ、白色固体が得られた。これを濾過後、アセトン400mLに溶解させ、水10Lに滴下し、濾過後、真空乾燥させ、下記ポリマー6を得た。
ポリマー6;a3:b6:a1:b1(モル比)=0.2:0.04:0.6:0.16
分子量(Mw)=12,600
分散度(Mw/Mn)=4.60
300mLのフラスコにm−フェニル−フェノールを220g、1−ナフトールを50g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、168gの下記ポリマー7を得た。
ポリマー7;a4:b1(モル比)=0.8:0.2
分子量(Mw)=6,000
分散度(Mw/Mn)=4.70
300mLのフラスコにm−クレゾールを200g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、193gの下記比較ポリマー1を得た。
比較ポリマー1;a1=1.0
分子量(Mw)=18,000
分散度(Mw/Mn)=4.80
300mLのフラスコに1−ナフトールを200g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、85gの下記比較ポリマー2を得た。
比較ポリマー2;b1=1.0
分子量(Mw)=1,100
分散度(Mw/Mn)=3.40
300mLのフラスコに1−ヒドロキシピレンを200g、37%ホルマリン水溶液を75g、シュウ酸を5g加え、100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mLに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分を除いたが、重合体を得ることはできなかった。
ブレンド用ベースポリマーとして、1−ナフトール−ジシクロペンタジエンノボラック樹脂をシュウ酸による共縮合で合成し、下記ブレンドポリマー1を得た。
ブレンドポリマー1;c:d(モル比)=0.6:0.4
分子量(Mw)=1,300
分散度(Mw/Mn)=3.6
ブレンド用ベースポリマーとして、アセナフチレン−ヒドロキシスチレンをカチオン重合によって合成し、下記ブレンドポリマー2を得た。
ブレンドポリマー2;e:f(モル比)=0.8:0.2
分子量(Mw)=3,200
分散度(Mw/Mn)=1.55
ブレンド用ベースポリマーとして、4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノールをホルマリンを用いてノボラック化し、下記ブレンドポリマー3を得た。
ブレンドポリマー3;分子量(Mw)=8,800
分散度(Mw/Mn)=4.50
[レジスト下層膜材料、レジスト中間層膜材料の調製]
上記の合成例1〜7で示される重合体、比較合成例1〜2で示される重合体、ブレンドポリマー合成例1〜3で示される重合体、下記KrF珪素含有中間層ポリマー1およびArF珪素含有中間層ポリマー1で示される珪素含有中間層用ポリマー、下記AG1、AG2で示される酸発生剤、下記CR1、CR2で示される架橋剤を、FC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜材料(実施例1〜15、比較例1〜2)、レジスト中間層膜材料(SOG1、SOG2)の溶液をそれぞれ調製した。
ポリマー1〜7: 合成例1〜7より
ブレンドポリマー1〜3: ブレンドポリマー合成例1〜3より
比較ポリマー1〜2: 比較合成例1〜2より
珪素含有中間層用ポリマー:
ArF珪素含有中間層ポリマー1(モル比(o:p:q)=0.2:0.5:0.3、分子量(Mw)=3,400),KrF珪素含有中間層ポリマー1(モル比(m:n)=0.3:0.7、分子量(Mw)=2,500)(下記構造式参照)
レジスト下層膜とレジスト中間層膜を形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nm、248nmにおけるレジスト下層膜、レジスト中間層膜の屈折率(n,k)を求め、その結果を表1に示した。
また、大日本スクリーン製造社製膜厚計ラムダエースを用いて8インチウエーハ全面の膜厚を計測し、膜厚の最大値と最小値の差を求め、その結果を膜厚均一性として表1に示した。
レジスト上層膜のベース樹脂として下記重合体(KrF単層レジストポリマー1,ArF単層レジストポリマー1)を準備した。
モル比 r:s:t=0.70:0.10:0.20
分子量(Mw)=9,300
モル比 u:v:w=0.40:0.30:0.30
分子量(Mw)=7,800
(1) レジストパターン形状の観察
1) KrF露光
上記調製したレジスト下層膜材料(実施例1,4,8〜15)の溶液を膜厚300nmのSiO2膜を有する基板上に塗布して、実施例1では300℃で60秒間ベークし、実施例4、8〜15では200℃で60秒間ベークし、膜厚400nmのレジスト下層膜を形成した。次いで、その上に上記調製したレジスト中間層膜材料(SOG2)の溶液を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚80nmのレジスト中間層膜を形成した。次いで、上記調製したKrF用レジスト上層膜材料の溶液を塗布し、120℃で60秒間ベークして膜厚150nmのレジスト上層膜を形成した。次いで、KrF露光装置(ニコン社製;S203B、NA0.68、σ0.7、2/3輪体照明、6%透過率ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、110℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、ポジ型のパターンを得た。この得られたレジストパターンの0.14μmL/Sのパターン形状を日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表3に示す。
上記調製したレジスト下層膜材料(実施例1〜15、比較例1〜2)の溶液を膜厚300nmのSiO2膜を有する基板上に塗布して、実施例1〜3では300℃で60秒間ベークし、実施例4〜15および比較例1〜2では200℃で60秒間ベークし、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。次いで、その上に上記調製したレジスト中間層膜材料(SOG1)の溶液を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚70nmのレジスト中間層膜を形成した。次いで、上記調製したArF用レジスト上層膜材料の溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークして膜厚150nmのレジスト上層膜を形成した。次いで、ArF露光装置(ニコン社製;S307E、NA0.85、σ0.93、4/5輪体照明、6%透過率ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、110℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、ポジ型のパターンを得た。この得られたレジストパターンの0.08μmL/Sのパターン形状を日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表4に示す。
次に、上記レジストパターン形状の観察で用いたのと同様の材料及び方法を用いてレジストパターンを形成後、得られたレジストパターンをレジスト中間層膜に下記条件で転写した。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 20ml/min
CF4ガス流量 60ml/min
Arガス流量 200ml/min
時間 30sec
次に、上記レジスト中間層膜に転写されたパターン形状の観察で用いたのと同様の材料及び方法を用いて、レジストパターンをレジスト中間層膜に転写して、得られたパターンを、下記酸素ガスを主体とするエッチングでレジスト下層膜に転写した。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 450mTorr(60.0Pa)
RFパワー 600W
Arガス流量 40sccm
O2ガス流量 60sccm
ギャップ 9mm
時間 20sec
次に、上記レジスト下層膜に転写されたパターン形状の観察で用いたのと同様の材料及び方法を用いて、パターンが形成されたレジスト下層膜をマスクとして、東京エレクトロン株式会社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、CF4/CHF3系ガスで基板をエッチングした。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
また、表4に示されているように、実施例1〜15のレジスト下層膜材料では、ArF露光における現像後のレジストパターン形状、レジスト中間層膜に転写されたパターン形状、レジスト下層膜に転写されたパターン形状、ならびに基板に転写されたパターン形状のいずれもが良好であり、アスペクト比の高いパターンが形成可能であることが判る。
ドライエッチング耐性の試験では、上記のように調製したレジスト下層膜材料(実施例1〜15、比較例1〜2)の溶液を8インチ(約200mm)シリコン基板上に塗布し、実施例1〜3では300℃で60秒間ベークし、実施例4〜15および比較例1〜2では200℃で60秒間ベークし、膜厚300nmのレジスト下層膜を形成した。これを以下のような2系統の条件で評価した。
(1) CF4/CHF3系ガスでのエッチング試験
東京エレクトロン株式会社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、エッチング前後のレジスト下層膜の膜厚差を測定した。
エッチング条件は前記基板に形成したパターン形状の観察の時の条件と同様である。
この結果を表5に示した。
日電アネルバ株式会社製ドライエッチング装置L−507D−Lを用い、エッチング前後のレジスト下層膜の膜厚差を求めた。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 300W
ギャップ 9mm
Cl2ガス流量 30ml/min
BCl3ガス流量 30ml/min
CHF3ガス流量 100ml/min
O2ガス流量 2ml/min
時間 60sec
この結果を表6に示した。
23…レジスト上層膜、 24…レジスト中間層膜、 25…パターン回路領域。
Claims (6)
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜材料であって、少なくとも、下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する重合体を含むものであることを特徴とするレジスト下層膜材料。
- 前記多層レジスト膜が、基板上に形成されるレジスト下層膜と、該下層膜の上に形成される珪素原子を含有するレジスト中間層膜と、該中間層膜の上に形成されるフォトレジスト組成物のレジスト上層膜とから成る三層レジスト膜であることを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記レジスト下層膜材料が、さらに架橋剤、酸発生剤、有機溶剤のうちいずれか1つ以上を含有するものであることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のレジスト下層膜材料。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を基板上に形成し、該下層膜の上に珪素原子を含有するレジスト中間層膜を形成し、該中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜を形成して3層レジスト膜を形成し、該レジスト3層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記レジスト上層膜として、珪素原子を含有しないものを用い、前記レジスト中間層膜をマスクにした下層膜のエッチングを、酸素ガスを主体とするドライエッチングで行うことを特徴とする請求項4に記載のパターン形成方法。
- パターン回路領域の露光を、波長が193nmのArFエキシマレーザー又は波長が248nmのKrFエキシマレーザーを用いて行うことを特徴とする請求項4または請求項5に記載のパターン形成方法。
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TWI414893B (zh) * | 2006-03-14 | 2013-11-11 | Jsr Corp | 底層膜形成用組成物及圖型之形成方法 |
JP4893270B2 (ja) * | 2006-11-29 | 2012-03-07 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
KR100896451B1 (ko) * | 2006-12-30 | 2009-05-14 | 제일모직주식회사 | 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의 제조방법 |
JP5092445B2 (ja) * | 2007-02-21 | 2012-12-05 | Jsr株式会社 | ナフトールノボラックおよびその誘導体の製造方法 |
JP4809378B2 (ja) * | 2007-03-13 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料およびこれを用いたパターン形成方法 |
KR100888611B1 (ko) * | 2007-06-05 | 2009-03-12 | 제일모직주식회사 | 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상재료의 패턴화 방법 |
JP5118191B2 (ja) * | 2007-04-02 | 2013-01-16 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 反射防止性を有するハードマスク組成物及びこれを利用した材料のパターン形成方法 |
US8017296B2 (en) * | 2007-05-22 | 2011-09-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition comprising fused aromatic rings |
US20080292987A1 (en) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Francis Houlihan | Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings |
US8334338B2 (en) * | 2007-05-23 | 2012-12-18 | Jsr Corporation | Composition for forming resist lower layer film |
KR100933983B1 (ko) * | 2007-11-26 | 2009-12-28 | 제일모직주식회사 | 우수한 식각 내성 특성을 갖는 레지스트 조성물 |
KR100930673B1 (ko) | 2007-12-24 | 2009-12-09 | 제일모직주식회사 | 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한재료의 패턴화 방법 |
JP5157560B2 (ja) * | 2008-03-21 | 2013-03-06 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US7989144B2 (en) * | 2008-04-01 | 2011-08-02 | Az Electronic Materials Usa Corp | Antireflective coating composition |
US7932018B2 (en) * | 2008-05-06 | 2011-04-26 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition |
KR100950318B1 (ko) * | 2008-05-20 | 2010-03-31 | 제일모직주식회사 | 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 반사방지하드마스크 조성물 및 이를 이용한 재료의 패턴화 방법 |
KR100844019B1 (ko) * | 2008-05-30 | 2008-07-04 | 제일모직주식회사 | 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의 제조방법 |
EP2328027B1 (en) * | 2008-09-04 | 2018-01-17 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Positive-type photosensitive resin composition, method for producing resist pattern, and uses of said resist pattern |
JP5251433B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2013-07-31 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
JP4813537B2 (ja) | 2008-11-07 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 熱酸発生剤を含有するレジスト下層材料、レジスト下層膜形成基板及びパターン形成方法 |
US20100119979A1 (en) * | 2008-11-13 | 2010-05-13 | Rahman M Dalil | Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings |
US20100119980A1 (en) * | 2008-11-13 | 2010-05-13 | Rahman M Dalil | Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings |
JP5257009B2 (ja) * | 2008-11-14 | 2013-08-07 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜の形成方法、及びパターン形成方法 |
KR101766796B1 (ko) * | 2008-11-27 | 2017-08-09 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 아웃가스 발생이 저감된 레지스트 하층막 형성 조성물 |
US20100151392A1 (en) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Rahman M Dalil | Antireflective coating compositions |
KR101156488B1 (ko) * | 2008-12-22 | 2012-06-18 | 제일모직주식회사 | 하드마스크 층 형성용 조성물 및 이를 사용한 패턴화된 재료 형상의 제조방법 |
US20100316949A1 (en) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Rahman M Dalil | Spin On Organic Antireflective Coating Composition Comprising Polymer with Fused Aromatic Rings |
KR101860385B1 (ko) * | 2009-06-19 | 2018-05-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 카바졸 노볼락 수지 |
KR101257694B1 (ko) * | 2009-06-29 | 2013-04-24 | 제일모직주식회사 | 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체, 이 중합체의 제조 방법, 이 중합체를 포함하는 레지스트 하층막 조성물, 및 이를 이용하는 소자의 패턴 형성 방법 |
KR101414278B1 (ko) | 2009-11-13 | 2014-07-02 | 제일모직 주식회사 | 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법 |
US8486609B2 (en) * | 2009-12-23 | 2013-07-16 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition and process thereof |
KR101333702B1 (ko) | 2009-12-30 | 2013-11-27 | 제일모직주식회사 | 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및소자의 패턴 형성 방법 |
JP5472072B2 (ja) * | 2010-01-13 | 2014-04-16 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
EP2532710B1 (en) * | 2010-02-03 | 2018-08-22 | DIC Corporation | Phenol resin composition, curable resin composition, cured products thereof, and printed circuit board |
US8507192B2 (en) * | 2010-02-18 | 2013-08-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions and methods of using same |
JP5768410B2 (ja) * | 2010-04-22 | 2015-08-26 | 信越化学工業株式会社 | 近赤外光吸収膜形成材料及び積層膜 |
JP5728822B2 (ja) * | 2010-04-22 | 2015-06-03 | 信越化学工業株式会社 | 近赤外光吸収膜形成材料及び積層膜 |
KR101824285B1 (ko) | 2010-09-29 | 2018-01-31 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법, 레지스트 하층막 및 레지스트 하층막 형성용 조성물 |
KR101909222B1 (ko) * | 2010-12-09 | 2018-10-17 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 수산기 함유 카바졸 노볼락 수지를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |
KR101432605B1 (ko) | 2010-12-16 | 2014-08-21 | 제일모직주식회사 | 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스 |
JP5485185B2 (ja) * | 2011-01-05 | 2014-05-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5485188B2 (ja) * | 2011-01-14 | 2014-05-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
US8465902B2 (en) * | 2011-02-08 | 2013-06-18 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Underlayer coating composition and processes thereof |
JP5708521B2 (ja) | 2011-02-15 | 2015-04-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5708522B2 (ja) | 2011-02-15 | 2015-04-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
US8906590B2 (en) * | 2011-03-30 | 2014-12-09 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition and process thereof |
US8722307B2 (en) * | 2011-05-27 | 2014-05-13 | International Business Machines Corporation | Near-infrared absorptive layer-forming composition and multilayer film comprising near-infrared absorptive layer |
US8476004B2 (en) * | 2011-06-27 | 2013-07-02 | United Microelectronics Corp. | Method for forming photoresist patterns |
JP6041104B2 (ja) * | 2011-07-07 | 2016-12-07 | 日産化学工業株式会社 | 脂環式骨格含有カルバゾール樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
WO2013054702A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、その製造方法、パターン形成方法及びレジスト下層膜 |
JP5894106B2 (ja) * | 2012-06-18 | 2016-03-23 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成用化合物、これを用いたレジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法 |
GB201211309D0 (en) * | 2012-06-26 | 2012-08-08 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Process for preparing membranes |
US8906592B2 (en) | 2012-08-01 | 2014-12-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Antireflective coating composition and process thereof |
US8975189B2 (en) * | 2012-09-14 | 2015-03-10 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Method of forming fine patterns |
JP5790678B2 (ja) | 2013-02-15 | 2015-10-07 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
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US9152051B2 (en) | 2013-06-13 | 2015-10-06 | Az Electronics Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Antireflective coating composition and process thereof |
US11674053B2 (en) * | 2013-09-19 | 2023-06-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming underlayer film of self-assembled film including aliphatic polycyclic structure |
JP6458799B2 (ja) * | 2014-03-24 | 2019-01-30 | Jsr株式会社 | パターン形成方法 |
KR101754901B1 (ko) * | 2014-05-16 | 2017-07-06 | 제일모직 주식회사 | 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 |
US10338471B2 (en) * | 2014-08-08 | 2019-07-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
US9312191B2 (en) | 2014-08-14 | 2016-04-12 | Globalfoundries Inc. | Block patterning process for post fin |
US20170137663A9 (en) * | 2015-03-03 | 2017-05-18 | Jsr Corporation | Composition for resist underlayer film formation, resist underlayer film, and production method of patterned substrate |
JP6445382B2 (ja) * | 2015-04-24 | 2018-12-26 | 信越化学工業株式会社 | リソグラフィー用塗布膜形成用組成物の製造方法及びパターン形成方法 |
JP6711104B2 (ja) * | 2015-04-24 | 2020-06-17 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
JP6502885B2 (ja) | 2015-05-18 | 2019-04-17 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
US9899218B2 (en) | 2015-06-04 | 2018-02-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist under layer film composition and patterning process |
JP6625934B2 (ja) | 2015-07-14 | 2019-12-25 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料、パターン形成方法、及び化合物 |
US9620378B1 (en) * | 2015-12-24 | 2017-04-11 | Jsr Corporation | Composition for film formation, film, production method of patterned substrate, and compound |
KR101770749B1 (ko) * | 2016-01-11 | 2017-08-23 | 최상준 | 반사방지용 하드마스크 조성물 |
CN106019816B (zh) * | 2016-05-16 | 2019-08-20 | 上海华力微电子有限公司 | 一种减少光刻胶中毒的方法 |
KR20180027989A (ko) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 동우 화인켐 주식회사 | 하드마스크용 조성물 |
US9671694B1 (en) | 2016-09-30 | 2017-06-06 | International Business Machines Corporation | Wet strippable gap fill materials |
KR102037818B1 (ko) * | 2016-11-10 | 2019-10-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법 |
WO2018088673A1 (ko) * | 2016-11-10 | 2018-05-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법 |
KR102456399B1 (ko) * | 2017-03-10 | 2022-10-20 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 레지스트 하층막 형성용 조성물, 레지스트 하층막 및 그의 형성 방법 그리고 패터닝된 기판의 제조 방법 |
KR102602887B1 (ko) * | 2017-09-13 | 2023-11-16 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 경화성 관능기를 갖는 화합물을 포함하는 단차기판 피복 조성물 |
CN111655662B (zh) * | 2018-01-31 | 2023-09-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、树脂、组合物、抗蚀图案形成方法、电路图案形成方法和树脂的纯化方法 |
TWI777426B (zh) * | 2020-02-27 | 2022-09-11 | 台灣積體電路製造股份有限公司 | 光阻底層組成物與製造半導體裝置的方法 |
US20210271166A1 (en) * | 2020-02-27 | 2021-09-02 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photoresist underlayer and method of manufacturing a semiconductor device |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0862835A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-03-08 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | マイクロリソグラフィ用の反射防止膜組成物と、それを用いたパターン形成方法 |
JP2002014474A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-18 | Toshiba Corp | パターン形成方法 |
JP2005010431A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP2005156816A (ja) * | 2003-11-25 | 2005-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 下地材及び多層レジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2657740B2 (ja) | 1992-10-08 | 1997-09-24 | 日本電信電話株式会社 | ポジ型レジスト材料 |
KR19980701463A (ko) * | 1995-01-17 | 1998-05-15 | 나까노 가쓰히꼬 | 포지티브형 레지스트 조성물 |
JP3678257B2 (ja) * | 1995-04-26 | 2005-08-03 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
US5886119A (en) | 1995-08-08 | 1999-03-23 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Terpolymers containing organosilicon side chains |
TW432257B (en) * | 1997-01-31 | 2001-05-01 | Shinetsu Chemical Co | High molecular weight silicone compound, chemically amplified positive resist composition and patterning method |
JP3505990B2 (ja) | 1997-01-31 | 2004-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 高分子シリコーン化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP3533951B2 (ja) | 1997-08-06 | 2004-06-07 | 信越化学工業株式会社 | 高分子シリコーン化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR100452670B1 (ko) * | 1997-08-06 | 2005-10-11 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자실리콘화합물,레지스트재료및패턴형성방법 |
JP2000292924A (ja) * | 1999-04-12 | 2000-10-20 | Hitachi Ltd | 感放射線組成物およびパタン形成方法および半導体装置の製造方法 |
US6268457B1 (en) * | 1999-06-10 | 2001-07-31 | Allied Signal, Inc. | Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography |
JP4288776B2 (ja) | 1999-08-03 | 2009-07-01 | Jsr株式会社 | 反射防止膜形成組成物 |
US6623909B2 (en) * | 2000-06-02 | 2003-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymers, resist compositions and patterning process |
JP4019247B2 (ja) | 2000-06-02 | 2007-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US6420088B1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-07-16 | International Business Machines Corporation | Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer |
JP3852107B2 (ja) | 2000-11-14 | 2006-11-29 | Jsr株式会社 | 反射防止膜形成組成物 |
KR100772303B1 (ko) * | 2000-11-14 | 2007-11-02 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 반사방지막 형성 조성물 |
JP3504247B2 (ja) | 2000-12-15 | 2004-03-08 | 株式会社東芝 | 半導体装置の製造方法 |
WO2003071357A1 (fr) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition de formation d'un revetement antireflet |
KR100512171B1 (ko) * | 2003-01-24 | 2005-09-02 | 삼성전자주식회사 | 하층 레지스트용 조성물 |
JP4105036B2 (ja) * | 2003-05-28 | 2008-06-18 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP4895049B2 (ja) * | 2005-06-10 | 2012-03-14 | 日産化学工業株式会社 | ナフタレン樹脂誘導体を含有するリソグラフィー用塗布型下層膜形成組成物 |
US7736822B2 (en) * | 2006-02-13 | 2010-06-15 | Hoya Corporation | Resist underlayer coating forming composition for mask blank, mask blank and mask |
US7582407B2 (en) * | 2007-07-09 | 2009-09-01 | Eastman Kodak Company | Imageable elements with low pH developer solubility |
-
2005
- 2005-04-14 JP JP2005116897A patent/JP4575220B2/ja active Active
-
2006
- 2006-03-13 US US11/373,199 patent/US20060234158A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-13 KR KR1020060033555A patent/KR101218408B1/ko active IP Right Grant
- 2006-04-13 TW TW095113210A patent/TWI333130B/zh active
-
2010
- 2010-02-17 US US12/656,825 patent/US8088554B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0862835A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-03-08 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | マイクロリソグラフィ用の反射防止膜組成物と、それを用いたパターン形成方法 |
JP2002014474A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-18 | Toshiba Corp | パターン形成方法 |
JP2005010431A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP2005156816A (ja) * | 2003-11-25 | 2005-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 下地材及び多層レジストパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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