JPH0862835A - マイクロリソグラフィ用の反射防止膜組成物と、それを用いたパターン形成方法 - Google Patents

マイクロリソグラフィ用の反射防止膜組成物と、それを用いたパターン形成方法

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JPH0862835A
JPH0862835A JP7190296A JP19029695A JPH0862835A JP H0862835 A JPH0862835 A JP H0862835A JP 7190296 A JP7190296 A JP 7190296A JP 19029695 A JP19029695 A JP 19029695A JP H0862835 A JPH0862835 A JP H0862835A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 遠紫外光によるマイクロリソグラフィに用い
る反射防止膜に適した材料を提供する。 【構成】 ベンゾフェノンとビスフェノールＡのコポリ
マーは遠紫外光吸収性を有することが示された。したが
って、このコポリマーはマイクロリソグラフィ応用分野
における反射防止膜として特に有用である。アントラセ
ンをコポリマー中に導入すると２４８ｎｍでの吸収が強
化される。コポリマーに用いられる末端停止剤は使用者
の必要に応じて広く変えることができ、接着性、安定
性、および異なる波長の吸収を増進するように選択する
ことができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般にマイクロリソグラ
フィに用いられる反射防止膜に関し、より詳しくは、遠
紫外（ＤＵＶ）波長で吸光特性を有する反射防止膜に関
する。
【０００２】
【従来の技術】マイクロリソグラフィは、半導体チップ
やウェーハなどの基板上にミクロンおよびサブミクロン
の大きさのパターンを形成することを目的とする。この
ような小さい寸法のパターンを形成することは極めて困
難である。しばしば、フォトレジストの下の基板表面は
欠陥や表面の不均質を有し、ときにはざらざらしたり多
くの波形を生ずることがあり、その結果、基板表面の各
所でレジスト層の厚みに差異ができる。下の基板の表面
形状の凹凸は、フォトレジスト材料に結像させるために
用いられる光とほぼ同じ大きさの、高さの変動を示す可
能性がある。ほとんどのフォトレジストはＤＵＶ放射線
に対して透明である。従って、フォトレジストがパター
ン形成されるとき、フォトレジストに結像させるために
用いられるＤＵＶは下の基板の表面で反射する。集積回
路の製造に通常用いられるシリコンおよびアルミニウム
はＤＵＶ光をよく反射する。下の基板の表面からの反射
は、下の基板の凹凸と相まって、結像されつつあるフォ
トレジスト材料中に不均一な光の分布を生ずる。この結
果、得られるフォトレジスト材料中に多くの意図しない
反応物が生ずる。
【０００３】ミクロンおよびサブミクロンの大きさのバ
イアおよびチャンネルを持つ非常に鮮鋭なパターンを形
成するには、フォトレジストのパターン形成中にできる
人工物の数を最小にしなければならない。マイクロリソ
グラフィにおける最近の進歩は、フォトレジストと基板
の間に反射防止膜（ＡＲＣ）を入れることにより、パタ
ーン形成されたフォトレジスト中の意図しない反応物の
数を劇的に減少させ得ることを実証した。マイクロリソ
グラフィ・プロセスにおけるＡＲＣの利用は、従来技術
で詳細に議論されている。ホーン（Horn）, Solid Stat
e Technology,pp.57-62, November, 1991は、フォトリ
ソグラフィを用いて０．５μｍより高い解像度を得るに
は、ＡＲＣおよび平面化という２つの重要なプロセスが
大切であることを明らかにしている。シリコン基板上の
アルミニウム成分からの光の反射によるフォトレジスト
材料の反射光との反応の問題はホーンの著書で具体的に
論じられている。パンパローン（Pampalone）らの米国
特許第４６０９６１４号は、フォトリソグラフィ用の吸
光層を作るために、多官能性アクリレート、メタクリレ
ート・モノマー、染料、および光開始剤を用いることを
記載している。パンパローンらの特許では、基板のパタ
ーン形成に用いられるフォトレジストが吸収層の上に置
かれる。アーノルド（Arnold）らの米国特許第４９１０
１２２号は、感光層の下に挿入される、吸光性染料を含
むＡＲＣを開示している。ザイガ（Ziger）らの米国特
許第５１２６２８９号は、表面の最大凹凸の少なくとも
３倍の厚みのＡＲＣをスピン・コートして、フォトレジ
スト塗布の前に基板とＡＲＣの組合せを平面にする方法
を述べている。フレイム（Flaim)らの米国特許第５２３
４９９０号は、ＡＲＣとしてポリスルホンおよびポリ尿
素樹脂を使用することを開示している。
【０００４】ポリマー主鎖中のモノマーによって提供さ
れる固有の吸光特性を有するＡＲＣ材料が必要とされて
いる。ポリマー担体中に分散された染料を含む従来技術
の組成物には、染料をポリマー中に均一に分布させるた
めの余分な処理ステップを必要とする欠点と、染料の分
布のわずかな不均一性が反射防止性の不均一性をもたら
し得るという欠点がある。さらに、小さい分子または単
量体の染料はフォトレジスト溶液による上塗りの際に滲
み出す傾向がある。ＡＲＣ層の厚みはできるだけ小さく
すべきであるので、ＡＲＣのわずかな不均一性がパター
ン形成結果に悪影響を及ぼす可能性がある。フレイムら
の米国特許第５２３４９９０号に記載されたポリ尿素お
よびポリスルホン樹脂には、ポリマー主鎖によって多少
の固有の吸光性が付与されるという利点がある。しか
し、これらの材料は多くのパターン形成プロセスに用い
るには適していないと考えられる。したがって、ＡＲＣ
として有用な代替ポリマーが見つければ有益である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はＡＲＣ
として有用な新規ポリマーを見つけることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ベンゾ
フェノンとビスフェノールＡとのコポリマーが２４８ｎ
ｍに高い吸光度を有することが分かった。したがって、
このコポリマーはマイクロリソグラフィに利用されるＡ
ＲＣとして有用であると考えられる。ポリマー主鎖にア
ントラセンを含むモノマーを加えれば、２４８ｎｍでの
吸光度をさらに増大させることができる。
【０００７】
【実施例】ベンゾフェノンとビスフェノールＡとから形
成され、下式を有するコポリマー
【化５】 式中、ｘは１より大であって、分子量１万ないし８万の
コポリマーがＡＲＣとして用いるに好適な性質を有する
ことが判明している。コポリマーは４，４'−イソプロ
ピリデン・ジフェノール（ビスフェノールＡモノマー）
と４，４'−ジハロベンゾフェノン（ベンゾフェノン・
モノマー）との縮合反応で形成される。
【０００８】下式を有するビスフェノールＡモノマー
【化６】 は、環状ケトン（シクロペンタノンやシクロヘキサノン
など）などの適当な担体または溶剤中に溶解または分散
できる溶解特性を有するコポリマーを与える。４，４'
−メチレン・ジフェノール（ビスフェノールＦ）をベー
スとするポリマーは、ビスフェノールＡをベースとする
ものと異なり、イソプロピリデン構造がポリマーに付与
する主鎖の柔軟性に欠けるので、本来的に溶解性が低い
（たとえば、ビスフェノールＦ・ベースのポリマーは、
より容易に結晶化する）。ＡＲＣ材料は通常、スピン・
コート、ディップ・コート、その他の適当な方法で基板
上に塗布され、塗布プロセスでＡＲＣ材料を基板表面全
域に均一に分布させることが不可欠なので、ＡＲＣ材料
にとって担体に対する溶解性は重要である。しかし、Ａ
ＲＣポリマーはまた、通常のレジスト塗布用の溶剤（プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳
酸エチル、ジグライムなど）に対して不浸透性、不溶性
でなければならない。
【０００９】ハロゲンやその類似物など、ビスフェノー
ルＡの水酸基と縮合する残基を有するベンゾフェノン・
モノマーは、このコポリマーに固有のＤＵＶ吸収特性を
付与する。ベンゾフェノン・モノマーは、４，４'−ジ
クロロベンゾフェノンまたは４，４'−ジフロロベンゾ
フェノンであることが好ましく、以下に次の式で示され
る。
【化７】
【化８】 ベンゾフェノンは２４８ｎｍに特に強い吸収を有する。
したがって製造されるコポリマーは２４８ｎｍでフォト
レジストをパターン形成するためのＡＲＣとして特に有
用である。
【００１０】ビスフェノールＡモノマーはフェニル環に
結合した水酸（−ＯＨ）官能基を有し、ベンゾフェノン
・モノマーはハロゲン官能基（−Ｃｌ、−Ｆなど）を有
するものと上に記したが、官能基の付き方を逆にしても
同等のコポリマーを製造することができることを理解さ
れたい。したがって、本発明の実施の範囲内で、ビスフ
ェノールＡモノマーは４，４'−イソプロピリデンジフ
ェノールおよび４，４'−ジハロイソプロピリデンジフ
ェニルの両者を含み、ベンゾフェノン・モノマーはジハ
ロベンゾフェノンおよびジヒドロキシベンゾフェノンの
両者を含む。
【００１１】コポリマーは理想的には１−５０％のビス
フェノールＡモノマーと５０−９９％のベンゾフェノン
・モノマーとを含む組成物から製造される。ジハロベン
ゾフェノンおよびジヒドロキシベンゾフェノンの両者を
ビスフェノールＡモノマーと組み合わせて用いることに
より、ビスフェノールＡモノマーより多い量のベンゾフ
ェノン・モノマーを溶液中に含ませることができる。こ
のようにすると、ベンゾフェノン・モノマーはそれ自体
でも、ビスフェノールＡモノマーとも縮合できる。両種
のビスフェノールＡモノマー（４，４'−イソプロピリ
デンジフェノールおよび４，４'−ジハロイソプロピリ
デンジフェニル）が溶液中に存在できることを理解され
たい。
【００１２】ポリマー主鎖中にベンゾフェノン以外の発
色団を含ませることにより吸光特性が増強できることも
分かった。具体的には、９，１０−ジクロロメチルアン
トラセンは次式で表され、
【化９】 ２４８ｎｍに強い吸収を有する。９，１０−ジクロロメ
チルアントラセンをベンゾフェノン・モノマーおよびビ
スフェノールＡモノマーと反応させると、下記の一般式
を有するコポリマーが生成する。
【化１０】 式中、ｍ、ｎ、およびｏは組成物中のモノマー成分の相
対パーセントを示し、ｎ（％）＝１００−（ｍ（％）＋
０（％））の関係にある。上記の議論と同様に、アント
ラセン・モノマーは上に示したハロゲン（塩素）官能基
の代わりに水酸官能基を有することもできる。したがっ
て、アントラセン・モノマーは両種のベンゾフェノン・
モノマーおよび両種のビスフェノールＡモノマーと同様
に、他のアントラセン・モノマーとも結合させることが
できる。また、上記の議論と同様に、ベンゾフェノン・
モノマーとアントラセン・モノマーとの和は組成物の５
０−９９重量％が好ましく、ビスフェノールＡモノマー
は１−５０重量％が好ましい。アントラセン・モノマー
を含むコポリマーにおいて、アントラセン・モノマーは
コポリマー中に１−２０％の割合で含むことが好ましい
ことが分かった。したがって、１−２０％のアントラセ
ン・モノマー、１−５０％のビスフェノールＡモノマ
ー、および１−４９％のベンゾフェノン・モノマーを含
む組成物は２４８ｎｍに特に強い吸収を持ち、ＡＲＣと
して用いるのに理想的なコポリマーを生成する。
【００１３】ビスフェノールＡ／ベンゾフェノンおよび
ビスフェノールＡ／ベンゾフェノン／アントラセンの両
者を含むコポリマーは種々の末端停止剤で停止させるこ
とができる。末端停止剤は、ビスフェノールＡモノマー
のフェノール部分と縮合するハロゲンまたはその他の残
基を含むことが好ましい。末端基は特殊な用途に適した
性質をコポリマーに付与するように選択することができ
る。たとえば、縮合ポリマーを酢酸などの酸で停止させ
ると、ポリマーは水酸基を末端に有する。酸末端停止剤
コポリマーを処方すると、接着性増進のために反応性の
アルコキシシランをポリマー中に導入することが可能に
なる。これは、反応性のフェノール性ポリマー末端をシ
ラン誘導体と結合させることによって達成される。ハロ
アルカン（ＣnＨ(2n+1)Ｘ）もまたコポリマーの末端停
止剤として用いることができる。ハロアルカンはアルキ
ル・エーテルで末端停止された、化学的に中性であるた
めより大きい安定性を示すポリマーを生成する。クロロ
メチルアントラセンなどのハロアルキルアントラセンも
また末端停止剤として用いることができる。ポリマー主
鎖にアントラセン・モノマーを取り入れた上述の場合と
同様に、アントラセン末端停止剤をコポリマーに用いる
と、ポリマーのＤＵＶの２４８ｎｍでの吸収を増大させ
る。ラクトン類であるハロアルキル・クマリンもまた末
端停止剤として用いることができる。ハロアルキル・ク
マリンは３６５ｎｍに吸収を有し、したがって、ハロア
ルキル・クマリンを末端停止剤として用いると、得られ
るコポリマーには２つの異なる波長で光を吸収させるこ
とができる。具体的に言うと、ポリマー主鎖中のベンゾ
フェノン・モノマーおよびアントラセン・モノマーは２
４８ｎｍに吸収を有し、アルキルクマリン末端停止剤は
３６５ｎｍに吸収を有する。ハロアルキル芳香族アジド
もまたコポリマーの末端停止剤として用いることができ
る。このアジドを末端停止剤として用いると、コポリマ
ー鎖を高温加熱により架橋させて安定な熱硬化を生じさ
せることができる。
【００１４】本発明の実施においてＡＲＣとして用いら
れる典型的な処方は、７５重量％以上の環状ケトンまた
はガンマブチロラクトン（ＧＢＬ）あるいはそれらの組
合せなどの担持流体または溶剤中に２５重量％以下のコ
ポリマーを含むことが好ましい。ポリマーを溶解するこ
とができるその他の溶剤も本発明の範囲内で有用であ
る。接着と架橋および安定性の増進のためにアルコキシ
シランや芳香族アジドなど他の試薬も含めることができ
る。コポリマー、担持流体、および他の成分の重量パー
セントは、製造者の必要に応じて広く変えることができ
る。典型的な組成物は下記のものを含むことができる。 （１）コポリマー ２５重量％以下 （２）環状ケトンまたはＧＢＬあるいはその組合せ 少
なくとも７５重量％ （３）アルコキシシラン ０−３％、および （４）芳香族アジド ０−２０％
【００１５】ＡＲＣ組成物はパターン形成されるフォト
レジスト材料の下の基板の表面に塗布する。ＡＲＣ組成
物の厚みは、基板表面の凹凸寸法の２または３倍が好ま
しい。ＡＲＣ組成物はＤＵＶ放射線、特に２４８ｎｍを
吸収することにより、上のフォトレジストのマイクロリ
ソグラフィを向上させる。
【００１６】［例］ＤＵＶでフォトレジストをパターン
形成する際の本発明のコポリマーによる線幅変動を減少
させる能力を試験した。この実験において、６個１組の
対照ウェーハに遠紫外型の化学的に増強されたフォトレ
ジストを種々の厚みに塗布した。用いたＤＵＶフォトレ
ジストはシップリー社（Ｓｈｉｐｌｅｙ Ｃｏ．）から
市販されているＡＰＥＸ−Ｅであった。ウェーハを０．
３７ＮＡキヤノン（Ｃａｎｏｎ）エキシマ・ステッパに
よってパターン形成し、０．５μｍの一連の線および間
隔を形成した。フォトレジストの厚みの変動に対する線
幅の変動を下記の表１に示す。
【表１】 第２の６個１組のウェーハに８００Åのベンゾフェノン
とビスフェノールＡのコポリマーを塗布し、２００℃で
６０秒間ベークした。次に、対照ウェーハに用いたのと
同じ化学的に増強されたフォトレジストを様々な厚さで
ウェーハに塗布した。次に、ウェーハを対照ウェーハと
同じ方法で露光した。その結果を表２に示す。
【表２】
【００１７】図１は、表１および２の線幅変動のデータ
を図示する。コポリマーでプレコートしたウェーハは、
被覆なしのウェーハより明らかに線幅変動が少ない。
【００１８】
【発明の効果】本発明に従って得られたベンゾフェノン
／ビスフェノールＡ・コポリマーを反射防止膜（ＡＲ
Ｃ）に用いることで、半導体ウェーハなどの基板上にミ
クロンおよびサブミクロンの大きさのパターンを精度良
く形成することができた。このポリマーは、基本的には
２４８ｎｍの遠紫外光を吸収するが、末端基によって他
の波長の光も吸収することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】ベンゾフェノン／ビスフェノールＡ・コポリマ
ーをＡＲＣとして用いた場合と用いない場合に、フォト
レジストをパターン形成した結果の線幅変動を示すグラ
フである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブライアン・ウェイン・ハーブスト アメリカ合衆国12603 ニューヨーク州ポ ーキープシー パルマー・サークル アー ル・アール１ ボックス355 (72)発明者 レオ・ローレンス・レネハン アメリカ合衆国12586 ニューヨーク州ウ ォールデン ワインディング・ブルック・ ドライブ 46 (72)発明者 ウェイン・マーティン・モロー アメリカ合衆国12590 ニューヨーク州ワ ッピンガーズ・フォールズ リディア・ド ライブ 10 (72)発明者 ガリー・トマス・スピニッロ アメリカ合衆国12590 ニューヨーク州ワ ッピンガーズ・フォールズ ヴァレー・ロ ード 23 (72)発明者 ケヴィン・マイケル・ウェルシュ アメリカ合衆国55441 ミネソタ州プリマ ス マグノリア・レーン・ノース 1762 (72)発明者 ロバート・ラヴィン・ウッド アメリカ合衆国12603 ニューヨーク州ポ ーキープシー アージェント・ドライブ ６

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ビスフェノールＡモノマーとベンゾフェノ
    ン・モノマーとを含むコポリマーを基板の表面に塗布す
    るステップと、 上記コポリマーの上にフォトレジストを塗布するステッ
    プと、 上記フォトレジストを遠紫外放射線によってパターン形
    成するステップとを含み、上記コポリマーが上記基板の
    上記表面から反射される遠紫外放射線を減少させること
    を特徴とする、遠紫外放射線によるフォトレジスト材料
    のパターン形成方法。
  2. 【請求項２】上記コポリマーがアントラセンを含むこと
    を特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】上記コポリマーが、水酸基、アルキルエー
    テル、アルキルアントラセン、アルキルクマリン、アル
    キル芳香族アジド、およびアルコキシシランからなる群
    から選ばれた残基で終端することを特徴とする、請求項
    ２に記載の方法。
  4. 【請求項４】２５重量％以下の、ビスフェノールＡモノ
    マーとベンゾフェノン・モノマーとを含むコポリマー
    と、 少なくとも７５重量％の上記コポリマー用の溶剤とを含
    むことを特徴とする、反射防止膜組成物。
  5. 【請求項５】上記コポリマーがさらにアントラセン・モ
    ノマーを含むことを特徴とする、反射防止膜組成物。
  6. 【請求項６】上記コポリマーが 【化１】 であって、式中ｍ、ｎ、およびｏは組成物中のモノマー
    成分の相対パーセントを表し、ｎ（％）＝１００−（ｍ
    （％）＋０（％））の関係にあり、上記コポリマーの分
    子量が１００００と８００００の間であることを特徴と
    する、請求項４に記載の反射防止膜組成物。
  7. 【請求項７】上記コポリマーが 【化２】 であって、式中ｘは１より大きく、上記共重合体の分子
    量が１００００と８００００の間であることを特徴とす
    る、請求項４に記載の反射防止膜組成物。
  8. 【請求項８】下式の化合物 【化３】 であって、式中ｍ、ｎ、およびｏは組成物中のモノマー
    成分の相対パーセントを表し、ｎ（％）＝１００−（ｍ
    （％）＋０（％））の関係にあり、上記コポリマーの分
    子量が１００００と８００００の間であることを特徴と
    する反射防止膜組成物。
  9. 【請求項９】下式の化合物 【化４】 であって、式中ｘは１より大きく、上記共重合体の分子
    量が１００００と８００００の間であることを特徴とす
    る反射防止膜組成物。
JP07190296A 1994-07-27 1995-07-26 マイクロリソグラフィ用の反射防止膜組成物と、それを用いたパターン形成方法 Expired - Fee Related JP3110983B2 (ja)

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