JP5321228B2 - ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物及びナノインプリント方法 - Google Patents
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Description
本発明のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物は、下記一般式(1)で表される置換基を有する化合物(A)(以下、単に「化合物(A)」ともいう)と、光酸発生剤(B)と、を含有するものであり、その25℃における粘度が50mPa・s以下であるものである。また、下記一般式(3)で表される置換基を有する化合物(C)(以下、単に「化合物(C)」ともいう)を更に含有するものであることが好ましい。
化合物(A)は、上記一般式(1)で表される基を有する化合物であり、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。
光酸発生剤(B)としては、露光により酸を発生する作用を有するものであれば特に限定されないが、オニウム塩化合物(チオフェニウム塩化合物を含む)、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、ジアゾメタン化合物、スルホンイミド化合物、イミドスルホネート化合物、スルホナート化合物、キノンジアジド化合物等を用いることができる。
化合物(C)は、上記一般式(3)で表される基を有する化合物であり、下記一般式(4)で表される化合物であることが好ましい。
本発明のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物は、有機溶剤非含有組成物であることが更に好ましい。なお、本明細書にいう「有機溶剤非含有」とは、本発明の効果を損なわない限り、有機溶剤を含有してもよいことをいう。より具体的には、化合物(A)〜(C)の合計に対して、50質量%以下の有機溶剤を含有してもよいことをいう。このように、有機溶剤の含有量を制限することで、有機溶剤の揮発を目的としたベーク工程が不要になったり、気泡を取り込んだりすることがないために好ましい。
また、本発明のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物は、離型剤、シランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止剤、可塑剤、密着促進剤、熱重合開始剤、着色剤、無機粒子、エラストマー粒子、酸化防止剤、光酸増殖剤、光塩基発生剤、塩基性化合物、流動調整剤、消泡剤、分散剤等を含有してもよい。
離型剤としては従来公知の離型剤、例えば、シリコーン系離型剤、ポリエチレンワックス、アミドワックス、テトラフルオロエチレンパウダー等の固形ワックス、フッ素系、リン酸エステル系化合物等がある。
シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン;γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のアクリルシラン;β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等のエポキシシラン;N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン等がある。
酸化防止剤の市販品としては、例えば、Irganox1010、同1035、同1076、同1222(以上、チバガイギー社製)、Antigene P、同3C、同FR、スミライザーS(以上、住友化学工業社製)等がある。酸化防止剤の含有割合は、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物100質量%に対して、0.01〜10質量%であることが好ましい。
紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、Tinuvin P、234、320、326、327、328、213(以上、チバガイギー社製)、Sumisorb110、同130、同140、同220、同250、同300、同320、同340、同350、同400(以上、住友化学工業社製)等がある。紫外線吸収剤の含有割合は、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物100質量%に対して、0.01〜10質量%であることが好ましい。
光安定剤の市販品としては、例えば、Tinuvin 292、同144、同622LD(以上、チバガイギー社製)、サノールLS−770、同765、同292、同2626、同1114、同744(以上、三共化成工業社製)等がある。光安定剤の含有割合は、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物100質量%に対して、0.01〜10質量%であることが好ましい。
老化防止剤の市販品としては、例えば、Antigene W、同S、同P、同3C、同6C、同RD−G、同FR、同AW(以上、住友化学工業社製)等がある。老化防止剤の含有割合は、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物100質量%に対して、0.01〜10質量%であることが好ましい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン、ジメチルアジペート、ジエチルアジペート、ジ(n−ブチル)アジペート、ジメチルスベレート、ジエチルスベレート、ジ(n−ブチル)スベレート等がある。可塑剤の含有割合は、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物100質量%に対して、30質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることがより好ましく、10質量%以下であることが更に好ましい。なお、可塑剤の含有効果を得るためには、0.1質量%以上であることが好ましい。
密着促進剤としては、例えば、ベンズイミダゾール類やポリベンズイミダゾール類、低級ヒドロキシアルキル置換ピリジン誘導体、含窒素複素環化合物、ウレア又はチオウレア、有機燐化合物、8−オキシキノリン、4−ヒドロキシプテリジン、1,10−フェナントロリン、2,2’−ビピリジン誘導体、ベンゾトリアゾール類、有機燐化合物とフェニレンジアミン化合物、2−アミノ−1−フェニルエタノール、N−フェニルエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン,N−エチルジエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン及びその誘導体、ベンゾチアゾール誘導体等がある。密着促進剤の含有割合は、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物100質量%に対して、20質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることがより好ましく、5質量%以下であることが更に好ましい。なお、密着促進剤の添加は効果を得るためには、0.1質量%以上であることが好ましい。
熱重合開始剤としては、例えば、過酸化物、アゾ化合物がある。具体的には、ベンゾイルパーオキサイド、tert−ブチル−パーオキシベンゾエート、アゾビスイソブチロニトリル等を挙げることができる。
着色剤としては、UVインクジェット組成物、カラーフィルター用組成物、及びCCDイメージセンサ用組成物等で用いられている顔料や染料がある。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料がある。無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物であり、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、金属複合酸化物を挙げることができる。有機顔料として、具体的には、C.I.Pigment Yellow 11、同24、同31、同53、同83、同99、同108、同109、同110、同138、同139、同151、同154、同167、C.I.Pigment Orange 36、同38、同43、C.I.Pigment Red 105、同122、同149、同150、同155、同171、同175、同176、同177、同209、C.I.Pigment Violet 19、同23、同32、同39、C.I.Pigment Blue 1、同2、同15、同16、同22、同60、同66、C.I.Pigment Green 7、同36、同37、C.I.Pigment Brown 25、同28、C.I.Pigment Black 1、同7、及びカーボンブラックを挙げることができる。
無機粒子としては、超微粒子サイズのものを用いることが好ましい。ここで「超微粒子」とは、サブミクロンオーダーの粒子のことをいい、一般的に「微粒子」と呼ばれている数μm〜数百μmの粒子サイズを有する粒子よりも粒子サイズの小さいものをいう。具体的なサイズは、一次粒子サイズが1〜300nmの範囲のものを用いるのが好ましい。一次粒子サイズが1nm以上であると、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物の賦型性、形状維持性、及び離型性を十分に向上させることができる。一方、一次粒子サイズが300nm以下であると、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物の硬化に必要な透明性を保つことができ、透明性の点で好ましい。
エラストマー粒子としては、例えば、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ブタジエン/アクリロニトリル共重合体、スチレン/ブタジエン共重合体、スチレン/イソプレン共重合体、エチレン/プロピレン共重合体、エチレン/α−オレフィン系共重合体、エチレン/α−オレフィン/ポリエン共重合体、アクリルゴム、ブタジエン/(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン/ブタジエンブロック共重合体、スチレン/イソプレンブロック共重合体等のエラストマーの粒子がある。また、これらエラストマー粒子を、メチルメタアクリレートポリマー、メチルメタアクリレート/グリシジルメタアクリレート共重合体等で被覆したコア/シェル型の粒子を用いることもできる。更に、エラストマー粒子は架橋構造をとっていてもよい。
酸化防止剤は、光照射による退色、及びオゾン、活性酸素、NOx、SOx(xは、整数を示す)等の各種の酸化性ガスによる退色を抑制するものである。このような酸化防止剤としては、例えば、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、含窒素複素環メルカプト系化合物、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体等がある。
塩基性化合物としては、例えば、アミン;キノリン、キノリジン等の含窒素複素環化合物;塩基性アルカリ金属化合物;塩基性アルカリ土類金属化合物等がある。これらの中でも、光重合性モノマーとの相溶性の面からアミンが好ましく、例えば、オクチルアミン、ナフチルアミン、キシレンジアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、ジメチルアニリン、キヌクリジン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、トリエタノールアミン等がある。
本発明のナノインプリント方法は、「I ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物」に記載のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物からなる被形状転写層を形成する工程(1)(以下、「被形状転写層形成工程」ともいう)と、被形状転写層にスタンパを圧接する工程(2)(以下、「圧接工程」ともいう)と、スタンパを圧接したまま被形状転写層を露光する工程(3)(以下、「露光工程」ともいう)と、スタンパを被形状転写層から剥離する工程(4)(以下、「剥離工程」ともいう)と、を含む方法である。なお、剥離工程の後に、エッチングを行う工程(5)(以下、「エッチング工程」ともいう)を更に含む方法が好ましい。
被形状転写層形成工程は、基板上にナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物を用いて、被形状転写層を形成する工程である。図1は、基板上に被形状転写層を形成した後の状態の一例を示す模式図である。被形状転写層形成工程は、図1に示すように、基板1上に被形状転写層2を形成する工程である。
圧接工程は、被形状転写層にスタンパを圧接する工程である。図2は、被形状転写層にスタンパを圧接している状態の一例を示す模式図である。図2に示すように、工程(1)で形成した被形状転写層2にスタンパ3を圧接することで、被形状転写層2中に、スタンパ3の凹凸パターンが形成される。
露光工程は、スタンパを圧接したまま被形状転写層を露光する工程である。図3は、スタンパを圧接したまま被形状転写層を露光している状態の一例を示す模式図である。図3に示すように、被形状転写層3を露光することにより、スタンパ2の凹凸パターンが被形状転写層3に転写される。このように凹凸パターンが転写されることで、例えば、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAM等の半導体素子の層間絶縁膜用膜、半導体素子製造時におけるレジスト膜等として利用することができる。
剥離工程は、スタンパ3を被形状転写層2から剥離する工程である。図4は、スタンパを形状転写層から剥離した後の状態の一例を示す模式図である。剥離工程はどのようにして行ってもよく、剥離に際する各種条件等も特に限定されない。即ち、例えば、基板1を固定してスタンパを基板1から遠ざかるように移動させて剥離してもよく、スタンパを固定して基板1をスタンパから遠ざかるように移動させて剥離してもよく、これらの両方を逆方向へ引っ張って剥離してもよい。
エッチング工程は、形状転写層の残部の凹部をエッチングにより取り除く工程である。図5は、エッチングを行った後の状態の一例を示す模式図である。図5に示すように、エッチング処理を行うことで、形状転写層のパターン形状のうち、不要な部分を取り除き、所望のレジストパターン10を形成することができる。
下記式(A−1)で表される化合物50部、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)2部、下記式(C−2)で表される化合物50部を混合することで、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物を調製した。なお、調製したナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物の25℃における粘度は、2mPa・sであった。
表1に示す配合処方にしたこと以外は、実施例1と同様にしてナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物を調製した。
先ず、コータ/デベロッパ(商品名「CLEAN TRACK ACT8」、東京エレクトロン社製)を用いて、8インチシリコンウエハの表面に、膜厚300nmの有機下層膜(商品名「NFC CT08」、JSR社製)を形成した。次いで、膜厚45nmの無機中間膜(商品名「NFC SOG08」、JSR社製)を形成した後、四分割して実験用基板とした。その後、実施例1で調製したナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物を実験用基板の中心に約50μLスポットし、簡易インプリント装置(EUN−4200、エンジニアリングシステム社製)のワークステージに設置した。一方、離型剤(商品名「HD−1100Z」、ダイキン化成社製)を所定の方法であらかじめ塗布した石英テンプレート(NIM−PH350、NTT−ATN社製)を、シリコーンゴム(厚さ0.2mm)を接着層として、簡易インプリント装置の石英製露光ヘッドへ貼り付けた。次いで、簡易インプリント装置の圧力を0.2MPaとした後、露光ヘッドを下降し、テンプレートと実験基板とを、ナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物を介して密着させた後、UV露光を15秒間実施した。15秒後に露光ステージを上昇し、テンプレートを硬化した被形状転写層から剥離し、パターンを形成した。形成したパターンの離型性の評価は「良好」であった。
実施例1で調製したナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物の代わりに比較例1で調製したナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてパターンを形成した。形成したパターンの離型性の評価は「不良」であった。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される置換基を有する化合物(A)と、
光酸発生剤(B)と、を含有し、
その25℃における粘度が50mPa・s以下であるナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物。
- 前記化合物(A)が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1に記載のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物。
- 前記化合物(C)が、下記一般式(4)で表される化合物である請求項3に記載のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物。
- 前記化合物(A)と前記化合物(C)の含有比(化合物(A)/化合物(C))が、質量比で、1/99〜99/1である請求項3又は4に記載のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物。
- 前記化合物(A)と前記化合物(C)の合計100質量部に対し、前記化合物(B)の含有量が1〜30質量部である請求項3〜5のいずれか1項に記載のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物。
- 有機溶剤非含有組成物である請求項1〜6のいずれか1項に記載のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のナノインプリントリソグラフィー用光硬化性組成物からなる被形状転写層を形成する工程(1)と、
前記被形状転写層にスタンパを圧接する工程(2)と、
前記スタンパを圧接したまま前記被形状転写層を露光する工程(3)と、
前記スタンパを前記被形状転写層から剥離する工程(4)と、を含むナノインプリント方法。
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