JP2011091380A - パターン基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)CH2=CX−C(=O)−B−Rfのフッ素系モノマー、(B)架橋剤、および(C)ラジカル光重合開始剤または光酸発生剤を含んでなる電磁波硬化組成物を、非接触な微量液滴吐出法で吐出して、基材上に電磁波硬化組成物の塗膜を形成し、塗膜に電磁波を照射して硬化させることにより形成される、表面自由エネルギーが異なる少なくとも2つの領域から構成されるパターン化された基板。
【選択図】なし
Description
本発明の第2の要旨に関する目的は、非接触な微量液滴吐出法により、基材に微小な撥液領域を形成させ、さらにその撥液領域は長鎖Rf基含有化合物を用いなくとも高い撥液性を有するパターン基板の製造方法を提供することである。
フッ素系モノマーとしては、例えば、
・炭素数1〜6のRf基を有するα位置換アクリレートモノマー(α位の置換基は例えばF, Clである。)、
・炭素数1〜6のRf基を有する重合性シルセスキオキサンモノマー、
・パーフルオロポリエーテル基を有する重合性モノマー、
・炭素数1〜6のフルオロアルキル基と重合性基が−SO2(CH2)n−(nは1〜10、特に3〜6)により連結された重合性モノマー
・これらモノマーの少なくとも1種を繰り返し単位とするポリマーの末端に(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー
を適用する。
●フッ素系モノマー(A)
(A−1)炭素数1〜6のフルオロアルキル基を有するα位置換アクリレートモノマー(α位の置換基:フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子または塩素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基、あるいは炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基)、
(A−2)炭素数1〜6のフルオロアルキル基および重合性基を含有する含フッ素シルセスキオキサンモノマー、
(A−3)パーフルオロポリエーテル基を有する重合性モノマー、
(A−4)炭素数1〜6のフルオロアルキル基と重合性基が−SO2(CH2)n−(nは1〜10、特に3〜6)により連結された重合性モノマー
(A−5)モノマー(A−1)〜(A−4)の少なくとも1種を繰り返し単位とするポリマーの末端に(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー
からなる群から選択された少なくとも1種のモノマー
フッ素系モノマーは、上記の2種の混合物(例えば、モノマー(A−1)とモノマー(A−4)の組合せ)であってもよい。
フッ素系モノマー(A)と同様である繰り返し単位(B−1)から誘導された繰り返し単位を有するフッ素系ポリマーであり、単独重合体であっても共重合体であっても良い。共重合体の場合はランダム、交互、ブロック、グラフトのいずれでも良い。
(A)式:
CH 2 =CX−C(=O)−B−Rf
[式中、
Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基、あるいは炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基、
Bは、−O−Y 1 −または−Y 2 −[−(CH 2 ) m −Z−] p −(CH 2 ) n −
(ここで、Y 1 は、直接結合、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基または環状脂肪族基または芳香脂肪族基、−CH 2 CH 2 N(R 1 )SO 2 −(CH 2 CH 2 ) a −基(但し、R 1 は炭素数1〜4のアルキル基、aは0または1である。)、−CH 2 CH(OR 11 )CH 2 −基(但し、R 11 は水素原子またはアセチル基である。)または、−(CH 2 ) n SO 2 −基(nは1〜10)である。)、
Y 2 は、−O−または−NH−であり;Zは、−S−または−SO 2 −であり;mは1〜10、nは0〜10、pは0または1であり、
Rfは炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のパーフルオロアルキル基である。]
で示されるフッ素系モノマー
(B)架橋剤、および
(C)ラジカル光重合開始剤または光酸発生剤
を含んでなる電磁波硬化組成物を、非接触な微量液滴吐出法で基材に吐出して、基材上に電磁波硬化組成物の塗膜を形成し、塗膜に電磁波を照射して硬化させることにより、表面自由エネルギーが異なる少なくとも2つの領域から構成されるパターンを基材上に形成することを特徴とするパターン基板の製造方法を提供する。
(A)式:
[式中、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基、あるいは炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基
Yは、直接結合、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、環状脂肪族基または芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は水素原子またはアセチル基である。)、または、−(CH2)nSO2−基(nは1〜10)である。
Rfは炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、または、繰り返し単位:−C3F6O−、−C2F4O−および−CF2O−からなる群から選択された少なくとも一種の繰り返し単位の合計数が1〜200のフルオロエーテル基である。]
で示されるフッ素含有基を有する含フッ素単量体であってよい。
−O−Y1−
(ここで、Y1は、直接結合、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基または環状脂肪族基または芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−(CH2CH2)a−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基、aは0または1である。)、−CH2CH(OR11)CH2−基(但し、R11は水素原子またはアセチル基である。)または、−(CH2)nSO2−基(nは1〜10)である。)、あるいは
−Y2−[−(CH2)m−Z−]p−(CH2)n−
(ここで、Y2は、−O−または−NH−であり;Zは、−S−または−SO2−であり;mは1〜10、nは0〜10、pは0または1である。)
を有していてもよい。
CH2=CX−C(=O)−B−Rf
[式中、Bは、−O−Y1−または−Y2−[−(CH2)m−Z−]p−(CH2)n−
(ここで、Y1、Y2、Z、m、n、およびpは上記と同意義である。)
XおよびRfは上記と同意義である。]
で示される化合物であってよい。
Rf基の例は、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3) 2、−CF2CF2CF2CF3、−CF2CF(CF3)2、−C(CF3)3、−(CF2)4CF3、−(CF2)2CF(CF3)2、−CF2C(CF3)3、−CF(CF3)CF2CF2CF3、−(CF2)5CF3、−(CF2)3CF(CF3)2等である。
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2−Rf
CH2=C(H)−C(=O)−O−(CH2)2−Rf
含フッ素不完全縮合シルセスキオキサン(i)は、フルオロアルキル基を有する不完全縮合シルセスキオキサンである。
不完全縮合シルセスキオキサン(i)のシラノール基は反応性が高く、一般に、分子中に1〜3個存在する。
A11−A21−Si(A31)3
[式中、A11は、重合性官能基であり、
A21は、直接結合または炭素数1〜20(例えば、1〜10)のアルキル基であり、
A31は、ハロゲン原子(例えば、塩素原子および臭素原子)またはアルコキシ基(アルコキシ基の炭素数は1〜5である。)である。]
で示される化合物である。
フッ素系ポリマー(B)は、例えば、
(B1)フッ素系モノマー(B−1)の単独重合体、
(B2)フッ素系モノマー(B−1)と不飽和有機酸(B−2)の共重合体、または
(B3)フッ素系モノマー(B−1)と不飽和有機酸(B−2)と高軟化点モノマー(B−3)の共重合体
であってよい。
・ホモポリマーの状態でガラス転移点または融点が100℃以上、特に120℃以上のモノマー、
または、
・CH2=C(R1)COOR2 [R1:HまたはCH3、R2:炭素数4〜20で水素原子に対する炭素原子の比率が0.58以上の飽和アルキル基]である。
R2の例は、イソボルニル、ボルニル、フェンシル(以上はいずれもC10H17, 炭素原子/水素原子=0.58)、アダマンチル(C10H15, 炭素原子/水素原子=0.66)、ノルボルニル(C7H12, 炭素原子/水素原子=0.58)などの架橋炭化水素環が挙げられる。これらの架橋炭化水素環に水酸基やアルキル基が付いていても良い。
マクロモノマーの例として、
が例示される。マクロモノマー中のフッ素系モノマーの重合度nは好ましくは5〜20、特に好ましくは5〜10である。
共重合体において、高軟化点モノマー(B−3)の量は、共重合体に対して、0〜90重量%、例えば1〜80重量%、特に10〜70重量%であってよい。
フッ素系ポリマー(B)は、例えば、
フッ素系モノマー(B−1)20〜80重量%、
不飽和有機酸(B−2)5〜30重量%、および
高軟化点モノマー(B−3)10〜70重量%
からなっていてよい。
フッ素系ポリマー(B)の共重合体には、必要に応じてγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランに代表されるシラン基含有モノマー(例えば、0.1〜30重量%)を共重合しても良い。シラン基含有モノマーを共重合することにより、例えば、基板との密着性が改善される。
第1の要旨によれば、本発明においては、フッ素系モノマー(A)またはフッ素系ポリマー(B)を用いて、例えば、次の方法により、表面自由エネルギーが異なる複数の領域から構成されるパターン基板、言い換えると、パターン化された複数の撥液領域と親液領域から成るパターン基板(以下、単に「パターン基板」と省略する)を作製する。
方法(2): フッ素系モノマー(A)、架橋剤(C)、光架橋触媒(D)を含有する組成物(必要に応じて希釈剤(J)を加えても良い)を基板上に塗布して膜を形成し、フォトマスクを介して電磁波を照射すると、照射領域のみが硬化して撥液膜となる。照射領域には不溶で非照射領域のみを溶解する希釈剤(J)を用いて、非照射領域の膜を除去する(現像)することにより、パターン基板が得られる。
方法(4): 架橋性官能基(E)を有するフッ素系ポリマー(B)と架橋剤(C)、光架橋触媒(D)を希釈剤(J)に溶解する。このフッ素系ポリマー溶液を基板上に塗布して撥液膜を形成し、フォトマスクを介して電磁波を照射すると、照射領域のみが硬化する。非照射領域のみを溶解する溶媒で現像することにより、パターン基板が得られる。
方法(6): 酸性基(F)と架橋性官能基(E)とシリコーン鎖(G)を有するフッ素系ポリマー(B)と架橋剤(C)、光架橋触媒(D)を希釈剤(J)に溶解する。このフッ素系ポリマー溶液を基板上に塗布して撥液膜を形成し、フォトマスクを介して電磁波を照射すると、照射領域のみが硬化する。非照射領域のみを溶解する溶媒で現像することにより、パターン基板が得られる。
方法(8): 酸性基(F)とシリコーン鎖(G)を有するフッ素系ポリマー(B)と架橋剤(C)、光架橋触媒(D)を希釈剤(J)に溶解する。このフッ素系ポリマー溶液を基板上に塗布して撥液膜を形成し、フォトマスクを介して電磁波を照射すると、照射領域のみが硬化する。非照射領域のみを溶解する溶媒で現像することにより、パターン基板が得られる。
方法(10): 酸性基(F)と架橋性官能基(E)とシリコーン鎖(G)を有するフッ素系ポリマー(B)と光架橋触媒(D)を希釈剤(J)に溶解する。このフッ素系ポリマー溶液を基板上に塗布して撥液膜を形成し、フォトマスクを介して電磁波を照射すると、照射領域のみが硬化する。非照射領域のみを溶解する溶媒で現像することにより、パターン基板が得られる。
方法(12): 酸の作用によって酸性基に変換する酸解離基(H)とシリコーン鎖(G)を有するフッ素系ポリマー(B)、光酸発生剤(I)を希釈剤(J)に溶解する。このフッ素系ポリマー溶液を基板上に塗布して撥液膜を形成し、フォトマスクを介して電磁波を照射すると、照射領域のみが酸に解離して親液性となり、パターン基板が得られる。
方法(14): 酸の作用によって酸性基に変換する酸解離基(H)とシリコーン鎖(G)を有するフッ素系ポリマー(B)、光酸発生剤(I)を希釈剤(J)に溶解する。このフッ素系ポリマー溶液を基板上に塗布して撥液膜を形成し、フォトマスクを介して電磁波を照射すると、照射領域のみが酸に解離し、アルカリ水溶液に可溶となる。アルカリ水溶液で現像することにより、パターン基板が得られる。
架橋剤は単官能、または、好ましくは二個以上の官能基を有する化合物であり、ラジカル重合反応により硬化するタイプか、あるいは、カチオン重合反応により硬化するタイプであって良い。前者は不飽和二重結合基であるアクリロイル基やビニル基が官能基であり、後者はエポキシ基、ビニルエーテル基、オキセタン基が官能基となり、
(a) ウレタン(メタ)アクリレート
(b) エポキシ(メタ)アクリレート
(c) ポリエステル(メタ)アクリレート
(d) ポリエーテル(メタ)アクリレート
(e) シリコーン(メタ)アクリレート
(f) (メタ)アクリレートモノマー
(g) エポキシ系モノマー
(h) ビニルエーテル系モノマー
(i) オキセタン系モノマー
に分類される。(a)〜(f)がラジカル重合反応で硬化するタイプであり、(g)〜(i)はカチオン重合反応により硬化するタイプである。
オキサゾリン化合物としては、2−ビニル−2−オキサゾリン、2−ビニル−4−メチル−2−オキサゾリン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、2−イソプロペニル−4−メチル−2−オキサゾリン等の重合性単量体の共重合体を挙げることができる。
本発明の架橋剤に1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)のような多感能チオールを併用すると、硬化速度が向上する。多感能チオールの量は、たとえば、架橋剤100重量部に対して0.1〜20重量部、例えば1〜10重量部であってよい。
光架橋触媒はラジカル光重合開始剤と光酸発生剤が例示される。ラジカル光重合開始剤は、光によりラジカルを発生する化合物であり、例えば、ベンジル、ジアセチル等のα−ジケトン類、ベンゾイン等のアシロイン類、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のアシロインエーテル類、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、チオキサントン−4−スルホン酸等のチオキサントン類、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、アセトフェノン、2−(4−トルエンスルホニルオキシ)−2−フェニルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、2,2’−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、2−メチル[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン類、アントラキノン、1,4−ナフトキノン等のキノン類、2−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(n−ブトキシ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸類、フェナシルクロライド、トリハロメチルフェニルスルホン等のハロゲン化合物、アシルホスフィンオキシド類、ジ−t−ブチルパーオキサイド等の過酸化物等が挙げられる。市販品としては、IRGACURE−184、同261、同369、同500、同651、同907(以上、チバ−ガイギー製)、Darocur−1173、同1116、同2959、同1664、同4043(以上、メルクジャパン製)などが挙げられる。
前記記載の他の光の照射により酸を発生する化合物は、特開昭54−74728号、特開昭55−24113号、特開昭55−77742号、特開昭60−3626号、特開昭60−138539号、特開昭56−17345号および特開昭56−36209号に開示されている(これらの開示を本明細書の一部とする)。
フッ素系ポリマーに付与する架橋性官能基は、ラジカル重合反応により硬化するタイプとしては、アクリロイル基やビニル基などの不飽和二重結合基であり、カチオン重合反応により硬化するタイプとしてはエポキシ基、オキセタン基などが例示される。また、酸性基と架橋する反応基、例えば、カルボン酸、水酸基、アミノ基、イソシアネート基、N−メチロール基、アルキルエーテル化したN−メチロール基などであっても良い。
(1)架橋性官能基を有するモノマーを予め合成し、それをフッ素系モノマーと共重合する方法
(2)一旦、他の官能基を有するフッ素系ポリマーを合成してから、その官能基を架橋性官能基に変換する方法
のいずれであっても良い。
酸性基の例は、カルボキシル基、水酸基(特に、フェノール性水酸基)、およびスルホン酸基などである。
(1)酸性基を有するモノマーを予め合成し、それをフッ素系モノマーと共重合する方法
(2)一旦、他の官能基を有するフッ素系ポリマーを合成してから、その官能基を酸性基に変換する方法
のいずれであっても良い。
フッ素系ポリマー中の酸性基の量は、ポリマー中の繰り返し単位の合計に対して、酸性基含有繰り返し単位の量が、一般に0.1〜20mol%、特に1〜10mol%である。
シリコーン鎖(G)は分子量1,000〜10,000のジメチルポリシロキサンである。
フッ素系ポリマーにシリコーン鎖を付与する方法は、
(1)シリコーン鎖を有するモノマーあるいは重合開始剤を予め合成し、それをフッ素系モノマーと共重合する方法
(2)一旦、他の官能基を有するフッ素系ポリマーを合成してから、その官能基にシリコーン鎖を結合させる方法
のいずれであっても良い。方法(1)の場合、架橋剤(C)に記述したシリコーン(メタ)アクリレートを用いても良い。
フッ素系ポリマー中のシリコーン鎖の量は、ポリマー中の繰り返し単位の合計に対して、シリコーン鎖含有繰り返し単位の量が、一般に0.1〜50mol%、特に1〜10mol%である。
酸の作用によって酸性基に変換する酸解離性官能基は、t−ブトキシカルボニル基(t−BOC)、イソプロポキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、t−ブトキシカルボニルメチル基、あるいは、これらの酸解離性官能基で保護されたフェノール性水酸基が例示される。
(1)酸解離性官能基を有するモノマーを予め合成し、それをフッ素系モノマーと共重合する方法
(2)一旦、他の官能基を有するフッ素系ポリマーを合成してから、その官能基を酸解離性官能基に変換させる方法
のいずれであっても良い。方法(1)の場合、t−ブチル(メタ)アクリレートを用いても良い。
フッ素系ポリマー中の酸解離性官能基の量は、ポリマー中の繰り返し単位の合計に対して、酸解離性官能基含有繰り返し単位の量が、一般に0.1〜50mol%、特に1〜10mol%である。
光架橋触媒(D)で説明した光酸発生剤と同じものである。酸解離性官能基(H)を有するフッ素系ポリマー(B)の膜に光酸発生剤存在下で電磁波を照射すると、酸性基が生成し、膜の照射領域が親液性になる。また、この酸性基はアルカリ水溶液に溶解性があるために、膜の照射領域をアルカリ水溶液で現像することが可能となる。
本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤には必要に応じて希釈剤(J)として溶媒(特に、水溶性有機溶媒、有機溶媒(特に、油溶性有機溶媒)、水)を加えても良い。希釈剤は、フッ素系ポリマーを製造するために用いるものと同様である。希釈剤は、フッ素系モノマー(A)またはフッ素系ポリマー(B)に不活性でこれらを溶解するものである。希釈剤の例は、水溶性有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、酢酸エチル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、3−メトキシブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブ、ブチルカルビトール、カルビトールアセテート、乳酸エチル、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノールなどが、有機溶媒としては、クロロホルム、HFC141b、HCHC225、ハイドロフルオロエーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、1,1,2,2−テトラクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、テトラクロロジフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタンなどが挙げられる。これらの溶媒は単独で使用しても2種以上を混合しても良い。希釈剤はフッ素系モノマー(A)またはフッ素系ポリマー(B)の合計100重量部に対して、50〜2000重量部、例えば、50〜1000重量部の範囲で用いられる。
フッ素系ポリマーは、以下のようにして製造することができる。単量体および必要な成分を溶媒に溶解させ、窒素置換後、重合触媒を加えて20〜120℃の範囲で1〜20時間、撹拌する方法が採用される。
本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤には必要に応じて炭素数8〜12のフルオロアルキル基を有するモノマー(例えば、パーフルオロオクチルエチルアクリレート)、および、このモノマーを繰り返し単位とするポリマーを配合しても良い。
本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤には必要に応じて非フッ素系ポリマーを併用しても良い。非フッ素系ポリマーは、例えば、アルカリ可溶性樹脂であり、特許第2505033号、特開平3−170554号、特開平6−118646のノボラック型フェノール樹脂、特開平7−311463号、特開平8−292559号の分子量分布を狭めたポリビニルフェノール樹脂、特開平3−87746号、特開平8−44061号の水素添加により一部環状アルコール構造に変換したフェノール樹脂、特開平7−295200号、特開平8−152717号のポリビニルフェノールのOH基の一部をアルキル基で保護した樹脂、特開平8−339086号のアシル基等の酸に不活性な保護基を有するポリビニルフェノール樹脂、特開平6−67431号、特開平10−10733号のスチレンと共重合したポリビニルフェノール樹脂、特開平9−166870号の(メタ)アクリレートモノマー類と共重合したポリビニルフェノール樹脂、更に特開平8−240911号のカルボキシ基を有する樹脂などである(これら公報の開示を本明細書の一部とする。)。
本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤には必要に応じて各種顔料を添加しても良い。例えば、黒色顔料としてはカーボンブラック、グラファイト、チタンブラック、酸化鉄、硫化ビスマス、ペリレンブラックなどである。
本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤には必要に応じて酸捕捉剤を添加することにより、膜中で酸発生剤から発生した酸の拡散を制御しても良い。酸捕捉剤としては、有機アミン、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩などが用いられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。これらの酸捕捉剤の中でも、有機アミンが画像性能が優れる点で好ましい。例えば特開昭63−149640号、特開平5−249662号、特開平5−127369号、特開平5−289322号、特開平5−249683号、特開平5−289340号、特開平5−232706号、特開平5−257282号、特開平6−242605号、特開平6−242606号、特開平6−266100号、特開平6−266110 号、特開平6−317902号、特開平7−120929号、特開平7−146558号、特開平7−319163号、特開平7−508840号、特開平7−333844号、特開平7−219217号、特開平7−92678号、 特開平7−28247号、特開平8−22120号、特開平8−110638号、特開平8−123030号、特開平9−274312号、特開平9−166871号、特開平9−292708号、特開平9−325496号、特表平7−508840号、USP5525453号、USP5629134号、USP5667938号等に記載の塩基性化合物を用いることができる(これら開示を本明細書の一部とする。)。酸捕捉剤としては、好ましくは、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、1−ナフチルアミン、ピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、イミダゾール類、ヒドロキシピリジン類、ピリジン類、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、ピリジニウムp−トルエンスルホナート、2,4,6−トリメチルピリジニウムp−トルエンスルホナート、テトラメチルアンモニウムp−トルエンスルホナート、及びテトラブチルアンモニウムラクテート、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられる。これらの中でも、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、1−ナフチルアミン、ピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、イミダゾール類、ヒドロキシピリジン類、ピリジン類、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機アミンが好ましい。
本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤には必要に応じてその他の各種添加剤が用いられる。例えば、膜の平滑性を向上させるためのフッ素系、シリコーン系、炭化水素系界面活性剤や、膜の密着性を向上させるためのシランカップリング剤やチタネートカップリング剤、その他、暗反応抑制のための熱重合禁止剤や紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤などが挙げられる。
本発明の基板に用いる基材は、シリコン、合成樹脂、ガラス、金属、セラミックスなどである。
金属としては、金、銀、銅、鉄、ニッケル、アルミニウム、白金等が挙げられる。
セラミックとしては、酸化物(例えば、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ケイ素、ジルコニア、チタン酸バリウム)、窒化物(例えば、窒化ケイ素、窒化ホウ素)、硫化物(例えば、硫化カドミウム)、炭化物(例えば、炭化ケイ素)等が挙げられ、これらの混合物を使用して良い。
パターン表面の形状は、最終的に製造する素子の目的に応じて適当なものを選択すれば良く、円、四角形、三角形、直線、曲線などが例示される。互いのパターンは接していても離れていても良い。例えば、ライン&スペースの場合、ライン幅およびライン間隔は、0.5〜100μm、例えば、1〜20μmであって良い。ライン幅は等間隔であっても良いし、幅が変化しても良い。ラインの形状は直線でも曲線でも良い。
含フッ素化合物の膜をフォトリソグラフィー法でパターニングするためには、電磁波を照射する。
本発明で膜に照射する電磁波は、波長10〜400nmの光であり、紫外線(UV, 200〜400nm)、真空紫外光(VUV, 150〜200nm)、極端紫外線(EUV, 10〜120nm)などが例示される。VUVを用いる場合、光源は波長172nmのVUVを発光できる市販のキセノンエキシマランプが使用できる。またUVを用いる場合、光源は水銀キセノンランプ、水銀ランプ、キセノンランプ、キセノンエキシマランプが使用できる。さらに、248nmのKrFエキシマレーザー、193nmのArFエキシマレーザー、157nmのF2エキシマレーザーを使用しても良い。露光量は1〜10,000mJ/cm2、特に1〜1000mJ/cm2であってよい。
また、光以外に、波長0.1〜10nmのX線、波長0.001〜0.01nmの電子線、波長10〜300nmのレーザー光線の電磁波を用いても良い。
本発明では、上記の電磁波を照射後に溶媒に対する溶解性のコントラストを利用して、溶媒可溶な領域を除去、いわゆる「現像」を行っても良い。現像に使用される溶媒(現像液)は、フッ素系ポリマーの製造に用いたものやアルカリ水溶液を用いる。アルカリ水溶液は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水などの無機アルカリ水溶液や、エチルアミン、n−プロピルアミンなどの第一級アミン類;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミンなどの第二級アミン類;トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、N−メチルピロリドンなどの第三級アミン類;ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリンなどの第四級アンモニウム塩;ピロール、ピペリジン等の環状アミン類のアルカリ類からなる有機アルカリ水溶液を用いる。これらは単独で用いても良いし二種類以上を混合しても良い。また、界面活性剤を添加しても良い。
現像方法は、浸漬法、液盛り法などで10秒〜10分の範囲で行って良い。
●パターン基板の作製方法
本発明では、フルオロアルキル基を含有するフッ素系モノマー(A)、架橋剤(B)、光架橋触媒(C)を含んでなる電磁波硬化組成物を非接触な微量液滴吐出法により、基板上に吐出して微小構造を有する膜を形成し、電磁波を照射して膜を硬化させる。非接触な微量液滴吐出法の例としては、例えばインクジェット法、マイクロディスペンサー法などが挙げられる。
この簡便なプロセスで基板の表面に、撥液性の膜が形成され、表面自由エネルギーが異なる複数(少なくとも2つ)の領域から構成されるパターン基板、言い換えると、パターン化された少なくとも1つの撥液領域と少なくとも1つの親液領域から成るパターン基板(以下、単に「パターン基板」と省略する)が作製できる。
本発明では、パターンを形成した基板に機能性化合物の溶液または分散液を塗布する。機能性化合物溶液を塗布する方法は、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、印刷法、転写法、インクジェット法[P.Calvert, Chem.Mater., 13, 3299(2001)]、バーコード法、キャピラリー法などが挙げられる。
機能性化合物の層は、パターン表面の上に、機能性化合物を溶媒に溶解した溶液を塗布し、溶媒を除去することによって形成することができる。表面自由エネルギーが異なる複数の領域に機能性化合物溶液を塗布すると、機能性化合物溶液は、対水接触角60°以上、特に80°以上の領域を避けて、対水接触角50°以下、特に30°以下の領域のみに付着する。こうして、機能性化合物の層が基板にパターン化された親液領域上に形成される。
半導体化合物としては、有機系が好ましく、例えば、ペンタセン誘導体、ポリチオフェン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリp−フェニレンビニレン、層状ヘロブスカイト化合物などが挙げられる。
導電性化合物としては、室温で102 S/cm 以上の導電性を有するものである。例えば、有機系ではポリアセチレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリピロール、ポリp−フェニレンビニレン、ポリアニリンなどが挙げられる。これらの化合物をドーピングすることにより導電性を向上しても良い。金属系では金、銀、銅などのナノ粒子を液体に分散したものが挙げられる。
サーモクロミック化合物とは、温度変化に伴って物質の色が可逆的に変化する化合物の総称であり、例えば、サリチリデンアニリン類、ポリチオフェン誘導体、テトラハロゲノ錯体、エチレンジアミン誘導体錯体、ジニトロジアンミン銅錯体、1,4−ジアザシクロオクタン(daco)錯体、ヘキサメチレンテトラミン(hmta)錯体、サルチルアルデヒド(salen)類錯体などが挙げられる。
機能性化合物の層の厚さは、0.1nm〜100μm、例えば、1nm〜1μmであって良い。
本発明において、機能性化合物を溶解する溶媒は、表面張力40mN/m以下、例えば30mN/m以下である有機溶媒であることが好ましい。表面張力が40mN/m以下であることによって、溶液がパターン形状にそって容易に濡れ拡がることができる。
水を用いる場合は、界面活性剤や上記の水溶性有機溶媒などを添加して、表面張力を低下させても良い。
溶媒の除去は、蒸発などによって行える。溶媒の除去は、基材を、加熱(例えば、60〜200℃)することによって、行える。溶媒除去は、減圧(例えば、0.01〜100Pa)下で行っても良い。
従来、ブラックマトリクスの撥液化のためには、大気圧プラズマ法によりCF4、SF6、CHF3などのフッ素ガスをブラックマトリクスに吸着させていた(特開2000−353594)。しかし、この方法ではプラズマに由来する欠陥のために均一な撥液領域が形成されないことや、ブラックマトリクスの上部のみならず側面も撥液化される問題があった。これらの欠点を改善するために、フッ素系ポリマータイプの感光性撥液処理剤が考案された。
例えば、
特開平11−281815
特開2004−151618
特開2005−315984
を参照できる。
しかし、これらの文献で開示されているフッ素系ポリマーには、撥液性と、感光性組成物を形成する他素材との相溶性を両立できるものではなかった。これに対し、本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤は極めて高い撥液性と相溶性を両立している。
一番目の方法は、本発明のフォトリソグラフィー用表面処理剤中に黒色の顔料を分散させたものを用いて、フォトリソグラフィー法により、親液性透明基板上に撥液化されたブラックマトリクスを形成する方法である。このときのフォトリソグラフィー用表面処理剤の例としては、例えば、
架橋性官能基(E)と酸性基(F)を有するフッ素系ポリマー(B)
5−10重量%
架橋剤(C) 1−5重量%
光架橋触媒(D) 1−5重量%
20重量%カーボンブラック分散液 10−20重量%
溶媒 残部(合計100重量%とする)
が挙げられる。
酸性基(F)を有するフッ素系ポリマー(B) 5−10重量%
架橋剤(C) 1−5重量%
光架橋触媒(D) 1−5重量%
溶媒 残部(合計100重量%とする)
が挙げられる。
静的接触角と転落角の測定
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水、または、n−ヘキサデカンを2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
また、転落角は以下の方法で求めた。水平に置いた基板にマイクロシリンジから、水の場合は20μL、n−ヘキサデカンとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の場合は5μL滴下し、基板を毎秒2°の速度で傾斜させ、液滴が転落し始めるまでを、ビデオマイクロスコープで動画として記録した。その動画を再生し、液滴が転落し始める角度を転落角とした。
還流冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた四つ口フラスコ中にフッ素系モノマーCH2=C(F)COO−CH2CH2C4F9(略称α−F) 100g、HCFC225 400gを入れ、50℃に加熱後、30分間窒素気流下で撹拌した。これに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.5gを添加し、18時間重合した。反応液中の残存モノマーをガスクロマトグラフィーで分析することより、重合率が95%以上であることを確認した。得られた反応液をメタノールで沈殿、真空乾燥して、フッ素系ポリマーを単離した。得られたフッ素系ポリマーの分子量をGPCで測定すると、重量平均分子量は21,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例1のフッ素系モノマーを、それぞれ、CH2=C(Cl)COO−CH2CH2C4F9(略称α−Cl)、CH2=C(H)COO−(CH2)3SO2C4F9(略称SO2Pr)、CH2=CHCOO−CH2CH2C4F9(略称α−H)に置き換えたものを製造例2,3,比較製造例1とした。重量平均分子量は、それぞれ、16,000、9,000、15,000であった。
基板のシリコンウエハはアセトンで洗浄後、真空紫外光を照射することにより、表面を超親水化した。この基板に、製造例1〜3,比較製造例1のフッ素系ポリマーをHCFC225で希釈して調製した1重量%溶液を、2000rpm、1分間の条件でスピンコートして、膜厚(溶媒を除いた膜厚)100nmの膜を作製した。この膜の静的接触角と転落角を測定した。結果を表1に示す。併記したガラス転移点はバルクのポリマーについて測定したものである。静的接触角は実施例と比較例でほとんど差がないが、転落角は実施例の方が比較例よりもはるかに小さく、液体が転がりやすい。
これらのパターン基板にポリ(9,9−ジオクチルフルオレン)[American Dye Source社製ADS129BE]の1重量%トルエン溶液をインクジェット法により塗布した。インクジェットは、ノズル径を50μmとし、オンデマンド法で行った。トルエン乾燥後の薄膜を光学顕微鏡で観察したところ実施例1〜3ではライン幅10μmの親液領域に沿って明瞭に分裂したポリマー薄膜が形成された。一方、比較例1では不明瞭にしか分裂しなかった。
基板は実施例1と同じものを使用した。実施例4では、ビスフェノールA−ジヒロロキシエチルエーテルジアクリレート(架橋剤)45重量%、α−F(フッ素系モノマー)25重量%、両末端をメタクリロイル基で変性した分子量5,000のジメチルポリシロキサン(架橋剤)25重量%、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン(光重合開始剤)5重量%となるように混合溶解させ、この溶液をドクターブレードを用いて基板上に膜厚(溶媒を除いた膜厚)が100μmとなるように塗布した。実施例5、比較例2では、それぞれ、α−Fをα−Cl、α−Hに置き換えた。
これらのパターン化基板にポリ(9,9−ジオクチルフルオレン)の1重量%トルエン溶液をインクジェット法により塗布した。トルエン乾燥後の薄膜を光学顕微鏡で観察したところ実施例4,5ではライン幅10μmの親液領域に沿って明瞭に分裂したポリマー薄膜が形成された。一方、比較例2では不明瞭にしか分裂しなかった。
還流冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた四つ口フラスコ中にα−Cl 50g、メタクリル酸50g、イソプロピルアルコール400gを入れ、70℃に加熱後、30分間窒素気流下で撹拌した。これに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1gを添加し、18時間重合した。反応液中の残存モノマーをガスクロマトグラフィーで分析することより、重合率が95%以上であることを確認した。得られた反応液をヘキサンで沈殿、真空乾燥して、フッ素系ポリマーを単離した。得られたフッ素系ポリマーの分子量をGPCで測定すると、重量平均分子量は35,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例4のフッ素系モノマーをα−Hに置き換えたものを比較製造例2とした。重量平均分子量は、32,000であった。
製造例4または比較製造例2のフッ素系ポリマー10重量%、酸発生剤WPAGー199(和光純薬)1重量%、酸架橋剤サイメル303(日本サイテックインダストリーズ)5重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテル 84重量%の溶液を、実施例1と同様の基板にスピンコートして基板上に膜厚(溶媒を除いた膜厚)5μmの膜を作製した。110℃で3分間加熱後、この膜にライン/スペース=10μm/10μmのフォトマスクを介して、365nmの紫外線を積算照度100mJ/cm2の条件で照射し、さらに110℃で3分間加熱した。この操作で照射領域は架橋して溶媒に不溶となる。次に、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に1分間浸漬することにより現像した後、水洗して、撥液領域と親液領域から成るパターン基板を作製した。
これらのパターン化基板にポリ(9,9−ジオクチルフルオレン)の1重量%トルエン溶液をインクジェット法により塗布した。トルエン乾燥後の薄膜を光学顕微鏡で観察したところ実施例6ではライン幅10μmの親液領域に沿って明瞭に分裂したポリマー薄膜が形成された。一方、比較例3では不明瞭にしか分裂しなかった。
還流冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた四つ口フラスコ中にα−Cl 50g、t−ブチルメタクリレート50g、酢酸ブチル400gを入れ、70℃に加熱後、30分間窒素気流下で撹拌した。これに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1gを添加し、18時間重合した。反応液中の残存モノマーをガスクロマトグラフィーで分析することより、重合率が95%以上であることを確認した。得られた反応液をヘキサンで沈殿、真空乾燥して、フッ素系ポリマーを単離した。得られたフッ素系ポリマーの分子量をGPCで測定すると、重量平均分子量は36,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例5のフッ素系モノマーをα−Hに置き換えたものを比較製造例3とした。重量平均分子量は、33,000であった。
製造例5または比較製造例3のフッ素系ポリマー10重量%、光酸発生剤WPAGー199(和光純薬)1重量%、酢酸ブチル89重量%の溶液を、実施例1と同様の基板にスピンコートして基板上に膜厚(溶媒を除いた膜厚)3μmの膜を作製した。110℃で3分間加熱後、この膜にライン/スペース=10μm/10μmのフォトマスクを介して、365nmの紫外線を積算照度100mJ/cm2の条件で照射し、さらにPEB処理として110℃で3分間加熱した。この操作で、酸発生剤から発生した強酸の作用により、照射領域のt−ブチルメタクリレートのt−ブチル基が脱離し、カルボン酸となる。次に、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液に1分間浸漬することにより現像した後、水洗、乾燥、200℃で30分間熱処理して、撥液領域と親液領域から成るパターン基板を作製した。
これらのパターン化基板にポリ(9,9−ジオクチルフルオレン)の1重量%トルエン溶液をインクジェット法により塗布した。トルエン乾燥後の薄膜を光学顕微鏡で観察したところ実施例7ではライン幅10μmの親液領域に沿って明瞭に分裂したポリマー薄膜が形成された。一方、比較例4では不明瞭にしか分裂しなかった。
還流冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた四つ口フラスコ中にフルオロアクリレートCH2=C(Cl)COO−CH2CH2C4F9(略称α−Cl)50g、メタクリル酸20g、2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート(略称AdEMA)30g、ラウリルメルカプタン5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを入れ、70℃に加熱後、30分間窒素気流下で撹拌した。これに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1gを添加し、18時間重合した。反応液中の残存モノマーをガスクロマトグラフィーで分析することより、重合率が95%以上であることを確認した。得られた反応液をヘキサンで沈殿、真空乾燥して、フッ素系ポリマーを単離した。得られたフッ素系ポリマーの分子量をGPCで測定すると、重量平均分子量は11,000(ポリスチレン換算)であった。また、DSCで測定したガラス転移点は135℃であった。DSCの温度範囲と昇温速度は、1st RUN:−50−200℃(10℃/min)、2nd RUN:−50−200℃(10℃/min)であり、ガラス転移点をは2nd RUNの補外ガラス転移終了温度とした。
製造例6のフルオロアクリレートを、それぞれ、CH2=C(H)COO−(CH2)3SO2C4F9(略称SO2Pr)、CH2=C(CH3)COO−CH2CH2C4F9(略称α−CH3)、CH2=CHCOO−CH2CH2C4F9(略称α−H)に置き換えたものを製造例7,8,比較製造例3とした。重量平均分子量は、それぞれ、9,000、12,000、10,000であった。ガラス転移点はそれぞれ115°、87°、71°であった。
製造例6(実施例8に相当)、製造例7(実施例9に相当)、製造例8(実施例10に相当)、製造比較例3(比較例5に相当)のフッ素系ポリマー10重量%、酸架橋剤サイメル300[ヘキサメトキシメチルメラミン](日本サイテックインダストリーズ社製)4重量%、酸発生剤CGI−1397[(5−プロピルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)− (2−メチルフェニル)アセトニトリル](チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)0.5重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 85.5重量%の溶液を、実施例1と同様の方法で超親水化したガラス基板にスピンコートして基板上に膜厚(溶媒を除いた膜厚)3μmの膜を作製した。110℃で3分間加熱後、この膜にライン/スペース=10μm/10μmのフォトマスクを介して、キャノン製マスクアライナPLA−501から365nmの紫外線を積算照度30mJ/cm2の条件で照射し、さらにPEB処理として110℃で3分間加熱した。この操作で照射領域は架橋して溶媒に不溶となる。次に、アルカリ現像液P3 disperse M(ヘンケルジャパン社製)の15%水溶液に1分間浸漬することにより現像した後、水洗、乾燥、200℃で1時間加熱して、撥液領域と親液領域から成るパターン基板を作製した。パターンを電界効果型走査型電子顕微鏡(FE−SEM)で観察したところ、実施例8〜10では線幅10μmの明瞭なラインパターンが形成された。一方、比較例5ではラインの形状に乱れが観察された。
製造例6のフルオロアクリレートと高軟化点モノマーを表2に示すものに置き換えた場合を製造例9〜20,比較製造例4とした。化合物名と略称の関係は以下の通りである。CH2=CHCOO−CH2CH2C8F17(略称C8 α−H)、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(略称AdMMA)、メチルメタクリレート(略称MMA)、イソボルニルメタクリレート(略称iBMA)、フェニルメタクリレート(略称PhMA)、ノルボルニルメチルメタクリレート(略称NBMA)、シクロヘキシルメタクリレート(略称CHMA)。重量平均分子量は、いずれも、5,000〜12,000の範囲であった。ガラス転移点を表2に示す。
実施例8のフッ素系ポリマー(製造例6)を製造例7〜20,比較製造例4に置き換えた場合を実施例11〜22,比較例6とした。パターンをFE−SEMで観察したところ、実施例11〜22では線幅10μmの明瞭なラインパターンが形成された。一方、比較例6ではラインの形状に乱れが観察された。これらのパターン化基板にカラーフィルタ用着色剤をインクジェット法により塗布した。溶媒乾燥後の薄膜を光学顕微鏡で観察したところ実施例11〜22では線幅10μmの親液領域に沿って明瞭に分裂したカラー薄膜が形成された。一方、比較例6では親液領域のみならず撥液領域にも薄膜が形成される箇所が存在した。
一方、上記の電磁波硬化組成物をスピンコートした膜に、フォトマスクを介さずに全面に紫外線を照射して調製した均一撥液領域の静的接触角と転落角を測定した結果を表2に示す。
製造例7のフッ素系ポリマー8重量%、ペンタエリスリトールテトラアクリレート4重量%、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モンフォリノプロパノン−1(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)製イルガキュア907)1重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート82重量%の溶液を、実施例1と同様の方法で超親水化したガラス基板にスピンコートして基板上に膜厚(溶媒を除いた膜厚)2μmの膜を作製した。以下は実施例8と同様の方法で撥液領域と親液領域から成るパターン基板を作製した。パターンをFE−SEMで観察したところ、線幅10μmの明瞭なラインパターンが形成された。
実施例16のフッ素系ポリマー(ランダム共重合体)を製造例21のグラフト共重合体に置き換えた場合を実施例24とする。パターンをFE−SEMで観察したところ、線幅10μmの明瞭なラインパターンが形成された。これらのパターン基板に実施例8と同様の方法でカラーフィルタ用着色剤をインクジェット法により塗布した結果、線幅10μmの親液領域に沿って明瞭に分裂したカラー薄膜が形成された。
上記の電磁波硬化組成物をスピンコートした膜に、フォトマスクを介さずに全面に紫外線を照射して調製した均一撥液領域の転落角を測定した結果、n−ヘキサデカンに対する転落角は10°、PGMEAに対する転落角は14°であり、ランダム共重合体を用いた実施例16よりもさらに性能が向上した。
本発明の撥液領域は微小な面積であるので、そのままでは接触角を測定することができない。そこで、接触角を測定するために次の方法で大面積の撥液領域を作製した。本発明の電磁波硬化組成物を3cm×3cmの基材にスピンコート法(2000rpm、30秒)により均一に塗布し、窒素雰囲気下で積算照度1000mJ/cm2の紫外線を照射することにより塗膜を硬化させた。接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水、または、n−ヘキサデカンを2μL滴下して、全自動接触角計で測定した。
CH2=C(Cl)COO−CH2CH2C4F9[Rf(C4)α−Clアクリレートと省略する]90重量%、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(HX−2Aと省略する)10重量%を混合溶解し、この混合物に対し、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モンフォリノプロパノン−1(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(株)から市販されているイルガキュア907)を5重量%添加して溶解した。この電磁波硬化組成物の接触角を表1に示す。水、n−ヘキサデカンのいずれの液滴でも高い撥液性を示した。
実施例25の電磁波硬化組成物をノズル径50μmのインクジェット装置から吐出し、ライン/スペース=100μm/100μmの撥液領域を基板のシリコンウエハ上に描画した。シリコンウエハはアセトンで洗浄後、真空紫外光を照射することにより、表面を超親水化したものを用いた。この基板に、窒素雰囲気下で、積算照度1000mJ/cm2の紫外線を照射することにより、電磁波硬化組成物の膜を硬化させた。
このパターン基板にポリ(9,9−ジオクチルフルオレン)[F8と省略する]の1重量%トルエン溶液をスピンコート法(2000rpm、30秒)により塗布した。トルエン乾燥後の薄膜を光学顕微鏡で観察したところ、ライン幅100μmの親液領域に沿って明瞭に分裂したポリマー薄膜が形成された。
実施例25のHX−2Aの代わりにトリメチロールプロパントリアクリレート(TMP−3Aと省略する)を用いた場合を実施例26,ペンタエリスリトールテトラアクリレート(PEN−4Aと省略する)を用いた場合を実施例27とした。いずれの場合も、高い撥液性を示し、さらにパターン基板に対するF8薄膜の分裂性も良好であった。
実施例25のRf(C4)α−Clアクリレートの代わりに、CH2=C(H)COO−CH2CH2C6F13[Rf(C6)アクリレートと省略する]を用い、イルガキュア907を1重量%とした場合を実施例28とした。この系ではイルガキュア907を2重量%以上配合すると、電磁波硬化組成物が均一に溶解しなかった。この電磁波硬化組成物は高い撥液性を示し、さらにパターン基板に対するF8薄膜の分裂性も良好であった。
実施例28のHX−2Aの代わりにTMP−3Aを用いた場合を比較例7,PEN−4Aを用いた場合を比較例8とした。この系ではTMP−3A、PEN−4Aを配合すると、電磁波硬化組成物が均一に溶解しなかった。
実施例25のRf(C4)α−Clアクリレートの代わりにラウリルアクリレートを、多官能アクリレートとして、HX−2A、TMP−3A、PEN−4Aを用いた場合を、それぞれ比較例9,10,11とした。この電磁波硬化組成物はn−ヘキサデカンに対する撥液性がほとんどなく、さらにパターン基板に対するF8薄膜の分裂性も不良であった。
Claims (5)
- (A)式:
CH2=CX−C(=O)−B−Rf
[式中、
Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基、あるいは炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基であり、
Bは、−O−Y1−または−Y2−[−(CH2)m−Z−]p−(CH2)n−
(ここで、Y1は、直接結合、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基または環状脂肪族基または芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−(CH2CH2)a−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基、aは0または1である。)、−CH2CH(OR11)CH2−基(但し、R11は水素原子またはアセチル基である。)または、−(CH2)nSO2−基(nは1〜10)である。Y2は、−O−または−NH−であり;Zは、−S−または−SO2−であり;mは1〜10、nは0〜10、pは0または1である。)であり、
Rfは炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のパーフルオロアルキル基である。]
で示されるフッ素系モノマー
(B)架橋剤、および
(C)ラジカル光重合開始剤または光酸発生剤
を含んでなる電磁波硬化組成物を、非接触な微量液滴吐出法で基材に吐出して、基材上に電磁波硬化組成物の塗膜を形成し、塗膜に電磁波を照射して硬化させることにより、表面自由エネルギーが異なる少なくとも2つの領域から構成されるパターンを基材上に形成することを特徴とするパターン基板の製造方法。 - 電磁波硬化組成物のフッ素系モノマー(A)が
[式中、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基、あるいは炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基であり、
Yは、直接結合、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、酸素原子を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族基、環状脂肪族基または芳香脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)、−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は水素原子またはアセチル基である。)、または、−(CH2)nSO2−基(nは1〜10)であり、
Rfは炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基である。]
で示されるフッ素系モノマーである請求項1に記載の方法。 - 架橋剤(B)がラジカル重合性官能基またはカチオン重合性官能基を有する請求項1または2に記載の方法。
- 非接触な微量液滴吐出法がインクジェット法またはマイクロディスペンサー法である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 基材上に撥液性の膜が形成され、パターン化された少なくとも1つの撥液領域と少なくとも1つの親液領域が得られる請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
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