JP7213647B2 - 共重合体および撥水撥油剤 - Google Patents
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Description
前記(a2)の含有量が、前記(a1)100質量部に対して、1質量部以上5質量部以下、
前記(a3)の含有量が、前記(a1)100質量部に対して、20質量部以上100質量部以下、
前記(a3)の含有量が、前記(a2)1質量部に対して、10質量部以上50質量部以下、
前記(a4)の含有量が、前記(a1)100質量部に対して、5質量部以上50質量部以下、
前記(a4)が、前記(a2)1質量部に対して、5質量部以上100質量部以下である構成モノマーを重合したものである。
Rf-X ・・・(1)
ただし、Rfは炭素数1~6のフルオロアルキル基であり、Xはアクリロイル基またはメタクリロイル基である。
Rf-Y-X ・・・(2)
ただし、Rfは炭素数1~6のフルオロアルキル基であり、Yはアルキレン基であり、Xはアクリロイル基またはメタクリロイル基である。
Rf-Z-X ・・・(3)
ただし、Rfは炭素数1~6のフルオロアルキル基であり、Zはポリオキシフルオロアルキレン基である、Xはアクリロイル基またはメタクリロイル基である。
・GPC装置:システムコントローラー:CBM-20A(島津製作所社製)
・検出器:RID-10A(島津製作所社製)
・カラム:Shodex GPC KF-G、KF-803、KF802.5、KF-802、KF-801を連結したもの(いずれも昭和電工社製)
・溶離液:テトラヒドロフラン
・サンプル注入:5重量%溶液、50μL
・流速:0.8mL/min
・温度:25℃
ば、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素系溶剤、シクロヘキサン、イソホロンなどの脂環族炭化水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルエステル系溶剤、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテルなどのグリコールエーテル系溶剤、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン等が挙げられ、この中でも、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルであることが好ましい。
あることがより好ましい。
炭素数1~6のフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレート化合物(a1)
(a1-1)パーフルオロヘキシルエチルメタクリレート
(a1-2)パーフルオロブチルエチルメタクリレート
(a2-1)アクリル酸
(a2-2)メタクリル酸
(a3―1)イソボルニルアクリレート(共栄社化学(株)製、商品名:ライトアクリレートIB-XA)
(a3-2)ベンジルメタクリレート(共栄社化学(株)製、商品名:ライトエステルBZ)
(a4-1)ステアリルメタクリレート(共栄社化学(株)製、商品名:ライトエステルS)
(b-1)シランカップリング剤(商品名:KBM-903、3-アミノプロピルトリメトキシシラン)
(b-2)エポキシ系架橋剤(商品名:デナコールEX-313)
(b-3)オキサゾリン系架橋剤(商品名:エポクロスWS-500、39質量%溶液)
(b-4)カルボジイミド系架橋剤(商品名:カルボジライトV-02-L2、40質量%溶液)
(c-1)酢酸エチル
(c-2)ジエチレングリコールジエチルエーテル
(c-3メチルエチルケトン
撹拌機、温度計、窒素導入管及び還流管を備えた反応容器に、表1に記載の割合で(a1)~(a4)及び溶媒(c)を加え、窒素置換を行った。続いて、t-ブチルパーオキシピバレート(日油(株)製、商品名:パーブチルPV)を、上記(A)~(E)の(メタ)アクリレート化合物の合計量100質量部に対して3質量部となるように加え、65℃で8時間反応させることにより、共重合体(共重合体の濃度25質量%)を得た。
共重合体溶液に代えて、メチルエチルケトンを用いた以外は実施例1と同じ方法により試験片を作製した。
接触角測定装置(協和界面科学社製、商品名:接触角計Drop Master 500)を用いて、塗布面における水およびヘキサデカンの接触角を測定し下記の基準で評価した。なお、水の液滴容量は2μL、ヘキサデカンの液滴容量は4μLとし、滴下30秒後の接触角を測定した。
A:110°以上
B:100°以上110°未満
C:90°以上100°未満
D:70°以上90°未満
E:50°以上70°未満
F:50°未満
A:60°以上
B:50°以上60°未満
C:40°以上50°未満
D:30°以上40°未満
E:30°未満
試験片の塗布面を、ティッシュペーパー(イットコティッシュ:イトマン社製)を用いて100g/cm2の加重で30往復摩擦した。摩擦後の試験片を用いて、水およびヘキサデカンの接触角を、接触角と同じ方法で評価した。
接触角測定装置(協和界面科学社製、商品名:接触角計Drop Master 500)を用いて、、水平状態の塗布面に水を20μl滴下したあと、試験片の傾斜角を徐々に大きくし、水液が滑り始めた時の傾斜角を滑落角として測定し、下記の基準で評価した。
A:30°未満
B:30°以上40°未満
C:40°以上70°未満
D:70°以上90°未満
E:90°でも滑落しない
Claims (4)
- 炭素数1~6のフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレート化合物(a1)、( メタ)アクリル酸(a2)、炭化水素環構造を有する(メタ)アクリレート化合物(a3)、および脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレート化合物(a4)を少なくとも含有し、
前記(a2)の含有量が、前記(a1)100質量部に対して、1質量部以上5質量部以下、
前記(a3)の含有量が、前記(a1)100質量部に対して、20質量部以上100質量部以下、
前記(a3)の含有量が、前記(a2)1質量部に対して、10質量部以上50質量部以下、
前記(a4)の含有量が、前記(a1)100質量部に対して、5質量部以上50質量部以下、
前記(a4)の含有量が、前記(a2)1質量部に対して、5質量部以上100質量部以下である構成モノマーを重合してなる共重合体。 - 請求項1に記載の共重合体を含有する撥水撥油剤。
- さらに架橋剤(b)を含有する請求項2に記載の撥水撥油剤。
- 請求項2または3に記載の撥水撥油剤を用いて処理された物品。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008233346A (ja) | 2007-03-19 | 2008-10-02 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2008287251A (ja) | 2007-04-18 | 2008-11-27 | Daikin Ind Ltd | 撥液レジスト組成物 |
JP2008298852A (ja) | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Nippon Paint Co Ltd | 感光性樹脂組成物、および除去可能な撥液性層形成方法 |
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JP2008233346A (ja) | 2007-03-19 | 2008-10-02 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2008287251A (ja) | 2007-04-18 | 2008-11-27 | Daikin Ind Ltd | 撥液レジスト組成物 |
JP2008298852A (ja) | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Nippon Paint Co Ltd | 感光性樹脂組成物、および除去可能な撥液性層形成方法 |
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JP2015196314A (ja) | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 株式会社日本触媒 | 積層塗膜 |
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