JP5346508B2 - カラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物及びこれを用いて形成した遮光性カラーフィルター隔壁並びにカラーフィルター - Google Patents
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Description
(1)下記一般式(1)で表される含フッ素単量体とメタクリル酸エステルとを共重合させて得られる含フッ素樹脂(A)と、紫外光(300nm〜450nm)に反応する感光性成分とを含むカラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物であって、組成物の全固形分100重量部に対する含フッ素樹脂(A)の割合が0.05〜10重量部であることを特徴とするカラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物。
CH2=C(Rn)−COO−Y−Rf (1)
〔式中、Rnは、-CH 2 COO-Rm(Rmはフッ素原子を含んでもよいアルキル基、又は水素原子を表わす)を示し、Yは炭素数1〜6の2価のフッ素原子を含まない有機基を示し、Rfは、炭素数4〜6のパーフルオロアルキル基を示す。〕
(2)前記カラーフィルター隔壁形成用樹脂組成物が、下記(B)〜(E)成分、
(B)一分子中に酸性基と2つ以上のエチレン性二重結合とを有するアルカリ現像性オリゴマー、
(C)少なくとも1分子中に3個以上のエチレン性二重結合を有する光重合性モノマー、
(D)光重合開始剤、
(E)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材から選ばれる少なくとも1種以上の遮光性分散顔料、
を必須成分として含み、全固形分100重量部に対して(E)成分が25〜60重量部配合されていることを特徴とする上記(1)記載の遮光性のカラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物。
本発明の含フッ素樹脂(A)は撥インキ剤であり、下記一般式(1)で表される単量体から形成される単量体単位を有する。
CH2=C(Rn)−COO−Y−Rf (1)
(式中、Rnは炭素数2以上の有機基又は塩素を示し、Yは炭素数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基を示し、Rfは、炭素数4〜6のパーフルオロアルキル基を示す。)
これらのビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物に、(メタ)アクリル酸(これは「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」の意味である)を反応させ、得られたヒドロキシ基を有する化合物に多塩基酸カルボン酸又はその無水物を反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物を、本発明の(B)成分であるアルカリ現像性不飽和基含有オリゴマーとして使用することができる。
CFnMA:CH2=C(CH3)COOCH2CH2(CF2)nCF3 n=4〜10の混合物
IBMA:イソボルニルメタクリレート
2−HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
MMA: メチルメタクリレート
NPMI:n−フェニルマレイミド
BzMA:ベンジルメタクリレート
V-70:2,2−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)
2−ME:2−メルカプトエタノール
攪拌機を備えた内容積5リットルの反応機に2MCA-bCF4(352g)、IBMA(43.4g)、GMA(14.2g)、MMA(8.6g)重合開始剤V-70(8.8g)、及び連鎖移動剤2−ME(4.4g)を仕込み、さらに固形分濃度が40wt%となるようにPGMEAを加え、窒素雰囲気下に攪拌しながら、40℃にて18時間重合させた。降温後、固形分濃度が20wt%になるようにPGMEAにて希釈して、撥インキ剤A-1溶液を得た。撥インキ剤A-1の重量平均分子量は、7300であった。ただし、重量平均分子量は、THFを展開溶媒としたGPCにより求めた(PS換算)。
撥インキ剤A-1の合成において、原料の配合量を表1のように変更したほかは同様にして、撥インキ剤A-2〜A-11、a-1及びa-2を得た。なお、表1に示した各成分の欄に記した数値の単位は「g」である。
まず(A)成分を除く(B)〜(E)成分を表2及び表3に記載した割合(重量部)で混合し、シランカップリング剤 S-510(信越化学社製)0.23重量部(F成分)とともにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて固形分濃度20重量%となるようにした。引き続き、表2及び表3記載の重量部で(A)成分溶液を加え、更にシリコン系界面活性剤 SH3557(花王社製)0.005重量部(G-2成分)を加えた(比較例2の場合のみG-1成分とした)。次いで、2μmのポリプロピレン製メンブレンフィルターを用いて0.2kg/cm2加圧にてろ過し、カラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物を調製した。表2及び表3において、(A)成分及び(B)成分の( )内に、全固形分に対する配合割合をwt%で示した。(E)成分の配合割合については全固形分に対する(顔料/全固形分)wt%として別欄に示した。
(B)-1:フルオレン骨格を有するエポキシアクリレートの酸無水物重縮合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂固形分濃度=56.1重量%、新日鐵化学社製 商品名V259ME)
(B)-2:重量平均分子量30000、酸価100のN−エチルマレイミド/メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂固形分濃度=36.7重量%)(N−エチルマレイミド:メタクリル酸:ベンジルメタクリレート=29:20:51mol%)
(C)-1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(日本化薬社製 商品名 DPHA)
(D)-1:IRGACURE OXE-01 (チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
(D)-2:IRGACURE OXE-02 (チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
(E)-1:カーボンブラック濃度20重量%、高分子分散剤濃度5重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート分散液(固形分25%)
(F)-1:シランカップリング剤 サイラエース S-510(チッソ社製)
(G)-1:フッ素系界面活性剤 メガファックF-470(大日本インキ社製)
(G)-2:シリコン系界面活性剤 SH3557(花王社製)
[塗布異物] スピンコート後の塗膜に放射状スジが観察された場合を×<不良>、観察されなかった場合を○<良好>とした。
[現像性] 現像後の画素パターンを顕微鏡観察し、基板に対する剥離やパターンエッジ部分のギザツキが認められないものを○<良好>、認められるものを×<不良>と評価した。
[塗膜表面粗度] 現像、熱焼成後の塗膜の表面粗度(Ra)の値が、150Å未満を○<良好>、150Å以上を×<不良>と評価した。
[パターン密着性] ピーリングテストで20μmパターンの剥がれが認められないものを○<良好>、認められるものを×<不良>と評価した。
[PCT密着性] ポストベーク実施済みのパターン形成基板を、121℃、100%RH、2atm、24時間の条件下においてPCT(プレッシャー・クッカー)テストを実施後、20μmパターン部にセロハンテープを貼り付けピーリングテストを行うことでパターン密着性を評価した。
[OD測定] ポストベーク後2.1μmの塗膜を用いて、大塚電子社製OD計を用いて測定し、1μmあたりのOD値として記載した。
[接触角測定] 前述した同様の方法により、現像後にガラス基板上に黒色の10mm×10mm×2.1μmの四角パターンを形成した。このブラック塗膜上に水またはブチルカルビトールアセテート(BCA)を用いて、静的接触角を測定した。さらにこのブラック塗膜を23℃、50%湿度条件下にて1週間放置した後、再度静的接触角を測定した。
実施例1で得た樹脂組成物を用い、開口部が300μm×100μmならびにBMライン30μm、膜厚2.1μmのマトリックスを形成した。その後、酸素大気圧プラズマで3秒間処理した後に、CF4大気圧プラズマにて3秒間処理を行った。このブラック塗膜上に水またはブチルカルビトールアセテート(BCA)を用いて、静的接触角を測定したところ、それぞれ100°、50°を示した。このブラックマトリックス中にむかって、東芝テック製インクジェットヘッドを用い、粘度9mPa.sec、固形分濃度20%のレッド、ブルー、グリーンのインキを打ち込み、230℃にてポストベークを行い、カラーフィルターを形成した。得られたカラーフィルターは隣あう領域でのインキの混色のない良好なカラーフィルターであった。
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)
CH 2 =C(Rn)−COO−Y−Rf (1)
〔式中、Rnは、-CH 2 COO-Rm(Rmはフッ素原子を含んでもよいアルキル基、又は水素原子を表わす)を示し、Yは炭素数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基を示し、Rfは、炭素数4〜6のパーフルオロアルキル基を示す。〕で表される含フッ素単量体とメタクリル酸エステルとを共重合させて得られる含フッ素樹脂、
(B)下記一般式(2)
(C)少なくとも1分子中に3個以上のエチレン性二重結合を有する光重合性モノマー、
(D)光重合開始剤、
(E)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材から選ばれる少なくとも1種を含む遮光性分散顔料、
を必須成分として含むカラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物であり、組成物の全固形分100重量部に対する含フッ素樹脂(A)の割合が0.05〜10重量部であり、組成物の全固形分100重量部に対して(E)成分が25〜60重量部配合されていることを特徴とするカラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物。 - 遮光性分散顔料(E)成分がカーボンブラック分散体である請求項1に記載の遮光性のカラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布、乾燥した後、(a)紫外線露光装置による露光、(b)アルカリ水溶液による現像、(c)熱焼成の各工程を必須として得られる遮光性カラーフィルター隔壁であって、膜厚が1.5〜3μmであることを特徴とする遮光性カラーフィルター隔壁。
- 請求項3記載の遮光性カラーフィルター隔壁内にインクジェット印刷法により画素を形成したカラーフィルター。
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