JP2010026221A - 下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)所定の構造単位を有する重合体と、(B)ブチルエーテル基を有する架橋剤と、(C)溶剤と、を含有する下層膜形成組成物。
【選択図】なし
Description
本発明の下層膜形成組成物の一実施形態は、(A)下記一般式(1)で表される構造単位、下記一般式(2)で表される構造単位、下記一般式(3)で表される構造単位、及び、下記一般式(4)で表される構造単位を有する重合体と、(B)ブチルエーテル基を有する架橋剤と、(C)溶剤と、を含有するものである。このような下層膜形成組成物は、埋め込み性に優れ、昇華物量が少ないことに加え、エッチング耐性に優れ、屈折係数及び衰退係数の値が良好である下層膜を形成することができる。
本実施形態の下層膜形成組成物の含有する(A)重合体は、一般式(1)で表される構造単位(以下、「構造単位(1)」と記す場合がある。)、一般式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(2)」と記す場合がある。)、一般式(3)で表される構造単位(以下、「構造単位(3)」と記す場合がある。)、及び、一般式(4)で表される構造単位(以下、「構造単位(4)」と記す場合がある。)を有するものである。このような重合体を含有することによって、脂肪族が多く含まれる主鎖、構造単位中の脂肪族、末端のエステル基が樹脂全体の柔軟性を向上させるため、特に径の小さいビアやトレンチに対する埋め込みが良くなるという利点がある。
(A)重合体が一般式(1)で表される構造単位を含有するため、本実施形態の下層膜形成組成物は、エッチング耐性に優れる下層膜を形成することができる。
(A)重合体が一般式(2)で表される構造単位を含有するため、重合体(A)のガラス転移温度が低下し、柔軟性が付与され、アスペクト比の大きい基板への埋め込み性が良好な組成物となる。更には、加熱又は露光により分子鎖間で架橋反応を生起する特性が得られ、重合体(A)の架橋度(硬化度)を制御することが可能となり、インターミキシングを防止することができる。
(A)重合体が一般式(3)で表される構造単位を含有することによって、形成される下層膜の反射率をコントロールすることができる。具体的には、構造単位(3)の含有割合を大きくすると、ArF波長における消衰係数(k値)を大きくすることができる。
(A)重合体が一般式(4)で表される構造単位を含有することによって、即ち、構造単位(4)が(A)重合体の末端に位置することによって、樹脂((A)重合体)に柔軟性を与えることに加え、(A)重合体は分解しにくいため、埋め込み性が良好となるとともに低昇華性の下層膜形成組成物を得ることができる。
(A)重合体は、上述した構造単位(1)、構造単位(2)、構造単位(3)、及び構造単位(4)以外に、その他の構造単位を含有していてもよい。その他の構造単位を与える単量体としては、例えば、グリシジルメタクリレート、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル、(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸ビニル、ジメチル・ビニル・(メタ)アクリロイルオキシメチルシラン、クロロエチルビニルエーテル、クロロ酢酸ビニル、クロロ酢酸アリル、(メタ)アクリルアミド、クロトン酸アミドなどを挙げることができる。これらの中でも、グリシジルメタクリレートが好ましい。
本実施形態の下層膜形成組成物に含有される(B)架橋剤は、ブチルエーテル基を有するものである。この(B)架橋剤は、一般的にハレーションを防止する作用を有する成分である。(B)架橋剤を含有することによって、下層膜の膜密度が向上するため、中間層とインターミキシングを起こしにくく、エッチング耐性が向上するという利点がある。
本実施形態の下層膜形成組成物に含有される(C)溶剤は、(A)重合体、(B)架橋剤、及び(D)酸発生剤等を溶解することができるものである限り特に制限はなく、従来公知のものを好適に使用することができる。
本実施形態の下層膜形成組成物は、(A)重合体、(B)架橋剤、及び(C)溶剤以外に、(D)酸発生剤を更に含有することができる。この(D)酸発生剤は、露光または加熱により酸を発生する成分である。この(D)酸発生剤を更に含有すると、下層膜の硬化性が向上するため、効率よく製膜し易くなるという利点がある。また、下層膜中の酸濃度が向上することによって、アンモニアなどのアミン成分を遮断するという利点がある。
本実施形態の下層膜形成組成物は、(A)重合体、(B)架橋剤、(C)溶剤、及び(D)酸発生剤以外に、その他の添加剤を含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、熱硬化性樹脂、放射線吸収剤、界面活性剤、保存安定剤、消泡剤、接着助剤等を挙げることができる。
本実施形態の下層膜形成組成物の調製方法は、特に限定されないが、例えば、まず、(A)重合体、(B)架橋剤及び(D)酸発生剤を混合し、この混合物に、(C)溶剤を添加して、所定の固形分濃度となるように調整する。その後、孔径0.1μm程度のフィルターでろ過する。このようにして下層膜形成組成物を得ることができる。
本実施形態の下層膜形成組成物は、多層レジストプロセスに好適に用いることができるものである。即ち、下層膜形成組成物を用いると、良好なレジストパターンを得ることができることに加え、下層膜形成組成物は、埋め込み性に優れるため、無機被膜(低誘電絶縁膜)の損傷が少ないデュアルダマシン構造を良好に形成することができる。
本実施形態の下層膜形成組成物は、上記凹部を形成するために用いられるものであり、第一配線形成工程において、上記凹部を形成する方法としては、具体的には、第一の低誘電絶縁膜が形成されたウエハの第一の低誘電絶縁膜上に、本実施形態の下層膜形成組成物によって下層膜を形成する工程(下層膜形成工程)と、形成した下層膜上にレジスト膜を形成する工程(レジスト膜形成工程)と、このレジスト膜にレジストパターンを形成する工程(レジストパターン形成工程)と、レジストパターンが形成されたレジスト膜をマスクとして用い、レジスト膜のレジストパターンをエッチングによって下層膜に転写する工程(第一転写工程)と、レジストパターンが転写された下層膜をマスクとして用い、下層膜の下に配置された第一の低誘電絶縁膜に下層膜のレジストパターンを転写する工程(第二転写工程)と、第一の低誘電絶縁膜にレジストパターンを転写した後、レジスト膜及び下層膜をプラズマアッシングによって除去する工程(膜除去工程)と、を有する方法を挙げることができる。
まず、第一の低誘電絶縁膜が形成されたウエハの第一の低誘電絶縁膜上に、本実施形態の下層膜形成組成物によって下層膜を形成する工程(下層膜形成工程)を行う。このように本実施形態の下層膜形成組成物を用いると、この下層膜形成組成物は埋め込み性が良好であるため、エッチング時に低誘電絶縁膜がプラズマに曝されることを防ぐことができる。そのため、低誘電絶縁膜にダメージを与えることなくデュアルダマシン構造を良好に形成することできる。
次に、形成した下層膜上にレジスト膜を形成する工程を行う。レジスト膜は、レジスト組成物によって形成することができる。このレジスト組成物としては、従来公知の組成物を用いることができるが、例えば、光酸発生剤を含有するポジ型又はネガ型の化学増幅型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド系感光剤とからなるポジ型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂と架橋剤とからなるネガ型レジスト組成物等を挙げることができる。
次に、レジスト膜にレジストパターンを形成する工程を行う。レジストパターンの形成は、所望のデバイス設計が描写されたマスク(レチクル)を介して放射線などの光をレジスト膜に照射(露光)した後、現像することによって行うことができる。
次に、レジストパターンが形成されたレジスト膜をマスクとして用い、レジスト膜のレジストパターンをエッチングによって下層膜に転写する工程を行う。例えば、図1に示すように、基板1上に、この基板1側から順に、第一の低誘電絶縁膜2、下層膜3、レジスト膜20が配置されており、本工程では、レジストパターン14が形成されたレジスト膜20をマスクとして用い、レジスト膜20のレジストパターン14がエッチングによって下層膜3に転写される。なお、図1〜図10は、デュアルダマシン構造の形成方法の一工程を説明する模式図である。
次に、レジストパターンが転写された下層膜をマスクとして用い、下層膜の下に配置された第一の低誘電絶縁膜に下層膜のレジストパターンを転写する工程を行う。第一の低誘電絶縁膜に下層膜のレジストパターンを転写する方法は、特に制限はないが、上述したエッチング等の方法を挙げることができる。なお、本工程は、上述した第一転写工程によって下層膜にレジストパターンを転写した(即ち、形成した)後、エッチングを続けることによって行うことができる。
次に、第一の低誘電絶縁膜にレジストパターンを転写した後、レジスト膜及び下層膜をプラズマアッシングによって除去する工程を行う。ここで、「プラズマアッシング」とは、気相中で、酸素等の反応ガスのプラズマを発生させ、このプラズマによって、レジスト膜及び下層膜などの有機物をCOxやH2O等に分解し、除去することを意味する。
上述したデュアルダマシン構造の形成方法は、上記各工程以外に、フォトレジスト膜と下層膜との間に中間層を形成する工程(中間層形成工程)、膜除去工程後に第一の低誘電絶縁膜の表面、及び、基板の一部にバリアメタル層を形成する工程(バリアメタル層形成工程)を行ってもよい。
中間層形成工程において、中間層は、レジストパターン形成において、下層膜、レジスト膜、及びこれらの両方に足りない機能を補うための層である。中間層を形成してもよい。即ち、例えば、下層膜に反射防止機能が足りない場合、この中間層に反射防止機能を有する膜を適用することができる。
バリアメタル層形成工程において、バリアメタル層は、レジストパターン内(即ち、第一の低誘電絶縁膜に形成された凹部)に埋め込まれる導電材料と低誘電絶縁膜との接着性を向上させるものである。更に、導電材料の低誘電絶縁膜中に拡散すること(マイグレーション)を防止するものである。
第二配線形成工程及び第三配線形成工程において、上記凹部を形成する方法は、上述した第一配線形成工程において凹部を形成する方法と同様の方法を採用することができるが、以下に示す方法で凹部を形成することが好ましい。即ち、第二配線層と第三配線層を同時に形成することが好ましい。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、一般式(1)で表される構造単位を与える単量体(表1、2中、「単量体(1)」と示す)としてアセナフチレン(表1、2中、「M−1−1」と示す)70部、一般式(2)で表される構造単位を与える単量体(表1、2中、「単量体(2)」と示す)としてヒドロキシエチルメタクリレート(表1中、「M−2−1」と示す)20部、一般式(3)で表される構造単位を与える単量体(表1、2中、「単量体(3)」と示す)としてスチレン(表1、2中、「M−3−1」と示す)10部、ラジカル重合開始剤(一般式(4)で表される構造単位を与える単量体)として2,2’−アゾビス(2−メチル酪酸ジメチル)(和光純薬社製、商品名「V−601」、表1中、「重合開始剤[V−601]」と示す)10部、及び、メチルイソブチルケトン400部とを仕込み、攪拌しつつ90℃で4時間重合させた。重合終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。冷却後、この重合溶液を多量のメタノールに投入し、白色固体を析出させた。その後、析出した白色固体をデカンテーション法により分離し、分離した白色固体を多量のメタノールにて洗浄した。洗浄後、50℃にて17時間乾燥させて重合体(A−1)を得た。
東ソー社製のGPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶剤:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフ(検出器:示差屈折計)により測定した。なお、表1及び表2中、「分子量」と示す。
表1に示す単量体及びラジカル重合開始剤を、表1に示す配合量で用いたこと以外は、合成例1と同様にして重合体(A−2)〜重合体(A−26)を合成し、各重合体について重量平均分子量(Mw)を測定した。その結果を表1に示す。なお、表1〜表4中、「部」は、質量部を示す。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、アセナフチレン50部、ヒドロキシメチルアセナフチレン(表1及び2中、「M−1−2」と示す)50部、ラジカル重合開始剤としてアゾイソブチロニトリル(表2中、「重合開始剤[AIBN]」と示す)25部、及び、メチルイソブチルケトン400部を仕込み、攪拌しつつ60℃で15時間重合した。重合終了後、重合溶液は水冷して30℃以下に冷却した。冷却後、この重合溶液を多量のn−ヘプタンに投入し、白色固体を析出させた。その後、析出した白色固体をデカンテーション法により分離し、多量のn−ヘプタンにて洗浄した。洗浄後、50℃にて17時間乾燥させて重合体(CA−1)を得た。
表2に示す単量体及びラジカル重合開始剤を、表2に示す配合量で用いたこと以外は、合成例30と同様にして重合体(CA−2)〜重合体(CA−5)を合成し、各重合体について重量平均分子量(Mw)を測定した。その結果を表2に示す。
合成例1で得られた重合体(A−1)10.0部、(B)架橋剤として下記式(7)で表される化合物(テトラブトキシメチルグリコールウリル(日本カーバイド社製)、表3、4中、「B−1」と示す)3.0部、(C)溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(表3、4中、「C−1」と示す)86.5部、及び、(D)酸発生剤としてビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(ミドリ化学社製、商品名「BBI−109」、表3、4中、「D−1」と示す。)0.5部を混合し、溶解させて混合溶液を得た。得られた混合溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、下層膜形成組成物を調製した。
スピンコート法によりシリコン基板上に下層膜形成組成物を塗布し、220℃で60秒間焼成後、膜厚300nmの下層膜を形成した。その後、下層膜をエッチング処理(圧力:0.03Torr、高周波電力:300W、Ar/CF4=40/100sccm、基板温度:20℃)し、エッチング処理後の下層膜の膜厚を測定した。そして、膜厚の減少量と処理時間との関係からエッチングレート(nm/分)を算出し、エッチング耐性(表5及び6中、「エッチングレート(nm/分)」と示す)の評価基準とした。なお、このエッチングレートの値が小さい程、エッチング耐性に優れている。
下層膜形成組成物が、ビアホール内へ良好に浸入して、良好に埋め込まれるか否かについて下記のように評価した。
スピンコート法によりシリコン基板上に下層膜形成組成物を塗布し、140〜400℃で60秒間焼成して下層膜を得た。得られた下層膜をプロピルグリコールモノメチルエーテルアセテートに室温で1分間浸漬した。そして、浸漬前後の下層膜の膜厚変化を、分光エリプソメーター「UV1280E」(KLA−TENCOR社製)を用いて測定し、評価を行った。評価基準は、上記所定の温度のうち、膜厚変化が認められない最低の温度を「硬化温度」とした(表5及び6中、「硬化温度(℃)」と示す)。なお、250℃の温度で焼成した場合であっても膜厚の変化が観察された場合には「×」とした。
直径8インチのシリコン基板上に下層膜形成組成物をスピンコートした。その後、140〜400℃で60秒間ホットプレート上にて加熱し、膜厚300nmの下層膜を得た。このとき下層膜から生じた昇華物の量を測定した(表5及び6中、「昇華物量(mg)」と示す)。なお、昇華物の捕集は、以下のように行った。まず、ホットプレートを用意した。次に、このホットプレートの天板に、予め重さを測定しておいた8インチシリコンウエハを付着させた。次に、ホットプレートを加熱した後、シリコン基板上に下層膜形成組成物をスピンコートし、ホットプレートで加熱した。次に、この下層膜形成組成物をスピンコートしたシリコン基板の下層膜上に、下層膜形成組成物をスピンコートし、ホットプレートで加熱した。そして、これらの工程を100回行った。その後、天板に付着させた8インチシリコンウエハの重さを測定した。次に、8インチシリコンウエハの重さの差を算出し、昇華物量とし、昇華物量の大小を確認した。
スピンコート法によりシリコン基板上に下層膜形成組成物を塗布し、200℃で60秒間焼成後、膜厚300nmの下層膜を得た。その後、分光エリプソメーター「VUV−VASE」(J.A.Woollam社製)を用いて、波長193nmにおける光学定数(屈折係数)を算出した(表5及び6中、「屈折係数(n値)」と示す)。なお、屈折係数(n値)が1.40〜1.60の範囲内であると、ArF露光レジスト工程において、反射防止膜として十分な機能を有するものと判断することができる。
スピンコート法によりシリコン基板上に下層膜形成組成物を塗布し、200℃で60秒間焼成後、膜厚300nmの下層膜を得た。その後、分光エリプソメーター「VUV−VASE」(J.A.Woollam社製)を用いて、波長193nmにおける光学定数(消衰係数)を算出した(表5及び6中、「消衰係数(k値)」と示す)。なお、消衰係数(k値)が0.25〜0.40の範囲内であると、ArF露光レジスト工程において、反射防止膜として十分な機能を有するものと判断することができる。
表3及び4に示す各種成分及び配合量としたこと以外は、実施例1と同様にして下層膜形成組成物を調製し、この下層膜形成組成物について上述した各性能評価を行った。評価結果を表5及び6に示す。
Claims (5)
- (A)下記一般式(1)で表される構造単位、下記一般式(2)で表される構造単位、下記一般式(3)で表される構造単位、及び、下記一般式(4)で表される構造単位を有する重合体と、
(B)ブチルエーテル基を有する架橋剤と、
(C)溶剤と、を含有する下層膜形成組成物。
- 前記(A)重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が、500〜10000である請求項1に記載の下層膜形成組成物。
- 前記(A)重合体に含まれる、前記一般式(1)で表される構造単位の割合が、前記(A)重合体の全構造単位100モル%に対して5〜80モル%であり、
前記(A)重合体に含まれる、前記一般式(2)で表される構造単位の割合が、前記(A)重合体の全構造単位100モル%に対して5〜80モル%であり、
前記(A)重合体に含まれる、前記一般式(3)で表される構造単位の割合が、前記(A)重合体の全構造単位100モル%に対して0.1〜50モル%である請求項1〜3のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物。 - (D)酸発生剤を更に含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物。
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