JPWO2012117948A1 - レジスト下層膜形成用組成物、パターン形成方法及びレジスト下層膜 - Google Patents
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Abstract
Description
レジスト下層膜表面にシリコン系酸化膜を形成し、このシリコン系酸化膜をウエットエッチングする工程を含む多層レジストプロセスに用いるレジスト下層膜形成用組成物であって、[A]Tgが0℃以上180℃以下の重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)を含有することを特徴とするレジスト下層膜形成用組成物である。
また、レジスト膜形成後にウエットエッチングの工程を含む多層レジストプロセスであっても、当該レジスト下層膜形成用組成物は、ウエットエッチング耐性に優れることからエッチングに起因する外部刺激によるレジスト下層膜のパターン倒れを抑制することができる。なお、多層レジストプロセスとは、通常被加工基板上にレジスト下層膜を形成し、レジスト下層膜上にレジストパターンを形成後、レジストパターンをレジスト下層膜に転写して下層膜パターンを形成した後、この下層膜パターンをエッチングマスクとして用いて被加工基板に転写する工程等を有する多段階のものをいう。
(1)被加工基板上に当該レジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜表面にシリコン系酸化膜を形成する工程、及び
(3)上記シリコン系酸化膜をウエットエッチングする工程
を含むパターン形成方法も含まれる。
上記工程(2)と工程(3)との間に、
(a)上記シリコン系酸化膜上にレジスト組成物を塗布し、レジストパターンを形成する工程、並びに
(b)上記レジストパターンをマスクとしてシリコン系酸化膜及びレジスト下層膜を順次ドライエッチングする工程
を含むことが好ましい。
上記工程(3)の後に、
(c)上記シリコン系酸化膜がウエットエッチングされたレジスト下層膜をマスクとして被加工基板をドライエッチングする工程
をさら含むことが好ましい。
また、「静的接触角」とは、液体の液滴をレジスト下層膜上に滴下したとき、静止している液滴が、レジスト下層膜表面と成す角度をいう。
この「静的接触角」は、例えば直径8インチのシリコンウェハー上に、調製したレジスト下層膜形成用組成物をスピンコートで塗布した後、酸素濃度20容量%のホットプレート内にて180℃で60秒間加熱し、引き続き300℃で60秒間加熱して、膜厚0.1μmのレジスト下層膜を形成し、得られたレジスト下層膜と水との静的接触角(°)を、接触角測定装置(DLA10L2E、KURRS製)を用いて測定した値をいう。
本発明のレジスト下層膜形成用組成物は、レジスト下層膜表面にシリコン系酸化膜を形成し、このシリコン系酸化膜をウエットエッチングする工程を含む多層レジストプロセスに用いられ、ガラス転移温度(Tg)が、0℃以上180℃以下である[A]重合体を含有する。本発明のレジスト下層膜形成用組成物が含有する[A]重合体のTgは、0℃以上180℃以下であることを特徴とし、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜は、被加工基板との密着性に優れ、被加工基板から剥れる不都合を抑制することができる。本発明のレジスト下層膜形成用組成物が特定のTgを有する[A]重合体を含むことで、加熱後におけるレジスト下層膜の残留応力を小さくなるためと推察される。
また、レジスト膜形成後にウエットエッチングの工程を含む多層レジストプロセスであっても、当該レジスト下層膜形成用組成物は、ウエットエッチング耐性に優れることからエッチングに起因する外部刺激によるレジスト下層膜のパターン倒れを抑制することができる。
なお、[A]重合体はガラス転移温度(Tg)を2つ以上有していてもよい。[A]重合体がガラス転移温度(Tg)を2つ以上有する場合、[A]重合体は0℃以上180℃以下の温度範囲に少なくとも一つガラス転移温度(Tg)を有していればよく、0℃未満又は180℃を超えた温度範囲にガラス転移温度(Tg)を有していてもよい。
[A]重合体は、Tgが0℃以上180℃以下の重合体である。[A]重合体としては、例えばオレフィン系重合体、ノボラック系重合体等が挙げられる。上記オレフィン系重合体としては、アクリルエステル系重合体、アクリルアミド系重合体、ビニルエーテル系重合体、スチレン系重合体、シクロオレフィン系重合体が好ましい。
構造単位(I)は上記式(1)で表される。[A]重合体が、上記構造単位(I)を含むことで、[A]重合体のTgを比較的低くすることができる。その結果、[A]重合体を含有する当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜は、被加工基板との密着性に優れ、かつウエットエッチング耐性に優れる。
上記1価の脂環式炭化水素基としては、例えば炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。これらの中で、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基が好ましく、詳細には、例えばシクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル、2−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル基、1−エチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基等が挙げられる。
上記1価の鎖状炭化水素基としては、例えば炭素数1〜20の1価の鎖状炭化水素基等が挙げられる。これらの中で、炭素数1〜12の鎖状炭化水素基が好ましく、詳細には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
上記アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
上記アシルオキシ基としては、例えばホルミルオキシ基、アセチルオキシ基等が挙げられる。
上記アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
上記アミド基としては、例えばアセトアミド基、プロピオンアミド基、ブチルアミド基、ベンズアミド基等が挙げられる。
構造単位(II)は上記式(2)で表される。[A]重合体が、上記構造単位(II)を含むことで、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜のドライエッチング耐性を向上させることができる。従って、例えば[A]重合体が、上記構造単位(I)と共に構造単位(II)を含む場合、[A]重合体を含有する当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜は、被加工基板との密着性及びドライエッチング耐性に優れる。
上記Arの1価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、チオール基、シアノ基、アミノ基、アミド基等が挙げられる。なお、上記Arが示す1価の芳香族炭化水素基は、置換基を有していないことがより好ましい。
構造単位(III)は、−CH2OH基及び芳香族基を有する。[A]重合体が、上記構造単位(III)を含むことで、[A]重合体の架橋性が向上する。
構造単位(IV)は上記式(3)で表される。[A]重合体が、上記構造単位(IV)を含むことで、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜のドライエッチング耐性が向上する。
上記R10が示す炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
上記R10が示す炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、2−メチルプロポキシカルボニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
上記R10が示すアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
上記R10が示すアルキル部の炭素数が1〜6のアルキルグリシジルエーテル基としては、例えばメチルグリシジルエーテル基、エチルグリシジルエーテル基、プロピルグリシジルエーテル基、ブチルグリシジルエーテル基等が挙げられる。
酸解離性官能基としては、例えばt−BuOCO−等のアルコキシカルボニル基、メトキシメチル基等のアルコキシ置換メチル基等が挙げられる。
熱解離性官能基としては、例えばt−BuOCOCH2−等のアルコキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
上記Z0が示す炭素数6〜14のアリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等が挙げられる。
上記Z0が示すアルキレンエーテル基としては、アルキレン部位の炭素数は2〜20であることが好ましい。このようなアルキレンエーテル基としては、例えばエチレンエーテル基;1,3−プロピレンエーテル基、1,2−プロピレンエーテル基等のプロピレンエーテル基;テトラメチレンエーテル基、ペンタメチレンエーテル基、ヘキサメチレンエーテル基等が挙げられる。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、又はこの単量体とパラホルムアルデヒド等のアルデヒド類とを酸存在下で縮合させることで、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。合成方法としては、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等が好ましい。
[B]重合体は、ガラス転移温度(Tg)が180℃を超える重合体である。この[B]重合体は、0℃以上180℃以下の温度範囲にガラス転移温度(Tg)を有しない。
[B]重合体は、公知の方法を用いて合成することができる。また、市販品を用いてもよい。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[C]酸発生体を含有することが好ましい。[C]酸発生体は、露光又は加熱により酸を発生する成分であり、当該レジスト下層膜形成用組成物が、[C]酸発生体を含有することで、[A]重合体の架橋反応をより促進させることができる。当該レジスト下層膜形成用組成物における[C]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の態様(以下、この態様を「[C]酸発生剤」とも称する)でも、重合体の一部として組み込まれた態様でも、これらの両方の態様でもよい。
当該レジスト下層膜形成用組成物は通常、溶媒を含有する。溶媒としては、例えばケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独又は2種以上を併用できる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒等が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、架橋剤、界面活性剤、促進剤等のその他の任意成分を含有できる。以下、これらの任意成分について詳述する。かかるその他の任意成分は、それぞれを単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。また、その他の任意成分の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
当該レジスト下層膜形成用組成物が含有してもよい架橋剤としては、例えば縮合多環骨格を有するエポキシ樹脂、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、オキサゾリドン環の骨格を有するエポキシ樹脂、アミン型エポキシ樹脂、アルコキシメチル化されたアミノ基を有する化合物等が挙げられる。上記縮合多環骨格とは、2つ以上の単環がそれぞれの辺を互いに共有して形成される環状炭化水素、又はヘテロ原子を含む環状化合物である。上記単環は、飽和結合からなる環でも、不飽和結合を有する環でもよい。不飽和結合とは、炭素−炭素2重結合、炭素−窒素2重結合及び炭素−炭素3重結合から選ばれる結合である。上記縮合多環骨格としては、例えばナフタレン、フルオレン、ジシクロペンタジエン、アントラセン等が挙げられる。
界面活性剤は塗布性、ストリエーション等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名として、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子製)等が挙げられる。
促進剤は、酸化架橋に必要な脱水素反応を十分に引き起こすための一電子酸化剤等である。一電子酸化剤とは、それ自身が1電子移動を受ける酸化剤をいう。例えば、硝酸セリウム(IV)アンモニウムの場合、セリウムイオン(IV)が一電子を得てセリウムイオン(III)へと変化する。また、ハロゲン等のラジカル性の酸化剤は、一電子を得てアニオンへと転化する。このように、一電子を被酸化物(基質や触媒等)から奪うことにより、被酸化物を酸化する現象を一電子酸化と称し、この時一電子を受け取る成分を一電子酸化剤という。
硝酸セリウム(IV)アンモニウム、酢酸セリウム(IV)、硝酸セリウム(IV)、硫酸セリウム(IV)等のセリウム塩;
四酢酸鉛、酸化鉛(IV)等の鉛化合物;
酸化銀(I)、酸化銀(II)、炭酸銀(Fetizon試薬)等の銀化合物;
過マンガン酸塩、活性二酸化マンガン、マンガン(III)塩等のマンガン化合物;
四酸化オスミウム等のオスミウム化合物;
四酸化ルテニウム等のルテニウム化合物;
VOCl3、VOF3、V2O5、NH4VO3、NaVO3等のバナジウム化合物; 酢酸タリウム(III)、トリフルオロ酢酸タリウム(III)、硝酸タリウム(III)等のタリウム化合物;
酢酸銅(II)、銅(II)トリフルオロメタンスルホネート、銅(II)トリフルオロボレート、塩化銅(II)、酢酸銅(I)等の銅化合物;
塩化鉄(III)、ヘキサシアノ鉄(III)酸カリウム等の鉄化合物;
ビスマス酸ナトリウム等のビスマス化合物;
過酸化ニッケル等のニッケル化合物等が挙げられる。
過酢酸、m−クロロ過安息香酸等の過酸;
過酸化水素、t−ブチルヒドロペルオキシド等のアルキルヒドロキシペルオキシド等のヒドロキシペルオキシド類;
過酸化ジアシル、過酸エステル、過酸ケタール、ペルオキシ二炭酸塩、過酸化ジアルキル、過酸ケトン等が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、例えば上記溶媒中で[A]重合体、[B]重合体、[C]酸発生体及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。溶媒としては、[A]重合体、[B]重合体、[C]酸発生体及びその他の任意成分を溶解又は分散可能であれば特に限定されない。当該レジスト下層膜形成用組成物は通常、その使用に際して溶媒に溶解した後、例えば孔径0.1μm程度のフィルターでろ過することによって、調製される。
本発明には、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜も含まれる。当該レジスト下層膜は、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるため、被加工基板との密着性に優れる。
当該レジスト下層膜の形成方法としては、例えば被加工基板や他の下層膜(反射防止膜)等の表面に塗布することにより、レジスト下層膜形成用組成物の塗膜を形成し、この塗膜を加熱処理、又は紫外光の照射及び加熱処理を行うことにより硬化させることで形成できる。レジスト下層膜形成用組成物を塗布する方法としては、例えばスピンコート法、ロールコート法、ディップ法等が挙げられる。また、加熱温度しては、通常150℃〜500℃であり、好ましくは180℃〜350℃である。加熱時間としては、通常30秒〜1200秒であり、好ましくは45秒〜600秒である。レジスト下層膜の膜厚としては、通常、0.05μm〜5μmである。
当該レジスト下層膜形成用組成物を用いたパターン形成方法は、
(1)被加工基板上に当該レジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する工程(以下、「工程(1)」と称する)、
(2)上記レジスト下層膜表面にシリコン系酸化膜を形成する工程(以下、「工程(2)」と称する)、及び
(3)上記シリコン系酸化膜をウエットエッチングする工程(以下、「工程(3)」と称する)を含む。
上記工程(2)と工程(3)の間に、
(a)上記シリコン系酸化膜上にレジスト組成物を塗布し、レジストパターンを形成する工程(以下、「工程(a)」と称する)、並びに
(b)上記レジストパターンをマスクとしてシリコン系酸化膜及びレジスト下層膜を順次ドライエッチングする工程(以下、「工程(b)」と称する)
を含むことが好ましい。
上記工程(3)の後に、
(c)上記シリコン系酸化膜がウエットエッチングされたレジスト下層膜をマスクとして被加工基板をドライエッチングする工程(以下、「工程(c)」と称する)
をさらに含むことがより好ましい。
本工程では、当該レジスト下層膜形成用組成物を用いて被加工基板上にレジスト下層膜を形成する。上記被加工基板としては、例えば酸化シリコン、窒化シリコン、酸窒化シリコン、ポリシロキサン等の絶縁膜、並びに市販品であるブラックダイヤモンド(AMAT製)、シルク(ダウケミカル製)、LKD5109(JSR製)等の低誘電体絶縁膜で被覆したウェハ等の層間絶縁膜が挙げられる。また、この被加工基板としては、配線講(トレンチ)、プラグ溝(ビア)等のパターン化された基板を用いてもよい。なお、工程(1)におけるレジスト下層膜の形成方法については、上述の「レジスト下層膜の形成方法」の項にて詳述しているので、ここでは説明を省略する。
本工程は、上記レジスト下層膜表面にシリコン系酸化膜を形成する。シリコン系酸化膜形成用組成物としては、例えば、NFC SOG508(JSR製)等が挙げられる。シリコン系酸化膜の形成方法は特に限定されないが、例えばスピンコート法、塗布法、CVD法等が挙げられる。また、加熱温度しては、通常150℃〜500℃であり、好ましくは180℃〜350℃である。加熱時間としては、通常30秒〜1200秒であり、好ましくは45秒〜600秒である。シリコン系酸化膜の膜厚としては、通常、0.01μm〜0.3μmであり、0.02μm〜0.1μmが好ましい。
本工程では、上記シリコン系酸化膜上にレジスト組成物を塗布し、レジストパターンを形成する。上記レジスト組成物としては、例えば光酸発生剤を含有するポジ型又はネガ型の化学増幅型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド系感光剤とからなるポジ型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂と架橋剤とからなるネガ型レジスト組成物等が挙げられる。なお、本発明のパターン形成方法においては、このようなレジスト組成物として、市販品のレジスト組成物を使用することもできる。レジスト組成物の塗布方法としては、例えばスピンコート法等の従来の方法によって塗布することができる。なお、レジスト組成物を塗布する際には、得られるレジスト塗膜が所望の膜厚となるように、塗布するレジスト組成物の量を調整する。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとしてシリコン系酸化膜及びレジスト下層膜を順次ドライエッチングする。ドライエッチングは、公知のドライエッチング装置を用いて行うことができる。また、ドライエッチング時のソースガスとしては、被エッチング物の元素組成にもよるが、O2、CO、CO2等の酸素原子を含むガス、He、N2、Ar等の不活性ガス、Cl2、BCl4等の塩素系ガス、CHF3、CF4等のフッ素系ガス、H2、NH3のガス等を使用することができる。なお、これらのガスは混合して用いることもできる。
本工程では、上記シリコン系酸化膜をウエットエッチングする。ウエットエッチングは、例えばフッ化水素水溶液、フッ化水素酸系緩衝溶液等を用いて行うことができる。フッ化水素酸系緩衝溶液としては、例えばフッ化水素水溶液と、弱アルカリのフッ化アンモニウムとの混合溶液等が挙げられる。
本工程では、上記シリコン系酸化膜がウエットエッチングされたレジスト下層膜をマスクとして被加工基板をドライエッチングすることにより所望のパターンが施された基板を得ることができる。ドライエッチングは、公知のドライエッチング装置を用いて行うことができる。また、ドライエッチング時のソースガスとしては、上述の工程(b)に例示したものと同様のものを適用することができる。
[合成例1]
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素下で構造単位(I)を与えるアクリル酸n−ブチル15質量部、構造単位(II)を与える2−ビニルナフタレン50質量部、構造単位(III)を与えるビニルベンジルアルコール35質量部、メチルエチルケトン300質量部、及び2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル5質量部を仕込み、80℃で6時間撹拌した。その後、反応溶液を多量のn−ヘプタン中に投入し、沈殿した重合体をろ過して、重合体(A−1)を得た。得られた重合体(A−1)のMwは、5,000であった。Tgは、75℃であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素下で構造単位(I)を与えるアクリル酸エチル15質量部、構造単位(II)を与える2−ビニルナフタレン50質量部、構造単位(III)を与えるビニルベンジルアルコール35質量部、メチルエチルケトン300質量部、及び2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル5質量部を仕込み、80℃で6時間撹拌した。その後、反応溶液を多量のn−ヘプタン中に投入し、沈殿した重合体をろ過して重合体(A−2)を得た。得られた重合体(A−2)のMwは、5,000であった。Tgは、78℃であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素下で構造単位(I)を与えるアクリル酸メチル15質量部、構造単位(II)を与える2−ビニルナフタレン50質量部、構造単位(III)を与えるビニルベンジルアルコール35質量部、メチルエチルケトン300質量部、及び2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル5質量部を仕込み、80℃で6時間撹拌した。その後、反応溶液を多量のn−ヘプタン中に投入し、沈殿した重合体をろ過して、重合体(A−3)を得た。得られた重合体(A−3)のMwは7,000であった。Tgは、80℃であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素下で構造単位(I)を与えるアクリル酸n−ブチル15質量部、構造単位(II)を与える2−ビニルナフタレン50質量部、構造単位(III)を与える5−ヒドロキシメチルアセナフチレン35質量部、シクロヘキサノン300質量部、及び2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル5質量部を仕込み、80℃で6時間撹拌した。その後、反応溶液を多量のn−ヘプタン中に投入し、沈殿した重合体をろ過して、重合体(A−4)を得た。得られた重合体(A−4)のMwは、20,000であった。Tgは、110℃であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素下でアセナフチレン100質量部、トルエン78質量部、ジオキサン52質量部及び2,2−アゾビスブチロニトリル3質量部を仕込み、70℃で5時間撹拌した。ここで得られた分子量10,000の重合体に、p−トルエンスルホン酸1水和物5.2質量部、パラホルムアルデヒド40質量部を添加して、120℃に昇温し、更に6時間撹拌した。その後、反応溶液を多量のイソプロパノール中に投入し、沈殿した重合体をろ過して、重合体(CA−1)を得た。得られた重合体(CA−1)のMwは、20,000であった。Tgは、>200℃であった。
コンデンサー、温度計及び撹拌装置を備えた反応装置に2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部及びパラホルムアルデヒド50質量部を仕込み、蓚酸2質量部を添加し、脱水しながら120℃に昇温して、5時間反応させた後、下記式で表される構造単位を有する重合体(CA−2)を得た。得られた重合体(CA−2)のMwは、3,000であった。Tgは、>200℃であった。
コンデンサー、温度計及び攪拌装置を備えた反応装置にフェノール100質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部及びパラホルムアルデヒド50質量部を仕込み、蓚酸2質量部を添加し、脱水しながら120℃に昇温して、5時間反応させた後、下記式で表される構造単位を有する重合体(A−5)を得た。得られた重合体(A−5)のMwは、7,000であった。Tgは、90℃であった。
公知の合成方法を用い、下記式(b−1)で表される構造単位を有する重合体(B−1)、及び下記式(b−2)で表される構造単位を有する重合体(B−2)を合成した。なお、重合体(B−1)のMwは、50,000であり、Tgは、>200℃であった。また、重合体(B−2)のMwは、5,000であり、Tgは、>200℃であった。
[実施例1]
[A]重合体としての重合体(A−1)10質量部、[C]酸発生剤としての熱酸発生剤であるジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート(以下、「C−1」と称する)0.3質量部及び下記式で表される架橋剤としての1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(以下、「D−1」と称する)1質量部を溶媒としての酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、「E−1」と称する)90質量部に溶解した。この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、実施例1のレジスト下層膜形成用組成物を調製した。
表1に示す種類、量の各成分を使用した以外は実施例1と同様に操作して、各レジスト下層膜形成用組成物を調製した。なお、表1中の溶媒(E−2)は、シクロヘキサノンを示す。また、「−」は該当する成分を使用しなかったこと又は該当する特性が無いことを示す。
上記のように形成したレジスト下層膜形成用組成物について、以下のように各種物性を評価した。結果を表1にあわせて示す。
直径8インチのシリコンウェハー上に、調製した各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートで塗布した後、酸素濃度20容量%のホットプレート内にて180℃で60秒間加熱し、引き続き300℃で60秒間加熱して、膜厚0.1μmのレジスト下層膜を形成した。得られたレジスト下層膜と水との静的接触角(°)を、接触角測定装置(DLA10L2E、KURRS製)を用いて測定した。
直径8インチのシリコンウェハー上に、調製した各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートで塗布した後、酸素濃度20容量%のホットプレート内にて180℃で60秒間加熱し、引き続き、300℃で60秒間加熱して、膜厚0.1μmのレジスト下層膜を形成した。得られたレジスト下層膜にシリコン系酸化膜形成用組成物としての3層レジストプロセス用ケイ素含有中間層形成組成物溶液(JSR製)をスピンコートで塗布し、200℃及び300℃のホットプレート上でそれぞれ60秒間加熱して、膜厚0.045μmシリコン系酸化膜を形成した。次いで、得られたシリコン系酸化膜に、レジスト組成物としてのArF用レジスト組成物溶液(アクリル系ArF用フォトレジスト、JSR製)をスピンコートで塗布し、130℃のホットプレート上で90秒間プレベークして、膜厚0.1μmのレジスト塗膜を形成した。その後、NIKON製ArFエキシマレーザー露光装置(レンズ開口数1.3、露光波長193nm)を用い、マスクパターンを介して、40nmのラインアンドスペースパターンを形成するように最適露光時間だけ露光した。次いで、130℃のホットプレート上で90秒間ポストベークしたのち、2.38%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、25℃で1分間現像、水洗、乾燥し、ArF用ポジ型レジストパターンを得た。その後、上記レジストパターンをマスクとしてシリコン系酸化膜及びレジスト下層膜をエッチング装置(東京エレクトロン製、条件:シリコン系酸化膜エッチングガスCF4(CF4:150mL/分、RFパワー:300W)、下層膜エッチングガスO2/N2(O2:55mL/分、N2:65mL/分、RFパワー:700W))によって、順次ドライエッチングした。次いで、シリコン系酸化膜を、0.1%フッ化水素/フッ化アンモニウム緩衝水溶液によりウエットエッチングした。ウエットエッチング後のパターン形状を走査型電子顕微鏡により観察し、レジスト下層膜のパターンが立っている状態の場合を「A」(良好と判断)、下層膜のパターンの上部のみ倒れている状態を「B」(まずまず良好と判断)、下層膜のパターンが下部から倒れたり剥がれたりしている状態の場合を「C」(不良と判断)とした。
Claims (11)
- レジスト下層膜表面にシリコン系酸化膜を形成し、このシリコン系酸化膜をウエットエッチングする工程を含む多層レジストプロセスに用いるレジスト下層膜形成用組成物であって、[A]Tgが0℃以上180℃以下の重合体を含有することを特徴とするレジスト下層膜形成用組成物。
- [A]重合体が、−CH2OH基及び芳香族基を有する構造単位(III)を含む請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- [A]重合体が、下記式(3)で表される構造単位(IV)を含む請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- (1)被加工基板上に請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜表面にシリコン系酸化膜を形成する工程、及び
(3)上記シリコン系酸化膜をウエットエッチングする工程
を含むパターン形成方法。 - 上記工程(2)と工程(3)との間に、
(a)上記シリコン系酸化膜上にレジスト組成物を塗布し、レジストパターンを形成する工程、並びに
(b)上記レジストパターンをマスクとしてシリコン系酸化膜及びレジスト下層膜を順次ドライエッチングする工程
を含む請求項6に記載のパターン形成方法。 - 上記工程(3)の後に、
(c)上記シリコン系酸化膜がウエットエッチングされたレジスト下層膜をマスクとして被加工基板をドライエッチングする工程
をさら含む請求項6又は請求項7に記載のパターン形成方法。 - 多層レジストプロセスとして用いられる請求項6、請求項7又は請求項8に記載のパターン形成方法。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- 水との静的接触角が70°以上である請求項10に記載のレジスト下層膜。
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