JP2016133741A - 感光性樹脂組成物、および電子装置 - Google Patents
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アルカリ可溶性樹脂(A)と、感光剤(B)と、を含む感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物に対して120℃、180秒の条件で熱処理して得られる第1樹脂膜に対する純水の接触角をθ1とし、前記第1樹脂膜に対して320℃、30分の条件で熱処理して得られる第2樹脂膜に対する純水の接触角をθ2とした場合に、θ1およびθ2がいずれも70°以上である感光性樹脂組成物が提供される。
上述の感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜を備える電子装置が提供される。
感光性樹脂組成物は、たとえば永久膜を形成するために用いられる。この場合、感光性樹脂組成物を硬化させることにより、永久膜を構成する硬化膜が得られることとなる。永久膜は、たとえば窒化膜や酸化膜等の絶縁膜、Al配線等の金属膜、またはガラス基板やSi基板等の各種基板上に設けることができる。本実施形態においては、たとえば感光性樹脂組成物を塗布して得られる樹脂膜を露光および現像により所望の形状にパターニングした後、当該樹脂膜を熱処理等によって硬化させることにより永久膜が形成される。
層間膜は、多層構造中に設けられる絶縁膜を指し、その種類はとくに限定されない。層間膜としては、たとえば半導体素子の多層配線構造を構成する層間絶縁膜、配線基板を構成するビルドアップ層もしくはコア層等の半導体装置用途において用いられるものが挙げられる。また、層間膜としては、たとえば表示装置における薄膜トランジスタ(TFT(Thin Film Transistor))を覆う平坦化膜、液晶配向膜、MVA(Multi Domain Vertical Alignment)型液晶表示装置のカラーフィルタ基板上に設けられる突起、もしくは有機EL素子の陰極を形成するための隔壁等の表示装置用途において用いられるものも挙げられる。
ダム材は、たとえば基板上に光学素子等を配置するための中空部分を形成するために用いられるスペーサが挙げられる。
以下、感光性樹脂組成物を構成する各成分について詳述する。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、たとえばフェノール樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、メタクリル酸樹脂、メタクリル酸エステル樹脂等のアクリル系樹脂、環状オレフィン系樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリイミド前駆体等のアミド結合を有する前駆体、ならびに当該前駆体を脱水閉環して得られる樹脂、および下記式(1)で示される共重合体から選択される一種または二種以上を含むことができる。これらの中でも、感光性樹脂組成物の現像性や硬化性、成膜性、保存性、感光性樹脂組成物を用いて形成される樹脂膜の封止樹脂に対する密着性や機械的強度を向上させる観点、上記樹脂膜における泡の発生を抑制する観点からは、フェノール樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、アミド結合を有する前駆体、および下記式(1)で示される共重合体から選択される一種または二種以上を含むことがより好ましい。これらの中でも、感光性樹脂組成物を用いて形成される樹脂膜について、泡の抑制と封止樹脂に対する密着性のバランスを向上させる観点からは、アミド結合を有する前駆体、および下記式(1)で示される共重合体のうちの少なくとも一方を含むことがより好ましく、アミド結合を有する前駆体を含むことがとくに好ましい。
下記式(4)に示す無水マレイン酸に由来した繰り返し単位とは、上記式(1)中のAにより表される構造単位である。なお、アルカリ可溶性樹脂(A)には、低分子量成分として下記式(3)および(4)により示されるモノマーが含まれていてもよい。
なお、一般式(5)により示されるアミド樹脂において、X、Y、R1〜R3、mおよびnは、それぞれ繰り返し単位毎に同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
また、一般式(5)により示されるアミド結合を有する前駆体がポリイミド前駆体である場合、R2の少なくとも一つはカルボキシル基である。この場合、加熱脱水または触媒を用いた脱水反応により、R2とアミド構造との間において脱水閉環(イミド化)が起こり、ポリイミド樹脂が生成される。このとき、アルカリ可溶性樹脂(A)には、ポリイミド前駆体またはポリイミド樹脂の少なくとも一方が含まれることとなる。
なお、以下に示すもののうちテトラカルボン酸二無水物由来の構造については、一般式(5)におけるC=O基に結合する位置が両方メタ位であるもの、両方パラ位であるものを挙げているが、メタ位とパラ位をそれぞれ含む構造でもよい。
アルケニル基またはアルキニル基を少なくとも1個有する脂肪族基または環式化合物基を含む酸無水物またはモノカルボン酸としては、たとえばマレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、2,3−ジメチルマレイン酸無水物、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、exo−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、イタコン酸無水物、ヘット酸無水物、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、4−エチニルフタル酸無水物、および4−フェニルエチニルフタル酸無水物を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上組み合わせて用いてもよく、末端封止したアミド部分の一部が脱水閉環していてもよい。
本実施形態においては、たとえば上記フェノール化合物と上記アルデヒド化合物を酸触媒の下で反応させ合成することにより、アルカリ可溶性樹脂(A)であるフェノール樹脂が得られる。酸触媒としては、とくに限定されないが、たとえばシュウ酸、硝酸、硫酸、硫酸ジエチル、酢酸、p−トルエンスルホン酸、フェノールスルホン酸、またはベンゼンスルホン酸を用いることができる。
不揮発分(重量%)=(w2−w0)/(w1−w0)×100
感光剤(B)としては、光により酸を発生する化合物を用いることができ、たとえば感光性ジアゾキノン化合物、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩もしくはスルホニウム・ボレート塩などのオニウム塩、2−ニトロベンジルエステル化合物、N−イミノスルホネート化合物、イミドスルホネート化合物、2,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン化合物、またはジヒドロピリジン化合物を用いることができる。この中でも、感度や溶剤溶解性に優れる感光性ジアゾキノン化合物を用いることがとくに好ましい。感光性ジアゾキノン化合物としては、たとえば以下に示すものを使用することができる。
感光性樹脂組成物は、たとえば架橋剤(C)を含むことができる。架橋剤(C)は、とくに限定されないが、たとえば反応性基として環状エーテル基を有する化合物を含むことが好ましく、グリシジル基またはオキセタニル基を有する化合物を含むことがより好ましい。これらの中でも、カルボキシル基や水酸基等の活性水素を持つ官能基との反応性の観点からは、グリシジル基を有するエポキシ化合物を含むことがとくに好ましい。
感光性樹脂組成物は、たとえば界面活性剤(D)を含むことができる。界面活性剤(D)は、たとえばフッ素基を含む化合物であるフッ素系界面活性剤、シロキサン結合を主骨格とする化合物であるシリコン系界面活性剤、およびポリエーテル等のアルキル系界面活性剤から選択される一種または二種以上を含む。これらの中でも、感光性樹脂組成物を用いて形成される樹脂膜について、泡の抑制と、封止樹脂に対する密着性と、のバランスを向上させる観点からは、フッ素系界面活性剤、およびシリコン系界面活性剤のうちの一方または双方を少なくとも含むことがより好ましい。とくに、樹脂膜中における泡を抑制する観点からは、フッ素系界面活性剤を含むことが好ましい。また、感光性樹脂組成物の保存性を向上させる観点からは、フッ素系界面活性剤およびアルキル系界面活性剤のうちの一方または双方を含むことがとくに好ましい。
感光性樹脂組成物は、たとえばシランカップリング剤(E)を含むことができる。これにより、感光性樹脂組成物を用いて形成される樹脂膜の他の部材に対する密着性をより効果的に向上させることが可能となる。シランカップリング剤(E)は、たとえばエポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン、およびメタクリルシランから選択される一種または二種以上を含むことができる。
感光性樹脂組成物は、たとえば溶剤を含むことができる。この場合、感光性樹脂組成物は、たとえばワニス状となる。溶剤は、たとえばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、およびピルビン酸エチル及びメチル−3−メトキシプロピオネート等から選択される一種または二種以上を含む。
本実施形態に係る電子装置100は、上述の感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜を備えている。これにより、信頼性に優れた電子装置100を実現することが可能となる。感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜は、たとえば表面保護膜、層間膜、またはダム材等の電子装置100を構成する永久膜として使用される。また、感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜は、たとえば少なくとも一部が電子装置100を構成する封止樹脂に接触するように設けることができる。
半導体装置100は、基板10と、基板10上に搭載された半導体素子20と、半導体素子20を封止する封止樹脂30と、を備えた半導体パッケージである。図1では、半導体装置100がBGAパッケージである場合が例示されている。この場合、基板10のうちの半導体素子20を搭載する表面とは反対側の裏面には、複数の半田ボール50が設けられる。半導体素子20は、ボンディングワイヤ40を介して基板10へ電気的に接続される。一方で、半導体素子20は、基板10上にフリップチップ実装されていてもよい。
電子装置100は、たとえば感光性樹脂組成物を用いて永久膜を形成する工程を備えている。永久膜を形成する上記工程は、たとえば次のように行われる。まず、上述の感光性樹脂組成物を塗布して樹脂膜を得る。次いで、上記樹脂膜に対し、熱処理(プリベーク)を施す。次いで、上記樹脂膜に対し、露光および現像を行い、パターニング処理を施す。次いで、上記樹脂膜に対し熱処理(ポストベーク)を施し、硬化させる。これにより、感光性樹脂組成物を硬化して得られる永久膜が形成されることとなる。
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、ジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸21.43g(0.083モル)と1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール・一水和物22.43g(0.166モル)とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物40.87g(0.083モル)と、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン36.62g(0.100モル)とを入れ、N−メチル−2−ピロリドン296.96gを加えて溶解させた。その後、オイルバスを用いて75℃にて15時間反応させた。次に、N−メチル−2−ピロリドン34.88gに溶解させた3,6−エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物6.98g(0.0425モル)を加え、さらに3時間攪拌して反応を終了した。これにより、アルカリ可溶性樹脂(A)を得た。
各実施例、各比較例のそれぞれについて、ワニス状の感光性樹脂組成物を次のようにして調整した。まず、界面活性剤(D)のGBL(γ−ブチロラクトン)溶液を調整した。ここでは、GBLへ界面活性剤(D)を添加した後、25℃の条件下で1日間放置することによりGBL溶液を得た。また、界面活性剤(D)の添加に伴うGBL溶液の表面張力の低下がほとんど見られなくなる時点におけるGBL溶液中の界面活性剤(D)の濃度をαと定義して、GBL溶液中における界面活性剤(D)の濃度がα×0.5以下となるように、GBLへ界面活性剤(D)を添加した。図2には、後述する界面活性剤1について、GBLに対する添加量と、GBL溶液の表面張力と、の関係が示されている。
下記式(11)により示される化合物
ビスフェノールA型エポキシ化合物(jER825、三菱化学(株)製)
界面活性剤1:フッ素系界面活性剤(FC4432、スリーエムジャパン社製)
界面活性剤2:シリコン系界面活性剤(BYK−348、ビックケミ−ジャパン社製)
界面活性剤3:アルキル系界面活性剤(パイオニンP−1028−P、竹本油脂社製)
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−503P、信越化学工業(株)製)
各実施例、各比較例のそれぞれについて、得られた感光性樹脂組成物の接触角θ1およびθ2を、次のようにして測定した。まず、感光性樹脂組成物を6インチウェハに塗布した後、120℃、180秒の条件下で熱処理を施し、ウェハ上に第1樹脂膜を形成した。次いで、第1樹脂膜表面に対する純水の接触角θ1を測定した。なお、ここでは、Dropmaster500(協和界面科学(株)製)を用いて25℃において純水の液滴を第1樹脂膜表面に静置し、10秒後における接触角の値を計測することを10回繰り返し、その平均値を算出して、これを接触角θ1(°)とした。
各実施例および各比較例について、次のようにして泡の抑制評価を行った。まず、上記で得られた感光性樹脂組成物を5mlのガラスシリンジに充填した後、泡抜きのために24時間静置した。次いで、感光性樹脂組成物を充填したガラスシリンジをシリンジポンプ(ヒュージョンタッチ100・CX07100、アイシス(株)製)にセットし、0.8mlを滴下速度10ml/分、滴下高さ0.5cmでシリコンウェハ上に滴下した。次いで、スピンナーを用いて5000rpm、5秒の条件で感光性樹脂組成物を塗り広げ、120℃、150秒の条件下で熱処理して、樹脂膜を得た。次いで、得られた樹脂膜の表面状態を干渉縞検査ランプ(フナテック株式会社製FNA−35)下で観察し、樹脂膜に生じた白モヤの数をカウントした。ここでは、白モヤが観察されなかったものを◎、10個未満の白モヤが観察されたものを○、10個以上の白モヤが観察されたものを×として、泡の抑制評価を行った。なお、白モヤとは、干渉縞検査ランプ下の観察により確認できる白いもや状の部分を指す。結果を表1に示す。
各実施例、各比較例のそれぞれについて、得られた感光性樹脂組成物を8インチシリコンウェハに、スピンナー(D−SPIN80A・大日本スクリーン株式会社製)を用いて塗布し、120℃、180秒熱処理し、大部分の溶媒を揮発させハンドリング可能になるようにした。これをオーブン(CLH−21CDH・光洋サーモシステム株式会社製)に投入し、窒素を流して酸素濃度を20ppmにした。次に、酸素濃度を20ppmに保ったまま、オーブンにて150℃で30分間、320℃で30分間の順で加熱処理して硬化させ、膜厚約5μmの硬化膜付きシリコンウェハを得た。この硬化膜付きシリコンウェハの上に、半導体封止用エポキシ樹脂組成物(SUMIKON(登録商標)EME−G700、住友ベークライト株式会社製)を用いて、トランスファー成形機により金型温度175℃、注入圧力9.8MPa、硬化時間120秒の条件で、2×2×4mm(横×縦×高)の大きさの封止樹脂硬化物を成形した。次に、プレッシャークッカー処理(125℃、2.3atm、100%RH)で24時間処理した後、引っ張り試験機を用いて硬化膜上に成形した封止樹脂硬化物に剪断処理を行い、剪断処理後の界面を観察した。このような評価を8個のサンプルについて行い、全てのサンプルについて硬化膜と封止樹脂硬化物との界面剥離が無いものを◎、1個のサンプルについて上記界面剥離が観察されたものを○、2個以上のサンプルについて上記界面剥離が観察されたものを×とした。結果を表1に示す。
実施例1、4、7、比較例5のそれぞれについて、得られた感光性樹脂組成物のη1/η0を測定した。まず、上記で得られた感光性樹脂組成物の調製直後における粘度を測定し、これをη0とした。次いで、感光性樹脂組成物を60℃の条件下にて7日間保管した後、当該感光性樹脂組成物の粘度を測定し、これをη1とした。なお、粘度η0、η1の測定は、東機産業株式会社製TVE−22Hデジタル粘度計を用いて25℃で行った。そして、測定結果からη1/η0を算出した。結果を表2に示す。
10 基板
20 半導体素子
30 封止樹脂
40 ボンディングワイヤ
50 半田ボール
Claims (7)
- アルカリ可溶性樹脂(A)と、感光剤(B)と、を含む感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物に対して120℃、180秒の条件で熱処理して得られる第1樹脂膜に対する純水の接触角をθ1とし、前記第1樹脂膜に対して320℃、30分の条件で熱処理して得られる第2樹脂膜に対する純水の接触角をθ2とした場合に、θ1およびθ2がいずれも70°以上である感光性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感光性樹脂組成物において、
前記感光性樹脂組成物の調整直後における25℃での粘度をη0とし、60℃の条件下にて7日間保管した後における25℃での粘度をη1として、η1/η0が2.0以下である感光性樹脂組成物。 - 請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物において、
架橋剤(C)を備える感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜3いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物において、
界面活性剤(D)を備える感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜4いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物において、
シランカップリング剤(E)を備える感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜5いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物において、
層間膜、表面保護膜、またはダム材として用いられる永久膜を形成するために用いられる感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜6いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜を備える電子装置。
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A521 | Request for written amendment filed |
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A02 | Decision of refusal |
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