JP4602012B2 - 5,8−ジブロモ−2−ビニルナフタレン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の製造方法での原料となる2-ビニルナフタレンはエチルナフタレンの脱水素によって得ることができる。好ましい2-ビニルナフタレンの純度としては80%以上であるが、それ以下でも目的の化合物は製造可能である。
核臭素化のためには反応温度をビニル基の臭素化時にくらべ10〜60℃上昇させ、引き続き臭素を滴下することがよい。この反応温度は、−30℃から170℃、好ましくは0℃から100℃とすることがよい。反応をより速やかに進めるために、触媒として鉄、コバルト、ニッケルなどの金属を添加することが有効である。臭素(Br2)の量はジブロモエチルナフタレンに対して1〜4mol倍程度、好ましくは2〜3mol倍程度添加することがよい。臭素を理論量よりやや過剰に使用することにより、モノブロモ体の生成をおさえることができ、一方トリブロモ体はジブロモエチル基の存在効果により生成がおさえられるために、ジブロム体の選択率が向上する。臭素滴下後、数時間で反応が完了する。臭素の滴下中、用いた反応溶媒によっては結晶が析出する場合がある。
溶媒としては、塩化メチル、ジクロロメタン、n−プロピルクロライド、n−ブチルクロライド、クロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、クロロエタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロエチレン、ジクロロエチレン、クロロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等の直鎖式脂肪族炭化水素類;2-メチルプロパン、2-メチルブタン、2,3,3-トリメチルペンタン、2,2,5-トリメチルヘキサン等の分岐式脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン 等の環式脂肪族炭化水素類;石油留分を水添精製したパラフィン油;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ジメチルーテル、メチルエチルエーテル、ジエチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、テトラヒドロフラン等の含酸素化合物溶媒の一種類又は複数の有機溶媒と、水の混合物(有機溶媒/水の比は1000から0.001、好ましくは50から0.1)が好ましく例示される。
かかる溶媒に、2-(1,2-ジブロモエチル)-5,8-ジブロモナフタレンを加え、重合防止剤を適量添加した後、0℃〜120℃、好ましくは20℃から100℃に加熱し、加熱後、金属亜鉛を2-(1,2-ジブロモエチル)-5,8-ジブロモナフタレンに対して等mol倍から2mol倍程度、徐々に加え脱臭素を行うことがよい。脱臭素後、必要に応じて、洗浄、再結晶などを行い、5,8-ジブロモ-2-ビニルナフタレンを回収する。
実施例1
2-ビニルナフタレン50g(純度93%)をメチルシクロヘキサン400gに加え、溶解させた後、−10℃に保持した。その後、臭素を反応温度が−5℃を超えないようゆっくりと滴下し、ビニル基の臭素化を行った。2-ビニルナフタレンとほぼ等モルの臭素を滴下した時点より、反応液が着色し始め、ビニル基の臭素付加反応の終了が確認される。着色が認められたら、一旦臭素の滴下を停止し、温度を20℃まで昇温して、次いで還元鉄1gを加えた。昇温後、臭素の滴下を再開し、合計で2-ビニルナフタレンに対し4mol倍の臭素を3時間で加えた。更に、30分引き続き加熱し臭素化を終了した。
得られた反応液を室温まで冷却したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、析出した結晶を濾別した。得られた結晶をトルエンに溶解し、水洗し、次にトルエンを留去して、2-(1,2-ジブロモエチル)-5,8-ジブロモナフタレン120.3gを得た。
この結晶の融点は101.6℃であり、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ主成分の濃度は99.5%であった。更に、1H−NMR(CDCl3,Me4Si)によって5,8-ジブロモ-2-ビニルナフタレンと同定された。1H−NMRのチャートを図1に示す。
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