JP2009534710A - 湿式現像可能な底面反射防止膜組成物及びその使用方法 - Google Patents
湿式現像可能な底面反射防止膜組成物及びその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009534710A JP2009534710A JP2009506733A JP2009506733A JP2009534710A JP 2009534710 A JP2009534710 A JP 2009534710A JP 2009506733 A JP2009506733 A JP 2009506733A JP 2009506733 A JP2009506733 A JP 2009506733A JP 2009534710 A JP2009534710 A JP 2009534710A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating composition
- antireflective coating
- layer
- polymer
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 123
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims abstract description 73
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 29
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 claims abstract description 9
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 50
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 27
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 claims description 26
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 24
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 19
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims description 10
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical group O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VMHPBVYLIQRFMK-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VMHPBVYLIQRFMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- YEDMAYQPZFPJJV-UHFFFAOYSA-N 3-(1-butoxynaphthalen-2-yl)thiolane Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(OCCCC)=C1C1CCSC1 YEDMAYQPZFPJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- XOYZYOURGXJJOC-UHFFFAOYSA-N bis(2-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1C(C)(C)C XOYZYOURGXJJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;(7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate Chemical group C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000422 delta-lactone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 claims description 3
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QZHDEAJFRJCDMF-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F QZHDEAJFRJCDMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SSDIHNAZJDCUQV-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SSDIHNAZJDCUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ICKAEAFPESRWOT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3,4,5,5,6,6-decafluoro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)cyclohexane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C1(F)F ICKAEAFPESRWOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 claims description 2
- VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 claims description 2
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IZPIZCAYJQCTNG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenylpropan-2-ol Chemical class FC(F)(F)C(C(F)(F)F)(O)C1=CC=CC=C1 IZPIZCAYJQCTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGOWVSBQVJFFDI-UHFFFAOYSA-N CCCCC(C(C(C)(C)C)=CC=C1)=C1[I+]C1=C(CCCC)C(C(C)(C)C)=CC=C1 Chemical compound CCCCC(C(C(C)(C)C)=CC=C1)=C1[I+]C1=C(CCCC)C(C(C)(C)C)=CC=C1 ZGOWVSBQVJFFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 55
- 239000010408 film Substances 0.000 description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 6
- -1 cyclic ester Chemical class 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 4
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- IFDUTQGPGFEDHJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;oxolan-2-one Chemical compound CC(=C)C(O)=O.O=C1CCCO1 IFDUTQGPGFEDHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNFCFMLWQSIOFU-UHFFFAOYSA-N CC(C)OS(c1cccc(C2=O)c1C=CC2=N)(=O)=O Chemical compound CC(C)OS(c1cccc(C2=O)c1C=CC2=N)(=O)=O YNFCFMLWQSIOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHOFDGBLQAZHGL-UHFFFAOYSA-N COS(C(c(cccc1)c1C1=O)=CC1=N)(=O)=O Chemical compound COS(C(c(cccc1)c1C1=O)=CC1=N)(=O)=O JHOFDGBLQAZHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICQCKUWOLNVWEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoropropan-2-ol Chemical compound CC(O)(F)C(F)F ICQCKUWOLNVWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQOHKHSKVTWSZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(CC1)C2)C1(CS(O)(=O)=O)C2=O.I Chemical compound CC(C)(C(CC1)C2)C1(CS(O)(=O)=O)C2=O.I BSQOHKHSKVTWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
- C08F222/402—Alkyl substituted imides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/151—Matting or other surface reflectivity altering material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明は、基板表面とポジ型フォトレジスト組成物の間に塗布する反射防止膜組成物を開示する。反射防止膜組成物は、水性アルカリ性現像液中で現像可能である。この反射防止膜組成物は、ラクトン、マレイミド、及びN−アルキルマレイミドから成る群から選択される1つ又は複数の部分を含む少なくとも1つのモノマー単位と、1つ又は複数の吸光性部分を含む少なくとも1つのモノマー単位とを含むポリマーを含む。このポリマーは酸に不安定な基を含まない。本発明はまた、フォトリソグラフィにおいて本発明の反射防止膜組成物を用いて、レリーフ像を形成し転写する方法を開示する。
【選択図】 図1
Description
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン23gにマレイミド0.485g(0.005モル)、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボ−γ−ラクトン5.55g(0.025モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液2.40g(0.020モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。この溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlのへキサン中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.320g(0.0019mol)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン35gにマレイミド0.640g(0.0066モル)、γ−ブチロラクトンメタクリル酸6.8g(0.0400モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0006モル)及びドデカンチオール0.130g(0.0066モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、400mlのヘプタン中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン25gにマレイミド0.485g(0.0050モル)、γ−ブチロラクトンメタクリル酸4.67g(0.0275モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0175モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlのメタノール中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン25gにマレイミド0.485g(0.005モル)、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボ−γ−ラクトン6.105g(0.0275モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0175モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlの50:50のPMAとヘプタンの混合液中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン25gにマレイミド0.485g(0.005モル)、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボ−γ−ラクトン4.99g(0.0225モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液9.00g(0.0225モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlの25:75のPMAとヘプタンの混合液中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.320g(0.0019モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン40gにN−メチルマレイミド0.740g(0.0066モル)、γ−ブチロラクトンメタクリル酸6.80g(0.0400モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0200モル)及びドデカンチオール0.130g(0.0066モル)を溶解させた溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlのヘプタン中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
本発明の反射防止膜組成物のPGMEA耐性を評価する目的で、2つの例示的なコーティング、即ち、C1及びC2を調製した。C1はポリマーP1(実施例1)から構成され、一方C2はP1及び10%(重量で)のジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネートから構成された。即ち、C1は、少なくとも1つの感光性添加剤を含まない本発明の反射防止膜組成物の実施形態であり、C2は、少なくとも1つの感光性添加剤を含む本発明の反射防止膜組成物の実施形態である。C1及びC2は、別々に2つの基板に塗布してBARC膜を形成し、120℃で60秒間ベークした。次いで各BARC膜の厚さを測定した。次に、BARC膜をPGMEAで15秒間リンスし、その後、110℃で60秒間ベークした。その後、各BARC膜の厚さを測定した。
リソグラフィの評価実験の目的で、P1(実施例1)を含むBARC製剤を、このポリマー0.2gをシクロペンタノン9.8gに溶解させて調製した。調製したBARC製剤を、シリコン・ウェハ上に30秒間スピン・コーティングした。次いで、BARC層を真空ホット・プレート上において150℃で60秒間ベークし、約600Åの厚さの膜を生成した。次に、193nmの単一レジスト層(特許文献11に記述されている)を、BARC材料層の上に30秒間スピン・コーティングした。このフォトレジスト層を真空ホット・プレート上において110℃で60秒間ソフト・ベークし、約2400Åの厚さの膜を生成した。次いでウェハを193nm放射に露光した(ASMLスキャナ、0.75NA)。露光パターンは、最小で80nmまでのさまざまな寸法の線及び間隔のアレイであった。露光したウェハは、真空ホット・プレート上において110℃で90秒間、露光後ベークした。その後、0.263NのTMAH現像液を用いて、ウェハを60秒間パドル現像した。次に、得られたフォトレジスト画像化層のパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)によって検査した。90nm以上の線/間隔対のパターンは容易に識別され、明確な輪郭を有し、定在波がなく、鮮明に画定されて現れた。
リソグラフィの評価実験の目的で、P1(実施例1)及びジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネートを含むBARC製剤を、このポリマー0.2g及びジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート0.01gをシクロペンタノン9.8gに溶解することによって調製した。調製したBARC製剤をシリコン・ウェハ上に30秒間スピン・コーティングした。次いで、BARC層を真空ホット・プレート上において150℃で60秒間ベークし、約600Åの厚さの膜を生成した。次に、193nmの単一レジスト層(特許文献11に記述されている)を、BARC材料層の上に30秒間スピン・コーティングした。このフォトレジスト層を真空ホット・プレート上において110℃で60秒間ソフト・ベークし、約2400Åの厚さの膜を生成した。次いでウェハを193nm放射に露光した(ASMLスキャナ、0.75NA)。露光パターンは、最小で80nmまでのさまざまな寸法の線及び間隔のアレイであった。露光したウェハは、真空ホット・プレート上において110℃で90秒間、露光後ベークした。その後、ウェハを0.263NのTMAH現像液を用いて、60秒間パドル現像した。その後、得られたフォトレジスト画像化層のパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)によって検査した。90nm以上の線/間隔対のパターンは容易に識別され、明確な輪郭を有し、定在波がなく、鮮明に画定されて現れた。
Claims (30)
- 基板表面とポジ型フォトレジスト組成物の間に塗布する反射防止膜組成物であって、
ラクトン、マレイミド、及びN−アルキルマレイミドから成る群から選択される1つ又は複数の部分を含む少なくとも1つのモノマー単位と、1つ又は複数の吸光性部分を含む少なくとも1つのモノマー単位とを有するポリマーを含み、
前記ポリマーは、酸に不安定な基を含まず、
前記反射防止膜組成物は、水性アルカリ性現像液中で現像可能である、
反射防止膜組成物。 - 基板表面とポジ型フォトレジスト組成物の間に塗布する反射防止膜組成物であって、
0℃から60℃までの範囲の温度において、0.2Nから0.3Nまでの濃度を有するテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水性現像液中で、0.5nm毎秒から50nm毎秒までの溶解速度を有するポリマーを含み、
前記ポリマーは、酸に不安定な基を含まず、
前記反射防止膜組成物は、水性アルカリ性現像液中で現像可能である、
反射防止膜組成物。 - 前記ポリマーは、0℃から60℃までの範囲の温度において、0.2Nから0.3Nまでの濃度を有するテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水性現像液中で、0.5nm毎秒から50nm毎秒までの溶解速度を有する、
請求項1に記載の反射防止膜組成物。 - 前記ラクトンは、β−ラクトン、γ−ラクトン、又はδ−ラクトンから成る群から選択される、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記1つ又は複数の吸光性部分は、ヒドロキシ置換炭化水素芳香族部分、ヒドロキシ置換複素環芳香族部分、フルオロアルコール置換炭化水素芳香族部分、又はフルオロアルコール置換複素環芳香族部分のうちから選択される、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ヒドロキシ置換炭化水素芳香族部分は、置換及び非置換フェノール、並びに置換及び非置換ナフトールから成る群から選択される、請求項6に記載の反射防止膜組成物。
- 前記フルオロアルコール置換炭化水素芳香族部分は、置換及び非置換フェニルヘキサフルオロイソプロパノール、並びに置換及び非置換ナフチルヘキサフルオロイソプロパノールのうちから選択される、請求項6に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ポリマーは、ラクトン部分を含むモノマー単位と、マレイミド又はN−アルキルマレイミド部分を含むモノマー単位と、非置換又は置換フェノール部分を含むモノマー単位とを含む、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 少なくとも1つの感光性添加剤をさらに含む、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記少なくとも1つの感光性添加剤は光酸発生剤又はジアゾキノン誘導体である、請求項12に記載の反射防止膜組成物。
- 前記光酸発生剤はオニウム塩である、請求項13に記載の反射防止膜組成物。
- 前記オニウム塩は、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、又はそれらの混合物である、請求項14に記載の反射防止膜組成物。
- 前記オニウム塩は、ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート、ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフラート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフラート、4−(1−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムペルフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート、t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート、4−(1−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムペルフルオロオクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムペルフルオロオクタンスルホネート、t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムペルフルオロオクタンスルホネート、ジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロブタンスルホネート、ジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロヘキサンスルホネート、及びジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエチルシクロヘキサンスルホネートである、請求項15に記載の反射防止膜組成物。
- 前記反射防止膜組成物は、前記ポリマーの総重量に基づいて5重量%から20重量%までの感光性添加剤を含む、請求項12に記載の反射防止膜組成物。
- 少なくとも1つの界面活性剤をさらに含む、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記界面活性剤は、フッ素含有界面活性剤、シロキサン含有界面活性剤、又はそれらの混合物である、請求項19に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ポリマーは、ラクトン及びケトンから成る群から選択される有機溶媒に可溶である、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ケトンは環状ケトンである、請求項21に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ラクトンは、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、又はδ−バレロラクトンである、請求項21に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ポリマーは、5Kダルトンから200Kダルトンまでの範囲の調節可能な分子量を有する、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ポリマーは、上層のフォトレジスト層の画像化波長において、1.4から2.2までの範囲の屈折率(n)を有する、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ポリマーは、上層のフォトレジスト層の画像化波長において、0.1から1.0までの範囲の吸光パラメータ(k)を有する、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- フォトリソグラフィによってレリーフ像を形成し転写する方法であって、
基板に反射防止膜組成物の層を塗布して反射防止層を形成するステップであって、前記反射防止膜組成物は、水性アルカリ性現像液中で現像可能であり、ポリマーを含み、前記ポリマーは、ラクトン、マレイミド、及びN−アルキルマレイミドから成る群から選択される1つ又は複数の部分を含む少なくとも1つのモノマー単位と、1つ又は複数の吸光性部分を含む少なくとも1つのモノマー単位とを含み、前記ポリマーは酸に不安定な基を含まない、前記反射防止層を形成するステップと、
ポジ型フォトレジスト組成物の層を前記反射防止層の上に塗布してフォトレジスト層を形成するステップと、
前記フォトレジスト層及び前記反射防止層を画像化放射にパターン状に露光して潜像を形成するステップと、
前記フォトレジスト層及び前記反射防止層を前記水性アルカリ性現像液に接触させて、前記フォトレジスト層の前記露光部分及び前記反射防止層の前記露光部分を除去し、内部にレリーフ像パターンを有するパターン付けされたフォトレジスト層及びパターン付けされた反射防止層を形成するステップと、
前記パターン付けされたフォトレジスト層及び前記パターン付けされた反射防止層の内部の前記レリーフ像パターンを前記基板に転写するステップと
を含む方法。 - 前記反射防止層の上にポジ型フォトレジスト組成物の層を前記塗布するステップの前に、90℃から150℃までの温度で前記反射防止層をベークするステップをさらに含む、請求項27に記載の方法。
- 前記パターン付けされたフォトレジスト層及び前記パターン付けされた反射防止層の内部の前記レリーフ像パターンは、前記パターン付けされた反射防止層で覆われていない前記基板の部分を除去することによって前記基板に転写される、請求項27に記載の方法。
- 前記水性アルカリ性現像液は0.263Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシドである、請求項27に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/405,879 | 2006-04-18 | ||
US11/405,879 US7563563B2 (en) | 2006-04-18 | 2006-04-18 | Wet developable bottom antireflective coating composition and method for use thereof |
PCT/US2007/066841 WO2007121456A2 (en) | 2006-04-18 | 2007-04-18 | Wet developable bottom antireflective coating composition and method for use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009534710A true JP2009534710A (ja) | 2009-09-24 |
JP4996678B2 JP4996678B2 (ja) | 2012-08-08 |
Family
ID=38605209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009506733A Expired - Fee Related JP4996678B2 (ja) | 2006-04-18 | 2007-04-18 | 湿式現像可能な底面反射防止膜組成物及びその使用方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7563563B2 (ja) |
EP (1) | EP2013659A4 (ja) |
JP (1) | JP4996678B2 (ja) |
CN (1) | CN101427181B (ja) |
TW (1) | TWI403852B (ja) |
WO (1) | WO2007121456A2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013073125A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-22 | Jsr Corp | レジスト下層膜形成用組成物、パターン形成方法及び重合体 |
JP2013083947A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-05-09 | Jsr Corp | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
JP5553020B2 (ja) * | 2008-07-16 | 2014-07-16 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
JPWO2013005797A1 (ja) * | 2011-07-07 | 2015-02-23 | 日産化学工業株式会社 | 脂環式骨格含有カルバゾール樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
WO2023106364A1 (ja) * | 2021-12-09 | 2023-06-15 | 日産化学株式会社 | 多環芳香族含有ポリマーを含むレジスト下層膜形成用組成物 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8455178B2 (en) * | 2006-09-26 | 2013-06-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llp | Coating compositions for photolithography |
US8227172B2 (en) * | 2006-10-12 | 2012-07-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method of producing semiconductor device using resist underlayer film by photo-crosslinking curing |
US20090098490A1 (en) * | 2007-10-16 | 2009-04-16 | Victor Pham | Radiation-Sensitive, Wet Developable Bottom Antireflective Coating Compositions and Their Applications in Semiconductor Manufacturing |
US8053368B2 (en) * | 2008-03-26 | 2011-11-08 | International Business Machines Corporation | Method for removing residues from a patterned substrate |
JP5654479B2 (ja) * | 2008-12-10 | 2015-01-14 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 切り替え可能な反射防止膜 |
US8182978B2 (en) | 2009-02-02 | 2012-05-22 | International Business Machines Corporation | Developable bottom antireflective coating compositions especially suitable for ion implant applications |
EP2216684B1 (en) * | 2009-02-08 | 2015-10-07 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Method of forming a photoresist image comprising an undercoat layer |
US8323868B2 (en) * | 2009-11-06 | 2012-12-04 | International Business Machines Corporation | Bilayer systems including a polydimethylglutarimide-based bottom layer and compositions thereof |
US8507191B2 (en) | 2011-01-07 | 2013-08-13 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming a patterned, silicon-enriched developable antireflective material and semiconductor device structures including the same |
US8715907B2 (en) | 2011-08-10 | 2014-05-06 | International Business Machines Corporation | Developable bottom antireflective coating compositions for negative resists |
US8999624B2 (en) | 2012-06-29 | 2015-04-07 | International Business Machines Corporation | Developable bottom antireflective coating composition and pattern forming method using thereof |
US9523917B2 (en) | 2014-09-16 | 2016-12-20 | SK Hynix Inc. | Methods of forming patterns |
KR102156409B1 (ko) * | 2014-09-16 | 2020-09-15 | 에스케이하이닉스 주식회사 | 패턴 형성 방법 |
CN104914672B (zh) * | 2015-06-11 | 2020-08-21 | 中国科学院化学研究所 | 基于含多羟基结构分子玻璃的底部抗反射组合物及其应用 |
TWI613167B (zh) * | 2016-11-18 | 2018-02-01 | 宏益玻璃科技股份有限公司 | 一種抗眩光強化抗菌及抗指紋之玻璃面板製作方法 |
CN112521552B (zh) * | 2018-12-13 | 2022-03-11 | 儒芯微电子材料(上海)有限公司 | 一种聚合物树脂及其制备方法和金属剥离胶组合物 |
CN111944090B (zh) * | 2019-06-06 | 2023-06-23 | 儒芯微电子材料(上海)有限公司 | 一种聚合物树脂及其制备方法与应用 |
CN115873175B (zh) * | 2021-09-28 | 2023-09-12 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 一种duv光刻用底部抗反射涂层及其制备方法和应用 |
CN116102939B (zh) * | 2021-11-09 | 2023-10-03 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 一种深紫外光刻用底部抗反射涂层及其制备方法和应用 |
CN115536776B (zh) * | 2022-10-15 | 2023-08-29 | 瑞红(苏州)电子化学品股份有限公司 | 一种光刻胶用树脂及其制备方法及用该树脂制得的光刻胶 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004061526A1 (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | アルカリ溶解型リソグラフィー用ギャップフィル材形成組成物 |
WO2005022261A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポリアミド酸を含む反射防止膜形成組成物 |
JP2005514657A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-05-19 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド | ネガ型光像形成性底層反射防止膜本願は2002年1月9日に出願した米国プロビジョナル出願No.60/347,135号の利益を請求するものである。 |
JP2005517972A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-06-16 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド | ポジ型光像形成性底面反射防止膜 |
JP2005526988A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-09-08 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | ファーストミニマム底面反射防止膜組成物を使用して像を形成する方法 |
WO2006027950A1 (ja) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポリアミド酸を含む下層反射防止膜形成組成物 |
JP2009516207A (ja) * | 2005-11-10 | 2009-04-16 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | 厚いフォトレジスト層のための現像可能なアンダーコート用組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61271312A (ja) * | 1985-05-25 | 1986-12-01 | Cosmo Co Ltd | ヒドロキシスチレン類とマレイミド類との共重合体の製造法 |
US5939236A (en) | 1997-02-07 | 1999-08-17 | Shipley Company, L.L.C. | Antireflective coating compositions comprising photoacid generators |
KR100828313B1 (ko) | 2000-09-19 | 2008-05-08 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨 | 반사방지 조성물 |
JP3985165B2 (ja) * | 2001-08-20 | 2007-10-03 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
KR100436220B1 (ko) | 2001-08-30 | 2004-06-12 | 주식회사 네패스 | 바닥 반사방지막용 유기 중합체, 그의 제조방법 및 그를함유하는 조성물 |
TW591341B (en) * | 2001-09-26 | 2004-06-11 | Shipley Co Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
US7261997B2 (en) | 2002-01-17 | 2007-08-28 | Brewer Science Inc. | Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings |
JP4038688B2 (ja) * | 2002-02-19 | 2008-01-30 | 日産化学工業株式会社 | 反射防止膜形成組成物 |
US6806026B2 (en) | 2002-05-31 | 2004-10-19 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition |
US6770419B2 (en) | 2002-09-11 | 2004-08-03 | International Business Machines Corporation | Low silicon-outgassing resist for bilayer lithography |
KR20060002751A (ko) | 2003-03-11 | 2006-01-09 | 후지필름 일렉트로닉 머티리얼스 유.에스.에이., 아이엔씨. | 새로운 감광성 수지 조성물들 |
WO2004090640A1 (ja) * | 2003-04-02 | 2004-10-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | エポキシ化合物及びカルボン酸化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 |
JP4207119B2 (ja) * | 2003-04-02 | 2009-01-14 | 日産化学工業株式会社 | 多環脂環式構造ポリマーを含有する反射防止膜形成組成物 |
JP2004354417A (ja) | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
US7063931B2 (en) | 2004-01-08 | 2006-06-20 | International Business Machines Corporation | Positive photoresist composition with a polymer including a fluorosulfonamide group and process for its use |
US20050214674A1 (en) * | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Yu Sui | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US7011923B2 (en) | 2004-04-07 | 2006-03-14 | International Business Machines Corporation | Negative photoresist and method of using thereof |
US20070231736A1 (en) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Chen Kuang-Jung J | Bottom antireflective coating composition and method for use thereof |
-
2006
- 2006-04-18 US US11/405,879 patent/US7563563B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-04-10 TW TW096112622A patent/TWI403852B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-04-18 WO PCT/US2007/066841 patent/WO2007121456A2/en active Application Filing
- 2007-04-18 CN CN2007800140950A patent/CN101427181B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-18 EP EP07760816A patent/EP2013659A4/en not_active Withdrawn
- 2007-04-18 JP JP2009506733A patent/JP4996678B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-06-04 US US12/478,442 patent/US8202678B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005514657A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-05-19 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド | ネガ型光像形成性底層反射防止膜本願は2002年1月9日に出願した米国プロビジョナル出願No.60/347,135号の利益を請求するものである。 |
JP2005517972A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-06-16 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド | ポジ型光像形成性底面反射防止膜 |
JP2005526988A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-09-08 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | ファーストミニマム底面反射防止膜組成物を使用して像を形成する方法 |
WO2004061526A1 (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | アルカリ溶解型リソグラフィー用ギャップフィル材形成組成物 |
WO2005022261A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポリアミド酸を含む反射防止膜形成組成物 |
WO2006027950A1 (ja) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポリアミド酸を含む下層反射防止膜形成組成物 |
JP2009516207A (ja) * | 2005-11-10 | 2009-04-16 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | 厚いフォトレジスト層のための現像可能なアンダーコート用組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5553020B2 (ja) * | 2008-07-16 | 2014-07-16 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
JPWO2013005797A1 (ja) * | 2011-07-07 | 2015-02-23 | 日産化学工業株式会社 | 脂環式骨格含有カルバゾール樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
JP2013073125A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-22 | Jsr Corp | レジスト下層膜形成用組成物、パターン形成方法及び重合体 |
JP2013083947A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-05-09 | Jsr Corp | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
WO2023106364A1 (ja) * | 2021-12-09 | 2023-06-15 | 日産化学株式会社 | 多環芳香族含有ポリマーを含むレジスト下層膜形成用組成物 |
JP7559975B2 (ja) | 2021-12-09 | 2024-10-02 | 日産化学株式会社 | 多環芳香族含有ポリマーを含むレジスト下層膜形成用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007121456A2 (en) | 2007-10-25 |
CN101427181A (zh) | 2009-05-06 |
US20090291392A1 (en) | 2009-11-26 |
EP2013659A4 (en) | 2011-12-07 |
EP2013659A2 (en) | 2009-01-14 |
WO2007121456A3 (en) | 2008-03-27 |
TWI403852B (zh) | 2013-08-01 |
CN101427181B (zh) | 2012-03-21 |
US8202678B2 (en) | 2012-06-19 |
TW200809414A (en) | 2008-02-16 |
JP4996678B2 (ja) | 2012-08-08 |
US20070243484A1 (en) | 2007-10-18 |
US7563563B2 (en) | 2009-07-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4996678B2 (ja) | 湿式現像可能な底面反射防止膜組成物及びその使用方法 | |
US7651831B2 (en) | Positive photoresist composition with a polymer including a fluorosulfonamide group and process for its use | |
JP4516963B2 (ja) | フルオロスルホンアミド含有ポリマーを有するネガ型レジスト組成物およびパターン形成方法 | |
KR101709369B1 (ko) | 포지티브형 광이미지화 가능한 하부 반사 방지 코팅 | |
US7855045B2 (en) | Immersion topcoat materials with improved performance | |
TWI533089B (zh) | 用於負定像之光阻劑成分及使用此光阻劑成分之圖案形成方法 | |
TWI391787B (zh) | 在193nm照射波長下具有低折射率之頂層抗反射塗佈組成物 | |
KR20080066869A (ko) | 포토레지스트 후층(厚層)용의 현상가능한 언더코팅 조성물 | |
US7883828B2 (en) | Functionalized carbosilane polymers and photoresist compositions containing the same | |
JP5913461B2 (ja) | フォトレジスト組成物、コーティング基板、および電子デバイスを製造する方法 | |
JP2015524573A (ja) | 現像可能な底部反射防止膜組成物およびこれを用いたパターン形成方法 | |
JP2013507653A (ja) | ポジ型光像形成性底面反射防止コーティング | |
KR20040081447A (ko) | 네가티브 원자외선 포토레지스트 | |
US7183036B2 (en) | Low activation energy positive resist | |
JP4059323B2 (ja) | ネガ型ホトレジスト組成物 | |
JP4356090B2 (ja) | シリコン含有レジスト組成物、およびパターニングされた材料を基板上に形成する方法(2層式リソグラフィ用の低シリコン・ガス放出レジスト) | |
KR100504438B1 (ko) | 유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물 | |
US20070231736A1 (en) | Bottom antireflective coating composition and method for use thereof | |
US7081326B2 (en) | Negative photoresist and method of using thereof | |
US20090081598A1 (en) | Functionalized carbosilane polymers and photoresist compositions containing the same | |
WO2005088393A1 (en) | Use of mixed bases to enhance patterned resist profiles on chrome or sensitive substrates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120417 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120511 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |