JP4996678B2 - 湿式現像可能な底面反射防止膜組成物及びその使用方法 - Google Patents
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Description
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン23gにマレイミド0.485g(0.005モル)、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボ−γ−ラクトン5.55g(0.025モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液2.40g(0.020モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。この溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlのへキサン中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.320g(0.0019mol)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン35gにマレイミド0.640g(0.0066モル)、γ−ブチロラクトンメタクリル酸6.8g(0.0400モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0006モル)及びドデカンチオール0.130g(0.0066モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、400mlのヘプタン中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン25gにマレイミド0.485g(0.0050モル)、γ−ブチロラクトンメタクリル酸4.67g(0.0275モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0175モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlのメタノール中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン25gにマレイミド0.485g(0.005モル)、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボ−γ−ラクトン6.105g(0.0275モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0175モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlの50:50のPMAとヘプタンの混合液中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.246g(0.0015モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン25gにマレイミド0.485g(0.005モル)、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボ−γ−ラクトン4.99g(0.0225モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液9.00g(0.0225モル)及びドデカンチオール0.101g(0.0050モル)を溶かした溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlの25:75のPMAとヘプタンの混合液中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
0.320g(0.0019モル)の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、2−ブタノン40gにN−メチルマレイミド0.740g(0.0066モル)、γ−ブチロラクトンメタクリル酸6.80g(0.0400モル)、ヒドロキシスチレンモノマーグライム溶液7.00g(0.0200モル)及びドデカンチオール0.130g(0.0066モル)を溶解させた溶液に加えた。溶液は、乾燥N2ガスを溶液に通して0.5時間バブリングすることによって脱酸素し、その後、溶液を12時間還流させた。この溶液の反応混合物を室温まで冷却し、250mlのヘプタン中で激しく攪拌しながら沈殿させた。得られた白色固体をろ過によって集め、少量のヘキサンで数回洗浄し、60℃で20時間真空乾燥した。
本発明の反射防止膜組成物のPGMEA耐性を評価する目的で、2つの例示的なコーティング、即ち、C1及びC2を調製した。C1はポリマーP1(実施例1)から構成され、一方C2はP1及び10%(重量で)のジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネートから構成された。即ち、C1は、少なくとも1つの感光性添加剤を含まない本発明の反射防止膜組成物の実施形態であり、C2は、少なくとも1つの感光性添加剤を含む本発明の反射防止膜組成物の実施形態である。C1及びC2は、別々に2つの基板に塗布してBARC膜を形成し、120℃で60秒間ベークした。次いで各BARC膜の厚さを測定した。次に、BARC膜をPGMEAで15秒間リンスし、その後、110℃で60秒間ベークした。その後、各BARC膜の厚さを測定した。
リソグラフィの評価実験の目的で、P1(実施例1)を含むBARC製剤を、このポリマー0.2gをシクロペンタノン9.8gに溶解させて調製した。調製したBARC製剤を、シリコン・ウェハ上に30秒間スピン・コーティングした。次いで、BARC層を真空ホット・プレート上において150℃で60秒間ベークし、約600Åの厚さの膜を生成した。次に、193nmの単一レジスト層(特許文献11に記述されている)を、BARC材料層の上に30秒間スピン・コーティングした。このフォトレジスト層を真空ホット・プレート上において110℃で60秒間ソフト・ベークし、約2400Åの厚さの膜を生成した。次いでウェハを193nm放射に露光した(ASMLスキャナ、0.75NA)。露光パターンは、最小で80nmまでのさまざまな寸法の線及び間隔のアレイであった。露光したウェハは、真空ホット・プレート上において110℃で90秒間、露光後ベークした。その後、0.263NのTMAH現像液を用いて、ウェハを60秒間パドル現像した。次に、得られたフォトレジスト画像化層のパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)によって検査した。90nm以上の線/間隔対のパターンは容易に識別され、明確な輪郭を有し、定在波がなく、鮮明に画定されて現れた。
リソグラフィの評価実験の目的で、P1(実施例1)及びジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネートを含むBARC製剤を、このポリマー0.2g及びジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート0.01gをシクロペンタノン9.8gに溶解することによって調製した。調製したBARC製剤をシリコン・ウェハ上に30秒間スピン・コーティングした。次いで、BARC層を真空ホット・プレート上において150℃で60秒間ベークし、約600Åの厚さの膜を生成した。次に、193nmの単一レジスト層(特許文献11に記述されている)を、BARC材料層の上に30秒間スピン・コーティングした。このフォトレジスト層を真空ホット・プレート上において110℃で60秒間ソフト・ベークし、約2400Åの厚さの膜を生成した。次いでウェハを193nm放射に露光した(ASMLスキャナ、0.75NA)。露光パターンは、最小で80nmまでのさまざまな寸法の線及び間隔のアレイであった。露光したウェハは、真空ホット・プレート上において110℃で90秒間、露光後ベークした。その後、ウェハを0.263NのTMAH現像液を用いて、60秒間パドル現像した。その後、得られたフォトレジスト画像化層のパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)によって検査した。90nm以上の線/間隔対のパターンは容易に識別され、明確な輪郭を有し、定在波がなく、鮮明に画定されて現れた。
Claims (26)
- 基板表面とポジ型フォトレジスト組成物の間に塗布する反射防止膜組成物であって、
ラクトン、マレイミド、及びN−アルキルマレイミドから成る群から選択される1つ又は複数の部分を含む少なくとも1つのモノマー単位と、1つ又は複数の吸光性部分を含む少なくとも1つのモノマー単位とを有するポリマーを含み、
前記ポリマーは、酸に不安定な基を含まず、
前記反射防止膜組成物は、水性アルカリ性現像液中で現像可能である、
反射防止膜組成物。 - 前記ポリマーは、0℃から60℃までの範囲の温度において、0.2Nから0.3Nまでの濃度を有するテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水性現像液中で、0.5nm毎秒から50nm毎秒までの溶解速度を有する、
請求項1に記載の反射防止膜組成物。 - 前記ラクトンは、β−ラクトン、γ−ラクトン、又はδ−ラクトンから成る群から選択される、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記1つ又は複数の吸光性部分は、ヒドロキシ置換炭化水素芳香族部分、ヒドロキシ置換複素環芳香族部分、フルオロアルコール置換炭化水素芳香族部分、又はフルオロアルコール置換複素環芳香族部分のうちから選択される、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ヒドロキシ置換炭化水素芳香族部分は、置換及び非置換フェノール、並びに置換及び非置換ナフトールから成る群から選択される、請求項5に記載の反射防止膜組成物
- 前記フルオロアルコール置換炭化水素芳香族部分は、置換及び非置換フェニルヘキサフルオロイソプロパノール、並びに置換及び非置換ナフチルヘキサフルオロイソプロパノールのうちから選択される、請求項5に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ポリマーは、ラクトン部分を含むモノマー単位と、マレイミド又はN−アルキルマレイミド部分を含むモノマー単位と、非置換又は置換フェノール部分を含むモノマー単位とを含む、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 少なくとも1つの感光性添加剤をさらに含む、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記少なくとも1つの感光性添加剤は光酸発生剤又はジアゾキノン誘導体である、請求項11に記載の反射防止膜組成物。
- 前記光酸発生剤はオニウム塩である、請求項12に記載の反射防止膜組成物。
- 前記オニウム塩は、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、又はそれらの混合物である、請求項13に記載の反射防止膜組成物。
- 前記オニウム塩は、ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート、ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフラート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフラート、4−(1−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムペルフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート、t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート、4−(1−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウムペルフルオロオクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムペルフルオロオクタンスルホネート、t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムペルフルオロオクタンスルホネート、ジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロブタンスルホネート、ジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロヘキサンスルホネート、及びジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエチルシクロヘキサンスルホネートである、請求項14に記載の反射防止膜組成物。
- 前記反射防止膜組成物は、前記ポリマーの総重量に基づいて5重量%から20重量%までの感光性添加剤を含む、請求項11に記載の反射防止膜組成物。
- 少なくとも1つの界面活性剤をさらに含む、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記界面活性剤は、フッ素含有界面活性剤、シロキサン含有界面活性剤、又はそれらの混合物である、請求項18に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ポリマーは、ラクトン及びケトンから成る群から選択される有機溶媒に可溶である、請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ケトンは環状ケトンである、請求項20に記載の反射防止膜組成物。
- 前記ラクトンは、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、又はδ−バレロラクトンである、請求項20に記載の反射防止膜組成物。
- フォトリソグラフィによってレリーフ像を形成し転写する方法であって、
基板に反射防止膜組成物の層を塗布して反射防止層を形成するステップであって、前記反射防止膜組成物は、水性アルカリ性現像液中で現像可能であり、ポリマーを含み、前記ポリマーは、ラクトン、マレイミド、及びN−アルキルマレイミドから成る群から選択される1つ又は複数の部分を含む少なくとも1つのモノマー単位と、1つ又は複数の吸光性部分を含む少なくとも1つのモノマー単位とを含み、前記ポリマーは酸に不安定な基を含まない、前記反射防止層を形成するステップと、
ポジ型フォトレジスト組成物の層を前記反射防止層の上に塗布してフォトレジスト層を形成するステップと、
前記フォトレジスト層及び前記反射防止層を画像化放射にパターン状に露光して潜像を形成するステップと、
前記フォトレジスト層及び前記反射防止層を前記水性アルカリ性現像液に接触させて、前記フォトレジスト層の前記露光部分及び前記反射防止層の前記露光部分を除去し、内部にレリーフ像パターンを有するパターン付けされたフォトレジスト層及びパターン付けされた反射防止層を形成するステップと、
前記パターン付けされたフォトレジスト層及び前記パターン付けされた反射防止層の内部の前記レリーフ像パターンを前記基板に転写するステップと
を含む方法。 - 前記反射防止層の上にポジ型フォトレジスト組成物の層を前記塗布するステップの前に、90℃から150℃までの温度で前記反射防止層をベークするステップをさらに含む、請求項23に記載の方法。
- 前記パターン付けされたフォトレジスト層及び前記パターン付けされた反射防止層の内部の前記レリーフ像パターンは、前記パターン付けされた反射防止層で覆われていない前記基板の部分を除去することによって前記基板に転写される、請求項23に記載の方法。
- 前記水性アルカリ性現像液は0.263Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシドである、請求項23に記載の方法。
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