JP2003502449A - フォトリソグラフィ用スピンオンガラス反射防止コーティング - Google Patents

フォトリソグラフィ用スピンオンガラス反射防止コーティング

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Abstract

(57)【要約】 深紫外線フォトリソグラフィ用反射防止コーティング材料は、スピンオンガラス材料に配合された一つ以上の有機光吸収化合物を含有する。適する吸収化合物は、フォトリソグラフィに用いることができる３６５ｎｍ、２４８ｎｍおよび１９３ｎｍなどの波長周辺の波長範囲にわたって強く吸収する。吸収スピンオンガラス材料を製造する方法は、スピンオンガラス材料の合成中に、一つ以上の有機吸収化合物をアルコキシシランまたはハロシラン反応体と化合させることを含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 関連出願の説明 本出願は、１９９９年６月１０日に出願された米国特許出願番号０９／３３０
，２４８の一部継続出願である。
【０００２】 発明の属する技術分野 本発明は、一般にはスピンオンガラス材料に関し、特に、フォトリソグラフィ
において反射防止層として用いるための光吸収スピンオンガラス材料およびその
材料を製造する方法に関する。
【０００３】 発明の背景 より高速な性能に対する要求に応えるために、集積回路装置の形状の特性寸法
は小さくなりつづけてきた。より小さい形状サイズを有する装置を製造すること
は、半導体製造に通常用いられる多くの方法に新しい課題を投げかけている。こ
れらの製造法の中で最も重要なものの一つは、フォトリソグラフィである。
【０００４】 フォトリソグラフィによって製造されるパターンの線幅変化は、半導体ウェハ
上での下地層の反射による光学障害が原因となり生じ得ると長い間考えられてき
た。下地層の微細構成が起因するフォトレジスト厚の変化も線幅変化をもたらす
。フォトレジスト層の下に塗付される反射防止コーティング（ＡＲＣ）は、照射
ビームの反射による障害を防止するために用いられてきた。さらに、反射防止コ
ーティングは、ウェハの微細構成を部分的に平坦化し、従って、フォトレジスト
厚がより均一であるため製造段階を通して線幅変化の改善を助長する。
【０００５】 有機ポリマーフィルム、特に、フォトレジストを感光させるために通常用いら
れるｉライン（３６５ｎｍ）およびｇライン（４３６ｎｍ）波長および近年用い
られる２４８ｎｍ波長で吸収するのものが、反射防止コーティングとして利用さ
れてきた。しかし、有機ＡＲＣが有機フォトレジストの化学的特徴を共有すると
いうことは、使用可能な一連の工程を制限し得る。さらに、有機ＡＲＣは、フォ
トレジスト層と混ざる場合がある。混合を避ける一つの解決法は、例えば、フラ
イム（Ｆｌａｉｍ）らの米国特許第５，６９３，６９１号に記載されているよう
に、有機ＡＲＣの追加成分として熱硬化性結合剤を導入することである。アーノ
ルド（Ａｒｎｏｌｄ）らの米国特許第４，９１０，１２２号に記載されているよ
うに、染料、ならびに任意に湿潤剤、定着剤、防腐剤および可塑剤などの追加の
添加剤を有機ＡＲＣに配合してもよい。
【０００６】 シリコンオキシナイトライドは、反射防止コーティングとして用いられてきた
もう一つの材料である。しかし、シリコンオキシナイトライドは、吸収によって
ではなく干渉を弱め合う方法によってＡＲＣとして働く。このことは、オキシナ
イトライド厚の非常に厳密な調節が必要であり、この材料が非常に変化しやすい
微細構成の上のＡＲＣとしてうまく働くことができないことを意味する。さらに
、シリコンオキシナイトライドは、典型的に、化学蒸着法によって蒸着されるが
、フォトレジスト層は、典型的に、スピンコーターを用いて塗布される。追加の
化学蒸着工程によって、加工の複雑さが増す。
【０００７】 反射防止層として用いることができる材料のなおもう一つの種類は、染料を含
有するスピンオンガラス（ＳＯＧ）組成物である。ヤウ（Ｙａｕ）らの米国特許
第４，５８７，１３８号は、およそ１重量％の量でスピンオンガラスと混合した
塩基性イエロー＃１１などの染料を開示している。アルマン（Ａｌｌｍａｎ）ら
の米国特許第５，１００，５０３号は、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ７、ＭｏＯ４または
ＳｃＯ４などの無機染料および定着剤を含有する架橋ポリオルガノシロキサンを
開示している。アルマンは、さらに、スピンオンガラス組成物が平坦化層として
の役目を果たすことも教示している。しかし、今まで開示されたスピンオンガラ
スと染料の組合わせは、小さな形状サイズを有する装置を製造するために用いる
こととなる深紫外線、特に、２４８および１９３ｎｍの光源暴露に最適ではない
。さらに、すべての染料が、任意のスピンオンガラス組成物に容易に配合できる
とは限らない。
【０００８】 必要なのは、深紫外線スペクトル領域において強く、均一に吸収する吸収スピ
ンオンガラス反射防止コーティング材料である。ＡＲＣ層がフォトレジスト現像
液におかされないことが望ましい。有機スピンオンガラス材料の望ましい特性を
保持しながら、ある範囲の吸収化合物を種々のＳＯＧ材料に配合する方法を提供
することも望ましい。
【０００９】 発明の要約 深紫外線フォトリソグラフィ用反射防止コーティング材料は、スピンオンガラ
ス（ＳＯＧ）材料に配合された一つ以上の有機吸収化合物を含有する。スピンオ
ンガラス材料には、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシ
ロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフ
ェニルシルセスキオキサンおよびシリケートポリマーが挙げられる。本明細書中
で用いられるスピンオンガラス材料には、一般式（Ｈ０〜１．０ＳｉＯ１．５〜 ２．０ ）ｘのハイドロジェンシロキサンポリマー、および式（ＨＳｉＯ１．５） ｘ を有するハイドロジェンシルセスキオキサンポリマー（式中、ｘは、約８より
大きい）も含まれる。ハイドロジェンシルセスキオキサンと、アルコキシヒドリ
ドシロキサンまたはヒドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーも含まれる。
スピンオンガラス材料には、さらに、一般式（Ｈ０〜１．０ＳｉＯ１．５〜２． ０ ）ｎ（Ｒ０〜１．０ＳｉＯ１．５〜２．０）ｍのオルガノヒドリドシロキサン
ポリマー、および一般式（ＨＳｉＯ１．５）ｎ（ＲＳｉＯ１．５）ｍのオルガノ
ヒドリドシルセスキオキサンポリマー（式中、ｍは、０より大きく、ｎとｍの合
計は、約８より大きく、Ｒは、アルキルまたはアリールである）も含まれる。吸
収化合物に配合するスピンオンガラス材料のコーティング溶液は、集積回路装置
における種々の層上に反射防止フィルムを形成するために用いられる。
【００１０】 本発明と共に用いるために適する吸収化合物は、約３７５ｎｍより短い波長ま
たは約２６０ｎｍより短い波長で強く吸収する。詳細には、適する吸収化合物は
、２４８ｎｍ、１９３ｎｍなどの波長周辺、またはフォトリソグラフィに用いる
ことができる３６５ｎｍなどのその他の紫外線波長周辺の少なくともおよそ１０
ｎｍ幅の波長範囲にわたって強く吸収する。適する化合物の発色団は、縮合して
いてもよいし、していなくてもよい１から３個のベンゼン環を典型的には有する
。配合可能な吸収化合物は、発色団に結合した接触容易な反応性基を有し、この
反応性基には、ヒドロキシル基、アミン基、カルボキシル基、および１、２また
は３個のアルコキシ基またはハロゲン原子置換基に結合したケイ素を有する置換
シリル基が挙げられる。反応性基が発色団に直接結合していてもよいし、あるい
は反応性基が炭化水素ブリッジを介して発色団に結合していてもよい。
【００１１】 適する有機吸収化合物の例には、アントラフラビン酸、９−アントラセンカル
ボン酸、９−アントラセンメタノール、アリザリン、キニザリン、プリムリン、
２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン
、ロゾール酸、トリエトキシシリルプロピル−１，８−ナフタルイミド、９−ア
ントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラ
ン、４−フェニルアゾフェノールなどのアゾ化合物、およびそれらの混合物が挙
げられる。
【００１２】 本発明のもう一つの態様に従って、吸収スピンオンガラス組成物を合成するた
めの方法を提供する。スピンオンガラス材料は、トリエトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラ
メトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、ジメチルジ
メトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、
ジフェニルジエトキシシラン、およびジフェニルジメトキシシランなどのシラン
反応体から通常合成される。ハロシラン、特にクロロシラン、例えば、トリクロ
ロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリク
ロロシラン、テトラクロロシラン、ジクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジ
メチルジクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン
、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロ
フェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロエチル
トリメトキシシラン、およびクロロフェニルトリメトキシシランもシラン反応体
として用いられる。
【００１３】 吸収スピンオンガラス組成物を製造する方法は、一つ以上のアルコキシシラン
または一つ以上のハロシラン、一つ以上の配合可能な有機吸収化合物、硝酸／水
混合物などの酸／水混合物、および一つ以上の溶媒を混合して反応混合物を作る
こと；およびその反応混合物を還流して、吸収スピンオンガラス組成物を生成す
ることを含む。そのようにして生成したスピンオンガラス組成物を一つ以上の溶
媒で希釈して、多様な厚さのフィルムを製造するコーティング溶液を生じる。ハ
ロシロキサンおよび相間移動触媒を用いる方法を含む吸収スピンオンガラス組成
物を製造する別法も提供する。
【００１４】 本発明のなおもう一つの態様に従って、化学組成物９−アントラセンカルボキ
シ−メチルトリエトキシシランの吸収化合物を提供する。９−アントラセンカル
ボキシ−メチルトリエトキシシランを合成する方法は、９−アントラセンカルボ
ン酸、クロロメチルトリエトキシシラン、トリエチルアミン、および溶媒を混合
して、反応混合物を作ること；その反応混合物を還流すること；還流された反応
混合物を冷却して、沈殿と残りの溶液にすること；および残りの溶液を濾過して
、液体９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを生じることを
含む。
【００１５】 図面の簡単な説明 図１ａおよび１ｂは、本発明の実施形態に従って、スピンオンガラス組成物に
配合される吸収化合物の化学式を示す。
【００１６】 図２ａ〜２ｈは、フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層とし
て本発明の実施形態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【００１７】 詳細な説明 深紫外線フォトリソグラフィ用反射防止コーティング材料は、スピンオンガラ
ス（ＳＯＧ）材料に配合された一つ以上の有機吸収化合物を含有する。吸収スピ
ンオンガラス組成物を適切な溶媒に溶解してコーティング溶液を作り、半導体デ
バイスの製造における種々の材料層に塗付する。吸収スピンオンガラス反射防止
コーティングは、既存の半導体製造工程に容易に組み込めるように設計されてい
る。組み込みをもたらす特性には、耐現像液性、標準的なフォトレジスト加工中
の熱安定性、および下地層に関する選択的除去が挙げられる。
【００１８】 本発明の態様に従って組成物中で用いられるスピンオンガラス材料には、メチ
ルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシル
セスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサ
ン、およびシリケートポリマーが挙げられる。本明細書中で用いられるスピンオ
ンガラス材料には、一般式（Ｈ０〜１．０ＳｉＯ１．５〜２．０）ｘのハイドロ
ジェンシロキサンポリマー、および式（ＨＳｉＯ１．５）ｘを有するハイドロジ
ェンシルセスキオキサンポリマー（式中、ｘは、約８より大きい）も含まれる。
ハイドロジェンシルセスキオキサンと、アルコキシヒドリドシロキサンまたはヒ
ドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーも含まれる。スピンオンガラス材料
には、さらに、一般式（Ｈ０〜１．０ＳｉＯ１．５〜２．０）ｎ（Ｒ０〜１．０ ＳｉＯ１．５〜２．０）ｍのオルガノヒドリドシロキサンポリマー、および一般
式（ＨＳｉＯ１．５）ｎ（ＲＳｉＯ１．５）ｍのオルガノヒドリドシルセスキオ
キサンポリマー（式中、ｍは、０より大きく、ｎとｍの合計は、約８より大きく
、Ｒは、アルキルまたはアリールである）も含まれる。一部の有用なオルガノヒ
ドリドシロキサンポリマーは、ＲがＣ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ６〜Ｃ１２ アリール基である場合、約８から約５０００のｎとｍの合計を有する。オルガノ
ヒドリドシロキサンおよびオルガノヒドリドシルセルキオキサンポリマーは、ス
ピンオンポリマーとも表わされる。特定の例には、メチルヒドリドシロキサン、
エチルヒドリドシロキサン、プロピルヒドリドシロキサン、ｔ−ブチルヒドリド
シロキサン、フェニルヒドリドシロキサン、メチルヒドリドシルセスキオキサン
、エチルヒドリドシルセスキオキサン、プロピルヒドリドシルセスキオキサン、
ｔ−ブチルヒドリドシルセスキオキサン、フェニルヒドリドシルセスキオキサン
、およびそれらの混合物が挙げられる。
【００１９】 多くのナフタレン系およびアントラセン系化合物は、２４８ｎｍ以下で顕著な
吸収を有する。本明細書でフェニル系とも呼ばれるベンゼン系化合物は、２００
ｎｍより短い波長で顕著な吸収を有する。これらのナフタレン系、アントラセン
系およびフェニル系化合物は、染料と呼ばれることが多いが、これらの化合物の
吸収がスペクトルの可視領域における波長を制限しないため、本明細書では「吸
収化合物」という用語を用いる。しかし、すべてのこうした吸収化合物が、ＡＲ
Ｃ材料として用いるためにスピンオンガラスに配合することができるとは限らな
い。本発明と共に用いることに適する吸収化合物は、２４８ｎｍ、１９３ｎｍな
どの波長周辺、またはフォトリソグラフィに用いることができる３６５ｎｍなど
のその他の紫外線波長周辺に中心を置く少なくともおよそ１０ｎｍ幅の波長範囲
にわたる吸収ピークを有する。これらの波長周辺の狭い、例えば、２ｎｍより狭
い幅の吸収ピークしか有さない吸収化合物は望ましくない。
【００２０】 適する吸収化合物の発色団は、縮合していてもよいし、していなくてもよい１
、２または３個のベンゼン環を典型的には有する。配合可能な吸収化合物は、発
色団に結合した接触容易な反応性基を有し、この反応性基には、ヒドロキシル基
、アミン基、カルボン酸基、ならびにアルコキシ基またはハロゲン原子などの１
，２または３個の「脱離基」に結合したケイ素を有する置換シリル基が挙げられ
る。エトキシまたはメトキシ基、もしくは塩素原子は、脱離基としてよく用いら
れる。従って、適する反応性基には、シリコンエトキシ、シリコンジエトキシ、
シリコントリエトキシ、シリコンメトキシ、シリコンジメトキシ、シリコントリ
メトキシ、クロロシルイル、ジクロロシルイル、およびトリクロロシルイル基が
あげられる。反応性基は、例えば、フェニルトリエトキシシランの場合のように
、発色団に直接結合していてもよいし、あるいは反応性基は、例えば、９−アン
トラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランの場合のように、炭化水素ブリ
ッジを介して発色団に結合していてもよい。例えば、発色団にシリコントリエト
キシ基が包接されていることは、特に吸収ＳＯＧフィルムの安定性を助長するた
めに有利であることがわかった。特に３６５ｎｍ周辺の吸収が所望される時には
、アゾ基、−Ｎ＝Ｎ−、および接触容易な反応性基を含有する吸収化合物、特に
ベンゼン環に結合したアゾ基を含むものも有用である。
【００２１】 吸収スピンオンガラスにおいて、組成物、すなわち吸収組成物は、スピンオン
ガラスマトリックス内に間入する形で取り込まれていてもよい。あるいは、吸収
化合物は、スピンオンガラスポリマーに化学的に結合されている。いかなる理論
にも拘束されないが、本発明者は、配合可能な吸収化合物が接触容易な反応性基
を介してスピンオンガラスポリマー主鎖に結合することが有益な結果を提供する
ことを提唱する。
【００２２】 本発明と共に用いるために適する吸収化合物の例には、アントラフラビン酸（
１）、９−アントラセンカルボン酸（２）、９−アントラセンメタノール（３）
、アリザリン（４）、キニザリン（５）、プリムリン（６）、２−ヒドロキシ−
４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン（７）、ロゾール
酸（８）、トリエトキシシリルプロピル−１，８−ナフタルイミド（９）、およ
び９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン（１０）、フェニル
トリエトキシシラン（１１）、４−フェニルアゾフェノール（１２）、およびそ
れらの混合物が挙げられる。吸収化合物（１）〜（１２）の化学式を図１ａから
１ｂに示す。例えば、９−アントラセンメタノール（３）、２−ヒドロキシ−４
（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン（７）およびロゾー
ル酸（８）との併用で９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン
（１０）を用いて、ならびにフェニルトリエトキシシラン（１１）を用いて有利
な結果を得た。
【００２３】 吸収化合物（１）〜（９）および（１２）は、例えば、アルドリッチケミカル
（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）（ウイスコンシン州、
ミルウォーキー）から市販されている。吸収化合物（１０）は、すぐ下に記載す
るようなエステル化法を用いて合成される。吸収化合物（１１）は、ゲレスト（
Ｇｅｌｅｓｔ，Ｉｎｃ．）（ペンシルバニア州、タリータウン）から市販されて
いる。吸収化合物（１１）に加えて、フェニル系吸収化合物（これらの多くもゲ
レストから市販されている）の例は、フェニル環に結合した、あるいはメチルフ
ェニル、クロロフェニルおよびクロロメチルフェニルなどの置換フェニルに結合
したケイ素系反応性基を有する構造を含む。例を少しだけ挙げると、特定のフェ
ニル系吸収化合物には、フェニルトリメチルエトキシシラン、ベンジルトリクロ
ロシラン、クロロメチルフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリフルオロシ
ランが挙げられる。再び例を少しだけ挙げると、ジフェニルメチルエトキシシラ
ン、ジフェニルジエトキシシランおよびジフェニルジクロロシランなどの１また
は２個の「脱離基」を含むジフェニルシランも適する配合可能な吸収化合物であ
る。
【００２４】 ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン（１０）を合成する
方法には、反応体として９−アントラセンカルボン酸（２）およびクロロメチル
トリエトキシシランを用いる。反応体は、トリエチルアミンと、あらかじめ４Å
のモリキュラーシーブを用いて乾燥したメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）と
を混合して、反応混合物を作り、これを還流するまで加熱して、およそ６から１
０時間還流させた。還流後、反応混合物を一晩冷却して、大量の固体沈殿を生じ
させた。残りの溶液を回転蒸発させて、シリカゲルカラムを通して濾過し、二回
回転蒸発させて、濃琥珀色の油状液体として９−アントラセンカルボキシ−メチ
ルトリエトキシシラン（１０）を生じた。これを精製してもよい。
【００２５】 本発明のもう一つの態様に従って、吸収スピンオンガラス組成物を合成するた
めの方法を提供する。スピンオンガラス材料は、例えば、トリエトキシシラン（
ＨＩＥＯＳ）、テトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ）、メチルトリエトキシシラン
（ＭＴＥＯＳ）、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン（ＴＭＯＳ
）、メチルトリメトキシシラン（ＭＴＭＯＳ）、トリメトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン（ＰＴＥＯＳ）、フェニルトリ
メトキシシラン（ＰＴＭＯＳ）、ジフェニルジエトキシシラン、およびジフェニ
ルジメトキシシランを含む種々のシラン反応体から典型的には合成される。ハロ
シラン、特に、トリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロ
シラン、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、ジクロロシラン、メ
チルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、ク
ロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリ
エトキシシラン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキ
シシラン、クロロエチルトリメトキシシラン、およびクロロフェニルトリメトキ
シシランなどのクロロシラン類もシラン反応体として用いられる。吸収スピンオ
ンガラス組成物を製造するために、吸収化合物（１）〜（１２）またはそれらの
混合物などの吸収化合物は、ＳＯＧ材料の合成中にシラン反応体と化合させる。
【００２６】 第一の方法において、シラン反応体、例えば、ＨＴＥＯＳ、またはＴＥＯＳお
よびＭＴＥＳＯ、もしくはＴＭＯＳおよびＭＴＭＯＳ；または、代わりになるも
のとして、テトラクロロシランおよびメチルトリクロロシラン、吸収化合物（１
）〜（１２）などの一つ以上の吸収化合物；溶媒または溶媒の混合物；および酸
／水混合物を含む反応体混合物を反応容器内で作る。適切な溶媒には、アセトン
、２−プロパノール、および１−プロパノール、ＭＩＢＫ、プロポキシプロパノ
ールおよびプロピルアセテートなどのその他の単純アルコール、ケトンおよびエ
ステルが挙げられる。酸／水混合物は、例えば、硝酸および水である。あるいは
、酢酸、ギ酸、リン酸、塩酸および無水酢酸などのその他のプロトン酸または酸
無水物が酸混合物中で用いられる。得られた混合物をおよそ１〜２４時間の間で
還流し、ＳＯＧポリマー溶液を生成する。
【００２７】 吸収ＳＯＧを適切な溶媒で希釈して、多様な厚さのフィルムを製造するコーテ
ィング溶液を得ることができる。適する希釈溶液には、アセトン、２−プロパノ
ール、エタノール、ブタノール、メタノール、プロピルアセテート、エチルラク
テート、および商業的にはプロパゾールＰ（Ｐｒｏｐａｓｏｌ−Ｐ）と呼ばれる
プロピレングリコールプロピルエーテルが挙げられる。エチルラクテートおよび
プロピレングリコールプロピルエーテルなどの高沸点を有する希釈溶媒は、有益
なことがわかった。高沸点溶媒は、気泡フィルム欠陥が形成される確立を低下さ
せると考えられる。対照的に、低沸点溶媒は、フィルムの架橋された一番上の層
の下に閉じ込められることとなり、後に、焼付け工程階中に除去される時、気孔
を生じる場合がある。本発明に有用なさらなる溶媒には、グリムとも呼ばれるエ
チレングリコールジメチルエーテル、アニソール、ジブチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートおよびペンタノー
ルが挙げられる。任意に、３Ｍ（ミネソタ州、ミネアポリス）によって供給され
る製品ＦＣ４３０、またはＤＩＣ（日本）によって供給される商品メガフェース
（Ｍｅｇａｆａｃｅ）Ｒ０８などの界面活性剤もコーティング溶液に添加される
。コーティング溶液は、典型的には約０．５と２０重量％の間のポリマーである
。使用に先立ち、コーティング溶液は、標準的な濾過技術によって濾過される。
【００２８】 吸収ＳＯＧ材料を生成する第二の方法に従って、シラン反応体、吸収化合物（
１）〜（１２）などの一つ以上の吸収化合物、および溶媒または溶媒の混合物を
含む反応混合物を反応容器内で作る。反応混合物を還流するまで加熱し、およそ
１〜２４時間還流する。シラン反応体および溶媒は、上の第一の方法に記載した
とおりである。上記の酸／水混合物を撹拌しながら反応混合物に添加する。得ら
れた混合物を還流するまで加熱し、およそ１〜２４時間還流して、吸収ＳＯＧポ
リマーを生成する。吸収ＳＯＧを上に記載したように希釈および濾過して、コー
ティング溶液を生成した。
【００２９】 吸収オルガノヒドリドシロキサン材料を生成する方法は、非極性溶媒と極性溶
媒の両方を含む二相系溶媒と相間移動触媒との混合物を作ること；一つ以上のオ
ルガノトリハロシラン、ヒドリドトリハロシラン、および吸収化合物（１）〜（
１２）などの一つ以上の吸収化合物を添加して、二相系反応混合物を生じること
；および二相系反応混合物を１〜２４時間反応させて、吸収オルガノヒドリドシ
ロキサンポリマーを生成することを含む。相間移動触媒には、塩化テトラブチル
アンモニウムおよび塩化ベンジルトリメチルアンモニウムが挙げられるが、これ
らに限定されない。非極性溶媒の例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素などのハロゲン化
溶媒、およびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。有用な極
性溶媒には、水、アルコール、およびアルコールと水の混合物が挙げられる。吸
収ポリマー溶液を上に記載したように希釈および濾過して、コーティング溶液を
生成する。
【００３０】 吸収ＳＯＧコーティング溶液は、特定の製造法に依存して、典型的には通常の
スピンオンガラス被着技術によって、半導体加工に用いられる多様な層に塗付さ
れる。これらの技術は、ＳＯＧ反射防止フィルムを製造するために、ディスペン
ススピン（ｄｉｓｐｅｎｓｅ ｓｐｉｎ）、厚さ回転（ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ ｓ
ｐｉｎ）、および熱焼付け段階を含む。典型的な方法は、約２０秒間に１０００
〜４０００ｒｐｍの厚さ回転、および８０℃〜３００℃の温度で各々約１分間の
２つまたは３つの焼付け段階を含む。本発明によると、吸収ＳＯＧ反射防止フィ
ルムは、約１．３〜約２．０の屈折率および０．０７より大きい吸光率を示す。
実施例１５〜１７において以下で報告するように、０．４より大きい吸光率が得
られた。対照的に、二酸化ケイ素、シリケート、およびメチルシロキサンなどの
誘電体の吸光率は、１９０ｎｍより長い波長ではほぼ０である。
【００３１】 集積回路（ＩＣ）装置の製造に関するフォトリソグラフィ法において、反射防
止層として本発明による吸収スピンオンガラス材料を用いる一般的な方法を図２
ａ〜２ｈに示す。図２ａに示すように、誘電体層２２は、基板２０上に被着され
る。ＩＣ装置において、基板２０はシリコン基板であるか、または基板２０は一
つ以上の金属配線層から成る。誘電体層２２は、例えば、ＴＥＯＳから誘導され
る二酸化ケイ素層、シラン系二酸化ケイ素層、熱成長酸化物、または他の元素ま
たは化合物に配合する化学蒸着製造メチルヒドリドシロキサンまたは二酸化ケイ
素を含む多様な誘電体から成り得る。誘電体層２２は、典型的には光学的に透明
な基材である。吸収ＳＯＧ反射防止コーティング層２４は、通常のポジ型フォト
レジストであるフォトレジスト２６によって被覆した誘電体層２２の上に塗付さ
れ（図２ｂ）、図２ｃに示す積層体を製造する。図２ｃの積層体は、図２ｄに示
すように、マスク３０を通して紫外線放射３２に暴露される。露光中、吸収ＳＯ
Ｇ ＡＲＣ層２４は、フォトレジストを通して伝導されるＵＶ線３２を吸収する
。吸収ＳＯＧ ＡＲＣ層２４が存在しない場合には、誘電体層２２がＵＶ波長範
囲において透明であるため、ＵＶ線３２はシリコン下層２０で反射されて、臨界
寸法、例えば、露光されたフォトレジストの臨界寸法２７を低下させる。この例
では、直接形像伝送をもたらすポジ型フォトレジストを想定している。
【００３２】 露光された積層体を現像して、図２ｅの積層体を製造する。吸収ＳＯＧ ＡＲ
Ｃ層２４は、水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）の２．５％溶液など
の通常のフォトレジスト現像溶液に耐性がある。対照的に、フォトレジスト材料
の一部の化学的特性を有する有機ＡＲＣ層は、フォトレジスト現像液による損傷
をより受けやすい。さらに、吸収ＳＯＧ ＡＲＣ層は還元化学ガス系フォトレジ
ストストリッピング工程に耐性があるのに対して、有機ＡＲＣ層は耐性がないこ
とが予想される。従って、吸収ＳＯＧ層を用いることによって、ＡＲＣ層を再塗
付する必要なく、フォトレジストの再生を助長することができる。
【００３３】 次に、フォトレジスト層２６における開口を通して、吸収ＳＯＧ ＡＲＣ層２
４にパターンをエッチングし、図２ｆのエッチングされた積層体を製造する。フ
ォトレジストに対して高い選択性を有するフルオロカーボンエッチングを用いて
、吸収ＳＯＧ ＡＲＣ層２４をエッチングする。吸収ＳＯＧのフルオロカーボン
エッチングに対する反応は、酸素プラズマエッチングを必要とする有機ＡＲＣ層
を越える吸収ＳＯＧ層のさらなる利点を提供する。酸素プラズマエッチングは、
現像されたフォトレジストの臨界寸法を低下させ得る。これは、有機系であるフ
ォトレジストも酸素プラズマによってエッチングされるからである。フルオロカ
ーボンプラズマは、酸素プラズマよりフォトレジストを消費しない。より短いＵ
Ｖ波長では、焦点深度の要求が、図２ｄに示す露光段階において、フォトレジス
ト層２６の厚さを限定するであろう。例えば、１９３ｎｍでは、フォトレジスト
の厚さはおよそ３００ｎｍであることが概算される。従って、これらの短い波長
を使用し始める時には、フォトレジストに関して選択的にエッチングされ得るＡ
ＲＣ層を用いることが重要であろう。
【００３４】 フルオロカーボンエッチングを誘電体層２２まで継続して、図２ｇの積層体を
製造する。フォトレジスト層２６は、継続エッチング工程中に一部消費される。
最後に、フォトレジスト層２６は、酸素プラズマまたは水素還元化学を用いてス
トリップし、またＳＯＧ ＡＲＣ層２４は、緩衝酸化物エッチング液、例えば、
標準的なフッ化水素酸／水混合物か、あるいは水性または非水系オルガノアミン
かのいずれかを用いてストリップする。有利なことに、ＳＯＧ ＡＲＣ層は、誘
電体下地層に関して良好な選択性を示す溶液を用いてストリップすることができ
る。従って、図２ａ〜２ｈに示す概略のフォトリソグラフィ方法は、反射防止コ
ーティング層としての吸収ＳＯＧ材料の工程上の利点を説明している。
【００３５】 吸収ＳＯＧ材料を合成する方法ならびに吸収化合物（１０）９−アントラセン
カルボキシ−メチルトリエトキシシランの合成を以下の実施例で説明する。
【００３６】 実施例１ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、６０ｇの９−アントラセンカルボ
キシ−メチルトリエトキシシラン、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇの脱
イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に１１５ｇのブタノ
ール、４８８ｇの２−プロパノール、２４５ｇのアセトン、３２９ｇのエタノー
ル、５３ｇの脱イオン水、および３．８ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミ
ネアポリスの３Ｍ）を添加した。その溶液を濾過した。その溶液を分取し、続い
て、２０秒間３０００ｒｐｍの厚さスピンにかけ、８０℃および１８０℃で各々
１分間焼付した。Ｎ＆Ｋテクノロジーのモデル１２００のアナライザーを用いて
、光学的性質を測定した。フィルム厚は１６３５Åであった。２４８ｎｍにおい
て、屈折率（ｎ）は１．３７３であり、吸光率（ｋ）は０．２６８であった。同
じスピンおよび焼付け工程パラメータおよび測定技術を以下の実施例すべてに用
いた。
【００３７】 実施例２ ９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリル
プロポキシ）−ジフェニルケトンおよびロゾール酸を含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、２５ｇの９−アントラセンメタノ
ール、１０ｇの２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジ
フェニルケトン、５ｇのロゾール酸、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇの
脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に１１１ｇのブタ
ノール、４５９ｇの２−プロパノール、２３０ｇのアセトン、３０９ｇのエタノ
ール、５０ｇの脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州
、ミネアポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝１４３６Å、ｎ＝１．４７９、ｋ＝
０．１２５５。
【００３８】 実施例３ ９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリル
プロポキシ）−ジフェニルケトンおよびロゾール酸を含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、９３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、２０ｇの９−アントラセンメタノー
ル、６０ｇの２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフ
ェニルケトン、５ｇのロゾール酸、０．５５９９ｇの０．１Ｍ硝酸、および７１
．９０ｇの脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に５７
ｇのブタノール、８８ｇの２−プロパノール、４４ｇのアセトン、５９ｇのエタ
ノール、９．５ｇの脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソ
タ州、ミネアポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝４２４８Å、ｎ＝１．５２５、
ｋ＝０．２２８。
【００３９】 実施例４ ９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリル
プロポキシ）−ジフェニルケトンおよびロゾール酸を含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１０８ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、１０ｇの９−アントラセンメタノ
ール、６０ｇの２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジ
フェニルケトン、５ｇのロゾール酸、０．５５９９ｇの０．１Ｍ硝酸、および７
２ｇの脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に５７ｇの
ブタノール、８８ｇの２−プロパノール、４４ｇのアセトン、５９ｇのエタノー
ル、９．５ｇの脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州
、ミネアポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝４２７５Å、ｎ＝１．５２９、ｋ＝
０．１２４。
【００４０】 実施例５ ２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケト
ンを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、５１ｇのＭＴＥＯＳ、６０ｇの２−ヒドロキシ−４（３
−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン、０．６ｇの０．１Ｍ硝
酸、および７２ｇの脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶
液に５７ｇのブタノール、８８ｇの２−プロパノール、４４ｇのアセトン、５９
ｇのエタノール、９．５ｇの脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３０
（ミネソタ州、ミネアポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝３５９２Å、ｎ＝１．
５６３、ｋ＝０．０６７。
【００４１】 実施例６ ９−アントラセンメタノールを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、１０ｇの９−アントラセンメタノ
ール、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇの脱イオン水を混合した。フラス
コを４時間還流した。その溶液に５７ｇのブタノール、８８ｇの２−プロパノー
ル、４４ｇのアセトン、５９ｇのエタノール、９．５ｇの脱イオン水、および３
．７５ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミネアポリスの３Ｍ）を添加した。
厚さ＝３４０１Å、ｎ＝１．４３３、ｋ＝０．１０６。
【００４２】 実施例７ ９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリル
プロポキシ）−ジフェニルケトンおよびロゾール酸を含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、２０ｇの２−ヒドロキシ−４（３
−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５ｇの９−アントラ
センメタノール、５ｇのロゾール酸、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇの
脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に５７ｇのブタノ
ール、８８ｇの２−プロパノール、４４ｇのアセトン、５９ｇのエタノール、９
．５ｇの脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミネ
アポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝３５０３Å、ｎ＝１．４７５、ｋ＝０．１
９３。
【００４３】 実施例８ ９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリル
プロポキシ）−ジフェニルケトンおよびロゾール酸を含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、５ｇの２−ヒドロキシ−４（３−
トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５ｇの９−アントラセ
ンメタノール、５ｇのロゾール酸、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇの脱
イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に５７ｇのブタノー
ル、８８ｇの２−プロパノール、４４ｇのアセトン、５９ｇのエタノール、９．
５ｇの脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミネア
ポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝３１１９Å、ｎ＝１．４５４、ｋ＝０．１７
５。
【００４４】 実施例９ ９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリル
プロポキシ）−ジフェニルケトン、ロゾール酸、キニザリンおよびアリザリンを
含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、２０ｇの２−ヒドロキシ−４（３
−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５ｇの９−アントラ
センメタノール、５ｇのロゾール酸、２ｇのキニザリン、２ｇのアリザリン、０
．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇの脱イオン水を混合した。フラスコを４時
間還流した。その溶液に５７ｇのブタノール、８８ｇの２−プロパノール、４４
ｇのアセトン、５９ｇのエタノール、９．５ｇの脱イオン水、および３．７ｇの
１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミネアポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝３５
５４Å、ｎ＝１．４８９、ｋ＝０．１９３。
【００４５】 実施例１０ ９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリル
プロポキシ）−ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびアリザリンを含有する吸
収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、５１．５ｇのＭＴＥＯＳ、５ｇの２−ヒドロキシ−４（
３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５ｇの９−アント
ラセンメタノール、５ｇのロゾール酸、および２ｇのアリザリン、０．５５９９
ｇの０．１Ｍ硝酸、ならびに７１．９０ｇの脱イオン水を混合した。フラスコを
４時間還流した。その溶液に５６．６８ｇのブタノール、８７．９９ｇの２−プ
ロパノール、４４．１０ｇのアセトン、５９．３１ｇのエタノール、９．５５ｇ
の脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミネアポリ
スの３Ｍ）を添加した。厚さ＝３１０９Å、ｎ＝１．４５４、ｋ＝０．１９３。
【００４６】 実施例１１ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、３０ｇの９−アントラセンカルボ
キシ−メチルトリエトキシシラン、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、ならびに７２ｇの
脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に５７ｇのブタノ
ール、８８ｇの２−プロパノール、４４ｇのアセトン、５９ｇのエタノール、９
．５ｇの脱イオン水、および３．７ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミネア
ポリスの３Ｍ）を添加した。厚さ＝３０１０Å、ｎ＝１．３７７、ｋ＝０．１６
３。
【００４７】 実施例１２ ９−アントラセンメタノールを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、１２３ｇのＴＥＯＳ、７７ｇのＭＴＥＯＳ、１０ｇの９−アントラセンメタノ
ールを混合した。その溶液を６時間還流した。０．６ｇの０．１Ｍ硝酸と７２ｇ
の脱イオン水の混合物をフラスコに添加した。フラスコを４時間還流した。その
溶液に５７ｇのブタノール、８８ｇの２−プロパノール、４４ｇのアセトン、５
９ｇのエタノール、９．５ｇの脱イオン水、および３．７５ｇの１０％ＦＣ４３
０（ミネソタ州、ミネアポリスの３Ｍ）を添加した。
【００４８】 実施例１３ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇの２−プロパノール、１４８ｇのアセトン
、９０ｇのＴＭＯＳ、５９ｇのＭＴＭＯＳ、６０ｇの９−アントラセンカルボキ
シ−メチルトリエトキシシラン、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、ならびに７２ｇの脱
イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その溶液に１１５ｇのブタノ
ール、４８８ｇの２−プロパノール、２４５ｇのアセトン、３２９ｇのエタノー
ル、５３ｇの脱イオン水、および３．８ｇの１０％ＦＣ４３０（ミネソタ州、ミ
ネアポリスの３Ｍ）を添加した。
【００４９】 実施例１４ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 ２リットルフラスコ中で、９０．０ｇの９−アントラセンカルボン酸、８６．
０ｍＬのクロロメチルトリエトキシシラン、６６ｍＬのトリエチルアミン、およ
び４Åのモレキュラーシーブを用いて乾燥した１．２５Ｌのメチルイソブチルケ
トン（ＭＩＢＫ）を撹拌し、還流するまでゆっくりと加熱して、８．５時間還流
した。その溶液を２Ｌのテフロン（登録商標）瓶に移して、一晩放置した。大量 の固体沈殿が形成された。そのＭＩＢＫ溶液をデカントし、回転蒸発させて約２ ００ｇにした。同量のヘキサンを添加して、混合した。沈殿が形成した。２０％ エチルアセテート／８０％ヘキサンでスラリー化したシリカゲルの直径１．７５ インチ ｘ 高さ２インチのカラムを準備した。圧力をかけてＭＩＢＫ／ヘキサ ン溶液をこのカラムに通し、カラムを８００ｍＬの２０％エチルアセテート／８ ０％ヘキサンで洗浄した。溶液を０．２μｍに濾過して、回転蒸発させた。溶媒 の発生が止まったら、温度を３５℃に６０分間上昇させた。濃琥珀色の油状液体 生成物を得た（８５ｇ）。
【００５０】 実施例１５ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、１２３ｇ（０．５９３ｍｏｌ）の
ＴＥＯＳ、７７ｇ（０．４３２ｍｏｌ）のＭＴＥＯＳ、４５ｇ（０．１０２ｍｏ
ｌ）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６ｇの０
．１Ｍ硝酸、ならびに７２ｇ（３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合した。フ
ラスコを４時間還流した。その溶液に４３ｇ（０．５９０ｍｏｌ）のブタノール
、１２６０ｇ（８．３４４ｍｏｌ）のエチルラクテートを添加した。厚さ＝１１
５６Å、ｎ＝１．５０２、ｋ＝０．４４６。
【００５１】 実施例１６ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、１２３ｇ（０．５９３ｍｏｌ）の
ＴＥＯＳ、７７ｇ（０．４３２ｍｏｌ）のＭＴＥＯＳ、３０ｇ（０．１０２ｍｏ
ｌ）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６ｇの０
．１Ｍ硝酸、ならびに７２ｇ（３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合した。フ
ラスコを４時間還流した。その溶液に５７ｇ（０．７６９ｍｏｌ）のブタノール
、８８ｇ（１．４２２ｍｏｌ）の２−プロパノール、４４ｇ（０．７５８ｍｏｌ
）のアセトン、５９ｇ（１．２２７ｍｏｌ）のエタノール、９．５ｇ（０．５２
８ｍｏｌ）の脱イオン水、および３．７ｇの１０％ＦＣ４３０を添加した。厚さ
＝１３８５Å、ｎ＝１．３２４、ｋ＝０．５３３。
【００５２】 実施例１７ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、１２３ｇ（０．５９３ｍｏｌ）の
ＴＥＯＳ、７７ｇ（０．４３２ｍｏｌ）のＭＴＥＯＳ、４５ｇ（０．１０２ｍｏ
ｌ）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６ｇの０
．１Ｍ硝酸、ならびに７２ｇ（３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合した。フ
ラスコを４時間還流した。その溶液に４３ｇ（０．５９０ｍｏｌ）のブタノール
、９８１ｇ（８．３０１ｍｏｌ）のプロパゾールＰを添加した。厚さ＝１４０７
Å、ｎ＝１．３３４、ｋ＝０．５５１。
【００５３】 実施例１８ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 窒素導入口、ドライアイスコンデンサおよび機械撹拌器を備えた６Ｌの二重反
応器に５０００ｍＬのヘキサン、７２０ｍＬのエタノール、６５ｍＬの水および
１２０ｇの１０重量％塩化テトラブチルアンモニウム水和物水溶液を充填する。
この混合物を２５℃で撹拌しながら０．５時間平衡させる。トリクロロシラン（
３７７．４ｇ、２．７８ｍｏｌ）、メチルトリクロロシラン（２７７．７ｇ、１
．８６ｍｏｌ）、および９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラ
ン（２０３．８ｇ、０．４６ｍｏｌ）の混合物を、蠕動ポンプ用いて７０分間か
けて反応器に添加する。シランおよび吸収化合物の添加が完了し次第、ヘキサン
を１０分間ラインを通してポンプ輸送する。反応混合物を２．３時間撹拌して、
エタノール／Ｈ２Ｏ層を除去し、その後、残りのヘキサン溶液を３マイクロメー
トル（μｍ）フィルターを通して濾過し、続いて、１μｍフィルターを通して濾
過する。その溶液にヘキサン（３９５７ｇ、４５．９２ｍｏｌ）を添加する。
【００５４】 実施例１９ ９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯ
Ｇの合成 ５Ｌのフラスコ中で、５０８．８ｇ（３．１０ｍｏｌ）のトリエトキシシラン
（ＨＴＥＯＳ）、１３５．８ｇ（０．３１ｍｏｌ）の９−アントラセンカルボキ
シ−メチルトリエトキシシラン、および５０８．８ｇ（８．７７ｍｏｌ）のアセ
トンを電磁撹拌によって混合し、２０℃未満に冷却する。５０８．８ｇ（８．７
７ｍｏｌ）のアセトン、４６．６９ｇ（２．５９ｍｏｌのＨ２Ｏ、０．０００９
ｍｏｌのＨＮＯ３）の０．０２規定硝酸、および３７．０３ｇ（２．０６ｍｏｌ
）の脱イオン水の混合物を、２０℃未満に温度を維持しながら、４５分間かけて
５Ｌのフラスコ中の混合物に滴下漏斗を通してゆっくりと添加する。その溶液を
８時間還流する。その溶液に４６３１ｇ（３０．６７ｍｏｌ）のエチルラクテー
トを添加する。
【００５５】 実施例２０ フェニルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、１２３ｇ（０．５９３ｍｏｌ）の
ＴＥＯＳ、１０４ｇ（０．４３２ｍｏｌ）のフェニルトリエトキシシラン、０．
６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇ（３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合し
た。フラスコを４時間還流した。その溶液に５７ｇ（０．７６９ｍｏｌ）のブタ
ノール、８８ｇ（１．４２２ｍｏｌ）の２−プロパノール、４４ｇ（０．７５８
ｍｏｌ）のアセトン、５９ｇ（１．２２７ｍｏｌ）のエタノール、９．５ｇ（０
．５２８ｍｏｌ）の脱イオン水を添加した。厚さ＝１７２７Å、ｎ＝１．９５７
、ｋ＝０．３８４。
【００５６】 実施例２１ フェニルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、９３ｇ（０．４４８ｍｏｌ）のＴ
ＥＯＳ、３７ｇ（０．２０９ｍｏｌ）のＭＴＥＯＳ、１００ｇ（０．４１８ｍｏ
ｌ）のフェニルトリエトキシシラン、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇ（
３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その
溶液に５７ｇ（０．７６９ｍｏｌ）のブタノール、８８ｇ（１．４２２ｍｏｌ）
の２−プロパノール、４４ｇ（０．７５８ｍｏｌ）のアセトン、５９ｇ（１．２
２７ｍｏｌ）のエタノール、９．５ｇ（０．５２８ｍｏｌ）の脱イオン水を添加
した。厚さ＝１３２５Å、ｎ＝１．９２３、ｋ＝０．３６４。
【００５７】 実施例２２ フェニルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、１１９ｇ（０．５３７ｍｏｌ）の
ＴＥＯＳ、２７ｇ（０．１５３ｍｏｌ）のＭＴＥＯＳ、７４ｇ（０．３０６ｍｏ
ｌ）のフェニルトリエトキシシラン、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇ（
３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その
溶液に５７ｇ（０．７６９ｍｏｌ）のブタノール、８８ｇ（１．４２２ｍｏｌ）
の２−プロパノール、４４ｇ（０．７５８ｍｏｌ）のアセトン、５９ｇ（１．２
２７ｍｏｌ）のエタノール、９．５ｇ（０．５２８ｍｏｌ）の脱イオン水を添加
した。厚さ＝１２８６Å、ｎ＝１．８８９、ｋ＝０．２８６。
【００５８】 実施例２３ フェニルトリエトキシシランを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、７３ｇ（０．３５１ｍｏｌ）のＴ
ＥＯＳ、４５ｇ（０．２５１ｍｏｌ）のＭＴＥＯＳ、１２１ｇ（０．５０３ｍｏ
ｌ）のフェニルトリエトキシシラン、０．６ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇ（
３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合した。フラスコを４時間還流した。その
溶液に５７ｇ（０．７６９ｍｏｌ）のブタノール、８８ｇ（１．４２２ｍｏｌ）
の２−プロパノール、４４ｇ（０．７５８ｍｏｌ）のアセトン、５９ｇ（１．２
２７ｍｏｌ）のエタノール、９．５ｇ（０．５２８ｍｏｌ）の脱イオン水を添加
した。厚さ＝１０４７Å、ｎ＝１．９９３、ｋ＝０．３７８。
【００５９】 実施例２４ フェニルトリエトキシシランおよび２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシ
リルプロポキシ）−ジフェニルケトンを含有する吸収ＳＯＧの合成 １リットルフラスコ中で、２９７ｇ（４．７９８ｍｏｌ）の２−プロパノール
、１４８ｇ（２．５５８ｍｏｌ）のアセトン、７３ｇ（０．３５１ｍｏｌ）のＴ
ＥＯＳ、４５ｇ（０．２５１ｍｏｌ）のＭＴＥＯＳ、１０３ｇ（０．４２８ｍｏ
ｌ）のフェニルトリエトキシシラン、１２ｇ（０．０２９８ｍｏｌ）の２−ヒド
ロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケトン、０．６
ｇの０．１Ｍ硝酸、および７２ｇ（３．７１６ｍｏｌ）の脱イオン水を混合した
。フラスコを４時間還流した。その溶液に５７ｇ（０．７６９ｍｏｌ）のブタノ
ール、８８ｇ（１．４２２ｍｏｌ）の２−プロパノール、４４ｇ（０．７５８ｍ
ｏｌ）のアセトン、５９ｇ（１．２２７ｍｏｌ）のエタノール、９．５ｇ（０．
５２８ｍｏｌ）の脱イオン水を添加した。厚さ＝１５１４Å、ｎ＝１．９６９、
ｋ＝０．３２５。
【００６０】 特定の実施例を参照して本発明を説明したが、この説明は本発明の適用の例に
すぎず、限定としてとらえるべきものではない。開示した実施例の特徴の多様な
適合および組合わせは、以下の請求項によって規定される本発明の範囲内にある
。
【図面の簡単な説明】
【図１ａ】 本発明の実施形態に従って、スピンオンガラス組成物に配合される吸収化合物
の化学式を示す。
【図１ｂ】 本発明の実施形態に従って、スピンオンガラス組成物に配合される吸収化合物
の化学式を示す。
【図２ａ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【図２ｂ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【図２ｃ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【図２ｄ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【図２ｅ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【図２ｆ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【図２ｇ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【図２ｈ】 フォトリソグラフィ法において反射防止コーティング層として本発明の実施形
態に従う吸収スピンオンガラス組成物の使用を示す。
【手続補正書】
【提出日】平成１４年８月７日（２００２．８．７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/11 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/11 ５０３ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５７４ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ， ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，Ｌ Ｓ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ， ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，Ｔ Ｔ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ハツカー，ナイジエル・ピー アメリカ合衆国、カリフオルニア・94201、 パロウ・アルト、リンカーン・アベニユ ー・991 (72)発明者 ボールドウイン，テリーザ アメリカ合衆国、カリフオルニア・94539、 フレモント、ヤンプー・ウエイ・10 (72)発明者 ケネデイ，ジヨージフ アメリカ合衆国、カリフオルニア・95112、 サン・ノゼ、フオース・ストリート・717 Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AB16 CB33 CC02 CC20 DA34 4H049 VN01 VP01 VQ08 VQ30 VR21 VR43 VS12 VT48 VU21 VU24 VW02 VW04 4J038 DL021 DL031 GA02 GA03 GA06 GA09 GA12 GA15 JA06 JA17 JA32 JA34 JA35 JB16 JC30 KA03 5F046 PA07 PA09

Claims (40)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シロキサンポリマーと、約３７５ｎｍより短い波長における
    少なくもおよそ１０ｎｍ幅の波長範囲にわたって光を強く吸収する配合可能な有
    機吸収化合物とを含んでなる吸収スピンオンガラス組成物。
  2. 【請求項２】 範囲が約２６０ｎｍより短い波長にある、請求項１に記載の
    組成物。
  3. 【請求項３】 有機吸収化合物が、１から３個のベンゼン環と、ヒドロキシ
    ル基、アミン基、カルボン酸基、ならびにアルコキシ基およびハロゲン原子から
    成る群から選択される少なくとも一つの置換基に結合したケイ素を有する置換シ
    リル基から成る群から選択される反応性基とを含んでなる、請求項１に記載の組
    成物。
  4. 【請求項４】 有機吸収化合物が、シリコンエトキシ、シリコンジエトキシ
    、シリコントリエトキシ、シリコンメトキシ、シリコンジメトキシ、シリコント
    リメトキシ、クロロシリル、ジクロロシリル、およびトリクロロシリル基から成
    る群から選択される反応性基を含んでなる、請求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 有機吸収化合物が、シリコントリエトキシ反応性基を含んで
    なる、請求項３に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 反応性基がベンゼン環に直接結合している、請求項３に記載
    の組成物。
  7. 【請求項７】 反応性基が炭化水素ブリッジを介してベンゼン環に結合して
    いる、請求項３に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 有機吸収化合物がアゾ基をさらに含んでなる、請求項３に記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】 有機吸収化合物が、アントラフラビン酸、９−アントラセン
    カルボン酸、９−アントラセンメタノール、アリザリン、キニザリン、プリムリ
    ン、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−ジフェニルケ
    トン、ロゾール酸、トリエトキシシリルプロピル−１，８−ナフタルイミド、９
    −アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシ
    シラン、４−フェニルアゾフェノール、およびそれらの混合物から成る群から選
    択される吸収化合物を含んでなる、請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 有機吸収化合物が、９−アントラセンメタノール、アリザ
    リン、キニザリン、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）
    −ジフェニルケトン、ロゾール酸、９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエ
    トキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、およびそれらの混合物から成る群
    から選択される吸収化合物を含んでなる、請求項３に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 有機吸収化合物が９−アントラセンカルボキシ−メチルト
    リエトキシシランを含んでなる、請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 有機吸収化合物がフェニルトリエトキシシランを含んでな
    る、請求項１０に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 シロキサンポリマーが、メチルシロキサン、メチルシルセ
    スキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェ
    ニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、およびシリケートポリマ
    ーから成る群から選択されるポリマーである、請求項１に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 シロキサンポリマーが、メチルシロキサン、メチルシルセ
    スキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェ
    ニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、およびシリケートポリマ
    ーから成る群から選択されるポリマーである、請求項１１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 シロキサンポリマーが、ハイドロジェンシロキサン、ハイ
    ドロジェンシルセスキオキサン、オルガノヒドリドシロキサン、およびオルガノ
    ヒドリドシルセスキオキサンポリマーから成る群から選択されるポリマー；およ
    びハイドロジェンシルセスキオキサンとアルコキシヒドリドシロキサンまたはヒ
    ドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーである、請求項１に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 シロキサンポリマーが、（Ｈ０〜１．０ＳｉＯ１．５〜２ ．０ ）ｘ（式中、ｘは、約８より大きい）、および（Ｈ０〜１．０ＳｉＯ１．５ 〜２．０ ）ｎ（Ｒ０〜１．０ＳｉＯ１．５〜２．０）ｍ（式中、ｍは、０より大
    きく、ｎとｍの合計は、約８から約５０００であり、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキ
    ル基またはＣ６〜Ｃ１２アリール基である）から成る群から選択される一般式の
    ポリマーである、請求項１５に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項１に記載のスピンオンガラス組成物と、溶媒または
    溶媒混合物とを含んでなるコーティング溶液。
  18. 【請求項１８】 溶液が、約０．５重量％と約２０重量％の間の吸収スピン
    オンガラス組成物である、請求項１７に記載のコーティング溶液。
  19. 【請求項１９】 溶媒が、エチルラクテートおよびプロピレングリコールプ
    ロピルエーテルから成る群から選択される、請求項１８に記載のコーティング溶
    液。
  20. 【請求項２０】 組成物が、シロキサンポリマーと、約３７５ｎｍより短い
    波長における少なくともおよそ１０ｎｍ幅の波長範囲にわたって光を強く吸収す
    る配合可能な有機吸収化合物とを含んでなる、吸収スピンオンガラス組成物を含
    んでなるフィルム。
  21. 【請求項２１】 範囲が約２６０ｎｍより短い波長にある、請求項２０に記
    載のフィルム。
  22. 【請求項２２】 有機吸収化合物が、１から３個のベンゼン環と、ヒドロキ
    シル基、アミン基、カルボン酸基、ならびにアルコキシ基およびハロゲン原子か
    ら成る群から選択される少なくとも一つの置換基に結合したケイ素を有する置換
    シリル基から成る群から選択される反応性基とを含んでなる、請求項２０に記載
    のフィルム。
  23. 【請求項２３】 シロキサンポリマーと、約３７５ｎｍより短い波長におけ
    る少なくともおよそ１０ｎｍ幅の波長範囲にわたって光を強く吸収する配合可能
    な有機吸収化合物とを含んでなる、吸収スピンオンガラス組成物を含んで成る集
    積回路装置。
  24. 【請求項２４】 範囲が約２６０ｎｍより短い波長にある、請求項２３に記
    載の装置。
  25. 【請求項２５】 有機吸収化合物が、１から３個のベンゼン環と、ヒドロキ
    シル基、アミン基、カルボン酸基、ならびにアルコキシ基およびハロゲン原子か
    ら成る群から選択される少なくとも一つの置換基に結合したケイ素を有する置換
    シリル基から成る群から選択される反応性基とを含んでなる、請求項２３に記載
    の装置。
  26. 【請求項２６】 アルコキシシランおよびハロシランから成る群から選択さ
    れる一つ以上のシラン反応体、一つ以上の配合可能な有機吸収化合物、酸／水混
    合物、および一つ以上の溶媒を混合して、反応混合物を作ること；および 反応混合物を還流して、吸収スピンオンガラス組成物を生成すること を含んでなる吸収スピンオンガラス組成物を製造する方法。
  27. 【請求項２７】 一つ以上の有機吸収化合物が、１から３個のベンゼン環と
    、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、ならびにアルコキシ基およびハロ
    ゲン原子から成る群から選択される少なくとも一つの置換基に結合したケイ素を
    有する置換シリル基から成る群から選択される反応性基とを含んでなる、請求項
    ２６に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 一つ以上の有機吸収化合物がアゾ基をさらに含んでなる、
    請求項２７に記載の方法。
  29. 【請求項２９】 一つ以上の有機吸収化合物が、アントラフラビン酸、９−
    アントラセンカルボン酸、９−アントラセンメタノール、アリザリン、キニザリ
    ン、プリムリン、２−ヒドロキシ−４（３−トリエトキシシリルプロポキシ）−
    ジフェニルケトン、ロゾール酸、トリエトキシシリルプロピル−１，８−ナフタ
    ルイミド、９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、フェニル
    トリエトキシシラン、４−フェニルアゾフェノール、およびそれらの混合物から
    成る群から選択される吸収化合物を含んでなる、請求項２８に記載の方法。
  30. 【請求項３０】 一つ以上のシラン反応体が、トリエトキシシラン、テトラ
    エトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テト
    ラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、ジメチル
    ジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン
    、ジフェニルジエトキシシラン、およびジフェニルジメトキシシラン、トリクロ
    ロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリク
    ロロシラン、テトラクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメト
    キシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラ
    ン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、ク
    ロロエチルトリメトキシシラン、およびクロロフェニルトリメトキシシランから
    成る群から選択される、請求項２６に記載の方法。
  31. 【請求項３１】 一つ以上のシラン反応体がテトラエトキシシランおよびメ
    チルトリエトキシシランである、請求項３０に記載の方法。
  32. 【請求項３２】 酸／水混合物が硝酸／水混合物である、請求項２６に記載
    の方法。
  33. 【請求項３３】 一つ以上のアルコキシシラン、または一つ以上のハロシラ
    ン；一つ以上の配合可能な有機吸収化合物；および一つ以上の溶媒を混合して、
    第一反応混合物を作ること； 第一反応混合物を還流すること； 第一反応混合物に酸／水混合物を添加して、第二反応混合物を作ること； 第二反応混合物を還流して、吸収スピンオンガラス組成物を生成すること を含んでなる、吸収スピンオンガラス組成物を製造する方法。
  34. 【請求項３４】 一つ以上のアルコキシシラン、または一つ以上のハロシラ
    ン；一つ以上の配合可能な有機吸収化合物；酸／水混合物；および一つ以上の溶
    媒を混合して、反応混合物を作ること； 反応混合物を還流して、吸収スピンオンガラスポリマーを生成すること を含んでなる、吸収スピンオンガラスポリマーを含有するコーティング溶液を製
    造する方法。
  35. 【請求項３５】 一つ以上の希釈溶媒を吸収スピンオンガラス組成物に添加
    して、コーティング溶液を製造することを含んでなる、請求項３４に記載の方法
    。
  36. 【請求項３６】 コーティング溶液が約０．５％と約２０％の間の吸収スピ
    ンオンガラスポリマーである、請求項３５に記載の方法。
  37. 【請求項３７】 極性溶媒、非極性溶媒および相間移動触媒を混合して、第
    一反応混合物を作ること； オルガノトリハロシラン、ヒドリドハロシラン、および一つ以上の配合可能な
    有機吸収化合物を第一反応混合物に添加して、第二反応混合物を作ること；およ
    び 第二反応混合物を反応させて、吸収スピンオンガラス組成物を生成すること を含んでなる吸収スピンオンガラス組成物を製造する方法。
  38. 【請求項３８】 化学組成物９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエト
    キシシランを含んでなる有機吸収化合物。
  39. 【請求項３９】 ９−アントラセンカルボン酸、クロロメチルトリエトキシ
    シラン、トリエチルアミンおよび溶媒を混合して、反応混合物を作ること； 反応混合物を還流すること； 還流した反応混合物を冷却して、沈殿と残りの溶液にすること； 残りの溶液を濾過して、液体９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキ
    シシランを生じること を含んでなる、９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを製造
    する方法。
  40. 【請求項４０】 残りの溶液を濾過することが、 残りの溶液を回転蒸発させること； 回転させた蒸発溶液をシリカゲルカラムに通すこと；および シリカゲルカラムを通した溶液を回転蒸発させること を含んでなる、請求項３９に記載の方法。
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