JP4907977B2 - イマージョンリソグラフィー用ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物 - Google Patents

イマージョンリソグラフィー用ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP4907977B2
JP4907977B2 JP2005368436A JP2005368436A JP4907977B2 JP 4907977 B2 JP4907977 B2 JP 4907977B2 JP 2005368436 A JP2005368436 A JP 2005368436A JP 2005368436 A JP2005368436 A JP 2005368436A JP 4907977 B2 JP4907977 B2 JP 4907977B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer
photoresist
weight
parts
photoresist composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2005368436A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2006336005A (ja
Inventor
載昌 鄭
▲ちょる▼圭 卜
昌文 林
承燦 文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hynix Semiconductor Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020050047324A external-priority patent/KR100733230B1/ko
Priority claimed from KR1020050047323A external-priority patent/KR100732300B1/ko
Application filed by Hynix Semiconductor Inc filed Critical Hynix Semiconductor Inc
Publication of JP2006336005A publication Critical patent/JP2006336005A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4907977B2 publication Critical patent/JP4907977B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester

Description

本発明はイマージョンリソグラフィー用ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物に関するものであり、本発明によれば微細パターンを好ましく形成することができる。
現在まで用いられてきたリソグラフィー工程は乾式リソグラフィー（dry lithography）であり、乾式リソグラフィーは露光レンズとウェハとの間が空気で満たされる露光システムを利用する。このような乾式リソグラフィーを利用して６０ｎｍ級デバイスの開発を行なおうとすれば、Ｆ２レーザー又はＥＵＶレーザーを光源とする新しい露光システムを用いなければならないが、Ｆ２レーザーを用いる場合にはペリクル(pellicle)の開発が難しく、ＥＵＶレーザーを用いる場合にはマスク及び光源の開発に問題があるので現実的に量産が困難な実情である。
前記のような問題点を克服するため新しく開発されているリソグラフィー工程がイマージョンリソグラフィー（immersion Lithography）である。
イマージョンリソグラフィーは最終投影レンズとウェハとの間に任意の水溶性液体を満たし、その液体の屈折率ほど光学系の開口数（Numerical Aperture：以下、ＮＡと記す）を増加させて分解能を改善させる技術である。このとき、前記液体から伝播して行く光源はその実際波長が空気中での波長を当該媒質の屈折率で分けた値に該当する。１９３ｎｍの光源（ＡｒＦレーザー）を用いるとき、水を媒質に選択する場合水の屈折率が１.４４なので実際水を経由したＡｒＦレーザーの波長は１９３ｎｍから１３４ｎｍに低減する。これは、通常分解能を増加させるためＦ２レーザー（１５７ｎｍ）のように波長がさらに短い光源を用いるのと同一の効果をもたらす。
しかし、イマージョンリソグラフィーは最終投影レンズとウェハとの間が空気でない水のような任意の水溶性イマージョンリソグラフィー用液体で満たされるため、フォトレジストを構成する成分である光酸発生剤が露光時、前記水溶性イマージョンリソグラフィー用液体に溶解される現象が発生する。これにより、露光レンズが汚染されるだけでなく形成されたフォトレジストパターンに変形が現れるという問題点がある。
本発明は前記従来の技術の問題点を解決するため案出されたものであり、イマージョンリソグラフィー工程に用いるとき光酸発生剤がイマージョンリソグラフィー用液体に溶解されないようにすることができるイマージョンリソグラフィー用ポリマー、及びこれを含むフォトレジスト組成物を提供することに目的がある。
本発明の他の目的は、前記イマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物を利用してフォトレジストパターンを形成する方法、及び前記方法により得られる半導体素子を提供することである。
本発明では、イマージョンリソグラフィーに用いられるもので、フォトレジスト重合体と光酸発生剤の役割を同時に行なうことができるポリマー、前記ポリマーを含むフォトレジスト組成物、前記フォトレジスト組成物を利用したフォトレジストパターン形成方法、及び前記フォトレジスト組成物により得られる半導体素子を提供する。
以下、本発明を詳しく説明する。
先ず、本発明では光酸発生剤をフォトレジスト重合体に直接結合させた形態の新しい概念のポリマーとして、下記式（１）で示される反復単位を含むイマージョンリソグラフィー用ポリマーを提供する。
上記の式で、
Ａは光酸発生基である。光酸発生基は光により酸を発生させる作用を行なう基であり、Ａを含む前記反復単位は下記式（１ａ）で示される。
さらに、前記式（１ａ）で示される反復単位は下記式（１ｂ）で示される。
前記本発明のポリマーにおいて、実際に光により酸を発生させる光酸発生剤の役割を果たす部分はスルホン酸塩（−ＳＯ３ −）部分であり、露光により光を受けることになればスルホン酸（−ＳＯ３Ｈ）が発生する。
このように、本発明では単分子形態の水溶性光酸発生剤を有機フォトレジスト重合体形態の化合物に直接結合させることにより、露光時に光酸発生剤がイマージョンリソグラフィー用液体に溶解される現象を防止することができる。
前記本発明に係るポリマーは下記式（２）又は式（３）で示される重合反復単位を含むのが好ましい。
上記の式で、
Ｘ１は−ＣＨ２−であり、
Ｘ２及びＸ３はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキレン、硫黄又は酸素であり、
Ｒ１は−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ ３ であり、
Ｒ２は炭素数１〜１０の主鎖或いは側鎖に置換されたアルキレンであるか、一部がハロゲンに置換された炭素数１〜１０の主鎖或いは側鎖に置換されたアルキレンであり、
Ｒ３は酸に敏感な保護基（acid labile protecting group）であり、
ａ、ｂ、ｃ及びｄの重量相対比は、ａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
前記の式で、
Ｘ１は−ＣＨ２−であり、
Ｒ１は−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ ３ であり、
Ｒ２は酸に敏感な保護基（acid labile protecting group）であり、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素又はメチルであり、
ａ、ｂ、ｃ及びｄの重量相対比はａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
前記で、酸に敏感な保護基とは酸により脱離され得るグループであり、酸に敏感な保護基が付いている場合にはフォトレジストがアルカリ現像液により溶解されるのが抑制され、露光により発生した酸により敏感な保護基が脱離すればアルカリ現像液に溶解され得る。
このような酸に敏感な保護基は前記のような役割を果たすことができるものであれば何れも可能であり、これはUS 5,212,043（1993.5.18）、WO 97/33198（1997.9.12）、WO 96/37526（1996.11.28）、EP 0 794 458（1997.9.10）、EP 0 789 278（1997.8.13）、US 5,750,680（1998.5.12）、US 6,051,678（2000.4.18）、GB 2,345,286 A（2000.7.5）、US 6,132,926（2000.10.17）、US 6,143,463（2000.11.7）、US 6,150,069（2000.11.21）、US 6,180,316 B1（2001.1.30）、US 6,225,020 B1（2001.5.1）、US 6,235,448 B1（2001.5.22）及びUS 6,235,447 B1（2001.5.22）などに開示されたものを含み、好ましくはｔ−ブチル、テトラヒドロピラン−２−イル、２−メチルテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、２−メチルテトラヒドロフラン−２−イル、１−メトキシプロピル、１−メトキシ−１−メチルエチル、１−エトキシプロピル、１−エトキシ−１−メチルエチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、ｔ−ブトキシエチル、１−イソブトキシエチル又は２−アセチルメント−１−イルである。
前記式（２）又は式（３）の重合反復単位の好ましい例としては下記式（２ａ）又は式（３ａ）の化合物が挙げられる。
ａ、ｂ、ｃ及びｄの重量相対比は、ａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
ａ、ｂ、ｃ及びｄにおいてａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
前記本発明のポリマーは主鎖内に前記重合反復単位を含み、必要に応じてその他の共単量体又は添加剤などをさらに含むことができる。
本発明では、さらに前記本発明のイマージョンリソグラフィー用ポリマー及び有機溶媒を含むフォトレジスト組成物を提供するが、必要に応じて通常の光酸発生剤及び／又はフォトレジスト重合体、添加剤をさらに含むことができる。このフォトレジスト組成物はイマージョンリソグラフィー用に用いられるのが好ましい。
前記フォトレジスト重合体としては化学増幅型フォトレジスト重合体を用い、好ましくは下記式（４）の反復単位を含む重合体を用いることができる。
前記の式で、
ｅ、ｆ及びｇの重量相対比は、ｅの１００重量部に対しｆ及びｇはそれぞれ５〜３０及び４０〜７０重量部である。
前記有機溶媒としては、フォトレジスト組成物に通常用いられる有機溶媒は何れも使用可能であり、さらに前記文献に開示されているものを含み、好ましくはメチル３−メトキシプロピオネート、エチル３−エトキシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、又はエチルラクテートを単独に又は混合して用い、前記イマージョンリソグラフィー用ポリマーに対し５００〜３０００重量部の比率で用いられるのが好ましい。
さらに、フォトレジスト重合体を追加して含む場合、本発明のポリマーは追加されたフォトレジスト重合体に対し５〜２０重量部の比率で用いられるのが好ましい。
本発明のポリマーはフォトレジスト組成物に添加されてイマージョンリソグラフィー用に用いられるのに限定されず、通常の乾式リソグラフィー工程でも使用可能である。この場合、従来には光酸発生剤がフォトレジスト組成物内に単分子形態に含まれていながら、フォトレジスト組成物をコーティングする間フォトレジスト組成物の内部で不均一に分布されるので、少量の露光エネルギーにも非露光部位のフォトレジスト膜まで一度に現像される問題点を発生させる反面、本発明でのように光酸発生剤を有機重合体に直接結合させることによりフォトレジスト組成物の内部に均一に分布され、非露光部位まで現像される問題点を防止するという効果が得られる。
本発明では、さらに下記のような段階を含む半導体素子の製造方法を提供する：
（ａ）前記本発明に係るフォトレジスト組成物を被エッチング層の上部にコーティングしてフォトレジスト膜を形成する段階、
（ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、
（ｃ）前記露光されたフォトレジスト膜を現像してフォトレジストパターンを得る段階、及び
（ｄ）前記フォトレジストパターンをエッチングマスクに利用したエッチング工程で、下部の被エッチング層をエッチングして被エッチング層パターンを形成する段階。
前記過程で、（ｂ）段階の露光はイマージョンリソグラフィー用露光装備を利用するのが好ましく、さらに露光前にソフトベーク工程、又は（ｂ）段階の露光後にポストベーク工程を行なう段階をさらに含むことができ、このベーク工程は７０〜２００℃で行なわれるのが好ましい。
さらに、前記露光工程は光源としてＦ２（157nm）、ＡｒＦ（193nm）、ＫｒＦ（248nm）、Ｅ-ビーム、ＥＵＶ（extreme ultraviolet）又はイオンビームを用い、１〜１００ｍＪ／ｃｍ２の露光エネルギーで行なわれるのが好ましい。
一方、前記で現像段階（ｃ）はアルカリ現像液を利用して行なうことができ、アルカリ現像液は０.５〜５重量％のＴＭＡＨ水溶液であるのが好ましい。
本発明で用いる前記イマージョンリソグラフィー用露光装備はイマージョンレンズ部、ウェハステージ及び投影レンズ部を含むもので、前記イマージョンレンズ部はイマージョンリソグラフィー用液体の受容部、供給部及び回収部でなり、露光工程時このイマージョンレンズ部にイマージョンリソグラフィー用液体が適用される。
さらに、本発明で用いるイマージョンリソグラフィー用露光装備の形態はシャワー型（shower type）、バス型（bath type）又は潜水型（submarine type）に区分することができ、これらを図を参照して説明する。
図１ａのように、ウェハ１０の全体をイマージョンリソグラフィー用液体組成物２０が囲むようイマージョンレンズ部３０を備えるバス型イマージョンリソグラフィー用露光装備を示している。
図１ｂのように、投影レンズ部５０の下段にイマージョンリソグラフィー用液体組成物２０を盛ることができるイマージョンレンズ部３０を備えるシャワー型イマージョンリソグラフィー用露光装備を示している。
図１ｃのように、ウェハ１０が取り付けられるウェハステージ４０がイマージョンリソグラフィー用液体組成物２０に浸漬される形態のイマージョンレンズ部３０を備える潜水型イマージョンリソグラフィー用露光装備を示している。
さらに、本発明では前記本発明に係る半導体素子の製造方法により製造された半導体素子を提供する。
以上で検討してみたように、本発明では有機重合体形態のポリマーを含む組成物を用いてフォトレジストパターンを形成することにより、前記組成物により形成されたフォトレジスト膜を水溶性イマージョンリソグラフィー用液体に長時間接触させても光酸発生剤が水溶性イマージョンリソグラフィー用液体に溶解されないため、露光レンズの汚染を防止することができ、さらに露光により形成されるフォトレジストパターンの変形を防止することができる。
以下、本発明を実施例に基づき詳しく説明する。
但し、下記の実施例は本発明を例示するためのものであるだけで、本発明の内容が下記の実施例により限定されるものではない。
〈製造例１〉：ポリ（ｔ−ブチルビシクロ［２,２,１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチルビシクロ［２,２,１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート／Ｎ−［（パーフルオロブタンスルホニル）オキシ］−ノルボルネン−２,３−ジカルボキシルイミド／無水マレイン酸）の合成
ｔ−ブチルビシクロ［２,２,１］ヘプト−５−エン−カルボキシレート１９.４１ｇ、２−ヒドロキシエチルビシクロ［２,２,１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート５.４ｇ、Ｎ−［（パーフルオロブタンスルホニル）オキシ］−ノルボルネン−２,３−ジカルボキシルイミド９.５ｇ、無水マレイン酸１４ｇ、及び重合開始剤であるＡＩＢＮ（２,２’−アゾビスイソブチロニトリル）１.３５ｇを４０ｇのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶解させたあと６７℃で２４時間重合させた。反応完了後、エチルエーテル中から沈殿物を取りフィルタリングして真空乾燥し、前記式（２ａ）に該当する標題の化合物を合成して本発明に係るイマージョンリソグラフィー用ポリマーにした（図２ａのＮＭＲスペクトラム参照）。
〈製造例２〉：ポリ（メチルメタクリル酸／ｔ−ブチルアクリレート／無水マレイン酸／Ｎ−［（パーフルオロブタンスルホニル）オキシ］−ノルボルネン−２,３−ジカルボキシルイミド）の合成
メチルメタクリル酸２.０ｇ、ｔ−ブチルアクリレート９.０ｇ、無水マレイン酸２.０ｇ、Ｎ−［（パーフルオロブタンスルホニル）オキシ］−ノルボルネン−２,３−ジカルボキシルイミド２.０ｇ、及び重合開示剤であるＡＩＢＮ（２,２’−アゾビスイソブチロニトリル）０.３ｇを４５ｇのアセトン溶媒に溶解させたあと６７℃で６時間重合反応させた。重合反応が完了したあと、水中から沈殿物を取りフィルタリングして真空乾燥し、前記式（３ａ）に該当する標題の化合物を４８％の歩留りで得た（図２ｂのＮＭＲスペクトラム参照）。
〈製造例３〉：ポリ（ｔ−ブチルビシクロ［２,２,１］ヘプト）−５−エン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチルビシクロ［２,２,１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート／無水マレイン酸）の合成
ｔ−ブチルビシクロ［２,２,１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート２３.５７ｇ、２−ヒドロキシエチルビシクロ［２,２,１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート３.９０ｇ、無水マレイン酸１４ｇ、及び重合開始剤であるＡＩＢＮ（２,２’−アゾビスイソブチロニトリル）０.５５ｇを２０ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させたあと、６７℃で２４時間重合反応させた。重合反応が完了したあと、エチルエーテル中から沈殿物を取りフィルタリングして真空乾燥し、前記式（４）に該当する標題の化合物を７６％の歩留りで得た。
〈実施例１〉：イマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物の製造（１）
前記製造例１で合成された前記式（２ａ）のポリマー１ｇ、トリエタノールアミン０.００６ｇを溶媒のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート１３ｇに溶解させ、本発明に係るイマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物を製造した。
〈実施例２〉：イマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物の製造（２）
光酸発生剤で、前記製造例２で合成されたポリマー０.１ｇ、フォトレジスト重合体で製造例３で合成されたポリマー１ｇ及びトリエタノールアミン０.００１ｇを溶媒のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート１３ｇに溶解させ、本発明に係るイマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物を製造した。
〈実施例３〉：フォトレジストパターンの形成（１）
ウェハ上に、前記実施例１で製造されたイマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物を２４０ｎｍの厚さでコーティングしたあと、１３０℃で９０秒間ソフトベークしてフォトレジスト膜を形成した。次に、本発明に係るイマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物により形成されるフォトレジストパターンがイマージョンリソグラフィー用液体の影響を受け、どのような形状のパターンになるのかを確認するためフォトレジスト膜が形成された前記ウェハを３分間水に浸漬させた。
そのあと、ＡｒＦ露光装備を利用して露光後再び１３０℃で９０秒間ポストベークしたあとに２.３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で４０秒間現像してフォトレジストパターンを形成した（図３ａのフォトレジストパターン写真参照）。
その結果、図３ａで見られるように本発明のイマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物により形成されたフォトレジストパターンが垂直によく形成されるのを確認することができた。
〈実施例４〉：フォトレジストパターンの形成（２）
ウェハ上に、前記実施例２で製造されたイマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物を２００ｎｍの厚さでコーティングすることを除いては前記実施例３と同一の方法でフォトレジストパターンを形成した。
その結果、図３ｂで見られるように本発明のイマージョンリソグラフィー用フォトレジスト組成物により形成されたフォトレジストパターンが垂直によく形成されるのを確認することができた。
〈比較例〉：フォトレジストパターンの形成
ウェハ上に、光酸発生剤が別途含まれているＪＳＲ社の感光剤（商品名：ＡＲ１２２１Ｊ）を２４０ｎｍの厚さでコーティングしたあと、１３０℃で９０秒間ソフトベークしてフォトレジスト膜を形成した。次に、従来のフォトレジスト組成物により形成されるフォトレジストパターンがイマージョンリソグラフィー用液体の影響を受け、どのような形状のパターンになるのかを確認するためフォトレジスト膜が形成された前記ウェハを３分間水に浸漬させた。
そのあと、ＡｒＦ露光装備を利用して露光後再び１３０℃で９０秒間ポストベークしたあとに２.３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に４０秒間現像してフォトレジストパターンを形成した（図４のフォトレジストパターン写真参照）。
その結果、図４で見られるように従来のフォトレジスト組成物に形成されたパターンは垂直によく形成されずパターンに変形が現れるのを確認することができた。
なお、本発明について、好ましい実施の形態を基に説明したが、これらの実施の形態は、例を示すことを目的として開示したものであり、当業者であれば、本発明に係る技術思想の範囲内で、多様な改良、変更、付加等が可能である。このような改良、変更等も、特許請求の範囲に記載した本発明の技術的範囲に属することは言うまでもない。
本発明に用いられるバス型イマージョンリソグラフィー用露光装備を示す断面図である。 本発明に用いられるシャワー型イマージョンリソグラフィー用露光装備を示す断面図である。 本発明に用いられる潜水型イマージョンリソグラフィー用露光装備を示す断面図である。 製造例１により製造されたポリマーのＮＭＲスペクトラムである。 製造例２により製造されたポリマーのＮＭＲスペクトラムである。 実施例３により形成されたフォトレジストパターンの写真である。 実施例４により形成されたフォトレジストパターンの写真である。 比較例により形成されたフォトレジストパターンの写真である。
符号の説明
１０ ウェハ
２０ イマージョンリソグラフィー用液体
３０ イマージョンレンズ部
４０ ウェハステージ
５０ 投影レンズ部

Claims (22)

  1. 下記式（１ｂ）で示される重合反復単位を含むことを特徴とする光酸発生ポリマー：
  2. 前記ポリマーは下記式（２）で示される重合反復単位を含むことを特徴とする請求項１に記載のポリマー：
    上記の式で、
    Ｘ１は−ＣＨ２−であり、
    Ｘ２及びＸ３はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキレン、硫黄又は酸素であり、
    Ｒ１は−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ ３ であり、
    Ｒ２は炭素数１〜１０の主鎖或いは側鎖に置換されたアルキレンであるか、一部がハロゲンに置換された炭素数１〜１０の主鎖或いは側鎖に置換されたアルキレンであり、
    Ｒ３は酸に敏感な保護基（acid labile protecting group）であり、
    ａ、ｂ、ｃ及びｄにおいてａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
  3. 前記ポリマーは下記式（３）で示される重合反復単位を含むことを特徴とする請求項１に記載のポリマー：
    前記の式で、
    Ｘ１は−ＣＨ２−であり、
    Ｒ１は−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ ３ であり、
    Ｒ２は酸に敏感な保護基（acid labile protecting group）であり、
    Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素又はメチルであり、
    ａ、ｂ、ｃ及びｄにおいてａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
  4. 前記式（２）の重合反復単位は下記式（２ａ）で示されることを特徴とする請求項２に記載のポリマー：
    ａ、ｂ、ｃ及びｄにおいてａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
  5. 前記式（３）の重合反復単位は下記式（３ａ）で示されることを特徴とする請求項３に記載のポリマー：
    ａ、ｂ、ｃ及びｄにおいてａの１００重量部に対しｂ、ｃ及びｄはそれぞれ１０〜４０、３０〜７０及び１０〜４０重量部である。
  6. 前記酸に敏感な保護基はｔ−ブチル、テトラヒドロピラン−２−イル、２−メチルテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、２−メチルテトラヒドロフラン−２−イル、１−メトキシプロピル、１−メトキシ−１−メチルエチル、１−エトキシプロピル、１−エトキシ−１−メチルエチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、ｔ−ブトキシエチル、１−イソブトキシエチル、及び２−アセチルメント−１−イルでなる群から選択されることを特徴とする請求項２又は３に記載のポリマー。
  7. 請求項１に記載のポリマー及び有機溶媒を含むことを特徴とするフォトレジスト組成物。
  8. 前記組成物は光酸発生剤、フォトレジスト重合体及び添加剤でなる群から選択される一つ以上をさらに含むことを特徴とする請求項７に記載のフォトレジスト組成物。
  9. 前記フォトレジスト重合体は化学増幅型フォトレジスト重合体であることを特徴とする請求項８に記載のフォトレジスト組成物。
  10. 前記フォトレジスト重合体は下記式（４）で示されることを特徴とする請求項９に記載のフォトレジスト組成物：
    前記の式で、
    ｅ、ｆ及びｇの重量相対比は、ｅの１００重量部に対しｆ及びｇはそれぞれ５〜３０及び４０〜７０重量部である。
  11. ポリマーの使用量は前記フォトレジスト重合体に対し５〜２０重量部であることを特徴とする請求項８に記載のフォトレジスト組成物。
  12. 前記有機溶媒はメチル３−メトキシプロピオネート、エチル３−エトキシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン及びエチルラクテートでなる群から一つ以上選択されたことを特徴とする請求項７に記載のフォトレジスト組成物。
  13. 前記有機溶媒の使用量は前記フォトレジスト重合体に対し５００〜３０００重量部であることを特徴とする請求項７に記載のフォトレジスト組成物。
  14. 前記組成物はイマージョンリソグラフィー用に用いられることを特徴とする請求項７に記載のフォトレジスト組成物。
  15. （ａ）請求項７に記載のフォトレジスト組成物を被エッチング層の上部にコーティングしてフォトレジスト膜を形成する段階と、
    （ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階と、
    （ｃ）前記露光されたフォトレジスト膜を現像してフォトレジストパターンを得る段階と、
    （ｄ）前記フォトレジストパターンをエッチングマスクに利用したエッチング工程で、下部の被エッチング層をエッチングして被エッチング層パターンを形成する段階とを含むことを特徴とする半導体素子の製造方法。
  16. 前記（ｂ）段階の露光はイマージョンリソグラフィー用露光装備を利用することを特徴とする請求項１５に記載の半導体素子の製造方法。
  17. 前記（ｂ）段階の露光前にソフトベーク工程、又は（ｂ）段階の露光後にポストベーク工程を行なう段階をさらに含むことを特徴とする請求項１５に記載の半導体素子の製造方法。
  18. 前記ベーク工程は７０〜２００℃で行なわれることを特徴とする請求項１７に記載の半導体素子の製造方法。
  19. 前記（ｂ）段階の露光は光源としてＦ２（157nm）、ＡｒＦ（193nm）、ＫｒＦ（248nm）、Ｅ-ビーム、ＥＵＶ（extreme ultraviolet）及びイオンビームでなる群から選択されたことを利用して行なわれることを特徴とする請求項１５に記載の半導体素子の製造方法。
  20. 前記（ｂ）段階の露光は１〜１００ｍＪ／ｃｍ２の露光エネルギーで行なわれることを特徴とする請求項１５に記載の半導体素子の製造方法。
  21. 前記（ｃ）段階の現像はアルカリ現像液を利用して行なわれることを特徴とする請求項１５に記載の半導体素子の製造方法。
  22. 請求項１５に記載の方法を利用して製造された半導体素子。
JP2005368436A 2005-06-02 2005-12-21 イマージョンリソグラフィー用ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物 Expired - Fee Related JP4907977B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR2005-047324 2005-06-02
KR1020050047324A KR100733230B1 (ko) 2005-06-02 2005-06-02 이머젼 리소그래피용 광산발생제 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
KR2005-047323 2005-06-02
KR1020050047323A KR100732300B1 (ko) 2005-06-02 2005-06-02 이머젼 리소그래피용 포토레지스트 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006336005A JP2006336005A (ja) 2006-12-14
JP4907977B2 true JP4907977B2 (ja) 2012-04-04

Family

ID=37402078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005368436A Expired - Fee Related JP4907977B2 (ja) 2005-06-02 2005-12-21 イマージョンリソグラフィー用ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物

Country Status (5)

Country Link
US (2) US7534548B2 (ja)
JP (1) JP4907977B2 (ja)
DE (1) DE102005060061A1 (ja)
NL (1) NL1030789C2 (ja)
TW (1) TWI309341B (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100574496B1 (ko) * 2004-12-15 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 상부반사방지막 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물
KR100574495B1 (ko) * 2004-12-15 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 광산발생제 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물
DE102005060061A1 (de) * 2005-06-02 2006-12-07 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Polymer für die Immersionslithographie, Photoresistzusammensetzung, die selbiges enthält, Verfahren zur Herstellung einer Halbleitervorrichtung und Halbleitervorrichtung
KR100732301B1 (ko) * 2005-06-02 2007-06-25 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트 중합체, 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한반도체 소자의 제조 방법
EP2060949A4 (en) * 2006-09-08 2011-05-04 Jsr Corp RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCING A LOW-MOLECULAR COMPOUND FOR USE THEREIN
US20090042148A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Munirathna Padmanaban Photoresist Composition for Deep UV and Process Thereof
EP2189844A3 (en) * 2008-11-19 2010-07-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising sulfonamide material and processes for photolithography
KR102417180B1 (ko) * 2017-09-29 2022-07-05 삼성전자주식회사 Duv용 포토레지스트 조성물, 패턴 형성 방법 및 반도체 소자의 제조 방법

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69027799T2 (de) * 1989-03-14 1997-01-23 Ibm Chemisch amplifizierter Photolack
JPH07140666A (ja) 1993-06-04 1995-06-02 Internatl Business Mach Corp <Ibm> マイクロリトグラフィックレジスト組成物、酸不安定化合物、マイクロリトグラフィックレリーフ画像形成方法及び酸感知性ポリマー組成物
KR0178332B1 (ko) * 1996-02-06 1999-05-15 김은영 엔-캠퍼술폰일옥시말레이미드의 공중합체 및 그의 제조방법
US6576392B1 (en) * 1996-12-07 2003-06-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photoresist composition
DE69804876T2 (de) * 1997-01-24 2002-11-14 Fuji Photo Film Co Ltd Flachdruckplatte
JPH10221852A (ja) * 1997-02-06 1998-08-21 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型感光性組成物
EP1028353A1 (en) * 1997-02-20 2000-08-16 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Pattern forming method
US6048672A (en) * 1998-02-20 2000-04-11 Shipley Company, L.L.C. Photoresist compositions and methods and articles of manufacture comprising same
KR100376984B1 (ko) * 1998-04-30 2003-07-16 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법
KR100376983B1 (ko) * 1998-04-30 2003-08-02 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법
US6280911B1 (en) * 1998-09-10 2001-08-28 Shipley Company, L.L.C. Photoresist compositions comprising blends of ionic and non-ionic photoacid generators
US6984482B2 (en) * 1999-06-03 2006-01-10 Hynix Semiconductor Inc. Top-coating composition for photoresist and process for forming fine pattern using the same
JP3955419B2 (ja) 1999-10-20 2007-08-08 富士フイルム株式会社 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
JP2001290276A (ja) * 1999-12-16 2001-10-19 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物
KR100413756B1 (ko) 2000-01-19 2003-12-31 삼성전자주식회사 알킬 비닐 에테르의 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머및 이를 포함하는 레지스트 조성물
US6623907B2 (en) * 2000-02-04 2003-09-23 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
JP2002055433A (ja) * 2000-06-13 2002-02-20 Asml Masktools Netherlands Bv 可変寸法を有するセリフを用いる光学的近接修正方法
TW538056B (en) * 2000-07-11 2003-06-21 Samsung Electronics Co Ltd Resist composition comprising photosensitive polymer having lactone in its backbone
KR20020009665A (ko) 2000-07-26 2002-02-02 밍 루 디스크 브레이크의 가이드로드 결합구조
EP1179750B1 (en) * 2000-08-08 2012-07-25 FUJIFILM Corporation Positive photosensitive composition and method for producing a precision integrated circuit element using the same
EP1193558A3 (en) * 2000-09-18 2002-08-14 JSR Corporation Radiation-sensitive resin composition
JP2002169293A (ja) 2000-12-05 2002-06-14 Fuji Photo Film Co Ltd 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
JP2002251011A (ja) * 2001-02-23 2002-09-06 Fuji Photo Film Co Ltd 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
WO2002069039A2 (en) * 2001-02-25 2002-09-06 Shipley Company, L.L.C. Photoacid generator systems for short wavelength imaging
WO2002082185A1 (en) * 2001-04-05 2002-10-17 Arch Specialty Chemicals, Inc. Perfluoroalkylsulfonic acid compounds for photoresists
US6858371B2 (en) * 2001-04-13 2005-02-22 Hynix Semiconductor Inc. Maleimide-photoresist monomers containing halogen, polymers thereof and photoresist compositions comprising the same
JP3988517B2 (ja) * 2001-04-27 2007-10-10 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物
KR100557555B1 (ko) * 2001-06-21 2006-03-03 주식회사 하이닉스반도체 불소가 치환된 벤질 카르복실레이트 그룹을 포함하는단량체 및 이를 함유한 포토레지스트 중합체
KR100493015B1 (ko) * 2001-08-25 2005-06-07 삼성전자주식회사 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물
DE60233675D1 (de) * 2001-11-30 2009-10-22 Panasonic Corp Bisimidinverbindung, säuregenerator und schutzlackzusammensetzung, die jeweils diese verbindung enthalten, und verfahren zur ausbildung von mustern aus der zusammensetzung
JP2005519345A (ja) 2002-03-04 2005-06-30 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． 短波長イメージング用ネガ型フォトレジスト
US20040024803A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-05 Allen Montijo Cascaded modified PRBS counters form easily programmed and efficient large counter
JP3912516B2 (ja) * 2002-08-09 2007-05-09 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
JP4240202B2 (ja) * 2003-02-10 2009-03-18 信越化学工業株式会社 スルホン酸エステル基を有する高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
JP2004286845A (ja) * 2003-03-19 2004-10-14 Fuji Photo Film Co Ltd 化学増幅型樹脂組成物
US7867697B2 (en) * 2003-07-24 2011-01-11 Fujifilm Corporation Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern
JP4530751B2 (ja) * 2003-07-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TWI366067B (en) 2003-09-10 2012-06-11 Fujifilm Corp Photosensitive composition and pattern forming method using the same
US6864192B1 (en) * 2003-10-28 2005-03-08 Intel Corporation Langmuir-blodgett chemically amplified photoresist
KR100574495B1 (ko) * 2004-12-15 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 광산발생제 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물
KR100574496B1 (ko) * 2004-12-15 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 상부반사방지막 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물
KR100637450B1 (ko) * 2005-02-16 2006-10-23 한양대학교 산학협력단 플루오로알킬술폰늄염의 광산발생기가 치환된 화합물과 이를 중합한 공중합체
DE102005060061A1 (de) * 2005-06-02 2006-12-07 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Polymer für die Immersionslithographie, Photoresistzusammensetzung, die selbiges enthält, Verfahren zur Herstellung einer Halbleitervorrichtung und Halbleitervorrichtung
KR101517179B1 (ko) 2012-11-22 2015-05-04 임유섭 사용자의 펼침조작력 작용에 의해 회전하는 롤러를 갖는 플렉시블 표시장치

Also Published As

Publication number Publication date
TWI309341B (en) 2009-05-01
NL1030789C2 (nl) 2008-02-14
TW200643625A (en) 2006-12-16
US7534548B2 (en) 2009-05-19
US7838201B2 (en) 2010-11-23
DE102005060061A1 (de) 2006-12-07
US20060275695A1 (en) 2006-12-07
US20090191709A1 (en) 2009-07-30
NL1030789A1 (nl) 2006-12-05
JP2006336005A (ja) 2006-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4621754B2 (ja) ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法
JP4871549B2 (ja) ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR101522910B1 (ko) 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물을 사용한 패턴형성방법 및 패턴
KR101498326B1 (ko) 술포늄염, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
JP4883950B2 (ja) 光酸発生剤の重合体、その製造方法、これを含む上部反射防止膜の組成物及び半導体素子のパターン形成方法
JP4907977B2 (ja) イマージョンリソグラフィー用ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物
JP4686367B2 (ja) ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR101640963B1 (ko) 레지스트 조성물 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법
JP2011090284A (ja) 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト
JP2008083159A (ja) ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4562628B2 (ja) ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2008083158A (ja) ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TW201715302A (zh) 圖案形成方法及感光化射線性或感放射線性樹脂組成物
JP2008083157A (ja) ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR100574496B1 (ko) 상부반사방지막 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물
JP2008172190A (ja) 半導体素子の微細パターン形成方法
JP5124325B2 (ja) ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法
JP2009053690A (ja) ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4261303B2 (ja) 水酸化され、光酸で切断可能な基を有するフォトレジスト
JP2008268922A (ja) レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR100732300B1 (ko) 이머젼 리소그래피용 포토레지스트 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물
JP2006023692A (ja) 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR100733230B1 (ko) 이머젼 리소그래피용 광산발생제 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
JP5103510B2 (ja) ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法
KR20050071802A (ko) 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081001

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110428

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110517

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110815

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110906

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111004

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20111213

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120112

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150120

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees