JP2008268922A - レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)酸の作用により分解しアルカリ現像液に対する溶解度が増加する樹脂を少なくとも2種類含有するレジスト組成物であって、(A)成分の樹脂の少なくとも1種類が、硫黄原子を少なくとも2個有する特定構造の連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合により合成された樹脂であることを特徴とするレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
KrFエキシマレーザーを露光光源とする場合には、主として248nm領域での吸収の小さい、ポリ(ヒドロキシスチレン)を基本骨格とする樹脂を主成分に使用し、高感度、高解像度で、且つ良好なパターンを形成し、従来のナフトキノンジアジド/ノボラック樹脂系に比べて良好な系となっている。
一方、更なる短波長の光源、例えばArFエキシマレーザー(193nm)を露光光源として使用する場合は、芳香族基を有する化合物が本質的に193nm領域に大きな吸収を示すため、透明性の高い脂環炭化水素構造を有する樹脂を含有するArFエキシマレーザー用レジストが開発されている。
特許文献1(特開2002−372784号公報)、特許文献2(特開2004−12545号公報)、特許文献3(特開2003−5374号公報)において、感度、疎密依存性、耐エッチング性、デフォーカスラチチュードなどの性能を改良すべく、複数の樹脂を含有するレジスト組成物が開示されている。
しかし、一般に、レジストとしての総合性能の観点から、使用される樹脂、光酸発生剤、添加剤、溶剤等の適切な組み合わせを見出すことが極めて困難であるのが実情であり、更に線幅100nm以下のような微細なパターンを形成する際には、特に、デバイス製造時の欠陥となってしまうパターン倒れの問題や、ラインパターンのラインエッジラフネス性能の改良、露光量変化によるパターン寸法の変動具合を示す露光余裕度 (EL)、デフォーカス余裕度(DOF)の4つの性能をバランス良く改良することが求められていた。
ここで、ラインエッジラフネスとは、レジストの特性に起因して、レジストのラインパターンと基板界面のエッジが、ライン方向と垂直な方向に不規則に変動した形状を呈することをいう。このパターンを真上から観察するとエッジが凸凹(±数nm〜数十nm程度)に見える。この凸凹は、エッチング工程により基板に転写されるため、凸凹が大きいと電気特性不良を引き起こし、歩留まりを低下させることになる。
本発明では、ポリマーの均一性に着目し、分子量分布(分散度)を抑えることが可能な、リビングラジカル重合に注目した。ここで、分子量分布とは、重量平均分子量と数平均分子量の比であり、これが1に近いほど、分子量分布が狭いことを意味する。これまでに、特許文献4(特表2000−515181号公報)において、リビングラジカル重合によるポリマーの合成方法が開示されている。また、特許文献5(特開2005−156726号公報)においては、リビングラジカル重合によって得られるポリマーを使用したレジスト組成物が開示されているが、十分なレジスト性能は得られているとは言えない。
Aは、ヘテロ原子を含まない有機基を表す。
Yは、ラジカルを放出できる有機基を表す。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「
アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のレジスト組成物に於いては、(A)成分の樹脂が、少なくとも2種類使用され、且つ(A)成分の樹脂の少なくとも1種類が、下記一般式(I)で表される連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合により合成される。
Aは、ヘテロ原子を含まない有機基を表す。
Yは、ラジカルを放出できる有機基を表す。
本発明に於いては、特に一般式(I)で表される連鎖移動剤を用いることにより、樹脂の分散度を効果的に低下させることが可能となり、且つ、樹脂の193nmにおける透過率が向上する。
Aのヘテロ原子を含まない有機基は、置換基を有していてもよい。Aのヘテロ原子を含まない有機基が、有しても良い置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基等が挙げられる。
ルコキシカルボニル基で置換された炭素原子であるアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、一般式(I)に於ける硫黄原子と結合する原子がシアノ基、アルキルカルボニル基若しくはアルコキシカルボニル基で置換された炭素原子であるシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、−S−C(=S)−A3基等を挙げることができる。式中、A3は、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜18)又はアルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜10)を表す。
Yのラジカルを放出できる有機基は、更に、置換基を有していてもよい。Yのラジカルを放出できる有機基が、有していてもよい置換基としては、カルボキシル基等を挙げることができる。
A1及びA2は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含まない有機基を表し、一般式(I)に於ける、Aと同様のものである。
本発明で使用出来る通常のラジカル重合開始剤は、市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いることができる。ラジカル開始剤としてはアゾ系開始剤が好ましく、エステル基、シアノ基、カルボキシル基を有するアゾ系開始剤が好ましい。好ましい重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ジメチル2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)などが挙げられる。重合開始剤は単独で用いても良く、混合して用いても良い。
一般式(I)で表される連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合について説明する。
重合法としては、モノマー、重合開始剤、一般式(I)で表される連鎖移動剤を含む溶液を加熱して重合する方法(一括重合)及び、モノマーを含む溶液を加熱した溶液に添加しながら重合する方法(滴下重合)があるが、滴下重合法が製造安定性の観点から好ましい。モノマー、重合開始剤、連鎖移動剤は、反応系に別々に添加しても良く、混合して添加しても良い。反応系に別々に添加する場合、それぞれの添加時間は、同じであっても良
く、異なっていても良い。さらに、添加開始時間をずらして添加することも可能である。本発明に於いて、反応系は、反応溶媒自体であってもよいし、反応溶媒にモノマー、重合開始剤、連鎖移動剤から選ばれる一部をあらかじめ加えたものであってもよい。即ち、本発明に於いては、反応溶媒自体を反応系とし、そこにモノマー、重合開始剤、連鎖移動剤を添加しながらモノマーを重合させてもよいし、反応溶媒にモノマー、重合開始剤、連鎖移動剤から選ばれる一部をあらかじめ加えて反応系とし、そこに残りのモノマー、重合開始剤、連鎖移動剤を添加しながらモノマーを重合させてもよい。特に、連鎖移動剤の全使用量、場合によってはモノマー、重合開始剤の一部を添加した反応系に、残りのモノマー、重合開始剤を添加していくことが好ましい。モノマー、重合開始剤、連鎖移動剤を添加する際には、反応溶媒に溶解させて溶液として添加することが好ましい。反応溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリジノンなどのアミド溶剤、さらには後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルのような本発明の組成物を溶解する溶媒が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても良く、混合して用いても良い。より好ましくは本発明のレジスト組成物に用いられる溶剤と同一の溶剤を用いて重合することが好ましい。重合反応は窒素やアルゴンなど不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましい。
本発明に係る(A)成分の樹脂の重量平均分子量は、GPC法によりポリスチレン換算値として、好ましくは1,000〜200,000であり、更に好ましくは3,000〜20,000、特に好ましくは5,000〜15,000である。重量平均分子量を、1,000〜200,000とすることにより、耐熱性やドライエッチング耐性の劣化を防ぐことができ、且つ現像性が劣化したり、粘度が高くなって製膜性が劣化することを防ぐことができる。
Aは、ヘテロ原子を含まない有機基を表し、一般式(I)に於ける、Aと同義である。
本発明のレジスト組成物は、一般式(I)で表される連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合により合成された樹脂の他に、(A)成分の樹脂として、更に、一般式(I)で表される連鎖移動剤を用いない通常のラジカル重合によって得られた樹脂を含有してもよい。ここで、通常のラジカル重合とは、前述のリビングラジカル重合において、連鎖移動剤を使用しない以外は、同様の工程による重合を指す。
本発明のレジスト組成物は、一般式(I)で表される連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合により合成された樹脂の他に、(A)成分の樹脂として、更に、一般式(I)で表される連鎖移動剤以外の連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合により合成された樹脂を含有してもよい。
本発明のレジスト組成物は、好ましくは、(A)成分の樹脂として、一般式(I)で表される連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合により合成された樹脂のみを含有することであり、より好ましくは、(A)成分の樹脂として、一般式(I)で表される同一の連鎖移動剤を用いるリビングラジカル重合により合成された樹脂のみを含有することである。
少なくとも2種類の(A)成分の樹脂は、(A)成分の樹脂を構成する繰り返し単位が異なることによって相違していてもよいし、或いは、(A)成分の樹脂を構成する繰り返し単位が同一であって重量平均分子量が異なることによって相違していてもよい。
重量平均分子量が異なる場合に、重量平均分子量が、好ましくは、1000 〜 100000、より好ましくは、5000 〜50000、さらにより好ましくは、5000〜20000異なることである。
(A)成分の樹脂を2種類配合する場合に、2種類の(A)成分の樹脂(A1)と(A2)との配合比(質量比)は、通常1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。
(A)成分の樹脂は、主鎖及び/又は側鎖、好ましくは側鎖に、酸の作用により分解しアルカリ現像液に対する溶解度が増加する基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する。
酸分解性基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、チオール基等のアルカリ可溶性基の水素原子が、酸の作用により脱離する基で保護された基を挙げることができる。
酸の作用により脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)、−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
(A)成分の樹脂は、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増加する樹脂であることが好ましい。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表す。
Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R12〜R14の内の少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R17〜R21の内の少なくとも1つはシクロアル
キル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R22〜R25の内の少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子
団を表す。
あることが更に好ましい。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキ
ル基又はシクロアルキル基を表す。Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
nは、0又は1を表す。
Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。複数のRは、各々同じでも異なっていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記一般式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
Rxbは、各々独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
素の繰り返し単位を樹脂に形成する原子団であり、中でも有橋式の脂環式炭化水素の繰り返し単位を形成する有橋式脂環式構造を形成するための原子団が好ましい。
り返し単位のうち少なくとも1種の繰り返し単位に有することができる。
環式構造を形成するための原子団Zの置換基ともなり得る。
ましい。本発明の脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のいずれかで表されるラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造を有する基が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)であり、特定のラクトン構造を用いることでラインエッジラフネス、現像欠陥が良好になる。
い置換基(Rb2)としては、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキ
ル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、酸分解性基などが挙げられる。n2は、0〜4の整数を表す。n2が、2以上の整数の時、複数存在する置換基(Rb2)は、同一で
も異なっていてもよく、また、複数存在する置換基(Rb2)同士が結合して環を形成し
てもよい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Rb0のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル
基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。Rb0のアルキル基は、
置換基を有していてもよい。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基とし
ては、例えば、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げる
ことができる。
Rb0は、水素原子、メチル基が好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。好ましくは、単結合又は−Ab1−CO2−で表される連結基である。Ab1は、直鎖若しくは分岐アルキレン基、単環又は多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシル残基、アダマンチル残基、ノルボルニル残基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としては、例えば、下記一般式(VIIa)又は(VIIb)で表される構造を挙げることができる。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で残りが水素原子であり、更に好ましくはR2c〜R4cの内の2つが、水酸基で残りが水素原子である。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)に於けるR2c〜R4cと同義である。
Z2は、−O−又は−N(R41)−を表す。R41は、水素原子、水酸基、アルキル基又
は−OSO2−R42を表す。R42は、アルキル基、シクロアルキル基又は樟脳残基を表す
。R41及びR42のアルキル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
R50〜R55は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R50〜R55の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Rxは、水素原子または有機基(好ましくは酸分解性保護基、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基)を表す。
R50〜R55は、すべてフッ素原子であることが好ましい。
基、シクロアルキル基、アシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルメチル基、アルコキシメチル基、1−アルコキシエチル基が好ましい。
Rxは、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rxのアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Faは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合である。
Fbは、単環または多環の環状炭化水素基を表す。
Fcは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合又はメチレン基である。
F1は、一般式(F1)で表される基を表す。
p1は、1〜3を表す。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(1) 上記一般式(pI)〜(pV)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)。好ましくは(pI)〜(pV)の構造を有する(メタ)アクリレートによる繰り返し単位を有するもの。
(2) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位を有するもの(主鎖型)。但し
、(2)においては、例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体構造及
び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)。
量は、全繰り返し構造単位中10〜60モル%が好ましく、より好ましくは15〜55モル%、更に好ましくは20〜50モル%である。
下が好ましく、より好ましくは90モル%以下、さらに好ましくは80モル%以下である。
本発明に用いる脂環炭化水素系酸分解性樹脂として好ましくは、繰り返し単位のすべてが(メタ)アクリレート系繰り返し単位で構成されたものである。この場合、繰り返し単位のすべてがメタクリレート系繰り返し単位、繰り返し単位のすべてがアクリレート系繰り返し単位、メタクリレート系繰り返し単位/アクリレート系繰り返し単位混合のいずれのものでも用いることができるが、アクリレート系繰り返し単位が全繰り返し単位の50mol%以下であることが好ましい。
本発明のレジスト組成物に用いられる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」と呼ぶ場合がある。)について以下に説明する。
本発明において使用される酸発生剤としては、一般に酸発生剤として使用される化合物の中から選択することができる。
即ち、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている遠紫外線、X線などの活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
り酸を発生する化合物も使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
X-は、非求核性アニオンを表す。
〜20である。
R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
)、(ZI−2)、(ZI−3)における対応する基を挙げることができる。
〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基、シクロアルキル基でもよい。
、更に好ましくはフェニル基である。アリール基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造を有するアリール基としては、例えば、ピロール残基(ピロールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、フラン残基(フランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、チオフェン残基(チオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)、インドール残基(インドールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾフラン残基(ベンゾフランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾチオフェン残基(ベンゾチオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)等を挙げることができる。アリールスルホニム化合物が2つ以上のアリール基を有する場合に、2つ以上あるアリール基は同一であっても異なっていてもよい。
ニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基等を挙げることができる。
スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドア
ニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくは炭素数4〜8のパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子を有する芳香族スルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
化合物(ZI−2)は、一般式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ar3は、各々独立に、アリール基を表す。
一般式(ZV)及び(ZVI)に於いて、
R208〜R210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、前記一般式(ZI)〜(ZIII)におけるR204〜R207としてのアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基と同様である。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
R1は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子を表す。
yは、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR1は、
同じでも異なっていてもよい。
Q1〜Q4は、各々独立に、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子で置換されたシクロアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。
特に、一般式(B2)において、Q2とQ3が結合して環構造を形成したものが露光ラチチュード改良の観点で好ましい。
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
R1の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例え
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等があげられる。
Q1〜Q4のフッ素原子で置換されたアルキル基としては、例えば、−CF3、−C2F5
、−n-C3F7、−n-C4F9、−n-C8F17、−CF(CF3)2、−CH(CF3)2、−
(CF2)2OCF2CF3、−(CF2)2O(CH2)3CH3、−(CF2)2O(CH2)13CH3、−(CF2)2O(CF2)2(CH2)3CH3等が挙げられる。Q1〜Q4のフッ素原子で置換されたアルキル基は、更に、アルコキシ基、フルオロアルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
Q1〜Q4のフッ素原子で置換されたアリール基としては、例えば、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−ウンデカニルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基などがあげられる。
Q1〜Q4のフッ素化アルキル基で置換されたアリール基としては、例えば、3−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−n−ノナフルオロブチルフェニル基などがあげられる。
本発明における酸発生剤は、好ましくは、2〜5種の酸発生剤から成り、より好ましくは、2種の酸発生剤から成る。
本発明における酸発生剤のレジスト組成物中の含量は、レジスト組成物の全固形分を基
準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明のレジスト組成物は塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物は、好ましくはフェノールよりも塩基性の強い化合物である。塩基性化合物の分子量は通常100〜900、好ましくは150〜800、より好ましくは200〜700である。また、特に含窒素塩基性化合物が好ましい。
好ましい含窒素塩基性化合物は、好ましい化学的環境として、下記式(CI)〜(CV)の構造を有する化合物である。式(CII)〜(CV)は、環構造の一部であってもよい。
(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数6〜20)を表し、ここで、R251とR252は、互いに結合して環を形成してもよい。
ある。
フェノキシ基と窒素原子との間に、少なくとも1つのオキシアルキレン基を有することが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
、酢酸エチル、クロロホルム等の有機溶剤で抽出することにより得ることができる。
リジン、アミノピロリジン、インダゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、プリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピペラジン、アミノモルフォリン、アミノアルキルモルフォリン等が挙げられる。これらは置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、アミノアリール基、アリールアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基などが挙げられる。
=0.01〜10であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比が10以下が好ましく、露光後加熱処理までの経時でのレジストパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から0.01以上が好ましい。有機塩基性化合物/酸発生剤(モル比)は、より好ましくは0.05〜5、更に好ましくは0.1〜3である。
本発明のレジスト組成物は、界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431、4430(住友スリーエム(株)製)、
メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)、GF−300、GF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製)、エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、352、EF801、EF802、EF601((株)ジェムコ製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)、FTX−204D、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218、222D((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
キシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有
するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceedingof SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、前記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、各成分を所定の溶剤に溶解して用いる。
使用し得る溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
エステル構造を有する溶剤とケトン構造を有する溶剤との混合比(質量)は、通常1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。エステル構造を有する溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、吸光剤、可塑剤、前記フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の界面活性剤及び光増感剤等を含有させることができる。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
される基を挙げることができるが、本発明は、これに限定されるものではない。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(Fa3)で表される基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
一般式(Fa4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
X2は、−F又は−CF3を表す。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
(x)アルカリ可溶性基、
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基、
(z)酸の作用により分解する基。
好ましいアルカリ可溶性基としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホンイミド基、ビス(カルボニル)メチレン基が挙げられる。
よる繰り返し単位のような樹脂の主鎖に直接アルカリ可溶性基が結合している繰り返し単位、あるいは連結基を介して樹脂の主鎖にアルカリ可溶性基が結合している繰り返し単位、さらにはアルカリ可溶性基を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入、のいずれも好ましい。
アルカリ可溶性基(x)を有する繰り返し単位の含有量は、ポリマー中の全繰り返し単位に対し、1〜50mol%が好ましく、より好ましくは3〜35mol%、更に好ましくは5〜20mol%である。
アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する繰り返し単位としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルによる繰り
返し単位のように、樹脂の主鎖にアルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)が結合している繰り返し単位、あるいはアルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入、のいずれも好ましい。
アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する繰り返し単位の含有量は、ポリマー中の全繰り返し単位に対し、1〜40mol%が好ましく、より好ましくは3〜30mol%、更に好ましくは5〜15mol%である。
R4は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基を有する
基を表す。
L6は、単結合又は2価の連結基を表す。
状アルキル基が好ましい。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
L6の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基が好まし
い。
疎水性樹脂(HR)が珪素原子を有する場合、珪素原子の含有量は、疎水性樹脂(HR)の分子量に対し、2〜50質量%であることが好ましく、2〜30質量%であることがより好ましい。また、珪素原子を含む繰り返し単位は、疎水性樹脂(HR)中10〜100質量%であることが好ましく、20〜100質量%であることがより好ましい。
出させる。
溶解し、フィルター濾過した後、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。フィルター濾過に用いるフィルターは0.1ミクロン以下、より好ましくは0.05ミクロン以下、更に好ましくは0.03ミクロン以下のポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のものが好ましい。
露光量は適宜設定できるが、通常1〜100mJ/cm2である。露光後、好ましくは
スピンまたは/かつベークを行い、現像、リンスを行い、パターンを得る。
トップコートは、193nm透明性という観点からは、芳香族を豊富に含有しないポリマーが好ましく、具体的には、炭化水素ポリマー、アクリル酸エステルポリマー、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリビニルエーテル、シリコン含有ポリマー、フッ素含有ポリマーなどが挙げられる。前述の疎水性樹脂(HR)はトップコートとしても好適なものである。トップコートから液浸液へ不純物が溶出すると光学レンズを汚染するという観点からは、トップコートに含まれるポリマーの残留モノマー成分は少ない方が好ましい。
トップコートと液浸液との間には屈折率の差がない方が、解像力が向上する。ArFエキシマレーザー(波長:193nm)において、液浸液として水を用いる場合には、ArF液浸露光用トップコートは、液浸液の屈折率に近いことが好ましい。屈折率を液浸液に近くするという観点からは、トップコート中にフッ素原子を有することが好ましい。また、透明性・屈折率の観点から薄膜の方が好ましい。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
(a) 被加工基板上に有機材料からなる下層レジスト層を形成する。
(b) 下層レジスト層上に中間層及び放射線照射で架橋もしくは分解する有機材料からなる上層レジスト層を順次積層する。
(c) 該上層レジスト層に所定のパターンを形成後、中間層、下層及び基板を順次エッチングする。
中間層としては、一般にオルガノポリシロキサン(シリコーン樹脂)あるいはSiO2塗布液(SOG)が用いられる。下層レジストとしては、適当な有機高分子膜が用いられるが、
各種公知のフォトレジストを使用してもよい。たとえば、フジフイルムアーチ社製FHシリーズ、FHiシリーズ或いは住友化学社製PFIシリーズの各シリーズを例示することができる。
下層レジスト層の膜厚は、0.1〜4.0μmであることが好ましく、より好ましくは0.2〜2.0μmであり、特に好ましくは0.25〜1.5μmである。0.1μm以上とすることは、反射防止や耐ドライエッチング性の観点で好ましく、4.0μm以下とすることはアスペクト比や、形成した微細パターンのパターン倒れの観点で好ましい。
窒素気流下、シクロヘキサノン5.6gを3つ口フラスコに入れ、80℃に加熱した。
これに、下記モノマー(1−1)11.11g(50.0mmol)、モノマー(1−2)11.22g(50.0mmol)、重合開始剤V−60(アゾビスイソブチロニトリル、和光純薬製)0.42g(2.56mmol)、連鎖移動剤(I−1)0.78g(2.56mmol)をシクロヘキサノン106gを溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。この溶液に、重合開始剤V−60(和光純薬製)3.28g(20mmol)をシクロヘキサノン20mLに溶解させた溶液を80℃で4時間かけて滴下し、さらに2時間加熱した。反応液を放冷後メタノール900m/酢酸エチル100mlの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると、樹脂(P−1)が19.3g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で6,000、分散度(Mw/Mn)は1.19であった。
また、リビングラジカル重合を用いない場合も、連鎖移動剤を使用しない以外は、上記と同様の方法で、対応する樹脂を合成した。
<レジスト調製>
下記表3に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度5.5質量%の溶液を調製し、これを0.1ミクロンのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を表3に示した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜としてBrewer Science製ARC−29A(78nm)を塗布した基板上にポジ型レジスト溶液を塗布、120℃、60秒ベークして0.16μmの膜厚で塗設した。このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザースキャナ(ASML社製 PAS5500/1100 NA=0.75)で露光し、露光後直ちに120℃、60秒間ホットプレート上で加熱(PEB)した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、レジストラインパターンを得た。
〔ラインエッジラフネス〕
90nm(ライン/スペース=1/1)のパターンを測長SEM((株)日立製作所S−9260)により観察し、ラインパターンの長手方向のエッジが5μmの範囲について、エッジのあるべき基準線からの距離を32ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。表3には同様の操作をマスクパターン上の20ポイントで行い、平均化した値を示した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
〔パターン倒れ〕
90nmのラインアンドスペース1:1のマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、最適露光量からさらに露光量を増大させて形成されるラインパターンの線幅を細らせた際に、パターンが倒れずに解像する線幅をもって定義した。値が小さいほど、より微細なパターンが倒れずに解像することを表し、パターン倒れが発生しにくく、解像力が高いことを示す。
〔露光ラチチュード(EL)〕
線幅90nmのラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが90nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュード(EL)が良好である。
〔デフォーカス余裕度(DOF)〕
線幅90nmのラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量、フォーカスをそれぞれ最適露光量、最適フォーカスとし、露光量を最適露光量としたまま、フォーカスを変化(デフォーカス)させた際に、パターンサイズが90nm±10%を許容するフォーカスの幅を求めた。値が大きいほどフォーカス変化による性能変化が小さく、デフォーカス余裕度(DOF)が良好である。
塩基性化合物
N−1: N,N−ジブチルアニリン
N−2: 2,6−ジイソプロピルアニリン
N−3: ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン
N−4: 2,4,5−トリフェニルイミダゾール
N−5: 4−ジメチルアミノピリジン
N−6: トリオクチルアミン
N−7: ジシクロヘキシルメチルアミン
N−8: N−フェニルジエタノールアミン
界面活性剤
W−1: メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W−4: トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
溶剤
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−2: 2−ヘプタノン
SL−3: 乳酸エチル
SL−4: プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−5: シクロヘキサノン
SL−6: γ−ブチロラクトン
<レジスト調製>
実施例1〜25の成分を溶剤に溶解させ固形分濃度7質量%の溶液を調製し、これを0.1ミクロンのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト溶液を塗布し、115℃で、60秒間ベークを行い130nmのレジスト膜を形成した。こうして得られたウエハーを液浸液としては純水を使用し、2光束干渉露光を行った(ウェット露光)。尚、2光束干渉露光(ウエット)では、図1に示すように、レーザー1、絞り2、シャッター3、3枚の反射ミラー4,5、6、集光レンズ7を使用し、プリズム8、液浸液(純水)9を介して反射防止膜及びレジスト膜を有するウエハー10に露光を行った。レーザー1の波長は、193nmを用い、65nmのラインアンドスペースパターンを形成するプリズム8を使用した。露光直後に115℃で、90秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で60秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥して得たレジストパターンについて走査型電子顕微鏡(日立製S−9260)を用い、観察したところ65nmのラインアンドスペースパターンが解像した。
本発明のレジスト組成物は、液浸液を介した露光方法においても良好な画像形成能を有することが明らかである。
下記表4に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度5.5質量%の溶液を調製し、これを0.1ミクロンのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト溶液を塗布し、120℃で、90秒間ベークを行い、250nmのレジスト膜を形成した。
得られたウエハーをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(NA0.75)を用い、パターン露光した。液浸液としては不純物5ppb以下の超純水を使用した。その後、120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥し、レジストパターンが形成できていることを確認した。
2 絞り
3 シャッター
4、5、6 反射ミラー
7 集光レンズ
8 プリズム
9 液浸液
10 反射防止膜及びレジスト膜を有するウエハー
11 ウエハーステージ
Claims (4)
- 更に、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載のレジスト組成物。
- 更に、(C)塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のレジスト組成物により、膜を形成し、該膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011028231A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-02-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008268920A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 |
US8182975B2 (en) | 2007-03-28 | 2012-05-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
JP5802369B2 (ja) | 2010-07-29 | 2015-10-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005156726A (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-16 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2006227608A (ja) * | 2005-01-24 | 2006-08-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2007065504A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Osaka Prefecture Univ | レジスト組成物及びレジスト用重合体の製造方法 |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2150691C2 (de) | 1971-10-12 | 1982-09-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lichtempfindliches Gemisch und Verwendung eines lichtempfindlichen Gemisches zur Herstellung einer Flachdruckplatte |
US3779778A (en) | 1972-02-09 | 1973-12-18 | Minnesota Mining & Mfg | Photosolubilizable compositions and elements |
DE2922746A1 (de) | 1979-06-05 | 1980-12-11 | Basf Ag | Positiv arbeitendes schichtuebertragungsmaterial |
US5073476A (en) | 1983-05-18 | 1991-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Curable composition and the use thereof |
JPS61226745A (ja) | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物 |
JPS61226746A (ja) | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物 |
JPS62153853A (ja) | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPS62123444A (ja) | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1994-03-02 | 三菱化成株式会社 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS6269263A (ja) | 1985-09-24 | 1987-03-30 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPH083630B2 (ja) | 1986-01-23 | 1996-01-17 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
JPS6326653A (ja) | 1986-07-21 | 1988-02-04 | Tosoh Corp | フオトレジスト材 |
JPS6334540A (ja) | 1986-07-30 | 1988-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS63146038A (ja) | 1986-12-10 | 1988-06-18 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPS63146029A (ja) | 1986-12-10 | 1988-06-18 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
GB8630129D0 (en) | 1986-12-17 | 1987-01-28 | Ciba Geigy Ag | Formation of image |
DE3914407A1 (de) | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche polymere und positiv arbeitendes aufzeichnungsmaterial |
JP2717602B2 (ja) | 1990-01-16 | 1998-02-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
US5296330A (en) | 1991-08-30 | 1994-03-22 | Ciba-Geigy Corp. | Positive photoresists containing quinone diazide photosensitizer, alkali-soluble resin and tetra(hydroxyphenyl) alkane additive |
US5576143A (en) | 1991-12-03 | 1996-11-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive composition |
JP2753921B2 (ja) | 1992-06-04 | 1998-05-20 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JP3112229B2 (ja) | 1993-06-30 | 2000-11-27 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JP3224115B2 (ja) | 1994-03-17 | 2001-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
EP0691575B1 (en) | 1994-07-04 | 2002-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
JPH0862834A (ja) | 1994-08-22 | 1996-03-08 | Mitsubishi Chem Corp | フォトレジスト組成物 |
JPH095988A (ja) | 1995-06-21 | 1997-01-10 | Mitsubishi Chem Corp | 感放射線性塗布組成物 |
JP3562599B2 (ja) | 1995-08-18 | 2004-09-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | フォトレジスト組成物 |
WO1998001478A1 (en) | 1996-07-10 | 1998-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization with living characteristics |
DE69840423D1 (de) | 1997-07-21 | 2009-02-12 | Commw Scient Ind Res Org | Synthese von dithioester-kettentransferagentien |
JP3844322B2 (ja) * | 1998-07-02 | 2006-11-08 | 富士写真フイルム株式会社 | 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2002090991A (ja) | 2000-09-13 | 2002-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
CN1498360A (zh) * | 2000-11-29 | 2004-05-19 | 纳幕尔杜邦公司 | 聚合物掺混物及其在用于微细光刻的光刻胶组合物中的应用 |
JP2002277862A (ja) | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 液晶光変調器及びそれを用いた表示装置 |
JP4090773B2 (ja) | 2001-04-05 | 2008-05-28 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4187949B2 (ja) | 2001-06-21 | 2008-11-26 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4029929B2 (ja) | 2002-06-03 | 2008-01-09 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
EP1384729A1 (en) | 2002-07-25 | 2004-01-28 | Dutch Polymer Institute | Process for the radical coplymerisation of alpha-olefins with vinyl monomers |
TWI284783B (en) * | 2003-05-08 | 2007-08-01 | Du Pont | Photoresist compositions and processes for preparing the same |
JP2007522262A (ja) * | 2003-06-26 | 2007-08-09 | シミックス・テクノロジーズ・インコーポレイテッド | フォトレジストポリマー |
ATE370975T1 (de) * | 2003-06-26 | 2007-09-15 | Jsr Corp | Photoresistpolymerzusammensetzungen |
TWI275597B (en) * | 2003-08-05 | 2007-03-11 | Ind Tech Res Inst | Resin with low polydispersity index, and preparation process, and use thereof |
US7947421B2 (en) | 2005-01-24 | 2011-05-24 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition for immersion exposure and pattern-forming method using the same |
EP1795960B1 (en) * | 2005-12-09 | 2019-06-05 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition, pattern forming method using the positive resist composition, use of the positive resit composition |
JP4716016B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
KR101400824B1 (ko) | 2006-09-25 | 2014-05-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 레지스트 조성물, 이 레지스트 조성물에 사용되는 수지, 이수지의 합성에 사용되는 화합물, 및 상기 레지스트조성물을 사용한 패턴형성방법 |
-
2008
- 2008-03-19 JP JP2008071484A patent/JP5162290B2/ja active Active
- 2008-03-24 US US12/053,927 patent/US7695892B2/en active Active
- 2008-03-25 EP EP08005504A patent/EP1972641A3/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005156726A (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-16 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2006227608A (ja) * | 2005-01-24 | 2006-08-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2007065504A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Osaka Prefecture Univ | レジスト組成物及びレジスト用重合体の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011028231A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-02-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US8916330B2 (en) | 2009-06-24 | 2014-12-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Chemically amplified photoresist composition and method for forming resist pattern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1972641A3 (en) | 2009-12-30 |
US7695892B2 (en) | 2010-04-13 |
EP1972641A2 (en) | 2008-09-24 |
US20080241737A1 (en) | 2008-10-02 |
JP5162290B2 (ja) | 2013-03-13 |
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