JP6060590B2 - レジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(1)レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)フォトレジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、
(3)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(4)上記露光されたレジスト膜を、有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いて現像する工程
を有し、
上記レジスト下層膜形成用組成物が、
[A]ポリシロキサン鎖を含み、カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を有する成分(以下、「[A]成分」ともいう)
を含有するレジストパターン形成方法である。
[a]カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有するポリシロキサン(以下、「[a]ポリシロキサン」ともいう)
を含むことが好ましい。
当該レジストパターン形成方法によれば、上記[A]成分として上記特定のポリシロキサンを含むことで、有機溶媒現像においてレジスト下層膜上のレジストパターン中に生成するカルボキシル基等との間に適度な相互作用が生じると考えられ、その結果、レジストパターンのパターン倒れ耐性が優れるものになる。
[b]カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有するビニル重合体(以下、「[b]ビニル重合体」ともいう)、並びに
[c]ポリシロキサン
を含むことも好ましい。
当該レジストパターン形成方法によれば、上記[A]成分として上記特定の重合体とポリシロキサンとを含むことで、この特定の重合体のレジスト下層膜表面への偏在化により、表面のカルボキシル基等の存在率を高めることができる。その結果、レジストパターンのパターン倒れ耐性がより優れたものになる。
[a’]酸無水物基を有するポリシロキサン(以下、「[a’]ポリシロキサン」ともいう)を含有する。
本発明のレジストパターン形成方法は、
(1)レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)フォトレジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、
(3)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(4)上記露光されたレジスト膜を、有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いて現像する工程
を有し、
上記レジスト下層膜形成用組成物が、
[A]成分を含有するレジストパターン形成方法である。
以下、当該レジストパターン形成方法における各工程及びこのレジストパターン形成方法に用いられるレジスト下層膜形成用組成物について説明する。
(1)工程では、レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する。基板としては、例えば、シリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば、特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
(2)工程では、フォトレジスト組成物を用い、(1)工程で形成したレジスト下層膜上にレジスト膜を形成する。当該レジストパターン形成方法に用いられるフォトレジスト組成物としては、形成するレジストパターンを構成する重合体等が、有機溶媒現像後にヒドロキシル基、カルボキシル基等の極性基を生じるものが好ましい。そのようなフォトレジスト組成物として、例えば、酸解離性基を有する重合体成分と、露光により酸を発生する成分とを含む組成物等が挙げられる。上記酸解離性基としては、例えば、酸の作用により解離して、カルボキシル基、ヒドロキシル基等の極性基を生じる基が挙げられ、カルボキシル基を生じる基が好ましい。このようなフォトレジスト組成物を用いることで、有機溶媒現像により形成されるレジストパターンとレジスト下層膜との適度な相互作用を発揮することができるので、パターン倒れ耐性を向上することができると考えられる。
(3)工程では、(2)工程で形成したレジスト膜を露光する。この露光は、所望の領域に、特定パターンのマスク及び必要に応じて液浸液を介して行う。この液浸液としては水やフッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。使用する水としては蒸留水、超純水が好ましい。
(4)工程では、(3)工程で露光されたレジスト膜を、有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いて現像する。有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いる有機溶媒現像によれば、レジスト膜の露光部において極性が高くなり、有機溶媒に対する溶解性が低下するため、この露光部が有機溶媒現像後にレジストパターンを構成し、その結果、ネガ型のレジストパターンが得られる。当該レジストパターン形成方法によれば、このような有機溶媒現像の場合に、パターン倒れ耐性に優れるレジストパターンを形成することができる。
当該レジストパターン形成方法に用いられるレジスト下層膜形成用組成物は、[A]成分を含有する。また、上記レジスト下層膜形成用組成物は、当該レジストパターン形成方法の効果を損なわない範囲において、[B]窒素含有化合物、[C]酸発生剤、[D]溶媒、及びその他の成分を含有してもよい。以下、各成分について説明する。
[A]成分は、ポリシロキサン鎖を含み、カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基(以下、「特定基(a)」ともいう)を有する成分である。ポリシロキサン鎖とは、シロキサン結合を有するポリマー鎖又はオリゴマー鎖をいう。カルボキシル基とは、−COOHで表される1価の基である。酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基とは、カルボキシル基の水素原子を酸解離性基で置換した基である。「酸解離性基」とは、カルボキシル基の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離しうる基をいう。酸無水物基とは、カルボン酸無水物化合物が有する一部又は全部の水素原子を除いて形成される基であり、n個(nは1以上の整数である)の水素原子を除くことによりn価の酸無水物基が形成される。このnとしては、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
(i)[a]カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有するポリシロキサン(以下、「a」ポリシロキサン)ともいう)
を含む成分(以下、「[A1]成分」ともいう);
(ii)[b]カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有するビニル重合体(以下、「[b]ビニル重合体」ともいう)、並びに
[c]ポリシロキサン
を含む成分(以下、「[A2]成分」ともいう)
酢酸無水物基、プロピオン酸無水物基、酢酸−プロピオン酸無水物基等の脂肪族飽和モノカルボン酸無水物基;(メタ)アクリル酸無水物基等の脂肪族不飽和モノカルボン酸無水物基;安息香酸無水物基等の芳香族モノカルボン酸無水物基などのモノカルボン酸無水物基;
コハク酸無水物基、グルタル酸無水物基、アジピン酸無水物基、セバシン酸無水物基等の脂肪族飽和ジカルボン酸無水物基;マレイン酸無水物基等の脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物基;フタル酸無水物基等の芳香族ジカルボン酸無水物基などのジカルボン酸無水物基;
ピロメリット酸二無水物基、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物基等の3価以上のカルボン酸の無水物基等が挙げられる。
酸無水物基としては、これらの中で、有機溶媒現像により生成するレジストパターン中のカルボキシル基等との相互作用がより強くなると考えられる点から、ジカルボン酸無水物基、3価以上のカルボン酸の無水物基が好ましく、ジカルボン酸無水物基がより好ましく、脂肪族飽和ジカルボン酸無水物基がさらに好ましく、これらの中でも、5員環を有する酸無水物基である点で、コハク酸無水物基が特に好ましい。
[A1]成分は、[a]ポリシロキサンを含む成分である。また、[A1]成分は、[a]ポリシロキサン以外にも、特定基(a)を有さないポリシロキサン(以下、「[d]ポリシロキサン」ともいう)を含んでいてもよい。
当該レジストパターン形成方法によれば、レジスト下層膜形成用組成物が[A]成分として[a]ポリシロキサンを含むことで、有機溶媒現像においてレジスト下層膜上のレジストパターン中に生成するカルボキシル基等との間に適度な相互作用が生じると考えられ、その結果、レジストパターンのパターン倒れ耐性が優れるものになる。
[a]ポリシロキサンは、カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有するポリシロキサンである。[a]ポリシロキサンは、ポリシロキサン鎖を含み、このポリシロキサン鎖が特定基(a)を有するものである限り、特に限定されない。
上記式(3)中、RBは、(q+1)価の炭化水素基、この炭化水素基の炭素−炭素間に、−CO−、−COO−、−O−、−NR−、−CS−、−S−、−SO−及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むヘテロ原子含有基、又は上記炭化水素基及び上記ヘテロ原子含有基が有する水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基である。Rpは、1価の酸解離性基である。qは、1〜5の整数である。
上記式(4)中、RCは、r1価の炭化水素基、この炭化水素基の炭素−炭素間に、−CO−、−COO−、−O−、−NR−、−CS−、−S−、−SO−及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むヘテロ原子含有基、又は上記炭化水素基及び上記ヘテロ原子含有基が有する水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基である。RDは、(r+1)価の炭化水素基、この炭化水素基の炭素−炭素間に、−CO−、−COO−、−O−、−NR−、−CS−、−S−、−SO−及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むヘテロ原子含有基、又は上記炭化水素基及び上記ヘテロ原子含有基が有する水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基である。rは、1〜5の整数である。RCが複数の場合、複数のRCは同一でも異なっていてもよい。また、RCとRDとが互いに結合して、−CO−O−CO−と共にジカルボン酸無水物基を形成してもよい。
1個のカルボキシル基を含む基として、
カルボキシメチル基、1−カルボキシ−2−エチル基、1−カルボキシ−3−プロピル基、1−カルボキシ−4−ブチル基、1−カルボキシ−5−ペンチル基等のカルボキシル基含有アルキル基;
カルボキシシクロペンチル基、カルボキシシクロヘキシル基、カルボキシノルボルニル基、カルボキシアダマンチル基等のカルボキシル基含有脂環式炭化水素基;
カルボキシフェニル基、カルボキシトリル基、カルボキシナフチル基等のカルボキシル基含有アリール基、又はこれらの基に置換基が結合した基等が挙げられる。
2個のカルボキシル基を含む基として、
ジカルボキシメチル基、1,2−ジカルボキシ−2−エチル基、1,2−ジカルボキシ−3−プロピル基、1,3−ジカルボキシ−3−プロピル基、1,2−ジカルボキシ−4−ブチル基、1,3−ジカルボキシ−4−ブチル基等のカルボキシル基含有アルキル基;
ジカルボキシシクロペンチル基、ジカルボキシシクロヘキシル基、ジカルボキシノルボルニル基等のカルボキシル基含有脂環式炭化水素基;
カルボキシフェニル基、カルボキシトリル基、カルボキシナフチル基等のカルボキシル基含有アリール基、又はこれらの基に置換基が結合した基等が挙げられる。
1個の酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基を含む基として、例えば、
2−(1−i−プロピル−1−シクロペンチルオキシカルボニル)プロピルスルファニルプロピル基、1−エチル−1−シクロペンチルオキシカルボニルプロピル基、2−エチル−2−アダマンチルオキシカルボニルエチル基、2−(メトキシジエチルメチルオキシカルボニル)プロピルスルファニルプロピル基、又はこれらの基に置換基が結合した基等が挙げられる。
2個の酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基を含む基として、例えば、2,3−ジ(1−i−プロピル−1−シクロペンチルオキシカルボニル)プロピルスルファニルプロピル基、3,5−ジ(1−エチル−1−シクロペンチルオキシカルボニル)シクロヘキシル基、又はこれらの基に置換基が結合した基等が挙げられる。
1個の酸無水物基を含む基として、
2,5−ジケトテトラヒドロフラニルメチル基、2,5−ジケトテトラヒドロフラニルエチル基、2,5−ジケトテトラヒドロフラニルプロピル基、又はこれらの基に置換基が結合した基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基等の直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、イソアミル基等の分岐鎖状のアルキル基等が挙げられる。
[a]ポリシロキサンは、例えば、シラン化合物(1)及び必要に応じて用いる他のシラン化合物を、加水分解縮合させることにより合成することができる。
1個のケイ素原子を含むシラン化合物としては、例えば、
フェニルトリメトキシシラン、ベンジルトリメトキシシラン、フェネチルトリメトキシシラン、4−メチルフェニルトリメトキシシラン、4−エチルフェニルトリメトキシシラン、4−メトキシフェニルトリメトキシシラン、4−フェノキシフェニルトリメトキシシラン、4−ヒドロキシフェニルトリメトキシシラン、4−アミノフェニルトリメトキシシラン、4−ジメチルアミノフェニルトリメトキシシラン、4−アセチルアミノフェニルトリメトキシシラン、3−メチルフェニルトリメトキシシラン、3−エチルフェニルトリメトキシシラン、3−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−フェノキシフェニルトリメトキシシラン、3−ヒドロキシフェニルトリメトキシシラン、3−アミノフェニルトリメトキシシラン、3−ジメチルアミノフェニルトリメトキシシラン、3−アセチルアミノフェニルトリメトキシシラン、2−メチルフェニルトリメトキシシラン、2−エチルフェニルトリメトキシシラン、2−メトキシフェニルトリメトキシシラン、2−フェノキシフェニルトリメトキシシラン、2−ヒドロキシフェニルトリメトキシシラン、2−アミノフェニルトリメトキシシラン、2−ジメチルアミノフェニルトリメトキシシラン、2−アセチルアミノフェニルトリメトキシシラン、2,4,6−トリメチルフェニルトリメトキシシラン、4−メチルベンジルトリメトキシシラン、4−エチルベンジルトリメトキシシラン、4−メトキシベンジルトリメトキシシラン、4−フェノキシベンジルトリメトキシシラン、4−ヒドロキシベンジルトリメトキシシラン、4−アミノベンジルトリメトキシシラン、4−ジメチルアミノベンジルトリメトキシシラン、4−アセチルアミノベンジルトリメトキシシラン等の芳香環含有トリアルコキシシラン;
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリ−iso−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、メチルトリ−t−ブトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリクロロシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、メチルトリス(ジメチルシロキシ)シラン、メチルトリス(メトキシエトキシ)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン、メチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、メチルシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリ−iso−プロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリ−sec−ブトキシシラン、エチルトリ−t−ブトキシシラン、エチルトリフェノキシシラン、エチルビストリス(トリメチルシロキシ)シラン、エチルジクロロシラン、エチルトリアセトキシシラン、エチルトリクロロシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−t−ブトキシシラン、n−プロピルトリフェノキシシラン、n−プロピルトリアセトキシシラン、n−プロピルトリクロロシラン、iso−プロピルトリメトキシシラン、iso−プロピルトリエトキシシラン、iso−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、iso−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、iso−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、iso−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、iso−プロピルトリ−t−ブトキシシラン、iso−プロピルトリフェノキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−t−ブトキシシラン、n−ブチルトリフェノキシシラン、n−ブチルトリクロロシラン、2−メチルプロピルトリメトキシシラン、2−メチルプロピルトリエトキシシラン、2−メチルプロピルトリ−n−プロポキシシラン、2−メチルプロピルトリ−iso−プロポキシシラン、2−メチルプロピルトリ−n−ブトキシシラン、2−メチルプロピルトリ−sec−ブトキシシラン、2−メチルプロピルトリ−t−ブトキシシラン、2−メチルプロピルトリフェノキシシラン、1−メチルプロピルトリメトキシシラン、1−メチルプロピルトリエトキシシラン、1−メチルプロピルトリ−n−プロポキシシラン、1−メチルプロピルトリ−iso−プロポキシシラン、1−メチルプロピルトリ−n−ブトキシシラン、1−メチルプロピルトリ−sec−ブトキシシラン、1−メチルプロピルトリ−t−ブトキシシラン、1−メチルプロピルトリフェノキシシラン、t−ブチルトリメトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、t−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、t−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、t−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、t−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、t−ブチルトリ−t−ブトキシシラン、t−ブチルトリフェノキシシラン、t−ブチルトリクロロシラン、t−ブチルジクロロシラン等のアルキルトリアルコキシシラン類;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ−n−プロポキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリ−n−ブトキシシラン、ビニルトリ−sec−ブトキシシラン、ビニルトリ−t−ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリ−n−プロポキシシラン、アリルトリイソプロポキシシラン、アリルトリ−n−ブトキシシラン、アリルトリ−sec−ブトキシシラン、アリルトリ−t−ブトキシシラン、アリルトリフェノキシシラン等のアルケニルトリアルコキシシラン類;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシラン、テトラ−sec−ブトキシシラン、テトラ−t−ブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン類;
テトラフェノキシシラン等のテトラアリールシラン類;
オキセタニルトリメトキシシラン、オキシラニルトリメトキシシラン、オキシラニルメチルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有シラン類;
テトラクロロシラン等のテトラハロシラン類等が挙げられる。
ヘキサメトキシジシラン、ヘキサエトキシジシラン、ヘキサフェノキシジシラン、1,1,1,2,2−ペンタメトキシ−2−メチルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタエトキシ−2−メチルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタフェノキシ−2−メチルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタメトキシ−2−エチルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタエトキシ−2−エチルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタフェノキシ−2−エチルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタメトキシ−2−フェニルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタエトキシ−2−フェニルジシラン、1,1,1,2,2−ペンタフェノキシ−2−フェニルジシラン、1,1,2,2−テトラメトキシ−1,2−ジメチルジシラン、1,1,2,2−テトラエトキシ−1,2−ジメチルジシラン、1,1,2,2−テトラフェノキシ−1,2−ジメチルジシラン、1,1,2,2−テトラメトキシ−1,2−ジエチルジシラン、1,1,2,2−テトラエトキシ−1,2−ジエチルジシラン、1,1,2,2−テトラフェノキシ−1,2−ジエチルジシラン、1,1,2,2−テトラメトキシ−1,2−ジフェニルジシラン、1,1,2,2−テトラエトキシ−1,2−ジフェニルジシラン、1,1,2,2−テトラフェノキシ−1,2−ジフェニルジシラン、
1,1,2−トリメトキシ−1,2,2−トリメチルジシラン、1,1,2−トリエトキシ−1,2,2−トリメチルジシラン、1,1,2−トリフェノキシ−1,2,2−トリメチルジシラン、1,1,2−トリメトキシ−1,2,2−トリエチルジシラン、1,1,2−トリエトキシ−1,2,2−トリエチルジシラン、1,1,2−トリフェノキシ−1,2,2−トリエチルジシラン、1,1,2−トリメトキシ−1,2,2−トリフェニルジシラン、1,1,2−トリエトキシ−1,2,2−トリフェニルジシラン、1,1,2−トリフェノキシ−1,2,2−トリフェニルジシラン、1,2−ジメトキシ−1,1,2,2−テトラメチルジシラン、1,2−ジエトキシ−1,1,2,2−テトラメチルジシラン、1,2−ジフェノキシ−1,1,2,2−テトラメチルジシラン、1,2−ジメトキシ−1,1,2,2−テトラエチルジシラン、1,2−ジエトキシ−1,1,2,2−テトラエチルジシラン、1,2−ジフェノキシ−1,1,2,2−テトラエチルジシラン、1,2−ジメトキシ−1,1,2,2−テトラフェニルジシラン、1,2−ジエトキシ−1,1,2,2−テトラフェニルジシラン、1,2−ジフェノキシ−1,1,2,2−テトラフェニルジシラン;
ビス(トリメトキシシリル)メタン、ビス(トリエトキシシリル)メタン、ビス(トリ−n−プロポキシシリル)メタン、ビス(トリ−イソプロポキシシリル)メタン、ビス(トリ−n−ブトキシシリル)メタン、ビス(トリ−sec−ブトキシシリル)メタン、ビス(トリ−t−ブトキシシリル)メタン、1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタン、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン、1,2−ビス(トリ−n−プロポキシシリル)エタン、1,2−ビス(トリ−イソプロポキシシリル)エタン、1,2−ビス(トリ−n−ブトキシシリル)エタン、1,2−ビス(トリ−sec−ブトキシシリル)エタン、1,2−ビス(トリ−t−ブトキシシリル)エタン、1−(ジメトキシメチルシリル)−1−(トリメトキシシリル)メタン、1−(ジエトキシメチルシリル)−1−(トリエトキシシリル)メタン、1−(ジ−n−プロポキシメチルシリル)−1−(トリ−n−プロポキシシリル)メタン、1−(ジ−イソプロポキシメチルシリル)−1−(トリ−イソプロポキシシリル)メタン、1−(ジ−n−ブトキシメチルシリル)−1−(トリ−n−ブトキシシリル)メタン、1−(ジ−sec−ブトキシメチルシリル)−1−(トリ−sec−ブトキシシリル)メタン、1−(ジ−t−ブトキシメチルシリル)−1−(トリ−t−ブトキシシリル)メタン、1−(ジメトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジ−n−プロポキシメチルシリル)−2−(トリ−n−プロポキシシリル)エタン、1−(ジ−イソプロポキシメチルシリル)−2−(トリ−イソプロポキシシリル)エタン、1−(ジ−n−ブトキシメチルシリル)−2−(トリ−n−ブトキシシリル)エタン、1−(ジ−sec−ブトキシメチルシリル)−2−(トリ−sec−ブトキシシリル)エタン、1−(ジ−t−ブトキシメチルシリル)−2−(トリ−t−ブトキシシリル)エタン、
ビス(ジメトキシメチルシリル)メタン、ビス(ジエトキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ−n−プロポキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ−イソプロポキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ−n−ブトキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ−sec−ブトキシメチルシリル)メタン、ビス(ジ−t−ブトキシメチルシリル)メタン、1,2−ビス(ジメトキシメチルシリル)エタン、1,2−ビス(ジエトキシメチルシリル)エタン、1,2−ビス(ジ−n−プロポキシメチルシリル)エタン、1,2−ビス(ジ−イソプロポキシメチルシリル)エタン、1,2−ビス(ジ−n−ブトキシメチルシリル)エタン、1,2−ビス(ジ−sec−ブトキシメチルシリル)エタン、1,2−ビス(ジ−t−ブトキシメチルシリル)エタン、ビス(ジメチルメトキシシリル)メタン、ビス(ジメチルエトキシシリル)メタン、ビス(ジメチル−n−プロポキシシリル)メタン、ビス(ジメチル−イソプロポキシシリル)メタン、ビス(ジメチル−n−ブトキシシリル)メタン、ビス(ジメチル−sec−ブトキシシリル)メタン、ビス(ジメチル−t−ブトキシシリル)メタン、1,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)エタン、1,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)エタン、1,2−ビス(ジメチル−n−プロポキシシリル)エタン、1,2−ビス(ジメチル−イソプロポキシシリル)エタン、1,2−ビス(ジメチル−n−ブトキシシリル)エタン、1,2−ビス(ジメチル−sec−ブトキシシリル)エタン、1,2−ビス(ジメチル−t−ブトキシシリル)エタン、
1−(ジメトキシメチルシリル)−1−(トリメチルシリル)メタン、1−(ジエトキシメチルシリル)−1−(トリメチルシリル)メタン、1−(ジ−n−プロポキシメチルシリル)−1−(トリメチルシリル)メタン、1−(ジ−イソプロポキシメチルシリル)−1−(トリメチルシリル)メタン、1−(ジ−n−ブトキシメチルシリル)−1−(トリメチルシリル)メタン、1−(ジ−sec−ブトキシメチルシリル)−1−(トリメチルシリル)メタン、1−(ジ−t−ブトキシメチルシリル)−1−(トリメチルシリル)メタン、1−(ジメトキシメチルシリル)−2−(トリメチルシリル)エタン、1−(ジエトキシメチルシリル)−2−(トリメチルシリル)エタン、1−(ジ−n−プロポキシメチルシリル)−2−(トリメチルシリル)エタン、1−(ジ−イソプロポキシメチルシリル)−2−(トリメチルシリル)エタン、1−(ジ−n−ブトキシメチルシリル)−2−(トリメチルシリル)エタン、1−(ジ−sec−ブトキシメチルシリル)−2−(トリメチルシリル)エタン、1−(ジ−t−ブトキシメチルシリル)−2−(トリメチルシリル)エタン、
1,2−ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、1,2−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、1,2−ビス(トリ−n−プロポキシシリル)ベンゼン、1,2−ビス(トリ−イソプロポキシシリル)ベンゼン、1,2−ビス(トリ−n−ブトキシシリル)ベンゼン、1,2−ビス(トリ−sec−ブトキシシリル)ベンゼン、1,2−ビス(トリ−t−ブトキシシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリ−n−プロポキシシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリ−イソプロポキシシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリ−n−ブトキシシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリ−sec−ブトキシシリル)ベンゼン、1,3−ビス(トリ−t−ブトキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリ−n−プロポキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリ−イソプロポキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリ−n−ブトキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリ−sec−ブトキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(トリ−t−ブトキシシリル)ベンゼン等のジシラン類等が挙げられる。
[A2]成分は、[b]ビニル重合体、及び[c]ポリシロキサンを含む成分である。
当該レジストパターン形成方法によれば、上記[A]成分として上記特定の重合体とポリシロキサンとを含むことで、この特定の重合体のレジスト下層膜表面への偏在化により、表面のカルボキシル基等の存在率を高めることができる。その結果、レジストパターンのパターン倒れ耐性がより優れたものになる。
[b]ビニル重合体と[c]ポリシロキサンとは、例えば、シロキサン結合を介して結合して一体化していてもよい(この場合の[A2]成分を、以下、「[b]ビニル重合体を含むポリシロキサン」ともいう)。
以下、[b]ビニル重合体及び[c]ポリシロキサンについて説明する。
[b]ビニル重合体は、特定基(a)を有するビニル重合体である。[b]ビニル重合体において、特定基(a)の結合位置は特に限定されず、ビニル重合体の主鎖、側鎖又は末端等のいずれに結合していてもよい。
上記L1で表される2価の連結基としては、例えば、−COO−、−CONH−等が挙げられ、これらの基とアルカンジイル基、シクロアルカンジイル基等を組み合わせた基等が挙げられる。
上記Rqで表される1価の特定基としては、例えば、上述の[A]成分が有する特定基(a)として例示したそれぞれの基等が挙げられる。
これらの中で、L2としては、−COO−、−COO−C3H6−が好ましく、−COO−C3H6−がより好ましい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等の1価の鎖状炭化水素基等;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等の1価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rs1、Rs2及びRs3で表される1価のオキシ炭化水素基としては例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;
エテニルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基等のアルキニルオキシ基等の1価のオキシ鎖状炭化水素基等;
シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の単環のシクロアルキルオキシ基;
シクロプロペニルオキシ基、シクロブテニルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基等の単環のシクロアルケニルオキシ基;
ノルボルニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、トリシクロデカニルオキシ基、テトラシクロドデシルオキシ基等の多環のシクロアルキルオキシ基;
ノルボルネニルオキシ基、トリシクロデセニルオキシ基、テトラシクロドデセニルオキシ基等の多環のシクロアルケニルオキシ基等の1価のオキシ脂環式炭化水素基等が挙げられる。
フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基等のアラルキルオキシ基等が挙げられる。
上記Rs1、Rs2及びRs3で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
これらの中で、Rs1、Rs2及びRs3としては、1価のオキシ炭化水素基が好ましく、アルキルオキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
構造単位(II)の含有割合としては、[b]ビニル重合体を構成する全構造単位に対して、5モル%〜80モル%が好ましく、10モル%〜70モル%がより好ましく、20モル%〜60モル%がさらに好ましい。
[b]ビニル重合体は、例えば、構造単位(I)を与える単量体、必要に応じて他の単量体を用い、ラジカル重合等の重合反応を行うことにより合成することができる。この重合反応の方法は、公知の方法を用いることができる。
[c]ポリシロキサンは、シロキサン鎖を含む化合物である限り特に限定されず、特定基(a)を含む上述の[a]ポリシロキサンでもよく、特定基(a)を含まないポリシロキサン(上述の[A1]成分における[d]ポリシロキサンと同じ)でもよい。[c]ポリシロキサンは、例えば、上述のシラン化合物を加水分解縮合させることにより合成することができる。
[c]ポリシロキサンは、例えば、シラン化合物を加水分解縮合させることにより合成することができる。加水分解縮合させる方法としては、上述の[a]ポリシロキサンの合成方法で示した方法等を用いることができる。
また、[c]ポリシロキサンは、[b]ビニル重合体の存在下で上述のシラン化合物の加水分解縮合を行い形成させてもよい。このような[c]ポリシロキサンの形成方法により、[c]ポリシロキサンと[b]ビニル重合体との親和性を高めることができる。[b]ビニル重合体がケイ素原子含有基(加水分解性シリル基)を有する場合には、[b]ビニル重合体と形成される[c]ポリシロキサンとがシロキサン結合により結合して一体化することができ、その結果、ポリシロキサン鎖と特定基(a)とをより強固に結合させることができる。[b]ビニル重合体を含むポリシロキサンを合成する際の[b]ビニル重合体とシラン化合物との仕込み質量比([b]ビニル重合体/シラン化合物)としては、1/99〜80/20が好ましく、5/95〜70/30がより好ましく、10/90〜40/60がさらに好ましい。
[B]窒素含有化合物は、窒素原子を含む化合物である。[B]窒素含有化合物は、分子又はイオン中に1個以上の窒素原子を含む限り特に限定されない。上記レジスト下層膜形成用組成物は、[B]窒素含有化合物を含有することができる。[B]窒素含有化合物は、レジスト下層膜形成用組成物から得られるレジスト下層膜の酸素アッシング耐性等の特性を向上させる効果を有する。この効果は、[B]窒素含有化合物がレジスト下層膜に存在することにより、下層膜中の架橋反応が促進されるためと考えられる。また、上記レジスト下層膜形成用組成物から得られるレジスト下層膜上に形成されるレジストパターンのパターン倒れ耐性を向上させることができる。
[C]酸発生剤は、露光により酸を発生する化合物である。上記レジスト下層膜形成用組成物は、[C]酸発生剤を含有することができる。有機溶媒現像によるレジストパターン形成において、上記レジスト下層膜形成用組成物が[C]酸発生剤を含有することにより、レジスト下層膜上に形成されるレジストパターンのパターン倒れ耐性が向上する。これは、例えば、[C]酸発生剤から露光により発生する酸の触媒作用によって、露光部におけるレジスト膜の重合体に含まれる酸解離反応が促進され、カルボキシル基等の極性基がより多く生成し、上記レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜中のカルボキシル基等と強く相互作用するためと考えられる。また、[A]成分が酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基を有する場合には、当該レジスト下層膜形成用組成物が[C]酸発生剤を含有することにより、露光部における上記基の開裂によるカルボキシル基の生成を促進させることができる。
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、トリフェニルスルホニウムサリチレート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルジフルオロメタンスルホネート等のトリフェニルスルホニウム塩化合物;
4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムカンファースルホネート等の4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウム塩化合物;
4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムカンファースルホネート等の4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム塩化合物;
トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、トリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムカンファースルホネート等のトリ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム塩化合物等が挙げられる。
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート等のジフェニルヨードニウム塩化合物;
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート等のビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム塩化合物等が挙げられる。
1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムカンファースルホネート等の1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム塩化合物;
1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウム2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムN,N’−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムカンファースルホネート等の1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウム塩化合物等が挙げられる。
N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド等のスクシンイミド類化合物;
N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド等のビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド類化合物等が挙げられる。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、通常、[D]溶媒を含有する。[D]溶媒は、[A]ポリシロキサン及び必要に応じて加える成分を溶解又は分散することができる限り、特に限定されず用いることができる。[D]溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系有機溶媒、アミド系溶媒、エステル系有機溶媒、炭化水素系溶媒等の有機溶媒などが挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のジ脂肪族エーテル系溶媒;
アニソール、フェニルエチルエーテル、フェニルプロピルエーテル、トリルメチルエーテル、トリルエチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジトリルエーテル等の含芳香族エーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、メチルテトラヒドロフラン等の環状エーテル系溶媒等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン等のジケトン系溶媒;
ジアセトンアルコール等のヒドロキシル基含有ケトン系溶媒;
アセトフェノン、フェニルエチルケトン等の芳香族ケトン系溶媒等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のカルボン酸エステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコールモノアルキルエーテルアセテート系溶媒;
ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒;
γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン系溶媒等が挙げられる。
多価アルコール部分エーテル系溶媒、多価アルコールモノアルキルエーテルアセテート系溶媒がより好ましく、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがさらに好ましい。[D]溶媒は、1種単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、その他の成分として、さらに、β−ジケトン、コロイド状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー、界面活性剤、塩基発生体等を含有してもよい。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、例えば、[A]ポリシロキサン、必要に応じて[B]窒素含有化合物、[C]酸発生剤及びその他の成分を混合し、[D]溶媒に溶解または分散して得られる。レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度としては、0.5質量%〜20質量%が好ましく、1質量%〜10質量%がより好ましい。
[A’]酸無水物基を有するポリシロキサン
を含有する。
ポリシロキサンを含む溶液における固形分濃度(質量%)は、[A]シロキサンを含む溶液0.5gを30分間250℃で焼成し、残った物質の質量を測定することにより求めた。
[a]ポリシロキサンの合成に用いたシラン化合物を以下に示す。
下記に各化合物の構造式を示す。
化合物(M−1):テトラメトキシシラン
化合物(M−2):メチルトリメトキシシラン
化合物(M−3):フェニルトリメトキシシラン
化合物(M−4):4−トリルトリメトキシシラン
化合物(M−5):トリメトキシプロピルサクシニックアンハイドライドシラン
化合物(M−6):トリメトキシプロピルサクシニックシラン
化合物(M−7):トリメトキシ(2−(1−イソプロピル−1−シクロプロピルオキシカルボニル)プロピルスルファニルプロピル)シラン
シュウ酸1.14gを水11.29gに加熱溶解させて、シュウ酸水溶液を調製した。化合物(M−1)21.09g、化合物(M−3)3.23g、化合物(M−5)2.14g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル61.12gを入れたフラスコに、冷却管と、調製したシュウ酸水溶液を入れた滴下ロートをセットした。次いで、オイルバスにて60℃に加熱した後、シュウ酸水溶液をゆっくり滴下し、60℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷してからエバポレーターを用いて、反応により生成したメタノールを除去し、ポリシロキサン(a−1)を含む溶液97.3gを得た。このポリシロキサン(a−1)のMwは1,600であった。また、ポリシロキサン(a−1)を含む溶液の固形分濃度は、16質量%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例1と同様にして、ポリシロキサン(a−2)〜(a−6)を合成した。なお、使用する単量体の総質量は30gとした。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例1と同様にして、ポリシロキサン(d−1)を合成した。なお、使用する単量体の総質量は30gとした。
[b]ビニル重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
S−2:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(下記式(S−2)で表される化合物)
上記式で表される化合物(S−1)44.15g(46.5モル%)、化合物(S−2)55.85g(53.5モル%)及び重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)3.69gを2−ブタノン200gに溶解させた溶液を調製した。上記化合物それぞれのモル比は、化合物の合計モル数に対するモル%を示す。1,000mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ上記調製した溶液を3時間かけて滴下し、さらに滴下終了後3時間、80℃にて熟成した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合反応液をエバポレーターにてその質量が130gになるまで減圧濃縮した。次いで、この濃縮した重合反応液に670gのアセトニトリル及び270gの酢酸エチルを投入し、10分間反応釜の撹拌を行った。そこへ1,350gのヘキサンを投入し、30分撹拌を行った。撹拌を止めて30分静置し、分離した下層部を回収した。この下層部を反応釜に投入し、さらに1,350gのヘキサンを投入し、30分撹拌を行った。撹拌を止めて30分静置し、分離した下層部を回収した。同様の操作をもう一度繰り返し実施した。得られた下層部に1,070gのプロピレングリコールモノエチルエーテルを投入した後、エバポレーターを用い、含まれるヘキサン、アセトニトリル、酢酸エチル及び2−ブタノンを除去し、ビニル重合体(b−1)を含む溶液530gを得た。ビニル重合体(b−1)を含む溶液の固形分濃度は、11.7質量%(収率66%)であった。得られた重合体のMwは6,440、Mw/Mnは1.77であった。
[合成例9](ビニル重合体を含むポリシロキサン(bc−1)の合成)
マレイン酸10.40gを水12.28gに加熱溶解させて、マレイン酸水溶液を調製した。上記合成したビニル重合体(b−1)8.33g、上記化合物(M−1)39.88g(90モル%)、化合物(M−3)5.77g(10モル%)及びプロピレングリコールモノエチルエーテル74.33gを入れたフラスコに、冷却管と、上記調製したシュウ酸水溶液を入れた滴下ロートをセットした。上記化合物それぞれのモル比は、化合物の合計モル数に対するモル%を示す。ビニル重合体(b−1)と、シラン化合物単量体との仕込み比は、15:85(質量比)であった。次いで、このフラスコを、オイルバスにて60℃に加熱した後、マレイン酸水溶液をゆっくり滴下し、60℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷してから、エバポレーターを用い、反応により生成したメタノールを除去し、ビニル重合体を含むポリシロキサン(bc−1)を含む溶液100gを得た。このビニル重合体を含むポリシロキサン(bc−1)のMwは3,600であった。また、この(bc−1)を含む溶液の固形分濃度は20質量%であった。
[ベース重合体の合成]
[合成例10]
下記式で表される化合物(Q−1)11.92g、化合物(Q−2)41.07g、化合物(Q−3)15.75g、化合物(Q−4)11.16g及び化合物(Q−5)20.10g、並びに重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)3.88gを2−ブタノン200gに溶解させた溶液を調製した。1,000mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ上記調製した溶液を4時間かけて滴下し、さらに滴下終了後2時間、80℃にて熟成した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合反応液をエバポレーターにてその質量が200gになるまで減圧濃縮した。その後、この濃縮した重合反応液を1,000gのメタノールへ投入し、再沈操作を行った。析出したスラリーを吸引濾過して濾別し、固形分をメタノールにて3回洗浄した。得られた粉体を60℃で15時間真空乾燥し、白色粉体である重合体(G)(ベース重合体)88.0g(収率88%)を得た。得られた重合体(G)のMwは9,300、Mw/Mnは1.60であった。13C−NMR分析の結果、化合物(Q−1)、(Q−2)、(Q−3)、(Q−4)及び(Q−5)に由来する構造単位の各含有割合は、16モル%、26モル%、19モル%、11モル%及び28モル%であった。なお、13C−NMR分析には核磁気共鳴装置(JNM−ECP500、日本電子製)を使用した。
[合成例11]
下記式で表される化合物(Q−6)3.8g及び化合物(Q−7)1.2gを、2−ブタノン10gに溶解させ、さらに2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.09gを溶解させて調製した溶液を100mLの三口フラスコに投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにてその質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。この濃縮した重合反応液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。この液を濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色粉体である重合体(F)(フッ素原子含有重合体)3.75g(収率75%)を得た。重合体(F)のMwは9,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(Q−6)及び(Q−7)に由来する構造単位の各含有割合は68.5モル%及び31.5モル%であり、フッ素原子含有率は21.4質量%であった。
[合成例12]
ベース重合体としての合成例7で得られた重合体(G)100質量部、フッ素原子含有重合体としての合成例8で得られた重合体(F)5質量部、酸発生剤としての下記(C−1)化合物10質量部及び酸拡散制御剤としての下記(B−1)化合物0.6質量部を、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1,881質量部、シクロヘキサノン806質量部及びγ−ブチロラクトン200質量部に加え溶液とした。この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、フォトレジスト組成物を調製した。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた[B]窒素含有化合物、[C]酸発生剤及び[D]溶媒について下記に示す。
B−1:N−t−アミロキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
C−1:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
D−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
D−2:プロピレングリコールモノエチルエーテル
[実施例1](レジスト下層膜形成用組成物(J−1)の調製)
上記合成例1で得られた[a]ポリシロキサンとしての(a−1)1.80質量部を含む溶液、並びに[D]溶媒としての(D−1)68.74質量部及び(D−2)29.46質量部を混合して溶解させた後、この溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(J−1)を得た。
下記表2に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様にして、レジスト下層膜形成用組成物(J−2)〜(J−21)及び(CJ−1)〜(CJ−3)を得た。なお、表2中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
[合成例22](レジスト下層膜形成用組成物(J−19)の調製)
上記得られた[b]ビニル重合体を含むポリシロキサンとしての(bc−1)1.80質量部を含む溶液、及び[D]溶媒としての(D−1)68.74質量部及び(D−2)29.46質量部を混合して溶解させた後、この溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(J−19)を得た。
下記表2に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、合成例22と同様にして、レジスト下層膜形成用組成物(J−20)及び(J−21)を得た。なお、表2中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
シリコンウェハー上に、上記実施例及び比較例で調製したレジスト下層膜形成用組成物をスピンコート法で塗布し、220℃のホットプレートで1分間PBを行い、各レジスト下層膜を形成した。得られた各レジスト下層膜の膜厚を膜厚測定装置(M−2000D、J.A.Woollam製)で測定したところそれぞれ30nmであった。
上記形成したレジスト下層膜について、基板反射率及び酸素アッシング耐性の評価を行い、また、このレジスト下層膜上にレジストパターンの形成を行い、パターン倒れ耐性及びレジストパターン形状のリソグラフィー性能の評価を行った。評価結果を表3に示す。
上記形成したレジスト下層膜、他のレジスト下層膜形成用組成物(NFC HM8006、JSR製)から形成されたレジスト下層膜及び上記合成例9で得られたフォトレジスト組成物から形成されたレジスト膜について、それぞれの屈折率パラメーター(n)及び消衰係数(k)を高速分光エリプソメーター(M−2000、J.A.Woollam製)により測定し、この測定値を元にシュミレーションソフト(プロリス、KLA−Tencor製)を用いて、NA1.3、Dipole条件下におけるレジスト膜/各レジスト下層膜形成用組成物/他のレジスト下層膜を積層させた膜の基板反射率を求めた。基板反射率が1%以下の場合を「A」(良好)、1%を超える場合を「B」(不良)と評価した。
上記形成したレジスト下層膜を、アッシング装置(NA1300、ULVAC製)を用いて、100Wで120秒間O2処理し、処理前後の膜厚差を測定した。この処理前後の膜厚差の数値を表3に示す。酸素アッシング耐性は、この膜厚差が5nm未満の場合は「良好」であり、5nm以上8nm以下の場合は「やや良好」、8nmを超える場合は「不良」であると評価できる。
[実施例10〜30及び比較例1〜3]
下記方法に従い、レジストパターンを形成し、得られたレジストパターンのリソグラフィー性能について評価した。有機溶媒現像の場合と共に、アルカリ現像の場合についても評価を行った。
12インチシリコンウェハ上に、下層反射防止膜形成用組成物(HM8006、JSR製)をスピンコートした後、250℃で60秒間PBを行うことにより膜厚100nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記実施例及び比較例で調製したレジスト下層膜形成用組成物をスピンコートし、220℃で60秒間PBした後、23℃で60秒間冷却することにより膜厚30nmのレジスト下層膜を形成した。次いで、このレジスト下層膜上に、上記合成例9で得られたフォトレジスト組成物をスピンコートし、100℃で60秒間PBした後、23℃で30秒間冷却することにより膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
現像液として、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%水溶液を用い、リンス液として超純水を用いた以外は、上記有機溶媒現像における場合と同様にして、レジストパターンを形成し、そのパターン倒れ耐性及びレジストパターン形状の評価を行った。
Claims (4)
- (1)レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)フォトレジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、
(3)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(4)上記露光されたレジスト膜を、有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いて現像する工程
を有し、
上記レジスト下層膜形成用組成物が、
[a]カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有するポリシロキサン(但し、下記式(C−4)で示される単位構造を含むポリマーを除く)
を含有し、
上記[a]ポリシロキサンが、下記式(1)で表されるシラン化合物を含む化合物の加水分解縮合物であり、
上記[a]ポリシロキサンの形成に用いられる下記式(1)で表されるシラン化合物の使用割合が、加水分解縮合に用いられる全シラン化合物のケイ素原子数に対して、0.5モル%以上20モル%以下であるレジストパターン形成方法。
- (1)レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)フォトレジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、
(3)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(4)上記露光されたレジスト膜を、有機溶媒を80質量%以上含有する現像液を用いて現像する工程
を有し、
上記レジスト下層膜形成用組成物が、
[b]カルボキシル基、酸の作用によりカルボキシル基を生じうる基及び酸無水物基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有するビニル重合体、並びに
[c]ポリシロキサン
を含有し、
上記[b]ビニル重合体及び上記[c]ポリシロキサンが異なる成分であるか、又は上記[b]ビニル重合体及び上記[c]ポリシロキサンがシロキサン結合を介して結合して一体化した樹脂であり、上記[b]ビニル重合体の含有量が、上記[c]ポリシロキサン100質量部に対して、1質量部以上80質量部以下であるレジストパターン形成方法。 - 上記[b]ビニル重合体が、ケイ素原子含有基をさらに有する請求項2に記載のレジストパターン形成方法。
- 上記レジスト下層膜形成用組成物が、さらに[B]窒素含有化合物(但し、アンモニウム化合物を除く)を含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジストパターン形成方法。
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