JP6540293B2 - レジストパターン微細化組成物及び微細パターン形成方法 - Google Patents
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Description
式(1−2)中、M+は、1価のカチオンである。
式(2−1)中、R3は、炭素数1〜30の1価の有機基である。)
当該レジストパターン微細化組成物は、イオン(1−1)、イオン(1−2)、イオン(2−1)、イオン(2−2)及び[C]溶媒を含有し、上記イオンの合計配合量が、[C]溶媒以外の成分の総和に対して50質量%以上である。
上記式(1−2)中、M+は、1価のカチオンである。
上記式(2−1)中、R3は、炭素数1〜30の1価の有機基である。
イオン(1−1)は、下記式(1−1)で表されるイオンである。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
フルオロメタンジイル基、ジフルオロメタンジイル基、ジフルオロエタンジイル基、トリフルオロエタンジイル基、テトラフルオロエタンジイル基、ジフルオロプロパンジイル基、テトラフルオロブタンジイル基等のフッ素化アルカンジイル基;
フルオロシクロペンタンジイル基、ジフルオロシクロヘキサンジイル基等のフッ素化シクロアルカンジイル基;
フルオロベンゼンジイル基、ジフルオロベンゼンジイル基等のフッ素化アレーンジイル基などが挙げられる。
イオン(1−2)は、上記M+で表される1価のカチオンである。
ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、リチウムカチオン等のアルカリ金属カチオンなどの金属カチオン;
NH4 +、4級アンモニウムカチオン等のアンモニウムカチオンなどのオニウムカチオン;
下記式(G−1)〜(G−3)で表される1価のカチオン等が挙げられる。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造、ノルボルナン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロオクテン構造等の脂環構造;
ベンゼン構造、ナフタレン構造等の芳香環構造などが挙げられる。これらの中で、芳香環構造が好ましく、ベンゼン構造がより好ましい。
イオン(2−1)は、下記式(2−1)で表されるイオンである。
イオン(2−2)は、プロトン(H+)である。
当該レジストパターン微細化組成物は、[C]溶媒を含有する。[C]溶媒は、上記イオン(1−1)、(1−2)、(2−1)及び(2−2)並びに任意成分を溶解又は分散させることができ、レジストパターンを溶解させないものであれば、特に限定されない。
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのアルキルエーテル類;
エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;
トルエン等の芳香族炭化水素類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコール等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類などが挙げられる。
当該レジストパターン微細化組成物は、上記イオン(1−1)〜(2−2)以外の任意成分を含有していてもよい。任意成分としては、例えば界面活性剤等が挙げられる。
界面活性剤は、当該レジストパターン微細化組成物の塗布性、消泡性、レベリング性等を向上させる成分である。
当該レジストパターン微細化組成物は、イオン(1−1)、イオン(1−2)、イオン(2−1)及びイオン(2−2)と、[C]溶媒と、必要に応じて任意成分とを混合することにより調製することができる。当該レジストパターン微細化組成物は、上記得られた混合物を、孔径が通常0.2μm以下、好ましくは0.04μm以下、より好ましくは0.01μm以下のフィルター等で濾過することにより調製される。上記フィルターの材質としては、例えばポリエチレン等が挙げられる。上記フィルターの市販品としては、例えば日本ポール社のHDPEフィルター(孔径:0.01μm、0.03μm又は0.04μm)等が挙げられる。上記濾過方法としては、例えば循環濾過等が挙げられる。
[A]スルホン酸は、上記イオン(2−1)と上記イオン(2−2)とから構成される。[A]スルホン酸としては、低分子スルホン酸が好ましい。「低分子」とは、重合体でないことを意味する。低分子スルホン酸とは、その分子量が1,000以下、好ましくは500以下、より好ましくは300以下のスルホン酸をいう。[A]スルホン酸が低分子であることで、当該レジストパターン微細化組成物は、レジストパターンの表層により効果的に浸透でき、レジストパターンをさらに微細化することが可能になる。
[B]塩は、上記イオン(1−1)と上記イオン(1−2)とから構成される。[B]塩は、通常、[A]スルホン酸とカチオンを交換しうる。「カチオンを交換しうる」とは、[B]塩を構成するカチオンであるイオン(1−2)と、[A]スルホン酸を構成するプロトンであるイオン(2−2)とが互いに交換されて、[B]塩からイオン(1−2)に由来する酸(a)が、[A]スルホン酸からその塩が生じうることをいう。
当該微細パターン形成方法は、レジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)、上記レジストパターンをレジストパターン微細化組成物により微細化する工程(以下、「微細化工程」ともいう)を備える。当該微細パターン形成方法においては、上記レジストパターン微細化組成物として、上述の当該レジストパターン微細化組成物を用いる。当該微細パターン形成方法によれば、レジストパターンを精度よくかつ良好に微細化することができる。以下、各工程について説明する。
本工程では、レジストパターンを形成する。レジストパターンを形成する方法は特に限定されないが、上記レジストパターンは、酸解離性基を有する重合体(以下、「[a]重合体」ともいう)及び感放射線性酸発生体(以下、「[b]酸発生体」ともいう)を含有する感放射線性樹脂組成物(以下、「感放射線性樹脂組成物(I)」ともいう)から形成されていることが好ましい。レジストパターンをこのように形成することで、当該レジストパターン微細化組成物により、レジストパターンをより精度よくかつより良好に微細化することができる。
本工程では、感放射線性樹脂組成物(I)を用い、レジスト膜を形成する。この感放射線性樹脂組成物(I)については後述する。上記レジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗布方法としては、例えば回転塗布(スピンコーティング)、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。塗布した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PBの温度の下限としては、60℃が好ましく、80℃がより好ましい。PBの温度の上限としては、140℃が好ましく、120℃がより好ましい。PBの時間の下限としては、5秒が好ましく、10秒がより好ましい。PBの時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。形成されるレジスト膜の平均厚みの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましい。上記平均厚みの上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましい。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜に、フォトマスクを介する等して、露光光を照射し、露光する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線(13.5nm、EUV)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、EUV及び電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、EUV及び電子線がより好ましく、ArFエキシマレーザー光、EUV及び電子線がさらに好ましい。
本工程では、現像液を用い、露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンが形成される。上記現像液としては、例えばアルカリ現像液等が挙げられる。
本工程では、上記レジストパターン形成工程で得られたレジストパターンを、当該レジストパターン微細化組成物により微細化する。本工程では、例えばレジストパターン上に、当該レジストパターン微細化組成物を塗布し、ベークし、現像し、洗浄すること等により行うことができる。
当該微細パターン形成方法によれば、ArF露光装置及び露光波長の限界を超える、例えば50nm以下の微細なレジストパターンを形成することができる。
感放射線性樹脂組成物(I)は、[a]重合体」及び[b]酸発生体を含有する。上記感放射線性樹脂組成物(I)は、[c]酸拡散制御体及び[d]溶媒をさらに含有することが好ましい。以下、各成分について説明する。
[a]重合体は、酸解離性基を有する重合体である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、フェノール性水酸基等の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。[a]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(I)以外にも、極性基を含む構造単位(II)、構造単位(I)及び(II)以外のその他の構造単位を有していてもよい。[a]重合体は、各構造単位を1種又は2種以上有していてもよい。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、例えば下記式(3−1)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−1)」ともいう)、下記式(3−2)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−2)」ともいう)等が挙げられる。
上記式(3−2)中、R5は、水素原子又はメチル基である。Y2は、1価の酸解離性基である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
これらの中で、アルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基及びi−プロピル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。これらの中で単環のシクロアルキル基及び多環のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基がより好ましい。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造;
シクロプロペン構造、シクロブテン構造、シクロペンテン構造、シクロヘキセン構造、シクロオクテン構造等の単環のシクロアルケン構造;
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造、テトラシクロドデセン構造等の多環のシクロアルケン構造等が挙げられる。
これらの中で、単環のシクロアルカン構造及び多環のシクロアルカン構造が好ましく、炭素数5〜8の単環のシクロアルカン構造及び炭素数7〜12の多環のシクロアルカン構造がより好ましく、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造、ノルボルナン構造及びアダマンタン構造がさらに好ましく、シクロペンタン構造及びアダマンタン構造が特に好ましい。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
これらの中で、アルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基及びn−プロピル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
これらの中で、単環のシクロアルキル基及び多環のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基がより好ましい。
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基等のアルコキシ基;
エテニルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等のアルキニルオキシ基等が挙げられる。
これらの中で、アルコキシ基が好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基及びn−プロポキシ基がさらに好ましい。
シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等の単環のシクロアルキルオキシ基;
ノルボルニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、トリシクロデシルオキシ基、テトラシクロドデシルオキシ基等の多環のシクロアルキルオキシ基;
シクロプロペニルオキシ基、シクロブテニルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の単環のシクロアルケニルオキシ基;
ノルボルネニルオキシ基、トリシクロデセニルオキシ基等の多環のシクロアルケニルオキシ基等が挙げられる。
これらの中で、単環のシクロアルキルオキシ基、多環のシクロアルキルオキシ基が好ましく、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ノルボルニルオキシ基及びアダマンチルオキシ基がより好ましい。
構造単位(I−1)として、下記式(3−1−1)〜(3−1−8)で表される構造単位等;
構造単位(I−2)として、下記式(3−2−1)〜(3−2−3)で表される構造単位等が挙げられる。
上記式(3−2−1)〜(3−2−3)中、R5は、上記式(3−2)と同義である。
構造単位(II)は、下記式(4−1)で表される構造単位(以下、「構造単位(II−1)」ともいう)、下記式(4−2)で表される構造単位(以下、「構造単位(II−2)」ともいう)又はこれらの組み合わせである。[a]重合体が構造単位(II)を有することで、[b]酸発生体は[a]重合体中での分散性を向上させることができる。その結果、感放射線性樹脂組成物(I)は、LWR性能等をより向上させることができる。また、感放射線性樹脂組成物(I)から形成されるレジストパターンの基板への密着性を向上させることができる。
上記式(4−2)中、R6’は、水素原子又はメチル基である。Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基又は1価の有機基である。sは、1〜3の整数である。sが2以上の場合、複数のRa及びRbはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R7a及びR7bは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基又は1価の有機基である。
上記R6としては、構造単位(II−1)を与える単量体の共重合性の観点から、水素原子及びメチル基が好ましく、メチル基がさらに好ましい。
上記炭素数1〜20の1価の鎖状炭化水素基としては、例えば、上記式(Y−2)におけるRe4、Re5及びRe6として例示したものと同様の基等が挙げられる。
上記炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば上記式(Y−1)におけるRe1、Re2及びRe3として例示したものと同様の基等が挙げられる。
上記炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば上記式(Y−1)におけるRe1として例示したものと同様の基等が挙げられる。
環状カーボネート構造を有する基としては、例えばエチレンカーボネート−イルメチル基等が挙げられる。
スルトン構造を有する基としては、例えばプロパンスルトン−イル基、ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を有する基等が挙げられる。
ヒドロキシ基を有する基としては、例えばヒドロキシアダマンチル基、ジヒドロキシアダマンチル基、トリヒドロキシアダマンチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
上記R6’としては、構造単位(II−2)を与える単量体の共重合性の観点から、水素原子が好ましい。
構造単位(II−1)として下記式(4−1−1)〜(4−1−14)で表される構造単位等;
構造単位(II−2)として下記式(4−2−1)で表される構造単位、(4−2−2)で表される構造単位等が挙げられる。
上記式(4−2−1)及び(4−2−2)中、R6’は、上記式(4−2)と同義である。
その他の構造単位としては、例えばフェノール性水酸基を有する構造単位、非解離性の脂環式炭化水素構造を含む構造単位等が挙げられる。他の構造単位の含有割合の上限としては、[a]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[a]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。例えば(1)単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、(2)単量体を含有する溶液とラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、(3)各々の単量体を含有する複数種の溶液とラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、(4)単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を無溶媒中や反応溶媒中で重合反応させる方法等で合成することができる。
[b]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[a]重合体の構造単位(I)及び構造単位(II)が有する酸解離性基等が解離してオキソ酸基及び/又はフェノール性水酸基等が生じ、これらの重合体の現像液への溶解性が変化するため、感放射線性樹脂組成物(I)から、レジストパターンを形成することができる、感放射線性樹脂組成物(I)における[b]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[b]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
感放射線性樹脂組成物(I)は、必要に応じて[c]酸拡散制御体を含有してもよい。[c]酸拡散制御体は、露光により[b]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上する。さらに、レジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[c]酸拡散制御体の感放射線性樹脂組成物(I)における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[c]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
感放射線性樹脂組成物(I)は、通常、[d]溶媒を含有する。[d]溶媒は、少なくとも[a]重合体、[b]酸発生体及び所望により含有される[c]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒等が挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル等の酢酸エステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルアセテート系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒;
ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルなどが挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
感放射線性樹脂組成物(I)は、上記[a]〜[d]成分以外のその他の成分として、例えばフッ素原子含有重合体(但し、[a]重合体に該当するものを除く)、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有していてもよい。感放射線性樹脂組成物(I)は、その他の成分をそれぞれ1種又は2種以上含有してもよい。
感放射線性樹脂組成物(I)は、例えば[a]重合体、[b]酸発生体等と[d]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。混合後に、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。感放射線性樹脂組成物(I)の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましい。
重合体のMw及びMnは、GPCカラム(東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、以下の条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した。
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
各重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−EX270」)を用い、測定した。
[[a]重合体の合成]
[a]重合体の合成に用いた単量体(化合物(M−1)〜(M−8))を以下に示す。
単量体としての上記化合物(M−1)35モル%、化合物(M−2)25モル%、化合物(M−3)10モル%及び化合物(M−4)30モル%と、ラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)とを30gのメチルエチルケトンに溶解した単量体溶液を準備した。仕込み時の単量体の合計量は30gに調整した。なお各単量体の使用量は単量体全量に対するモル%を表し、ラジカル重合開始剤の使用量は、単量体とラジカル重合開始剤との合計量に対して、5モル%とした。
次に、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三つ口フラスコに30gのエチルメチルケトンを加え、30分間窒素パージを行った。その後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。
次いで、上記単量体溶液を、滴下漏斗を用いてフラスコ内に3時間かけて滴下した。滴下後3時間熟成させ、その後、30℃以下になるまで冷却して重合体溶液を得た。この重合反応液を600gのメタノール中へ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を2回、120gずつのメタノールでスラリー状にして洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥し、白色粉末状の重合体(a−1)を得た(収量23.3g、収率78%)。13C−NMR分析の結果、重合体(a−1)における化合物(M−1)〜(M−4)由来の構造単位の含有割合は、それぞれ36.7:22.3:9.8:31.2(モル%)であった。また、重合体(a−1)のMwは6,500、Mw/Mnは、1.4であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を用いた以外は、合成例1と同様にして、重合体(a−2)及び(a−3)を合成した。[a]重合体の収率、Mw、Mw/Mn及び各構造単位の含有割合を、下記表1に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物の構成成分について以下に示す。
構造式を下記に示す。
b−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタン−1−スルホネート
b−2:トリフェニルスルホニウム6−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロヘキサン−1−スルホネート
構造式を下記に示す。
c−1:2−フェニルベンズイミダゾール
c−2:トリフェニルスルホニウム7,7−ジメチル−2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]へプト−1−イルメタンスルホネート
d−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
d−2:シクロヘキサノン
d−3:γ−ブチロラクトン
[a]重合体としての(a−1)100質量部、[b]酸発生剤としての(b−1)12質量部、[c]酸拡散制御剤としての(c−1)0.64質量部並びに[d]溶媒としての(d−1)1,897質量部、(d−2)813質量部及び(d−3)30質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は合成例4と同様にして、感放射線性樹脂組成物(J−2)及び(J−3)を調製した。
レジストパターン微細化組成物の構成成分について以下に示す。
(A−1)及び(A−2)の構造式を下記に示す。
また、[A]スルホン酸のpKa値を下記に示す。
A−1:ビニルスルホン酸(pKa=−1.33)
A−2:p−トルエンスルホン酸・一水和物(pKa=−2.14)
CA−1:ポリアクリル酸(pKa=4.72)
各構造式を下記に示す。
また、[B]塩のアニオンからなる塩基の共役酸のpKaについて下記に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタン−1−スルホネート(pKa=−1.49)
B−2:トリフェニルスルホニウム6−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロヘキサン−1−スルホネート(pKa=−2.32)
B−3:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルオキシカルボニル)−3,3,3−トリフルオロプロパン−1−スルホネート(pKa=−1.38)
B−4:トリフェニルスルホニウム3−(アダマンタン−1−イルオキシカルボニル)−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−スルホネート(pKa=−1.43)
B−5:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−3,3,3−トリフルオロプロパン−1−スルホネート(pKa=−1.39)
B−6:4−シクロヘキシルスルホニルフェニルジフェニルスルホニウム5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ノルボルナン−2−スルホネート(pKa=−0.7)
B−7:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタン−1−スルホネート(pKa=−3.31)
B−8:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルメトキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート(pKa=−1.66)
B−9:4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタン−1−スルホネート(pKa=−3.31)
B−10:4−t−ブチルフェニルジナフチルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタン−1−スルホネート(pKa=−3.31)
B−11:4−t−ブチルフェニルナフチルビフェニルスルホニウムノナフルオロ−n
ブタン−1−スルホネート(pKa=−3.31)
B−12:トリ(4−メトキシエトキシエチルフェニル)スルホニウムノナフルオロ−n−ブタン−1−スルホネート(pKa=−3.31)
C−1:4−メチル−2−ペンタノール
[A]スルホン酸としての(A−1)0.05質量部、[B]塩としての(B−1)0.28質量部及び[C]溶媒としての(C−1)99.67質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターでろ過することにより、レジストパターン微細化組成物(S−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は実施例1と同様にして、レジストパターン微細化組成物(S−2)〜(S−15)並びに(CS−1)及び(CS−2)を調製した。なお、表3中の「−」は該当する成分を用いなかったことを示す。
上記調製した各感放射線性樹脂組成物を用い、以下のように90nmのラインアンドスペースのパターンが形成されたシリコンウエハを作製した。
8インチシリコンウェハ上に、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC29A」)を、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を用いてスピンコートし、205℃で60秒間PBを行うことにより、膜厚77nmの下層反射防止膜を形成した。形成した下層反射防止膜上に、感放射線性樹脂組成物を上記スピンコーターを用いてスピンコートし、100℃で60秒間PBを行うことにより膜厚100nmのレジスト膜を形成した。形成したレジスト膜を、ArFエキシマレーザー露光装置(ニコン社の「NSR S306C」、照射条件;NA0.78、σ0/σ1=0.93/0.62、Dipole)を用い、90nmLine180nmPitchのマスクパターンを介して露光し、100℃で60秒間PEBを行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によって、23℃、30秒の条件で現像した。水洗した後、乾燥することによりポジ型のレジストパターンを形成した。感放射線性樹脂組成物(J−n)から上記手順により形成したレジストパターンを「R−n−1」とする。
なお、このとき、90nmLine180nmPitchのマスクパターンを介して露光した部分が線幅90nmのLineを形成する露光量を最適露光量(Eop)とした。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−9380」)を用いた。
[実施例16]
上記得られたレジストパターン(R−1−1)が形成された8インチウエハ上に、レジストパターン微細化組成物(S−1)を上記スピンコーターを用いてスピンコートし、80℃で60秒間ベークを行った後、23℃の冷却プレートで30秒間冷却した。次いで2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によって、23℃、20秒の条件で現像し、超純水にてリンスし、乾燥することにより評価基板を作製した。
下記表4に示す種類のレジストパターン微細化組成物及びレジストパターンを用い、表4に示すベーク温度とした以外は、実施例16と同様にして微細化処理を行った。
レジストパターン微細化組成物による微細化処理を行わないで、ベーク及び現像処理を実施した。
上記得られた評価基板を下記項目について測定し評価を行った。評価結果を下記表4に示す。
レジストパターン微細化組成物を塗布する前の線幅が90nmであるレジストパターンの寸法を、微細化処理後、上記走査型電子顕微鏡で測定し、下記式(1)により線幅微細化度を算出した。
線幅微細化度(%)=(処理前の線幅(nm)−処理後の線幅(nm))/(処理前の
線幅(nm))×100 ・・・(X)
レジストパターン微細化組成物を塗布前する前の線幅が90nmのレジストパターンの寸法を、微細化処理後、上記走査型電子顕微鏡のLWR測定モードにて測定した。ラインパターン縦軸間(測定範囲1,000nm)を、等間隔に32箇所測定し、その32箇所の線幅の3σ値を計測した。これを異なる10個のラインパターンについて測定し、それら10個の3σ値について、下記式(Y)により求められる平均値をLWR(nm)とした。
LWR=(1個目のラインパターンの3σ値+2個目のラインパターンの3σ値+・・・・+10個目のラインパターンの3σ値)÷10 ・・・(Y)
上記調製した感放射線性樹脂組成物を用い、以下のように45nmDot150nmPの円柱状のドットパターンを作成した。
12インチシリコンウェハ上に、下層反射防止膜(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)をスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」を用いてスピンコートし、205℃で60秒間PBを行うことにより、膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。形成した下層反射防止膜上に、感放射線性樹脂組成物を、上記スピンコーターを用いてスピンコートし、100℃で60秒間PBを行うことにより膜厚80nmのレジスト膜を形成した。形成したレジスト膜上に、WO2008/047678号の実施例1に記載の上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒間PBを行うことにより膜厚30nmの上層膜を形成した。次に、この上層膜を形成したレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(ニコン社の「NSR S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.75、Annularの条件により、55nmDot150nmPitchのマスクパターンを介して露光した。露光後、100℃で60秒間PEBを行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によって、23℃、30秒の条件で現像した。水洗した後、乾燥することによりポジ型のレジストパターンを形成した。感放射線性樹脂組成物(J−n)から上記手順により形成したレジストパターンを「R−n−2」とする。
このとき、55nmDot150nmPのマスクパターンを介して露光した部分が線幅45nmの円柱状のドットパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)とした。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4000」)を用いた。
[実施例34]
上記方法で45nmDot150nmPの円柱状のドットパターンが形成された8インチウエハの上に、レジストパターン微細化組成物をスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を用いてスピンコートし、80℃で60秒間ベークを行った後、23℃の冷却プレートで30秒間冷却した。次いで2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によって、23℃、20秒の条件で現像し、超純水にてリンスし、乾燥することにより評価基板を作成した。
下記表5に示すレジストパターン微細化組成物及びレジストパターンを用いたこと、及び表5に記載のベーク温度とした以外は、実施例34と同様にして微細化処理を行った。
上記得られた評価基板を下記項目について測定し評価を行った。評価結果を下記表4に示す。
レジストパターン微細化組成物を塗布する前の線幅が45nmであるレジストパターンの寸法を、微細化処理後、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4000」)で測定し、下記式(X)により線幅微細化度を算出した。
線幅微細化度(%)=(処理前の線幅(nm)−処理後の線幅(nm))/(処理前の
線幅(nm))×100 ・・・(X)
レジストパターン微細化組成物の塗布前の線幅が45nmのレジストパターンを微細化処理後、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)で観察し、10μm×20μmの範囲においてドットパターンの倒れが生じているかどうかを評価した。倒れているパターンが存在する場合は「有」、倒れているパターンが存在しない場合は「無」とした。
2:レジストパターン微細化組成物
3:アルカリ可溶化層
10:基板
W1,W2:線幅
Claims (10)
- 下記式(1−1)で表されるイオン、下記式(1−2)で表されるイオン、下記式(2−1)で表されるイオン、下記式(2−2)で表されるイオン及び溶媒を含有し、
上記イオンの合計配合量が、上記溶媒以外の成分の総和に対して50質量%以上であり、
下記式(1−1)で表されるイオンの共役酸の分子量は、下記式(2−1)で表されるイオン及び下記式(2−2)で表されるイオンによるスルホン酸の分子量より大きいレジストパターン微細化組成物。
式(1−2)中、M+は、1価のカチオンである。但し、M + は、上記式(2−2)で表されるイオンではない。
式(2−1)中、R3は、炭素数1〜30の1価の有機基である。) - 上記式(1−1)で表されるイオン及び上記式(1−2)で表されるイオンが塩として配合され、上記スルホン酸が配合される請求項1に記載のレジストパターン微細化組成物。
- 上記共役酸のpKa値から上記スルホン酸のpKa値を減じた値が−2以上2以下である請求項2に記載のレジストパターン微細化組成物。
- 上記式(1)におけるR1の有機基が、環員数5〜20の環構造を含む請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化組成物。
- 上記環構造が、脂環式炭化水素構造である請求項5に記載のレジストパターン微細化組成物。
- レジストパターンを形成する工程、及び
上記レジストパターンをレジストパターン微細化組成物により微細化する工程
を備える微細パターン形成方法であって、
上記レジストパターン微細化組成物として、請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化組成物を用いることを特徴とする微細パターン形成方法。 - 上記レジストパターンが、
酸解離性基を有する重合体及び感放射線性酸発生体を含有する感放射線性樹脂組成物から形成されている請求項8に記載の微細パターン形成方法。 - 上記微細化工程におけるレジストパターン微細化組成物の温度が110℃以下である請求項8又は請求項9に記載の微細パターン形成方法。
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