JP2018040911A - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。R4は、重合性炭素−炭素二重結合を含む1価の基である。但し、R1が単環のラクトン環基の場合、L1は単結合である。L4は、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。)
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体と[B]酸発生体と[C]溶媒とを含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[D]酸拡散制御体、[E][A]重合体以外のフッ素原子含有重合体(以下、「[E]重合体」ともいう)及び[F][A]重合体よりもフッ素原子含有率が小さく、かつ酸解離性基を含む構造単位を有する重合体(以下、「[F]重合体」ともいう)を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が構造単位(I)を有することで、LWR性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度、MEEF性能及び膜収縮抑制性(以下、「LWR性能等」ともいう)に優れる。当該感放射線性樹脂組成物が上記構成を有することで、上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。すなわち、[A]重合体は、構造単位(I)の基(I)中にカルボニル基を含み、また、多くの酸素原子を有しているため、適度に高い剛直性を有している。当該感放射線性樹脂組成物は、この[A]重合体の剛直性及び高い極性により、[B]酸発生体から生じる酸の拡散長が適度に短くなるため、LWR性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度及びMEEF性能が向上する。また、当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が上述の適度に高い剛直性を有することにより、PEB時のレジスト膜の収縮が低減し、膜収縮抑制性が向上すると考えられる。
構造単位(I)は、基(I)を含む構造単位である。基(I)は、下記式(1)で表される基である。
ノルボルナンラクトン−イル基、シアノノルボルナンラクトン−イル基、オキシノルボルナンラクトン−イル基等の多環のラクトン環基、ブチロラクトン−イル基、バレロラクトン−イル基等の単環のラクトン環基などのラクトン環基;
エチレンカーボネート基、プロピレンカーボネート基、ブチレンカーボネート基、ビニレンカーボネート基等のカーボネート環基;
1,3−ジオキサシクロペンタン−イル基、2,2−ジメチル−1,3−ジオキサシクロペンタン−イル基、1,3−ジオキサシクロヘキサン−イル基、1,3−ジオキサシクロペンテン−イル基、1,3−ジオキサシクロヘキセン−イル基等のアセタール環基;
ヒドロキシシクロヘキシル基、ヒドロキシシクロヘキセニル基、ヒドロキシノルボルニル基、ヒドロキシアダマンチル基等のアルコール性水酸基含有脂環式基;
ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基等のフェノール性水酸基含有基;
オキシラニル基、オキセタニル基、オキサシクロペンチル基、オキサシクロペンテニル基、オキサシクロヘキシル基、オキサシクロヘキセニル基等の環状エーテル基;
フラニル基、ピラニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、クロメニル基、キサンテニル基等の酸素原子含有芳香族複素環基などが挙げられる。これらの中で、ラクトン環基、カーボネート環基、アセタール環基、アルコール性水酸基含有脂環式基及びフェノール性水酸基含有基が好ましく、ラクトン環基、カーボネート環基、アセタール環基及びアルコール性水酸基含有基がより好ましく、ラクトン環基がより好ましい。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基などが挙げられる。
シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の2価の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基等の2価の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基等の2価の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の2価の多環の脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ベンゼンジイルエタンジイル基、ナフタレンジイルメタンジイル基、アントラセンジイルメタンジイル基等のアレーンジイルアルカンジイル基などが挙げられる。
上記式(1−1)中、R2は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。L2は、炭素数1〜20の2価の有機基である。
上記式(1−2)中、R3は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の有機基である。L3は、炭素数1〜20の2価の有機基である。
上記式(1−2−1)及び(1−2−2)中、R3は上記式(1−2)と同義である。
上記式(i11)及び(i12)中、R3は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の有機基である。
構造単位(II)は、酸解離性基を含む構造単位である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が構造単位(I)に加え構造単位(II)を有することで、感度がより高まり、その結果、LWR性能等をより向上させることができる。
構造単位(II−1)は、下記式(2)で表される構造単位である。下記式(2)における−CR15R16R17で表される基が酸解離性基である。
構造単位(II−2)は、アセタール構造を含む構造単位である。アセタール構造を含む基としては、例えば下記式(X)で表される基(以下、「基(X)」ともいう)等が挙げられる。基(X)は、酸の作用により分解して、*−OH、RXRYC=O及びRZOHを生じる。基(X)において−C(RX)(RY)(ORZ)が酸解離性基である。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで、現像液への溶解性をより調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(IV)は、ヒドロキシ基を含む構造単位である。ヒドロキシ基としては、アルコール性ヒドロキシ基、フェノール性ヒドロキシ基等が挙げられる。[A]重合体は、構造単位(IV)をさらに有することで、現像液への溶解性をより調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。構造単位(IV)がフェノール性ヒドロキシ基を含む場合、当該感放射線性樹脂組成物は、KrF露光、EUV露光、電子線露光等における感度をより高めることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(IV)以外のその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位としては、例えばカルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基又はこれらの組み合わせを含む構造単位、非解離性の炭化水素基を含む構造単位等が挙げられる。[A]重合体がこれらの構造単位を有する場合、これらの構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基、ヒドロキシ基等が生じ、[A]重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成することができる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、低分子化合物の形態(以下、「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造、シクロノナン構造、シクロデカン構造、シクロドデカン構造等の単環の飽和脂環構造;
シクロヘキセン構造、シクロヘプテン構造、シクロオクテン構造、シクロデセン構造等の単環の不飽和脂環構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環の飽和脂環構造;
ノルボルネン構造、トリシクロデセン構造等の多環の不飽和脂環構造等が挙げられる。
ヘキサノラクトン構造、ノルボルナンラクトン構造等のラクトン構造;
ヘキサノスルトン構造、ノルボルナンスルトン構造等のスルトン構造;
オキサシクロヘプタン構造、オキサノルボルナン構造等の酸素原子含有複素環構造;
アザシクロヘキサン構造、ジアザビシクロオクタン構造等の窒素原子含有複素環構造;
チアシクロヘキサン構造、チアノルボルナン構造等のイオウ原子含有複素環構造などが挙げられる。
ピラン構造、ベンゾフラン構造、ベンゾピラン構造等の酸素原子含有複素環構造;
ピリジン構造、ピリミジン構造、インドール構造等の窒素原子含有複素環構造などが挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状アルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状アルキル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
[C]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体及び所望により含有される[D]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
酢酸プロピレングリコール等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[D]酸拡散制御体を含有してもよい。[D]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上すると共に、レジストとしての解像度がより向上する。さらに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[D]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[E]重合体は、[A]重合体以外のフッ素原子含有重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、例えば撥水性添加剤として[E]重合体を含有することができる。
構造単位(Ea)は、下記式(6a)で表される構造単位である。[E]重合体は、構造単位(Ea)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリル酸エステル等の直鎖部分フッ素化アルキル(メタ)アクリル酸エステル;
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロi−プロピル(メタ)アクリル酸エステル等の分岐鎖部分フッ素化アルキル(メタ)アクリル酸エステル;
パーフルオロエチル(メタ)アクリル酸エステル等の直鎖パーフルオロアルキル(メタ)アクリル酸エステル;
パーフルオロi−プロピル(メタ)アクリル酸エステル等の分岐鎖パーフルオロアルキル(メタ)アクリル酸エステルなどのフッ素化鎖状炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
パーフルオロシクロヘキシルメチル(メタ)アクリル酸エステル、モノフルオロシクロペンチル(メタ)アクリル酸エステル、パーフルオロシクロペンチル(メタ)アクリル酸エステル等の単環のフッ素化脂環式飽和炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
フルオロノルボルニル(メタ)アクリル酸エステル等の多環のフッ素化脂環式飽和炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルなどのフッ素化脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。これらの中で、フッ素化鎖状炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、直鎖部分フッ素化アルキル(メタ)アクリル酸エステルがより好ましく、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリル酸エステルがさらに好ましい。
構造単位(Eb)は、下記式(6b)で表される構造単位である。[E]重合体は、構造単位(Eb)を有することで疎水性が上がるため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
[E]重合体は、構造単位(Ea)及び(Eb)以外にも、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(Ec)」ともいう。)を有してもよい(但し、構造単位(Eb)に該当するものを除く)。[E]重合体が構造単位(Ec)を有することで、得られるレジストパターンの形状がより良好になる。構造単位(Ec)としては、上記[A]重合体における構造単位(II)等が挙げられる。
[F]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が小さく、かつ酸解離性基を含む構造単位を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、例えば、[A]重合体が撥水性重合体添加剤として用いられている場合([A2]重合体)、ベース重合体として[F]重合体を含有することが好ましい。酸解離性基を含む構造単位としては、上記[A]重合体における構造単位(II)が挙げられる。[F]重合体は、[A]重合体における構造単位(II)以外にも、例えば[A]重合体における構造単位(III)及び(IV)並びにその他の構造単位を有していてもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[F]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば偏在化促進剤、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
偏在化促進剤は、当該感放射線性樹脂組成物が[A2]重合体及び[E]重合体を含有する場合等に、[A2]重合体及び[E]重合体を、より効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該感放射線性樹脂組成物に偏在化促進剤を含有させることで、[A2]重合体及び[E]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR性能等を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制することや、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物を挙げることができる。このような化合物としては、具体的には、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、塗工性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、DIC社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量の上限としては、当該感放射線性樹脂組成物が含有する重合体の総量100質量部に対して、2質量部が好ましい。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。脂環式骨格含有化合物としては、例えば
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物が脂環式骨格含有化合物を含有する場合、脂環式骨格含有化合物の含有量の上限としては、当該感放射線性樹脂組成物が含有する重合体の総量100質量部に対して、5質量部が好ましい。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。増感剤としては、例えばカルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物が増感剤を含有する場合、増感剤の含有量の上限としては、当該感放射線性樹脂組成物が含有する重合体の総量100質量部に対して、2質量部が好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体、[C]溶媒及び必要に応じて[D]酸拡散制御剤等の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することにより調製することができる。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、10質量%がさらに好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、基板の一方の面に、当該感放射線性樹脂組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。
本工程では、基板の一方の面に、当該感放射線性樹脂組成物を塗工する。これにより、レジスト膜が形成される。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗工方法としては、例えば回転塗工(スピンコーティング)、流延塗工、ロール塗工等が挙げられる。塗工した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PBの温度の下限としては、60℃が好ましく、80℃がより好ましい。上記温度の上限としては、140℃が好ましく、120℃がより好ましい。PBの時間の下限としては、5秒が好ましく、10秒がより好ましい。上記時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。形成されるレジスト膜の平均厚みの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましい。上記平均厚みの上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましい。
本工程では、上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する。この露光は、フォトマスクを介して(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)露光光を照射することにより行う。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線(EUV)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、EUV及び電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、EUV及び電子線がより好ましく、ArFエキシマレーザー光、EUV及び電子線がさらに好ましい。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像工程における現像方法は、アルカリ現像であっても、有機溶媒現像であってもよい。有機溶媒現像の場合、露光部がレジストパターンを形成するため、当該感放射線性樹脂組成物が膜収縮抑制性に優れることによる利益が大きい。
当該重合体は、上記基(I)を含む構造単位を有する重合体である。当該重合体は、上述の性質を有するので、当該感放射線性樹脂組成物の重合体成分として好適に用いることができ、これを含有する感放射線性樹脂組成物は、LWR性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度、MEEF性能及び膜収縮抑制性に優れる。
当該化合物は、上記式(i)で表される化合物である。当該化合物は、上述の性質を有するので、当該重合体の原料単量体として好適に用いることができる。
東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、試料濃度:1.0質量%、試料注入量:100μL、カラム温度:40℃、検出器:示差屈折計の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を用い、測定溶媒として重クロロホルムを使用して、各重合体における構造単位の含有割合(モル%)を求める分析を行った。
[実施例1](化合物(M−1)の合成)
300mLの丸底フラスコに下記式(a−1)で表される化合物10g(65mmol)、ピリジン6.02g(76mmol)及び塩化メチレン40mLを加え、窒素雰囲気下、0℃で15分撹拌した。そこへ下記式(m−1)で表される化合物9.94g(70mmol)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で3時間撹拌した後、0.5Mの塩酸水溶液を加え抽出した。得られた有機層について、飽和塩化ナトリウム水溶液で2回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製することで、下記式(m−1’)で表される化合物16.79gを得た(収率99%)。次に、300mLの丸底フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド70mL、メタクリル酸6.06g(70.4mmol)及び炭酸カリウム13.27g(96mmol)を加えて室温で30分撹拌した。そこへN,N−ジメチルホルムアミド90mLに溶解させた化合物(m−1’)16.79g(64mmol)を5分間かけて滴下した。続いてヨウ化カリウム4.46g(27mmol)を加え、120℃で加熱した。酢酸エチルを加えた後に、飽和塩化ナトリウム水溶液で2回洗浄した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製することで、下記式(M−1)で表される化合物14.20gを得た(収率72%)。
前駆体を適宜選択し、実施例1と同様の操作を行うことによって、下記式(M−2)〜(M−12)で表される化合物を合成した。
[A1]重合体、[A2]重合体、[E]重合体及び[F]重合体の合成で用いた単量体を以下に示す。
[実施例13](重合体(A1−1)の合成)
化合物(M'−1)9.00g(50モル%)、化合物(M’−6)8.15g(40モル%)及び化合物(M−1)2.85g(10モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.75g(全単量体に対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次に、20gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。400gのメタノール中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を80gのメタノールで2回洗浄した後に再度ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A1−1)を合成した(15.8g、収率77%)。重合体(A1−1)のMwは7,200、Mw/Mnは1.52であった。13C−NMR分析の結果、(M’−1)、(M’−6)及び(M−1)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ50.3モル%、39.9モル%及び9.8モル%であった。
化合物(M’−14)21.27g(50モル%)、化合物(M’−1)20.59g(40モル%)、化合物(M−1)8.14g(10モル%)、重合開始剤としてのAIBN2.15g(全単量体に対して5モル%)及びt−ドデシルメルカプタン0.56gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル50gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間共重合させた。重合反応終了後、重合反応液500gをn−ヘキサン中に滴下して、重合体を凝固精製した。次いで、上記重合体に再度プロピレングリコールモノメチルエーテル75gを加えた後、さらにメタノール75g、トリエチルアミン17g及び水3gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン75gに溶解した後、1,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A1−26)を得た(33.8g、収率76%)。重合体(A1−26)のMwは7,200、Mw/Mnは1.70であった。13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレン、(M’−1)及び(M−1)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ49.5モル%、40.3モル%及び10.2モル%であった。
下記表1及び表2に示す種類及び含有量の各単量体を用いた以外は、実施例13と同様の操作を行うことにより、重合体(A1−2)〜(A1−25)及び(F−1)〜(F−3)を合成した。
[合成例4](重合体(E−1)の合成)
化合物(M’−2)61.92g(60モル%)及び化合物(M’−13)38.08g(40モル%)を、100gの2−ブタノンに溶解し、重合開始剤としてのジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート6.52g(全単量体に対して5モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。次いで100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。反応溶液を2L分液漏斗に移液した後、150gのn−ヘキサンで上記重合反応液を均一に希釈し、600gのメタノールを投入して混合した。次いで、30gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、重合体(E−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(収率60%)。重合体(E−1)のMwは7,500、Mw/Mnは2.12であった。13C−NMR分析の結果、(M’−2)及び(M’−13)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ60.2モル%及び39.8モル%であった。
下記表3に示す種類及び含有量の各単量体を用いた以外は、合成例4と同様の操作を行うことにより、重合体(E−2)及び(A2−1)を合成した。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]溶媒、[D]酸拡散制御剤及び[G]偏在化促進剤について以下に示す。
各構造式を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−3:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
C−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
C−2:シクロヘキサノン
各構造式を以下に示す。
D−1:トリフェニルスルホニウムサリチレート
D−2:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
D−3:N−(n−ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
D−4:2,6−ジi−プロピルアニリン
D−5:トリス[2−(2−メトキシメトキシ)エチル]アミン
G−1:γ−ブチロラクトン
[実施例40]
[A1]重合体としての(A1−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)8.5質量部、[C]溶媒としての(C−1)2,240質量部及び(C−2)960質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)2.3質量部、[E]重合体としての(E−1)3質量部、並びに[G]偏在化促進剤としての(G−1)30質量部を配合し、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表4及び表5に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例40と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−31)及び(CJ−1)〜(CJ−3)を調製した。
<レジストパターンの形成(1)>(アルカリ現像)
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚み105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)マスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液として2.38質量%のTMAH水溶液を用いてアルカリ現像し、水で洗浄した後、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量を最適露光量とした。
上記TMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記レジストパターンの形成(1)と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて下記方法に従って測定することにより、感放射線性樹脂組成物を下記項目について評価した。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−4100」)を用いた。評価結果を下記表6及び表7に示す。
レジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、この値をLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど良いことを示す。LWR性能は、4.0nm以下の場合は「良好」と、4.0nmを超える場合は「不良」と評価できる。
上記最適露光量以下の露光量にてターゲット寸法が40nmの1対1のラインアンドスペースとなるマスクパターンを介して露光した際、露光量の減少と共に得られるラインパターンの最小線幅を解像性(nm)とした。解像性は、34nm以下の場合は「良好」と、34nmを超える場合は「不良」と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンの断面形状を観察し、レジストパターンの高さ方向における中間での線幅Lb及び膜の上部での線幅Laを測定した。これらの測定値からLa/Lbを算出し、これを断面形状の矩形性の指標とした。断面形状の矩形性は、0.94≦La/Lb≦1.06である場合は「良好」と、La/Lb<0.94又は1.06<La/Lbである場合は「不良」と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定結果を焦点深度(nm)とした。焦点深度は、50nm以上の場合は「良好」と、50nm未満の場合は「不良」と評価できる。
上記最適露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、線幅が38nm、39nm、40nm、41nm、42nmとなるマスクパターンを用いて形成されたレジストパターンの線幅を縦軸に、マスクパターンのサイズを横軸にプロットしたとき、最小二乗法により算出した近似直線の傾きを求め、この傾きをMEEF性能とした。MEEF性能は、4.5以下の場合は「良好」と、4.5を超える場合は「不良」と評価できる。
上記「レジストパターンの形成(2)」において形成したレジスト膜について、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、70mJで全面露光を行った後に膜厚測定を実施し、膜厚Aを求めた。次いで、90℃で60秒間のPEBを実施した後に、再度膜厚測定を実施し膜厚Bを求めた。膜厚A及び膜厚Bの値から、100×(A−B)/A(%)を算出し、このPEBによる膜収縮率の値を、膜収縮抑制性の指標とした。膜収縮抑制性は、値が小さいほど良いことを示す。膜収縮抑制性は、15%以下の場合は「良好」と、15%を超える場合は「不良」と評価できる。
[実施例102]
[A1]重合体としての(A1−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)20質量部、[C]溶媒としての(C−1)4,280質量部及び(C−2)1,830質量部並びに[D]酸拡散制御剤としての(D−1)3.6質量部を混合し、得られた混合物を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過することにより感放射線性樹脂組成物(J−32)を調製した。
下記表8に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例102と同様に操作し、感放射線性樹脂組成物(J−33)及び(CJ−4)〜(CJ−6)を調製した。
8インチのシリコンウェハ表面にスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いて23℃で30秒間現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて、上記「レジストパターンの形成(2)」と同様にして、LWR性能、解像性及び断面形状の矩形性について評価した。電子線露光の場合、LWR性能は、5.0nm以下の場合は「良好」と、5.0を超える場合は「不良」と評価できる。評価結果を下記表9に示す。
Claims (8)
- 上記式(1)におけるR1がラクトン環基、カーボネート環基、アセタール環基、アルコール性水酸基含有脂環式基又はフェノール性水酸基含有基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR1がラクトン環基である請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1重合体が、酸解離性基を含む第2構造単位をさらに有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 基板の一方の面に、請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備えるレジストパターン形成方法。
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