JP2010265435A - 感放射線性樹脂組成物、それに用いる重合体およびそれに用いる化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)特定のスルホンアミド基を側鎖に有する重合体および
(B)感放射線性酸発生剤
を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
(A1)下記式(1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1)」ともいう)を有する重合体(以下、「重合体(A1)」ともいう)および
(B)感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(B)」ともいう)
を含有することを特徴とする。
本発明の感放射線性樹脂組成物(III)は、重合体(A3)を二種以上含有することが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物(III)は、重合体(A3)において、上記式(1)および上記式(3)から選ばれる少なくとも一種におけるX+が上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物(III)は、重合体(A3)が、さらに繰り返し単位(2)を有することが好ましい。
本発明の重合体は、さらに繰り返し単位(2)を有することが好ましい。
本発明の重合体は、上記式(1)におけるX+が上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
本発明の重合体は、さらに繰り返し単位(3)を有してもよい。
本発明の重合体は、上記式(3)におけるX+が上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
本発明の重合体および化合物は、本発明の感放射線性樹脂組成物の原料として好適に用いられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、繰り返し単位(1)を有する重合体(A1)、すなわち本発明の重合体を含有することを特徴とする。感放射線性樹脂組成物(I)は、重合体(A1)と酸発生剤(B)とを含有する組成物であり、感放射線性樹脂組成物(II)は、さらに繰り返し単位(3)を有する重合体(A2)を含有する組成物であり、感放射線性樹脂組成物(III)は、繰り返し単位(1)と繰り返し単位(3)を有する共重合体である重合体(A3)を含有する組成物である。繰り返し単位(3)は放射線の照射により酸を発生するという酸発生剤(B)と同様の機能を有している。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する重合体(A1)は、すなわち本発明の重合体であり、繰り返し単位(1)を有する。繰り返し単位(1)はオニウム塩をカチオンとするスルホンアミド構造を有しており、この構造は露光工程で発生する酸に対して塩基として働くが、活性光線または放射線の照射により分解して、塩基性を消失する。これにより、重合体(A1)を含有する感放射線性樹脂組成物は、露光部では酸が拡散し、未露光部における酸拡散は制御され、良好なコントラストが得られる。さらに、酸拡散制御性を有する構造が重合体中に存在することで、未露光部における均質な酸拡散制御性が発現するため、特に良好なLWR特性やパターン形状が得られるという本願特有の優れた効果が得られるものである。
上記式(1)において、R1は水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表し、好ましくは水素原子またはメチル基である。R2で示される基としては、メチレン基、エチレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−ヘキシレン基、n−ヘプチレン基、n−オクチレン基などの炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状の2価の炭化水素基;シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ジシクロペンタン、ノルボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタンなどの炭化水素から水素原子2つを除いた形の、炭素数3〜20の環状もしくは環状の部分構造を有する2価の炭化水素基と、これらの基における水素原子の一部もしくは全部がフッ素で置換された基が挙げられる。R3は単結合、−(C=O)−基、−O−(C=O)−基またはスルフィニル基を表す。R4で示される基としては、メチル基、エチル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などの炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状の1価の炭化水素基;シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ジシクロペンタン、ノルボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタンなどの炭化水素から水素原子1つを除いた形の、炭素数3〜20の環状もしくは環状の部分構造を有する1価の炭化水素基と、これらの基における水素原子の一部もしくは全部がフッ素で置換された基が挙げられる。中でも、フッ化アルキル基、特にトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基などのパーフルオロアルキル基が好ましく用いられる。
また、本発明の化合物は、一般に、スルホンアミド化合物の活性プロトンをイオン交換によりオニウムカチオンに交換することで合成することができる。
重合体(A1)は、通常、さらに繰り返し単位(2)を含有する。繰り返し単位(2)は、酸の作用により脱離可能な保護基(酸解離性基)を有し、酸の作用により該保護基が脱離して重合体(A1)にアルカリ可溶性を発現させる機能を有する。
上記式(2)中、R10およびR11における炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基などが挙げられる。また、R10およびR11における炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基などの有橋脂環骨格を有する基などを挙げることができる。さらに、2つのR11が相互に結合して、両者が結合している炭素原子と共に形成する炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基としては、上述した1価の脂環式炭化水素基から水素原子を1つ除いた基を挙げることができる。
その他の繰り返し単位としては、その他の(メタ)アクリル酸エステル由来の繰り返し単位が挙げられ、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル、カルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。
また、繰り返し単位(2)の割合は、感放射線性樹脂組成物に含まれる酸解離性重合体における全繰り返し単位において、好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは25〜75モル%である。この割合が25モル%未満では、十分な溶解性が得られず解像性が悪化する可能性がある。また、75モル%を超えると、基板との密着性が悪化するおそれがある。
重合体(A2)は、繰り返し単位(3)を有することを特徴とする重合体である。重合体(A2)は、放射線の照射により酸を発生する感放射線性酸発生剤としての機能を有する重合体であり、従って、重合体(A2)を含有する感放射線性樹脂組成物(II)には、酸発生剤(B)が必須成分ではない。
上記式(3)において、R1、R2およびX+の定義は上記式(1)に同じであり、X+としては、繰り返し単位(1)と同じく、上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。また、nは1〜4の整数であり、中でも2であることが好ましい。
重合体(A2)における繰り返し単位(3)の割合は、感放射線性樹脂組成物(II)に含まれる酸解離性重合体における全繰り返し単位において、好ましくは0.1〜20モル%、特に好ましくは0.1〜10モル%である。この割合が0.1モル%未満では、パターン形状やLWR低減などの効果が不足する場合がある。また、20モル%を超えると、露光量余裕度不足(ELマージン不足)や透過率の悪化による形状不良という問題が生じるおそれがある。
また、繰り返し単位(2)の割合は、感放射線性樹脂組成物(II)に含まれる酸解離性重合体における全繰り返し単位において、好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは25〜75モル%である。この割合が25モル%未満では、十分な溶解性が得られず解像性が悪化する可能性がある。また、75モル%を超えると、基板との密着性が悪化するおそれがある。このような割合となるように、重合体(A1)および重合体(A2)のそれぞれの共重合割合と混合比を調整することが好ましい。
重合体(A3)は、繰り返し単位(1)および繰り返し単位(3)を有することを特徴とする重合体である。すなわち本発明の重合体(重合体(A1)の一態様であり、繰り返し単位(1)による酸拡散抑制機能と、繰り返し単位(3)による感放射線性酸発生機能との両方を兼ね備えた重合体である。従って、重合体(A3)を含有する感放射線性樹脂組成物(III)には、酸発生剤(B)が必須成分ではない。
重合体(A3)における繰り返し単位(1)の割合は、感放射線性樹脂組成物(III)に含まれる酸解離性重合体における全繰り返し単位において、好ましくは0.1〜20モル%、特に好ましくは0.1〜10モル%である。この割合が0.1モル%未満では、パターン形状やLWR低減などの効果が不足する場合がある。また、20モル%を超えると、低感度化や透過率の悪化による形状不良という問題が生じるおそれがある。
重合体(A3)における繰り返し単位(3)の割合は、感放射線性樹脂組成物(III)に含まれる酸解離性重合体における全繰り返し単位において、好ましくは0.1〜20モル%、特に好ましくは0.1〜10モル%である。この割合が0.1モル%未満では、パターン形状やLWR低減などの効果が不足する場合がある。また、20モル%を超えると、露光量余裕度不足(ELマージン不足)や透過率の悪化による形状不良という問題が生じるおそれがある。
また、繰り返し単位(2)の割合は、感放射線性樹脂組成物(III)に含まれる酸解離性重合体における全繰り返し単位において、好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは25〜75モル%である。この割合が25モル%未満では、十分な溶解性が得られず解像性が悪化する可能性がある。また、75モル%を超えると、基板との密着性が悪化するおそれがある。
本発明の重合体および本発明に用いられる重合体(A2)の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、所望の分子組成を構成する各繰り返し単位に対応する重合性不飽和単量体を、ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤等の存在下、適当な溶媒中で重合することにより製造することができる。ラジカル重合開始剤は、十分な重合速度を実現するために、十分高い濃度になるように添加することが好ましい。ただしラジカル重合開始剤量の連鎖移動剤量に対する比率が高すぎると、ラジカル−ラジカルカップリング反応が発生し、望ましくない非リビングラジカル重合体が生成するので、得られる重合体は分子量および分子量分布などの高分子特性においてコントロールされていない特性を有する部分が含まれてしまう。ラジカル重合開始剤量と連鎖移動剤量とのモル比率は、(1:1)〜(0.005:1)であることが好ましい。
上記連鎖移動剤としては、ピラゾール誘導体、アルキルチオール類等が挙げられる。
重合体(A)は、分子鎖末端に連鎖移動剤由来の残基を有してもよく、分子鎖末端に連鎖移動剤由来の残基を有さなくてもよく、また、分子鎖末端に連鎖移動剤由来の残基が一部残存する状態であってもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物に用いられる重合体は、ハロゲン、金属等の不純物が少ないのは当然のことながら、残留単量体やオリゴマー成分が既定値以下、例えばHPLCによる分析で0.1質量%以下であることが好ましく、それにより、レジストとしての感度、解像度、プロセス安定性、パターン形状等をさらに改善できるだけでなく、液中異物や感度等の経時変化が少ないレジストとして使用できる感放射線性樹脂組成物が得られる。
また、重合体のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」と略称する)との比(Mw/Mn)は、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜3、特に好ましくは1〜1.6である。
本発明の感放射線性樹脂組成物(I)を構成する酸発生剤(B)としては、スルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物を挙げることができる。
酸発生剤(B)の具体的な好ましい例としては、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート等のトリフェニルスルホニウム塩化合物;
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、酸拡散制御剤、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤等の各種の添加物を配合できる。
本発明に用いられる重合体(A1)および(A3)はそれ自体が酸拡散制御性を有するため、その他の酸拡散制御剤を併用しなくても、良好な解像度、パターン形状、LWR特性を得ることができるが、併用しても構わない。その他の酸拡散制御剤としては、重合体(A1)および(A3)を除く含窒素有機化合物が好ましく用いられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、その使用に際して、通常、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように、溶剤に溶解したのち、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過し感放射線性樹脂組成物溶液として調製される。上記感放射線性樹脂組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、2−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン等の直鎖状もしくは分岐状のケトン類;シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
(1)MwおよびMn
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、分散度Mw/Mnは測定結果より算出した。
(2)13C-NMR、1H−NMR分析
各樹脂の13C−NMR分析および、単量体の1H−NMRは、日本電子(株)製「JNM−EX270」を用い、測定した。
1H−NMR:1.94 (s, 3H, CCH 3 ), 3.59 (t, 2H, J = 5.2, Hz, OCH2CH 2 ), 4.31 (t, 2H, J = 5.2, OCH 2 CH2), 5.61 (s, 1H, CCH 2 ), 6.16 (s, 1H, CCH 2 ), 7.67-7.80 (m, 15H, ArH)
樹脂(A)の合成に用いた各単量体を式(M−1)〜(M−7)として以下に示す。
合成例1
上記単量体(M−1)8.0g(35モル%)、単量体(M−2)5.0g(15モル%)、単量体(M−4)13.5g(45モル%)および単量体(M−5)3.5g(5モル%)を、2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチロニトリル1.1g(5モル%)を投入した単量体溶液を準備した。一方で、30gの2−ブタノンを投入した200mlの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、600gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度150gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体(以下、「重合体(A−1)」ともいう)を得た。得られた重合体のMw、Mw/Mn(分子量分散度)、収率(質量%)および重合体中の各繰り返し単位の割合(モル%)を測定した。結果を表2に示す。また、得られた重合体の分子量1,000未満の低分子量成分の含有割合は、GPCで測定した結果、0.1質量%未満であった。
下記表1に示す単量体を表1に示す割合で用いた以外は合成例1と同様にして、重合体(A−2)〜(A−9)を得た。得られた重合体のMw、Mw/Mn(分子量分散度)、収率(質量%)および重合体中の各繰り返し単位の割合(モル%)を測定した。結果を表2に示す。
表3に示す割合で、重合体、酸発生剤(B)、含窒素化合物(D)および溶剤(C)を混合し、実施例1〜8および比較例1〜3の感放射線性樹脂組成物を調製した。
<酸発生剤(B)>
(B−1):トリフェニルスルホニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(B−2):トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
(B−3) トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、
<含窒素化合物(D)>
(D−1):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
<溶剤(C)>
(C−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(C−2):シクロヘキサノン
(C−3):ガンマ−ブチロラクトン
実施例1〜8および比較例1〜3の各感放射線性樹脂組成物について、以下のように各種評価を行った。これらの評価結果を表4に示す。
ウェハ表面に膜厚770ÅのARC29(日産化学工業株式会社製)膜を形成したシリコンウェハを用い、各組成物溶液を、基板上にクリーントラックACT8(東京エレクトロン製)を用い、スピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表4に示す条件でPBを行って膜厚0.09μmのレジスト被膜を形成した。上記のようにして形成したレジスト被膜に、ニコン製ArFエキシマレーザー露光装置「S306C」(開口数0.78)を用いて、マスクパターンを介して露光した。表4に示す条件でPEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、マスクにおいて直径0.090μmのラインアンドスペースパターン(1L1S)が直径0.090μmのサイズになるような露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
上記した、感度の測定における0.075μmラインアンドスペースパターンの断面形状を、日立ハイテクノロジーズ社製の「S−4800」にて観察し、T−top形状(即ち、矩形以外の形状)を示していた場合を「不良」とし、矩形形状を示していた場合を「良好」とした。
前記最適露光量において、基板上のレジスト被膜に形成された0.090μm(1L/1S)パターンを、測長SEM(日立製作所社製、型番「S9380」)を用いて、パターン上部から観察し、直径を任意のポイントで測定し、その測定ばらつきを3シグマで表現する。
尚、この値は小さいほど好ましく、9.0nm以下である場合を良好とした。
Claims (16)
- (A1)下記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体および
(B)感放射線性酸発生剤
を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
(式中、R1は水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を示し、R2は炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状の2価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状もしくは環状の部分構造を有する2価の炭化水素基、またはこれら水素原子の一部もしくは全部がフッ素で置換された基を示す。R3は単結合、−(C=O)−基、−O−(C=O)−基またはスルフィニル基を表す。R4は炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状もしくは環状の部分構造を有する1価の炭化水素基、またはこれら水素原子の一部もしくは全部がフッ素で置換された基を示す。X+はオニウムカチオンを示す。) - (A3)上記式(1)で表される繰り返し単位と、上記式(2)で表される繰り返し単位とを有する重合体を含有することを特徴とする、感放射線性樹脂組成物。
- (A3)上記式(1)で表される繰り返し単位と、上記式(2)で表される繰り返し単位とを有する重合体を、二種以上含有することを特徴とする、請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (A1)重合体および(A2)重合体において、上記式(1)および上記式(3)から選ばれる少なくとも一種におけるX+が上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種である、請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (A3)重合体において、上記式(1)および上記式(3)から選ばれる少なくとも一種におけるX+が上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種である、請求項3乃至4に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (A1)重合体および(A2)重合体から選ばれる少なくとも一種が、さらに上記式(2)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする、請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (A3)重合体が、さらに上記式(2)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする、請求項3乃至4に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする重合体。
- さらに上記式(2)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする、請求項11に記載の重合体。
- 上記式(1)におけるX+が上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種である、請求項11に記載の重合体。
- さらに上記式(3)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする、請求項12に記載の重合体。
- 上記式(3)におけるX+が上記式(1−1)および上記式(1−2)から選ばれる少なくとも一種である、請求項14に記載の重合体。
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011039266A (ja) * | 2009-08-11 | 2011-02-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2012032671A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2012121830A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Central Glass Co Ltd | スルホンアミドオニウム塩の製造方法 |
JP2012123208A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2012133054A (ja) * | 2010-12-20 | 2012-07-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2012133053A (ja) * | 2010-12-20 | 2012-07-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JPWO2010147079A1 (ja) * | 2009-06-16 | 2012-12-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
WO2013024756A1 (ja) * | 2011-08-16 | 2013-02-21 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物 |
JP2013041160A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-28 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、この組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性樹脂膜及びパターン形成方法 |
JP2013148787A (ja) * | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2013190782A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-09-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
WO2014119698A1 (en) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, compound used therein, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film, manufacturing method of electronic device, and electronic device |
US8980527B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process and resist compostion |
US9005872B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
JP2015189840A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | Jsr株式会社 | 重合体、感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2019011454A (ja) * | 2017-01-06 | 2019-01-24 | 信越化学工業株式会社 | 重合性モノマー、高分子化合物、生体電極組成物、生体電極及び生体電極の製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000082494A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-03-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 難燃性非水電解液およびそれを用いた二次電池 |
JP2009093137A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
WO2009152276A2 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | University Of North Carolina At Charlotte | Photoacid generators and lithographic resists comprising the same |
-
2009
- 2009-08-20 JP JP2009191426A patent/JP5126182B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000082494A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-03-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 難燃性非水電解液およびそれを用いた二次電池 |
JP2009093137A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
WO2009152276A2 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | University Of North Carolina At Charlotte | Photoacid generators and lithographic resists comprising the same |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5655781B2 (ja) * | 2009-06-16 | 2015-01-21 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JPWO2010147079A1 (ja) * | 2009-06-16 | 2012-12-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2011039266A (ja) * | 2009-08-11 | 2011-02-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2012032671A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2012121830A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Central Glass Co Ltd | スルホンアミドオニウム塩の製造方法 |
JP2012123208A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2012133054A (ja) * | 2010-12-20 | 2012-07-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP2012133053A (ja) * | 2010-12-20 | 2012-07-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
US9005872B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
WO2013024756A1 (ja) * | 2011-08-16 | 2013-02-21 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物 |
JPWO2013024756A1 (ja) * | 2011-08-16 | 2015-03-05 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物 |
JP2013041160A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-28 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、この組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性樹脂膜及びパターン形成方法 |
US8980527B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process and resist compostion |
JP2013148787A (ja) * | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2013190782A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-09-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014149409A (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-21 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、それに用いられる化合物、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、電子デバイスの製造方法、並びに、電子デバイス |
WO2014119698A1 (en) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, compound used therein, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film, manufacturing method of electronic device, and electronic device |
JP2015189840A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | Jsr株式会社 | 重合体、感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2019011454A (ja) * | 2017-01-06 | 2019-01-24 | 信越化学工業株式会社 | 重合性モノマー、高分子化合物、生体電極組成物、生体電極及び生体電極の製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
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