JP5126163B2 - 感放射線性樹脂組成物、それに用いる重合体およびそれに用いる化合物 - Google Patents
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(A)下記式(1−1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1−1)」ともいう)および下記式(1−2)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1−2)」ともいう)から選ばれる少なくとも一種(以下、繰り返し単位(1−1)と(1−2)をまとめて「繰り返し単位(1)」ともいう)と、下記式(2)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(2)」ともいう)とを有する重合体(以下、「重合体(A)」ともいう)および
(B)感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(B)」ともいう)
を含有し、
上記繰り返し単位(1−1)および(1−2)におけるオニウムカチオンを含むカルボン酸塩構造が、活性光線または放射線の照射により分解し、塩基性を消失することを特徴とする感放射線性樹脂組成物である。
本発明の第二の重合体(以下、「重合体(II)」ともいう)は、繰り返し単位(1−1)および繰り返し単位(1−2)から選ばれる少なくとも一種と、繰り返し単位(2)とを有し、上記式(1−1)および上記式(1−2)におけるX+が上記式(X−1)および上記式(X−2)から選ばれる少なくとも一種である、重合体である。
本発明の重合体および化合物は、本発明の感放射線性樹脂組成物の原料として好適に用いられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する重合体(A)は、すなわち本発明の重合体であり、繰り返し単位(1−1)および繰り返し単位(1−2)から選ばれる少なくとも一種を有する。繰り返し単位(1−1)および繰り返し単位(1−2)はオニウム塩をカチオンとするカルボン酸エステル構造を有しており、この構造は感放射線性酸発生剤(B)が発生する酸に対して塩基として働くが、活性光線または放射線の照射により分解して、感放射線性酸発生剤(B)が発生する酸に対する塩基性を消失する。これにより、重合体(A)を含有する感放射線性樹脂組成物は、露光部では酸が拡散し、未露光部における酸拡散は制御され、良好なコントラストが得られる。さらに、酸拡散制御性を有する構造が重合体中に存在することで、未露光部における均質な酸拡散制御性が発現するため、特に良好なLWR特性やパターン形状が得られるという本願特有の優れた効果が得られるものである。
また、本発明の化合物は、一般に、カルボン酸部位の活性プロトンをイオン交換によりオニウムカチオンに交換することで合成することができる。
上記式(2)中、R10およびR11における炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基などが挙げられる。また、R10およびR11における炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基などの有橋脂環骨格を有する基などを挙げることができる。さらに、2つのR11が相互に結合して、両者が結合している炭素原子と共に形成する炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基としては、上述した1価の脂環式炭化水素基から水素原子を1つ除いた基を挙げることができる。
その他の繰り返し単位としては、その他の(メタ)アクリル酸エステル由来の繰り返し単位が挙げられ、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル、カルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。
また、繰り返し単位(2)の割合は、全繰り返し単位において好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは25〜75モル%である。この割合が25モル%未満では、十分な溶解性が得られず解像性が悪化する可能性がある。また、75モル%を超えると、基板との密着性が悪化するおそれがある。
本発明の重合体(A)の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、所望の分子組成を構成する各繰り返し単位に対応する重合性不飽和単量体を、ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤等の存在下、適当な溶媒中で重合することにより製造することができる。ラジカル重合開始剤は、十分な重合速度を実現するために、十分高い濃度になるように添加することが好ましい。ただしラジカル重合開始剤量の連鎖移動剤量に対する比率が高すぎると、ラジカル−ラジカルカップリング反応が発生し、望ましくない非リビングラジカル重合体が生成するので、得られる重合体は分子量および分子量分布などの高分子特性においてコントロールされていない特性を有する部分が含まれてしまう。ラジカル重合開始剤量と連鎖移動剤量とのモル比率は、(1:1)〜(0.005:1)であることが好ましい。
上記連鎖移動剤としては、ピラゾール誘導体、アルキルチオール類等が挙げられる。
重合体(A)は、分子鎖末端に連鎖移動剤由来の残基を有してもよく、分子鎖末端に連鎖移動剤由来の残基を有さなくてもよく、また、分子鎖末端に連鎖移動剤由来の残基が一部残存する状態であってもよい。
また、重合体(A)のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」と略称する)との比(Mw/Mn)は、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜3、特に好ましくは1〜1.6である。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する酸発生剤(B)としては、スルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物を挙げることができる。
酸発生剤(B)の具体的な好ましい例としては、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート等のトリフェニルスルホニウム塩化合物;
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、酸拡散制御剤、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤等の各種の添加物を配合できる。
本発明に用いられる重合体(A)はそれ自体が酸拡散制御性を有するため、その他の酸拡散制御剤を併用しなくても、良好な解像度、パターン形状、LWR特性を得ることができるが、併用しても構わない。その他の酸拡散制御剤としては、重合体(A)を除く含窒素有機化合物が好ましく用いられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、その使用に際して、通常、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように、溶剤に溶解したのち、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過し感放射線性樹脂組成物溶液として調製される。上記感放射線性樹脂組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、2−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン等の直鎖状もしくは分岐状のケトン類;シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
(1)Mw及びMn
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、分散度Mw/Mnは測定結果より算出した。
(2)13C-NMR、1H−NMR分析
各樹脂の13C−NMR分析及び、単量体の1H−NMRは、日本電子(株)製「JNM−EX270」を用い、測定した。
GEヘルスケアバイオサイエンス社製イオン交換樹脂(QAE Sephadex A−25)20gを超純水にて一昼夜膨潤させ、カラム管に充填した。そこに三菱レイヨン株式会社製の下記式(X−1)で表される化合物を炭酸水素ナトリウム等の金属塩基にて脱プロトン化したナトリウム塩31gをメタノールに溶解させた溶液を流し、カルボキシラートアニオンを樹脂に担持させた。十分量のメタノールにてフラッシュバックした後、トリフェニルスルホニウムクロライド5.2gをメタノールに溶解させた溶液をカラム管に流し、アニオン交換を行った。得られた溶液をエバポレーターにて溶剤除去したのち、室温で一昼夜乾燥し、下記化合物(M−1)を8.4g得た。
1H−NMR:1.92(s, 3H, CCH 3 ), 1.04-1.92(m, 8H, CH 2 ), 2.23-2.25(m, 2H, COCH)4.01-4.02(m, 1H, OCH 2 )422-4.23(m, 3H, OCH 2 )5.55 (s, 1H, CCH 2 ), 6.10 (s, 1H, CCH 2 ), 7.65-7.89 (m, 15H, ArH)
GEヘルスケアバイオサイエンス社製イオン交換樹脂(QAE Sephadex A−25)20gを超純水にて一昼夜膨潤させ、カラム管に充填した。そこにアルドリッチ社製の下記式(X−2)で表される化合物を炭酸水素ナトリウム等の金属塩基にて脱プロトン化したナトリウム塩12gをメタノールに溶解させた溶液を流し、カルボキシラートアニオンを樹脂に担持させた。十分量のメタノールにてフラッシュバックした後、トリフェニルスルホニウムクロライド5.2gをメタノールに溶解させた溶液をカラム管に流し、アニオン交換を行った。得られた溶液をエバポレーターにて溶剤除去したのち、室温で一昼夜乾燥し、下記化合物(M−2)を5.6g得た。
1H−NMR:1.86 (s, 3H, CCH 3 ), 5.05 (s, 1H, CCH 2 ), 5.73 (s, 1H, CCH 2 ), 7.69-7.84 (m, 15H, ArH)
樹脂(A)の合成に用いた各単量体を式(M−1)〜(M−4)として以下に示す。
上記単量体(M−1)1.6g(3モル%)、単量体(M−3)8.4g(50モル%)、および単量体(M−4)10.4g(47モル%)を、2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチロニトリル1.1gを投入した単量体溶液を準備した。一方で、30gの2−ブタノンを投入した200mlの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、600gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度150gのメタノールにてスラリー状で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体を得た。得られた重合体のMw、Mw/Mn(分子量分散度)、収率(質量%)、及び重合体中の各繰り返し単位の割合(モル%)を測定した。結果を表2に示す。
表1に示す組み合わせ及び仕込みモル%となる質量の単量体を用いたこと以外は、樹脂(A−1)の合成と同様の方法によって、樹脂(A−2)〜(A−3)を合成した。得られた重合体のMw、Mw/Mn(分子量分散度)、収率(質量%)、及び重合体中の各繰り返し単位の割合(モル%)を測定した。結果を表2に示す。
表3に示す割合で、樹脂(A)、酸発生剤(B)、含窒素化合物(D)及び溶剤(C)を混合し、実施例1〜4及び比較例1〜2の感放射線性樹脂組成物を調製した。
<酸発生剤(B)>
(B−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(B−2):トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
(B−3) トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、
<含窒素化合物(D)>
(D−1):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
<溶剤(C)>
(C−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(C−2):シクロヘキサノン
(C−3):γ−ブチロラクトン
実施例1〜4および比較例1〜2の各感放射線性樹脂組成物について、以下のように各種評価を行った。これらの評価結果を表4に示す。
ArF光源にて露光を行う場合、ウェハ表面に膜厚770ÅのARC29(日産化学工業株式会社製)膜を形成したシリコンウェハを用い、各組成物溶液を、基板上にクリーントラックACT8(東京エレクトロン製)を用い、スピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表4に示す条件でPBを行って膜厚0.09μmのレジスト被膜を形成した。上記のようにして形成したレジスト被膜に、ニコン製ArFエキシマレーザー露光装置「S306C」(開口数0.78)を用いて、マスクパターンを介して露光した。表4に示す条件でPEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、マスクにおいて直径0.090μmのラインアンドスペースパターン(1L1S)が直径0.090μmのサイズになるような露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
上記した、感度の測定における0.090μmラインアンドスペースパターンの断面形状を、日立ハイテクノロジーズ社製の「S−4800」にて観察し、T−top形状(即ち、矩形以外の形状)を示していた場合を「不良」とし、矩形形状を示していた場合を「良好」とした。
前記最適露光量において、基板上のレジスト被膜に形成された0.090μm(1L/1S)パターンを、測長SEM(日立製作所社製、型番「S9380」)を用いて、パターン上部から観察し、直径を任意のポイントで測定し、その測定ばらつきを3シグマで表現する。
尚、この値は小さいほど好ましく、9.0nm以下である場合を良好とした。
Claims (4)
- (A)下記式(1−1)で表される繰り返し単位(1−1)および下記式(1−2)で表される繰り返し単位(1−2)から選ばれる少なくとも一種と、下記式(2)で表される繰り返し単位とを有する重合体および
(B)感放射線性酸発生剤
を含有し、
上記繰り返し単位(1−1)および(1−2)におけるオニウムカチオンを含むカルボン酸塩構造が、活性光線または放射線の照射により分解し、塩基性を消失することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- (A)下記式(1−1)で表される繰り返し単位(1−1)および下記式(1−2)で表される繰り返し単位(1−2)から選ばれる少なくとも一種と、下記式(2)で表される繰り返し単位とを有する重合体および
(B)感放射線性酸発生剤
を含有し、
下記式(1−1)および下記式(1−2)におけるX+が下記式(X−1)および下記式(X−2)から選ばれる少なくとも一種である、感放射線性樹脂組成物。
- 下記式(1−1)で表される繰り返し単位(1−1)および下記式(1−2)で表される繰り返し単位(1−2)から選ばれる少なくとも一種と、下記式(2)で表される繰り返し単位とを有し、上記繰り返し単位(1−1)および(1−2)におけるオニウムカチオンを含むカルボン酸塩構造が、活性光線または放射線の照射により分解し、塩基性を消失することを特徴とする重合体。
- 下記式(1−1)で表される繰り返し単位(1−1)および下記式(1−2)で表される繰り返し単位(1−2)から選ばれる少なくとも一種と、下記式(2)で表される繰り返し単位とを有し、
下記式(1−1)および下記式(1−2)におけるX+が下記式(X−1)および下記式(X−2)から選ばれる少なくとも一種である、重合体。
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