JP2009108071A - ポリマー上へグラフト化するためのスルホキシド又はスルホン - Google Patents

Abstract

【課題】ポリマー上へグラフト化するためのスルホキシド又はスルホンを提供する。
【解決手段】式Ｉで表わされる化合物であって、該化合物でグラフト化されたポリマー、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィンは、酸化、熱、ダイナミック（ｄｙｎａｍｉｃ）、光により誘発される及び／又はオゾンにより誘発される分解に対し、優れた安定性を有する。

(ｍは０、1、又は２、ｎは０、1、２、又は３、Ｐは０、1、又は２を表す）該化合物は、例えば下式で表される化合物である。

【選択図】なし

Description

本発明は、ポリマー上へグラフト化するためのスルホキシド又はスルホンに関する。

ポリマー及びそれらの性質を安定化及び変性するための慣例の方法は、反応押出しである。その方法において、添加剤が、ポリマーの性質を変性するために、押出しの間に熱可塑性ポリマーへ添加される。それは、例えば、不飽和化合物をポリマー上へグラフト化することによって完了され得る。このような反応グラフト化法は、通常、遊離ラジカル形成体として、不飽和化合物及びペルオキシドを組合せて使用することによって行われる。ポリマーが、官能性モノマー、例えば、無水マレイン酸で変性される場合、得られたコポリマーは、相溶化剤（相溶性促進剤）又は定着剤として使用される。

しかしながら、現行の方法は、重大な欠点を有し、そしてそれは、遊離ラジカル形成体としてのペルオキシドの使用にある。望ましくない副反応は、ポリマーの特性の加工に影響を及ぼす（使用されるポリマーの種類に依存して、例えば、架橋／ゲル形成又はポリマー分解を引き起こし得る。）と同時に、ペルオキシドの反応生成物及びペルオキシド残留物は、ポリマーの長期安定性の低下を引き起こす。更に、ペルオキシドの添加を伴うポリマー加工の場合には、かなりの安全予防措置がとられなければならない。

国際特許公開第９７／１４６７８号パンフレットは、スルホキシド基も含むＮ−アシル化化合物の特定の基を開示している。これらの化合物は、遊離二重結合を含む支持体上にグラフト化するために適している（４頁、１５行）。
国際特許公開第９７／１４６７８号パンフレット

既知のグラフト化剤は、グラフト化剤に求められる全ての高い要求を、特に、貯蔵安定性、水吸収性、加水分解に対する感度、加工の間の安定性、長期安定性、色彩特性、揮発性、移行特性、相溶性及び光安定性に関して満たしていない。それ故に、なお、酸化、熱、ダイナミック（ｄｙｎａｍｉｃ）、光により誘発される及び／又はオゾンにより誘発される分解に過敏なポリマーのための効果的なグラフト化剤の必要がある。

今や、スルホキシド又はスルホンの特定の基が酸化、熱、ダイナミック（ｄｙｎａｍｉｃ）、光により誘発される及び／又はオゾンにより誘発される分解に過敏なポリマーのためのグラフト化剤として特に良く適していることが発見された。

従って、本発明は、式Ｉ

（式中、
ｎが０を表わす場合、
Ｒは、

、又は式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ，ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩもしくはＩＸ

で表わされる基を表わし；
ｎが１を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
ｎが２を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
ｎが３を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
Ｒ₁ は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、

又は炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基を表わし、
Ｒ₂ は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、

、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、又は式ＩＩＩもしくはＩＸで表わされる基を表わし、
Ｒ₅ は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₆ 、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のアルケニル基を表わし、
Ｒ₉ は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₁₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、

を表わし、
Ｒ₁₂は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₃は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₄は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₅は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₆は、炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₇は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₈は、水素原子、又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₉は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₁は、

を表わし、
Ｒ₂₂は、炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₃は、炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₄は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、

を表わし、
Ｒ₂₅は、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、もしくは、Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
Ｒ₂₈は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₂₉は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₀は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₁は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基を表わし、
Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、各々互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか；又は基Ｒ₃₂及びＲ₃₃もしくは基Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
Ｒ₃₆は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ基、又はシクロヘキシルオキシ基を表わし、
Ｒ₃₇は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基、又は炭素原子数２ないし４のアルキリデン基を表し、
Ｒ₃₈は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ₃₉は、水素原子、塩素原子、−ＳＯ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又は−ＳＯ₂ −炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、
Ｒ₄₀は、水素原子、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₄₁は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₄₂は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
ｍは、０、１又は２を表わし、
ｎは、０、１、２又は３を表わし、及び
ｐは、０、１又は２を表わすが、但し、ｎが０を表わす場合、Ｒが式Ｖで表わされる基を表わし、Ｒ₁₇が、

を表わし、かつＲ₂₂及びＲ₂₃はメチレン基を表わし、Ｒ₂₄は水素原子以外を表わす。）で表わされる化合物に関する。
また本発明は、 式Ａ、Ａ２、Ａ３又はＡ４

で表わされる化合物に関する。

また本発明は、式Ｉ’

（式中、
ｎが０を表わす場合、
Ｒは、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル基、

、又は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ，ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩもしくはＩＸ

で表わされる基を表わし；
ｎが１を表わす場合、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、

を表わし；
ｎが２を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
ｎが３を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
Ｒ₁ は、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、

又は炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル基を表わし、
Ｒ₂ は、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、

、炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル基、又は式ＩＩＩもしくはＩＸで表わされる基を表わし、
Ｒ₃ は、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、又は酸素原子によってもしくは硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₄ は、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、又は酸素原子によってもしくは硫黄原子によって中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基を表わし、Ｒ₅ は、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、又は酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、
Ｒ₆ 、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原子によって又は硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；又は炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わし、
Ｒ₉ は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又はフェニル基を表わし、
Ｒ₁₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、

を表わし、
Ｒ₁₁は、直接結合、又は非置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₂は、直接結合、又は非置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₃は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₄は、水素原子、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₅は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₆は、水素原子、シクロヘキシル基、又は炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₇は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₈は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又は式ＩＩで表わされる基を表わし、
Ｒ₁₉は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₀は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₁は、

を表わし、
Ｒ₂₂は、直接結合、又は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₃は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₄は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２５のアルカノイル基、

を表わし、
Ｒ₂₅は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、又は酸素原子によってもしくは硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、各々互いに独立して、水素原子、ＣＦ₃ 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又はフェニル基を表わすか、もしくは、Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、非置換のもしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し、
Ｒ₂₈は、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、
Ｒ₂₉は、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₀は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₁は、炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表わし、
Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、各々互いに独立して、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか；又は基Ｒ₃₂及びＲ₃₃もしくは基Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環を形成し、
Ｒ₃₆は、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオキシ基、又は炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基を表わし、
Ｒ₃₇は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基、硫黄原子、又は炭素原子数２ないし８のアルキリデン基を表し、
Ｒ₃₈は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、又はフェニル基を表わし、
Ｒ₃₉は、水素原子、ハロゲン原子、−ＳＯ−炭素原子数１ないし２５のアルキル基、又は−ＳＯ₂ −炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表わし、
Ｒ₄₀は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又はフェニル基を表わし、
Ｒ₄₁は、直接結合、又は非置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₄₂は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
ｍは、０、１又は２を表わし、
ｎは、０、１、２又は３を表わし、及び
ｐは、１又は２を表わす。）で表わされる化合物でグラフト化されたポリマーに関する。

２５個までの炭素原子を含むアルキル基は、枝分かれした、または枝分かれしていない基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第２ブチル基、イソブチル基、第３ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、第３ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、ｎ−ドデシル基、第３ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基又はエイコシル基である。

２ないし１８個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基は、好ましくは１ないし３個の、特に１ないし２個のヒドロキ基を含む枝分かれした、または枝分かれしていない基、例えば、ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、４−ヒドロキシペンチル基、３−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘキシル基、４−ヒドロキシヘキシル基、３−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、６−ヒドロキシヘプチル基、５−ヒドロキシヘプチル基、４−ヒドロキシヘプチル基、３−ヒドロキシヘプチル基、２−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、７−ヒドロキシオクチル基、６−ヒドロキシオクチル基、５−ヒドロキシオクチル基、４−ヒドロキシオクチル基、３−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシオクチル基、９−ヒドロキシノニル基、１０−ヒドロキシデシル基、１１−ヒドロキシウンデシル基
、１２−ヒドロキシドデシル基、１３−ヒドロキシトリデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシル基、１５−ヒドロキシペンタデシル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１７−ヒドロキシヘプタデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基又は２０−ヒドロキシエイコシル基である。Ｒの好ましい意味は、炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアルキル基、特に炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、例えば、ヒドロキシエチル基である。

好ましくは１ないし３個の、特に１ないし２個の枝分かれした、または枝分かれしていないアルキル基を含む、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキレン基は、枝分かれした、または枝分かれしていない基、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基又はオクタデカンメチレン基である。

酸素原子によって、又は硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基は、例えば、−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₂ Ｏ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₂ Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ − （Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃ Ｏ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₄ Ｏ−ＣＨ₂ −又は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₄ Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −である。

１８個までの炭素原子を含むアルコキシ基は、枝分かれした、または枝分かれしていない基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基又はオクタデシルオキシ基である。好ましいものは、１ないし１２個の、特に１ないし８個の、例えば１ないし６個の炭素原子を含むアルコキシ基で与えられる。

酸素原子によって、もしくは硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルコキシ基は、例えば、ＣＨ₃ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、ＣＨ₃ −Ｓ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、ＣＨ₃ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、ＣＨ₃ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₂ Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、ＣＨ₃ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃ Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−又はＣＨ₃ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₄ Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−である。

酸素原子によって、もしくは硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基は、例えば、ＣＨ₃ −Ｏ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ −Ｓ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₂ Ｏ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ ＣＨ₂ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₂ Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃ Ｏ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₄ Ｏ−ＣＨ₂ −又はＣＨ₃ ＣＨ₂ −（Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₄ Ｏ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −である。

３ないし１２個の炭素原子を含むアルケニル基は、枝分かれした、または枝分かれしていない基、例えば、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデセニル基又はイソドデセニル基である。

炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。好ましいものは、シクロヘキシル基で与えられる。

炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基又は６−フェニルヘキシル基である。好ましいものは、ベンジル基及びα，α−ジメチルベンジル基で与えられる。

２ないし２５個の炭素原子を含むアルカノイル基は、枝分かれした、または枝分かれしていない基、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、エイコサノイル基又はドコサノイル基である。

好ましくは１ないし３個の、特に１又は２個の枝分かれした、もしくは枝分かれしていないアルキル基を含む、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環は、例えば、シクロペンチリデン、メチルシクロペンチリデン、ジメチルシクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシリデン、ジメチルシクロヘキシリデン、トリメチルシクロヘキシリデン、第３ブチルシクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン又はシクロオクチリデンである。

３ないし６個の炭素原子を含むアルキニル基は、枝分かれした、もしくは枝分かれしていない基、例えば、プロピニル基（−ＣＨ₂ −Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニル基、３−ブチニル基又はｎ−２−ヘキシニル基である。

８個までの炭素原子を含むアシル基は、枝分かれした、もしくは枝分かれしていない基、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイル基又はオクタノイル基である。

１ないし１８個の炭素原子を含むヒドロキシアルコキシ基は、好ましくは１ないし３個の、特に１又は２個のヒドロキシ基を含む枝分かれした、もしくは枝分かれしていない基、例えば、ヒドロキシエトキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基、４−ヒドロキシブトキシ基、３−ヒドロキシブトキシ基、２−ヒドロキシブトキシ基、５−ヒドロキシペンチルオキシ基、４−ヒドロキシペンチルオキシ基、３−ヒドロキシペンチルオキシ基、２−ヒドロキシペンチルオキシ基、６−ヒドロキシヘキシルオキシ基、５−ヒドロキシヘキシルオキシ基、４−ヒドロキシヘキシルオキシ基、３−ヒドロキシヘキシルオキシ基、２−ヒドロキシヘキシルオキシ基、７−ヒドロキシヘプチルオキシ基、６−ヒドロキシヘプチルオキシ基、５−ヒドロキシヘプチルオキシ基、４−ヒドロキシヘプチルオキシ基、３−ヒドロキシヘプチルオキシ基、２−ヒドロキシヘプチルオキシ基、８−ヒドロキシオクチルオキシ基、７−ヒドロキシオクチルオキシ基、６−ヒドロキシオクチルオキシ基、５−ヒドロキシオクチルオキシ基、４−ヒドロキシオクチルオキシ基、３−ヒドロキシオクチルオキシ基、２−ヒドロキシオクチルオキシ基、９−ヒドロキシノニルオキシ基、１０−ヒドロキシデシルオキシ基、１１−ヒドロキシウンデシルオキシ基、１２−ヒドロキシドデシルオキシ基、１３−ヒドロキシトリデシルオキシ基、１４−ヒドロキシテトラデシルオキシ基、１５−ヒドロキシペンタデシルオキシ基、１６−ヒドロキシヘキサデシルオキシ基、１７−ヒドロキシヘプタデシルオキシ基又は１８−ヒドロキシオクタデシル基である。

２ないし１８個の炭素原子を含むアルケニルオキシ基は、枝分かれした、もしくは枝分かれしていない基、例えば、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、ｎ−２−オクテニルオキシ基、ｎ−２−ドデセニルオキシ基、イソドデセニルオキシ基、オレイルオキシ基、ｎ−２−オクタデセニルオキシ基又はｎ−４−オクタデセニルオキシ基である。好ましいものは、３ないし１８個の、特に３ないし１２個の、例えば３ないし６個の、より特には３又は４個の炭素原子を含むアルケニルオキシ基で与えられる。

炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基は、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基又はシクロドデシルオキシ基である。好ましいものは、シクロヘキシルオキシ基で与えられる。

２ないし８個の炭素原子を含むアルキリデン基は、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、ペンチリデン基、４−メチルペンチリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基、トリデシリデン基、１−メチルエチリデン基、１−エチルプロピリデン基又は１−エチルペンチリデン基である。

ハロゲン原子は、例えば、塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。好ましいものは、塩素原子で与えられる。

式Ｉ’（式中、ｍ又はｐは、１を表わす。）で表わされる化合物でグラフト化されたポリマーが興味深い。

好ましいものは、式Ｉ’
（式中、
ｎが０を表わす場合、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアルキル基、

、又は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ，ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩもしくはＩＸ
で表わされる基を表わし；
ｎが１を表わす場合、
Ｒは、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、

を表わし；
ｎが２を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
ｎが３を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
Ｒ₁ は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、

又は炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアルキル基を表わし、
Ｒ₂ は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、

、炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアルキル基、又は式ＩＩＩもしくはＩＸで表わされる基を表わし、
Ｒ₃ は、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、又は酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、
Ｒ₄ は、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、又は酸素原子によって中断された炭素原子数３ないし１２のアルコキシ基を表わし、
Ｒ₅ は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₆ 、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし８のアルキル基；又は炭素原子数３ないし８のアルケニル基を表わし、
Ｒ₉ は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又はフェニル基を表わし、
Ｒ₁₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、

を表わし、
Ｒ₁₁は、直接結合、又は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₂は、直接結合、又は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₃は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₄は、水素原子、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₅は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₆は、水素原子、又は炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₇は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₈は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は式ＩＩで表わされる基を表わし、
Ｒ₁₉は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₁は、

を表わし、
Ｒ₂₂は、直接結合、又は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₃は、炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₄は、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、

を表わし、
Ｒ₂₅は、炭素原子数２ないし１３のアルキレン基、又は酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか、もしくは、Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し、
Ｒ₂₈は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₂₉は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₀は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₁は、炭素原子数２ないし１８のアルキル基を表わし、
Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、各々互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか；又は基Ｒ₃₂及びＲ₃₃もしくは基Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環を形成し、
Ｒ₃₆は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし１２のアルケニルオキシ基、又は炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基を表わし、
Ｒ₃₇は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基、硫黄原子、又は炭素原子数２ないし４のアルキリデン基を表し、
Ｒ₃₈は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基を表わし、
Ｒ₃₉は、水素原子、塩素原子、臭素原子、−ＳＯ−炭素原子数１ないし１８のアルキル基、又は−ＳＯ₂ −炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、
Ｒ₄₀は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、又はフェニル基を表わし、
Ｒ₄₁は、直接結合、又は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₄₂は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
ｍは、０、１又は２を表わし、
ｎは、０、１、２又は３を表わし、及び
ｐは、１又は２を表わす。）で表わされる化合物でグラフト化されたポリマーで与えられる。

好ましいものは、式Ｉ’
（式中、
ｎが０を表わす場合、
Ｒは、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、

、又は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ，ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩもしくはＩＸで表わされる基を表わし；
ｎが１を表わす場合、
Ｒは、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、

を表わし；
ｎが２を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
ｎが３を表わす場合、
Ｒは、

を表わし；
Ｒ₁ は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、

又は炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基を表わし、
Ｒ₂ は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、

、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、又は式ＩＩＩもしくはＩＸで表わされる基を表わし、
Ｒ₃ は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₄ は、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表わし、
Ｒ₅ は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₆ 、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数３ないし８のアルケニル基を表わし、
Ｒ₉ は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₁₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、

を表わし、
Ｒ₁₁は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₂は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₃は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₄は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₅は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₁₆は、炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₇は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は

を表わし、
Ｒ₁₈は、水素原子、又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、
Ｒ₁₉は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
Ｒ₂₁は、

を表わし、
Ｒ₂₂は、炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₃は、炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₄は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、

を表わし、
Ｒ₂₅は、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、もしくは、Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
Ｒ₂₈は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₂₉は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₀は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
Ｒ₃₁は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基を表わし、
Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、各々互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか；又は基Ｒ₃₂及びＲ₃₃もしくは基Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
Ｒ₃₆は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ基、又はシクロヘキシルオキシ基を表わし、
Ｒ₃₇は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基又は炭素原子数２ないし４のアルキリデン基を表し、
Ｒ₃₈は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、Ｒ₃₉は、水素原子、塩素原子、−ＳＯ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又は−ＳＯ₂ −炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、
Ｒ₄₀は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ₄₁は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
Ｒ₄₂は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
ｍは、０、１又は２を表わし、
ｎは、０、１、２又は３を表わし、及び
ｐは、１又は２を表わす。）で表わされる化合物でグラフト化されたポリマーでも与えられる。

式Ｉ’で表わされる化合物は、例えば、ペルオキシドを用いて、対応する硫化物を酸化することによって調製される。特定の場合において、対応する硫化物は、文献から既知であり、例えば、米国特許第３９５４８３９で示された実施例と同様に調製され得る。

ペルオキシドを用いた酸化は、好ましくは、適当なプロトン性又は非プロトン性溶媒、例えばアセトンの存在下において行われる。

反応は、例えば、０ないし６０℃、特に室温ないし４５℃の温度で行われる。適当かつ特に好ましい酸化剤は、例えば、過酸化水素である。

例えば、過酸化水素のような酸化剤を用いた硫化物の酸化は、スルホキシド又はスルホンも生じ得り、ｎ＝１の場合、硫黄原子１個だけが酸化されるので、その結果、問題の硫黄原子が酸化されている又は酸化されていない化合物の混合物を生じる。考えられるいかなる置換も可能である。それらの混合物も同様に、酸化、熱、ダイナミック（ｄｙｎａｍｉｃ）、光により誘発される及び／又はオゾンにより誘発される分解に対して、後者を防ぐ目的のための、ポリマーのグラフト化剤として適当である。

式Ｉで表わされる化合物でグラフト化され得る適当なポリマーは、例えば以下のものである：
１．モノ−及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテエン−１、ポリ−４−メチルペンテエン−１、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン及び又は、シクロオレフィンの、例えばシクロペンテン又はノルボルネンの重合体；及び又、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、超高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。

ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレン及びポリプロピレンは、様々な方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合によって（通常は高圧下において及び高温度において）。
ｂ）触媒によって、ここで該触媒は、通常、ＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む。このような金属は一般的に、一つ又はそれ以上の配位子、例えば、π−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。このような金属錯体は遊離形態であるか、又は担体に、例えば活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、酸化アルミニウム又は酸化ケイ素に固定され得る。このような触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は、重合においてそのまま活用であり得るか、又は他の活性化剤、例えば金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、例えば、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で変性され得る。このような触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー （−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）として既知である。

２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及
び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

３．モノ−及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテエン−１コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテエン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー、例えば、エチレン／ノルボルネン（ＣＯＣ）、１−オレフィンがその場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、エチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）及び又、エチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及び又、そのようなコポリマーの互いの及び１）で記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン−エチレン／プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニルコポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニルコポリマー、ＬＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸コポリマー及び交互又はランダム構造のポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。

４．水素化変性物（例えば粘着付与剤樹脂）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。

１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチック立体構造を有し；好ましいものは、アタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。

５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。

６．芳香族ビニルモノマー、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、例えば、ｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物から誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマーであり、ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチック立体構造を有し；好ましいものは、アタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。

６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸、マレイン酸アミド、酢酸ビニル、塩化ビニル及びアクリル酸誘導体及びその混合物から選択される既に述べられた芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（インターポリマー）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート及びメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーからなる高耐衝撃性の混合物；及び又、スチレンのブロックコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。

６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化によって調製される水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製され、
しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）としても言及されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）。

６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化によって調製される水素化芳香族ポリマー。

ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチック立体構造を有し；好ましいものは、アタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。

７．芳香族７ニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレン又はポリブタジエン／アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸イミド、ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はアルキルメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、及びそれらの６）に言及されたコポリマーとの混合物、例えば、いわゆる、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知のもの。

８．ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン／イソプレンの塩化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン；及びそれらの２ポリマー、例えば、塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニル。

９．α，β−不飽和酸及びから誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体、及びポリメチルメタクリレート、ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート又はポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；及び１で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。

１２．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまた
はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。

１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及び又はコモノマー、例えばエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。

１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びそれらのスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。

１５．一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、及びそれらの前駆体。

１６．ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から誘導された芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸及び所望による、変性剤としてのエラストマーから調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとの、又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；又、ＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（“ＲＩＭポリアミド系”）。

１７．ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。

１８．ジカルボン酸とジアルコールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及び又はポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端を有するポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；及び又、ポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。

１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。

２０．ポリケトン。

２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。

２２．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような、一方はアルデヒド、他方はフェノール、尿素又はメラミンから誘導された架橋ポリマー。

２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。

２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及び又はビニル化
合物とのコポリマーから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及び又、それらの容易に燃焼しないハロゲン含有変性体。

２５．置換されたアクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。

２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。

２７．慣用の硬化剤、例えば、酸無水物又はアミンを用いて、促進剤を伴って又は伴わずに架橋された、脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡのジグリシジルエーテル生成物、ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂。

２８．天然ポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、ゼラチン、及び酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロースのようなそれらのポリマー相同の化学変性された誘導体、及びメチルセルロースのようなセルロースエーテル；及び又、ロジン及び誘導体。

２９．前述されたポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

３０．純粋なモノマー化合物又はその混合物である天然の及び合成の有機物質、例えばミネラルオイル、動物又は植物性油脂、オイル及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）に基づくオイル、ワックス及び脂肪、及びいずれかの重量比におけるミネラルオイルと合成エステルの混合物、例えば、紡糸コーティング配合物として使用されるもの、及びその材料の水性エマルジョン。

３１．天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ゴムラテックス又はカルボキシ化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス類。

天然の、半合成又は合成ポリマー、例えば、ポリオレフィン、スチレンコポリマー及びエラストマーが、特に興味深い。

特に好ましいポリオレフィンは、ポリエチレン及びポリプロピレンである。

エラストマーは、低い応力下でのかなりの変形の後、室温で、殆どそれら元来の形状に急速に戻ることが可能な高分子物質として理解されるものである。ハンス−ゲオルグ エリアス，“ポリマー化学概論”，１２章“エラストマー”，３８８−３９３頁，１９９７年，ＶＣＨベルラグスゲゼルシャフト エムベーハー，ウェインハイム，ドイツ国；又は“ウルマン工業化学専門辞典，第５版，完全改訂版，Ａ２３巻，２２１−４４０頁（１９９３年）も参照。

式Ｉで表わされる化合物は、グラフト化されるポリマーの重量に基づいて、有利には、０．０５ないし１０％、例えば、０．１ないし５％、好ましくは、０．５ないし３．０％
の量で、グラフト化されるポリマーへ添加される。

非グラフト化ポリマー又はグラフト化ポリマーは、更なる添加剤、例えば、以下のものを含み得る：
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状ノニルフェノール又は側鎖において枝分かれしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチル−ウンデシ−１’−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチ
ル−ヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルト
リデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。

１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。

１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。

１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、
δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。

１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。

１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。

１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３, ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。

１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。

１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウラリル酸アニリド、４−ヒドロキシステリル酸アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミド酸オクチルエステル。

１．１３．β−（３, ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の
エステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。

１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価または多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステル。

１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。

１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。

１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル社製ナウガードＸＬ−１（登録商標：Ｎａｕｇａｒｄ ＸＬ−１）。

１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）

１．１９．アミン酸化防止剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒド
ロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン。

２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’, ５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２− （３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２− ［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシ−フェニル］−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；Ｒが３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −］₂ −；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。

２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ又は２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。

２．３．置換された又は非置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−第三ブチルフェニルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニルエステル。

２．４．アクリレート、
例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−メトキシカルボニル桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−メトキシカルボニル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−メトキシカルボニル−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。

２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を所望により伴う１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステルの、例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、所望により他の配位子を伴う１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。

２．６．立体障害アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス （２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンの線状又は環状縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエート、１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と４−ステアリルオキシ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ジアミノヘキサンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン及びまた、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。

２．７．蓚酸ジアミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エチルオキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチルオキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びまた、ｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２− （２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。

３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビスサリチロイル蓚酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビスサリチロイルチオプロピオン酸ジヒドラジド。

４．ホスフィット及びホスホニット、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス （２，４，６−トリ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス （２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。

５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから調製されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。

７．チオ相乗化合物、
例えば、チオジプロピオン酸ジラウリルエステル又はチオジプロピオン酸ジステアリルエステル。

８．ペルオキシド破壊化合物、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

９．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。

１０．塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。

１１．核剤、
例えば、無機物質、例えばタルク、二酸化チタンや酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、好ましくはアルカリ土類金属の炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；ポリマー化合物、例えば、イオンコポリマー（“アイオノマー”）。とりわけ好ましいものは、１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ （パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトールである。

１２．充填剤及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末及び繊維、合成繊維。

１３．他の添加剤
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ向上剤、蛍光増白剤、防炎剤、静電防止剤、発泡剤。

１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書；米国特許第４，３３８，２４４号明細書；米国特許第５，１７５，３１２号明細書；米国特許第５，２１６，０５２号明細書；米国特許第５，２５２，６４３号明細書；独国特許公開第４３１６６１１号公報；独国特許公開第４３１６６２２号公報；独国特許公開第４３１６８７６号公報；欧州特許公開第０５８９８３９号公報又は欧州特許公開第０５９１１０２号公報に記載されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン。

従って、本発明は、
ａ）酸化、熱、ダイナミック（ｄｙｎａｍｉｃ）、光により誘発される及び／又はオゾンにより誘発される分解を受けやすく、かつ式Ｉ’で表わされる化合物でグラフト化されているポリマー、及び
ｂ）添加剤として、顔料、染料、充填剤、流れ向上剤、分散剤、可塑剤、加硫活性剤、加硫促進剤、加硫剤、電荷調節剤、定着剤、抗酸化剤及び光安定剤の群から選択される化合物の少なくとも１つ
を含む組成物にも関する。

本発明に従った組成物中に好ましい添加剤は、例えば、抗酸化剤、例えばフェノール系抗酸化剤（リストの項目１．１ないし１．１７）又はアミン型抗酸化剤（リストの項目１．１９）、有機ホスフィット又はホスホナイト（リストの項目４）及び／又はチオ相乗化合物（リストの項目７）である。

更なる添加剤は、例えば、ポリマーの総重量に基づいて、０．０１ないし１０％の濃度で添加される。

ポリマーのグラフト化及び又、適用可能な場合、更なる添加剤のポリマー中への配合は、既知の方法で行われ、例えば、密閉式（バンバリー）ミキサー中、練りロール機上又は混合押出し機中での混合の間に、成形又は加硫（エラストマーの場合）の前又は間に行われるか、もしくは、溶解又は分散した式Ｉで表わされる化合物をポリマーへ適用し、その後それが適切であるなら、溶媒の蒸発を行うことによっても行われる。式Ｉで表わされる化合物及び、適用可能な場合、更なる添加剤も、グラフト化されているポリマーへ、例えば、２．５ないし２５重量％の濃度のそれらを含むマスターバッチの形態で添加され得る。

式Ｉで表わされる化合物及び、適用可能な場合、更なる添加剤も、ポリマーの重合前又は間に添加され得る。生ゴムの場合、式Ｉで表わされる化合物は、さらなる成分、例えば、充填剤としてのカーボンブラック及び／又はエキステンダー油と一緒に、架橋の間に添加され得る。

式Ｉで表わされる化合物は、加工条件下（混合、加硫等）において、ポリマー鎖に化学結合（グラフト化）される。式Ｉで表わされる化合物は、抽出に対し安定性がある、言い
換えれば、それらは基質が強力な抽出にさらされた後も、良好な保護作用を持つ。ポリマーの移行又は抽出によって引き起こされる、式Ｉで表わされる化合物の損失は、非常に少ない。

式Ｉで表わされる化合物でグラフト化されたエラストマーは、更に、非常に改善された、所望の光沢形成を示し、そしてそれは、本発明に従ってグラフト化されたエラストマーの表面光沢度が、オゾン作用にさらされた後も、未安定化エラストマー又は従来技術に従って安定化されたエラストマーの光沢度よりも非常に高いことを意味する。

式Ｉで表わされる化合物及び、適用可能な場合、更なる添加剤は、そのままの形態で又はワックス、オイル又はポリマー中にカプセル化されて、グラフト化されているポリマー中へ配合され得る。

式Ｉで表わされる化合物及び、適用可能な場合、更なる添加剤は、グラフト化されたポリマー上へ噴霧もされ得る。それらは、他の添加剤（例えば、上述した慣用の添加剤）又はそれらの溶融液を希釈でき、そのため、それらはこれらの添加剤と一緒にグラフト化されているポリマー上へ噴霧もされ得る。

このような方法でグラフト化されたポリマーは、非常に幅広い様々な形態で、例えば、スモールバンド、成形材料、異形材、コンベヤーベルト又はタイヤとして使用され得る。

式Ａ、Ａ２、Ａ３及びＡ４で表わされる化合物は、例えば、実験部分に記載されたように、好ましくは、対応するフェノールとエピクロロヒドリン又はエピブロモヒドリンを反応させることによって調製される。

本発明は、酸化、熱、ダイナミック（ｄｙｎａｍｉｃ）、光により誘発される及び／又はオゾンにより誘発される分解に対して、ポリマーを安定化する方法であって式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１つでポリマーをグラフト化することを含む方法にも関する。

本発明は、式Ｉで表わされる化合物をポリマー上へグラフト化する方法であって、ポリマー加工装置中で、ポリマー及び式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１つの混合物を、前記ポリマーの軟化点より高く加熱すること、及びそれらを互いに反応させることからなる方法にも関する。

本発明の更なる態様は、酸化、熱、ダイナミック（ｄｙｎａｍｉｃ）、光により誘発される及び／又はオゾンにより誘発される分解に対するポリマーのための安定剤としての式Ｉで表わされる化合物の使用である。

本発明の更なる態様は、ポリマーのためのグラフト化剤としての式Ｉで表わされる化合物の使用である。

上述方法及び使用のために好ましい式Ｉで表わされる化合物は、ポリマーのグラフト化についての上記した好ましいものと同様である。

以下の実施例で更に本発明を説明する。部又は百分率は、重量に関する。

実施例１：１−第三ノニルチオ−３−第三ノニルスルフィニル−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート（化合物１０１）の調製。

７．３ｇ（０．０７３ｍｏｌ）の３５％過酸化水素水溶液を、４０ｍＬのアセトン中に２３．３ｇ（０．０３６ｍｏｌ）の１，３−ビス（第三ノニルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート〔１, ３−ビス（第３ノニルチオ) −２−プロパノールと３, ５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸クロリドから、米国特許第３９５４８３９号明細書と同様の方法で調製。〕へ、室温において滴下して添加した。その反応混合物を室温において２４時間攪拌した；その後、それを水で希釈し、アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル／ヘキサン＝１：５を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、０．２７のＲ_F （酢酸エチル／ヘキサン＝１：５）を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物（１０１）を得た。ＭＳ［化学イオン化（ＣＩ）］：６５３（ＭＨ⁺ ）。

実施例１と同様にして、１，３−ビス（第三ノニルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネートの代わりに１，３−ビス（第三ドデシルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネートを用いて、化合物（１０２）を、０．２７のＲ_F （酢酸エチル／ヘキサン＝１：５）を有する黄色がかったオイル状の形態で得た。
ＭＳ（ＣＩ）：７３７（ＭＨ⁺ ）。

実施例２：１−イソオクチルオキシカルボニルメチルチオ−３−イソオクチルオキシカルボニルメチルスルフィニル−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート（化合物１０３）の調製。

実施例１と同様にして、１，３−ビス（第三ノニルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネートの代わりに１，３−ビス（イソオクチルオキシカルボニルメチルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオネートを、３５％過酸化水素水溶液と、４５℃において１２時間攪拌した。反応混合物を、実施例１と同様に、処理した。移動相としてヘキサン／酢酸＝３：２を用いた、シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィーによって、０．５４のＲ_F （ヘキサン／酢酸＝３：２）を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物（１０３）を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：７４０（ＭＨ⁺ ）。

実施例３：１−ｎ−オクチルチオ−３−ｎ−オクチルスルフィニル−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート（化合物１０４）の調製。

２．０ｇ（０．０２ｍｏｌ）の３５％過酸化水素水溶液を、１０ｍＬのアセトン中に６．１ｇ（０．０１ｍｏｌ）の１，３−ビス（ｎ−オクチルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート［米国特許第３９５４８３９号明細書と同様に、０．５％ファスカット４２００（登録商標：Ｆａｓｃａｔ ４２００）の存在下におけるエステル交換によって、１，３−ビス（ｎ−オクチルチオ）−２−プロパノールと３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸メチルエステルから調製。］へ、室温において滴下して添加した。その反応混合物を４５℃において８時間攪拌し、室温まで冷却し、水で希釈した；アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル／ヘキサン＝１：１を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、０．６５のＲ_F （酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物（１０４）を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：６２４（ＭＨ⁺ ）

実施例４：３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−第三ノニル−スルホキシド（化合物１０５）の調製。

実施例１と同様にして、１，３−ビス（第三ノニルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネートの代わりに２，６−ジ−第三ブチル−４−（第三ノニルチオメチル）フェノールを用いて、化合物（１０５）を、０．３１のＲ_F （ジクロロメタン／酢酸エチル＝１９：１）を有する黄色がかったオイル状の形態で得た。

実施例５：３−チア−３−オキソ−ペンタン−１，５−ジイル−ビス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（化合物１０６）の調製。

１．７ｇ（０．０１ｍｏｌ）の３−クロロ過安息香酸を、４０ｍＬの酢酸中に６．４ｇ
（０．０１ｍｏｌ）の３−チアペンタン−１，５−ジイル−ビス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］［イルガノックス１０３５（登録商標：Ｉｒｇａｎｏｘ １０３５）、チバＳＣ］の溶液へ、添加した。室温において４時間攪拌した後、更に０．８５ｇ（０．００５ｍｏｌ）の３−クロロ過安息香酸を添加し、その後、室温において更に４時間、攪拌を行った。混合物を、水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。ヘキサンからの残渣の結晶化によって、０．６１のＲ_F （クロロホルム／メタノール＝４９：１）を有する、融点９２ないし９４℃の化合物（１０６）を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：６５９（ＭＨ⁺ ）

実施例６：１，３−ビス（第三ドデシルスルフィニル）−２−プロパノール（化合物１０７）の調製。

８ｇ（０．０８ｍｏｌ）の３５％過酸化水素水溶液を、２０ｍＬのアセトン中に１８．４ｇ（０．０４ｍｏｌ）の１，３−ビス（第三ドデシルチオ）−２−プロパノールの溶液へ、約５℃において、滴下して添加した。反応混合物を室温において２４時間攪拌し、水で希釈した；アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル／ヘキサン＝１：１を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、０．４３のＲ_F （酢酸エチル）を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物（１０７）を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：４９３（ＭＨ⁺ ）。

実施例７：１−第三ドデシルスルフィニル−３−第三ドデシルスルホニル−２−プロパノール（化合物１０８）の調製。

４０ｇ（０．４０ｍｏｌ）の３５％過酸化水素水溶液を、５０ｍＬのアセトン中に４６．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）の１，３−ビス（第三ドデシルチオ）−２−プロパノールの溶液へ、室温において、滴下して添加した。反応混合物を５０℃において２４時間攪拌し、その後、水で希釈した；アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル／ヘキサン＝１：１を用い
た、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、０．１０のＲ_F （酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物（１０８）を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：５０９（ＭＨ⁺ ）。

実施例８：１，３−ビス（第三ドデシルスルホニル）−２−プロパノール（化合物１０９）の調製。

化合物（１０９）を、実施例７に従った化合物（１０８）の調製上での、更なるクロマトグラフィー画分から、０．４４のＲ_F （酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）を有する黄色がかったオイル状の形態で得た。
ＭＳ（ＣＩ）：５２５（ＭＨ⁺ ）。

実施例９：１，３−ビス（ｎ−オクチルスルフィニル）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート（化合物１１０）の調製。

４．０ｇ（０．０４ｍｏｌ）の３５％過酸化水素水溶液を、１０ｍＬのアセトン中に６．１ｇ（０．０１ｍｏｌ）の１，３−ビス（ｎ−オクチルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート［米国特許第３９５４８３９号明細書と同様に、０．５％ファスカット４２００（登録商標：Ｆａｓｃａｔ ４２００）の存在下におけるエステル交換によって、１，３−ビス（ｎ−オクチルチオ）−２−プロパノールと３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸メチルエステルから調製。］へ、室温において滴下して添加した。その反応混合物を４５℃において８時間攪拌し、室温まで冷却し、水で希釈した；アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル／ヘキサン＝１：１を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、融点９５ないし９９℃の化合物（１１０）で得た。
ＭＳ（ＣＩ）：６４０（ＭＨ⁺ ）。

実施例１０：１，３−ビス（イソオクチルオキシカルボニルメチルスルフィニル−）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート（化合物１１１）の調製。

実施例９と同様にして、１，３−ビス（ｎ−オクチルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネートの代わりに１，３−ビス（イソオクチルオキシカルボニルメチルチオ）−２−プロピル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネートを、３５％過酸化水素水溶液と、４５℃において１２時間攪拌した。反応混合物を、実施例９と同様に、処理した。移動相としてヘキサン／酢酸＝３：２を用いた、シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィーによって、０．３２のＲ_F （ヘキサン／酢酸＝３：２）を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物（１１１）を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：７５６（ＭＨ⁺ ）。

実施例１１：１−第三ドデシルスルフィニル−３−［２，４−ジ−第三ブチル−６−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシ−α−メチルベンジル）フェニルオキシ］−２−プロパノール（化合物１１２）の調製。

ａ）式Ａで表わされるエポキシドの調製。

３３．７ｇのカリウム第三ブチレートを、１３１．６ｇの２，２−エチリデン−ビス−４，６−ジ−第三−ブチルフェノール及び３００ｍＬのエピクロロヒドリンへ、２５℃において、２時間に渡って添加し、そして、その混合物を、４時間、６０℃において維持した。その反応混合物を、水／トルエンで抽出後、有機層を分離し、そして溶媒を蒸去することによって濃縮し、９８．７ｇ（６７％）の、無色の粉末状で、融点１３３℃の式Ａで表わされる化合物を得た。

ｂ）式Ｂで表わされるエポキシドの調製。

３ｍＬのジメチルホルムアミド中に、４９４ｍｇの式Ａで表わされるエポキシド［実施例１１ａに従って調製］、２４２ｍｇの第三ドデシルメルカプタン（異性体混合物）、及び１．６６ｇの炭酸カリウムの混合物を、１１０℃において８時間攪拌した。ヘキサン抽出及び有機層の慣例処理をし、分離及び乾燥後、０．５６ｇ（８０％）の式Ｂで表わされる化合物を、黄色がかったオイル状の形態で得た。
ＭＳ（ＥＩ）：６９６（Ｍ⁺ ）。

実施例１１ｂと同様にして、第三ドデシルメルカプタンの代わりにｎ−ドデシルメルカプタンを用いて、融点９０℃の式Ｂ２で表わされる化合物を得た。
ＭＳ（ＥＩ）：６８３（Ｍ⁺ ）。

ｃ）化合物１１２の調製。
１６．８ｇの式Ｂで表わされる化合物［実施例１１ｂに従って調製］を、５０ｍＬのアセトン中に溶解し、４．７ｇの３５％過酸化水素水溶液を添加した；その混合物を４５℃において３６時間攪拌した。その後、水を反応混合物へ添加した。その生成物を、酢酸エチルで抽出した。従来の処理後、１５．４ｇ（９０％）の、白色粉末で、融点７２℃の化合物１１２を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：７１３（Ｍ⁺ ）。

実施例１１ｃと同様にして、式Ｂで表わされる化合物の代わりに式Ｂ２で表わされる化合物を用いて、融点１９８℃の化合物１１３を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：７１３（ＭＨ⁺ ）。

実施例１１ｂ及び１１ｃと同様にして、化合物Ｂ３ないしＢ９及び１１４ないし１２０を、エポキシドＡの代わりに、エポキシドＡ２

を用いて、調製した。結果を表１にまとめる。

実施例１１ｂ及び１１ｃと同様にして、化合物Ｂ１０ないしＢ１３及び１２１ないし１２４を、エポキシドＡの代わりに、エポキシドＡ３

を用いて、調製した。結果を表２にまとめる。

実施例１２：化合物Ｂ１４、Ｂ１５、１２５及び１２６（表３）の調製。

３７．３６ｇの３−［３−（２−ベンゾトリアゾリル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸メチルエステル、２６．０５ｇの２−ｎ−ドデシルチオエタノール及び０．１９ｇのファスカット４２００を、２４時間、１６５℃において維持した。その反応混合物を冷却し、移動相系（ヘキサン／酢酸エチル＝１９：１）を用いて、シリカゲル上でクロマトグラフィーを行い、５６．２５ｇ（９４％）の、無色のオイル状の形態で、ＭＳ（ＥＩ）：２６７（Ｍ⁺ ）の化合物Ｂ１４（表３）を得た。

５０ｇの化合物Ｂ１４（表３）を、５０ｍＬのアセトン中に溶解し、４５℃において、慣例の手順に従って、１７．１３ｇの３５％過酸化水素水溶液を使用して酸化し、スルホキシドを形成し、５２ｇ（１００％）の、融点６１℃で、ＭＳ（ＣＩ）５８４（ＭＨ⁺ ）の化合物１２５（表３）を得た。

同様の方法において、化合物Ｂ１５及び１２６（表３）を、２−ｎ−ドデシルチオエタノールの代わりに、２−第三ドデシルチオエタノールを用いて得た。

実施例１３：化合物Ｂ１６、１２７及び１２８（表４）の調製。

^a ）化合物１２７及び１２８の混合物。
３０ｇの３−［３−（２−ベンゾトリアゾリル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸メチルエステル、２９．６ｇの１，３−ジオクチルチオ−２−プロパノール及び０．１５ｇのファスカット４２００を、２０時間、１７０ないし１７５℃において維持した。その反応混合物を冷却し、移動相系として、ヘキサン／酢酸エチル＝４：１を用いて、シリカゲル上でクロマトグラフィーを行い、４０．５５ｇ（７１％）の、融点５２℃で、ＭＳ（ＣＩ）：６７０（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ１６（表４）を得た。

３０ｇの化合物Ｂ１６（表４）を、４０ｍＬのアセトン中に溶解し、慣例の手順に従って、８．７１ｇの３５％過酸化水素水溶液を使用して、４５℃において２時間、酸化し、スルホキシドを形成し、クロマトグラフィー分離を行わずに化合物１２７及び１２８（表４）の混合物を得た。収率１００％、融点１２４℃、ＭＳ（ＣＩ）：７０２及び６８６（ＭＨ⁺ ）。

実施例１４：化合物Ｂ１７ないしＢ１９及び１２９ないし１３１（表５）の調製。

表５に従った化合物の調製は、米国特許第６，０４０，４５５号明細書に記載されている方法と同様の方法で行った。

実施例１５：化合物Ｂ２０ないしＢ３０及び１３２ないし１４２（表６）の調製。

５０ｍＬのジメチルホルムアミド中に、１７．０ｇのＮ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、２９．８ｇの３−クロロドデシルチオプロパン及び０．５ｇのヨウ化カリウムの混合物を、１１５℃において２６時間攪拌した。その反応混合物を、室温まで冷却し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相系として酢酸エチル／ヘキサン＝１：９を用いた、シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィーによって、１５．９ｇ（収率４５％）の、融点５６℃、ＭＳ（ＣＩ）：４６９（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ２０（表６）を得た。対応するスルホキシド化合物１３２（表６）を形成するために、化合物Ｂ２０の酸化を、実施例１３と同様に行い、融点５６℃、ＭＳ（ＣＩ）：４８５（ＭＨ⁺ ）の化合物１３２を得た。

上記した方法と同様にして、適当なフェニレンジアミン及び適当なチオエーテルを使用して、化合物Ｂ２１ないしＢ３０を得、及び又は、過酸化水素を使用した、その後の酸化の結果として、化合物１３３ないし１４２を得た（表６）。

実施例１６：化合物Ｂ３１及び１４３の調製。

１３．７ｇのグリシジル−（イソオクチルオキシカルボニルエチル）チオエーテルを、１０．９ｇの３−メルカプトプロピオン酸イソオクチルエステルへ、６０℃において、３０分に渡って、滴下して添加し、その後、６０℃にて更に１時間攪拌した。化合物Ｂ３１を黄色がかったオイル状の形態で得た。
ＭＳ（ＣＩ）：４９３（ＭＨ⁺ ）。

対応するジスルホキシド化合物１４３を形成するために、化合物Ｂ３１の酸化を、過酸化水素を用いて、実施例１３と同様に行った。
ＭＳ（ＣＩ）：５２５（ＭＨ⁺ ）で得た。

実施例１７：化合物１４４ないし１６０（表７）の調製。

化合物１４４ないし１６０（表７）の一般的な調製方法：２２０ｍｏｌ％の３５％過酸化水素水溶液を、酢酸中に適当なビスチオエーテルの懸濁液へ、５０℃において滴下して
添加した。その後、室温において、更に１ないし３時間の攪拌を行った。特定の場合において、生成物は、反応溶液から直接、沈殿するが、さもなければ、酢酸エチルで抽出を行い、そして慣例の方法で処理を行う。

実施例１８：化合物Ｂ３２、Ｂ３３、１６１及び１６２（表８）の調製。

５０ｍＬのジメチルホルムアミド中に、１５．４ｇのＮ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、２５ｇのブロモ酢酸２−ｎ−ドデシルチオエチルエステル及び４７ｇの炭酸カリウムの混合物を、８０℃において８時間攪拌した。移動相系としてヘキサン／酢酸エチル＝１：１を用いた、シリカゲル上での反応混合物のクロマトグラフィーによって、２６．４ｇ（収率７５％）の、融点５１℃、ＭＳ（ＣＩ）：５１３（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ３２（表８）を得た。

５ｇの３５％過酸化水素水溶液を、１５０ｍＬのアセトン中に１３．２ｇの化合物Ｂ３２（表８）の溶液へ添加し、４５℃において、８．５時間、攪拌を行った。その後、水を反応混合物へ添加した。生成物を酢酸エチルで抽出した。慣例の処理後、１２．５ｇ（収率９２％）の、粘稠なオイルの化合物１６１を得た。
ＭＳ（ＣＩ）：５２９（ＭＨ⁺ ）。

上記した方法と同様にして、ブロモ酢酸２−ｎ−第三ドデシルチオエチルエステルの代わりにブロモ酢酸２−第三ドデシルチオエチルエステルを使用して、化合物Ｂ３３を得、及び又は、過酸化水素を使用した、その後の酸化の結果として、化合物１６２を得た（表８）。

実施例１９：化合物Ｂ３４、Ｂ３５、Ｂ３６、１６３、１６４及び１６５（表９）の調製。

９．４９ｇのｎ−オクタンチオールを、２０ｍＬのヘキサン中に２．４７ｇの水酸化ナトリウムの懸濁液へ、０ないし２５℃において滴下して添加した。水素の発生が完了した後、２０ｍＬのヘキサン中に１５ｇの３−ブロモプロピル−トリメトキシシランを、添加した。白色懸濁液を７０℃において１０時間攪拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、そして濾過し、そしてその濾液を、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。クゲルロアー オーブン（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ ｏｖｅｎ）中での残渣の蒸留（沸点１１０℃／０．１ミリバール）によって、１５．６ｇ（収率６６％）の、無色の液体で、ＭＳ（ＣＩ）：３０８（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ３４（表９）を得た。

同様の方法において、化合物Ｂ３５（表９）を、３−ブロモプロピル−トリメトキシシランの代わりに、３−ブロモプロピル−トリエトキシシランを用いて得た。
ＭＳ（ＣＩ）：３５０（ＭＨ⁺ ）。

同じく、同様の方法において、化合物Ｂ３６（表９）を、ｎ−オクタンチオールの代わりに、第三ドデシルメルカプタンを用いて得た。
ＭＳ（ＣＩ）：３６５（ＭＨ⁺ ）。

対応するスルホキシド化合物１６３、１６４及び１６５を形成するために、化合物Ｂ３４、Ｂ３５及びＢ３６の酸化を、過酸化水素を用いて、実施例１３と同様に行った。
測定した分子量を表９に示す。

実施例２０：化合物Ｂ３７ないしＢ４１及び１６６ないし１７０（表１０）の調製。

ａ）式Ａ４

で表わされるエポキシドの調製。
１７６．６ｇのエピブロモヒドリンを、２Ｌのトルエン中に２００ｇの２，４−ジフェニル−６−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン及び１３８ｇの無水炭酸カリウムの懸濁液へ、８０℃において添加した。その反応混合物を室温において更に１４時間攪拌し、その後、まだ温かい間に濾過を行い、そして次に、冷却した。沈殿生成物を濾去し、そして乾燥キャビネット中で乾燥し、１２３ｇ（収率５３％）の、淡黄色の粉末で、融点１８６℃で、ＭＳ（ＣＩ）：３９８（ＭＨ⁺ ）の式Ａ４で表わされるエポキシドを得た。

ｂ）スルフィドＢ３７ないしＢ４１（表１０）の調製。
１０ｍＬのジメチルホルムアミド中に９．９５ｇの式Ａ４で表わされるエポキシド［実施例２０ａに従って調製。］及び６．１ｇのｎ−ドデシルメルカプトンの溶液を、１１０℃において４４時間攪拌した。その反応混合物を冷却し、水で希釈した；沈殿生成物を濾去し、その残渣を乾燥し、１４．２ｇ（収率９５％）の、黄色の粉末で、融点８０℃で、ＭＳ（ＣＩ）：６００（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ３７（表１０）を得た。

実施例２０ｂと同様の方法において、化合物Ｂ３８ないしＢ４１（表１０）を、ｎ−ドデシルメルカプトンの代わりに、２−イソオクチルオキシカルボニルエチルメルカプトン、第三ドデシルメルカプトン、ｎ−オクタデシルメルカプトンを使用して得た。

ｃ）スルホキシド１６６ないし１７０（表１０）の調製。
０．４５ｇの３５％過酸化水素水溶液を、１０ｍＬの氷酢酸中に４ｇの化合物Ｂ３７［実施例２０ｃに従って調製］の懸濁液へ、４５℃において添加した。次に、反応混合物を、その温度において更に７時間攪拌した。水を添加後、生成物が沈殿した。その沈殿物を濾去し、水で洗浄し、そしてその後、乾燥キャビネット中で乾燥し、３．０ｇ（７６％）の、黄色の粉末で、融点９９℃で、ＭＳ（ＣＩ）：６１６（ＭＨ⁺ ）の化合物１６６（表１
０）を得た。

同様の方法において、化合物Ｂ３８ないしＢ４１を酸化し、スルホキシド１６７ないし１７０（表１０）を形成した。

実施例２１：化合物Ｂ４２ないしＢ４５及び１７１ないし１７４（表１１）の調製。

ａ）化合物Ｂ４２及びＢ４３（表１１）の調製。
５０ｍＬのトルエン中に２７．９ｇの３−クロロプロピル−第三ドデシルチオエーテル［米国特許第３０３８９４４号明細書；実施例ＩＶと同様に調製。］及び１５．８ｇの２，２，５，５−テトラメチル−２，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−４−チオンの溶液を１２０℃において２４時間攪拌した。その反応混合物を冷却し、４ｇの水酸化ナトリウムを含む５０ｍＬの水を添加し、そして酢酸エチルで抽出を行った。その有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。クゲルロアー オーブン（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ ｏｖｅｎ）中での残渣の蒸留（沸点１３０℃／０．０２ミリバール）によって、２４．５ｇ（６３％）の、黄色のオイルで、ＭＳ（ＣＩ）：４０１（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ４２（表１１）を得た。

実施例２１ａと同様にして、３−クロロプロピル−第三ドデシルチオエーテルの代わりに、３−クロロプロピル−ｎ−ドデシルチオエーテルを使用して、黄色のオイルで、ＭＳ（ＣＩ）：４０１（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ４３（表１１）を得た。

ｂ）化合物Ｂ４４及びＢ４５（表１１）の調製。
１２ｍＬのトルエン及び３ｍＬの水中に、７．９３ｇの化合物Ｂ４２［実施例２１ａに従って調製。］、０．７ｇのパラホルムアルデヒド及び１ｇの蟻酸の混合物を、１時間、７５℃において維持した。その反応混合物を、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。その残渣を稀水酸化ナトリウム溶液を用いて、アルカリ性とし、トルエンで抽出した。その有機層を、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして、真空回転エバポレーターを用いて濃縮し、７．９ｇ（９６％）の、赤茶けたオイルで、ＭＳ（ＣＩ）：４１５（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ４４（表１１）を得た。

実施例２１ｂと同様にして、化合物Ｂ４３［実施例２１ａに従って調製。］を使用して、収率８２％で、オレンジ色のオイルで、ＭＳ（ＣＩ）：４１５（ＭＨ⁺ ）の化合物Ｂ４５（表１１）を得た。

ｃ）スルホキシド１７１ないし１７４（表１１）の調製。
対応するスルホキシド化合物１７１ないし１７４を形成するために、化合物Ｂ４２ないし４５の酸化を、過酸化水素を用いて、実施例１３と同様に行った。
測定した分子量を表１１に示す。

実施例２２：ポリブタジエンのグラフト化。
表１２に列挙された本発明に従ったグラフト化剤を、０．２％イルガノックス１５２０
（登録商標：Ｉｒｇａｎｏｘ １５２０）［４，６−ビス（オクチルチオメチル）−２−メチルフェノール］を用いて、予備安定化（ｐｒｅ−ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄ）されたポリブタジエン［バイエル社製の低−シスＢＲ ブナ ＣＢ ５２９Ｔ（登録商標：ＢＲ ＢＵＮＡ ＣＢ ５２９Ｔ）］へ添加した。実際のグラフト化は、ブラベンダープラスチコーダー中で、１６０℃において、４０回転／分で１５分間、ゴムを混練することによって達成される。その後、ゴムを、熱プレス中で、９０℃において１０分間、プレス成形し、２ｍｍの厚さのプレートを形成した。そのプレートを、ソックレー抽出器中で、室温において３日間、アセトンで抽出した。ゴム中へのグラフト化剤の配合比は、硫黄測定及び¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）によって決定した。結果を、表１２にまとめる。

ａ）比較例
ｂ）本発明に従った実施例
ｃ）イルガノックス１０７６（登録商標：Ｉｒｇａｎｏｘ １０７６）［チバ スペチィアリテーテンケミ アクチエンゲゼルシャフト社製］は、式ＡＯ−１

で表わされる化合物である。

比較例２２ａは、基本的な安定剤、イルガノックス１５２０（登録商標：Ｉｒｇａｎｏｘ １５２０）、更に硫黄原子を含むものは、グラフト化せず、そして、アセトンでゴムから完全に抽出されることを明確に示す。

アセトンで抽出後の、ゴムプレートの熱−酸化安定性は、ａ）オーブン老化、ｂ）シリコーンオイル中での老化、及びｃ）ＤＳＣ測定によって決定した。オーブン老化は、トルエン中で、７０℃において実施し、時間関数に対する、ゲルの形成を測定した。ゲルを形成するまでの時間が長ければ長いほど、ゴムは、より良く安定化されている。シリコーンオイル中での老化は、１４０℃において３０分間行った。その後、ゲル含有率を、重量％で測定した。ＤＳＣ測定の場合、発熱ピークの発現までの時間を分を単位として測定した。その時間が長ければ長いほど、ゴムは、より安定している。結果を、表１３にまとめる。

ａ）脚注ａ）、ｂ）及びｃ）は、表１２の末尾参照。

表１２及び１３の結果は、本発明のグラフト化剤が、抽出に対して安定であることのみならず、グラフト化状態において、顕著な抗酸化作用をを発揮することが分析的に証明されるということを明確に示している。

実施例２３：ポリブタジエンの加硫
試験において、グラフト化剤（加硫剤）を、ゴム［バイエル社製の低−シスＢＲ ブナ
ＣＢ ５２９Ｔ（登録商標：ＢＲ ＢＵＮＡ ＣＢ ５２９Ｔ）］中へ、６０℃で、２重量％の濃度において、練りロール機中で配合した。それらの試験片を使用して、１８０℃における発振流動計中で、時間の関数として、発振器において起こるトルクの変化及び損失弾性率ｔａｎδを測定した。トルクの増加及びｔａｎδの減少は、各々、架橋の増加
及び塑性状態から弾性状態への変化を示している。加えて、極限粘度は、トルエン中で２５℃において決定した。極限粘度と分子量は、直接的な相関関係がある。極限粘度の増加は、分子量の増加を示し、従って架橋されていることを示している。結果を表１４にまとめる。

ａ）比較例
ｂ）本発明の実施例

表１４の結果は、本発明のグラフト化剤（加硫剤）が、記載された条件下において、架橋を開始することを示している。

実施例２４：ポリブタジエンの架橋
試験において、グラフト化剤（加硫剤）１５２（表７）を、ゴム［バイエル社製の低−シスＢＲ ブナ ＣＢ ５２９Ｔ（登録商標：ＢＲ ＢＵＮＡ ＣＢ ５２９Ｔ）］中へ、６０℃で、３重量％の濃度において、練りロール機中で配合した。混練した後、トルエン中で室温において測定したゲル含有率は、０．２０％であった。ポリブタジエン試料を、１５時間、２００℃において維持した場合、ゲル含有率は、７４％まで上昇した。ゲル含有率の明白な上昇は、化合物１５２（表７）によって引き起こされる化学架橋の結果である。

Claims (2)

1. 式Ｉ
   

   

   （式中、
   ｎが０を表わす場合、
   Ｒは、
   

   

   、又は式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ，ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩもしくはＩＸ
   

   

   で表わされる基を表わし；
   ｎが１を表わす場合、
   Ｒは、
   

   

   を表わし；
   ｎが２を表わす場合、
   Ｒは、
   

   

   を表わし；
   ｎが３を表わす場合、
   Ｒは、
   

   

   を表わし；
   Ｒ₁ は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、
   

   

   又は炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基を表わし、
   Ｒ₂ は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、
   

   

   、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、又は式ＩＩＩもしくはＩＸで表わされる基を表わし、
   Ｒ₅ は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₆ 、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又は炭素原子数３ないし８のアルケニル基を表わし、
   Ｒ₉ は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
   Ｒ₁₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
   

   

   を表わし、
   Ｒ₁₂は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₁₃は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は
   

   

   を表わし、
   Ｒ₁₄は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
   Ｒ₁₅は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₁₆は、炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わし、
   Ｒ₁₇は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、又は
   

   

   を表わし、
   Ｒ₁₈は、水素原子、又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、
   Ｒ₁₉は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
   Ｒ₂₀は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
   Ｒ₂₁は、
   

   

   を表わし、
   Ｒ₂₂は、炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₂₃は、炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₂₄は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、
   

   

   を表わし、
   Ｒ₂₅は、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、もしくは、Ｒ₂₆及びＲ₂₇は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
   Ｒ₂₈は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
   Ｒ₂₉は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₃₀は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₃₁は、炭素原子数４ないし１８のアルキル基を表わし、
   Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、各々互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか；又は基Ｒ₃₂及びＲ₃₃もしくは基Ｒ₃₄及びＲ₃₅は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
   Ｒ₃₆は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ基、又はシクロヘキシルオキシ基を表わし、
   Ｒ₃₇は、炭素原子数１ないし４のアルキレン基、又は炭素原子数２ないし４のアルキリデン基を表し、
   Ｒ₃₈は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はシクロヘキシル基を表わし、
   Ｒ₃₉は、水素原子、塩素原子、−ＳＯ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又は−ＳＯ₂ −炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、
   Ｒ₄₀は、水素原子、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
   Ｒ₄₁は、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、
   Ｒ₄₂は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、
   ｍは、０、１又は２を表わし、
   ｎは、０、１、２又は３を表わし、及び
   ｐは、０、１又は２を表わすが、但し、ｎが０を表わす場合、Ｒが式Ｖで表わされる基を表わし、Ｒ₁₇が、
   

   

   を表わし、かつＲ₂₂及びＲ₂₃はメチレン基を表わし、Ｒ₂₄は水素原子以外を表わす。）で表わされる化合物。
2. 式Ａ、Ａ２、Ａ３又はＡ４
   

   

   で表わされる化合物。