JP4938206B2 - ポリマー上へグラフト化されたスルホキシド又はスルホン - Google Patents
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Description
nが0を表わす場合、
Rは、式III、V、VIもしくはIX
nが1を表わす場合、
Rは、
R 1 は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、
R2 は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、
R9 は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基又はフェニル基を表わし、
R10は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基、
R12は、直接結合、又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R13は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又は
R 16 は、水素原子、シクロヘキシル基、又は炭素原子数3ないし12のアルキル基を表わし、
R17は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又は
R18は、水素原子、又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、
R 22 は、直接結合、又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R23は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R24は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし25のアルカノイル基、
R 30 は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R31は、炭素原子数1ないし25のアルキル基を表わし、
R32、R33、R34及びR35は、各々互いに独立して、炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わすか;又は基R32及びR33もしくは基R34及びR35は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数5ないし12のシクロアルキリデン環を形成し、
R36は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニルオキシ基、又は炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基を表わし、
R37は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基、硫黄原子、又は炭素原子数2ないし8のアルキリデン基を表し、
R38は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、又はフェニル基を表わし、
R 41 は、直接結合、又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R42は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
mは、0、1又は2を表わし、
nは、0、1、2又は3を表わし、及び
pは、1又は2を表わすが、但し、nが0を表わす場合、Rが式Vで表わされる基を表わし、R17が、
チルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基又はエイコシル基である。
−S−CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2−O−CH2CH2−O−CH2−、−CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−、−CH2−(O−CH2CH2−)2O−CH2−、−CH2CH2−(O−CH2CH2−)2O−CH2CH2−、−CH2−(O−CH2CH2−)3O−CH2−、−CH2−(O−CH2CH2−)4O−CH2−又は−
CH2CH2−(O−CH2CH2−)4O−CH2CH2−である。
−CH2−、CH3CH2−S−CH2CH2−、CH3−O−CH2CH2−O−CH2−、C
H3CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−、CH3−(O−CH2CH2−)2O−CH2−、CH3CH2−(O−CH2CH2−)2O−CH2CH2−、CH3−(O−CH2CH2
−)3O−CH2−、CH3−(O−CH2CH2−)4O−CH2−又はCH3CH2−(O−
CH2CH2−)4O−CH2CH2−である。
ル基又はn−2−ヘキシニル基である。
シ基、5−ヒドロキシヘキシルオキシ基、4−ヒドロキシヘキシルオキシ基、3−ヒドロキシヘキシルオキシ基、2−ヒドロキシヘキシルオキシ基、7−ヒドロキシヘプチルオキシ基、6−ヒドロキシヘプチルオキシ基、5−ヒドロキシヘプチルオキシ基、4−ヒドロキシヘプチルオキシ基、3−ヒドロキシヘプチルオキシ基、2−ヒドロキシヘプチルオキシ基、8−ヒドロキシオクチルオキシ基、7−ヒドロキシオクチルオキシ基、6−ヒドロキシオクチルオキシ基、5−ヒドロキシオクチルオキシ基、4−ヒドロキシオクチルオキシ基、3−ヒドロキシオクチルオキシ基、2−ヒドロキシオクチルオキシ基、9−ヒドロキシノニルオキシ基、10−ヒドロキシデシルオキシ基、11−ヒドロキシウンデシルオキシ基、12−ヒドロキシドデシルオキシ基、13−ヒドロキシトリデシルオキシ基、14−ヒドロキシテトラデシルオキシ基、15−ヒドロキシペンタデシルオキシ基、16−ヒドロキシヘキサデシルオキシ基、17−ヒドロキシヘプタデシルオキシ基又は18−ヒドロキシオクタデシル基である。
適当かつ特に好ましい酸化剤は、例えば、過酸化水素である。
1.モノ−及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテエン−1、ポリ−4−メチルペンテエン−1、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン及び又は、シクロオレフィンの、例えばシクロペンテン又はノルボルネンの重合体;及び又、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高分子量の高密度ポリエチレン(HDPE−HMW)、超高分子量の高密度ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合によって(通常は高圧下において及び高温度において)。
b)触媒によって、ここで該触媒は、通常、IVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含む。このような金属は一般的に、一つ又はそれ以上の配位子、例えば、π−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。このような金属錯体は遊離形態であるか、又は担体に、例えば活性化塩化マグネシウム、チタン(III)
クロリド、酸化アルミニウム又は酸化ケイ素に固定され得る。このような触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は、重合においてそのまま活用であり得るか、又は他の活性化剤、例えば金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIaおよび/またはIIIa群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、例えば、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で変性され得る。このような触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)として既知である。
しばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)としても言及されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)。
エラストマーが、特に興味深い。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、線状ノニルフェノール又は側鎖において枝分かれしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチル −ウンデシ−1’−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチ
ル −ヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルト
リデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、
δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−
チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、
2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2
−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラリル酸アニリド、4−ヒドロキシステリル酸アニリド、N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミド酸オクチルエステル。
エステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン;3,9−ビス[2−{3−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル社製ナウガードXL−1(登録商標:Naugard XL−1)。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナ
フチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ジ[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン又はN,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシ−フェニル]−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;Rが3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−;2−[2’−ヒドロキシ
−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’− (1,1,3,3
−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ又は2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニルエステル。
例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−メトキシカルボニル桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−メトキシカルボニル−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル、N−(β−メトキシカルボニル−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を所望により伴う1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステルの、例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、所望により他の配位子を伴う1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンの線状又は環状縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラオエート、1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジ
ル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合生成物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と4−ステアリルオキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)の混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS Reg.No.[136504−96−6]);1,6−ジアミノヘキサンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及びまた、N,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS Reg.No.[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキルアミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エチルオキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブチルオキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びまた、o−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニル蓚酸ジアミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)蓚酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビスサリチロイル蓚酸ジヒドラジド、N,N’−ビスサリチロイルチオプロピオン酸ジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホニット、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−
ジオキサホスホシン、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから調製されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、チオジプロピオン酸ジラウリルエステル又はチオジプロピオン酸ジステアリルエステル。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、無機物質、例えばタルク、二酸化チタンや酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、好ましくはアルカリ土類金属の炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;ポリマー化合物、例えば、イオンコポリマー(“アイオノマー”)。とりわけ好ましいものは、1,3:2
,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末及び繊維、合成繊維。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ向上剤、蛍光増白剤、防炎剤、静電防止剤、発泡剤。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許公開第4316611号公報;独国特許公開第4316622号公報;独国特許公開第4316876号公報;欧州特許公開第0589839号公報又は欧州特許公開第0591102号公報に記載されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
a)酸化、熱、ダイナミック(dynamic)、光により誘発される及び/又はオゾンにより誘発される分解を受けやすく、かつ式Iで表わされる化合物でグラフト化されているポリマー、及び
b)添加剤として、顔料、染料、充填剤、流れ向上剤、分散剤、可塑剤、加硫活性剤、加硫促進剤、加硫剤、電荷調節剤、定着剤、抗酸化剤及び光安定剤の群から選択される化合物の少なくとも1つ
を含む組成物にも関する。
れるか、もしくは、溶解又は分散した式Iで表わされる化合物をポリマーへ適用し、その後それが適切であるなら、溶媒の蒸発を行うことによっても行われる。式Iで表わされる化合物及び、適用可能な場合、更なる添加剤も、グラフト化されているポリマーへ、例えば、2.5ないし25重量%の濃度のそれらを含むマスターバッチの形態で添加され得る。
nが0を表わす場合、
Rは、
nが1を表わす場合、
Rは、
nが2を表わす場合、
Rは、
nが3を表わす場合、
Rは、
R1 は、炭素原子数4ないし18のアルキル基、
R2 は、炭素原子数4ないし18のアルキル基、
R 5 は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R6 、R7 及びR8 は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数3ないし8のアルケニル基を表わし、
R9 は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R10は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、
R 12 は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R13は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又は
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
R16は、炭素原子数3ないし8のアルキル基を表わし、
R17は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又は
R18は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R20は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R21は、
R22は、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
R23は、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
R24は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ないし12のアルカノイル基、
R25は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、
R26及びR27は、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか、もしくは、R26及びR27は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
R28は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R29は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
R30は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
R31は、炭素原子数4ないし18のアルキル基を表わし、
R32、R33、R34及びR35は、各々互いに独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか;又は基R32及びR33もしくは基R34及びR35は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
R36は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭素原子数2ないし8のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数3ないし8のアルケニルオキシ基又はシクロヘキシルオキシ基を表わし、
R37は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基又は炭素原子数2ないし4のアルキリデン基を表し、
R38は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、R39は、水素原子、塩素原子、−SO−炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−SO2 −炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、
R40は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R41は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R42は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
mは、0、1又は2を表わし、
nは、0、1、2又は3を表わし、及び
pは、1又は2を表わすが、但し、nが0を表わす場合、Rが式Vで表わされる基を表わし、R17が、
nが0を表わす場合、
Rは、
nが1を表わす場合、
Rは、
nが2を表わす場合、
Rは、
nが3を表わす場合、
Rは、
R1 は、炭素原子数4ないし18のアルキル基、
R2 は、炭素原子数4ないし18のアルキル基、
R 5 は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R6 、R7 及びR8 は、各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数3ないし8のアルケニル基を表わし、
R9 は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R10は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、
R12は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R13は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又は
R14は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R15は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
R16は、炭素原子数3ないし8のアルキル基を表わし、
R17は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又は
R18は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R19は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R20は、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
R21は、
R22は、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
R23は、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
R24は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ないし12のアルカノイル基、
R25は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、
R26及びR27は、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか、もしくは、R26及びR27は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
R28は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R29は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
R30は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
R31は、炭素原子数4ないし18のアルキル基を表わし、
R32、R33、R34及びR35は、各々互いに独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか;又は基R32及びR33もしくは基R34及びR35は、それらが結合する炭素原子
と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、
R36は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭素原子数2ないし8のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数3ないし8のアルケニルオキシ基、又はシクロヘキシルオキシ基を表わし、
R37は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基又は炭素原子数2ないし4のアルキリデン基を表し、
R38は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、R39は、水素原子、塩素原子、−SO−炭素原子数1ないし12のアルキル基又は−SO2 −炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、
R40は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R41は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R42は、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし、
nは、0、1、2又は3を表わすが、但し、nが0を表わす場合、Rが式Vで表わされる基を表わし、R17が、
a)酸化、熱、ダイナミック(dynamic)、光により誘発される及び/又はオゾンにより誘発される分解を受けやすい有機材料、及び
b)式Iaで表わされる化合物の少なくとも1つ
を含む組成物にも関する。
7.3g(0.073mol)の35%過酸化水素水溶液を、40mLのアセトン中に23.3g(0.036mol)の1,3−ビス(第三ノニルチオ)−2−プロピル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネート〔1,3−ビス(第3ノニ
ルチオ)−2−プロパノールと3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオン酸クロリドから、米国特許第3954839号明細書と同様の方法で調製。〕へ、室温において滴下して添加した。その反応混合物を室温において24時間攪拌した;その後、それを水で希釈し、アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル/ヘキサン=1:5を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、0.27のRF(酢酸エチル
/ヘキサン=1:5)を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物(101)を得た。MS[化学イオン化(CI)]:653(MH+)。
5)を有する黄色がかったオイル状の形態で得た。
MS(CI):737(MH+)。
実施例1と同様にして、1,3−ビス(第三ノニルチオ)−2−プロピル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネートの代わりに1,3−ビス(イソオクチルオキシカルボニルメチルチオ)−2−プロピル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネートを、35%過酸化水素水溶液と、45℃において12時間攪拌した。反応混合物を、実施例1と同様に、処理した。移動相としてヘキサン/酢酸=3:2を用いた、シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィーによって、0.54のRF(ヘキサン/酢酸=3:2)を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物(103)
を得た。
MS(CI):740(MH+)。
2.0g(0.02mol)の35%過酸化水素水溶液を、10mLのアセトン中に6.1g(0.01mol)の1,3−ビス(n−オクチルチオ)−2−プロピル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネート[米国特許第3954839号明細書と同様に、0.5%ファスカット4200(登録商標:Fascat 4200)の存在下におけるエステル交換によって、1,3−ビス(n−オクチルチオ)−2−プロパノールと3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオン酸メチルエステルから調製。]へ、室温において滴下して添加した。その反応混合物を45℃において8時間攪拌し、室温まで冷却し、水で希釈した;アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル/ヘキサン=1:1を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、0.65のRF(酢酸エチル/ヘキサン=1:1)を有する黄色がかったオイル状の形態の
化合物(104)を得た。
MS(CI):624(MH+)
1.7g(0.01mol)の3−クロロ過安息香酸を、40mLの酢酸中に6.4g(0.01mol)の3−チアペンタン−1,5−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート][イルガノックス1035(登録商標:Irganox 1035)、チバSC]の溶液へ、添加した。室温において4時間攪拌した後、更に0.85g(0.005mol)の3−クロロ過安息香酸を添加し、その後、室温において更に4時間、攪拌を行った。混合物を、水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。ヘキサンからの残渣の結晶化によって、0.61のRF(クロロホ
ルム/メタノール=49:1)を有する、融点92ないし94℃の化合物(106)を得た。
MS(CI):659(MH+)
8g(0.08mol)の35%過酸化水素水溶液を、20mLのアセトン中に18.4g(0.04mol)の1,3−ビス(第三ドデシルチオ)−2−プロパノールの溶液へ、約5℃において、滴下して添加した。反応混合物を室温において24時間攪拌し、水で希釈した;アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレー
ターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル/ヘキサン=1:1を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、0.43のRF(酢酸エチル)を有す
る黄色がかったオイル状の形態の化合物(107)を得た。
MS(CI):493(MH+)。
40g(0.40mol)の35%過酸化水素水溶液を、50mLのアセトン中に46.0g(0.10mol)の1,3−ビス(第三ドデシルチオ)−2−プロパノールの溶液へ、室温において、滴下して添加した。反応混合物を50℃において24時間攪拌し、その後、水で希釈した;アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル/ヘキサン=1:1を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、0.10のRF(酢酸エチ
ル:ヘキサン=1:1)を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物(108)を得た。
MS(CI):509(MH+)。
化合物(109)を、実施例7に従った化合物(108)の調製上での、更なるクロマトグラフィー画分から、0.44のRF(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)を有する黄色が
かったオイル状の形態で得た。
MS(CI):525(MH+)。
4.0g(0.04mol)の35%過酸化水素水溶液を、10mLのアセトン中に6.
1g(0.01mol)の1,3−ビス(n−オクチルチオ)−2−プロピル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネート[米国特許第3954839号明細書と同様に、0.5%ファスカット4200(登録商標:Fascat 4200)の存在下におけるエステル交換によって、1,3−ビス(n−オクチルチオ)−2−プロパノールと3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオン酸メチルエステルから調製。]へ、室温において滴下して添加した。その反応混合物を45℃において8時間攪拌し、室温まで冷却し、水で希釈した;アセトンを真空回転エバポレーターを用いて除去した。水溶液残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。移動相として酢酸エチル/ヘキサン=1:1を用いた、シリカゲル上での油状残渣のクロマトグラフィーによって、融点95ないし99℃の化合物(110)で得た。
MS(CI):640(MH+)。
実施例9と同様にして、1,3−ビス(n−オクチルチオ)−2−プロピル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネートの代わりに1,3−ビス(イソオクチルオキシカルボニルメチルチオ)−2−プロピル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネートを、35%過酸化水素水溶液と、45℃において12時間攪拌した。反応混合物を、実施例9と同様に、処理した。移動相としてヘキサン/酢酸=3:2を用いた、シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィーによって、0.32のRF(ヘキサン/酢酸=3:2)を有する黄色がかったオイル状の形態の化合物(111
)を得た。
MS(CI):756(MH+)。
a)式Aで表わされるエポキシドの調製。
33.7gのカリウム第三ブチレートを、131.6gの2,2−エチリデン−ビス−4,6−ジ−第三−ブチルフェノール及び300mLのエピクロロヒドリンへ、25℃において、2時間に渡って添加し、そして、その混合物を、4時間、60℃において維持した。その反応混合物を、水/トルエンで抽出後、有機層を分離し、そして溶媒を蒸去することによって濃縮し、98.7g(67%)の、無色の粉末状で、融点133℃の式Aで表わされる化合物を得た。
3mLのジメチルホルムアミド中に、494mgの式Aで表わされるエポキシド[実施例11aに従って調製]、242mgの第三ドデシルメルカプタン(異性体混合物)、及び1.66gの炭酸カリウムの混合物を、110℃において8時間攪拌した。ヘキサン抽出及び有機層の慣例処理をし、分離及び乾燥後、0.56g(80%)の式Bで表わされる化合物を、黄色がかったオイル状の形態で得た。
MS(EI):696(M+)。
16.8gの式Bで表わされる化合物[実施例11bに従って調製]を、50mLのアセトン中に溶解し、4.7gの35%過酸化水素水溶液を添加した;その混合物を45℃において36時間攪拌した。その後、水を反応混合物へ添加した。その生成物を、酢酸エチルで抽出した。従来の処理後、15.4g(90%)の、白色粉末で、融点72℃の化合物112を得た。
MS(CI):713(M+)。
の化合物125(表3)を得た。
30gの3−[3−(2−ベンゾトリアゾリル)−5−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸メチルエステル、29.6gの1,3−ジオクチルチオ−2−プロパノール及び0.15gのファスカット4200を、20時間、170ないし175℃において維持した。その反応混合物を冷却し、移動相系として、ヘキサン/酢酸エチル=4:1を用いて、シリカゲル上でクロマトグラフィーを行い、40.55g(71%)の、融点52℃で、MS(CI):670(MH+)の化合物B16(表4)を得た。
て酢酸エチル/ヘキサン=1:9を用いた、シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィーによって、15.9g(収率45%)の、融点56℃、MS(CI):469(MH+)
の化合物B20(表6)を得た。対応するスルホキシド化合物132(表6)を形成するために、化合物B20の酸化を、実施例13と同様に行い、融点56℃、MS(CI):485(MH+)の化合物132を得た。
13.7gのグリシジル−(イソオクチルオキシカルボニルエチル)チオエーテルを、10.9gの3−メルカプトプロピオン酸イソオクチルエステルへ、60℃において、30分に渡って、滴下して添加し、その後、60℃にて更に1時間攪拌した。化合物B31を黄色がかったオイル状の形態で得た。
MS(CI):493(MH+)。
MS(CI):525(MH+)で得た。
)の化合物B32(表8)を得た。
MS(CI):529(MH+)。
MS(CI):350(MH+)。
MS(CI):365(MH+)。
測定した分子量を表9に示す。
176.6gのエピブロモヒドリンを、2Lのトルエン中に200gの2,4−ジフェニル−6−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン及び138gの無水炭酸カリウムの懸濁液へ、80℃において添加した。その反応混合物を室温において更に14時間攪拌し、その後、まだ温かい間に濾過を行い、そして次に、冷却した。沈殿生成物を濾去し、そして乾燥キャビネット中で乾燥し、123g(収率53%)の、淡黄色の粉末で、融点186℃で、MS(CI):398(MH+)の式A4で表わされるエ
ポキシドを得た。
10mLのジメチルホルムアミド中に9.95gの式A4で表わされるエポキシド[実施例20aに従って調製。]及び6.1gのn−ドデシルメルカプトンの溶液を、110℃において44時間攪拌した。その反応混合物を冷却し、水で希釈した;沈殿生成物を濾去
し、その残渣を乾燥し、14.2g(収率95%)の、黄色の粉末で、融点80℃で、MS(CI):600(MH+)の化合物B37(表10)を得た。
0.45gの35%過酸化水素水溶液を、10mLの氷酢酸中に4gの化合物B37[実施例20cに従って調製]の懸濁液へ、45℃において添加した。次に、反応混合物を、その温度において更に7時間攪拌した。水を添加後、生成物が沈殿した。その沈殿物を濾去し、水で洗浄し、そしてその後、乾燥キャビネット中で乾燥し、3.0g(76%)の、黄色の粉末で、融点99℃で、MS(CI):616(MH+)の化合物166(表1
0)を得た。
50mLのトルエン中に27.9gの3−クロロプロピル−第三ドデシルチオエーテル[米国特許第3038944号明細書;実施例IVと同様に調製。]及び15.8gの2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジヒドロ−3H−イミダゾール−4−チオンの溶液を120℃において24時間攪拌した。その反応混合物を冷却し、4gの水酸化ナトリウムを含む50mLの水を添加し、そして酢酸エチルで抽出を行った。その有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。クゲルロアー オーブン(Kugelrohr oven)中での残渣の蒸留(沸点130℃/0.02ミリバール)によって、24.5g(63%)の、黄色のオイルで、MS(CI):401(MH+)の化合物B42(表11)を得た。
12mLのトルエン及び3mLの水中に、7.93gの化合物B42[実施例21aに従って調製。]、0.7gのパラホルムアルデヒド及び1gの蟻酸の混合物を、1時間、75℃において維持した。その反応混合物を、真空回転エバポレーターを用いて濃縮した。その残渣を稀水酸化ナトリウム溶液を用いて、アルカリ性とし、トルエンで抽出した。その有機層を、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして、真空回転エバポレーターを用いて濃縮し、7.9g(96%)の、赤茶けたオイルで、MS(CI):415(MH+)の化合物B44(表11)を得た。
5(表11)を得た。
対応するスルホキシド化合物171ないし174を形成するために、化合物B42ないし45の酸化を、過酸化水素を用いて、実施例13と同様に行った。
測定した分子量を表11に示す。
表12に列挙された本発明に従ったグラフト化剤を、0.2%イルガノックス1520(登録商標:Irganox 1520)[4,6−ビス(オクチルチオメチル)−2−メチルフェノール]を用いて、予備安定化(pre−stabilised)されたポリブタジエン[バイエル社製の低−シスBR ブナ CB 529T(登録商標:BR BUNA CB 529T)]へ添加した。実際のグラフト化は、ブラベンダープラスチコーダー中で、160℃において、40回転/分で15分間、ゴムを混練することによって達成される。その後、ゴムを、熱プレス中で、90℃において10分間、プレス成形し、2mmの厚さのプレートを形成した。そのプレートを、ソックレー抽出器中で、室温において3日間、アセトンで抽出した。ゴム中へのグラフト化剤の配合比は、硫黄測定及び1H
NMR(CDCl3)によって決定した。結果を、表12にまとめる。
b)本発明に従った実施例
c)イルガノックス1076(登録商標:Irganox 1076)[チバ スペチィアリテーテンケミ アクチエンゲゼルシャフト社製]は、式AO−1
。その時間が長ければ長いほど、ゴムは、より安定している。結果を、表13にまとめる。
試験において、グラフト化剤(加硫剤)を、ゴム[バイエル社製の低−シスBR ブナ CB 529T(登録商標:BR BUNA CB 529T)]中へ、60℃で、2重量%の濃度において、練りロール機中で配合した。それらの試験片を使用して、180℃における発振流動計中で、時間の関数として、発振器において起こるトルクの変化及び損失弾性率tanδを測定した。トルクの増加及びtanδの減少は、各々、架橋の増加及び塑性状態から弾性状態への変化を示している。加えて、極限粘度は、トルエン中で25℃において決定した。極限粘度と分子量は、直接的な相関関係がある。極限粘度の増加は、分子量の増加を示し、従って架橋されていることを示している。結果を表14にまとめる。
b)本発明の実施例
橋を開始することを示している。
試験において、グラフト化剤(加硫剤)152(表7)を、ゴム[バイエル社製の低−シスBR ブナ CB 529T(登録商標:BR BUNA CB 529T)]中へ、60℃で、3重量%の濃度において、練りロール機中で配合した。混練した後、トルエン中で室温において測定したゲル含有率は、0.20%であった。ポリブタジエン試料を、15時間、200℃において維持した場合、ゲル含有率は、74%まで上昇した。ゲル含有率の明白な上昇は、化合物152(表7)によって引き起こされる化学架橋の結果である。
Claims (3)
- 式(I)
nが0を表わす場合、
Rは、式III
nが1を表わす場合、
Rは、
R1は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、
R2は、炭素原子数1ないし25のアルキル基、
R9は、第三ブチル基を表わし、
R10は、第三ブチル基を表わし、
R12は、直接結合、又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R13は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、又は
R22は、直接結合、又は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R23は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R24は、水素原子又は
R30は、炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
R31は、炭素原子数1ないし25のアルキル基を表わし、
R41は、直接結合、又は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、
mは、0、1又は2を表わし、
nは、0又は1を表わし、及び
pは、1又は2を表わす。)で表わされる化合物でグラフト化されたポリブタジエン。 - a)請求項1記載のグラフト化されているポリブタジエン、及び
b)添加剤として、顔料、染料、充填剤、流れ向上剤、分散剤、可塑剤、加硫活性剤、加硫促進剤、加硫剤、電荷調節剤、定着剤、抗酸化剤及び光安定剤の群から選択された化合物の少なくとも1つ
を含む組成物。 - 成分(b)として、フェノール系抗酸化剤、アミン型抗酸化剤、有機ホスフィット又はホスホナイト、及び/又はチオ相乗化合物を含む請求項2記載の組成物。
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