KR20140055050A - 레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법 - Google Patents

레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법 Download PDF

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KR20140055050A
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이성재
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 중합체, 그리고 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]　
Figure pat00017

　　상기 화학식 1에서, R1　및 R2는 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법{RESIST UNDERLAYER COMPOSITION AND METHOD OF FORMING PATTERNS USING THE RESIST UNDERLAYER COMPOSITION}
레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업은 수백 나노미터 크기의 패턴에서 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴을 가지는 초미세 기술로 발전하고 있다. 　이러한 초미세 기술을 실현하기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 기법은 반도체 기판 위에 재료층을 형성하고 그 위에 포토레지스트 층을 코팅하고 노광 및 현상을 하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 재료층을 식각하는 과정을 포함한다.
근래, 248nm, 193nm 및 13.5nm와 같이 단파장을 가진 노광 광원이 사용되면서 상술한 전형적인 리쏘그래픽 기법만으로는 양호한 프로파일을 가진 미세 패턴을 형성하기 어렵다. 　이에 따라 식각하고자 하는 재료층과 포토레지스트 층 사이에 일명 레지스트 하층막(resist underlayer)이라고 불리는 하부층을 형성하여 미세 패턴을 형성할 수 있다.
레지스트 하층막은 식각 선택성이 높고 다중 식각에 대한 내성이 충분한 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 형성할 수 있다. 　
레지스트 하층막용 조성물은 포토레지스트 층의 해상도, 리쏘그래피 속도 및 잔사와 같은 노광 특성을 결정하는데 중요하다. 　특히, 레지스트 하층막용 조성물은 그 위에 위치하는 미세화된 포토레지스트 패턴이 붕괴되는 것을 방지하기 위하여 포토레지스트 층과의 접착성 또한 요구된다.
일 구현예는 포토레지스트 층과의 접착성을 개선할 수 있는 레지스트 하층막용 　조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
　일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 중합체, 그리고 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]　
Figure pat00001
　　상기 화학식 1에서,
R1　및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지　C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지　C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지　C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 할로겐기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다.
상기 중합체는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]　
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐 기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
R3　내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R6　내지 R8은 서로 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐 기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
a≥0, b>0, c≥0, d≥0,
a, c 및 d 중 적어도 하나는 0이 아니며,
a+b+c+d=1이다.
상기 R6　내지 R8　중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 히드록시기로 치환된　C3 내지 C30 사이클로알킬기, 히드록시기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 히드록시기로 치환된 C7 내지　C20 아릴알킬기, 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 히드록시기로 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 히드록시기로 치환된 C2 내지　C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
상기 R6　내지 R8　중 적어도 하나는 할로겐 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 할로겐 치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 할로겐 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 할로겐 치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 할로겐 치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 할로겐 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐 기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 b는 0.05≤b≤0.95　를 만족할 수 있다.
상기 중합체는 중량평균분자량이 약 1,000 내지 100,000g/mol일 수 있다.
상기 중합체는 중량평균분자량이 약　3,000 내지 30,000g/mol일 수 있다.
상기 중합체는 상기 용매 100 중량부에 대하여 약 0.3　내지 20　중량부로 포함될 수 있다.
상기 중합체는 상기 용매 100 중량부에 대하여 약 0.3　내지 10　중량부로 포함될 수 있다.
상기 레지스트 하층막용　조성물은 계면활성제, 산 촉매 및 가교제　중 적어도 하나를　더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제, 산 촉매 및 가교제는 상기 레지스트 하층막용　조성물　100 중량부에 대하여 각각 0.001　내지 3 중량부로 포함될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 레지스트 하층막용 조성물을 적용하는 단계, 상기 레지스트 하층막용 조성물을 열처리하여 레지스트 하층막을 형성하는 단계, 상기 레지스트 하층막 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 레지스트 하층막을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 레지스트 하층막을 형성하는 단계는 스핀-온-코팅 방법으로 수행할 수 있다.
상기 레지스트 하층막은 두께 편차가 약 ±5% 이내일 수 있다.
포토레지스트 층과의 접착성을 개선하여 패터닝 과정에서 포토레지스트 패턴의 붕괴를 방지할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 　그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C4 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지　C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 레지스트 하층막용 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 중합체, 그리고 용매를 포함한다.
[화학식 1]　
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1　및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지　C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지　C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지　C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지　C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 할로겐기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다.
상기 화학식 1로 표현되는 부분은 중합체의 주쇄 부분에 γ-부티로락톤의 탄소가 직접 결합되어 있는 구조로, 중합체의 밀도를 높이고 구조적 안정성을 제공할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 부분은 하기 화학식 1a로 표현되는 모노머를 중합하여 형성할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00004
상기 화학식 1a에서, R1　및 R2는 전술한 바와 같다.
상기 중합체는 상기 화학식 1a로 표현되는 모노머와 1종 이상의 감광성 모노머를 함께　공중합하여 제조될 수 있다. 　이 때 중합체는 상기 화학식 1a로 표현되는 모노머로부터 얻어진 부분과 상기 감광성 모노머로부터 얻어진 감광성 부분을 가질 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1a로 표현되는 모노머와 제1 감광성 모노머, 제2 감광성 모노머 및 제3 감광성 모노머에서 선택된 적어도 1종으로부터 중합체를 합성하는 경우, 상기 중합체는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2 는 전술한 바와 같다.
R3　내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
R6　내지 R8은 서로 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐 기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이다.
여기서 상기 R6　내지 R8 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 히드록시기로 치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 히드록시기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 히드록시기로 치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 히드록시기로 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 히드록시기로 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다. 　상기와 같이 히드록시기로 치환된 기를 가짐으로써　레지스트 하층막 형성시 가교력을 향상시킬　수 있다.
상기 R6　내지 R8　중 적어도 하나는 할로겐 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 할로겐 치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 할로겐 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 할로겐 치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 할로겐 치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 할로겐 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐 기 또는 이들의 조합일 수 있다. 　상기와 같이 할로겐 치환된 기를 가짐으로써　레지스트 하층막의 막 밀도를 향상시킬 수 있다.
상기 a, b, c 및 d는　각 반복단위의 몰 분율이다. 　여기서 a≥0, b>0, c≥0, d≥0 및 a+b+c+d=1을　만족하며, a, c 및 d 중 적어도 하나는 0이 아니다.
이 때 상기 화학식 1로 표현되는 부분의　몰 분율(b)는 약 0.05　내지 0.95　일 수 있다.
상기 범위를 가짐으로써 상기 레지스트 하층막용 조성물로부터 형성된 레지스트 하층막의 감광성을 확보하면서도 포토레지스트 층과의 접착성을 개선할 수 있다.
상기 중합체는 약 1,000 내지 100,000g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 범위 내에서 상기 중합체는 약 3,000 내지 30,000g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 　상기 범위의 중량평균　분자량을 가짐으로써 레지스트 하층막용 조성물의 용해성 및 코팅성을 확보할 수 있다.
상기 용매는 상기 중합체에 대한 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 메톡시 프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 트리(에틸렌글리콜)모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥사논(혹은 '아논'이라고 지칭함.), 에틸락테이트, 감마-부티로락톤 및 아세틸　아세톤에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 중합체는 상기 용매 100 중량부에 대하여 약 0.3　내지 20　중량부로 포함될 수 있다. 　상기 범위 내에서 상기 중합체는 상기 용매 100 중량부에 대하여 약 0.3　내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 중합체가 상기 범위로 포함됨으로써 중합체의 용해도 및 레지스트 하층막 형성시 코팅성이 좋아질 수 있다.
상기 레지스트 하층막용 조성물은 추가적으로 계면 활성제, 산 촉매 및 가교제　중 적어도 하나를　더 포함할 수 있다.
상기 계면 활성제는 예컨대 알킬벤젠설폰산 염, 알킬피리디늄 염, 폴리에틸렌글리콜, 제4 암모늄 염 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 산 촉매는 열 활성화된 산 촉매인 것이 바람직하다.
상기 산 촉매로는 p-톨루엔 술폰산모노하이드레이트와 같은 유기 산이 사용될 수 있고, 보관안정성을 도모한 열산 발생제(thermal acid generator, TAG)가 사용될 수 있다. 　상기 열산 발생제는 열 처리시 산을 방출하는 산 생성제로서, 예컨대 피리디늄 p-톨루엔 술포네이트, 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 유기술폰산의 알킬에스테르 등을 들 수 있다.
상기 가교제는 가열에 의해 중합체의 반복단위를 가교할 수 있는 것으로, 에테르화된 아미노 수지와 같은 아미노 수지; 하기 화학식 A로 표시되는 화합물과 같은 글리콜루릴 화합물; 하기 화학식 B로 표현되는 화합물과 같은 비스에폭시 화합물; 예컨대 N-메톡시메틸 멜라민, N-부톡시메틸 멜라민 또는 하기 화학식 C로 표현되는 멜라민 유도체와 같은 멜라민 또는 그 유도체; 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00006
[화학식 B]
Figure pat00007
[화학식 C]
Figure pat00008
상기 계면 활성제, 산 촉매 및　가교제는 상기 레지스트 하층막용 조성물 100 중량부에 대하여 각각 약 0.001 내지 3 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 범위로 포함함으로써 레지스트 하층막용 조성물의 광학적 특성에 영향을 미치지 않으면서 용해도 및 가교성을 확보할 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 레지스트 하층막용 조성물은 상기 화학식 1로 표현되는 부분, 즉 중합체의 주쇄 부분에 γ-부티로락톤의 탄소가 직접 결합되어 있는 구조를 가지는 중합체를 포함한다. 　따라서 상기 레지스트 하층막용 조성물로부터 형성된 레지스트 하층막은 두께 균일도가 높은 고밀도 박막일 수 있으며, 이에 따라 상기 레지스트 하층막의 상부에 위치하는 포토레지스트 층과의 접착성이 개선될 수 있다.
이하 상술한 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 중합체 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물을 적용하는 단계, 상기 레지스트 하층막용 조성물을 열처리하여 레지스트 하층막을 형성하는 단계, 상기 레지스트 하층막 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 레지스트 하층막을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함한다.
상기 기판은 예컨대 실리콘웨이퍼, 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다.
상기 재료 층은 최종적으로 패턴하고자 하는 재료이며, 예컨대 알루미늄, 구리 등과 같은 금속층, 실리콘과 같은 반도체 층 또는 산화규소, 질화규소 등과 같은 절연층일 수 있다.　상기 재료 층은 예컨대 화학기상증착 방법으로 형성될 수 있다.
상기 레지스트 하층막용 조성물은 용액 형태로 제조되어 스핀-온-코팅(spin-on-coating) 방법으로 도포될 수 있다. 　이 때 상기 레지스트 하층막용 조성물의 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 약　80Å 내지 10,000Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 레지스트 하층막용 조성물을 열처리하는 단계는 예컨대 약 150　내지 500℃에서 수행할 수 있다. 　상기 열처리 단계에서, 상기 중합체는 가교 결합될 수 있다.
상기 포토레지스트 층을 노광하는 단계는 예컨대 ArF, KrF 또는 EUV 등을 사용하여 수행할 수 있다. 　또한 노광 후 약　100　내지 500℃에서　열처리　공정을 수행할 수 있다.
상기 레지스트 하층막은 전면에 걸쳐 두께 균일도가 높으며, 두께 편차가 ±5% 이내이다. 　여기서 두께 편차는 전체 두께 대비 표면 두께 변화율을 가리킨다. 　이와 같이 전면에 걸쳐 레지스트 하층막의 두께 균일도가 높음으로써 그 위에 형성되는 포토레지스트 층과의 접착성이 개선될 수 있다.
상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계는 식각 가스를 사용한 건식 식각으로 수행할 수 있으며, 식각 가스는 예컨대 CHF3, CF4, Cl2, BCl3　및 이들의 혼합 가스를 사용할 수 있다.
상기 식각된 재료 층은 복수의 패턴으로 형성될 수 있으며, 상기 복수의 패턴은 금속 패턴, 반도체 패턴, 절연 패턴 등 다양할 수 있으며, 예컨대 반도체 집적 회로 디바이스 내의 다양한 패턴으로 적용될 수 있다.
　
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
　
고분자의 합성
합성예 1
질소 분위기하의 플라스크에　α-메틸렌-γ-부티로락톤(α-methylene-γ-butyrolactone) 27mmol, 4-하이드록시페닐 에스테르 메타크릴산(4-hydroxyphenyl ester methacrylic acid) 27mmol,　하이드록시이소프로필 메타크릴레이트(hydroxyisopropyl methacrylate) 36mmol　및 2-메틸-아크릴산 2,3,5,6-테트라플루오로-4-하이드록시벤질 에스테르(2-methyl acrylic acid 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxybenzyl ester) 10mmol　을 넣고 상기 모노머들 총량의 2배의 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone)에서 혼합하였다.　이어서 상기 혼합물에 중합개시제로서 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트)(V601, Wako Chemicals社 제조) 10 mmol을 넣고 80℃의 온도에서 약 4시간 동안 중합하였다.
중합이 완료된 후, 얻어진 중합체를 과량의 헥산 용매에서 천천히 침전시키고, 얻어진 침전물을 진공 오븐 내에서 건조하여 하기 화학식 2A로 표현되는 중합체를 얻었다.
[화학식 2A]　
Figure pat00009
　(a=0.27, b=0.27, c=0.36, d=0.10)
수율은 89%이고, 얻어진 중합체의 중량평균　분자량(Mw)은 7,300이고, 분산도(Mw/Mn)는　1.90　이었다.
　
합성예 2
2-메틸-아크릴산 2,3,5,6-테트라플루오로-4-하이드록시벤질 에스테르 대신 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 이소프로필 메타크릴레이트(1,1,1,3,3,3-hexafluoro　isopropyl　methacrylate)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 2B로 표현되는 중합체를 얻었다.
[화학식 2B]　
Figure pat00010
　(a=0.27, b=0.27, c=0.36, d=0.10)
수율은 88%이고, 얻어진 중합체의 중량평균　분자량(Mw)은 6,800이고, 분산도(Mw/Mn)는　1.88 이었다.
　
합성예 3
2-메틸-아크릴산 2,3,5,6-테트라플루오로-4-하이드록시벤질 에스테르 대신 2-메틸-아크릴산 펜타플루오로페닐 에스테르(2-methyl-acrylic acid pentafluorophenyl ester)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 2C로 표현되는 중합체를 얻었다.
[화학식 2C]　
Figure pat00011
　(a=0.27, b=0.27, c=0.36, d=0.10)
수율은 90%이고, 얻어진 중합체의 중량평균분자량(Mw)은 7,100이고, 분산도(Mw/Mn)는　1.92 이었다.
　
비교합성예
α-메틸렌-γ-부티로락톤(α-methylene-γ-butyrolactone)　대신 γ-부티로락토닐 메타크릴레이트(γ-butyrolactonyl methacrylate, GBLMA)를　사용한 것을 제외하고는 합성예　3과 동일한 방법으로 하기 화학식 2D로 표현되는 중합체를 얻었다.
[화학식 2D]　
Figure pat00012
　(a=0.27, b=0.27, c=0.36, d=0.10)
수율은 90%이고, 얻어진 중합체의 중량평균분자량(Mw)은 6,900이고, 분산도(Mw/Mn)는　1.83 이었다.
　
레지스트 하층막용 조성물의 제조
실시예 1
합성예 1에서 얻은 중합체 0.5g, 하기와 같이　화학식 A의 구조를 가지는　가교제(PD1174, TCI社 제조) 0.125g　및 산 촉매로 하기 구조를 가지는　피리디늄　p-톨루엔설포네이트(pyridinium　p-toluenesulfonate, pPTS) 0.0125g을 프로필렌글리콜　모노메틸　에테르　아세테이트(PGMEA) 100g에 녹인 후 여과하여 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
Figure pat00013
Figure pat00014
　
실시예 2
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 합성예 2에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
　
실시예 3
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 합성예 3에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
　
비교예
비교합성예에서 얻은 중합체 0.5g,　화학식 A의　구조를 가지는 가교제 (PD1174)　0.125g 및 산 촉매로 피리디늄　p-톨루엔설포네이트(p-toluenesulfonate, pPTS) 0.0125g을 프로필렌글리콜　모노메틸　에테르　아세테이트(PGMEA) 100g에 녹인 후 여과하여 레지스트 하층막용 조성물을 제조하였다.
　
평가 - 1
실리콘 기판 위에 실시예 1 내지 3과 비교예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 스핀-온　코팅 방법으로 도포한 후, 핫플레이트 위에서 205℃에서 60초간 열처리하여 약 100Å 두께의 레지스트 하층막을 형성하였다.
이어서 상기 레지스트 하층막의 접촉각 및 두께 균일도를 측정하였다.
접촉각은 contact angle 측정기를 사용하여 측정하였으며, 두께 균일도는 박막두께 측정기인 K-MAC社　장비를 사용하여 3회 측정하였으며 그 결과로부터 두께 편차를 구하였다.
그 결과는 표 1과 같다.
　 접촉각(°) 두께 균일도(Å) 두께 편차(%)
실시예 1 70 103.4±3.3 ±3.19
실시예 2 69 100.7±2.9 ±2.88
실시예 3 73 99.8±4.2 ±4.21
비교예 68 101.9±8.7 ±8.54
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 형성된 레지스트 하층막은 비교예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 형성된 레지스트 하층막과 비교하여 두께 균일도가 높으며, 약 ±5% 이내의 두께 편차를 가지는 것을 알 수 있다.
상기 표 1에서 상기 접촉각은 레지스트 하층막과 상부층에 도포되는 포토레지스트와의 친화도를 확인할 수 있는 인자로, 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 형성된 레지스트 하층막은 모두 약 70°수준으로 서로 유사한 접촉각을 나타내는 것을 알 수 있다. 이로부터 실시예 1 내지 3은 비교예에 비하여 포토레지스트와의 친화도는 유사하면서 레지스트 하층막의 두께 균일도는 우수함을 알 수 있다.
상기 두께 균일도 및 접촉각 결과로부터, 실시예 1 내지 3에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 형성된 레지스트 하층막은 그 상부에 위치하는 포토레지스트 층과의 접착성이 개선될 수 있음을 알 수 있다.
　
평가 - 2
실리콘 기판 위에 실시예 1 내지 3과 비교예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 스핀-온　코팅 방법으로 도포한 후, 핫플레이트 위에서 205℃에서 60초간 열처리하여 약 100Å 두께의 레지스트 하층막을 형성하였다.
이어서 상기 레지스트 하층막 위에 포토레지스트 용액을 스핀-온　코팅 방법으로 도포한 후, 핫플레이트 위에서 110℃에서 1분간 열처리하여 약 60nm 두께의 포토레지스트 층을 형성하였다.　상기 포토레지스트 층을 e-beam 노광기(Elionix 社 제조)를 사용하여 가속전압 100keV으로 노광한 후, 110℃에서 60초간 열처리하였다.　이어서 상기 포토레지스트 층을 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH) 2.38wt% 수용액으로 현상한 후 순수한 물에 15초간 린스하여 포토레지스트 패턴　즉, 40nm 해상도의 라인 앤드 스페이스(line &　space) 패턴을 형성하였다.　
상기 포토레지스트 패턴의 해상도 및 패턴 붕괴(collapse) 발생 여부를 확인하였다.
해상도는 전자 주사 현미경(SEM) S-9260(Hitachi社　제조)를 사용하여 측정하였으며, 포토레지스트 패턴의 붕괴 여부는 전자 주사 현미경(SEM)으로 관찰하여 양호한 경우 ○, 불량(패턴 붕괴 관찰)인 경우 X로 표시하였다.
그 결과는 표 2와 같다.
　 해상도(nm) 패턴 붕괴 발생
실시예 1 39.8 X
실시예 2 39.2 X
실시예 3 40.5 X
비교예 41.3 ○
표 2를 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 형성된 패턴은 비교예에 따른 레지스트 하층막용 조성물을 사용하여 형성된 패턴과 비교하여 해상도가 개선되고 양호한 패턴으로 형성되는 것을 확인할 수 있다.
　
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 중합체, 그리고
    용매
    를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물.
    [화학식 1]　
    Figure pat00015

    상기 화학식 1에서,
    R1　및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된　C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지　C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지　C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지　C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지　C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 할로겐기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    *는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다.
  2. 제1항에서,
    상기 중합체는 하기 화학식 2로 표현되는 레지스트 하층막용 조성물.
    [화학식 2]　
    Figure pat00016

    상기 화학식 2에서,
    R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지　C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된　C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지　C30 헤테로아릴기, 할로겐 기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    R3　내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며,
    R6　내지 R8은 서로 다르며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지　C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된　C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지　C30 헤테로아릴기, 할로겐 기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    a≥0, b>0, c≥0, d≥0,
    a, c 및 d 중 적어도 하나는 0이 아니며,
    a+b+c+d=1이다.
  3. 제2항에서,
    상기 R6　내지 R8　중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 히드록시기로 치환된　C3 내지 C30 사이클로알킬기, 히드록시기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 히드록시기로 치환된 C7 내지　C20 아릴알킬기, 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 히드록시기로 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 히드록시기로 치환된 C2 내지　C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    상기 R6　내지 R8　중 적어도 하나는 할로겐 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 할로겐 치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 할로겐 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 할로겐 치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 할로겐 치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 할로겐 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐 기 또는 이들의 조합인
    레지스트 하층막용 조성물.
  4. 제2항에서,
    상기 b는 0.05≤b≤0.95 를 만족하는 레지스트 하층막용 조성물.
  5. 　제1항에서,
    상기 중합체는 중량평균분자량이 1,000 내지 100,000g/mol인 레지스트 하층막용 조성물.
    　
  6. 제5항에서,
    상기 중합체는 중량평균분자량이 3,000 내지 30,000g/mol인 레지스트 하층막용 조성물.
  7. 제1항에서,
    상기 중합체는 상기 용매 100 중량부에 대하여 0.3　내지 20　중량부로 포함되어 있는 레지스트 하층막용 조성물.
  8. 제7항에서,
    상기 중합체는 상기 용매 100 중량부에 대하여 0.3　내지 10　중량부로 포함되어 있는 레지스트 하층막용 조성물.
  9. 제1항에서,
    상기 레지스트 하층막용　조성물은 계면활성제, 산 촉매 및 가교제　중 적어도 하나를　더 포함하는 레지스트 하층막용　조성물.
    　
  10. 제9항에서,
    상기 계면활성제, 산 촉매 및 가교제는 상기 레지스트 하층막용　조성물　100 중량부에 대하여 각각 0.001　내지 3 중량부로 포함되는 레지스트 하층막용　조성물.
  11. 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,
    상기 재료 층 위에 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 레지스트 하층막용 　조성물을 적용하는 단계,
    상기 레지스트 하층막용 조성물을 열처리하여 레지스트 하층막을 형성하는 단계,
    상기 레지스트 하층막 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 레지스트 하층막을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고
    상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계
    를 포함하는 패턴 형성 방법.
  12. 제11항에서,
    상기 레지스트 하층막을 형성하는 단계는 스핀-온-코팅 방법으로 수행하는 패턴 형성 방법.
  13. 제11항에서,
    상기 레지스트 하층막은 두께 편차가 ±5% 이내인 패턴 형성 방법.
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