JP4973234B2 - 光学フィルム - Google Patents
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Description
光学フィルムの1種としては、λ/4板が知られ、その製造方法としては、ポリビニルアルコール、ポリカーボネートやシクロオレフィン系などのフィルムを延伸する方法が一般的である。
また、延伸フィルムとは異なる光学補償性を与える光学フィルムとしては、例えば、アルキル変性ポリビニールアルコールやポリイミド等の配向膜用フィルムをラビング処理して配向膜を得、該配向膜に重合性液晶分子を被覆・重合させて、得られる高分子の層が複屈折性を示す被覆層を含む光学フィルムが知られている(特許文献1、非特許文献1)。
本発明者らは、ポリアミック酸又はポリイミドをラビング処理してなる配向膜に重合性液晶分子を被覆・重合させてなる光学フィルムを調製したところ、該配向膜と該被覆層との間の接着性が十分ではないことが明らかになった。このような接着性が不十分な光学フィルムを含む偏光板を用いると、不都合が生じた場合、貼合された偏光板を液晶パネルのガラス面からきれいに剥離させることができないという問題が明らかになった。
本発明の目的は、ポリアミック酸又はポリイミド等をラビング処理して得られる配向膜に高分子を被覆して得られる被覆層を含む光学フィルムであって、該配向膜と該被覆層との間の接着性が向上した光学フィルムを提供することである。
重合性液晶化合物に由来する構造単位を含む液晶性高分子を該配向膜に被覆してなる被覆層、
を含む光学フィルムであって、該被覆層が複屈折性を示す層である光学フィルムである。
(式中、R1は、水素、ハロゲン、メチル基またはトリフルオロメチル基を表す。
a1は、炭素数5〜14の3価の芳香族基を表す。a1に含まれる炭素は窒素、酸素、硫黄、スルホニル基(−SO2−)に置換されていてもよく、a1に含まれる水素は、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、炭素数1〜6のアルコキシ基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクロイル基に置換されていてもよい。
bは、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、
−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=S)−、
−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CH=N−、
−N=CH−、−N=N−、−N(→O)=N−、−N=N(→O)−、
−C(=O)−NR−、−NR−C(=O)−、−NR−、−CH2O−、
−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−CH=CH−のいずれかの2価の基、または単結合を表す。a2は、分岐していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基、2価の環状炭化水素基のいずれかの2価の基、または単結合を表す。)
本発明に用いられる配向膜は、分子内に少なくとも2つのアミノ基と少なくとも1つのオレフィン性不飽和結合とを含む化合物(以下、本多価アミンという場合がある)に由来する構造単位を含有する配向膜である。
配向膜における本多価アミンに由来する構造単位の含有量は、通常、配向膜を構成する全ての構造単位に対して、10mol%以上、好ましくは、30〜100mol%である。10mol%以上であると、後述する重合性液晶化合物を被覆し、重合させてなる被覆層と得られる配向膜との接着性が向上する傾向があることから好ましい。
a1は、炭素数5〜14の3価の芳香族基を表す。該芳香族基を構成する炭素は、窒素、酸素、硫黄、スルホニル基(−SO2−)に置換されていてもよい。a1の例を結合手が水素に置換された化合物名で表せば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナトレン、フェナレンなどの芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、キノクサリン、キナゾリン、フェナジン、ベンゾフラン、チアナフテンなどの芳香族性複素環などが挙げられる。
a1に含まれる水素は、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン;メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基などの炭素数1〜6のアルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、t−ブトキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基;カルボキシル基;アクリロイル基;メタクリロイル基に置換されていてもよい。
a1の好ましい例示を結合手が水素に置換された化合物名で表せば、製造の容易さから、ベンゼン、ピリミジンが挙げられ、好ましくは、ベンゼンである。
−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=S)−、
−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CH=N−、
−N=CH−、−N=N−、−N(→O)=N−、−N=N(→O)−、
−C(=O)−NR−、−NR−C(=O)−、−NR−、−CH2O−、
−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−CH=CH−のいずれかの2価の基、または単結合を表す。中でも、製造の容易さから、−C(=O)−O−、−O−、単結合が好ましい。
尚、bおよびa2がいずれも単結合という場合は、式(I)中のa1と−O−C(=O)−C(R1)=CH2とが直接、結合していることを意味する。
2,3−ジアミノ−(3−メタクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,4−ジアミノ−(3−メタクリルオキシプロピル)オキシベンゼン2,5−ジアミノ−(3−メタクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,6−ジアミノ−(3−メタクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,3−ジアミノ−(3−アクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,4−ジアミノ−(3−アクリルオキシプロピル)オキシベンゼン2,5−ジアミノ−(3−アクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,6−ジアミノ−(3−アクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,3−ジアミノ−1,4−ジ(3−メタクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,5−ジアミノ−1,4−ジ(3−メタクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,3−ジアミノ−1,4−ジ(3−アクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、2,5−ジアミノ−1,4−ジ(3−アクリルオキシプロピル)オキシベンゼン、
2,3−ジアミノ−(4−メタクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,4−ジアミノ−(4−メタクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン2,5−ジアミノ−(4−メタクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,6−ジアミノ−(4−メタクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,3−ジアミノ−(4−アクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,4−ジアミノ−(4−アクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン2,5−ジアミノ−(4−アクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,6−ジアミノ−(4−アクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,3−ジアミノ−1,4−ジ(4−メタクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,5−ジアミノ−1,4−ジ(4−メタクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,3−ジアミノ−1,4−ジ(4−アクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼン、2,5−ジアミノ−1,4−ジ(4−アクリルオキシシクロヘキシル)オキシベンゼンなどの複数のアミノ基を有し(メタ)アクリロイル基がエーテル基を介して結合したベンゼン、
2−(アクリロイルオキシ)メチル−2,3−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)メチル−2,4−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)メチル−2,5−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)メチル−2,6−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)メチル−3,4−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)メチル−3,5−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)メチル−3,6−ジアミノベンゾエート、
2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2,3−ジアミノベンゾエート、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2,4−ジアミノベンゾエート、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2,5−ジアミノベンゾエート、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2,6−ジアミノベンゾエート、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−3,4−ジアミノベンゾエート、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−3,5−ジアミノベンゾエート、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−3,6−ジアミノベンゾエート、
2−(アクリロイルオキシ)エチル−2,3−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)エチル−2,4−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)エチル−2,5−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)エチル−2,6−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)エチル−3,4−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)エチル−3,5−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)エチル−3,6−ジアミノベンゾエート、
2−(アクリロイルオキシ)プロピル2,3−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)プロピル2,4−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)プロピル2,5−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)プロピル2,6−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)プロピル3,4−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)プロピル3,5−ジアミノベンゾエート、2−(アクリロイルオキシ)プロピル3,6−ジアミノベンゾエート、
3−(メタクリロイルオキシ)プロピル−2,3−ジアミノベンゾエート、3−(メタクリロイルオキシ)プロピル−2,4−ジアミノベンゾエート、3−(メタクリロイルオキシ)プロピル−2,5−ジアミノベンゾエート、3−(メタクリロイルオキシ)プロピル−2,6−ジアミノベンゾエート、3−(メタクリロイルオキシ)プロピル−3,4−ジアミノベンゾエート、3−(メタクリロイルオキシ)プロピル−3,5−ジアミノベンゾエート、3−(メタクリロイルオキシ)プロピル−3,6−ジアミノベンゾエート、
3−(アクリロイルオキシ)プロピル−2,3−ジアミノベンゾエート、3−(アクリロイルオキシ)プロピル−2,4−ジアミノベンゾエート、3−(アクリロイルオキシ)プロピル−2,5−ジアミノベンゾエート、3−(アクリロイルオキシ)プロピル−2,6−ジアミノベンゾエート、3−(アクリロイルオキシ)プロピル−3,4−ジアミノベンゾエート、3−(アクリロイルオキシ)プロピル−3,5−ジアミノベンゾエート、3−(アクリロイルオキシ)プロピル−3,6−ジアミノベンゾエート、
4−(アクリロイルオキシ)ブチル−2,3−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)ブチル−2,4−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)ブチル−2,5−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)ブチル−2,6−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)ブチル−3,4−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)ブチル−3,5−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)ブチル−3,6−ジアミノベンゾエート、
6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル−2,3−ジアミノベンゾエート、6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル−2,4−ジアミノベンゾエート、6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル−2,5−ジアミノベンゾエート、6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル−2,6−ジアミノベンゾエート、6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル−3,4−ジアミノベンゾエート、6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシル−3,6−ジアミノベンゾエート、
6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−2,3−ジアミノベンゾエート、6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−2,4−ジアミノベンゾエート、6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−2,5−ジアミノベンゾエート、6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−2,6−ジアミノベンゾエート、6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−3,4−ジアミノベンゾエート、6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−3,6−ジアミノベンゾエート、
4−(アクリロイルオキシ)シクロヘキシル−2,3−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)シクロヘキシル−2,4−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)シクロヘキシル−2,5−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)シクロヘキシル−2,6−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)シクロヘキシル−3,4−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、4−(アクリロイルオキシ)シクロヘキシル−3,6−ジアミノベンゾエートなどの複数のアミノ基及び(メタ)アクリロイル基を有するベンゾエート、
3,5−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、3,6−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、3,7−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、3,8−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、3,5−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(アクリロイルオキシ)エチルエステル、3,6−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(アクリロイルオキシ)エチルエステル、3,7−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(アクリロイルオキシ)エチルエステル、3,8−ジアミノ−1−ナフトイックアシッド−2−(アクリロイルオキシ)エチルエステル、
2−メタクリロイルオキシ−4、4’−ジアミノビフェニル、3−メタクリロイルオキシ−4、4’−ジアミノビフェニル、2−アクリロイルオキシ−4、4’−ジアミノビフェニル、3−アクリロイルオキシ−4、4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメタクリロイルオキシ−4、4‘−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメタクリロイルオキシ−4、4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジアクリロイルオキシ−4、4’−ジアミノビフェニル、3,3'−ジアクリロイルオキシ−4、4’−ジアミノビフェニル、
などが挙げられる。
2,3−ジアミノ−α−メチルスチレン、2,4−ジアミノ−α−メチルスチレン、2,5−ジアミノ−α−メチルスチレン、2,6−ジアミノ−α−メチルスチレン、3,4−ジアミノ−α−メチルスチレン、3,5−ジアミノ−α−メチルスチレン、3,6−ジアミノ−α−メチルスチレンなどの、複数のアミノ基とスチレン骨格を有する化合物、
などが挙げられる。
他の多価アミンとしては、芳香族ジアミン、非芳香族ジアミンなどが挙げられる。芳香族ジアミンとしては、例えば、o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、1,4−ジアミノ−3−メチルベンゼン、1,3−ジアミノ−4−メチルベンゼン、1,3−ジアミノ−2−メチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,6−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,4−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−3−メトキシベンゼン、1,3−ジアミノ−4−メトキシベンゼン、1,4−ジアミノ−3−エトキシベンゼン、1,3−ジアミノ−4−エトキシベンゼン、1,4−ジアミノ−3−イソプロピルベンゼン、1,3−ジアミノ−4−イソプロピルベンゼン、2,4−ジアミノ安息香酸、2,5−ジアミノ安息香酸、3,5−ジアミノ安息香酸、2,4−ジアミノ安息香酸メチル、2,5−ジアミノ安息香酸メチル、3,5−ジアミノ安息香酸メチル、2,4−ジアミノ安息香酸エチル、2,5−ジアミノ安息香酸エチル、3,5−ジアミノ安息香酸エチル、
5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、
(式(22)中、R7は、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピペリジンおよびピペラジン等に由来する窒素原子を含む環構造の1価の基を示し、Xは−CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−CH=N−、
−N=CH−、−N=N−、−N(→O)=N−、−N=N(→O)−、
−C(=O)−NR’−、−NR’−C(=O)−、−OCH2−、−NR’−、
−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−CH=CH−のいずれかの2価の基、または、単結合を表す。)
(式中、R8は、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピペリジンおよびピペラジン等に由来する窒素原子を含む環構造を有する2価の基を示し、Xは前記と同じ意味を表す。)
(式中、R9は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、pは1〜3の整数であり、qは0〜20の整数である。)
重合物は、通常、ポリアミック酸であるが、ポリアミック酸を一部または全部、脱水閉環反応(イミド化反応)させて、イミド環を形成させてもよい。
中でも、下記式(25)で表されるアミノオルガノシロキサンを配合すると、得られる配向膜と支持基材との間の浮き、剥れや、配向膜内での発泡を抑制し、しかもリワーク性に優れる場合がある。
(式中、p’は1〜3の整数であり、q’は0〜20の整数であり、R10は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。)
具体的には、(i)ポリアミック酸を主成分とする混合溶液を加熱する方法、(ii)ポリアミック酸を主成分とする混合溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法などが例示され、加熱温度が高いほど、反応時間が長いほど、触媒量が多いほどイミド化率が向上する傾向がある。
(i)の方法による脱水閉環反応は、通常、50〜250℃程度で実施され、好ましくは60〜200℃である。反応温度が50℃以上であると得られる重合物の分子量が増大する傾向があることから好ましく、反応温度が200℃以下であると脱水閉環反応が迅速に進行することから好ましい。
また、脱水閉環触媒としては、例えば、ピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミンなどの分子内にアミノ基には活性水素を有しない第三級アミンなどが挙げられる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して、通常、0.01〜30モルである。
(ii)の脱水閉環反応における反応温度は、通常、0〜250℃、好ましくは10〜200℃である。反応温度が0℃以上であると得られる重合物の分子量が増大する傾向があることから好ましく、反応温度が200℃以下であると脱水閉環反応が迅速に進行することから好ましい。
さらに、別途、調製されたポリアミック酸あるいはその溶液の複数種を混合して、ポリアミック酸を主成分とする混合溶液を調製してもよい。
イミド化率が高い重合物についても、イミド化率が高い重合物を主成分とする混合溶液に大量の貧溶媒を注いで析出物を得、この析出物を減圧下乾燥することにより精製されたイミド化率が高い重合物を取り出した後、この重合物を再び有機溶媒に溶解させてイミド化率が高い重合物を主成分とする混合溶液として用いる方法などが挙げられる。
支持基材を用いることにより、機械的強度が向上することができる。
配向性を付与する方法としては、例えば、後述するラビング処理、例えば、特開平6−222366号公報や特開平6−281937号公報に示されているような、紫外線を部分的に照射することによってプレチルト角を変化させるような処理、例えば、“IDW’‘97 P175”に記載されているように同一面内に電極を形成させる方法(IPS法)、例えば、特開平5−107544号公報に示されているような、ラビング処理を施した膜状の重合物の表面にレジスト膜を部分的に形成し、先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去して、配向膜の配向能を変化させるような処理などが挙げられる。
回転するローラー1にテーブル3が移動して、膜状の重合物4と布2とが接触して摩擦される。
図1のラビング処理の装置を用いた場合、摩擦強度のパラメータとは、例えば、ローラー1の回転数、ローラー1とテーブル3との間隔6(以下、押込量という場合がある)、配向膜用フィルムの送出速度(テーブル3がローラー1に送出される速度)、テーブル3がローラー1の下を通過する回数(以下、ラビング回数という。例えば、回転するローラー1の下をテーブル3が1回、通過するとラビング回数1回という。)、及び布の性質などが挙げられる。
ローラー1の回転数が大きくなると膜状の重合物との接触回数が大きくなり摩擦強度が大きくなり、押込量6が小さくなると布2と膜状の重合物とが強く接触して摩擦強度が大きくなり、膜状の重合物の送出速度が小さくなると、ローラー1との摩擦時間が長くなるから摩擦強度が大きくなり、ラビング回数を多くすると摩擦強度が大きくなる。
第1ステップで用いられるラビング処理の装置の大きさや布の種類と、後述する第6ステップのラビング処理の装置の大きさや布の種類とは、同じであることが好ましく、とりわけ、同一装置や同一布であることが好ましい。
液晶性高分子を被覆する方法としては、例えば、重合性液晶化合物を重合して得られる液晶性高分子を溶融し、上記配向膜に被覆する方法、例えば、重合性液晶化合物を含む溶液を上記配向膜に塗工し、該化合物を重合させる方法などが挙げられる。中でも後者の重合による被覆方法は塗工液の粘度が低いので平滑性に優れる等の取り扱いが容易であることや、被覆層の形成工程が比較的低温で行うことができることから好ましい。
まず、重合性液晶化合物及び有機溶媒に、必要に応じて、非重合性液晶性高分子、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤、架橋剤、レベリング剤などの添加剤を加えて、溶液を調製する。
ここで、重合性液晶化合物とは、液晶便覧(液晶便覧編集委員会編、丸善(株)平成12年10月30日発行)の3章 分子構造と液晶性の、3.2 ノンキラル棒状液晶分子、3.3 キラル棒状液晶分子に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物が挙げられる。
重合性液晶化合物として、異なる複数の重合性液晶化合物を用いてもよい。
P1−E1−B1−A1-B2-A2-B3−A3−B4−E2−P2 (1)
で表される化合物が好ましい。
式(1)中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立に、炭素数5〜20の2価の環状炭化水素基、5〜12員環である2価の複素環基、メチレンフェニレン基、オキシフェニレン基またはチオフェニレン基を表す。A1、A2及びA3には、メチル基、エチル基、i−プロピル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4程度のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基などの炭素数1〜4程度のアルコキシ基;トリフルオロメチル基;トリフルオロメチルオキシ基;ニトリル基;ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が置換されていてもよい。
2価の環状炭化水素基としては、式(I)に含まれる2価の環状炭化水素基として例示されたものと同じ基が例示される。
−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−CH=N−、
−N=CH−、−N=N−、−N(→O)=N−、−N=N(→O)−、
−C(=O)−NR’−、−NR’−C(=O)−、−OCH2−、−NR’−、
−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−CH=CH−のいずれかの2価の基、または単結合を表す。ここで、R’は水素原子またはアルキル基を表す。
中でも、単結合、−C≡C−、−O−、−O−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−が、製造が容易で、複屈折性に優れることから好ましい。
また、B1、B2、B3及びB4は、同じ種類の2価の基又は単結合であると製造が容易なことから好ましい。
E1及びE2の水素原子は、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、水素原子のままであることが好ましい。
E1及びE2は、同じ種類のアルキレン基であると製造が容易なことから好ましい。
ここで、重合性基とは、本発明の重合性液晶化合物を重合させることのできる置換基であり、具体的には、ビニル基、p−スチルベン基、アクリロイル基、メタクロイル基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数1〜4もアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基、チオイソシアネート基などが例示される。
また、重合性基には、上記例示の基とE1及びE2を連結するために、B1及びB2に例示される基が含まれていてもよい。
中でも、光重合させる際の取扱いが容易な上、製造も容易であることからアクリロイル基又はメタクロイル基が好ましく、とりわけ、アクリロイル基が好ましい。
P1及びP2の少なくとも一方は重合性基であり、好ましくは、P1及びP2はいずれも重合性基であると、得られる光学フィルムの膜硬度が優れる傾向があることから、好ましい。
このような光重合開始剤を用いることにより、上記重合性液晶化合物を光重合させることができる。また、このような重合開始剤の含有量は、液晶性化合物の配向性を乱さないためにも、重合性液晶化合物含有量に対して10重量%以下であることが望ましい。
光増感剤を用いることにより、重合性液晶化合物の重合を高感度化することができる。
レベリング剤を用いることにより、得られる被覆層を平滑化することができる。
得られた溶液は、塗工しやすいように、通常、10Pa・s以下、好ましくは0.1mPa・s〜7Pa・s程度に調整される。
重合性液晶化合物を含む溶液を上記配向膜に塗工する方法としては、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、CAPコーティング法、ダイコーティング法などが挙げられる。また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーターなどのコーターを用いて塗工する方法などが挙げられる。
成膜性の観点から、光重合の方が好ましく、取り扱い性の観点から、紫外光による重合がとりわけ好ましい。
溶媒の乾燥方法としては、例えば、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などの方法が挙げられる。
複屈折性について図2に基づいて説明すると、被覆層11の光学特性を示す屈折率楕円体12において、3次元の主屈折率na、nb、ncが定義される。Z軸と主屈折率ncとのなす角13をチルト角と定義され、Z方向から観察したときにコーティングフィルム上にできる垂直楕円面14の長軸nyと短軸nxが定義されnyとnxの差と膜厚dの積、すなわち、(ny−nx)・dが面内位相差値として定義される。
面内位相差値の測定法としては、例えば、エリプソメータ測定などの方法が挙げられる。チルト角の測定法としては、例えば、面内位相差値の測定において、光の入射角依存性を測定し、理想屈折率楕円体の位相差値の入射角依存による変化の計算値を用いてカーブフィッティングから算出する方法などが挙げられる。
Re(λ)=d×Δn(λ) (2)
(式中、Re(λ)は、波長 λ nmにおける位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長 λ nmにおける屈折率異方性を表す。)
本発明の光学フィルムは、そのまま、反射防止フィルム、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、光学補償フィルムとして使用してもよい。
また、他のフィルムと組み合わせてもよい。具体的には、偏光フィルムに本発明の光学フィルムを貼合させた楕円偏光板、該楕円偏光板にさらに本発明の光学フィルムを広域帯λ/4板として貼合させた広域帯円偏光板などが挙げられる。
合成例における重合物のイミド化率は次のようにして測定した。重合物粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS混合品)0.53mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子株式会社製NMR測定装置(JNM-ECP500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式において、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミック酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミック酸のNH基プロトン一個に対する基準プロトンの個数割合である。
以下の条件で分子量を測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ装置(Shodex GPC−101、昭和電工(株)製)
カラム:Shodex KD-803およびKD-805(昭和電工(株)製)、温度50℃、
流速1ml/分)
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(臭化リチウム一水和物 30 mmol/L、
リン酸無水結晶 30 mmol/L 及びテトラヒドロフラン 30 mmol/L 含有)
分子量検量線作成用標準サンプル:
TSK(東ソー(株)登録商標)標準ポリエチレンオキサイド(分子量900,000、150,000、100,000、30,000)およびポリマーラノラトリー社製ポリエチレンオキサイド(分子量12,000、4,000、1,000)
得られた光学フィルムについて、JIS K5600に準じてクロスカット試験を実施し、配向膜と被覆層との接着性を評価した。
<重合物の合成>
CBDAを19.22g(0.098mol)と、DA1を26.43g(0.1mol)とを、N−メチルピロリドン(NMP)259g中、室温で5時間反応させポリアミック酸を主成分とする重合物溶液を調製した。この重合物は、数平均分子量が約17,000、重量平均分子量が約47,000であった。このポリアミック酸を主成分とする重合物溶液40gにNMP、ブチルセロソルブを加えて攪拌し、重合物が6重量%、NMPが74重量%、ブチルセロソルブが20重量%になるよう調製した後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、配向膜用の重合物を含む溶液を得た。
上記重合物を含む溶液に下記式で表されるアミノオルガノシロキサン(ADD1)を、酸無水物とジアミンの合計100重量部に対して1重量部混合した。
続いて、厚さ0.7mmのガラス基板に、重合物およびADD1を含む溶液をスピンコーターを用いて塗布し、50℃で1分間、その後120℃で1時間乾燥することにより、107nmの膜を形成した。次に、その膜をレーヨン(吉川化工製YA−20−R)で一回、回転数500rpm、押し込み量0.15mm、ステージ速度16.7mm/秒でラビング処理し、配向膜を得た。
得られた配向膜上に、表1に記載の重合性液晶化合物(棒状重合性液晶化合物)、重合開始剤及び有機溶媒を含む組成物(以下、液晶組成物Aという場合がある)の塗布液をスピンコート法により塗布し、55℃で1分間乾燥し、被覆層を得た。該被覆層は、偏光顕微鏡によりモノドメインであることが確認された。続いて、紫外線を照射して、重合性液晶化合物を重合させ、配向膜上に被覆層(膜厚796nm)を有する光学フィルムを得た。得られた被覆膜の正面位相差値を測定器(KOBRA−WR、王子計測機器社製)を用いて測定したところ、126nmの複屈折性を示した。
接着性評価を実施したところ、配向膜と被覆層との間の剥離は認められなかった(0/25:試験片25個のうち剥離が認められたのは0個を意味する)。
<光学フィルム>
実施例1と同様にして得られた配向膜上に、表2に記載の重合性液晶化合物(棒状重合性液晶化合物)、重合開始剤及び有機溶媒を含む組成物(以下、液晶組成物Bという場合がある)の塗布液を用いる以外は実施例1と同様に実施した。結果を実施例1とともに、表3にまとめた。
<重合物を含む混合溶液の調製>
AN2を30.03g(0.1mol)と、DA1を7.93g(0.03mol)と、DA2を13.88g(0.07mol)とを、NMP 294g中、50℃で24時間反応させポリアミック酸を主成分とする重合物溶液を調製した。この重合物溶液をNMPにより5重量%に希釈し、さらにイミド化触媒としてピリジン47.5g、無水酢酸102.1gを加え、40℃で3時間反応させた。この溶液を4.2Lのメタノール中に投入し、得られた沈殿物を濾別し、乾燥し、白色の粉末を得た。得られた粉末は、数平均分子量が約9,000、重量平均分子量が約46,000、イミド化率は80%の重合物であった。上記粉末3gにγ−ブチロラクトン 34.5gを加え、50℃にて20時間攪拌して溶解させた。この溶液にγ−ブチロラクトン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて攪拌し、上記粉末が6重量%、γ−ブチロラクトンが79重量%、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルが15重量%になるよう調製した後、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、さらにアミノオルガノシロキサン(ADD2)を加えて重合物を含む混合溶液を調整した。
重合物を含む混合溶液を実施例1と同様に塗布、乾燥して、100nmの膜状の重合物を形成した。次に、その膜状の重合物を実施例1と同様にラビング処理し、配向膜を得た。
得られた配向膜上に、液晶組成物Aの塗布液を実施例1と同様に塗工、乾燥した。結果を実施例1とともに、表3にまとめた。
配向膜および被覆層の条件を表3に記載のとおりに変える以外は実施例1に準じて光学フィルムを得た。結果を表3にまとめた。
2・・・布
3・・・テーブル
4・・・膜状の重合物
5・・・ローラーの回転方向
6・・・押込量
7・・・テーブルの移動方向
Claims (8)
- a1が、2つのアミノ基およびbとの結合手を水素に置換したとき、ベンゼンとなる基である請求項1記載の光学フィルム。
- 配向膜が、式(I)で表される化合物および酸無水物からなる重合物の膜を配向してなるものである請求項1または2記載の光学フィルム。
- 被覆層が、重合性液晶化合物を含む溶液を該配向膜に塗工し、該化合物を重合させてなる層である請求項1〜3のいずれかに記載の光学フィルム。
- 重合性液晶化合物が、式(1)で表される化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の光学フィルム。
P1−E1−B1−A1-B2-A2-B3−A3−B4−E2−P2 (1)
(式中、A1、A2及びA3は、それぞれ独立に、2価の環状炭化水素基、2価の複素環基、メチレンフェニレン基、オキシフェニレン基、チオフェニレン基を表す。A1〜A3には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が結合していてもよい。
B1、B2、B3及びB4は、それぞれ独立に、前記bと同じ意味を表す。ここで、R及びR’はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素数2〜25のアルキレン基を表し、E1及びE2は、さらにアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が結合していてもよい。
P1及びP2は、水素原子または重合性基を表し、P1及びP2の少なくとも一方は重合性基である。) - 請求項1〜6のいずれかに記載の光学フィルムを含むフラットパネル表示装置。
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