KR101632061B1 - 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 필름 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 필름에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 코팅시 평 파장 분산을 가지면서도 높은 배향 안정성을 갖는 액정층의 형성을 가능케 하는 중합성 액정 화합물이 제공된다. 상기 중합성 액정 화합물을 사용하여 형성된 광학 필름은 액정 디스플레이 또는 OLED 방식의 디스플레이에 대한 반사 방지 필름 등에 적합하게 사용될 수 있다.

Description

중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 필름{POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING THE COMPOUNDS, AND OPTICAL FILM COMPRISING THE COMPOSITION}
본 발명은 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 필름에 관한 것이다.
디스플레이 분야에서 LCD (Liquid crystal display)의 점유율이 상승하면서, 차세대 디스플레이로 거론되고 있는 OLED(Organic light emitting diodes)에 대한 관심이 점차 높아지고 있다.
OLED 방식의 디스플레이는 두께, 소비 전력, 응답 속도, 시야각 등 여러 부문에서 LCD 보다 탁월하고, 투명 제품과 플렉시블 제품 등 다양한 응용이 가능해 미래의 디스플레이로 각광을 받고 있다.
다만, OLED는 수명이 비교적 짧고 발광 효율이 낮아 대형화에 아직 한계가 있으며, 특히 외부광의 간섭으로 인해 완벽한 검정색을 구현하기 어려운 단점이 있다.
보다 완벽한 검정색의 구현을 위하여, OLED 방식의 디스플레이에 두 장의 편광 필름을 사용하여 외부광에 의한 간섭을 최소화하는 방법이 제안되었다. 두 장의 편광 필름을 사용하는 방법은 비교적 간단하지만, 디스플레이의 선명도에 영향을 미칠 수 있고, 제조 비용이 상승하게 되는 문제점이 있다.
그에 따라, 상기 편광 필름 대신 역 파장 분산성 액정 필름을 사용하는 방법 등 외부광에 의한 간섭을 최소화하는 다양한 방법들이 제안되고 있으나, 아직 그 효과는 미흡한 실정이다.
본 발명은 평 파장 분산과 높은 배향 안정성을 갖는 액정층의 형성을 가능케 함으로써 반사 방지 필름 등에 보다 적합하게 사용될 수 있는 중합성 액정 화합물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물 및 광학 필름을 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112014093260694-pat00001
상기 화학식 1에서,
A는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기로서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;
E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기이고;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 지환족 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로 방향족 그룹이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 카빌 또는 하이드로카빌, 또는 -Sp-P로서, 상기 P는 중합성 그룹이고, 상기 Sp는 스페이서 그룹 또는 단일 결합이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이며, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P 이고;
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서, 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
한편, 본 발명에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물과 이로부터 수득되는 광학 필름이 제공된다.
이하, 발명의 구현 예들에 따른 중합성 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물에 대하여 설명하기로 한다.
그에 앞서, 본 명세서 전체에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
또한, 명세서에서 사용되는 "포함"의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
한편, "중합성 액정 화합물"은 적어도 하나의 중합성 관능기를 가지는 액정 화합물을 의미한다. 상기 중합성 액정 화합물을 함유하는 조성물을 액정 상태로 배향시킨 후, 그 상태에서 자외선 등의 활성 에너지선을 조사하면, 액정 분자의 배향 구조를 고정화한 중합물을 얻을 수 있다. 이렇게 얻어진 중합물은 굴절율, 유전율, 자화율, 탄성율, 열팽창율 등의 물리적 성질의 이방성을 가지고 있으므로, 예를 들어 위상차판, 편광판, 편광 프리즘, 휘도 향상 필름, 광 섬유의 피복재 등의 광학 이방체로서 응용 가능하다.
"메소제닉 그룹"은 액정상 거동을 유도할 수 있는 능력을 갖는 그룹을 의미한다.
"스페이서 그룹"은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기술되어 있다. 상기 스페이서 그룹은 메소젠 그룹과 중합성 그룹을 연결하는 가요성 유기 그룹(a flexibe organic group)을 지칭한다.
"카빌 그룹"은 임의의 비-탄소 원자가 없는 하나 이상의 탄소 원자 (예컨데, -C≡C-)를 포함하거나, 또는 선택적으로 하나 이상의 비-탄소 원자 (예컨데, N, O, S, P, Si)와 조합된 하나 이상의 탄소 원자 (예컨데, 카보닐)를 포함하는 임의의 1가 또는 다가 유기 라디칼 잔기를 의미한다. "하이드로카빌 그룹"은 추가적으로 하나 이상의 H 원자를 함유하고, 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자 (예컨데, N, O, S, P, Si)를 함유하는 카빌 그룹을 의미한다.
I. 중합성 액정 화합물
발명의 일 구현 예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112014093260694-pat00002
상기 화학식 1에서,
A는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기로서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;
E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기이고;
G1 및 G2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 지환족 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로 방향족 그룹이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 카빌 또는 하이드로카빌, 또는 -Sp-P로서, 상기 P는 중합성 그룹이고, 상기 Sp는 스페이서 그룹 또는 단일 결합이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이며, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P 이고;
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서, 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
본 발명자들의 계속적인 실험 결과, 놀랍게도 상기 화학식 1과 같은 구조를 갖는 중합성 액정 화합물은, 코팅시 플랫 파장 분산(flat wavelength dispersion)을 가지면서도 보다 향상된 배향 안정성을 갖는 액정층 형성을 가능케 함이 확인되었다. 그리고, 상기 중합성 액정 화합물을 사용하여 형성된 광학 필름은 액정 디스플레이 또는 OLED 방식의 디스플레이에 대한 반사 방지 필름 등에 적합하게 사용될 수 있고, 특히 OLED 방식의 디스플레이에 적용되어 보다 완벽한 검정색의 구현을 가능케 함을 확인하였다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서 A는 중합성 액정 화합물의 분자간 상호작용 (바람직하게는 분자간 결합)을 가능케 하는 그룹으로서, 다른 분자들과의 상호작용을 통해 보다 향상된 배향 안정성을 나타낼 수 있도록 한다. 이처럼 분자간 상호작용을 가능케 하는 A 는, 바람직하게는, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기로서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다. 특히, 상기 A가 탄소수 2 내지 6의 알키닐기인 경우 보다 용이한 분자간 상호작용을 통해 향상된 배향 안정성이 발현될 수 있도록 하여 유리할 수 있다.
한편, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서 E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합이거나 또는 2가의 연결기일 수 있다. 구체적으로, 상기 E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CF2CH2-, -CH=CH-, -CY1=CY2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR1-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 -CR1R2- 으로서; 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고; 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
그리고, 상기 화학식 1에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 지환족 그룹, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로 방향족 그룹일 수 있다.
바람직하게는, 상기 G1 및 G2는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 1,5-나프틸렌, 및 2,6-나프틸렌으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 페닐렌 및 나프틸렌에 포함된 수소는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며; 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
그리고, 상기 화학식 1에서 L1 및 L2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 카빌 또는 하이드로카빌, 및 -Sp-P로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 단, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P 이다. 여기서, 상기 P는 중합성 그룹이고, 상기 Sp는 스페이서 그룹 또는 단일 결합이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
비제한적인 예로, 상기 L1 및 L2는 F, Cl, Br, I, 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬기로부터 선택될 수 있고, 이때 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 그룹은 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SO2-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -CY1=CY2-, 또는 -C≡C-로 대체될 수 있다. 여기서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
또한, 상기 L1 및 L2는 탄소수 1 내지 20의 알킬, 탄소수 1 내지 20의 옥사알킬, 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 탄소수 2 내지 20의 알켄일, 탄소수 2 내지 20의 알킨일, 탄소수 1 내지 20의 실릴, 탄소수 1 내지 20의 에스터, 탄소수 1 내지 20의 아미노, 및 탄소수 1 내지 20의 플루오로알킬로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 L1 및 L2의 일 예인 -Sp-P에서, 상기 P는 중합성기로서, 바람직하게는, CH2=CZ1-COO-, CH2=CZ1-CO-, CH2=CZ2-(O)a-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CZ1Z2-, HS-CZ1Z2-, HZ1N-, HO-CZ1Z2-NH-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)a-Phe-(O)b-, CH2=CH-(CO)a-Phe-(O)b-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, Z1Z2Z3Si-,
Figure 112014093260694-pat00003
,
Figure 112014093260694-pat00004
, 또는
Figure 112014093260694-pat00005
일 수 있다. 여기서, 상기 Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, -CF3, 페닐, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬이고, 상기 Phe는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌이고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
그리고, 상기 -Sp-P에서 Sp는 -Sp-P가 -X'-Sp'-P가 되도록 하는 화학식 -X'-Sp'로부터 선택되는데, 상기 Sp'는 -F, -Cl, -Br, -I, 또는 -CN으로 일치환 또는 다중치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, 상기 알킬렌에서 하나 이상의 -CH2- 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR1-CO-O-, -O-CO-NR1-, -NR1-CO-NR1-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-로 대체될 수 있다. 그리고, 상기 X'는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -OCF2-, -CF2O-, -SCF2-, -SF2O-, -CF2CH2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR1-, -CY1=CY2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이다. 여기서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
그리고, 상기 화학식 1에서 m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다. 여기서, 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다. 예를 들어, 상기 m이 2인 경우, -(D1-G1)-(D1-G1)- 의 각 반복 단위에 포함되는 D1 또는 G1은 각각 전술한 범위에서 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
비제한적인 예로, 상기 화학식 1의 중합성 액정 화합물로는 후술할 실시예들에 따른 RM-01 또는 RM-02로 표시되는 화합물을 예로 들 수 있다. 다만, 상기 중합성 액정 화합물이 RM-01 내지 RM-02의 화합물로 한정되는 것은 아니며, 전술한 범위에서 다양한 조합으로 구현될 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물은 공지의 반응들을 응용하여 합성될 수 있으며, 보다 자세한 합성 방법은 실시예를 통해 서술한다.
II . 중합성 액정 조성물
한편, 발명의 다른 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물이 제공된다.
상기 중합성 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 중합 개시제와 함께 용제에 용해시킨 조성물일 수 있다. 그리고, 상기 조성물에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 단독 또는 2종 이상의 조합으로 포함될 수 있다.
여기서, 상기 중합 개시제로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 라디칼 중합 개시제가 사용될 수 있다. 그리고, 상기 중합 개시제의 함량은 상기 중합성 액정 화합물의 중합 반응을 효율적으로 이끌어낼 수 있는 통상적인 범위에서 결정될 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 중합 개시제는 조성물 전체 중량을 기준으로 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 내지 8 중량%로 포함될 수 있다.
그리고, 상기 용제는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌(mesitylene), n-부틸벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린(tetralin), 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, t-부틸알코올, 디아세톤알코올, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 이들 용제 중에서도 비점이 60 내지 250 ℃인 것이 조성물의 도포시 균일한 막 두께를 형성하는데 유리하고, 용매의 잔류나 배향성의 저하를 최소화하는데 유리하다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 크산톤(Xanthone), 티오크산톤, 클로로티오크산톤, 페노티아진, 안트라센, 디페닐안트라센 등의 증감제가 더욱 포함될 수 있다.
또한, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 4급 암모늄염, 알킬아민옥사이드, 폴리아민 유도체, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 축합물, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 알킬치환 방향족 술폰산염, 알킬인산염, 퍼플루오로알킬술폰산염 등의 계면활성제; 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노알킬에테르류, 피로갈롤류, 티오페놀류, 2-나프틸아민류, 2-하이드록시나프탈렌류 등의 보존 안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 트리페닐포스파이트 등의 산화 방지제; 살리실산 에스테르계 화합물, 벤조페놀계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 니켈착염계 화합물 등의 자외선 흡수제가 더욱 포함될 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 광학 이방성을 조절하거나 중합막의 강도를 향상시키기 위한 미립자화물이 더욱 포함될 수 있다. 상기 미립자화물은 헥토라이트, 몬모릴로나이트, 카올리나이트, ZnO, TiO2, CeO2, Al2O3, Fe2O3, ZrO2, MgF2, SiO2, SrCO3, Ba(OH)2, Ca(OH)2, Ga(OH)3, Al(OH)3, Mg(OH)2, Zr(OH)4 등의 무기 미립자화물; 카본 나노튜브, 풀러린, 덴드리머, 폴리비닐알코올, 폴리메타크릴레이트, 폴리이미드 등의 유기 미립자화물일 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에, 임의의 액정 화합물이 더욱 포함될 수 있으며, 상기 임의의 액정 화합물은 중합성을 갖거나 갖지 않는 것일 수 있다. 여기서, 상기 임의의 액정 화합물로는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 액정 화합물, 광학 활성기를 가지는 화합물, 봉상 액정 화합물 등을 예로 들 수 있다. 그리고, 상기 임의의 액정 화합물은 그들의 구조에 따라 적절한 양으로 혼합될 수 있는데, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 전체 액정 화합물 중량의 5 중량%으로 포함되도록 하는 것이, 전술한 목적의 달성 측면에서 유리할 수 있다.
III . 광학 필름
한편, 발명의 또 다른 구현 예에 따르면, 상기 중합성 액정 조성물을 사용하여 형성된 광학 필름이 제공된다.
특히, 상기 광학 필름은 전술한 중합성 액정 화합물을 포함함에 따라, 플랫 파장 분산을 나타낼 수 있으며, 높은 복굴절과 향상된 배향 안정성을 갖는 액정층을 포함할 수 있다.
상기 광학 필름은 전술한 중합성 액정 조성물을 지지 기판에 도포하고, 상기 중합성 액정 조성물 중의 액정 화합물을 배향시킨 상태로 탈용매하고, 이어서 에너지선을 조사하여 중합함으로써 얻을 수 있다.
여기서, 상기 지지 기판은 특별히 한정되지 않으나, 바람직한 예로는 유리판, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리이미드 필름, 폴리아미드 필름, 폴리메타크릴산메틸 필름, 폴리스티렌 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리테트라플루오로에틸렌 필름, 셀룰로오스계 필름, 실리콘 필름 등이 이용될 수 있다. 그리고, 상기 지지 기판상에 폴리이미드 배향막 또는 폴리비닐알코올 배향막을 시행한 것이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 지지 기판에 조성물을 도포하는 방법으로는 공지의 방법이 이용될 수 있으며, 예를 들면 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법 등이 적용될 수 있다. 그리고, 상기 조성물에 의해 형성되는 막의 두께는 용도에 따라 달라질 수 있는데, 바람직하게는 0.01 내지 100 ㎛의 범위에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 액정 화합물을 배향시키는 방법으로는, 비제한적인 예로, 지지 기판상에 사전 배향 처리를 실시하는 방법을 들 수 있다. 배향 처리를 실시하는 방법으로는, 각종 폴리이미드계 배향막 또는 폴리비닐알코올계 배향막을 포함하는 액정 배향측을 지지 기판상에 형성하고, 러빙 등의 처리를 행하는 방법을 들 수 있다. 또한, 지지 기판상의 조성물에 자장 또는 전장 등을 인가하는 방법 등도 들 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물을 중합시키는 방법은, 광, 열 또는 전자파를 이용하는 공지의 방법일 수 있다.
그리고, 상기 광학 필름은 액정 디스플레이 또는 OLED 방식의 디스플레이의 위상차 필름, 편광 소자, 반사 방지 필름, 선택 방사막, 시야각 보상막 등에 사용될 수 있다. 특히, 상기 조성물을 사용하여 형성된 광학 필름을 OLED 방식의 디스플레이에 적용할 경우, 외부광에 의한 간섭이 최소화될 수 있어 보다 완벽한 검정색의 구현이 가능하다.
본 발명에 따른 중합성 액정 화합물은, 이를 포함하는 조성물의 코팅시 평 파장 분산을 가지면서도 높은 배향 안정성을 갖는 액정층의 형성을 가능케 한다. 특히, 상기 조성물을 사용하여 형성된 광학 필름을 OLED 방식의 디스플레이에 적용할 경우, 외부광에 의한 간섭이 최소화될 수 있어 보다 완벽한 검정색의 구현이 가능하다.
도 1은 본 발명의 구현 예에 따른 중합성 액정 화합물의 합성에 관한 scheme을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 따른 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상세히 서술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
실시예 1: 화합물 RM -01의 합성
Figure 112014093260694-pat00006
도 1에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-01(n=4)을 합성하였다.
(화합물 2-a의 합성)
약 46g의 화합물 1-a (1,4-butanediol) 및 약 500ml의 다이클로로메테인(dichloromethane)에 녹인 후, 여기에 약 44g의 트리에틸아민(TEA)을 첨가하였다. 그리고, 약 0℃ 하에서 상기 용액에, 약 300ml의 다이클로로메테인에 약 20g의 아크릴로일클로라이드(acryloyl chloride)를 녹인 용액을 천천히 첨가한 후, 온도를 상온으로 올려 약 12 시간 동안 교반하였다.
그리고, 여기에 브라인 용액을 첨가하고, 다이클로로메테인으로 유기용액 부분을 추출하였다. 추출된 유기용액에 포함된 용매를 감압 하에 증류하여 제거하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 21g의 화합물 2-a를 얻었다.
(화합물 3-a의 합성)
약 51g의 (1r,4r)-cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid를 1L의 다이클로로메테인에 녹인 후, 여기에 약 57g의 EDC (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 및 약 5g의 DMAP (4-Dimethylaminopyridine)를 첨가하여 1 시간 동안 교반하였다. 그리고 상기 용액에, 약 500ml의 다이클로로메테인에 약 21g의 화합물 2-a와 약 34g의 다이아이소프로필에틸아민(diisopropylamine)을 녹인 용액을 약 1 시간에 걸쳐 천천히 첨가한 후, 약 18 시간 동안 교반하였다.
그리고, 여기에 브라인 용액을 첨가하고, 다이클로로메테인으로 유기용액 부분을 추출하였다. 추출된 유기용액에 포함된 용매를 감압 하에 증류하여 제거하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 26g의 화합물 3-a를 얻었다.
(화합물 5의 합성)
약 25g의 화합물 4 (4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanone)와 약 20.38g의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 디클로로메탄에 녹인 후, 0℃ 하에서 약 11.64g의 클로로(메톡시)메탄(chloro(methoxy)methane)을 천천히 적가하였고, 약 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 증류수와 브라인 용액으로 씻어준 후, 유기 부분을 수거하고 화학적으로 건조한 후 용매를 감압 하에 증류하여 제거하였다. 수득된 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 약 19g의 화합물 5를 얻었다.
(화합물 6의 합성)
약 17.1g의 에티닐트리메틸실레인(ethynyltrimethylsilane) 및 약 20.24g의 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌다이아민(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 후, 약 -78℃ 및 질소 분위기 하에서 약 50ml의 n-butyl lithium in 2.5M hexane을 적가하였고, 이를 약 1 시간 동안 교반하였다. 상기 용액에, 약 37g의 화합물 5를 녹인 테트라하이드로퓨란 용액을 적가한 후, 약 -78℃ 하에서 약 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액의 온도를 상온으로 올린 후 증류수를 넣어주었고, 에틸아세테이트를 이용하여 추출하였다. 유기 부분을 수거하고 화학적으로 건조한 후 용매를 감압 하에 증류하여 제거하였다. 수득된 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 약 30g의 화합물 6을 얻었다.
(화합물 7의 합성)
약 30g의 화합물 6을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 후, 여기에 1몰 농도의 테트라부틸암모늄 플로라이드(TBAF) 용액 45ml를 적가하였고, 이를 약 24 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어주었고, 에틸아세테이트를 이용하여 추출하였다. 유기 부분을 수거하고 화학적으로 건조한 후 용매를 감압 하에 증류하여 제거하였다. 수득된 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 약 16g의 화합물 7을 얻었다.
(화합물 9의 합성)
약 10.4g의 화합물 7, 약 8g의 화합물 8 (4-(methoxymethoxy)benzoic acid), 약 9.8g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine)), 그리고 약 11.5g의 EDC (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)를 디클로로메탄에 녹인 후, 상온 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 디클로로메탄으로 희석시킨 후 증류수와 브라인 용액으로 씻어주고 화학적으로 건조시켰다. 필터와 감압 증류를 통해 생성물을 얻었고, 이를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 14g의 화합물 9를 얻었다.
(화합물 10의 합성)
약 14g의 화합물 9를 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 후, 6N 농도의 염산 용액을 적가하여 상온 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 소듐바이카보네이트 용액과 브라인 용액으로 씻어주고 화학적으로 건조시켰다. 필터와 감압 증류를 통해 생성물을 얻었고, 이를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 10g의 화합물 10을 얻었다.
(화합물 RM-01의 합성)
약 5g의 화합물 10, 약 9.76g의 화합물 3-a, 약 5.47g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine)), 그리고 약 7.12g의 EDC (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)를 디클로로메탄에 녹인 후, 상온 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 디클로로메탄으로 희석시킨 후 증류수와 브라인 용액으로 씻어주고 화학적으로 건조시켰다. 필터와 감압 증류를 통해 생성물을 얻었고, 이를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 1.65g의 화합물 RM-01을 얻었다.
수득된 화합물 RM-01에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.06(2H, d), 7.25(2H, d), 7.14(2H, d), 7.00(2H, d), 6.42(2H, d), 6.12(2H, dd), 5.84(2H, d), 4.20(4H, t), 4.13(4H, t), 2.75(1H, s), 2.70(2H, d), 2.56(3H, m), 2.34(2H, m), 2.22(4H, m), 2.12(4H, m), 1.96(4H, m), 1.90(2H, m), 1.76(8H, m), 1.56(8H, m)
실시예 2: 화합물 RM -02의 합성
Figure 112014093260694-pat00007
도 1에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-02(n=6)를 합성하였다.
(화합물 2-b의 합성)
화합물 1-a (1,4-butanediol) 대신 화합물 1-b (1,6-hexanediol)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 2-a의 합성과 동일한 방법으로 약 21g의 화합물 2-b를 얻었다.
(화합물 3-b의 합성)
화합물 2-a 대신 상기 화합물 2-b을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 3-a의 합성과 동일한 방법으로 약 26g의 화합물 3-b를 얻었다.
(화합물 RM-02의 합성)
화합물 3-a 대신 약 8.52g의 상기 화합물 3-b을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 4.8g의 화합물 RM-02를 얻었다.
수득된 화합물 RM-02에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.06(2H, d), 7.24(2H, d), 7.14(2H, d), 7.00(2H, d), 6.40(2H, dd), 6.12(2H, dd), 5.82(2H, dd), 4.16(4H, t), 4.10(4H, td), 2.75(1H, s), 2.70(2H, d), 2.55(3H, m), 2.33(2H, m), 2.22(4H, m), 2.12(4H, m), 1.96(4H, m), 1.88(2H, m), 1.67(8H, m), 1.56(8H, m), 1.41(8H, m)
제조예 1
상기 화합물 RM-01 10 중량%, 하기 RM257로 표시되는 화합물[2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(3-(acryloyloxy)propoxy)benzoate), 제조사: XI'AN RUILIAN MODERN Co., Ltd] 15 중량%, 광개시제인 Irgacure 369 (스위스의 Ciba-Geigy사 제조) 5 중량%, 및 톨루엔 70 중량%를 포함하는 조성물을 제조하였다.
[화합물 RM257]
Figure 112014093260694-pat00008
상기 액정 조성물을 바 코팅 방법으로 노보넨계 광 배향물질이 코팅된 TAC(트리아세틸셀룰로오스) 필름 위에 코팅한 후, 약 80℃로 2분 동안 건조하여 액정 화합물이 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정시켜 광학 필름을 제조하였다.
제조예 2
상기 화합물 RM-01 대신 화합물 RM-02 (제조예 2)의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 각각 제조하였다.
제조예 3
상기 화합물 RM-01 대신, 화합물 RM-01 5 중량%와 화합물 RM-02 5 중량%의 혼합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 각각 제조하였다.
대조예
상기 화합물 RM-01을 사용하고 않고, 상기 화합물 RM257을 25 중량%로 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
시험예
제조예들에 따른 각각의 광학 필름에 대하여, Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 정량적인 위상차 값을 측정하였으며, 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값(△n·d)을 구하였다. 그리고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
위상차 값 제조예 1 제조예 2 제조예 3 대조예
△n(450nm)/△n(550nm) 1.00 0.99 1.00 1.11
△n·d(550nm) 120 136 140 138
상기 표 1을 통해 알 수 있는 바와 같이, 제조예 1 내지 제조예 3에 따른 광학 필름은 대조예의 광학 필름에 비하여 낮은 △n(450nm)/△n(550nm) 값을 나타내면서도 유사한 수준의 △n·d(550nm) 값을 나타내었다. 이를 통해 제조예 1 내지 3의 광학 필름은 평 파장 분산과 높은 배향 안정성을 나타냄이 확인되었다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016013021299-pat00009

    상기 화학식 1에서,
    A는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기로서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;
    E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기이고;
    G1 및 G2는 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 8의 지환족 그룹, 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹, 또는 탄소수 6 내지 20의 헤테로 방향족 그룹이고;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 또는 -Sp-P로서, 상기 P는 중합성 그룹이고, 상기 Sp는 스페이서 그룹 또는 단일 결합이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이며, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P 이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서, 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 A는 탄소수 2 내지 6의 알키닐기인, 중합성 액정 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CF2CH2-, -CH=CH-, -CY1=CY2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR1-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 -CR1R2- 으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬인, 중합성 액정 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 G1 및 G2는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 1,5-나프틸렌, 및 2,6-나프틸렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 페닐렌 및 나프틸렌에 포함된 수소는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환되고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬인, 중합성 액정 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 P는 CH2=CZ1-COO-, CH2=CZ1-CO-, CH2=CZ2-(O)a-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CZ1Z2-, HS-CZ1Z2-, HZ1N-, HO-CZ1Z2-NH-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)a-Phe-(O)b-, CH2=CH-(CO)a-Phe-(O)b-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, Z1Z2Z3Si-,
    Figure 112014093260694-pat00010
    ,
    Figure 112014093260694-pat00011
    , 또는
    Figure 112014093260694-pat00012
    이고,
    상기 Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, -CF3, 페닐, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬이고,
    상기 Phe는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌이고,
    상기 a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1인, 중합성 액정 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 Sp는 -Sp-P가 -X'-Sp'-P가 되도록 하는 화학식 -X'-Sp'로부터 선택되고,
    상기 Sp'는 -F, -Cl, -Br, -I, 또는 -CN으로 일치환 또는 다중치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, 상기 알킬렌에서 하나 이상의 -CH2- 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR1-CO-O-, -O-CO-NR1-, -NR1-CO-NR1-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
    상기 X'는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -OCF2-, -CF2O-, -SCF2-, -SF2O-, -CF2CH2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR1-, -CY1=CY2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이고,
    상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬인, 중합성 액정 화합물.
  7. 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물.
  8. 제 7 항에 따른 조성물을 사용하여 형성된 광학 필름.
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