KR101095695B1 - 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름 - Google Patents

중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 중합성 액정 화합물, 보다 상세하게는 광중합성 액정에 대하여 저온에서의 액정성을 가지며, 용해도가 좋고, 코팅성이 우수하여 광학 필름의 제조 특성이 우수한 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이로부터 제작된 광학 필름에 관한 것이다.

Description

중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름 {POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND OPTICAL FILM USING THE SAME LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 보상필름을 사용한 경우 암 상태(black state)에서의 편광 현미경 사진이다.
본 발명은 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름에 관한 것이다.
최근 시계, 노트북, 핸드폰, 텔레비전 및 모니터 등의 시장이 폭발적으로 증가함에 따라 무게가 가볍고 저소비 전력형 디스플레이에 대한 수요가 매년 급증하고 있다. 액정 표시 장치(LCD)는 무게가 가볍고 얇은 디스플레이 특성을 나타내고 소비전력이 적기 때문에 이와 같은 제품에 많이 응용되고 있다.
그러나, 액정 표시 장치는 시야각의 의존성 즉, 보는 방향이나 각도에 따라 색이나 명암 등이 변화하는 단점이 있다. 또한, 표시 화면이 대형화 될수록 시야각 이 더욱 좁아지는 문제가 있다. 기존의 CRT 장치의 시야각이 거의 180°에 달하는 것에 비해 시야각 보정이 되지 않은 TFT-LCD의 경우 ±50° 밖에 되지 않는다.
이와 같은 문제를 개선하는 방법으로는 액정셀 내부에서 화소를 분할하여 배향을 제어하는 멀티도메인 방법, 전압을 제어하는 방법, 및 광학 보상 필름을 사용하는 방법 등이 알려져 있다.
액정 표시 장치에서 이러한 시야각 의존성이 생기는 원인은 패널에 대하여 비스듬하게 입사하는 빛의 복굴절 효과가 수직으로 입사 할 때와 다르기 때문인데, 이를 보정하기 위하여 패널과 반대의 복굴절율을 가지는 위상차 필름을 패널 앞뒤로 붙여서 사용하는 광학 보상 필름법이 주로 사용되고 있으며 디스플레이 패널의 대형화에 따라 보다 고성능의 액정 보상 필름이 요구되고 있다.
위상차 필름은 배향 처리를 한 투명한 지지체 위에 액정을 코팅하여 이를 배향층의 방향으로부터 일정 방향으로 배열한 후 경화시킨 것이다. 이때의 배열 상태는 전압 인가시의 액정 셀과 반대 방향으로 되므로 암 상태(black state)에서 빛의 누출을 최소로 한다. 이와 같은 특성을 가진 위상차 필름을 액정 패널과 조합시켜 빛을 통과시키면, 모든 방향에서 빛의 경로는 서로 비슷하므로 경로차에 의한 빛의 위상차를 보상시킬 수 있다. 또한, 각 필름의 복굴절 크기나 필름 간에 서로 이루어지는 각도, 러빙(rubbing) 방향이나 편광판 간의 각도 관계를 최적화하여, 상하좌우 방향간의 복굴절 차의 보상도 포함하여 행할 수 있다.
이와 같은 필름의 제조에 사용되는 액정 화합물은 일반적으로 용매에대한 용해도가 낮고, 고온에서 액정 상을 형성하여 코팅에 대한 균일성 및 안정성이 불충 분하고, 또한 중합성 액정을 코팅하는 때에도 dewetting, pin hole 등의 도공 불량이 발생 할 수 있다. 따라서 이와 같은 문제점이 개선된 신규 중합성 액정 화합물 및 이를 포함하는 조성물이 요구된다.
본 발명은 용매에 대한 용해도가 높고, 저온에서 액정 상을 형성하여 코팅에 대한 균일성 및 안정성이 우수하여, 또한 중합성 액정을 코팅시 불량 발생이 적은 새로운 중합성 액정 화합물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 중합성 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 장치용 광학 필름을 제공하고자 한다.
본 발명은 새로운 중합성 액정 화합물(반응성 메소겐 화합물)을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 새로운 중합성 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 새로운 중합성 액정 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112007037507216-pat00001
상기 화학식 1에서, Z1은 J1-, 또는 G1-X1-A1-X2- 이며; Z2는 -J2, 또는 -X3- A2-X4-G2 이며;
G1 및 G2는 각각 독립적으로
Figure 112007037507216-pat00002
,
Figure 112007037507216-pat00003
, 또는
Figure 112007037507216-pat00004
이며;
V는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며;
R1은 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
A1 및 A2는 각각 독립적으로 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이며;
J1 및 J2는 각각 독립적으로 -H, -CN, -F, -Cl, -R2, -OR2, 또는 -NR2H 이고, R2는 C1~C20 의 알킬, C2~C20 의 알케닐, 또는 C2~C20 의 알키닐(alkynyl)이며;
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C18 의 알킬렌, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, 또는 단일결합이며;
환A는
Figure 112007037507216-pat00005
또는
Figure 112007037507216-pat00006
이며;
환B는
Figure 112007037507216-pat00007
또는
Figure 112007037507216-pat00008
이며;
환C는
Figure 112007037507216-pat00009
또는
Figure 112007037507216-pat00010
이며;
b는 1~2의 정수이며;
Q1 내지 Q12 는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH, -CH3, -CH2CH3, -CF3, -C(=O)CH3, 또는 -X5-A3-X6-G3 이고, 이때 Q5 및 Q6 중 1개 이상은 반드시 -X5-A3-X6-G3를 가지며;
G3은
Figure 112007037507216-pat00011
,
Figure 112007037507216-pat00012
, 또는
Figure 112007037507216-pat00013
이며; W는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며; R2는 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
X5 및 X6은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며; A3은 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 환B의 시클로알킬렌 또는 페닐렌에 중합성기가 도입된 것이고, 환A 및/또는 환C의 시클로알킬렌 또는 페닐렌에 중합성기가 도입되거나 도입되지 않은 화합물이다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, 환A-[Y1-환B]b-Y2-환C는 메소겐 코어이고, G1, G2 및 G3는 중합성기에 해당된다. 또한, 메소겐 코어에 중합성기가 바로 연결되면, 중합 반응에서 배향 상태가 유지되기 어려우므로 상기 메소겐 코어와 중합성기의 사이에 연결기가 도입될 수 있다. 이때, X1-A1-X2, X3-A2-X4 및 X5-A3-X6이 상기 연결기에 해당된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 환B의 시클로알킬렌 또는 페닐렌에 중합성기가 도입됨으로써, 다른 화합물과 일정 부분 상호 작용을 하면서 화합물의 결정성을 감소시킬 수 있다. 이로 인해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 용매에 대한 용해도가 높고, 저온에서 액정 상을 형성하여 코팅에 대한 균일성 및 안정성이 우수하며, 또한 중합성 액정을 코팅시 dewetting, pin hole 등의 도공 불량이 적어 필름 제조가 용이하다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 여러 다양한 액정 표시 장치의 광학 필름에 적용될 수 있는 액정 화합물이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 보다 자세하게 표현하면 하기 화합물들 과 같으나, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007037507216-pat00014
Figure 112007037507216-pat00015
Figure 112007037507216-pat00016
Figure 112007037507216-pat00017
Figure 112007037507216-pat00018
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1에 의해 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112007037507216-pat00019
상기 반응식 1에서, T1 및 T2 는 각각 독립적으로 H, NH2, OH이거나, 할라이드, 메실레이트 또는 토실레이트 등의 리빙기(living group)이거나, 또는 통상적으로 사용되는 보호기(protection group)이며; T3 및 T4 는 각각 독립적으로 H, NH2, OH이거나, 할라이드, 메실레이트 또는 토실레이트 등의 리빙기(living group)이거나, C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)-할라이드, C(=O)-메실레이트, C(=O)-토실레이트이며; Z1, Z2, Y1, Y2, b, 환 A, 환 B 및 환 C는 상기 화학식 1의 정의와 동일하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법은, 상기 반응식 1에서 사용한 반응물과 동일 또는 유사한 효과를 발휘하는 반응물을 사용하거나, 상기 반응식 1과 유사한 경로(scheme)에 의한 제조방법도 포함한다.
본 발명은 중합성 액정 화합물인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
상기 액정 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 전체 액정 조성물 중 0.1~99.9 중량%이고, 바람직하게는 전체 액정 조성물 중 1~80 중량%이고 더욱 바람직하게는 1~60 중량 % 이다.
본 발명의 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에, 필요에 따라서 액정성을 방해하지 않고 혼합될 수 있는 각종 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 화합물의 예로는 통상적인 액정 조성물에 사용되는 중합성 액정 화합물, 중합성 비액정 화합물, 또는 폴리머 등이 있으며, 그 조성 비는 목적에 따라 변화가 가 능하다. 상기 중합성 화합물들은 비닐기, 비닐옥시기, 아크릴기, 또는 메타크릴기와 같은 중합성기를 갖는 화합물이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은 필요에 따라서 광반응 개시제를 첨가할 수 있다. 광반응 개시제는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 벤조일에테르, 벤조일이소부틸에테르, 벤조일이소프로필에테르, 벤조페논, 아세토페논, 4-벤조일-4′-메틸디페닐설파이드, 벤질메틸케탈, 디메틸아미노메틸벤조에이트, 3,3′-디메틸-4-메톡시벤조페논, 메틸벤조일포메이트, 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐)-2-폴포리닐프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-폴포리노페닐)-부탄-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤 및 Irgacure 계열 등이 있다. 또한, 광반응 개시제는 중합성 액정 화합물 100 중량부에 대해 0.001~20 중량부, 바람직하게는 0.01~10 중량부로 첨가될 수 있다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 필요에 따라서 유기 용매가 포함될 수 있다. 액정 조성물에 유기 용매가 포함됨으로써, 액정 조성물을 필름과 같은 기재 상에 도포(코팅)하기가 용이해진다.
상기 유기 용매는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 시클로헥산, 시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 부틸벤젠 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 감마-부티로락톤 등의 에스테르류; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드 류; 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 케트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐류; t-부틸알콜, 디아세톤알콜, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류; 페놀, 파라클로로페놀 등의 페놀류; 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에틸렌글리콜다이에틸에테르, 프로필렌글리콜다이메틸에테르, 프로필렌글리콜다이에틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이메틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이에틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이메틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이에틸에테르 등의 에테르류 등이 있다. 또한, 이들 유기 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 사용량은 특별히 한정하지 않는다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 필요에 따라서 계면활성제를 포함될 수 있다. 계면활성제는 기재 상에 액정 조성물의 도포를 용이하게 하기 위해 사용될 수 있다. 상기 계면활성제는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있으며, 첨가량은 계면활성제의 종류, 액정 조성물의 구성 성분의 조성비, 용매의 종류, 기재의 종류에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 기타 첨가제로서 액정의 나선 구조 및 역방향 뒤틀림을 억제하는 카이럴 도펀드, leveling agent 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 통상 사용되는 기술로 제조될 수 있다. 전형적으로, 다양한 성분을 실온 내지 고온에서 서로 용해시켜 제조될 수 있다.
본 발명은 상기 본 발명에 따른 액정 조성물을 사용한 광학 필름을 제공한 다.
본 발명의 광학 필름은 기재 상에 광학 이방성층인 액정 필름이 형성된 것으로서, 상기 액정 필름에서의 액정 배향 상태는 액정 조성물을 구성하는 중합성 액정 화합물 및 기타 다른 화합물을 적절히 선택함으로써 조절될 수 있다.
본 발명에 따른 광학 필름의 비제한적인 예로는 A-plate 형 보상 필름, B-plate 형 보상 필름, (+)C-plate 형 보상 필름, 또는 (-)C-plate 형 보상 필름 등이 있다.
본 발명의 광학 필름에서, 상기 기재는 그 표면에 액정 필름이 형성될 수 있는 것을 사용할 수 있다. 이러한 기재로는 고분자 필름, 금속, 또는 유리 등이 있다.
상기 고분자 필름의 비제한적인 예로는, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르케톤, 폴리케톤설파이드, 폴리에테르술폰, 시클로올레핀폴리머, 폴리술폰, 폴리페닐렌설파이드, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아세탈, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 아크릴 수지, 폴리비닐알콜, 폴리프로필렌, 셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스, 에폭시 수지, 페놀 수지 등이 있으며, 이들은 일축 연신 필름, 이축 연신 필름일 수 있다. 또한, 상기 고분자 필름은 친수성 처리나 소수성 처리 등의 표면 처리된 것일 수 있고, 적층 필름일 수도 있다. 또한, 상기 금속의 비제한적인 예로는, 표면에 슬릿상의 홈이 있는 알루미늄, 철, 동 등이 있으며; 상기 유리의 비제한적인 예로는, 표면을 슬릿상으로 에칭 가공한 알칼리 글라스(glass), 붕소산 글라스, 프린트 글라스 등이 있다.
또한, 상기 기재는 배향막이 형성된 것일 수도 있다. 상기 배향막 재료의 비제한적인 예로는, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐알콜, 폴리사이클로올레핀 등이 있다.
한편, 상기 기재들 중 일부는 액정 화합물을 배향할 수 있는 충분한 성능을 보여서 그 자체를 바로 사용할 수도 있지만, 배향 성능의 향상을 위해 러빙(rubbing), 연신, 편광 조사, 또는 비축면 광선 조사와 같은 처리 후 사용할 수도 있다.
여기서, 러빙 처리는 기재에 직접 실시되거나, 기재 상에 미리 배향막을 형성하고 그 배향막을 러빙 처리하여 실시할 수 있다.
본 발명에 따른 광학 필름은 당업계에 알려진 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 일 예를 들면, 기재 상에 본 발명의 액정 조성물을 도포(코팅)하고, 건조하여 액정 화합물을 배향시킨 후, 상기 액정 화합물의 배향 형태를 유지하면서 경화 처리하여 배향 형태를 고정시킴으로써 본 발명의 광학 필름이 제조될 수 있다.
기재 상에 액정 조성물을 도포하는 것은 통상의 방법에 의해 이루어질 수 있다. 이의 비제한적인 예로, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 프린트법, 침지 인상법, 커튼 코팅법, 다이 코팅법, 딥 코팅법 등이 있다.
상기 건조 과정은 통상의 방법에 의해 이루어질 수 있고, 건조 시에 액정 화합물을 배향시키거나 또는 건조 후 추가적인 가열에 의해 액정 화합물을 배향시키 게 된다. 건조 조건은 특별히 한정되지 않고, 액정 조성물에 사용한 유기 용매의 비등점 및 기재와 배향막의 재료를 고려하여 결정할 수 있으며, 가열하거나 실온, 또는 저온에서 서서히 건조시킬 수도 있다.
상기 경화 처리 과정은 도포(코팅)된 액정 조성물에 광선 조사 및/또는 열 처리하여 이루어질 수 있다. 이 과정에서 중합성 화합물의 중합성기에 의한 중합 반응이 일어나며, 액정 화합물은 배향이 고정된 상태로 기재에 결합되어 광학 이방성층인 액정 필름이 형성될 수 있다. 상기 경화 처리에 사용되는 광선의 파장은 특별히 한정되지 않으며, 전자선, 자외선, 가시광선, 적외선 등일 수 있다. 또한, 열 처리의 조건은 특별히 한정되지 않으나, 일반적으로 10~200 ℃에서 3초~30분 동안 수행될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광학 필름은, 또 다른 예를 들면, 박리성 필름 상에 액정 조성물을 도포하고, 건조한 후, 경화 처리하여 액정 필름을 형성하고, 상기 제조된 액정 필름을 점착제 또는 접착제를 이용하여 기재에 전사시켜 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 광학 필름은 광학 보상 필름, 또는 상기 광학 보상 필름을 사용한 편광판으로 사용될 수 있으며, 이들은 액정 표시 장치에 설치될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(합성예 1)
Figure 112007037507216-pat00020
1.0 당량의 상기 아세토나이드 화합물 1을 CH2Cl2 용매에 녹이고 1.1 당량의 벤조일클로라이드와 1.2 당량의 TEA를 넣고 5시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 work-up 하여 유기층을 분리하고 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 2를 95% 이상의 수율로 얻었다.
상기 화합물 2를 THF 용매에 용해하고, 1N HCl을 이용하여 상온에서 2시간 정도 교반하여 아세토나이드를 deprotection 하였다. Work-up 후 역시 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 3을 90% 수율로 얻었다.
DMAc 용매에 상기의 화합물 3을 용해하고 0℃에서 1.1 당량의 acryloyl chloride를 넣고 2시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 에테르로 work-up 하고 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 4를 85% 수율로 합성하였다.
1.0 당량의 상기 화합물 4를 THF 용매에 용해시키고 1.2 당량의 상기 화합물 5 및 1.3 당량의 EDC를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 work-up 하여 유기층을 분리 한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법을 이용하여 최종 화합물 6을 83% 수율로 제조하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 2.20~2.25 (m, 2H), 4.18 (t, 2H), 4.41 (t, 2H), 5.85 (d, 1H), 5.88 (d, 1H), 6.05~6.19 (m, 2H), 6.41 (d, 1H), 6.46 (d, 1H), 6.99 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.27~7.34 (m, 4H), 7.48 (s, 1H), 7.88~8.02 (m, 3H).
상기 합성된 화합물은 일반 용매에 용해도가 우수하였다.
(합성예 2)
Figure 112007037507216-pat00021
1.0 당량의 Hydroxybenzoquinone 7을 CH2Cl2 용매에 용해시키고 1.2 당량의 acryloyl chloride와 1.3 당량의 TEA를 넣고 3시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 work-up하고 실리카겔 컬럼으로 분리하여 상기 화합물 8을 80% 수율로 만들었다.
THF 용매에 상기 화합물 8을 용해하고 2.2 당량의 NaO2SSO2Na를 넣고 10시간 정도 교반하였다. Work-up 후 컬럼으로 분리하여 상기의 화합물 9를 75% 수율로 만 들었다.
상기의 화합물 9를 DMAc 용매에 용해하고 상온에서 2.5 당량의 4-propylbenzoyl chloride를 넣고 2시간 정도 교반하였다. 에테르로 work-up 한 후 실리카겔 컬럼으로 분리하여 최종 화합물 10을 85% 수율로 제조 하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.99 (t, 6H), 1.65~1.70 (m, 4H), 2.62 (t, 4H), 5.87 (d, 1H), 6.18 (dd, 1H), 6.40 (d, 1H), 7.10 (d, 4H), 7.20 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 8.07 (d, 4H).
상기 합성된 화합물은 일반 용매에 용해도가 우수하였다.
(실시예 1)
액정 조성물 1의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액종 조성물 1을 제조하였다.
하기 조성물에서 첫번째 화합물은 합성예 1에서 제조된 화합물이다.
Figure 112007037507216-pat00022
12 중량%
Figure 112007037507216-pat00023
33 중량%
Figure 112007037507216-pat00024
30 중량%
Figure 112007037507216-pat00025
25 중량%
광학보상 필름의 제조
10 g의 액정 조성물 1을 30g의 toluene에 용해시키고, 광반응 개시제로 Irgacure 907 (2-Methyl-4'-(methylthio)-2-morpholinophenone)과 배향 촉진제로서 20mg의 FC-4430 및 leveler로서 20mg의 BYK-300을 넣고 잘 흔들어 주었다. 완전히 용해 시킨 뒤 particle filter를 이용하여 이물질을 제거 한 용액을 제조하였고, wire-bar를 이용하여 배향막이 처리 된 두께 80㎛의 연신 COP (cyclo-olefin polymer) 위에 상기 용액을 bar-coating 하였고, 50℃ oven에서 1분간 건조 후, UV (200W~80W/m)를 조사하여 +C type 보상 필름을 제조하였다.
(실시예 2)
액정 조성물 2의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액종 조성물 2을 제조하였다.
하기 조성물에서 첫번째 화합물은 합성예 2에서 제조된 화합물이다.
Figure 112007037507216-pat00026
10 중량%
Figure 112007037507216-pat00027
33 중량%
Figure 112007037507216-pat00028
28 중량%
Figure 112007037507216-pat00029
29 중량%
광학보상 필름의 제조
실시예 1에 의해 제조된 액정 조성물 1 대신에 실시예 2에 의해서 제되된 액정 조성물 2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 +C type 보상필름을 제조하였다.
(비교예)
실시예 1에 의하여 제조된 액정 조성물 1 대신 머크 RM257을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 +C type 보상 필름을 제조하였다. 와이어 바 코팅 후 건조 과정을 거치면서 dewetting 현상이 발생하였고, 경화 후 결정화 부분이 발생하고 백탁한 불균일한 필름이 형성되었다.
(보상 필름의 물성 측정)
상기 실시예 1 내지 실시예 2에 의하여 제조된 +C type 보상필름에 대한 두께 및 굴절율을 측정하였다.
구체적으로, micro-gage를 이용하여 두께를 측정하였고, Abbe 굴절계를 이용 하여 중심 파장 550nm에서 복굴절율을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
보상필름 두께
(㎛)		 In-plane
굴절율(nxy)		 Out-of-plane
굴절율(nz)		 복굴절율
(㎛)
실시예 1 1.0 1.478 1.638 0.160
실시예 2 1.0 1.476 1.631 0.155
상기 표 1에 의하면, 본 발명의 액정 화합물을 포함한 액정 조성물을 사용하여 보상필름 제조 시 균일한 코팅 막이 형성되었으며, 이들 필름은 각각 0.160과 0.155의 굴절 이방성 값을 나타내었다. 반면, 비교예 1에서 제조된 보상필름은 필름에 결정화 및 defect가 많고 헤이즈하여 필름의 귤절률을 측정 값을 얻을 수 없었다.
또한, 도 1은 실시예 1에 따라 제조된 보상필름을 사용한 경우 암 상태(black state)에서의 편광 현미경 사진이다.
일반적으로, 보상필름이란 암 상태에서의 빛샘을 방지하는 목적으로 사용하는 필름으로서, 암 상태에서의 black 상태가 contrast 및 시야각에 중요한 영향을 주기 때문에, pure black에 가까울수록 좋은 보상 필름이라고 할 수 있다. 따라서, 도 1과 같은 pure black 상태의 편광 사진으로부터 균일한 배향을 가진 막이 제조되었을 확인 할 수 있다.
본 발명에 따른 중합성 액정 화합물은 저온에서 액정성을 가지며, 용해도가 우수하므로, 상기 중합성 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물로부터 코팅 불량이 적고 고품질의 특성을 가지는 광학 필름을 제작할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 카이럴 도펀드를 포함하는 액정 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112011037955959-pat00030
    상기 화학식 1에서, Z1은 J1-, 또는 G1-X1-A1-X2- 이며; Z2는 -J2, 또는 -X3-A2-X4-G2 이며;
    G1 및 G2는 각각 독립적으로
    Figure 112011037955959-pat00031
    ,
    Figure 112011037955959-pat00032
    , 또는
    Figure 112011037955959-pat00033
    이며;
    V는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며;
    R1은 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이며;
    J1 및 J2는 각각 독립적으로 -H, -CN, -F, -Cl, -R2, -OR2, 또는 -NR2H 이고, R2는 C1~C20 의 알킬, C2~C20 의 알케닐, 또는 C2~C20 의 알키닐(alkynyl)이며;
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C18 의 알킬렌, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, 또는 단일결합이며;
    환A는
    Figure 112011037955959-pat00034
    또는
    Figure 112011037955959-pat00035
    이며;
    환B는
    Figure 112011037955959-pat00036
    또는
    Figure 112011037955959-pat00037
    이며;
    환C는
    Figure 112011037955959-pat00038
    또는
    Figure 112011037955959-pat00039
    이며;
    b는 1~2의 정수이며;
    Q1 내지 Q12 는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH, -CH3, -CH2CH3, -CF3, -C(=O)CH3, 또는 -X5-A3-X6-G3 이고, 이때 Q5 및 Q6 중 1개 이상은 반드시 -X5-A3-X6-G3를 가지며;
    G3은
    Figure 112011037955959-pat00040
    ,
    Figure 112011037955959-pat00041
    , 또는
    Figure 112011037955959-pat00042
    이며; W는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며; R2는 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
    X5 및 X6은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며; A3은 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1에 의해 제조되는 것인 액정 조성물.
    [반응식 1]
    Figure 112011037955959-pat00043
    상기 반응식 1에서, T1 및 T2 는 각각 독립적으로 H, NH2, OH, 리빙기(living group), 또는 보호기(protection group)이며; T3 및 T4 는 각각 독립적으로 H, NH2, OH, 리빙기(living group), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)-할라이드, C(=O)-메실레이트, C(=O)-토실레이트이며; Z1, Z2, Y1, Y2, b, 환 A, 환 B 및 환 C는 제1항의 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서, 광반응개시제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 액정 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 전체 액정 조성물 중 1~80 중량% 인 것이 특징인 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 액정 조성물을 사용한 광학 필름.
  6. 제5항에 있어서, 상기 광학 필름은 A-plate 형 보상 필름, B-plate 형 보상 필름, (+)C-plate 형 보상 필름, 또는 (-)C-plate 형 보상 필름인 것이 특징인 광학 필름.
  7. 제5항의 광학 필름을 포함하는 액정 표시 장치.
KR1020070049704A 2007-05-22 2007-05-22 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름 KR101095695B1 (ko)

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