KR101065916B1 - 중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치 - Google Patents

중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR101065916B1
KR101065916B1 KR1020070049738A KR20070049738A KR101065916B1 KR 101065916 B1 KR101065916 B1 KR 101065916B1 KR 1020070049738 A KR1020070049738 A KR 1020070049738A KR 20070049738 A KR20070049738 A KR 20070049738A KR 101065916 B1 KR101065916 B1 KR 101065916B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
film
independently
formula
Prior art date
Application number
KR1020070049738A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080102806A (ko
Inventor
고민진
문명선
강대호
정재호
최범규
이기열
김윤봉
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020070049738A priority Critical patent/KR101065916B1/ko
Priority to US12/451,500 priority patent/US8243248B2/en
Priority to JP2010509274A priority patent/JP5148695B2/ja
Priority to PCT/KR2008/002865 priority patent/WO2008143470A2/en
Publication of KR20080102806A publication Critical patent/KR20080102806A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101065916B1 publication Critical patent/KR101065916B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3077—Cy-Cy-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 광학용 투명 플라스틱 필름 또는 유리 등의 지지 기판에 도포 할 수 있는 중합성 액정 조성물로서, 그 배향이 호메오트로픽의 배향성을 가지는 조성물 및 상기 중합성 조성물을 기판 상에 배향시키고 고정화 시킨 광학 필름에 관한 것이다.

Description

중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치 {POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND OPTICAL FILM AND DEVICE USING THE SAME}
도 1은 본 발명의 일실시예에 따라 제조된 보상필름을 사용한 경우 암 상태(black state)에서의 편광 현미경 사진이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따라 제조된 액정 조성물의 네마틱 액정상에 대한 편광 현미경 사진이다.
본 발명은 광학용 투명 플라스틱 필름 또는 유리 등의 지지 기판에 도포할 수 있는 중합성 액정 조성물 및 상기 중합성 조성물을 기판 상에 배향시키고 고정화 시킨 광학 필름에 관한 것이다
최근 시계, 노트북, 핸드폰, 텔레비전 및 모니터 등의 시장이 폭발적으로 증가함에 따라 무게가 가볍고 저소비 전력형 디스플레이에 대한 수요가 매년 급증하고 있다. 액정 표시 장치(LCD)는 무게가 가볍고 얇은 디스플레이 특성을 나타내고 소비전력이 적기 때문에 이와 같은 제품에 많이 응용되고 있다.
그러나, 액정 표시 장치는 시야각의 의존성 즉, 보는 방향이나 각도에 따라 색이나 명암 등이 변화하는 단점이 있다. 또한, 표시 화면이 대형화 될수록 시야각이 더욱 좁아지는 문제가 있다. 기존의 CRT 장치의 시야각이 거의 180°에 달하는 것에 비해 시야각 보정이 되지 않은 TFT-LCD의 경우 ±50° 밖에 되지 않는다.
이와 같은 문제를 개선하는 방법으로는 액정셀 내부에서 화소를 분할하여 배향을 제어하는 멀티도메인 방법, 전압을 제어하는 방법, 및 광학 보상 필름을 사용하는 방법 등이 알려져 있다.
액정 표시 장치에서 이러한 시야각 의존성이 생기는 원인은 패널에 대하여 비스듬하게 입사하는 빛의 복굴절 효과가 수직으로 입사 할 때와 다르기 때문인데, 이를 보정하기 위하여 패널과 반대의 복굴절율을 가지는 위상차 필름을 패널 앞뒤로 붙여서 사용하는 광학 보상 필름법이 주로 사용되고 있으며 디스플레이 패널의 대형화에 따라 보다 고성능의 액정 보상 필름이 요구되고 있다.
IPS(In-plane switching)모드에서는 액정을 수평으로 배향하고 한쪽 기판 상에 두개의 전극을 구동하게 될 때 액정이 평면 위에서 회전하게 됨으로써 광을 투과 또는 차단한다. 이러한 IPS 모드는 액정의 수평적 이동에 의해 광량을 조절하므로 시야각 특성이 상당히 좋아지게 되어 현재 많은 제품에서 사용되고 있는 방식이며, IPS 모드는 VA모드와는 달리 기본적으로 위상차 필름을 적용하지 않은 상태에서도 시야각 특성과 색의 변화 특성이 우수한 방식이다. 그러나 LCD TV의 성능향상 요구로 IPS 모드에서도 시야각과 색의 변화 특성이 향상이 요구된다.
최근 미국 특허 US 6,115,095에서는 광축이 면상에 수직인 양의 일축성 광학 이방성 필름인 +C plate를 부착한 구조와, 광축이 면상에 평행한 양의 일축성 광학 이방성 필름인 +A plate를 부착한 구조를 제시하여 IPS 모드에 이러한 위상차 필름을 적용하면 더욱 우수한 시야각 특성과 색변화 특성을 얻을 수 있음을 제시하였다.
일본공개특허 2001-166133에서는, 폴리머로 형성되는 필름을 연장 처리하거나 두께 방향의 굴절율을 제어하는 방식 등의 적절한 방식으로 위상차 특성을 제어하여 이러한 위상차 필름을 제조하는 기술을 제시하였다. 특히 두께 방향의 굴절율 제어는 필름의 편면 또는 양면에 1장 또는 2장의 열 수축성 필름을 점착층 등을 이용하여 접착한 뒤에, 가열에 의해 그 열수축성 필름의 수축력을 필름에 부가함으로써 수축력의 작용하에 필름을 세로 또는 옆의 일 방향 또는 양 방향에 연장 또는 수축시켜 이루어질 수 있었다. 그러나 이러한 방법은 두께 방향의 연장에 한계가 있고, 두께 방향의 위상차를 광범위하게 제어할 수 없는 문제가 있다. 또한, 열수축성 필름의 수축력을 필름에 부가하여 수축시키는 방법은 위상차 필름의 두께가 대략 50 ~100 micron 사이의 범위 정도로 두꺼워져 박형화 요구를 충분히 충족시키지 못하는 문제가 있었다.
또한, 일본공개특허 2003-149441에서는 호메오트로픽 배향성 측쇄형 액정 폴리머 또는 상기 측쇄형 액정 폴리머와 광중합성 액정 화합물을 함유하여 이루어지는 호메오트로픽 배향 액정 조성물에 의해 형성된 호메오트로픽 배향 액정 필름인 C plate와 위상차 필름을 갖는 A-pate를 적층 일체화시켜 두께 방향으로의 위상차를 광범위하게 제어하는 위상차 필름을 제시하고 있다. 그러나 측쇄형 액정폴리머를 사용하여 호메오트로픽 배향 액정 필름을 형성하는 방법은 액정상을 갖게 하는 열처리 온도인 유리전이 온도(Tg) 가 통상 60~300℃, 보다 구체적으로는 70~200℃ 범위의 고온 열처리 공정이 필요한 문제가 있고, 열처리에 소요되는 시간도 20초에서 30분의 범위를 가지므로 빠른 속도의 연속 공정에 적용하기가 어려운 문제가 있다. 또한, 열처리 종료 후에는 호메오트로픽 배향된 액정 필름의 배향을 고정시키기 위하여 공냉 또는 수냉 등의 냉각 조작 또한 필요하므로 연속 공정에 적용하기가 더욱 어려워지는 문제가 있고, 또한 액정 폴리머를 함유한 액정 중합체는 상용 용매에 대한 용해도가 낮은 문제가 있었다.
최근 중합성 액정을 사용한 광학 필름의 제조에 관한 문헌들이 많이 나와 있으나 이 방법은 배향막의 기재 위에 중합성 액정을 코팅하고 배향 후에 노광하여 고정화된 광학 필름을 제조에 관한 것들이 대부분으로, 호메오트로픽 배향성을 갖게 하기 위한 중합성 액정에 대하여 구체적으로 언급하고 있지 않은 것들이다.
본 발명은 광학용 투명 플라스틱 필름 또는 유리 등의 지지 기판에 도포 할 수 있는 중합성 액정 조성물에 관한 것으로, 그 배향이 호메오트로픽의 배향성을 가지는 액정 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 액정 조성물을 사용한 광학 필름을 제공하고자 한다.
본 발명은 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물을 제공한다. 바람직하게는, 본 발명의 중합성 액정 조성물은 호메오트로픽의 배향성을 가지는 조성물이다.
또한, 본 발명은 상기 중합성 액정 조성물을 사용한 광학 필름을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 중합성 액정 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112007037525418-pat00001
상기 화학식 1에서, G1은
Figure 112007037525418-pat00002
,
Figure 112007037525418-pat00003
, 또는
Figure 112007037525418-pat00004
이며;
V는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며;
R1은 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
X1은 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
A1은 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이며;
K1은 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C3 의 알킬렌, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, 또는 단일결합이며;
Z는 C1~C5 의 알킬, 또는 C2~C5 의 알케닐이며;
환A는
Figure 112007037525418-pat00005
또는
Figure 112007037525418-pat00006
이며;
환B는
Figure 112007037525418-pat00007
또는
Figure 112007037525418-pat00008
이며;
a 및 b는 각각 독립적으로 0~2의 정수이며;
Q1 내지 Q8은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH, -CH3, -CH2CH3, -CF3, 또는 -C(=O)CH3 이다.
[화학식 2]
Figure 112007037525418-pat00009
상기 화학식 2에서, G2 및 G3은 각각 독립적으로
Figure 112007037525418-pat00010
,
Figure 112007037525418-pat00011
, 또는
Figure 112007037525418-pat00012
이며;
V는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며;
R1은 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
X2 및 X3은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이 며;
A2 및 A3은 각각 독립적으로 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이며;
K2 및 K3은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
Y3은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C3 의 알킬렌, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, 또는 단일결합이며;
환C는
Figure 112007037525418-pat00013
, 또는
Figure 112007037525418-pat00014
이며;
환D는
Figure 112007037525418-pat00015
, 또는
Figure 112007037525418-pat00016
이며;
Q1 내지 Q8은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH, -CH3, -CH2CH3, -CF3, 또는 -C(=O)CH3 이다.
본 발명의 중합성 액정 조성물에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자 말단에 시클로헥실(cyclohexyl) 또는 바이시클로헥실(bicyclohexyl)을 갖는 중 합성 액정 화합물이고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 메소젠 코어의 고리가 2개인 중합성 액정 화합물인 것이 특징이다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자의 일측 말단에 중합성 관능기가 도입되고, 메소젠 코어 말단의 시클로헥실 고리가 1개 또는 2개(바이시클로헥실) 이상인 화합물이다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 시클로헥실 고리가 1개 또는 2개인 각각의 화합물을 단독으로 사용할 수 있고, 두 화합물을 혼합하여 사용할 수도 있다. 바람직하게는, 상기 두 화합물을 혼합하여 사용하는 것이 수직 배향성 및 코팅성 측면에서 바람직하다.
일반적으로, 여러 액정 화합물들은 배향막의 종류나 조성물 내의 첨가제에 따라 배향 특성을 제어 할 수 있는 것으로 알려져 있다. 예를 들면, 플루오르(fluoro)계 계면 활성제나 실리콘계 계면 활성제를 첨가할 경우, 액정 조성물의 수직 배향 특성이 향상되는 것으로 알려져 있다. 그러나, 수직 배향 촉진제는 사용하는 종류나 양에 따라서 최종 필름 표면에 결함(defect)을 야기시키기 때문에 사용량이 제한되어 있다.
그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 기존 여러 중합성 액정 화합물에 비하여 자체적으로 수직 배향 능력이 우수하므로, 조성물 내에 특정량 이상 사용할 경우 조성물의 수직 배향성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 액정 조성물을 사용하여 호메오트로픽 배향하면, 기존 액정 조성물을 사용한 경우에 비해 수직 배향 촉진제의 사용량을 줄이거나 또는 사용하지 않아도 되므로 필름 제조 후 필름 표면에 결함(defect)이 생기지 않는 특징이 있다.
또한, 본 발명의 액정 조성물을 사용하여 제조되는 광학 필름이 충분한 기계적 특성을 갖도록 하기 위하여, 본 발명의 액정 조성물에 포함되는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 분자의 양측 말단에 중합성 관능기가 도입된 중합성 액정 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반적으로 다관능 중합성 액정 화합물로서 메소젠(mesogen) 코어 부분이 3개의 고리를 갖는 화합물을 사용하는 것이 통상적으로 알려져 있으나, 수직 배향성 측면에서는 메소젠 코어 부분이 2개의 고리를 갖는 중합성 액정 화합물이 보다 바람직하다. 메소젠 코어 부분이 3개 이상의 고리를 가질 경우 분자의 길이가 커지고 분자의 거동이 커지고 수직 배향보다 수평 배향을 하려는 경향이 있고, 반면 메소젠 코어 부분이 1개의 고리를 가질 경우 액정성을 갖기 어렵고 다른 중합성 액정 화합물과의 상호 작용이 적어 수직 배향성이 떨어질 우려가 있다.
따라서, 본 발명의 액정 조성물에 포함되는 다관능 중합성 액정 화합물은 2개의 중합성 관능기를 가지며, 메소젠 코어 부분이 2개의 고리를 갖는 화합물이 바람직하고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 보다 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 예를 들면 하기 화합물들과 같으나, 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007037525418-pat00017
Figure 112007037525418-pat00018
Figure 112007037525418-pat00019
Figure 112007037525418-pat00020
Figure 112007037525418-pat00021
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 예를 들면 하기 화합물들과 같으나, 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007037525418-pat00022
Figure 112007037525418-pat00023
Figure 112007037525418-pat00024
Figure 112007037525418-pat00025
Figure 112007037525418-pat00026
Figure 112007037525418-pat00027
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전체 액정 조성물 100 중량부에 대해 10~60 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 20~50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 10 중량부 미만일 경우 액정 조성물의 수직 배향 특성이 저하되고, 60 중량부 초과일 경우에는 코팅성의 저하를 가져 올 수 있다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전체 액정 조성물 100 중량부에 대해 10~50 중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 20~40 중량부로 포함될 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량이 10 중량부 미만일 경우에는 액정 조성물을 사용하여 제조되는 광학 필름의 강도 및 내열 특성이 충분하지 않고, 50 중량부 초과일 경우에는 수직 배향 특성이 저하되는 문제가 있다.
본 발명의 중합성 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물 이외에, 필요에 따라서 액정성을 방해하지 않고 혼합될 수 있는 각종 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 화합물의 예로는 통상적인 액정 조성물에 사용되는 중합성 액정 화합물, 중합성 비액정 화합물, 또는 폴리머 등이 있으며, 그 조성 비는 목적에 따라 변화가 가능하다. 상기 중합성 화합물들은 비닐기, 비닐옥시기, 아크릴기, 또는 메타크릴기와 같은 중합성기를 갖는 화합물이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은 필요에 따라서 광반응 개시제를 첨가할 수 있다. 광반응 개시제는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 벤조일에테르, 벤조일이소부틸에테르, 벤조일이소프로필에테르, 벤조페논, 아세토페논, 4-벤조일-4′-메틸디페닐설파이드, 벤 질메틸케탈, 디메틸아미노메틸벤조에이트, 3,3′-디메틸-4-메톡시벤조페논, 메틸벤조일포메이트, 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐)-2-폴포리닐프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-폴포리노페닐)-부탄-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, Irgacure 계열 등이 있다. 또한, 광반응 개시제는 중합성 액정 화합물 100 중량부에 대해 0.001~20 중량부, 바람직하게는 0.01~10 중량부로 첨가될 수 있다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 필요에 따라서 유기 용매가 포함될 수 있다. 액정 조성물에 유기 용매가 포함됨으로써, 액정 조성물을 필름과 같은 기재 상에 도포(코팅)하기가 용이해진다.
상기 유기 용매는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 시클로헥산, 시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 부틸벤젠 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 감마-부티로락톤 등의 에스테르류; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 케트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐류; t-부틸알콜, 디아세톤알콜, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류; 페놀, 파라클로로페놀 등의 페놀류; 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에틸렌글리콜다이에틸에테르, 프로필렌글리콜다이메틸에테르, 프로필렌글리콜다이에 틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이메틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이에틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이메틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이에틸에테르 등의 에테르류 등이 있다. 또한, 이들 유기 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 사용량은 특별히 한정하지 않는다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 필요에 따라서 계면활성제를 포함될 수 있다. 계면활성제는 기재 상에 액정 조성물의 도포를 용이하게 하기 위해 사용될 수 있다. 상기 계면활성제는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있으며, 첨가량은 계면활성제의 종류, 액정 조성물의 구성 성분의 조성비, 용매의 종류, 기재의 종류에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 기타 첨가제로서 액정의 나선 구조 및 역방향 뒤틀림을 억제하는 카이럴 도펀드, leveling agent 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 통상 사용되는 기술로 제조될 수 있다. 전형적으로, 다양한 성분을 실온 내지 고온에서 서로 용해시켜 제조될 수 있다.
본 발명은 상기 본 발명에 따른 중합성 액정 조성물을 사용한 광학 필름을 제공한다.
본 발명의 광학 필름은 투명한 기재 상에 광학 이방성층인 액정 필름이 형성된 것으로서, 상기 액정 필름에서의 액정 배향 상태는 액정 조성물을 구성하는 중합성 액정 화합물 및 기타 다른 화합물을 적절히 선택함으로써 조절될 수 있다.
본 발명의 광학 필름에서, 상기 기재는 그 표면에 액정 필름이 형성될 수 있는 것을 사용할 수 있다. 이러한 기재로는 고분자 필름, 금속, 또는 유리 등이 있 다.
상기 고분자 필름의 비제한적인 예로는, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르케톤, 폴리케톤설파이드, 폴리에테르술폰, 시클로올레핀폴리머, 폴리술폰, 폴리페닐렌설파이드, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아세탈, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 아크릴 수지, 폴리비닐알콜, 폴리프로필렌, 셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스, 에폭시 수지, 페놀 수지 등이 있으며, 이들은 일축 연신 필름, 이축 연신 필름일 수 있다. 또한, 상기 고분자 필름은 친수성 처리나 소수성 처리 등의 표면 처리된 것일 수 있고, 적층 필름일 수도 있다. 또한, 상기 금속의 비제한적인 예로는, 표면에 슬릿상의 홈이 있는 알루미늄, 철, 동 등이 있으며; 상기 유리의 비제한적인 예로는, 표면을 슬릿상으로 에칭 가공한 알칼리 글라스(glass), 붕소산 글라스, 프린트 글라스 등이 있다.
또한, 상기 기재는 배향막이 형성된 것일 수도 있다. 상기 배향막 재료의 비제한적인 예로는, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐알콜, 폴리사이클로올레핀 등이 있다.
한편, 상기 기재들 중 일부는 액정 화합물을 배향할 수 있는 충분한 성능을 보여서 그 자체를 바로 사용할 수도 있지만, 배향 성능의 향상을 위해 러빙(rubbing), 연신, 편광 조사, 또는 비축면 광선 조사와 같은 처리 후 사용할 수도 있다.
여기서, 러빙 처리는 기재에 직접 실시되거나, 기재 상에 미리 배향막을 형성하고 그 배향막을 러빙 처리하여 실시할 수 있다.
본 발명에 따른 광학 필름은 당업계에 알려진 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 일 예를 들면, 기재 상에 본 발명의 액정 조성물을 도포(코팅)하고, 건조하여 액정 화합물을 배향시킨 후, 상기 액정 화합물의 배향 형태를 유지하면서 경화 처리하여 배향 형태를 고정시킴으로써 본 발명의 광학 필름이 제조될 수 있다.
기재 상에 액정 조성물을 도포하는 것은 통상의 방법에 의해 이루어질 수 있다. 이의 비제한적인 예로, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 프린트법, 침지 인상법, 커튼 코팅법, 다이 코팅법, 딥 코팅법 등이 있다.
상기 건조 과정은 통상의 방법에 의해 이루어질 수 있고, 건조 시에 액정 화합물을 배향시키거나 또는 건조 후 추가적인 가열에 의해 액정 화합물을 배향시키게 된다. 건조 조건은 특별히 한정되지 않고, 액정 조성물에 사용한 유기 용매의 비등점 및 기재와 배향막의 재료를 고려하여 결정할 수 있으며, 가열하거나 실온, 또는 저온에서 서서히 건조시킬 수도 있다.
상기 경화 처리 과정은 도포(코팅)된 액정 조성물에 광선 조사 및/또는 열 처리하여 이루어질 수 있다. 이 과정에서 중합성 화합물의 중합성기에 의한 중합 반응이 일어나며, 액정 화합물은 배향이 고정된 상태로 기재에 결합되어 광학 이방성층인 액정 필름이 형성될 수 있다. 상기 경화 처리에 사용되는 광선의 파장은 특별히 한정되지 않으며, 전자선, 자외선, 가시광선, 적외선 등일 수 있다. 또한, 열 처리의 조건은 특별히 한정되지 않으나, 일반적으로 10~200 ℃에서 3초~30분 동안 수행될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광학 필름은, 또 다른 예를 들면, 박리성 필름 상에 액정 조성물을 도포하고, 건조한 후, 경화 처리하여 액정 필름을 형성하고, 상기 제조된 액정 필름을 점착제 또는 접착제를 이용하여 기재에 전사시켜 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 광학 필름은 광학 보상 필름, 또는 상기 광학 보상 필름을 사용한 편광판으로 사용될 수 있으며, 이들은 액정 표시 장치, 바람직하게는 IPS 모드 액정 표시 장치에 설치될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
액정 조성물 1의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액정 조성물 1을 제조하였다.
Figure 112007037525418-pat00028
30%
Figure 112007037525418-pat00029
25 %
Figure 112007037525418-pat00030
20 %
Figure 112007037525418-pat00031
25%
광학 보상 필름 제조
9.28 g의 액정 조성물 1을 15g의 xylene에 용해시키고, 광반응 개시제로 600mg의 Irgacure 907 (2-Methyl-4'-(methylthio)-2-morpholinophenone)과 배향 촉진제로서 40mg의 FC-4430 및 leveler로서 80mg의 BYK-300을 넣고 잘 흔들어 주었다. 완전히 용해 시킨 뒤 particle filter를 이용하여 이물질을 제거 한 용액을 제조하였고, wire-bar를 이용하여 배향막이 처리 된 연신 COP (cyclo-olefin polymer) 위에 상기 용액을 bar-coating 하였고, 50℃ oven에서 1분간 건조 후, UV (200W~80W/m)를 조사하여 보상 필름을 제조하였다.
(실시예 2)
액정 조성물 2의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액정 조성물 2를 제조하였다.
Figure 112007037525418-pat00032
30 %
Figure 112007037525418-pat00033
25 %
Figure 112007037525418-pat00034
15 %
Figure 112007037525418-pat00035
30 %
광학 보상 필름 제조
실시예 1에서 제조된 액정 조성물 1 대신에 실시예 2에서 제조된 액정 조성물 2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 보상 필름 제조하였다.
(실시예 3)
액정 조성물 3의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액정 조성물 3을 제조하였다.
Figure 112007037525418-pat00036
30 %
Figure 112007037525418-pat00037
30 %
Figure 112007037525418-pat00038
10 %
Figure 112007037525418-pat00039
30 %
광학 보상 필름 제조
실시예 1에서 제조된 액정 조성물 1 대신에 실시예 3에서 제조된 액정 조성물 3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 보상 필름 제조하였 다.
(실시예 4)
액정 조성물 4의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액정 조성물 4를 제조하였다.
Figure 112007037525418-pat00040
20 %
Figure 112007037525418-pat00041
20 %
Figure 112007037525418-pat00042
30 %
Figure 112007037525418-pat00043
30 %
광학 보상 필름 제조
실시예 1에서 제조된 액정 조성물 1 대신에 실시예 4에서 제조된 액정 조성물 4를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 보상 필름 제조하였다.
(비교예 1)
액정 조성물 5의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액정 조성물 5를 제조하였다.
Figure 112007037525418-pat00044
40 %
Figure 112007037525418-pat00045
30 %
Figure 112007037525418-pat00046
30 %
광학 보상 필름 제조
실시예 1에서 제조된 액정 조성물 1 대신에 비교예 1에서 제조된 액정 조성물 5를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 보상 필름 제조하였다.
(비교예 2)
액정 조성물 6의 제조
하기와 같은 조성에 따라 액정 조성물 6을 제조하였다.
Figure 112007037525418-pat00047
30 %
Figure 112007037525418-pat00048
30 %
Figure 112007037525418-pat00049
40 %
광학 보상 필름 제조
실시예 1에서 제조된 액정 조성물 1 대신에 비교예 2에서 제조된 액정 조성물 6을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 보상 필름 제조하였다.
(보상 필름의 물성 측정)
실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1 내지 비교예 2에서 제조된 보상 필름에 대한 배향 특성을 측정하였다.
구체적으로, 보상필름의 상하에 편광필름을 설치하고 하판에 빛을 조사하여 명암 상패를 조사하였다. 실시예 1 내지 4의 경우, 본 발명의 중합성 액정 조성물이 수직 배향되어 암(black) 상태를 나타내었으며(도 1 참조), 필름의 dewetting 내지는 pin hole 등의 defect이 발생하지 않았다.
그러나, 비교예 1 내지 2의 경우, 액정 조성물이 수직 배향이 되지 않고 빛이 새는 결과를 얻었다. 이와 같은 빛샘 현상이 나타난다는 것은 액정 조성물의 수직 배향이 불량함을 의미하는 것이고, 이로 인하여 시야각, 콘트라스트 비(contrast ratio) 및 시야각에 따른 색깔 변화 등의 요구 물성이 현저히 저하된다. 한편, 비교예 1 내지 2에서, 수직 배향제의 양을 증가시키면 빛샘 현상은 없어졌으나, 필름의 dewetting 내지는 pin hole 등의 defect이 발생하였다.
본 발명에 따른 중합성 액정 조성물은 광학용 투명 플라스틱 필름 또는 유리 등의 지지 기판에 도포할 경우 수직 배향 특성이 우수하여 광학 보상 필름, 특히 +C plate의 제조에 용이하게 적용 가능하다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물을 사용한 호메오트로픽 배향성 광학 필름.
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, G1은
    Figure 112011013906926-pat00051
    ,
    Figure 112011013906926-pat00052
    , 또는
    Figure 112011013906926-pat00053
    이며;
    V는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며;
    R1은 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
    X1은 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
    A1은 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이며;
    K1은 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C3 의 알킬렌, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, 또는 단일결합이며;
    Z는 C1~C5 의 알킬, 또는 C2~C5 의 알케닐이며;
    환A는
    Figure 112011013906926-pat00054
    또는
    Figure 112011013906926-pat00055
    이며;
    환B는
    Figure 112011013906926-pat00056
    또는
    Figure 112011013906926-pat00057
    이며;
    a 및 b는 각각 독립적으로 0~2의 정수이며;
    Q1 내지 Q8은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH, -CH3, -CH2CH3, -CF3, 또는 -C(=O)CH3 이다.
    [화학식 2]
    Figure 112011013906926-pat00058
    상기 화학식 2에서, G2 및 G3은 각각 독립적으로
    Figure 112011013906926-pat00059
    ,
    Figure 112011013906926-pat00060
    , 또는
    Figure 112011013906926-pat00061
    이며;
    V는 -H, -CH3, -CH2CH3, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF3 이며;
    R1은 -H, 또는 C1~C3 의 알킬이며;
    X2 및 X3은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
    A2 및 A3은 각각 독립적으로 C1~C12 의 알킬렌, C2~C12 의 알케닐렌, -(CH2CH2O)n-, -(CH2CHCH3O)n-, -(CHCH3CH2O)n-, 또는 단일결합이고, n은 1~5의 정수이며;
    K2 및 K3은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C12 의 알킬렌, 또는 단일결합이며;
    Y3은 각각 독립적으로 -O-, -NH-, C1~C3 의 알킬렌, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, 또는 단일결합이며;
    환C는
    Figure 112011013906926-pat00062
    , 또는
    Figure 112011013906926-pat00063
    이며;
    환D는
    Figure 112011013906926-pat00064
    , 또는
    Figure 112011013906926-pat00065
    이며;
    Q1 내지 Q8은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH, -CH3, -CH2CH3, -CF3, 또는 -C(=O)CH3 이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전체 액정 조성물 100 중량부에 대해 10~60 중량부로 포함되는 것이 특징인 호메오트로픽 배향성 광학 필름.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전체 액정 조성물 100 중량부에 대해 10~50 중량부로 포함되는 것이 특징인 호메오트로픽 배향성 광학 필름.
  4. 삭제
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 호메오트로픽 배향성 광학 필름을 포함하는 액정 표시 장치.
  6. 제5항에 있어서, IPS 모드의 액정 표시 장치인 것이 특징인 액정 표시 장치.
KR1020070049738A 2007-05-22 2007-05-22 중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치 KR101065916B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070049738A KR101065916B1 (ko) 2007-05-22 2007-05-22 중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치
US12/451,500 US8243248B2 (en) 2007-05-22 2008-05-22 Polymerizable liquid crystal composition and optical film and device using the same
JP2010509274A JP5148695B2 (ja) 2007-05-22 2008-05-22 重合性液晶組成物並びにこれを用いた光学フィルム及び装置
PCT/KR2008/002865 WO2008143470A2 (en) 2007-05-22 2008-05-22 Polymerizable liquid crystal composition and optical film and device using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070049738A KR101065916B1 (ko) 2007-05-22 2007-05-22 중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080102806A KR20080102806A (ko) 2008-11-26
KR101065916B1 true KR101065916B1 (ko) 2011-09-19

Family

ID=40032288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070049738A KR101065916B1 (ko) 2007-05-22 2007-05-22 중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8243248B2 (ko)
JP (1) JP5148695B2 (ko)
KR (1) KR101065916B1 (ko)
WO (1) WO2008143470A2 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5423021B2 (ja) * 2008-02-27 2014-02-19 Ｊｎｃ株式会社 重合性液晶化合物、組成物および重合体
KR101912630B1 (ko) * 2011-11-23 2018-10-31 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치, 배향막 및 이들을 제조하는 방법들
KR102407519B1 (ko) * 2013-12-05 2022-06-13 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 광학 이방성 막
JP6086884B2 (ja) 2014-01-28 2017-03-01 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
JP6643805B2 (ja) * 2014-01-30 2020-02-12 日東電工株式会社 偏光板及び偏光板の製造方法
KR102212127B1 (ko) 2017-12-27 2021-02-03 주식회사 엘지화학 광학 필름 및 이를 포함하는 편광판
CN109181711B (zh) * 2018-08-20 2020-07-14 河北迈尔斯通电子材料有限公司 一种负性液晶化合物及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003251643A (ja) * 2002-02-13 2003-09-09 Merck Patent Gmbh 構造をもった表面を有する基材上に異方性ポリマーフィルムを製造する方法
KR20050048502A (ko) * 2003-11-19 2005-05-24 칫소가부시키가이샤 광 중합성 액정 조성물, 그의 중합체 또는 중합체 조성물및 광학보상 소자

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993022397A1 (en) 1992-04-27 1993-11-11 Merck Patent Gmbh Electrooptical liquid crystal system
JP3204182B2 (ja) 1997-10-24 2001-09-04 日本電気株式会社 横電界方式の液晶表示装置
DE69937429T2 (de) * 1998-07-31 2008-08-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung eines optischen Verzögerungsfilms
JP4352480B2 (ja) * 1998-10-20 2009-10-28 旭硝子株式会社 液晶光学素子およびその製造方法
JP4251513B2 (ja) * 1999-05-25 2009-04-08 日東電工株式会社 液晶ポリマー組成物、位相差板および楕円偏光板
JP2001055573A (ja) * 1999-08-17 2001-02-27 Nippon Mitsubishi Oil Corp 液晶フィルム
JP3810969B2 (ja) 1999-12-06 2006-08-16 日東電工株式会社 光学補償偏光板及び液晶表示装置の各製造方法
JP4207180B2 (ja) 2001-11-15 2009-01-14 日東電工株式会社 位相差板およびその製造方法、光学フィルム
JP4945894B2 (ja) * 2003-11-19 2012-06-06 Ｊｎｃ株式会社 光重合性液晶組成物、その重合体または重合体組成物及び光学補償素子
JP4168922B2 (ja) * 2003-12-12 2008-10-22 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 液晶フィルム形成用組成物、光学異方性フィルム及びそれらの製造方法
JP4586520B2 (ja) * 2004-04-07 2010-11-24 チッソ株式会社 光重合性オキセタン誘導体およびそれらを含む液晶組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003251643A (ja) * 2002-02-13 2003-09-09 Merck Patent Gmbh 構造をもった表面を有する基材上に異方性ポリマーフィルムを製造する方法
KR20050048502A (ko) * 2003-11-19 2005-05-24 칫소가부시키가이샤 광 중합성 액정 조성물, 그의 중합체 또는 중합체 조성물및 광학보상 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US8243248B2 (en) 2012-08-14
WO2008143470A2 (en) 2008-11-27
US20100118232A1 (en) 2010-05-13
JP2010530442A (ja) 2010-09-09
KR20080102806A (ko) 2008-11-26
WO2008143470A3 (en) 2009-01-15
JP5148695B2 (ja) 2013-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9840668B2 (en) Liquid crystal device
KR101065916B1 (ko) 중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치
KR101085313B1 (ko) 술폰기를 가지는 새로운 액정 화합물, 이를 포함하는 액정조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름
EP1693690A1 (en) Composition for liquid crystal film formation, optically anisotropic film and process for producing them
JP2007140443A (ja) 光学補償層付偏光板、光学補償層付偏光板を用いた液晶パネル、液晶表示装置、および画像表示装置
KR100951312B1 (ko) 플루오렌 유도체, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정조성물을 사용한 광학 필름
JP6299884B2 (ja) 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、反射防止膜、液晶表示素子
KR101098648B1 (ko) 새로운 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이액정 조성물을 사용한 광학 필름
JP2008209872A (ja) 垂直配向型液晶表示装置用楕円偏光板およびそれを用いた垂直配向型液晶表示装置
KR100951311B1 (ko) 이축성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이액정 조성물을 사용한 광학 필름
KR101095695B1 (ko) 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름
JP4413117B2 (ja) 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法
JP2009300698A (ja) 液晶性位相差フィルムの製造方法、及び液晶表示装置
WO2018198425A1 (ja) ホメオトロピック配向液晶フィルムおよびその製造方法
KR100951310B1 (ko) 디스코틱 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이액정 조성물을 사용한 광학 필름
EP1884807A1 (en) Method for producing optically anisotropic material
JP2009249482A (ja) 液晶フィルムおよび該フィルムからなる光学フィルムを搭載した液晶表示素子
TWI770162B (zh) 液晶配向膜及其製造方法
US20150147490A1 (en) Liquid crystal composition
KR101085266B1 (ko) 술폰기를 가지는 새로운 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름
EP2933273B1 (en) Polymerizable composition
KR100957688B1 (ko) 새로운 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이액정 조성물을 사용한 광학 필름
WO2020196174A1 (ja) 積層光学フィルムおよびその製造方法、偏光板、ならびに画像表示装置
JP2008304740A (ja) 傾斜配向した液晶硬化層を備える位相差フィルムの製造方法
JP2008287004A (ja) 傾斜配向した液晶硬化層を備える位相差フィルムの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140716

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150716

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160817

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170718

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180619

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190625

Year of fee payment: 9