JP6700468B1 - 重合性液晶混合物、重合性液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]式(1)で表される重合性液晶化合物(1)と、式(2)で表される化合物(2)および式(3)で表される化合物(3)からなる群より選択される少なくとも1種とを含む重合性液晶混合物。
D1およびD2は、それぞれ独立に、−O−CO−、−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−CR11R12−、−CR11R12−O−、−NR11−CR12R13−、−CR12R13−NR11−、−CO−NR11−、またはNR11−CO−を表し、R11、R12およびR13は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す;
G1、G2、A1およびA2は、それぞれ独立に、二価の芳香族炭化水素基または二価の脂環式炭化水素基を表し、該二価の芳香族炭化水素基または二価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族炭化水素基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよい;
D3およびD4は、それぞれ独立に、−CR14R15−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR14−、−NR14−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−S−CH2−、−CH2−S−または単結合を表し、R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す;
R1およびR2は、それぞれ独立に、下記式(R−1):
−B1−E1−P1 (R−1)
[式(R−1)中、
B1は、−CR14R15−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR14−、−NR14−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−または単結合を表し、R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す;
E1は、炭素数1〜12のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基またはハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれるメチレン基は、−O−またはCO−に置換されていてもよい;
P1は、重合性基を表す]
で表される基であり、
l1およびl2は、それぞれ独立に0または1の整数を表し、m1およびm2は、それぞれ独立に1〜4の整数を表し、n1およびn2は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す;
D3、D4、A1および/またはA2が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい;
置換基X1およびX2は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または、1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−に置き換えられてもよい炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、或いは、置換基X1およびX2は、それぞれ独立に、−B2−E2−P2で表される基であってもよく、B2、E2およびP2はそれぞれ前記B1、E1およびP1と同様に定義され、それぞれ前記B1、E1およびP1と同一であっても異なっていてもよく、X1および/またはX2が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい;
Y1およびY2は、それぞれ独立に、下記式(Y−1):
M1は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、該アルキル基は、1つ以上の置換基X3によって置換されていてもよく、置換基X3は、前記置換基X1およびX2と同様に定義される;
U1は、芳香族炭化水素基を有する炭素数2〜30の有機基を表し、該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよく、芳香族炭化水素基は、1つ以上の前記置換基X3によって置換されていてもよい;
T1は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−NU2−、−N=CU2−、−CO−NU2−、−OCO−NU2−またはO−NU2−を表し、U2は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基 、炭素数3〜12のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよい)を有する炭素数2〜30の有機基、または(D5−A3)q−B3−E3−P3を表し、該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基および芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるかまたは1つ以上の置換基X3によって置換されていてもよく、該アルキル基は該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−SO2−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−に置き換えられてもよく、該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基中の1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立に−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、またはO−CO−O−に置き換えられてもよく、D5、A3、B3、E3およびP3は、それぞれ、前記D3〜D4、A1〜A2、B1、E1およびP1と同様に定義され、それぞれ前記D3およびD4、A1およびA2、B1、E1並びにP1と同一であっても異なっていてもよく、qは0〜4の整数を表し、D5および/またはA3が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、U1とU2とは結合して環を構成していてもよい]
で表される基から選択される。〕
[2]液体クロマトグラフィーによって測定される、重合性液晶化合物(1)と化合物(2)と化合物(3)との全ピーク面積に対する化合物(2)と化合物(3)とのピーク面積の合計値の割合が0.01%以上20%以下である、前記[1]に記載の重合性液晶混合物。
[3]式(1)〜(3)中のG1およびG2がシクロヘキサン−1,4−ジイル基である、前記[1]または[2]に記載の重合性液晶混合物。
[4]式(1)〜(3)中のA1およびA2が、それぞれ独立に、シクロヘキサン−1,4−ジイル基または1,4−フェニレン基である、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
[5]前記一般式(1)〜(3)中のT1が−O−、−S−、−N=CU2−または−NU2−である、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
[6]前記一般式(1)〜(3)中、T1が−NU2−であり、該U2が、水素原子がフッ素原子に置換されてもよく、1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−CO−、−COO−またはOCO−に置き換えられてもよい炭素数2〜20の直鎖状若しくは分岐状アルキル基または炭素数3〜12のシクロアルキル基、或いは、該シクロアルキル基によって置換されていてもよい前記アルキル基である、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
[7]固体−液晶相転移温度が25℃以上200℃以下である、前記[1]〜[6]のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
[8]前記[1]〜[7]のいずれかに記載の重合性液晶混合物を含む重合性液晶組成物。
[9]光重合開始剤を含む、前記[8]に記載の重合性液晶組成物。
[10]有機溶剤を含む、前記[8]または[9]に記載の重合性液晶組成物。
[11]光重合開始剤が、アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤、α−アミノアルキルフェノン系重合開始剤、α−ヒドロキシケトン系重合開始剤およびオキシムエステル系重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、前記[9]または[10]に記載の重合性液晶組成物。
[12]有機溶剤がメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびN−メチルピロリドンからなる群から選択される少なくとも1種である、前記[10]または[11]に記載の重合性液晶組成物。
[13]前記[8]〜[12]のいずれかに記載の重合性液晶組成物の硬化物。
[14]前記[8]〜[13]のいずれかに記載の重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物が配向した状態で硬化してなる液晶硬化膜を含む位相差フィルム。
[15]下記式:
0.70≦Re(450)/Re(550)<1.00
〔式中、Re(λ)は位相差フィルムの波長λnmにおける面内位相差値を示す〕
を満たす、前記[14]に記載の位相差フィルム。
[16]前記[14]または[15]に記載の位相差フィルムを含む楕円偏光板。
[17]前記[16]に記載の楕円偏光板を含む光学ディスプレイ。
本発明の重合性液晶混合物は、式(1)で表される重合性液晶化合物(1)(以下、「重合性液晶化合物(1)」ともいう)と、式(2)で表される化合物(2)(以下、「化合物(2)」ともいう)および式(3)で表される化合物(3)(以下、「化合物(3)」ともいう)からなる群より選択される少なくとも1種とを含む。重合性液晶化合物(1)と、重合性液晶化合物(1)と近似する分子構造を有する、特に、式(1)における−(A1−D3)m1-G1−D1−および−D2−G2−(D4−A2)m2−で表されるメソゲン部とR1およびR2で表される構造とからなる部分で共通する分子構造を有する化合物(2)および/または化合物(3)とを組み合わせて含むと、重合性液晶化合物(1)の溶剤に対する溶解性が向上し得る。また、重合性液晶化合物(1)に対して加える化合物(2)および/または化合物(3)の量が少ない場合であっても、重合性液晶化合物(1)の相転移温度を下げる効果に優れるため、より低い加工温度で重合性液晶化合物(1)から光学フィルムを得ることができ、加熱による光学フィルムの光学特性への影響を低減できる点や製造効率の点においても有利である。
D1およびD2は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であると、重合性液晶化合物(1)の配向性、工業的な製造のし易さや生産性等の点で有利である。
G1およびG2は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であると重合性液晶化合物(1)の工業的な製造のし易さや生産性の点で有利である。
それぞれ1つまたは複数存在するA1およびA2は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよいが、重合性液晶化合物(1)の配向性、工業的な製造のし易さや生産性等の観点から、式(I):
で表される、重合性液晶化合物(1)のコア部を中心として2つのメソゲン部を構成する環構造が対称関係となることが好ましい。
それぞれ1つまたは複数存在するD3およびD4は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、重合性液晶化合物(1)の、配向性、工業的な製造のし易さや生産性等の観点から、重合性液晶化合物(1)のコア部を中心として2つのメソゲン部を構成するD3およびD4が対称関係となることが好ましい。
−B1−E1−P1 (R−1)
[式(R−1)中、
B1は、−CR14R15−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR14−、−NR14−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−または単結合を表し、R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す;
E1は、炭素数1〜12のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基またはハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれるメチレン基は、−O−またはCO−に置換されていてもよい;
P1は、重合性基を表す]
で表される基である。
重合性液晶化合物(1)の配向性が良好になり、工業的に製造しやすく生産性を向上し得る等の観点から、重合性液晶化合物(1)においてコア部を中心として、メソゲン部における環構造の数が対称となることが好ましく、式(1)中、m1とm2とが同一であることが好ましい。
なお、−(D5−A3)q−B3−E3−P3の好ましい構造は、前記D3〜D4、A1〜A2、B1、E1およびP1で定義される好ましい構造と同様である。qは0〜4の整数を表し、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0または1であり、さらに好ましくは0である。
U2における炭素数は、4以上であることが好ましく、12以下であることがより好ましい。
重合性液晶化合物(1)の配向性が良好になり、工業的に製造しやすく生産性を向上し得る等の観点から、重合性液晶化合物(1)の分子構造が対称となることが好ましく、式(1)中、n1とn2とが同一であることが好ましい。
本発明の重合性液晶混合物は、化合物(2)および化合物(3)のいずれか一方を含めばよいが、化合物(2)と化合物(3)の両方を含んでいてもよい。
面積百分率値は、液体クロマトグラフィーによって測定されるピーク面積に基づき算出することができ、詳細には、後述する実施例に記載の方法により測定、算出できる。
重合性液晶混合物を、前者の方法により調製すると、化合物(2)や化合物(3)の含有量を所望の範囲に調整しやすく、重合性液晶化合物(1)の溶剤溶解性を制御しやすい。一方、後者の方法により重合性液晶混合物を調製すると、合成が簡便であり、重合性液晶組成物をより効率的に製造し得る。
本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物(1)の溶剤に対する溶解性が高く、塗布性および製膜性に優れるため、未溶解の重合性液晶化合物(1)、組成物中の沈殿物や析出物等に起因する配向欠陥の発生を抑制することができる。このため、本発明の重合性液晶組成物を用いることにより、重合性液晶化合物(1)が本来発現し得る光学特性を低下させることなく製膜化することが可能となり、優れた光学特性を有した液晶硬化膜を得ることができる。したがって、本発明は、本発明の重合性液晶組成物の硬化物、特に、該重合性液晶組成物の硬化物であって、該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物(1)が配向した状態で硬化してなる液晶硬化膜を含む位相差フィルムにも関する。前記液晶硬化膜から構成される位相差フィルムは、用いる重合性液晶化合物(1)が本来発揮し得る光学特性を十分に発現することができ、高い光学性能を有する位相差フィルムとなり得る。
Re(450)/Re(550)≦1.00 (i)
1.00≦Re(650)/Re(550) (ii)
100nm≦Re(550)≦180nm (iii)
〔式中、Re(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける面内位相差値を表し、Re=(nx(λ)−ny(λ))×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表す)。〕
Rth(450)/Rth(550)≦1.00 (iv)
1.00≦Rth(650)/Rth(550) (v)
−100nm≦Rth(550)≦−40nm (vi)
〔式中、Rth(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける厚み方向の位相差値を表し、Rth=((nx(λ)+ny(λ))/2−nz)×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表し、nzは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して垂直な方向の波長λnmにおける屈折率を表す)。〕
本発明の重合性液晶組成物の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥し、かつ、該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物を配向させる工程、および、
配向状態を保持したまま光照射により重合性液晶化合物を重合させ、液晶硬化膜を形成する工程
を含む方法により製造することができる。
基材としては、例えば、ガラス基材やフィルム基材等が挙げられるが、加工性の観点から樹脂フィルム基材が好ましい。フィルム基材を構成する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、およびノルボルネン系ポリマーのようなポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース、およびセルロースアセテートプロピオネートのようなセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィドおよびポリフェニレンオキシドのようなプラスチックが挙げられる。このような樹脂を、溶媒キャスト法、溶融押出法等の公知の手段により製膜して基材とすることができる。基材表面には、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂等から形成される保護層を有していてもよく、シリコーン処理のような離型処理、コロナ処理、プラズマ処理等の表面処理が施されていてもよい。
なお、液晶相転移温度は、例えば、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡や、示差走査熱量計(DSC)、熱重量示差熱分析装置(TG−DTA)等を用いて測定することができる。少なくとも2種の重合性液晶化合物を含む本発明の重合性液晶混合物における上記相転移温度は、重合性液晶混合物を構成する全重合性液晶化合物を重合性液晶混合物における組成と同じ比率で混合した重合性液晶化合物の混合物を用いて測定される温度を意味する。
偏光フィルムは、偏光機能を有するフィルムであり、吸収異方性を有する色素を吸着させた延伸フィルムや吸収異方性を有する色素を塗布したフィルムを偏光子として含むフィルム等が挙げられる。吸収異方性を有する色素としては、例えば、二色性色素が挙げられる。
表示装置とは、表示素子を有する装置であり、発光源として発光素子または発光装置を含む。表示装置としては、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、タッチパネル表示装置、電子放出表示装置(例えば電場放出表示装置(FED)、表面電界放出表示装置(SED))、電子ペーパー(電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置、プラズマ表示装置、投射型表示装置(例えばグレーティングライトバルブ(GLV)表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス(DMD)を有する表示装置)および圧電セラミックディスプレイなどが挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置および投写型液晶表示装置などのいずれをも含む。これらの表示装置は、2次元画像を表示する表示装置であってもよいし、3次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。特に本発明の楕円偏光板は有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置および無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置に好適に用いることができる。これらの表示装置(光学ディスプレイ)は、光学特性に優れる本発明の楕円偏光板を備えることにより、良好な画像表示特性を発現することができる。
上記重合性液晶化合物(A1)を99.97質量部、重合性液晶化合物(B1)を0.03質量部となるように混合し、重合性液晶混合物を得た。
得られた重合性液晶混合物に対して後述の測定条件でHPLC分析を行い、重合性液晶化合物(A1)および重合性液晶化合物(B1)の合計量に基づく重合性液晶化合物(B1)の面積百分率値を測定した。結果は0.03%であった。
HPLC測定は、重合性液晶化合物(A1)および重合性液晶化合物(B1)に由来するピークを分離できる限りいずれの条件で行ってもよい。HPLC測定条件の一例を以下に示す。
(測定条件)
測定装置:HPLC LC−10AT(島津製作所製)
カラム:L−Column ODS(内径3.0mm、長さ150mm、粒径3μm)
温度:40℃
移動相A:0.1%(v/v)−TFA/水
移動相B:0.1%(v/v)−TFA/アセトニトリル
グラジエント:0min 70%−B
30min 100%−B
60min 100%−B
60.01min 70%−B
75min 70%−B
流速:0.5mL/min
注入量:5μL
検出波長:254nm
上記重合性液晶化合物(A1)を99.56質量部、重合性液晶化合物(B1)を0.44質量部となるように混合し、重合性液晶混合物を得た。
得られた重合性液晶混合物に対して後述の測定条件でHPLC分析を行い、重合性液晶化合物(A1)および重合性液晶化合物(B1)の合計量に基づく重合性液晶化合物(B1)の面積百分率値を測定した。結果は0.44%であった。
上記重合性液晶化合物(A1)を94.87質量部、重合性液晶化合物(B1)を5.13質量部となるように混合し、重合性液晶混合物を得た。
得られた重合性液晶混合物に対して後述の測定条件でHPLC分析を行い、重合性液晶化合物(A1)および重合性液晶化合物(B1)の合計量に基づく重合性液晶化合物(B1)の面積百分率値を測定した。結果は5.12%であった。
上記重合性液晶化合物(A1)100質量部のみからなる比較重合性液晶を用いた。
得られた重合性液晶混合物に対して後述の測定条件でHPLC分析を行い、重合性液晶化合物(A1)および重合性液晶化合物(B1)の合計量に基づく重合性液晶化合物(B1)の面積百分率値を測定したが、検出されなかった。
実施例1の重合性液晶混合物を、それぞれ、バイアル管に1g量り取り、さらに2gのクロロホルムを加え溶解させた。得られた溶液を、ラビング処理を施したPVA配向膜付きのガラス基板に塗布し、乾燥させた。この基盤を冷却加熱装置(ジャパンハイテック社製「LNP94−2」)に載せて室温から180℃まで昇温させた後、室温まで冷却した。温度変化時の様子を偏光顕微鏡(LEXT、オリンパス社製)で観察し、ネマチック相となる温度を測定し、ネマチック相転移温度とした。実施例2および3の重合性液晶混合物、比較例1の比較重合性液晶についても同様にして、ネマチック相転移温度を測定した。得られた結果を表1に示す。
シクロペンタノン1gをスクリュー瓶に加え、実施例1の重合性液晶混合物をバイアル管に加えながら、目視で完溶確認を行い、溶解度を測定した。実施例2および3の重合性液晶混合物、比較例1の比較重合性液晶についても同様にして、各有機溶媒に対する溶解度を測定した。得られた結果を表2に示す。
下記成分を混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物を得た。
次の式で示される光配向性材料(5部):
以下のようにして光学フィルムを製造した。シクロオレフィンポリマーフィルム(COP)(ZF−14、日本ゼオン株式会社製)を、コロナ処理装置(AGF−B10、春日電機株式会社製)を用いて出力0.3kW、処理速度3m/分の条件で1回処理した。コロナ処理を施した表面に、前記光配向膜形成用組成物をバーコーター塗布し、80℃で1分間乾燥し、偏光UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、100mJ/cm2の積算光量で偏光UV露光を実施した。得られた配向膜の膜厚をレーザー顕微鏡(LEXT、オリンパス株式会社製)で測定したところ、100nmであった。
続いて、バイアル管に、実施例1の重合性液晶混合物を投入し、表3に記載の組成に従い光重合開始剤、レベリング剤、重合禁止剤および溶剤を仕込み、カルーセルを用いて80℃で30分撹拌し、重合性液晶組成物(1)を得た。
なお、表3に示す光重合開始剤、レベリング剤および重合禁止剤の量は、実施例1で得た重合性液晶混合物100質量部に対する仕込み量である。また、溶剤の配合量は、組成物の質量%が溶液全量に対して13%となるように設定した。
レベリング剤:ポリアクリレート化合物(BYK−361N;ビックケミージャパン製)
重合禁止剤:BHT(和光純薬工業(株)製)
溶剤:N−メチルピロリドン(NMP;関東化学(株)製)
上記で作製した光学フィルムを測定試料とし、測定機(王子計測機器社製「KOBRA−WR」)を用いて、波長450nmおよび波長550nmの光に対する正面位相差値を測定して、Re(450)/Re(550)を算出したところ、Re(450)/Re(550)=0.81と逆波長分散特性を有していた。
Claims (17)
- 式(1)で表される重合性液晶化合物(1)と、式(2)で表される化合物(2)および式(3)で表される化合物(3)からなる群より選択される少なくとも1種とを含む重合性液晶混合物。
D1およびD2は、それぞれ独立に、−O−CO−、−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−CR11R12−、−CR11R12−O−、−NR11−CR12R13−、−CR12R13−NR11−、−CO−NR11−、またはNR11−CO−を表し、R11、R12およびR13は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す;
G1、G2、A1およびA2は、それぞれ独立に、二価の芳香族炭化水素基または二価の脂環式炭化水素基を表し、該二価の芳香族炭化水素基または二価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族炭化水素基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよい;
D3およびD4は、それぞれ独立に、−CR14R15−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR14−、−NR14−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−S−CH2−、−CH2−S−または単結合を表し、R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す;
R1およびR2は、それぞれ独立に、下記式(R−1):
−B1−E1−P1 (R−1)
[式(R−1)中、
B1は、−CR14R15−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR14−、−NR14−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−または単結合を表し、R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す;
E1は、炭素数1〜12のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基またはハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれるメチレン基は、−O−またはCO−に置換されていてもよい;
P1は、重合性基を表す]
で表される基であり、
l1およびl2は、それぞれ独立に0または1の整数を表し、m1およびm2は、それぞれ独立に1〜4の整数を表し、n1およびn2は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す;
D3、D4、A1および/またはA2が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい;
置換基X1およびX2は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または、1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−に置き換えられてもよい炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、或いは、置換基X1およびX2は、それぞれ独立に、−B2−E2−P2で表される基であってもよく、B2、E2およびP2はそれぞれ前記B1、E1およびP1と同様に定義され、それぞれ前記B1、E1およびP1と同一であっても異なっていてもよく、X1および/またはX2が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい;
Y1およびY2は、それぞれ独立に、下記式(Y−1):
M1は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、該アルキル基は、1つ以上の置換基X3によって置換されていてもよく、置換基X3は、前記置換基X1およびX2と同様に定義される;
U1は、芳香族炭化水素基を有する炭素数2〜30の有機基を表し、該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよく、芳香族炭化水素基は、1つ以上の前記置換基X3によって置換されていてもよい;
T1は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−NU2−、−N=CU2−、−CO−NU2−、−OCO−NU2−またはO−NU2−を表し、U2は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基 、炭素数3〜12のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよい)を有する炭素数2〜30の有機基、または(D5−A3)q−B3−E3−P3を表し、該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基および芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるかまたは1つ以上の置換基X3によって置換されていてもよく、該アルキル基は該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−SO2−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−に置き換えられてもよく、該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基中の1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立に−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、またはO−CO−O−に置き換えられてもよく、D5、A3、B3、E3およびP3は、それぞれ、前記D3〜D4、A1〜A2、B1、E1およびP1と同様に定義され、それぞれ前記D3およびD4、A1およびA2、B1、E1並びにP1と同一であっても異なっていてもよく、qは0〜4の整数を表し、D5および/またはA3が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、U1とU2とは結合して環を構成していてもよい]
で表される基から選択される。〕 - 液体クロマトグラフィーによって測定される、重合性液晶化合物(1)と化合物(2)と化合物(3)との全ピーク面積に対する化合物(2)と化合物(3)とのピーク面積の合計値の割合が0.01%以上20%以下である、請求項1に記載の重合性液晶混合物。
- 式(1)〜(3)中のG1およびG2がシクロヘキサン−1,4−ジイル基である、請求項1または2に記載の重合性液晶混合物。
- 式(1)〜(3)中のA1およびA2が、それぞれ独立に、シクロヘキサン−1,4−ジイル基または1,4−フェニレン基である、請求項1〜3のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
- 前記一般式(1)〜(3)中のT1が−O−、−S−、−N=CU2−または−NU2−である、請求項1〜4のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
- 前記一般式(1)〜(3)中、T1が−NU2−であり、該U2が、水素原子がフッ素原子に置換されてもよく、1個の−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−CO−、−COO−またはOCO−に置き換えられてもよい炭素数2〜20の直鎖状若しくは分岐状アルキル基または炭素数3〜12のシクロアルキル基、或いは、該シクロアルキル基によって置換されていてもよい前記アルキル基である、請求項1〜5のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
- 固体−液晶相転移温度が25℃以上200℃以下である、請求項1〜6のいずれかに記載の重合性液晶混合物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の重合性液晶混合物を含む重合性液晶組成物。
- 光重合開始剤を含む、請求項8に記載の重合性液晶組成物。
- 有機溶剤を含む、請求項8または9に記載の重合性液晶組成物。
- 光重合開始剤が、アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤、α−アミノアルキルフェノン系重合開始剤、α−ヒドロキシケトン系重合開始剤およびオキシムエステル系重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項9または10に記載の重合性液晶組成物。
- 有機溶剤がメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびN−メチルピロリドンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項10または11に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項8〜12のいずれかに記載の重合性液晶組成物の硬化物。
- 請求項8〜13のいずれかに記載の重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物が配向した状態で硬化してなる液晶硬化膜を含む位相差フィルム。
- 下記式:
0.70≦Re(450)/Re(550)<1.00
〔式中、Re(λ)は位相差フィルムの波長λnmにおける面内位相差値を示す〕
を満たす、請求項14に記載の位相差フィルム。 - 請求項14または15に記載の位相差フィルムを含む楕円偏光板。
- 請求項16に記載の楕円偏光板を含む光学ディスプレイ。
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