JP6913226B2 - 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents
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Description
また、逆波長分散性を示す重合性化合物としては、一般にT型の分子設計指針が取られており、分子長軸の波長を短波長化し、分子中央に位置する短軸の波長を長波長化することが要求されている。
そのため、分子中央に位置する短軸の骨格(以下、「逆波長分散発現部」ともいう。)と、分子長軸との連結には、吸収波長のないシクロアルキレン骨格を利用することが知られている(例えば、特許文献1〜3参照)。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
[2] 後述する式(II)中のnが、0〜2の整数である、[1]に記載の重合性液晶組成物。
[3] 後述する式(II)中のA5が、後述する式(A5−1)〜(A5−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの環構造を表す、[1]または[2]に記載の重合性液晶組成物。
[4] 後述する式(II)で表される重合性化合物が、後述する式(IIa)で表される重合性化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[5] 後述する式(IIa)中のD7、D9、D11およびD12が、それぞれ独立に、−O−または−N(CH3)−を表す、[4]に記載の重合性液晶組成物。
[6] 後述する式(I)中のA1およびA2が、それぞれ独立に、炭素数6以上のシクロアルカン環を表す、[1]〜[5]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[8] 下記式(III)を満たす、[7]に記載の光学異方性膜。
0.50<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(III)
ここで、上記式(III)中、Re(450)は、光学異方性膜の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、光学異方性膜の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。
[9] [7]または[8]に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
[10] [9]に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
[11] [9]に記載の光学フィルム、または、[10]に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、表記される二価の基(例えば、−O−CO−)の結合方向は、結合位置を明記している場合を除き、特に制限されず、例えば、後述する式(I)中のD1が−CO−O−である場合、Ar側に結合している位置を*1、G1側に結合している位置を*2とすると、D1は、*1−CO−O−*2であってもよく、*1−O−CO−*2であってもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、下記式(I)で表される重合性液晶化合物(以下、「重合性液晶化合物(I)」とも略す。)と、下記式(II)で表され、かつ、下記式(I)に該当しない重合性化合物(以下、「重合性化合物(II)」とも略す。)とを含有する、重合性液晶組成物である。
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(I)
L5−SP5−D9−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D7−A5−D8−(A6−D10)n−SP6−L6 ・・・(II)
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、重合性化合物(II)が、分子長軸方向にシクロヘキサン環同士が単結合で連結した構造を有していることにより、剛直な分子構造をとり、高い液晶性を発現することが可能となる。その結果、重合性液晶化合物(I)と重合性化合物(II)を配合した重合性液晶組成物から得られる光学異方性膜においては、安定した化合物間のパッキングが保たれ、これにより、優れた逆波長分散性を維持しつつ、面状が良好になったと考えられる。
以下、本発明の重合性液晶組成物の各成分について詳細に説明する。
本発明の重合性液晶組成物が含有する重合性液晶化合物(I)は、下記式(I)で表される重合性液晶化合物である。
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(I)
また、上記式(I)中、G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
また、上記式(I)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
また、上記式(I)中、SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、上記式(I)中、L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Arが、下記式(Ar−3)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに下記式(Ar−3)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。
また、上記式(I)中、G1およびG2について、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
また、上記式(I)中、A1およびA2が示す炭素数6以上のシクロアルカン環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環などが挙げられ、なかでも、シクロヘキサン環(例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基など)が好ましい。
なお、A1およびA2について、炭素数6以上の芳香環または炭素数6以上のシクロアルカン環が有していてもよい置換基としては、上記式(I)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も重合性基として同様に使用することができる。
カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
R5が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
Y1が示す炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
Y1が示す炭素数3〜12の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基などのヘテロアリール基が挙げられる。
また、Y1が有していてもよい置換基としては、上記式(I)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜15のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、tert−ブチル基が特に好ましい。
炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の単環式飽和炭化水素基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基;等が挙げられる。
炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であるのが好ましい。
一方、R6〜R9が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
R10が示す置換基としては、上記式(I)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、Xが示す第14〜16族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、置換基を有する炭素原子が挙げられ、置換基としては、具体的には、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキル置換アルコキシ基、環状アルキル基、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基など)、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、スルホ基、水酸基等が挙げられる。
1価の有機基としては、上記式(I)中のL1およびL2において説明したものと同様のものが挙げられる。
また、重合性基としては、上記式(I)中のL1およびL2において説明したものと同様のものが挙げられる。
また、上記式(Ar−4)〜(Ar−5)中、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
ここで、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
AxおよびAyとしては、特許文献2(国際公開第2014/010325号)の[0039]〜[0095]段落に記載されたものが挙げられる。
また、Q3が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられ、置換基としては、上記式(I)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
このような重合性液晶化合物としては、例えば、下記式(1)〜(12)で表される化合物が好適に挙げられ、具体的には、下記式(1)〜(12)中のK(側鎖構造)として、下記表1および表2に示す側鎖構造を有する化合物がそれぞれ挙げられる。
なお、下記表1および表2中、Kの側鎖構造に示される「*」は、芳香環との結合位置を表す。
また、以下の説明においては、下記式(1)で表され、かつ、下記表1中の1−1に示す基を有する化合物を「化合物(1−1−1)」と表記し、他の構造式および基を有する化合物についても同様の方法で表記する。例えば、下記式(2)で表され、かつ、下記表2中の2−3に示す基を有する化合物は「化合物(2−2−3)」と表記できる。
また、下記表1中の1−2および下記表2中の2−2で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基(メチル基がエチレン基に置換した基)を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
本発明の重合性液晶組成物が含有する重合性化合物(II)は、下記式(II)で表される重合性化合物である。
L5−SP5−D9−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D7−A5−D8−(A6−D10)n−SP6−L6 ・・・(II)
また、上記式(II)中、D7は、単結合、−O−、−S−、−NR11−、*−O−CR11R12−、または、*−O−CR11R12−CR13R14−を表す。ただし、*は、C(=O)との結合位置を表し、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、上記式(II)中、D9は、単結合、−O−、−S−、または、−NR11−を表し、R11は、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、上記式(II)中、D8およびD10は、それぞれ独立に、単結合、または、−CO−、−O−、−S−、−C(=S)−、−CR11R12−、−CR11=CR12−、−NR11−、もしくは、これらの2つ以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、上記式(II)中、SP5およびSP6は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、上記式(II)中、L5およびL6は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L5およびL6のうち、少なくともL5は、重合性基を表す。
また、上記式(II)中、A5およびA6は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香環、複素環、または、脂環を表す。
また、上記式(II)中、nは、0〜3の整数を表し、nが2または3である場合、複数のA6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、複数のD10は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、D9としては、−O−、または、−NR11であることが好ましく、−O−であることがより好ましい。
本発明においては、L5およびL6が、いずれも重合性基であることが好ましい。
また、上記式(II)中、A5およびA6が示す複素環としては、上述した芳香族複素環以外に、例えば、ピリミジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、1,3−ジオキサン環などが挙げられる。
また、上記式(II)中、A5およびA6が示す脂環としては、例えば、炭素数6以上のシクロアルカン環が挙げられ、具体的には、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環などが挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環(例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基など)が好ましい。
なお、A5およびA6について、芳香環、複素環および複素環が有していてもよい置換基としては、上記式(I)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
L5−SP5−D9−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D7−A5−D11−C(=O)−Cy3−Cy4−C(=O)−D12−SP6−L6 ・・・(IIa)
ここで、上記式(IIa)中、Cy1、Cy2、D7、D9、SP5、SP6、L5、L6およびA5は、それぞれ、上記式(II)中のものと同様である。
また、上記式(IIa)中、Cy3およびCy4は、1,4−シクロヘキシレン基を表し、本発明においては、トランス−1,4−シクロヘキシレン基が好ましい。
なお、下記表3および表4中、側鎖構造に示される「*」は、A5との結合位置を表す。また、下記表3中の3−2および下記表4中の4−2で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基(メチル基がエチレン基に置換した基)を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
また、R21は、置換基を表し、r21は、0〜4の整数を表し、0〜2の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましい。
また、R22は、置換基を表し、r22は、0〜6の整数を表し、0〜2の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましい。
また、R23は、炭素数1〜5のアルキル基を表し、r23は、0〜8の整数を表し、0〜4の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0または1であることが更に好ましい。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
アルコキシカルボニル基としては、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基があげられ、無置換のアルコキシカルボニル基としては、例えば炭素数1〜18のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基等)がより好ましい。置換のアルコキシカルボニル基としては、例えば、アクリルオキシブトキシカルボニル基など、重合性基が置換したアルコキシカルボニル基が好ましい。
アリール基としては、例えば、置換もしくは無置換のフェニル基、2置換もしくは無置換のナフチル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
アルキルカルボニル基としては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数2〜10のアルキルカルボニル基が挙げられ、例えば、アセチル基などが好ましい。
なお、下記表5中、側鎖構造に示される「*」は、A5との結合位置を表す。
ここで、A5の右側の側鎖構造が、上述した表3および表4に示す側鎖構造3−1〜3−14および4−1〜4−14と同様の側鎖構造である場合は、上記式(IIa)で表される重合性化合物は、A5を中心に左右対称の側鎖構造を有する重合性化合物である。
なお、下記表6中、側鎖構造に示される「*」は、A5との結合位置を表す。
これらの組み合わせからなる重合性化合物(II)の例示のうち、下記式で表される化合物が好ましい。なお、下記式中、Rは、メチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、または、フッ素原子を表し、mは、0〜3の整数を表す。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した重合性液晶化合物(I)および重合性化合物(II)以外に、重合性基を1個以上有する他の重合性化合物を含んでいてもよい。
ここで、他の重合性化合物が有する重合性基は特に限定されず、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等が挙げられる。なかでも、アクリロイル基、メタクリロイル基を有しているのが好ましい。
また、他の重合性化合物としては、特開2014−077068号公報の[0030]〜[0033]段落に記載された式(M1)、(M2)、(M3)で表される化合物が挙げられ、より具体的には、同公報の[0046]〜[0055]段落に記載された具体例が挙げられる。
また、他の重合性化合物としては、特開2014−198814号公報に記載の式(1)〜(3)の構造のものも好ましく用いることができ、より具体的には、同公報の[0020]〜[0035]、[0042]〜[0050]、[0056]〜[0057]段落に記載された具体例が挙げられる。
本発明の重合性液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)等が挙げられる。
また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第2017/170443号の[0049]〜[0052]段落に記載された開始剤が挙げられる。
本発明の重合性液晶組成物は、光学異方性膜を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、光学異方性膜の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し(ブルーム、ブリード)を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開2007−069471号公報の[0079]〜[0102]段落の記載に記載された化合物、特開2013−047204号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0020]〜[0032]段落に記載された化合物)、特開2012−211306号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0022]〜[0029]段落に記載された化合物)、特開2002−129162号公報に記載された一般式(I)で表される液晶配向促進剤(特に[0076]〜[0078]および[0082]〜[0084]段落に記載された化合物)、特開2005−099248号公報に記載された一般式(I)、(II)および(III)で表される化合物(特に[0092]〜[0096]段落に記載された化合物)などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向(垂直配向)、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
低分子の配向制御剤としては、例えば、特開2002−20363号公報の[0009]〜[0083]段落、特開2006−106662号公報の[0111]〜[0120]段落、および、特開2012−211306公報の[0021]〜[0029]段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開2004−198511号公報の[0021]〜[0057]段落、および、特開2006−106662号公報の[0121]〜[0167]段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
これらの配向制御剤は、さらに重合性官能基、特に、本発明の重合性液晶組成物を構成する重合性液晶化合物と重合可能な重合性官能基を付与することができる。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、上述した重合性液晶化合物以外の液晶化合物、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
本発明の光学異方性膜は、上述した本発明の重合性液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜である。
光学異方性膜の形成方法としては、例えば、上述した本発明の重合性液晶組成物を用いて、所望の配向状態とした後に、重合により固定化する方法などが挙げられる。
ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、10mJ/cm2〜50J/cm2であることが好ましく、20mJ/cm2〜5J/cm2であることがより好ましく、30mJ/cm2〜3J/cm2であることが更に好ましく、50〜1000mJ/cm2であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
なお、本発明においては、光学異方性膜は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
0.50<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(III)
ここで、上記式(III)中、Re(450)は、光学異方性膜の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、光学異方性膜の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は550nmとする。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、AxoScan OPMF−1(オプトサイエンス社製)を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
具体的には、AxoScan OPMF−1にて、平均屈折率((Nx+Ny+Nz)/3)と膜厚(d(μm))を入力することにより、
遅相軸方向(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2−nz)×d
が算出される。
なお、R0(λ)は、AxoScan OPMF−1で算出される数値として表示されるものであるが、Re(λ)を意味している。
フィルム面内の遅相軸方向(面内での屈折率が最大となる方向)の屈折率をnx、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をny、厚み方向の屈折率をnzとしたとき、ポジティブAプレートは式(A1)の関係を満たすものであり、ポジティブCプレートは式(C1)の関係を満たすものである。なお、ポジティブAプレートはRthが正の値を示し、ポジティブCプレートはRthが負の値を示す。
式(A1) nx>ny≒nz
式(C1) nz>nx≒ny
なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
「実質的に同一」とは、ポジティブAプレートでは、例えば、(ny−nz)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「ny≒nz」に含まれ、(nx−nz)×dが、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「nx≒nz」に含まれる。また、ポジティブCプレートでは、例えば、(nx−ny)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、0〜10nm、好ましくは0〜5nmの場合も「nx≒ny」に含まれる。
ここで、「λ/4板」とは、λ/4機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。
本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜を有する光学フィルムである。
図1A、図1Bおよび図1C(以下、これらの図面を特に区別を要しない場合は「図1」と略す。)は、それぞれ本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
なお、図1は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図1に示す支持体、配向膜およびハードコート層は、いずれも任意の構成部材である。
図1に示す光学フィルム10は、支持体16と、配向膜14と、光学異方性膜12とをこの順で有する。
また、光学フィルム10は、図1Bに示すように、支持体16の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよく、図1Cに示すように、光学異方性膜12の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよい。
以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
本発明の光学フィルムが有する光学異方性膜は、上述した本発明の光学異方性膜である。
本発明の光学フィルムにおいては、上記光学異方性膜の厚みについては特に限定されないが、0.1〜10μmであるのが好ましく、0.5〜5μmであるのがより好ましい。
本発明の光学フィルムは、上述したように、光学異方性膜を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が80%以上であるのが好ましい。
また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と光学異方性膜との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第01/88574号の43頁24行〜49頁8行に記載された配向膜;特許第3907735号公報の段落[0071]〜[0095]に記載の変性ポリビニルアルコール;特開2012−155308号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜;等が挙げられる。
光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第2005/096041号の段落[0024]〜[0043]に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料;特開2012−155308号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜;Rolic Technologies社製の商品名LPP−JP265CPなどを用いることができる。
本発明の光学フィルムは、フィルムの物理的強度を付与するために、ハードコート層を有しているのが好ましい。具体的には、支持体の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよく(図1B参照)、光学異方性膜の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよい(図1C参照)。
ハードコート層としては特開2009−98658号公報の段落[0190]〜[0196]に記載のものを使用することができる。
本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜とは別に、他の光学異方性膜を有していてもよい。
すなわち、本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜と他の光学異方性膜との積層構造を有していてもよい。
このような他の光学異方性膜は、上述した重合性液晶化合物(I)および重合性化合物(II)のいずれか一方を配合せず、上述した他の重合性化合物(特に、液晶化合物)を用いて得られる光学異方性膜であれば特に限定されない。
ここで、一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。さらにそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が100以上のものを指す(高分子物理・相転移ダイナミクス,土井 正男 著,2頁,岩波書店,1992)。本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもできるが、棒状液晶化合物またはディスコティック液晶化合物(円盤状液晶化合物)を用いるのが好ましい。2種以上の棒状液晶化合物、2種以上の円盤状液晶化合物、または棒状液晶化合物と円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。上述の液晶化合物の固定化のために、重合性基を有する棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物を用いて形成することがより好ましく、液晶化合物が1分子中に重合性基を2以上有することがさらに好ましい。液晶化合物が二種類以上の混合物の場合には、少なくとも1種類の液晶化合物が1分子中に2以上の重合性基を有していることが好ましい。
棒状液晶化合物としては、例えば、特表平11−513019号公報の請求項1や特開2005−289980号公報の段落[0026]〜[0098]に記載のものを好ましく用いることができ、ディスコティック液晶化合物としては、例えば、特開2007−108732号公報の段落[0020]〜[0067]や特開2010−244038号公報の段落[0013]〜[0108]に記載のものを好ましく用いることができるが、これらに限定されない。
本発明の光学フィルムは、外光(特に紫外線)の影響を考慮して、紫外線(UV)吸収剤を含むことが好ましい。
紫外線吸収剤は、本発明の光学異方性膜に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する光学異方性膜以外の部材に含有されていてもよい。光学異方性膜以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能(紫外線カット能)を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を2種以上併用することができる。
紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開2012−18395公報の[0258]〜[0259]段落に記載された化合物、特開2007−72163号公報の[0055]〜[0105]段落に記載された化合物などが挙げられる。
また、市販品として、Tinuvin400、Tinuvin405、Tinuvin460、Tinuvin477、Tinuvin479、および、Tinuvin1577(いずれもBASF社製)等を用いることができる。
本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、円偏光板として用いることができる。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、λ/4板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が30〜60°であることが好ましく、40〜50°であることがより好ましく、42〜48°であることが更に好ましく、45°であることが特に好ましい。
ここで、λ/4板の「遅相軸」は、λ/4板の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂(−CH2−CHOH−を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも1つ)を含む偏光子であることが好ましい。
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける光学異方性膜と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
光学異方性膜と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率G’と損失弾性率G”との比(tanδ=G”/G’)が0.001〜1.5である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Vertical Alignment)モード、OCB(Optically Compensated Bend)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、又はTN(Twisted Nematic)であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2−176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード)の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58〜59(1998)記載)及び(4)SURVIVALモードの液晶セル(LCDインターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、及びPSA(Polymer−Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006−215326号公報、及び特表2008−538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10−54982号公報、特開平11−202323号公報、特開平9−292522号公報、特開平11−133408号公報、特開平11−305217号公報、特開平10−307291号公報などに開示されている。
本発明の画像表示装置の一例である有機EL表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性膜からなるλ/4板(ポジティブAプレート)と、有機EL表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
また、有機EL表示パネルは、電極間(陰極および陽極間)に有機発光層(有機エレクトロルミネッセンス層)を挟持してなる有機EL素子を用いて構成された表示パネルである。有機EL表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
<化合物(I−1a)の合成>
下記式(I−1a)で表される化合物(I−1a)の合成は、Justus Liebigs Annalen der Chemie,726,103−109(1969)に記載の方法を参考に、マロノニロリル、二硫化炭素およびベンゾキノンから合成した。
反応終了後、室温まで冷却した後に、ろ過にて触媒を除いた。酢酸を減圧留去し、その後、酢酸エチル、炭酸水素ナトリウム水溶液を添加、撹拌、分液して水層を除去し、さらに、有機層を10%食塩水で洗浄した。この溶液に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を濃縮することで、4,4’−ジシクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(S−1−b)(130g)を得た。
これ以上の精製は行わず、引き続き、4,4’−ジシクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(130g)、水酸化カリウムペレット(Aldrich製、純度90%)86.3g、クメン1300mL、ポリエチレングリコール(PEG2000)10mLを混合し、ディーンスターク管をつけて120℃にて加熱撹拌した。メタノールを留去した後に、外設を180℃として、溶媒を留去しながら20時間加熱還流を続けた。NMR(Nuclear Magnetic Resonance)にて反応進行を確認し、反応終了後、冷却し、反応液にエタノール1300mLを添加した後に、析出しているカリウム塩をろ取した。
次いで、このカリウム塩を水1300mlに溶解し、氷冷下で濃塩酸を系のpHが3になるまで添加し、析出したカルボン酸をろ取し、粗体を回収した。
回収した粗体をアセトン500mLに懸濁し、50℃で30分撹拌した後に、室温に冷却し、結晶をろ取した。このリスラリー操作を2回繰り返すことで、トランス体の含率がほぼ100%である、ジシクロヘキサンジカルボン酸(S−1−c)の結晶を93.9g(収率80%)得た。
混合物に、4−メチルスルホニルオキシブチルアクリレート9.61g(43.2mmol)を加え、90℃にて5時間撹拌した。室温まで冷却した後、濃塩酸2.60gと水20ml混合溶液を加え、40℃にて撹拌後、分液を行った。次いで、有機層にトルエン20ml、5%炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを加え、40℃にて撹拌後、分液を行った。次いで、有機層を1%炭酸水素ナトリウム水溶液30mlで2回洗浄した後に、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(TEMPO)20mgを加えてから、溶媒を減圧留去した。その後の精製は行わず、化合物(S−1−d)のトルエン溶液を、そのまま次工程に使用した。NMRとHPLC(High Performance Liquid Chromatography)により換算して、本体含率は28%であり、収率は45%であった。
得られた重合性液晶化合物(I−5)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.0−1.2(m,12H),1.3−1.5(m,4H),1.5−1.6(m,4H),1.7−1.8(m,8H),1.8−2.0(m,8H),2.0−2.1(m,4H),2.1−2.2(m,4H),2.2(tt,2H),2.5(tt,2H),4.1(t,4H),4.2(t,4H),5.8(dd,2H),6.1(dd,2H),6.4(dd,2H),7.3(s,2H)
<化合物(II−1a)の合成>
下記式(I−2a)で表される化合物(I−2a)の合成は、ベンゾキノンを2−メチルベンゾキノンに変更した以外は、化合物(I−1a)と同様の方法で合成した。
混合物に、4−メチルスルホニルオキシブチルアクリレート9.61g(43.2mmol)を加え、100℃にて5時間撹拌した。室温まで冷却した後、1N塩酸水30ml、トルエン50mlを加え、40℃にて撹拌後、分液を行った。有機層を、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、1%炭酸水素ナトリウム水溶液、1%炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄したのちに、溶媒を減圧留去した。残渣をエタノール/トルエン/n−ヘキサンで再結晶することで、カルボン酸誘導体(S−1−d)を4.78g(12.6mmol)得た(収率32%)。
得られた重合性液晶化合物(I−6)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.0−1.2(m,12H),1.3−1.5(m,4H),1.5−1.6(m,4H),1.7−1.8(m,8H),1.8−2.0(m,8H),2.0−2.1(m,4H),2.1−2.2(m,4H),2.2(s,3H),2.2(tt,2H),2.5(tt,1H),2.6(tt,1H),4.1(t,4H),4.2(t,4H),5.8(dd,2H),6.1(dd,2H),6.4(dd,2H),7.2(s,1H)
<化合物(III−1a)の合成>
マロノニトリル13.2g(200mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mLおよびエタノール90mLに溶解した。この溶液に、氷冷撹拌下、内温5℃以下で、二硫化炭素15.23g(200mmol)、および、水10mlを滴下した後、86%含率の水酸化カリウム26.1g(400mmol)を水45mlに予め溶解した溶液を、ゆっくりと滴下した。滴下後、内温5℃以下で、30分間撹拌を行った。
次いで、この反応液に、窒素気流下で、酢酸6.0ml(105mmol)を加えて、液のpHを6とした後に、2−t―ブチル−1,4−ベンゾキノン68.3g(純度99%、410mmol)、酢酸22.9ml(400mmol)、および、アセトン200mlの混合溶液を、内温を2℃以下に保ちながらゆっくりと滴下した。同温度で30分撹拌した後、45℃に昇温し、アセトニトリル100mL、および、水100mlの混合溶液を添加し、続いて水100mlを滴下し、同温度で30分間撹拌し、結晶を析出させた。
その後、20℃まで冷却し、析出した結晶をろ取し、アセトニトリル200ml/水200mlで洗浄した。得られた粗体、トルエン500mL、アセトニトリル120mLを混合した後に、45℃に昇温し、45℃で30分懸濁液を撹拌した。
その後、内温5℃まで冷却し、結晶をろ取し、トルエン160mlで洗浄した。結晶を50℃で減圧乾燥することで、淡黄色固体として下記式(III−1a)で表される化合物(III−1−a)を43.9g(収率72%)得た。
得られた化合物(III−1−a)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):1.35(s,9H),6.89(s,1H)
得られた重合性液晶化合物(I−7)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.0−1.2(m,12H),1.3(s,9H),1.3−1.5(m,4H),1.5−1.6(m,4H),1.7−1.8(m,8H),1.8−2.0(m,8H),2.0−2.1(m,4H),2.1−2.3(m,6H),2.5(tt,1H),2.6(tt,1H),4.1(m,4H),4.2(m,4H),5.8(dd,2H),6.1(dd,2H),6.4(dd,2H),7.3(s,1H)
反応終了後、水を加えて水層を除去し、希塩酸で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、乾燥剤をろ過したのちに、溶媒を減圧留去した。
メタノールを加えて析出した結晶をろ取し、さらに、メタノールでリスラリー洗浄、ろ過することで、上記式(II−1)で表される重合性化合物(II−1)を1.38g得た(収率65%)。
重合性化合物(II−1)の合成における2,5−ジヒドロキシ安息香酸ブチルを、2−メチルハイドロキノンに代えた以外は、重合性化合物(II−1)と同じ方法で、下記式(II−2)で表される重合性化合物(II−2)を合成した。
<フェノール誘導体1の合成>
パラヒドロキシ安息香酸(9.0g)をジメチルアセトアミド(70mL)中で攪拌し、トリエチルアミン(9.8mL)とメタンスルホン酸 4−アクリロイルオキシブチル(11.1g)とジブチルヒドロキシトルエン(BHT)(0.2g)を加え、内温70℃で10時間攪拌した。30℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、BHT(0.1g)を加えて溶媒を減圧留去し、下記式で表されるフェノール誘導体1を得た。
カルボン酸誘導体(S−1−d)(S−1−d)1.9g(5.0mmol)、フェノール誘導体1(1.20g(4.55mmol))、塩化メチレン20mL、および、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール40mgを室温にて混合した。混合物に、3−[(エチルカルボンイミドイル)アミノ]−N,N−ジメチルー1−プロパンアミン塩酸塩1.05g、トリエチルアミン0.55gを加え、室温にて5時間撹拌した。
反応終了後、水を加えて水層を除去し、希塩酸で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、乾燥剤をろ過した後に、溶媒を減圧留去した。メタノールを加えて析出した結晶をろ取し、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、下記式(II−3)で表される重合性化合物(II−3)を2.89g得た(収率68%)。
<フェノール誘導体2の合成>
バニリン酸(10.9g)をジメチルアセトアミド(70mL)中で攪拌し、トリエチルアミン(9.8mL)とメタンスルホン酸4−アクリロイルオキシブチル(11.1g)とBHT(0.2g)を加え、内温70℃で10時間攪拌した。30℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、BHT(0.1g)を加えて溶媒を減圧留去し、下記式で表されるフェノール誘導体2を得た。
カルボン酸誘導体(S−1−d)1.90g(5.0mmol)、酢酸エチル(EA)15mL、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)4.5mL、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール40mgを室温にて混合し、内温を5℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル(SOCl2)0.44ml(6.0mmol)を内温が10℃以上に上昇しないように滴下した。5℃で1時間撹拌した後、フェノール誘導体2(1.47g(5.0mmol))のテトラヒドロフラン(THF)溶液(5ml)を加えた。N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)2.09ml(12.0mmol)を滴下した後、室温にて6時間撹拌した。撹拌後、1N塩酸水15ml、酢酸エチル15mlを加えて反応を停止し、分液を行った。有機層を10%食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式(II−4)で表される重合性化合物(II−4)1.84gを得た(収率56%)。
<カルボン酸誘導体Aの合成>
trans−1,4−シクロヘキサジカルボン酸(10g)、メシルクロリド(1.9mL)、およびBHT(0.2g)をTHF(72mL)中で攪拌し、内温を25℃以下に保ってトリエチルアミン(3.7mL)を滴下した。室温で2時間攪拌した後、N,N−ジメチルアミノピリジン(0.3g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(3.1g)を添加し、内温25℃以下でトリエチルアミン(3.7mL)を滴下した。室温で3時間攪拌した後、希塩酸と酢酸エチルを加えて水層を除去し、希塩酸、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、溶媒を減圧留去することで、下記式で表されるカルボン酸誘導体A(7.1g)を得た。
カルボン酸誘導体(S−1−d)1.90g(5.0mmol)、カルボン酸誘導体A1.49g(5.0mmol)、酢酸エチル(EA)15mL、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)4.5mL、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール40mgを室温にて混合し、内温を5℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル(SOCl2)0.79ml(10.9mmol)を内温が10℃以上に上昇しないように滴下した。5℃で1時間撹拌した後、2−メチルハイドロキノン、0.56g(4.55mmol)のテトラヒドロフラン(THF)溶液(5ml)を加えた。N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)3.56ml(20.5mmol)を滴下した後、室温にて6時間撹拌した。撹拌後、1N塩酸水15ml、酢酸エチル15mlを加えて反応を停止し、分液を行った。有機層を10%食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式(II−5)で表される重合性化合物(II−5)1.05gを得た(収率30%)。
カルボン酸誘導体(S−1−d)1.90g(5.0mmol)、カルボン酸誘導体A1.49g(5.0mmol)、酢酸エチル(EA)15mL、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)4.5mL、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール40mgを室温にて混合し、内温を5℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル(SOCl2)0.79ml(10.9mmol)を内温が10℃以上に上昇しないように滴下した。5℃で1時間撹拌した後、2−メチルハイドロキノン、0.56g(4.55mmol)のテトラヒドロフラン(THF)溶液(5ml)を加えた。N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)3.56ml(20.5mmol)を滴下した後、室温にて6時間撹拌した。撹拌後、1N塩酸水15ml、酢酸エチル15mlを加えて反応を停止し、分液を行った。有機層を10%食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。メタノールを加えて析出した結晶をろ取し、さらに、メタノールでリスラリー洗浄、ろ過することで、下記式で表される重合性化合物の混合物(II−6)2.37gを得た。高速液体クロマトグラフィー(high performance liquid chromatography:HPLC)分析により、重合性化合物の混合比は、環を5つ有する化合物/環を4つ有する化合物/環を3つ有する化合物=23/51/26であることを確認した。
2,3,5−トリメチル−1,4−ベンゼンジオール0.2g(1.31mmol)、カルボン酸誘導体A1.05g(2.76mmol)、4−ジメチルアミノピリジン37mg(0.30mmol)、および、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1mgをジクロロメタン7mLに溶解させた後、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩1.16g(6.07mmol)を添加した。
室温(23℃)で、10時間撹拌し、反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式で表される重合性化合物(II−7)を0.71g(収率68%)で得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):6.70(s,1H),6.41(d,2H),6.11(dd,2H),5.84(d,2H),4.19(t,4H),4.10(t,4H),2.59−2.40(m,2H),2.28−0.97(m,46H)
2−メトキシ−1,4−ベンゼンジオール1.94g(13.8mmol)、カルボン酸誘導体A13.2g(34.7mmol)、4−ジメチルアミノピリジン170mg(1.39mmol)、および、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール150mg(0.68mmol)をジクロロメタン25mLに溶解させた後、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩7.20g(37.6mmol)を添加した。
室温(23℃)で2時間撹拌し、反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式で表される重合性化合物(II−8)を9.13g(収率76%)で得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm): 6.97(d,1H),6.68−6.63(m,2H),6.41(d,2H),6.13(dd,2H),5.84(d,2H),4.19(t,4H),4.10(t,4H),3.78(s,3H),2.41−2.44(m,2H),2.55−2.15(m,6H),2.02−1.99(m,4H),1.86−1.74(m,16H),1.61−1.36(m,8H),1.12−1.01(m,12H)
カルボン酸誘導体(S−1−d)、下記カルボン酸誘導体A−9、および、メチルハイドロキノンを原料に、上述した重合性化合物(II−7)と同様の合成法により、下記重合性化合物(II−9)を合成した。
下記カルボン酸誘導体A−10、および、2−メトキシ−1,4−ベンゼンジオールを原料に、上述した重合性化合物(II−8)と同様の合成法により、下記重合性化合物(II−10)を合成した。
下記カルボン酸誘導体A−11、および、2−メトキシ−1,4−ベンゼンジオールを原料に、上述した重合性化合物(II−8)と同様の合成法により、下記重合性化合物(II−11)を合成した。
下記カルボン酸誘導体A−12、および、2−メトキシ−1,4−ベンゼンジオールを原料に、上述した重合性化合物(II−8)と同様の合成法により、下記重合性化合物(II−12)を合成した。
下記カルボン酸誘導体A−13、および、2−メトキシ−1,4−ベンゼンジオールを原料に、上述した重合性化合物(II−8)と同様の合成法により、下記重合性化合物(II−13)を合成した。
〔光配向膜用組成物の調製〕
国際公開第2016/002722号の実施例1に記載された硬化膜形成組成物を光配向膜用組成物として調製した。
(コア層セルロースアシレートドープの作製)
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して、各成分を溶解し、コア層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
─────────────────────────────────
コア層セルロースアシレートドープ
─────────────────────────────────
アセチル置換度2.88のセルロースアセテート 100質量部
特開2015−227955号公報の実施例に
記載されたポリエステル化合物B 12質量部
下記の化合物G 2質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 430質量部
メタノール(第2溶剤) 64質量部
─────────────────────────────────
上記のコア層セルロースアシレートドープ90質量部に下記のマット剤溶液を10質量部加え、外層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
─────────────────────────────────
マット剤溶液
─────────────────────────────────
平均粒子サイズ20nmのシリカ粒子
(AEROSIL R972、日本アエロジル(株)製) 2質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 76質量部
メタノール(第2溶剤) 11質量部
上記のコア層セルロースアシレートドープ 1質量部
─────────────────────────────────
上記コア層セルロースアシレートドープと上記外層セルロースアシレートドープを平均孔径34μmのろ紙および平均孔径10μmの焼結金属フィルターでろ過した後、上記コア層セルロースアシレートドープとその両側に外層セルロースアシレートドープとを3層同時に流延口から20℃のドラム上に流延した(バンド流延機)。溶剤含有率略20質量%の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンタークリップで固定し、横方向に延伸倍率1.1倍で延伸しつつ乾燥した。その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、さらに乾燥し、厚み40μmのセルロースアシレートフィルム1を作製した。コア層の厚みは36μmであり、コア層の両側に配置された外層の厚みは、それぞれ2μmであった。また、得られたセルロースアシレートフィルム1の面内レターデーションは0nmであった。
作製したセルロースアシレートフィルム1の片側の面に、先に調製した光配向膜用組成物をバーコーターで塗布した。塗布後、120℃のホットプレート上で1分間乾燥して溶剤を除去し、厚さ0.3μmの光異性化組成物層を形成した。得られた光異性化組成物層を偏光紫外線照射(10mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、光配向膜を形成した。
次いで、下記の組成を有する重合性組成物(光学異方性膜用塗布液)を調製し、光配向膜上にバーコーターで塗布した。塗膜を135℃で配向処理し、液晶層を形成した。その後、120℃まで冷却して1000mJ/cm2の紫外線照射による配向固定化を行い、光学異方性膜を形成し、波長分散測定用の光学フィルムを得た。得られた光学フィルムの面内レターデーションは140nmであった。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
光学異方性膜用塗布液
――――――――――――――――――――――――――――――――――
・重合性液晶化合物(I)(下記表7に記載の化合物) 12.00質量部
・重合性化合物(II)など(下記表7に記載の化合物) 3.00質量部
・下記重合開始剤S−1(オキシム型) 0.075質量部
・下記含フッ素化合物A 0.023質量部
・ハイソルブMTEM(東邦化学工業社製) 0.3質量部
・NKエステルA−200(新中村化学工業社製) 0.15質量部
・シクロペンタノン 36.3質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
作製した光学フィルムについて、Axo Scan(OPMF−1、オプトサイエンス社製)を用いて、波長450nmのレターデーション値(Re(450))と波長550nmのレターデーション値(Re(550))を測定し、Re(450)/Re(550)を算出した。また、得られた算出結果を以下の基準で区分けした。これらの結果を下記表7に示す。
A1: Re(450)/Re(550)が、0.70未満
A2: Re(450)/Re(550)が、0.70以上0.80未満
A3: Re(450)/Re(550)が、0.80以上0.95未満
D: Re(450)/Re(550)が、0.95以上
作製した光学フィルムについて、面状を偏光顕微鏡および目視で確認し、以下の基準で評価した。
A:輝点やスジ状の欠陥がほとんどみられない
B:輝点やスジ状の欠陥が一部にみられるが実用上問題はない
C:輝点やスジ状の欠陥が多い
D:配向しない
また、重合性液晶化合物(I)を配合し、重合性化合物(II)に該当しない別の化合物を配合した場合には、形成される光学異方性膜の面状は良好となったが、比較例2を基準として、逆波長分散性が劣ることが分かった(比較例1)。
更に、重合性液晶化合物(I)を配合し、重合性化合物(II)に該当しない別の化合物を配合した場合には、形成される光学異方性膜の面状が劣り、比較例4を基準として、逆波長分散性が劣ることが分かった(比較例3)。
また、実施例1と比較例2との対比や、実施例4と比較例3との対比から、重合性化合物(II)を配合しても、形成される光学異方性膜の良好な逆波長分散性を維持できることが分かった。
重合性液晶化合物(I)および重合性化合物(II)を下記表8の通りに変更した以外は、実施例1〜12と同様の方法で光学異方性膜を形成し、レターデーションと波長分散性を評価した。結果を下記表8に示す。
12 光学異方性膜
14 配向膜
16 支持体
18 ハードコート層
Claims (11)
- 下記式(I)で表される重合性液晶化合物と、下記式(II)で表され、かつ、下記式(I)に該当しない重合性化合物とを含有する、重合性液晶組成物。
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(I)
L5−SP5−D9−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D7−A5−D8−(A6−D10)n−SP6−L6 ・・・(II)
前記式(I)中、D1、D2、D3およびD4は、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Arが、下記式(Ar−3)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに下記式(Ar−3)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。
Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
また、Q1は、NまたはCHを表す。
また、Q2は、−S−、−O−、または、−N(R5)−を表し、R5は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、Y1は、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
また、Z1、Z2およびZ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6、−NR7R8、または、−SR9を表し、R6〜R9は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、Z1およびZ2は、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
また、A3およびA4は、それぞれ独立に、−O−、−N(R10)−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R10は、水素原子または置換基を表す。
また、Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
また、D5およびD6は、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、SP3およびSP4は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、L3およびL4は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L3およびL4ならびに前記式(I)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。
また、Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
前記式(II)中、Cy1およびCy2は、1,4−シクロヘキシレン基を表す。
また、D7は、単結合、−O−、−S−、−NR11−、*−O−CR11R12−、または、*−O−CR11R12−CR13R14−を表す。ただし、*は、C(=O)との結合位置を表し、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、D9は、単結合、−O−、−S−、または、−NR11−を表し、R11は、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、D8およびD10は、それぞれ独立に、単結合、または、−CO−、−O−、−S−、−C(=S)−、−CR11R12−、−CR11=CR12−、−NR11−、もしくは、これらの2つ以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、SP5およびSP6は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、L5およびL6は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L5およびL6のうち、少なくともL5は、重合性基を表す。
また、A5およびA6は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香環、複素環、または、脂環を表す。
また、nは、0〜3の整数を表し、nが2または3である場合、複数のA6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、複数のD10は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 - 前記式(II)中のnが、0〜2の整数である、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 前記式(II)で表される重合性化合物が、下記式(IIa)で表される重合性化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
L5−SP5−D9−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D7−A5−D11−C(=O)−Cy3−Cy4−C(=O)−D12−SP6−L6 ・・・(IIa)
前記式(IIa)中、Cy1、Cy2、D7、D9、SP5、SP6、L5、L6およびA5は、それぞれ、前記式(II)中のものと同様である。
また、Cy3およびCy4は、1,4−シクロヘキシレン基を表す。
また、D11は、単結合、−O−、−S−、−NR11−、*−O−CR11R12−、または、*−O−CR11R12−CR13R14−を表す。ただし、*は、C(=O)との結合位置を表し、R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、D12は、単結合、−O−、−S−、または、−NR11−を表し、R11は、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。 - 前記式(IIa)中のD7、D9、D11およびD12が、それぞれ独立に、−O−または−N(CH3)−を表す、請求項4に記載の重合性液晶組成物。
- 前記式(I)中のA1およびA2が、それぞれ独立に、炭素数6以上のシクロアルカン環を表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜。
- 下記式(III)を満たす、請求項7に記載の光学異方性膜。
0.50<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(III)
ここで、式(III)中、Re(450)は、前記光学異方性膜の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、前記光学異方性膜の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。 - 請求項7または8に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
- 請求項9に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
- 請求項9に記載の光学フィルム、または、請求項10に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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