JP7291651B2 - 順波長分散性液晶化合物、重合性液晶組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents
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本発明は、順波長分散性液晶化合物、重合性液晶組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置に関する。
光学補償シートおよび位相差フィルムなどの光学フィルムは、画像着色解消または視野角拡大のために、様々な画像表示装置で用いられている。
光学フィルムとしては延伸複屈折フィルムが使用されていたが、近年、延伸複屈折フィルムに代えて、液晶化合物からなる光学異方性層（位相差層）を有する光学フィルムを使用することが提案されている。
光学フィルムとしては延伸複屈折フィルムが使用されていたが、近年、延伸複屈折フィルムに代えて、液晶化合物からなる光学異方性層（位相差層）を有する光学フィルムを使用することが提案されている。
このような光学異方性層を形成する重合性液晶組成物として、例えば、特許文献１には、キノリン骨格などの中心構造（以下、単に「コア」とも略す。）を有する重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物が記載されている（［請求項１］［請求項１１］）。
また、特許文献２には、下記式（１）で表される重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物が記載されている（［請求項１］［請求項１１］）。
また、特許文献２には、下記式（１）で表される重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物が記載されている（［請求項１］［請求項１１］）。
本発明者らは、特許文献１および２に記載された重合性液晶化合物について検討したところ、重合性液晶化合物の構造によっては、液晶相を示す温度領域が低く、スメクチック相の液晶状態を示さない場合があることを明らかとした。
そこで、本発明は、液晶相を示す温度領域が広く、スメクチック相の液晶状態を示す順波長分散性液晶化合物、ならびにそれを用いた重合性液晶組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、後述する式（Ｉ）で表される順波長分散性液晶化合物が、液晶相を示す温度領域が広く、スメクチック相の液晶状態を示すことを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
［１］ 後述する式（Ｉ）で表される、順波長分散性液晶化合物。
［２］ 後述する式（Ｉ）中、ｎが１であり、Ａ２およびＡ４がシクロヘキサン環であり、Ｄ４が単結合である、［１］に記載の順波長分散性液晶化合物。
［３］ 後述する式（Ｉ）中、ｍが１であり、Ａ１およびＡ３がシクロヘキサン環であり、Ｄ３が単結合である、［２］に記載の順波長分散性液晶化合物。
［４］ 後述する式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｑ２７およびＱ２８が、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、かつ、Ｒが水素原子を表す、［１］～［３］のいずれかに記載の順波長分散性液晶化合物。
［５］ 後述する上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ１～Ｑ３のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、Ｑ６～Ｑ８のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、Ｑ１１～Ｑ１４のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、窒素原子であり、Ｑ１７～Ｑ２０のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、Ｑ２３～Ｑ２６のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子である、［１］～［４］のいずれかに記載の順波長分散性液晶化合物。
［６］ 後述する式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ２およびＱ２４が、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表し、Ｑ７、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１８、Ｑ１９およびＱ２５が、＝Ｃ（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表す、［１］～［５］のいずれかに記載の順波長分散性液晶化合物。
［２］ 後述する式（Ｉ）中、ｎが１であり、Ａ２およびＡ４がシクロヘキサン環であり、Ｄ４が単結合である、［１］に記載の順波長分散性液晶化合物。
［３］ 後述する式（Ｉ）中、ｍが１であり、Ａ１およびＡ３がシクロヘキサン環であり、Ｄ３が単結合である、［２］に記載の順波長分散性液晶化合物。
［４］ 後述する式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｑ２７およびＱ２８が、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、かつ、Ｒが水素原子を表す、［１］～［３］のいずれかに記載の順波長分散性液晶化合物。
［５］ 後述する上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ１～Ｑ３のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、Ｑ６～Ｑ８のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、Ｑ１１～Ｑ１４のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、窒素原子であり、Ｑ１７～Ｑ２０のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、Ｑ２３～Ｑ２６のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子である、［１］～［４］のいずれかに記載の順波長分散性液晶化合物。
［６］ 後述する式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ２およびＱ２４が、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表し、Ｑ７、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１８、Ｑ１９およびＱ２５が、＝Ｃ（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表す、［１］～［５］のいずれかに記載の順波長分散性液晶化合物。
［７］ ［１］～［６］のいずれかに記載の順波長分散性液晶化合物を含有する、重合性液晶組成物。
［８］ ［７］に記載の重合性液晶組成物を硬化してなる、硬化物。
［９］ ［８］に記載の硬化物を有する、光学フィルム。
［１０］ ［９］に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
［１１］ ［９］に記載の光学フィルム、または、［１０］に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
［８］ ［７］に記載の重合性液晶組成物を硬化してなる、硬化物。
［９］ ［８］に記載の硬化物を有する、光学フィルム。
［１０］ ［９］に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
［１１］ ［９］に記載の光学フィルム、または、［１０］に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
本発明によれば、液晶相を示す温度領域が広く、スメクチック相の液晶状態を示す順波長分散性液晶化合物、ならびにそれを用いた重合性液晶組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
また、本明細書において、表記される二価の基（例えば、－ＣＯ－ＮＲ－）の結合方向は、結合位置を明記している場合を除き、特に制限されず、例えば、後述する式（Ｉ）中のＤ１が－ＣＯ－ＮＲ－である場合、Ｘ側に結合している位置を＊１、Ａ１側に結合している位置を＊２とすると、Ｄ１は、＊１－ＣＯ－ＮＲ－＊２であってもよく、＊１－ＮＲ－ＣＯ－＊２であってもよい。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
また、本明細書において、表記される二価の基（例えば、－ＣＯ－ＮＲ－）の結合方向は、結合位置を明記している場合を除き、特に制限されず、例えば、後述する式（Ｉ）中のＤ１が－ＣＯ－ＮＲ－である場合、Ｘ側に結合している位置を＊１、Ａ１側に結合している位置を＊２とすると、Ｄ１は、＊１－ＣＯ－ＮＲ－＊２であってもよく、＊１－ＮＲ－ＣＯ－＊２であってもよい。
本発明においては、上述した通り、後述する式（Ｉ）で表される順波長分散性化合物が、液晶相を示す温度領域が広く、スメクチック相の液晶状態を示す。なお、「スメクチック相の液晶状態を示す」とは、液晶相を示す温度領域の全領域でスメクチック相の液晶状態を示す意図ではなく、液晶相を示す温度領域の一部領域でスメクチック相の液晶状態を示す意図である。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、上記式（Ｉ）中のＸが、所定のヘテロ環であることにより、コアの相互作用が強くなり、分子間のスタッキング性が向上するため、液晶相を示す上限温度が高くなり、温度領域が広くなったと考えられる。
また、上記式（Ｉ）中のＤ３およびＤ４の少なくとも一方が、単結合であるか、アルキレン基などを含まない直線性の高い所定の２価の連結基であることにより、分子の運動性が抑制され、スメクチック相の液晶状態を示すことができたと考えられる。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、上記式（Ｉ）中のＸが、所定のヘテロ環であることにより、コアの相互作用が強くなり、分子間のスタッキング性が向上するため、液晶相を示す上限温度が高くなり、温度領域が広くなったと考えられる。
また、上記式（Ｉ）中のＤ３およびＤ４の少なくとも一方が、単結合であるか、アルキレン基などを含まない直線性の高い所定の２価の連結基であることにより、分子の運動性が抑制され、スメクチック相の液晶状態を示すことができたと考えられる。
［順波長分散性液晶化合物］
本発明の順波長分散性液晶化合物（以下、単に「本発明の液晶化合物」とも略す。）は、下記式（Ｉ）で表される順波長分散性化合物である。
ここで、本明細書において「順波長分散性」の液晶化合物とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長（可視光範囲）における面内のレターデーション（Ｒｅ）値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてＲｅ値が同等または小さくなるものをいう。
本発明の順波長分散性液晶化合物（以下、単に「本発明の液晶化合物」とも略す。）は、下記式（Ｉ）で表される順波長分散性化合物である。
ここで、本明細書において「順波長分散性」の液晶化合物とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長（可視光範囲）における面内のレターデーション（Ｒｅ）値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてＲｅ値が同等または小さくなるものをいう。
上記式（Ｉ）中、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～２の整数を表し、ｍおよびｎの少なくとも一方は１または２を表す。
また、上記式（Ｉ）中、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。ただし、ｍが２である場合、複数のＡ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２である場合、複数のＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、上記式（Ｉ）中、Ｄ１～Ｄ６は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ただし、Ｄ３およびＤ４の少なくとも一方は、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、ｍが２である場合、複数のＤ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２である場合、複数のＤ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、上記式（Ｉ）中、ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、もしくは、－ＮＲ５－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
また、上記式（Ｉ）中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に１価の有機基を表し、Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方は重合性基を表す。
また、上記式（Ｉ）中、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。ただし、ｍが２である場合、複数のＡ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２である場合、複数のＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、上記式（Ｉ）中、Ｄ１～Ｄ６は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ただし、Ｄ３およびＤ４の少なくとも一方は、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、ｍが２である場合、複数のＤ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２である場合、複数のＤ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、上記式（Ｉ）中、ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、もしくは、－ＮＲ５－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
また、上記式（Ｉ）中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に１価の有機基を表し、Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方は重合性基を表す。
上記式（Ｉ）中、ｍおよびｎは、スメクチック相の液晶状態を示しやすくなる理由から、いずれも１または２であることが好ましく、いずれも１であることがより好ましい。
上記式（Ｉ）中、Ａ１～Ａ４の一態様が示す芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、および、フェナンスロリン環などの芳香族炭化水素環；フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、および、ベンゾチアゾール環などの芳香族複素環；が挙げられる。なかでも、ベンゼン環（例えば、１，４－フェニル基など）が好ましい。
また、Ａ１～Ａ４の一態様が示す脂環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環などのシクロアルカン環が挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環（例えば、１，４－シクロへキシレン基など）が好ましい。
また、Ａ１～Ａ４について、芳香環または脂環が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、および、Ｎ－アルキルカルバメート基などが挙げられ、中でも、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、または、ハロゲン原子が好ましい。
アルキル基としては、炭素数１～１８の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基およびシクロヘキシル基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数１～１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基およびメトキシエトキシ基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基が更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
アルコキシカルボニル基としては、上記で例示したアルキル基にオキシカルボニル基（－Ｏ－ＣＯ－基）が結合した基が挙げられ、中でも、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基またはイソプロポキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。
アルキルカルボニルオキシ基としては、上記で例示したアルキル基にカルボニルオキシ基（－ＣＯ－Ｏ－基）が結合した基が挙げられ、中でも、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基またはイソプロピルカルボニルオキシ基が好ましく、メチルカルボニルオキシ基がより好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
アルキル基としては、炭素数１～１８の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基およびシクロヘキシル基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数１～１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基およびメトキシエトキシ基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基が更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
アルコキシカルボニル基としては、上記で例示したアルキル基にオキシカルボニル基（－Ｏ－ＣＯ－基）が結合した基が挙げられ、中でも、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基またはイソプロポキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。
アルキルカルボニルオキシ基としては、上記で例示したアルキル基にカルボニルオキシ基（－ＣＯ－Ｏ－基）が結合した基が挙げられ、中でも、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基またはイソプロピルカルボニルオキシ基が好ましく、メチルカルボニルオキシ基がより好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
上記式（Ｉ）中、Ｄ１～Ｄ６は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
ただし、Ｄ３およびＤ４の少なくとも一方は、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｄ３およびＤ４のいずれもが、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表すことが好ましい。
また、Ｄ１およびＤ２の少なくとも一方が、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表すことが好ましく、Ｄ１およびＤ２のいずれもが、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表すことがより好ましい。
ただし、Ｄ３およびＤ４の少なくとも一方は、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｄ３およびＤ４のいずれもが、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表すことが好ましい。
また、Ｄ１およびＤ２の少なくとも一方が、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表すことが好ましく、Ｄ１およびＤ２のいずれもが、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表すことがより好ましい。
ここで、Ｄ１～Ｄ６の一態様が示す２価の連結基としては、例えば、－ＣＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－ＣＲ１Ｒ２－、－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＮＲ５－ＣＲ１Ｒ２－、および、－ＣＯ－ＮＲ５－などが挙げられる。Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
本発明においては、Ｄ１～Ｄ６は、合成が容易となる理由から、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、または、－ＣＯ－Ｏ－であることが好ましく、単結合、または、－ＣＯ－Ｏ－であることがより好ましい。
特に、ｍが１である場合、Ｄ３は、単結合であることが好ましい。
また、ｍが２である場合、２個のＡ１の間に存在するＤ３は、単結合であることが好ましい。
また、ｎが１である場合、Ｄ４は、単結合であることが好ましい。
また、ｎが２である場合、２個のＡ２の間に存在するＤ４は、単結合であることが好ましい。
特に、ｍが１である場合、Ｄ３は、単結合であることが好ましい。
また、ｍが２である場合、２個のＡ１の間に存在するＤ３は、単結合であることが好ましい。
また、ｎが１である場合、Ｄ４は、単結合であることが好ましい。
また、ｎが２である場合、２個のＡ２の間に存在するＤ４は、単結合であることが好ましい。
上記式（Ｉ）中、ＳＰ１およびＳＰ２の一態様が示す炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、へプチレン基等が好適に挙げられる。
また、ＳＰ１およびＳＰ２は、上述した通り、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、もしくは、－ＮＲ５－で置換された２価の連結基であってもよく、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ただし、置換される対象の－ＣＨ２－は、アルキレン基を構成する全ての－ＣＨ２－ではない。また、－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換される場合、連続する２個の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されることはない。
また、ＳＰ１およびＳＰ２は、上述した通り、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、もしくは、－ＮＲ５－で置換された２価の連結基であってもよく、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ただし、置換される対象の－ＣＨ２－は、アルキレン基を構成する全ての－ＣＨ２－ではない。また、－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換される場合、連続する２個の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されることはない。
上記式（Ｉ）中、Ｌ１およびＬ２が示す１価の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができる。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０が更に好ましい。また、アリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は、６～２５が好ましく、６～１０がより好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は１～３が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は６～１８が好ましく、６～１２がより好ましい。また、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４において説明した置換基と同様のものが挙げられる。
上記式（Ｉ）中、Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方が示す重合性基は、特に限定されないが、ラジカル重合またはカチオン重合可能な重合性基が好ましい。
ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイルオキシ基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイルオキシ基が好ましいが、メタクリロイルオキシ基も重合性基として同様に使用することができる。
カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては、下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）のいずれかで表される重合性基が挙げられる。
ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイルオキシ基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイルオキシ基が好ましいが、メタクリロイルオキシ基も重合性基として同様に使用することができる。
カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては、下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）のいずれかで表される重合性基が挙げられる。
上記式（Ｉ）中、耐久性が良好となる理由から、上記式（Ｉ）中のＬ１およびＬ２が、いずれも重合性基であることが好ましく、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であることがより好ましい。
一方、上記式（Ｉ）中、Ｘは、下記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）のいずれかで表される基を表す。なお、下記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、＊は、上記式（Ｉ）中のＤ１またはＤ２との結合位置を表す。
上記式（Ｘ－１）中、Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ４およびＱ５は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｑ１～Ｑ５のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
ここで、Ｒの一態様が示す置換基としては、上記式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４において説明した置換基と同様のものが挙げられる。
ここで、Ｒの一態様が示す置換基としては、上記式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４において説明した置換基と同様のものが挙げられる。
上記式（Ｘ－２）中、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ９およびＱ１０は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ８は、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｑ６～Ｑ１０のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
上記式（Ｘ－３）中、Ｑ１１～Ｑ１６は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｑ１１～Ｑ１６のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
上記式（Ｘ－４）中、Ｑ１７およびＱ２０は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ１８、Ｑ１９、Ｑ２１およびＱ２２は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｑ１７～Ｑ２２のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
上記式（Ｘ－５）中、Ｑ２３およびＱ２４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ２５、Ｑ２６、Ｑ２７およびＱ２８は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｑ２３～Ｑ２８のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
本発明においては、原料入手の観点から、上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中のＱ４、Ｑ５、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｑ２７およびＱ２８が、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、かつ、Ｒが水素原子を表すことが好ましい。
また、本発明においては、液晶相を示す温度領域のうち、上限温度を高くする観点から、上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ１～Ｑ３のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが酸素原子または窒素原子であり、Ｑ６～Ｑ８のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが酸素原子または窒素原子であり、Ｑ１１～Ｑ１４のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが窒素原子であり、Ｑ１７～Ｑ２０のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが酸素原子または窒素原子であり、Ｑ２３～Ｑ２６のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であることが好ましい。
また、本発明においては、液晶相を示す温度領域のうち、上限温度を高くする観点から、上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、Ｑ２およびＱ２４が、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表すことが好ましく、Ｑ７、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１８、Ｑ１９およびＱ２５が、＝Ｃ（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表すことが好ましい。
また、本発明においては、上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中のＱ１～Ｑ２８が、置換基を有する場合、例えば、Ｑ１が－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－である場合などにおいては、液晶相を示す温度領域が広く維持しつつ、溶解性が良好となる理由から、Ｑ１、Ｑ３、Ｑ６、Ｑ８、Ｑ１１、Ｑ１４、Ｑ１７、Ｑ２０、Ｑ２３およびＱ２６のいずれかに置換基を有していることが好ましい。
上記式（Ｘ－１）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、ベンゾホスホール環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－２）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、インドール環、イソインドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソキサゾール環、インダゾール環、ベンゾイソチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、２Ｈ－ベンゾトリアゾール環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－３）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－４）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、クロモン環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－５）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、クマリン環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－２）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、インドール環、イソインドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソキサゾール環、インダゾール環、ベンゾイソチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、２Ｈ－ベンゾトリアゾール環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－３）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－４）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、クロモン環などが挙げられる。
また、上記式（Ｘ－５）で表される基を構成する環構造としては、具体的には、例えば、クマリン環などが挙げられる。
本発明の液晶化合物は、液晶相を示す上限温度を高くし、液晶相を示す温度領域をより広くする観点から、上記式（Ｉ）中、ｎが１であり、Ａ２およびＡ４がシクロヘキサン環であり、Ｄ４が単結合である化合物であることが好ましく、併せて、ｍが１であり、Ａ１およびＡ３がシクロヘキサン環であり、Ｄ３が単結合である化合物であることがより好ましい。
上記式（Ｉ）で表される化合物としては、下記式（３１）～（４５）で表される化合物が好適に挙げられ、具体的には、下記式（３１）～（４５）中のＫ（側鎖構造）として、下記表１～表３に示す側鎖構造を有する化合物がそれぞれ挙げられる。
なお、下記表１～表３中、Ｋの側鎖構造に示される「＊」は、芳香環との結合位置を表す。
また、下記表２中の２－２および下記表３中の３－２で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基（メチル基がエチレン基に置換した基）を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
なお、下記表１～表３中、Ｋの側鎖構造に示される「＊」は、芳香環との結合位置を表す。
また、下記表２中の２－２および下記表３中の３－２で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基（メチル基がエチレン基に置換した基）を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
［重合性液晶組成物］
本発明の重合性液晶組成物は、上述した本発明の液晶化合物を含有する重合性液晶組成物である。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した本発明の液晶化合物を含有する重合性液晶組成物である。
〔重合性液晶化合物〕
本発明の重合性液晶組成物は、上述した本発明の液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物を含有していることが好ましい。
ここで、重合性液晶化合物とは、重合性基を有する液晶化合物をいう。
一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。更にそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が１００以上のものを指す（高分子物理・相転移ダイナミクス，土井 正男 著，２頁，岩波書店，１９９２）。
本発明においては、いずれの液晶化合物を用いることもできるが、棒状液晶性化合物またはディスコティック液晶性化合物を用いるのが好ましく、棒状液晶性化合物を用いるのがより好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した本発明の液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物を含有していることが好ましい。
ここで、重合性液晶化合物とは、重合性基を有する液晶化合物をいう。
一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。更にそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が１００以上のものを指す（高分子物理・相転移ダイナミクス，土井 正男 著，２頁，岩波書店，１９９２）。
本発明においては、いずれの液晶化合物を用いることもできるが、棒状液晶性化合物またはディスコティック液晶性化合物を用いるのが好ましく、棒状液晶性化合物を用いるのがより好ましい。
重合性液晶化合物は、上述の液晶化合物の固定化の観点から、１分子中に重合性基を２以上有していることが好ましい。
重合性基の種類は特に制限されず、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基または環重合性基が好ましい。より具体的には、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基などが好ましく挙げられ、アクリロイル基、メタクリロイル基がより好ましい。
重合性基の種類は特に制限されず、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基または環重合性基が好ましい。より具体的には、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基などが好ましく挙げられ、アクリロイル基、メタクリロイル基がより好ましい。
棒状液晶性化合物としては、例えば、特表平１１－５１３０１９号公報の請求項１や特開２００５－２８９９８０号公報の段落［００２６］～［００９８］に記載のものを好ましく用いることができ、ディスコティック液晶性化合物としては、例えば、特開２００７－１０８７３２号公報の段落［００２０］～［００６７］や特開２０１０－２４４０３８号公報の段落［００１３］～［０１０８］に記載のものを好ましく用いることができるが、これらに限定されない。
本発明においては、上記重合性液晶化合物として、逆波長分散性の液晶化合物を用いることができる。
ここで、本明細書において「逆波長分散性」の液晶化合物とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長（可視光範囲）における面内のレターデーション（Ｒｅ）値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてＲｅ値が高くなるものをいう。
また、逆波長分散性の液晶化合物は、上記のように逆波長分散性のフィルムを形成できるものであれば特に限定されず、例えば、特開２０１０－０８４０３２号公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００６７］～［００７３］に記載の化合物）、特開２０１６－０５３７０９号公報に記載の一般式（ＩＩ）で表される化合物（特に、段落番号［００３６］～［００４３］に記載の化合物）、および、特開２０１６－０８１０３５公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００４３］～［００５５］に記載の化合物）等を用いることができる。
ここで、本明細書において「逆波長分散性」の液晶化合物とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長（可視光範囲）における面内のレターデーション（Ｒｅ）値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてＲｅ値が高くなるものをいう。
また、逆波長分散性の液晶化合物は、上記のように逆波長分散性のフィルムを形成できるものであれば特に限定されず、例えば、特開２０１０－０８４０３２号公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００６７］～［００７３］に記載の化合物）、特開２０１６－０５３７０９号公報に記載の一般式（ＩＩ）で表される化合物（特に、段落番号［００３６］～［００４３］に記載の化合物）、および、特開２０１６－０８１０３５公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００４３］～［００５５］に記載の化合物）等を用いることができる。
また、逆波長分散性が向上する理由から、上記重合性液晶化合物としては、下記式（１）～（２２）で表される化合物が好適に挙げられ、具体的には、下記式（１）～（２２）中のＫ（側鎖構造）として、上記表１～表３に示す側鎖構造を有する化合物がそれぞれ挙げられる。
〔重合開始剤〕
本発明の重合性液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書記載）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許第４２３９８５０号明細書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書記載）、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報、特開平１０－２９９９７号公報記載）等が挙げられる。
また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第２０１７／１７０４４３号の［００４９］～［００５２］段落に記載された開始剤が挙げられる。
本発明の重合性液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書記載）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許第４２３９８５０号明細書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書記載）、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報、特開平１０－２９９９７号公報記載）等が挙げられる。
また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第２０１７／１７０４４３号の［００４９］～［００５２］段落に記載された開始剤が挙げられる。
〔溶媒〕
本発明の重合性液晶組成物は、後述する本発明の硬化物（例えば、光学異方性層）を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、水、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、後述する本発明の硬化物（例えば、光学異方性層）を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、水、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
〔レベリング剤〕
本発明の重合性液晶組成物は、後述する本発明の硬化物の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し（ブルーム、ブリード）を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開２００７－０６９４７１号公報の［００７９］～［０１０２］段落の記載に記載された化合物、特開２０１３－０４７２０４号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２０］～［００３２］段落に記載された化合物）、特開２０１２－２１１３０６号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２２］～［００２９］段落に記載された化合物）、特開２００２－１２９１６２号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される液晶配向促進剤（特に［００７６］～［００７８］および［００８２］～［００８４］段落に記載された化合物）、特開２００５－０９９２４８号公報に記載された一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物（特に［００９２］～［００９６］段落に記載された化合物）などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、後述する本発明の硬化物の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し（ブルーム、ブリード）を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開２００７－０６９４７１号公報の［００７９］～［０１０２］段落の記載に記載された化合物、特開２０１３－０４７２０４号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２０］～［００３２］段落に記載された化合物）、特開２０１２－２１１３０６号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２２］～［００２９］段落に記載された化合物）、特開２００２－１２９１６２号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される液晶配向促進剤（特に［００７６］～［００７８］および［００８２］～［００８４］段落に記載された化合物）、特開２００５－０９９２４８号公報に記載された一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物（特に［００９２］～［００９６］段落に記載された化合物）などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
〔配向制御剤〕
本発明の重合性液晶組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向（垂直配向）、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
本発明の重合性液晶組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向（垂直配向）、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
ホモジニアス配向を促進する配向制御剤としては、例えば、低分子の配向制御剤や、高分子の配向制御剤を用いることができる。
低分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００２－２０３６３号公報の［０００９］～［００８３］段落、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１１１］～［０１２０］段落、および、特開２０１２－２１１３０６公報の［００２１］～［００２９］段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００４－１９８５１１号公報の［００２１］～［００５７］段落、および、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１２１］～［０１６７］段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
低分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００２－２０３６３号公報の［０００９］～［００８３］段落、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１１１］～［０１２０］段落、および、特開２０１２－２１１３０６公報の［００２１］～［００２９］段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００４－１９８５１１号公報の［００２１］～［００５７］段落、および、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１２１］～［０１６７］段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、ホメオトロピック配向を形成または促進する配向制御剤としては、例えば、ボロン酸化合物、オニウム塩化合物が挙げられ、具体的には、特開２００８－２２５２８１号公報の［００２３］～［００３２］段落、特開２０１２－２０８３９７号公報の［００５２］～［００５８］段落、特開２００８－０２６７３０号公報の［００２４］～［００５５］段落、特開２０１６－１９３８６９号公報の［００４３］～［００５５］段落などに記載された化合物を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
一方、コレステリック配向は、本発明の重合性液晶組成物にキラル剤を加えることにより実現することができ、そのキラル性の向きによりコレステリック配向の旋回方向を制御できる。
なお、キラル剤の配向規制力に応じてコレステリック配向のピッチを制御することができる。
なお、キラル剤の配向規制力に応じてコレステリック配向のピッチを制御することができる。
配向制御剤の含有する場合の含有量は、組成物中の全固形分質量に対して０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０５～５質量％であることがより好ましい。含有量がこの範囲であると、望む配向状態を実現しつつ、析出や相分離、配向欠陥等が無く、均一で透明性の高い硬化物を得ることができる。
〔その他の成分〕
本発明の重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
本発明においては、作製される画像表示装置のコントラストがより良好となる理由から、本発明の重合性液晶組成物がスメクチック相の液晶状態を示していることが好ましい。
［硬化物］
本発明の硬化物は、上述した本発明の重合性液晶組成物を硬化してなる硬化物であり、上述した本発明の重合性液晶組成物をスメクチック相の液晶状態で固定化した硬化物であることが好ましい。
硬化物の形成方法としては、例えば、上述した本発明の重合性液晶組成物を用いて、所望の配向状態とした後に、重合により固定化する方法などが挙げられる。
ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、１０ｍＪ／ｃｍ２～５０Ｊ／ｃｍ２であることが好ましく、２０ｍＪ／ｃｍ２～５Ｊ／ｃｍ２であることがより好ましく、３０ｍＪ／ｃｍ２～３Ｊ／ｃｍ２であることが更に好ましく、５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
なお、本発明においては、硬化物は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
本発明の硬化物は、上述した本発明の重合性液晶組成物を硬化してなる硬化物であり、上述した本発明の重合性液晶組成物をスメクチック相の液晶状態で固定化した硬化物であることが好ましい。
硬化物の形成方法としては、例えば、上述した本発明の重合性液晶組成物を用いて、所望の配向状態とした後に、重合により固定化する方法などが挙げられる。
ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、１０ｍＪ／ｃｍ２～５０Ｊ／ｃｍ２であることが好ましく、２０ｍＪ／ｃｍ２～５Ｊ／ｃｍ２であることがより好ましく、３０ｍＪ／ｃｍ２～３Ｊ／ｃｍ２であることが更に好ましく、５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
なお、本発明においては、硬化物は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
本発明の硬化物は、下記式（ＩＩ）を満たす光学異方性層であることが好ましい。
０．５０＜Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．５ ・・・（ＩＩ）
ここで、上記式（ＩＩ）中、Ｒｅ（４５０）は、光学異方性層の波長４５０ｎｍにおける面内レターデーションを表し、Ｒｅ（５５０）は、光学異方性層の波長５５０ｎｍにおける面内レターデーションを表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は５５０ｎｍとする。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
具体的には、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１にて、平均屈折率（（Ｎｘ＋Ｎｙ＋Ｎｚ）／３）と膜厚（ｄ（μｍ））を入力することにより、
遅相軸方向（°）
Ｒｅ（λ）＝Ｒ０（λ）
Ｒｔｈ（λ）＝（（ｎｘ＋ｎｙ）／２－ｎｚ）×ｄ
が算出される。
なお、Ｒ０（λ）は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１で算出される数値として表示されるものであるが、Ｒｅ（λ）を意味している。
０．５０＜Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．５ ・・・（ＩＩ）
ここで、上記式（ＩＩ）中、Ｒｅ（４５０）は、光学異方性層の波長４５０ｎｍにおける面内レターデーションを表し、Ｒｅ（５５０）は、光学異方性層の波長５５０ｎｍにおける面内レターデーションを表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は５５０ｎｍとする。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
具体的には、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１にて、平均屈折率（（Ｎｘ＋Ｎｙ＋Ｎｚ）／３）と膜厚（ｄ（μｍ））を入力することにより、
遅相軸方向（°）
Ｒｅ（λ）＝Ｒ０（λ）
Ｒｔｈ（λ）＝（（ｎｘ＋ｎｙ）／２－ｎｚ）×ｄ
が算出される。
なお、Ｒ０（λ）は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１で算出される数値として表示されるものであるが、Ｒｅ（λ）を意味している。
また、このような光学異方性層は、ポジティブＡプレートまたはポジティブＣプレートであることが好ましく、ポジティブＡプレートであることがより好ましい。
ここで、ポジティブＡプレート（正のＡプレート）とポジティブＣプレート（正のＣプレート）は以下のように定義される。
フィルム面内の遅相軸方向（面内での屈折率が最大となる方向）の屈折率をｎｘ、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をｎｙ、厚み方向の屈折率をｎｚとしたとき、ポジティブＡプレートは式（Ａ１）の関係を満たすものであり、ポジティブＣプレートは式（Ｃ１）の関係を満たすものである。なお、ポジティブＡプレートはＲｔｈが正の値を示し、ポジティブＣプレートはＲｔｈが負の値を示す。
式（Ａ１） ｎｘ＞ｎｙ≒ｎｚ
式（Ｃ１） ｎｚ＞ｎｘ≒ｎｙ
なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
「実質的に同一」とは、ポジティブＡプレートでは、例えば、（ｎｙ－ｎｚ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｙ≒ｎｚ」に含まれ、（ｎｘ－ｎｚ）×ｄが、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｚ」に含まれる。また、ポジティブＣプレートでは、例えば、（ｎｘ－ｎｙ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、０～１０ｎｍ、好ましくは０～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｙ」に含まれる。
フィルム面内の遅相軸方向（面内での屈折率が最大となる方向）の屈折率をｎｘ、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をｎｙ、厚み方向の屈折率をｎｚとしたとき、ポジティブＡプレートは式（Ａ１）の関係を満たすものであり、ポジティブＣプレートは式（Ｃ１）の関係を満たすものである。なお、ポジティブＡプレートはＲｔｈが正の値を示し、ポジティブＣプレートはＲｔｈが負の値を示す。
式（Ａ１） ｎｘ＞ｎｙ≒ｎｚ
式（Ｃ１） ｎｚ＞ｎｘ≒ｎｙ
なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
「実質的に同一」とは、ポジティブＡプレートでは、例えば、（ｎｙ－ｎｚ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｙ≒ｎｚ」に含まれ、（ｎｘ－ｎｚ）×ｄが、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｚ」に含まれる。また、ポジティブＣプレートでは、例えば、（ｎｘ－ｎｙ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、０～１０ｎｍ、好ましくは０～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｙ」に含まれる。
光学異方性層がポジティブＡプレートである場合、λ／４板として機能する観点から、Ｒｅ（５５０）が１００～１８０ｎｍであることが好ましく、１２０～１６０ｎｍであることがより好ましく、１３０～１５０ｎｍであることが更に好ましく、１３０～１４０ｎｍであること特に好ましい。
ここで、「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
ここで、「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
［光学フィルム］
本発明の光学フィルムは、本発明の硬化物を有する光学フィルムである。
図１は、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
なお、図１は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図１に示す支持体および配向膜は、いずれも任意の構成部材である。
図１に示す光学フィルム１０は、支持体１６と、配向膜１４と、硬化物としての光学異方性層１２とをこの順で有する。
また、光学異方性層１２は、異なる２層以上の光学異方性層の積層体であってもよい。例えば、後述する本発明の偏光板を円偏光板として用いる場合、または、本発明の光学フィルムをＩＰＳ方式またはＦＦＳ方式の液晶表示装置の光学補償フィルムとして用いる場合には、ポジティブＡプレートとポジティブＣプレートの積層体であることが好ましい。
また、光学異方性層を支持体から剥離して、光学異方性層単独で光学フィルムとして用いてもよい。
以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
本発明の光学フィルムは、本発明の硬化物を有する光学フィルムである。
図１は、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
なお、図１は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図１に示す支持体および配向膜は、いずれも任意の構成部材である。
図１に示す光学フィルム１０は、支持体１６と、配向膜１４と、硬化物としての光学異方性層１２とをこの順で有する。
また、光学異方性層１２は、異なる２層以上の光学異方性層の積層体であってもよい。例えば、後述する本発明の偏光板を円偏光板として用いる場合、または、本発明の光学フィルムをＩＰＳ方式またはＦＦＳ方式の液晶表示装置の光学補償フィルムとして用いる場合には、ポジティブＡプレートとポジティブＣプレートの積層体であることが好ましい。
また、光学異方性層を支持体から剥離して、光学異方性層単独で光学フィルムとして用いてもよい。
以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
〔硬化物〕
本発明の光学フィルムが有する硬化物は、上述した本発明の硬化物である。
本発明の光学フィルムにおいては、上記硬化物の厚みについては特に限定されないが、光学異方性層として用いる場合には、０．１～１０μｍであるのが好ましく、０．５～５μｍであるのがより好ましい。
本発明の光学フィルムが有する硬化物は、上述した本発明の硬化物である。
本発明の光学フィルムにおいては、上記硬化物の厚みについては特に限定されないが、光学異方性層として用いる場合には、０．１～１０μｍであるのが好ましく、０．５～５μｍであるのがより好ましい。
〔支持体〕
本発明の光学フィルムは、上述したように、硬化物を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が８０％以上であるのが好ましい。
本発明の光学フィルムは、上述したように、硬化物を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が８０％以上であるのが好ましい。
このような支持体としては、例えば、ガラス基板やポリマーフィルムが挙げられ、ポリマーフィルムの材料としては、セルロース系ポリマー；ポリメチルメタクリレート、ラクトン環含有重合体等のアクリル酸エステル重合体を有するアクリル系ポリマー；熱可塑性ノルボルネン系ポリマー；ポリカーボネート系ポリマー；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー；ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）等のスチレン系ポリマー；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー；、塩化ビニル系ポリマー；ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー；イミド系ポリマー；スルホン系ポリマー；ポリエーテルスルホン系ポリマー；ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー；ポリフェニレンスルフィド系ポリマー；塩化ビニリデン系ポリマー；ビニルアルコール系ポリマー；ビニルブチラール系ポリマー；アリレート系ポリマー；ポリオキシメチレン系ポリマー；エポキシ系ポリマー；またはこれらのポリマーを混合したポリマーが挙げられる。
また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
本発明においては、上記支持体の厚みについては特に限定されないが、５～６０μｍであるのが好ましく、５～４０μｍであるのがより好ましい。
〔配向膜〕
本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と硬化物との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と硬化物との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
配向膜は、一般的にはポリマーを主成分とする。配向膜用ポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。
本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第０１／８８５７４号の４３頁２４行～４９頁８行に記載された配向膜；特許第３９０７７３５号公報の段落［００７１］～［００９５］に記載の変性ポリビニルアルコール；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜；等が挙げられる。
本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第０１／８８５７４号の４３頁２４行～４９頁８行に記載された配向膜；特許第３９０７７３５号公報の段落［００７１］～［００９５］に記載の変性ポリビニルアルコール；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜；等が挙げられる。
本発明においては、配向膜の形成時に配向膜表面に接触しないことで面状悪化を防ぐことが可能となる理由から、配向膜としては光配向膜を利用することも好ましい。
光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第２００５／０９６０４１号の段落［００２４］～［００４３］に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜；Ｒｏｌｉｃ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の商品名ＬＰＰ－ＪＰ２６５ＣＰなどを用いることができる。
光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第２００５／０９６０４１号の段落［００２４］～［００４３］に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜；Ｒｏｌｉｃ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の商品名ＬＰＰ－ＪＰ２６５ＣＰなどを用いることができる。
また、本発明においては、上記配向膜の厚さは特に限定されないが、支持体に存在しうる表面凹凸を緩和して均一な膜厚の光学異方性層を形成するという観点から、０．０１～１０μｍであることが好ましく、０．０１～１μｍであることがより好ましく、０．０１～０．５μｍであることがさらに好ましい。
〔紫外線吸収剤〕
本発明の光学フィルムは、外光（特に紫外線）の影響を考慮して、紫外線（ＵＶ）吸収剤を含むことが好ましい。
紫外線吸収剤は、本発明の硬化物に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する硬化物以外の部材に含有されていてもよい。硬化物以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能（紫外線カット能）を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を２種以上併用することができる。
紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開２０１２－１８３９５公報の［０２５８］～［０２５９］段落に記載された化合物、特開２００７－７２１６３号公報の［００５５］～［０１０５］段落に記載された化合物などが挙げられる。
また、市販品として、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ４０５、Ｔｉｎｕｖｉｎ４６０、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７９、および、Ｔｉｎｕｖｉｎ１５７７（いずれもＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。
本発明の光学フィルムは、外光（特に紫外線）の影響を考慮して、紫外線（ＵＶ）吸収剤を含むことが好ましい。
紫外線吸収剤は、本発明の硬化物に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する硬化物以外の部材に含有されていてもよい。硬化物以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能（紫外線カット能）を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を２種以上併用することができる。
紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開２０１２－１８３９５公報の［０２５８］～［０２５９］段落に記載された化合物、特開２００７－７２１６３号公報の［００５５］～［０１０５］段落に記載された化合物などが挙げられる。
また、市販品として、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ４０５、Ｔｉｎｕｖｉｎ４６０、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７９、および、Ｔｉｎｕｖｉｎ１５７７（いずれもＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。
［偏光板］
本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性層がλ／４板（ポジティブＡプレート）である場合、円偏光板として用いることができる。
本発明の偏光板を円偏光板として用いる場合は、上述した本発明の光学異方性層をλ／４板（ポジティブＡプレート）とし、λ／４板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が３０～６０°であることが好ましく、４０～５０°であることがより好ましく、４２～４８°であることが更に好ましく、４５°であることが特に好ましい。
また、本発明の偏光板は、ＩＰＳ方式またはＦＦＳ方式の液晶表示装置の光学補償フィルムとして用いることもできる。
本発明の偏光板をＩＰＳ方式またはＦＦＳ方式の液晶表示装置の光学補償フィルムとして用いる場合は、上述した本発明の光学異方性層を、ポジティブＡプレートとポジティブＣプレートとの積層体の少なくとも一方のプレートとし、ポジティブＡプレート層の遅相軸と、後述する偏光子の吸収軸とのなす角が直交または平行であることが好ましく、具体的には、ポジティブＡプレート層の遅相軸と、後述する偏光子の吸収軸とのなす角が０～５°または８５～９５°であることがより好ましい。
ここで、λ／４板またはポジティブＡプレート層の「遅相軸」は、λ／４板またはポジティブＡプレート層の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性層がλ／４板（ポジティブＡプレート）である場合、円偏光板として用いることができる。
本発明の偏光板を円偏光板として用いる場合は、上述した本発明の光学異方性層をλ／４板（ポジティブＡプレート）とし、λ／４板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が３０～６０°であることが好ましく、４０～５０°であることがより好ましく、４２～４８°であることが更に好ましく、４５°であることが特に好ましい。
また、本発明の偏光板は、ＩＰＳ方式またはＦＦＳ方式の液晶表示装置の光学補償フィルムとして用いることもできる。
本発明の偏光板をＩＰＳ方式またはＦＦＳ方式の液晶表示装置の光学補償フィルムとして用いる場合は、上述した本発明の光学異方性層を、ポジティブＡプレートとポジティブＣプレートとの積層体の少なくとも一方のプレートとし、ポジティブＡプレート層の遅相軸と、後述する偏光子の吸収軸とのなす角が直交または平行であることが好ましく、具体的には、ポジティブＡプレート層の遅相軸と、後述する偏光子の吸収軸とのなす角が０～５°または８５～９５°であることがより好ましい。
ここで、λ／４板またはポジティブＡプレート層の「遅相軸」は、λ／４板またはポジティブＡプレート層の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
〔偏光子〕
本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第５０４８１２０号公報、特許第５１４３９１８号公報、特許第４６９１２０５号公報、特許第４７５１４８１号公報、特許第４７５１４８６号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と１／４波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂（－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－を繰り返し単位として含むポリマー、特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン－ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも１つ）を含む偏光子であることが好ましい。
本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第５０４８１２０号公報、特許第５１４３９１８号公報、特許第４６９１２０５号公報、特許第４７５１４８１号公報、特許第４７５１４８６号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と１／４波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂（－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－を繰り返し単位として含むポリマー、特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン－ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも１つ）を含む偏光子であることが好ましい。
本発明においては、偏光子の厚みは特に限定されないが、３μｍ～６０μｍであるのが好ましく、３μｍ～３０μｍであるのがより好ましく、３μｍ～１０μｍであるのが更に好ましい。
〔粘着剤層〕
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける硬化物と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
硬化物と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”との比（ｔａｎδ＝Ｇ”／Ｇ’）が０．００１～１．５である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける硬化物と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
硬化物と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”との比（ｔａｎδ＝Ｇ”／Ｇ’）が０．００１～１．５である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
〔接着剤層〕
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける光学異方性層と、偏光子との間に、接着剤層が配置されていてもよい。
硬化物と偏光子との積層のために用いられる接着剤層としては、活性エネルギー線の照射または加熱により硬化する硬化性接着剤組成物が好ましい。
硬化性接着剤組成物としては、カチオン重合性化合物を含有する硬化性接着剤組成物、および、ラジカル重合性化合物を含有する硬化性接着剤組成物などが挙げられる。
接着剤層の厚さは、０．０１～２０μｍが好ましく、０．０１～１０μｍがより好ましく、０．０５～５μｍが更に好ましい。接着剤層の厚さがこの範囲にあれば、積層される保護層または光学異方性層と偏光子との間に浮きや剥がれを生じず、実用上問題のない接着力が得られる。
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける光学異方性層と、偏光子との間に、接着剤層が配置されていてもよい。
硬化物と偏光子との積層のために用いられる接着剤層としては、活性エネルギー線の照射または加熱により硬化する硬化性接着剤組成物が好ましい。
硬化性接着剤組成物としては、カチオン重合性化合物を含有する硬化性接着剤組成物、および、ラジカル重合性化合物を含有する硬化性接着剤組成物などが挙げられる。
接着剤層の厚さは、０．０１～２０μｍが好ましく、０．０１～１０μｍがより好ましく、０．０５～５μｍが更に好ましい。接着剤層の厚さがこの範囲にあれば、積層される保護層または光学異方性層と偏光子との間に浮きや剥がれを生じず、実用上問題のない接着力が得られる。
［画像表示装置］
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
〔液晶表示装置〕
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
＜液晶セル＞
液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ－Ｆｉｅｌｄ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、又はＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）及び（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、及びＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、及び特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ－Ｆｉｅｌｄ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、又はＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）及び（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、及びＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、及び特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
〔有機ＥＬ表示装置〕
本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性層からなるλ／４板（ポジティブＡプレート）と、有機ＥＬ表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性層からなるλ／４板（ポジティブＡプレート）と、有機ＥＬ表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［実施例１］
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－１）で表される液晶化合物（Ｉ－１）を合成した。
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－１）で表される液晶化合物（Ｉ－１）を合成した。
具体的には、フレミー塩（１１．５ｇ）を水６００ｍＬに溶解し、そこへ、ＫＨ２ＰＯ４（０．１７Ｍ）１７５ｍＬを添加した溶液を調製した。
次いで、上記式（Ａ－１）で表される８－キノリノール（Ａ－１）２．５ｇをメタノール１７５ｍＬに溶解し、先に調製した溶液に室温で滴下した。
次いで、室温で２時間撹拌した後、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラム（クロロホルム／ヘキサン）で精製し、上記式（Ｂ－１）で表される黄色の化合物（Ｂ－１）を１．０ｇ得た。
次いで、得られた化合物（Ｂ－１）１．０ｇをクロロホルム１５ｍＬに溶解し、そこへ、ハイドロサルファイトナトリウム（２．２ｇ）を予め水１５ｍＬに溶解した溶液を添加した。添加後、室温で１０分間撹拌し、析出した固体をろ取した。その後、クロロホルムと水で洗浄し、上記式（Ｃ－１）で表される淡黄色の固体である化合物（Ｃ－１）を０．９ｇ得た。
次いで、得られた化合物（Ｃ－１）０．９ｇを、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１ｍＬに溶解し、そこへ、上記式（Ｄ－１）で表される化合物（Ｄ－１）５．３ｇ、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）６８ｍｇ、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）６１ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５ｍＬ、および、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）塩酸塩２．９ｇを添加した。室温で２時間攪拌し、反応液を水４００ｍＬにあけ、析出した固体をろ取した。固体をクロロホルムとメタノールで晶析して、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－１）を１．２ｇ得た。
得られた液晶化合物（Ｉ－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（Nuclear Magnetic Resonance）を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９１（ｔ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，２Ｈ），６．１７－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，２Ｈ），４．１５（ｄ，８Ｈ），２．７６－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，６Ｈ），２．０４－１．５９（ｍ，２４Ｈ），１．４４－１.４０（ｍ，４Ｈ），１．１７－１．０３（ｍ，１２Ｈ）
次いで、上記式（Ａ－１）で表される８－キノリノール（Ａ－１）２．５ｇをメタノール１７５ｍＬに溶解し、先に調製した溶液に室温で滴下した。
次いで、室温で２時間撹拌した後、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラム（クロロホルム／ヘキサン）で精製し、上記式（Ｂ－１）で表される黄色の化合物（Ｂ－１）を１．０ｇ得た。
次いで、得られた化合物（Ｂ－１）１．０ｇをクロロホルム１５ｍＬに溶解し、そこへ、ハイドロサルファイトナトリウム（２．２ｇ）を予め水１５ｍＬに溶解した溶液を添加した。添加後、室温で１０分間撹拌し、析出した固体をろ取した。その後、クロロホルムと水で洗浄し、上記式（Ｃ－１）で表される淡黄色の固体である化合物（Ｃ－１）を０．９ｇ得た。
次いで、得られた化合物（Ｃ－１）０．９ｇを、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１ｍＬに溶解し、そこへ、上記式（Ｄ－１）で表される化合物（Ｄ－１）５．３ｇ、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）６８ｍｇ、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）６１ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５ｍＬ、および、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）塩酸塩２．９ｇを添加した。室温で２時間攪拌し、反応液を水４００ｍＬにあけ、析出した固体をろ取した。固体をクロロホルムとメタノールで晶析して、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－１）を１．２ｇ得た。
得られた液晶化合物（Ｉ－１）の１Ｈ－ＮＭＲ（Nuclear Magnetic Resonance）を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９１（ｔ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，２Ｈ），６．１７－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，２Ｈ），４．１５（ｄ，８Ｈ），２．７６－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，６Ｈ），２．０４－１．５９（ｍ，２４Ｈ），１．４４－１.４０（ｍ，４Ｈ），１．１７－１．０３（ｍ，１２Ｈ）
［実施例２］
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－２）で表される液晶化合物（Ｉ－２）を合成した。
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－２）で表される液晶化合物（Ｉ－２）を合成した。
具体的には、実施例１で合成した化合物（Ｃ－１）と同様の方法で、上記式（Ｃ－２）で表される化合物（Ｃ－２）を合成した。
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－２）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－２）を０．９ｇ得た。
得られた液晶化合物（Ｉ－２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，２Ｈ），６．１８－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．８６(ｄｄ、２Ｈ），４．１５（ｄ，８Ｈ），２．７２－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．２４（ｍ，６Ｈ），２．０４－１．６８（ｍ，２４Ｈ），１．６５－１．４５（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．０４（ｍ，１２Ｈ）
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－２）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－２）を０．９ｇ得た。
得られた液晶化合物（Ｉ－２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，２Ｈ），６．１８－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．８６(ｄｄ、２Ｈ），４．１５（ｄ，８Ｈ），２．７２－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．２４（ｍ，６Ｈ），２．０４－１．６８（ｍ，２４Ｈ），１．６５－１．４５（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．０４（ｍ，１２Ｈ）
［実施例３］
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－３）で表される液晶化合物（Ｉ－３）を合成した。
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－３）で表される液晶化合物（Ｉ－３）を合成した。
具体的には、実施例１で合成した化合物（Ｃ－１）と同様の方法で、上記式（Ｃ－３）で表される化合物（Ｃ－３）を合成した。
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－３）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－３）を０．５ｇ得た。
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－３）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－３）を０．５ｇ得た。
［実施例４］
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－４）で表される液晶化合物（Ｉ－４）を合成した。
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－４）で表される液晶化合物（Ｉ－４）を合成した。
具体的には、実施例１で合成した化合物（Ｃ－１）と同様の方法で、上記式（Ｃ－４）で表される化合物（Ｃ－４）を合成した。
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－４）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－４）を０．８ｇ得た。
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－４）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－４）を０．８ｇ得た。
［実施例５］
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－５）で表される液晶化合物（Ｉ－５）を合成した。
下記スキームに従い、下記式（Ｉ－５）で表される液晶化合物（Ｉ－５）を合成した。
具体的には、実施例１で合成した化合物（Ｃ－１）と同様の方法で、上記式（Ｃ－５）で表される化合物（Ｃ－５）を合成した。
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－５）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－５）を０．６ｇ得た。
次いで、化合物（Ｃ－１）に代えて、化合物（Ｃ－５）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、淡褐色の固体として液晶化合物（Ｉ－５）を０．６ｇ得た。
［比較例１］
特許文献１（特開２０１７－１２５００９号公報）の段落［０２５４］に記載された方法に従い、下記式（１－１－１２－１）で表される液晶化合物（１－１－１２－１）を合成した。
特許文献１（特開２０１７－１２５００９号公報）の段落［０２５４］に記載された方法に従い、下記式（１－１－１２－１）で表される液晶化合物（１－１－１２－１）を合成した。
［評価］
実施例および比較例で合成した各化合物について、以下の示す方法で、液晶性および波長分散を評価した。
実施例および比較例で合成した各化合物について、以下の示す方法で、液晶性および波長分散を評価した。
（１）液晶性
光学顕微鏡（Ｎｉｋｏｎ社製 ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００ ＰＯＬ）の二枚の偏光子を互いに直交するように配置し、二枚の偏光子の間にサンプル台をセットした。
そして、合成した各液晶化合物をスライドガラスに少量乗せ、サンプル台上に置いたホットステージ上にスライドガラスをセットした。サンプルの状態を顕微鏡で観察しながら、ホットステージの温度を５℃／分で上げ、サンプルの状態から液晶相の種類と、相転移する温度を記録した。
結果を下記表４に示す。なお、下記表４中、Ｃｒは結晶を表し、Ｓｍはスメクチック相を表し、Ｎはネマチック相を表し、Ｉｓは等方相を表す。
光学顕微鏡（Ｎｉｋｏｎ社製 ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００ ＰＯＬ）の二枚の偏光子を互いに直交するように配置し、二枚の偏光子の間にサンプル台をセットした。
そして、合成した各液晶化合物をスライドガラスに少量乗せ、サンプル台上に置いたホットステージ上にスライドガラスをセットした。サンプルの状態を顕微鏡で観察しながら、ホットステージの温度を５℃／分で上げ、サンプルの状態から液晶相の種類と、相転移する温度を記録した。
結果を下記表４に示す。なお、下記表４中、Ｃｒは結晶を表し、Ｓｍはスメクチック相を表し、Ｎはネマチック相を表し、Ｉｓは等方相を表す。
（２）波長分散
以下の手順で作製した光学フィルムについて、Ａｘｏ Ｓｃａｎ（ＯＰＭＦ－１、オプトサイエンス社製）を用いて、波長４５０ｎｍのレターデーション値（Ｒｅ（４５０））と、波長５５０ｎｍのレターデーション値（Ｒｅ（５５０））と、波長６５０ｎｍのレターデーション値（Ｒｅ（５５０））とを測定し、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）、および、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）を算出した。これらの結果を下記表４に示す。
以下の手順で作製した光学フィルムについて、Ａｘｏ Ｓｃａｎ（ＯＰＭＦ－１、オプトサイエンス社製）を用いて、波長４５０ｎｍのレターデーション値（Ｒｅ（４５０））と、波長５５０ｎｍのレターデーション値（Ｒｅ（５５０））と、波長６５０ｎｍのレターデーション値（Ｒｅ（５５０））とを測定し、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）、および、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）を算出した。これらの結果を下記表４に示す。
＜光学フィルムの作製＞
下記の組成を有する重合性液晶組成物を調製し、ラビング処理されたＰＶＡ配向膜（クラレ製 ＰＶＡ-１０３）付石英基板にスピンコートにより塗布した。
塗膜を１４５℃で配向処理し、液晶層を形成した。
その後、露光時温度である１００℃まで冷却して５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射による配向固定化を行い、光学異方性層を形成し、光学フィルムを作製した。
下記の組成を有する重合性液晶組成物を調製し、ラビング処理されたＰＶＡ配向膜（クラレ製 ＰＶＡ-１０３）付石英基板にスピンコートにより塗布した。
塗膜を１４５℃で配向処理し、液晶層を形成した。
その後、露光時温度である１００℃まで冷却して５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射による配向固定化を行い、光学異方性層を形成し、光学フィルムを作製した。
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光学異方性層膜塗布液
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・合成した各液晶化合物 ３３．０質量部
・下記化合物Ａ ５．９質量部
・光重合開始剤
（イルガキュアＯＸＥ－０１、ＢＡＳＦ社製） ０．４質量部
・下記含フッ素化合物Ｂ ０．０４質量部
・クロロホルム ６０．７質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光学異方性層膜塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・合成した各液晶化合物 ３３．０質量部
・下記化合物Ａ ５．９質量部
・光重合開始剤
（イルガキュアＯＸＥ－０１、ＢＡＳＦ社製） ０．４質量部
・下記含フッ素化合物Ｂ ０．０４質量部
・クロロホルム ６０．７質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物Ａ
含フッ素化合物Ｂ
上記表４に示す結果から、特許文献１（特開２０１７－１２５００９号公報）に記載された液晶化合物（１－１－１２－１）は、液晶相を示す温度領域が狭く、また、スメクチック相の液晶状態を示さないことが分かった（比較例１）。
これに対し、上記式（Ｉ）に含まれる液晶化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－５）は、液晶相を示す温度領域が１００℃以上と広くなり、また、スメクチック相の液晶状態を示すことが分かった（実施例１～５）。
これに対し、上記式（Ｉ）に含まれる液晶化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－５）は、液晶相を示す温度領域が１００℃以上と広くなり、また、スメクチック相の液晶状態を示すことが分かった（実施例１～５）。
１０ 光学フィルム
１２ 光学異方性層
１４ 配向膜
１６ 支持体
１８ ハードコート層
１２ 光学異方性層
１４ 配向膜
１６ 支持体
１８ ハードコート層
Claims (8)
- 下記式（Ｉ）で表される、順波長分散性液晶化合物。
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～２の整数を表し、ｍおよびｎの少なくとも一方は１または２を表す。
Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環、または、置換基を有していてもよい脂環を表す。ただし、ｍが２である場合、複数のＡ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２である場合、複数のＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｄ１～Ｄ６は、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ただし、Ｄ３およびＤ４の少なくとも一方は、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、ｍが２である場合、複数のＤ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２である場合、複数のＤ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する１個以上の－ＣＨ２－が、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、もしくは、－ＮＲ５－で置換された２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、または、重合性基を表し、Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方は重合性基を表す。
Ｘは、下記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）のいずれかで表される基を表す。
＊は、Ｄ１またはＤ２との結合位置を表す。
Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ ２ が－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表す。Ｑ４およびＱ５は、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子を表す。ただし、Ｑ１～Ｑ ３ のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
Ｑ６ およびＱ ７ は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ ７ が＝Ｃ（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表す。Ｑ８は、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ ９ およびＱ １０ は、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子を表す。ただし、Ｑ６～Ｑ ８ のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
Ｑ１１～Ｑ１４ は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ １５ およびＱ １６ は、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子を表す。ただし、Ｑ１１～Ｑ１４ のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、窒素原子である。
Ｑ１７およびＱ２０は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ１８ およびＱ１９ は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ ２１ およびＱ ２２ は、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子を表す。ただし、Ｑ１７～Ｑ２０ のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
Ｑ２３およびＱ２４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ）－、－Ｓ－、－Ｐ（Ｒ）－、または、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ ２４ が－Ｃ（Ｒ）（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表す。Ｑ２５ およびＱ２６ は、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ）－、または、＝Ｎ－を表し、Ｒは、水素原子または置換基を表す。Ｑ ２７ およびＱ ２８ は、＝Ｃ（Ｒ）－を表し、Ｒは、水素原子を表す。ただし、Ｑ２３～Ｑ２６ のうち、環を構成する原子の少なくとも１つは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子またはリン原子である。
ただし、前記式（Ｉ）中、ｎが１であり、Ａ ２ およびＡ ４ がシクロヘキサン環であり、Ｄ ４ が単結合であるか、及び、ｍが１であり、Ａ １ およびＡ ３ がシクロヘキサン環であり、Ｄ ３ が単結合であるかの少なくとも一方である。 - 前記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、
Ｑ１～Ｑ３のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、
Ｑ６～Ｑ８のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、
Ｑ １７～Ｑ２０のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子であり、
Ｑ２３～Ｑ２６のうち、環を構成する原子の少なくとも１つが、酸素原子または窒素原子である、請求項１に記載の順波長分散性液晶化合物。 - 前記式（Ｘ－１）～（Ｘ－５）中、
Ｑ １２、Ｑ１３、Ｑ１８、Ｑ１９およびＱ２５が、＝Ｃ（Ｒ）－を表す場合、Ｒが水素原子を表す、請求項１又は２に記載の順波長分散性液晶化合物。 - 請求項１～３のいずれか１項に記載の順波長分散性液晶化合物を含有する、重合性液晶組成物。
- 請求項４に記載の重合性液晶組成物を硬化してなる、硬化物。
- 請求項５に記載の硬化物を有する、光学フィルム。
- 請求項６に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
- 請求項６に記載の光学フィルム、または、請求項７に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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