JP6473537B1 - 重合性液晶化合物、重合性組成物、重合体、位相差フィルム及びその製造方法、転写用積層体、光学部材及びその製造方法、並びに表示装置 - Google Patents
重合性液晶化合物、重合性組成物、重合体、位相差フィルム及びその製造方法、転写用積層体、光学部材及びその製造方法、並びに表示装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
例えば有機発光表示装置等の発光表示装置においては、発光層の光を効率よく利用するため、反射性に優れた金属電極が設けられている。一方、当該金属電極を用いることにより、外光反射が大きくなる。そのため、発光表示装置においては、当該外光反射を抑制することを目的として、視認側に、直線偏光を円偏光に変換する1/4波長板と偏光子からなる円偏光板を用いることが知られている。
逆波長分散性を有する位相差フィルムとしては、例えば、2枚の位相差層を配向軸の方向にそれぞれ角度を付けて積層する方法が提案されている(特許文献1及び2)。しかし、このような積層体では、2枚の位相差層が必要であり、且つ2枚の位相差層を積層する際の製造上の煩雑さや位相差フィルムの膜厚が厚くなるなどの課題があった。
そのため、1層で逆波長分散性を有する位相差層を構成することができるように、複屈折率(△n)の波長分散性を小さく若しくは逆にする特性を実現する、逆波長分散性の液晶化合物の開発が行われてきている(例えば特許文献3〜4)。なお、位相差フィルムに対する入射光の波長λを横軸に取り、その複屈折率(△n=異常光に対する屈折率ne−常光に対する屈折率n0)を縦軸にプロットして得たグラフの傾きが正(右肩上がり)である場合、その複屈折率の波長分散は逆である、又はその位相差フィルムを構成する材料の液晶化合物は逆波長分散性である、と一般的に言われている。
また、例えば1/4波長板において、理想的な逆波長分散性が得られれば、可視光域全ての波長で円偏光に変換できるため、完全な外光の反射防止が可能になる。しかしながら、従来の逆波長分散性を有する液晶化合物は、逆波長分散性が不十分であり、理想的な逆波長分散性に近付けることが望まれている。
また、特許文献7には、重合性組成物に添加した際に結晶の析出が起こらず高い保存安定性を有するような重合性化合物として、特許文献6と同様の化合物、及び特許文献5と同様の化合物の主鎖の1個の4価のベンゼン環基に、2つの側鎖を有する構造が開示されている。
上記の特許文献6及び7においては、上記重合性化合物を重合性組成物に添加した際に結晶の析出が起こらず高い保存安定性を有することや、上記重合性化合物を母体液晶に添加して光学フィルムを作成した場合に変色や基材からの剥離が生じ難いことが示されているのみである。
A1及びA2はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
A3及びA4はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
R1及びR2はそれぞれ独立して、下記一般式(R−1)から選ばれる基を表し、
一般式(R−1): −L5−Rsp1−Z1
一般式(R−1)中、L5は、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、Rsp1は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1〜20のアルキレン基又は単結合を表し、Z1は重合性官能基を表す。
D1及びD2はそれぞれ独立して、下記一般式(D−1)から選ばれる基を表し、
置換基E、E1及びE2はそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、或いは、置換基E、E1及びE2はそれぞれ独立して、−LE−RspE−ZEで表される基を表しても良く、ここでLE、RspE、及びZEは、それぞれ、前記L5、Rsp1、及びZ1で定義されるものと同一のものを表すが、それぞれ前記L5、Rsp1、及びZ1と同一であっても異なっていても良く、化合物内に置換基E、E1及びE2がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良く、
L3、L4、A3、及びA4がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良い。
m1及びm2はそれぞれ独立して1〜4の整数を表し、n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。)
Q1は、芳香族炭化水素基を有する炭素原子数2〜30の有機基を表すが、当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、芳香族炭化水素基は無置換であるか又は1つ以上の前記置換基Eによって置換されていても良く、
J1は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−NQ2−、−N=CQ2−、−CO−NQ2−、−OCO−NQ2−又は−O−NQ2−を表し、Q2は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、炭素原子数3〜12のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基(当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い)を有する炭素原子数2〜30の有機基、又は−(L6−A5)q−L7−Rsp2−Z2を表し、当該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、及び芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるか又は1つ以上の前記置換基Eによって置換されていても良く、当該アルキル基は当該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基によって置換されていても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−SO2−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良く、当該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、又は−O−CO−O−に置き換えられても良く、L6、A5、L7、Rsp2、及びZ2は、それぞれ、前記L1〜L4、A1〜A4、L5、Rsp1、及びZ1で定義されるものと同一のものを表すが、それぞれ前記L1〜L4、A1〜A4、L5、Rsp1、及びZ1と同一であっても異なっていても良く、qは0〜4の整数を表し、L6、及びA5がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良い。また、Q1とQ2は結合して環を構成していても良い。)
前記成膜された前記重合性組成物中の前記重合性化合物を少なくとも配向させる工程と、
前記配向工程の後に、前記重合性化合物を少なくとも重合する工程とを有することにより、位相差層を形成する工程を有する、位相差フィルムの製造方法を提供する。
前記位相差層が、前記本開示の1実施形態の重合性組成物の硬化物を含有する、
位相差層の転写に供する転写用積層体を提供する。
少なくとも偏光板を含む被転写体と、前記転写用積層体の前記位相差層とを対向させ、前記被転写体上に前記転写用積層体を転写する転写工程と、
前記被転写体上に転写された前記転写用積層体から、前記支持体を剥離する剥離工程と、
を有する、光学部材の製造方法を提供する。
「本明細書において、ある部材又はある領域等のある構成が、他の部材又は他の領域等の他の構成の「上に(又は下に)」あるとする場合、特段の限定がない限り、これは他の構成の直上(又は直下)にある場合のみでなく、他の構成の上方(又は下方)にある場合を含み、すなわち、他の構成の上方(又は下方)において間に別の構成要素が含まれている場合も含む。
本開示において、(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタアクリルの各々を表し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートの各々を表す。
また、本明細書において「板」、「シート」、「フィルム」の用語は、呼称の違いのみに基づいて、互いから区別されるものではなく、「フィルム面(板面、シート面)」とは、対象となるフィルム状(板状、シート状)の部材を全体的かつ大局的に見た場合において対象となるフィルム状部材(板状部材、シート状部材)の平面方向と一致する面のことを指す。
本開示の重合性液晶化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
A1及びA2はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
A3及びA4はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
R1及びR2はそれぞれ独立して、下記一般式(R−1)から選ばれる基を表し、
一般式(R−1): −L5−Rsp1−Z1
一般式(R−1)中、L5は、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、Rsp1は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1〜20のアルキレン基又は単結合を表し、Z1は重合性官能基を表す。
D1及びD2はそれぞれ独立して、下記一般式(D−1)から選ばれる基を表し、
置換基E、E1及びE2はそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、或いは、置換基E、E1及びE2はそれぞれ独立して、−LE−RspE−ZEで表される基を表しても良く、ここでLE、RspE、及びZEは、それぞれ、前記L5、Rsp1、及びZ1で定義されるものと同一のものを表すが、それぞれ前記L5、Rsp1、及びZ1と同一であっても異なっていても良く、化合物内に置換基E、E1及びE2がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良く、
L3、L4、A3、及びA4がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良い。
m1及びm2はそれぞれ独立して1〜4の整数を表し、n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。)
Q1は、芳香族炭化水素基を有する炭素原子数2〜30の有機基を表すが、当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、芳香族炭化水素基は無置換であるか又は1つ以上の前記置換基Eによって置換されていても良く、
J1は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−NQ2−、−N=CQ2−、−CO−NQ2−、−OCO−NQ2−又は−O−NQ2−を表し、Q2は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、炭素原子数3〜12のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基(当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い)を有する炭素原子数2〜30の有機基、又は−(L6−A5)q−L7−Rsp2−Z2を表し、当該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、及び芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるか又は1つ以上の前記置換基Eによって置換されていても良く、当該アルキル基は当該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基によって置換されていても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−SO2−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良く、当該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、又は−O−CO−O−に置き換えられても良く、L6、A5、L7、Rsp2、及びZ2は、それぞれ、前記L1〜L4、A1〜A4、L5、Rsp1、及びZ1で定義されるものと同一のものを表すが、それぞれ前記L1〜L4、A1〜A4、L5、Rsp1、及びZ1と同一であっても異なっていても良く、qは0〜4の整数を表し、L6、及びA5がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良い。また、Q1とQ2は結合して環を構成していても良い。)
本開示の一般式(1)で表される化合物は、主鎖部分に含まれるビフェニレン基によって分子同士の配向性が高く、更に当該ビフェニレン基の2つのベンゼン環にそれぞれ1つずつ、合計2つの側鎖を有するため、逆波長分散性を有しながら、複屈折率(△n)が大きい液晶化合物となる。
逆波長分散性を有する化合物は一般的に溶解性が悪いが、本開示の一般式(1)で表される化合物は、ビフェニレン基に近接するA1及びA2に脂環式炭化水素基を導入していることにより、低下した溶解性を改善することが出来る。
また、本開示の一般式(1)で表される重合性液晶化合物は、複屈折率(△n)が大きく、逆波長分散性を有するため、他の液晶化合物に少量添加することにより、所望の逆波長分散性を有する材料の位相差を調整することが可能である。
二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基としては、二価の炭素原子数3〜20のシクロアルカンジイル基、二価の炭素原子数10から20の脂環式縮合環基等が挙げられる。
前記シクロアルカンジイル基は、任意の炭素原子が酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されていても良く、例えば、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基等が挙げられる。
また、A3及びA4において、前記二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基としては、A1及びA2における前記二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基と同様のものを用いることが出来る。
また、A3及びA4に置換されていても良い置換基E、中でも、R1及びR2がそれぞれ結合しているA3及びA4に置換されていても良い置換基Eとしては、−LE−RspE−ZEで表される基も好ましい。
本実施形態の重合性化合物の液晶性及び配向性を重視する場合には、m1及びm2の一方又は両方が1〜3の整数であることが好ましく、m及びnの両方が1〜3の整数であることがより好ましく、m1及びm2の両方が1又は2であることがさらに好ましい。
一般式(R−1): −L5−Rsp1−Z1
一般式(R−1)中、L5は、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表す。
当該重合性官能基は、それぞれ独立して下記式(Z−1)から式(Z−8)から選ばれる基を表すことが好ましい。なお、下記式(Z−1)から式(Z−8)において、*(アスタリスク)はRsp1との結合位置を示す。
また、Z1において、式(Z−1)中のRzとしては、それぞれ独立して、中でも水素原子、又はメチル基であることが好ましく、更に水素原子であることが好ましい。
波長分散性が良好になる点から、炭素原子の1つ以上がヘテロ原子に置換されている、芳香族複素環を有する有機基であることが好ましく、波長分散性が良好で、高い複屈折を示すようになる点から、5員環と6員環の縮合環である芳香族複素環を有する有機基であることが更に好ましい。5員環と6員環の縮合環である芳香族複素環としては、例えば下記の式(Q−10)、式(Q−11)、式(Q−21)及び式(Q−22)から選ばれる基の炭素原子の1つ以上がヘテロ原子に置換されている芳香族複素環が好ましい。
式(Q−22)で表される基としては、無置換又は1つ以上の前記置換基Eによって置換されても良い下記の式(Q−22−1)から式(Q−22−2)から選ばれる基を表すことが好ましい。
ここでQ2は、1つ以上の前記置換基Eによって置換されていても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、又は−O−CO−O−に置き換えられても良い、炭素原子数1〜20のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、又は炭素原子数3〜12のシクロアルケニル基、或いは、当該シクロアルキル基、シクロアルケニル基、又はアリール基によって置換されていても良い前記アルキル基若しくはアルケニル基であるか、或いは、−(L6−A5)q−L7−Rsp2−Z2を表すことが好ましい。
Q2は、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、Q2が、ヘテロ原子を含まない構造であることが、複屈折の点から好ましい。また、Q2が、ヘテロ原子をより多く含む構造であること、中でも、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、又は−O−CO−O−によって置換されている構造を有する場合には、化合物の溶剤溶解性が向上し、組み合わせる基材の選択肢も増える点から好ましい。また、Q2が、−(L6−A5)q−L7−Rsp2−Z2であることが、膜の硬化度が向上することにより耐久性が向上する点から好ましい。
無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、炭素原子数3〜12のシクロアルケニル基、当該シクロアルキル基、シクロアルケニル基、又はアリール基によって置換されていても良い前記アルキル基若しくはアルケニル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基、1−メチルペンチル基、n−ヘプチル基、1−エチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブチニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基等が挙げられる。
また、−(L6−A5)q−L7−Rsp2−Z2の好ましい構造は、各々前記前記L1〜L4、A1〜A4、L5、Rsp1、及びZ1で定義される好ましい構造と同様であることが望ましい。qは0〜4の整数を表すが、0〜2の整数を表すことがより好ましく、0又は1を表すことがさらに好ましく、0を表すことが特に好ましい。
Q2における炭素原子数は、4以上であることが好ましく、12以下であることが更に好ましい。
ビフェニレン基のベンゼン環に置換されていても良いE1及びE2としては、中でも、複屈折が良好で合成が容易な点から、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−によって置換されても良い炭素原子数1〜6の直鎖状又は分岐状アルキル基であることが好ましい。
また、E1及びE2がそれぞれ独立して、ビフェニレン基に置換されている場合、置換位置は、ビフェニレン基の6位、6’位であることが、複屈折が良好となる点から、好ましい。このような場合、ビフェニレン基における2つのベンゼン環のねじれ角が大きくなり、π電子共役構造を切断しやすくなる。
まず、4,4’−ジヒドロキシビフェニル又は更に置換基Eが導入された式(ip−1)で表される化合物を準備し、ダフ反応等によって所望の位置にアルデヒド基を導入した式(ip−2)で表される中間体Aを製造する。
位相差値の試験法としては、以下の測定法が挙げられる。
[試験法]
本開示の重合性液晶化合物100質量部と2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン4質量部をシクロペンタノン900質量部に溶解させた重合性組成物を、ラビング処理後ポリイミド配向膜付ガラス[製品名:配向処理ガラス基板、株式会社イーエッチシー製]の配向膜上に、硬化後の膜厚が1μmになるように塗布して成膜し、含まれる重合性液晶化合物の固体−液晶相転移温度(℃)に10℃加えた温度で120秒間乾燥させた後に、紫外線を照射量400mJ/cm2で照射することにより位相差層を形成し、位相差測定装置(例えば、製品名:KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)により波長450nmに対する面内位相差Re(450)と波長550nmに対する面内位相差Re(550)を測定する。
なお、後述の実施例1に示す方法で位相差層を形成して位相差値を測定しても、同様の結果を得ることができる。
ここで、固体−液晶相転移温度とは、液晶化合物が固体から液晶に変化する温度を意味する。本開示において固体−液晶相転移温度は、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって昇温時において確認する。すなわち、偏光顕微鏡観察において、昇温時、固体が融解して液状になり、かつ偏光顕微鏡のクロスニコル観察(偏光板が直交状態)において明視野となった点を固体−液晶相転移温度と特定することができる。
本開示の重合性組成物は、少なくとも前記本開示の重合性液晶化合物を含む組成物である。
また、本開示の重合性組成物は、位相差や逆波長分散性を調整する点や、配向性、溶解性、相転移温度を調整する点から、更に、前記本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物を含有していても良く、また、効果を損なわない範囲で更に他の成分を含有してもよいものである。以下、本開示の重合性組成物を構成する各成分について順に説明する。
本開示の重合性組成物において前記本開示の重合性液晶化合物は、前記「A.重合性液晶化合物」で説明したものと同様であって良いので、ここでの説明は省略する。
本開示における重合性組成物において、前記本開示の重合性液晶化合物は1種単独を用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本実施形態において、複屈折率(△n)が大きく、逆波長分散性を有する重合性組成物が得られる点から、前記本開示の重合性液晶化合物の含有割合は、重合性組成物の固形分100質量部に対して50質量部以上99.9質量部以下であることが好ましく、54質量部以上99質量部以下であることがより好ましく、57質量部以上98質量部以下であることがより更に好ましい。
なお、本開示において固形分とは溶剤を除く全ての成分をいい、例えば、後述する、前記本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物が液状であっても固形分に含まれるものとする。
本実施形態において光重合開始剤は、従来公知の物の中から適宜選択して用いることができる。このような光重合開始剤の具体例としては、例えば、チオキサントン等を含む芳香族ケトン類、α−アミノアルキルフェノン類、α−ヒドロキシケトン類、アシルフォスフィンオキサイド類、オキシムエステル類、芳香族オニウム塩類、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物等が好適に挙げられ、中でも、塗膜の内部まで硬化し耐久性が向上するため、アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤、α−アミノアルキルフェノン系重合開始剤、α−ヒドロキシケトン系重合開始剤、及びオキシムエステル系重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
本実施形態において光重合開始剤の含有割合は、前記重合性化合物の硬化を促進する点から、重合性組成物の固形分100質量部に対して、0.1質量部以上10質量部以下であることが好ましく、1質量部以上8質量部以下であることがより好ましい。
本開示の重合性組成物において、前記本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物は、従来公知のものの中から適宜選択して用いることができる。位相差フィルムに対する入射光の波長λを横軸に取り、その複屈折率を縦軸にプロットして得たグラフの傾きが負(右肩下がり)である一般的な正常分散(正分散)の重合性液晶化合物であってもよいし、逆波長分散性の重合性液晶化合物であっても良いし、波長分散性を実質的に示さない(フラット分散又は低波長分散)重合性液晶化合物であっても良い。前記本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物として、例えば、逆波長分散性を示す化合物の例としては特許第5463666号、特許第4186981号、特許第5962760号、及び特許第5826759号に記載の重合性液晶化合物が挙げられる。フラット分散性を示す化合物の例としてはRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas(1996),115(6),321-328に記載の化合物などがあげられる。
本開示に用いられる重合性液晶化合物としては、例えば、前記重合性化合物の主鎖部分と同様の構造を有する、下記一般式(II−1)で表される重合性液晶化合物、及び下記一般式(II−2)で表される重合性液晶化合物が挙げられる。
また、Ar3及びAr4はそれぞれ、ベンゼン−1,4−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、中でもベンゼン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、又はシクロヘキサン−1,4−ジイル基がより好ましい。Ar3及びAr4が有してもよい置換基としては、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基が挙げられるが、より好ましくは炭素原子数1以上5以下のアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。
また、一般式(III)におけるR24及びR25における炭素原子数1以上6以下のアルキル基は、直鎖、分岐、若しくは環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基及びn−ヘキシル基等の直鎖アルキル基、i−プロピル基、i−ブチル基、t−ブチル基、2−メチルブチル基等の分岐アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。R24は、中でも、水素原子又は炭素原子数1以上5以下のアルキル基であることが好ましく、更に、水素原子又は炭素原子数1以上3以下のアルキル基であることが好ましい。R25は、中でも、炭素原子数1以上5以下のアルキル基であることが好ましく、更に、炭素原子数1以上3以下のアルキル基であることが好ましい。
R23は、中でも配向性の点から、−Cl、−CN、−OCF3、−OCF2H、−NCO、−NCS、−NO2、−NHC(=O)−R25、−C(=O)−OR24、−OH、−SH、−CHO、−SO3H、−NR24 2、−R25、又は−OR25であることが好ましく、−Cl、−CN、−OCF3又は−C(=O)−OR24、−R25、又は−OR25であることがより好ましい。
そのため、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物としては、下記試験法における波長450nmに対する面内位相差(Re(450))と波長550nmに対する面内位相差(Re(550))との比の値(Re(450)/Re(550))が、含まれる本開示の重合性液晶化合物のRe(450)/Re(550)よりも大きい重合性液晶化合物を更に含有することが、理想的な波長分散性に調整する点から好ましい。本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物としては、Re(450)/Re(550)が、0.6以上1.2未満であるものから選択することができるが、0.8以上1.2未満であるものから選択することが好ましく、0.9以上1.2未満であるものから選択することがより更に好ましい。
[試験法]
重合性液晶化合物100質量部と2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン4質量部をシクロペンタノン900質量部に溶解させた重合性組成物を、ラビング処理後ポリイミド配向膜付ガラス[製品名:配向処理ガラス基板、株式会社イーエッチシー製]の配向膜上に、硬化後の膜厚が1μmになるように塗布して成膜し、重合性液晶化合物の固体−液晶相転移温度(℃)に10℃加えた温度で120秒間乾燥させた後に、紫外線を照射量400mJ/cm2で照射することにより位相差層を形成し、位相差測定装置(例えば、製品名:KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)により波長450nmに対する面内位相差Re(450)と波長550nmに対する面内位相差Re(550)を測定する。
本実施形態において、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物の含有割合は、所望の位相差等を調整するために適宜調整されれば良く、限定されるものではないが、重合性組成物の固形分100質量部に対して、7質量部以上49.9質量部以下であることが好ましく、10質量部以上45質量部以下であることがより好ましく、10質量部以上42質量部以下であることがより更に好ましい。
また、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物の含有割合は、所望の位相差等を調整するために適宜調整されれば良いが、本開示の重合性液晶化合物と、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物との合計量100質量部に対して50質量部以下であることが好ましく、更に45質量部以下であることが好ましい。
本実施形態の重合性組成物は、効果を損なわない範囲で更に他の成分を含有してもよい。具体的には、他の成分としてレベリング剤、酸化防止剤、光安定化剤や、塗工性の観点から溶剤等を含有してもよい。また、単独では液晶性を示さないが本開示の重合性液晶化合物と共に用いることで位相差や逆波長分散性、相転移温度、硬度、耐久性を調整可能な重合性化合物を含有してもよい。これらは従来公知の材料を適宜選択して用いればよい。
1分子中に重合性官能基を2つ以上有する重合性化合物としては、所謂多官能モノマーを用いることもでき、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリエステルトリ(メタ)アクリレート、ポリエステルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールジ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、アダマンチルジ(メタ)アクリレート、イソボロニルジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートや、これらをPO、EO等で変性したものが挙げられる。架橋反応が進行し、塗膜の耐久性が向上するため、ペンタエリスリトールトリアクリレート(PETA)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(PETTA)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(DPPA)、トリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA)等の1分子中に重合性官能基を3つ以上有する重合性化合物が好ましい。
本実施形態において液晶性を有しない重合性化合物を用いる場合、その含有割合は、重合性組成物の固形分100質量部に対して40質量部以下とすることが好ましく、30質量部以下とすることがより好ましく、20質量部以下とすることがより更に好ましい。
本実施形態において、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性化合物としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、及びシクロヘキサノンからなる群から選択される少なくとも1種の溶剤に20質量%以上溶解することが、重合性組成物の溶剤溶解性が向上し、当該重合性組成物を用いて塗膜を形成する際に、均一な塗膜を形成しやすく、溶剤を乾燥させるための製造工程や製造装置の負荷が軽減される点、使用可能な基材の選択肢が広がる点から好ましい。
本開示の重合体は、前記本開示の重合性液晶化合物、或いは前記本開示の重合性組成物を重合して得られるものである。重合方法は、本開示の重合性液晶化合物に含まれる重合性官能基に合わせて適宜選択することができる。
前記本開示の重合性液晶化合物、或いは前記本開示の重合性組成物を配向させずに重合することにより得られる重合体は、例えば、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。
また、前記本開示の重合性液晶化合物、或いは前記本開示の重合性組成物を配向させた後に重合することにより得られる重合体は、光学異方性を有し、後述する位相差フィルムや各種光学部材用途に好適に用いられる。
本開示の位相差フィルムは、位相差層を有する位相差フィルムであって、前記位相差層が、前記本開示の重合性組成物の硬化物からなるものである。
上記本実施形態の位相差フィルムは、位相差層が前記重合性組成物の硬化物からなるものであるため、前述したように、配向性が良好であり、複屈折率(△n)が大きく、逆波長分散性を有するものである。
本開示の実施形態の位相差層1は、前記本開示の重合性液晶化合物を含有する前記本開示の重合性組成物の硬化物からなる。
ここで、前記本開示の重合性液晶化合物、及び前記本開示の重合性組成物とは、それぞれ、前記本開示の実施形態の重合性液晶化合物、及び重合性組成物において説明したものと同様であって良いので、ここでの説明は省略する。
本開示の位相差フィルムを、例えば、広帯域1/4波長板とする場合には、得られる位相差フィルムのRe(550)を113nm以上163nm以下、好ましくは135nm以上140nm以下、特に好ましくは約137.5nm程度に膜厚を調整すればよく、1/2波長板とする場合には、得られる光学フィルムのRe(550)を250nm以上300nm以下、好ましくは273nm以上277nm以下、特に好ましくは約275nm程度となるように、膜厚を調整すればよい。
Re(λ)=d×Δn(λ)
(式中、Re(λ)は、波長λnmにおける位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長λnmにおける複屈折率を表す。)
位相差層の厚みは、中でも、0.1μm以上5μm以下であることが好ましく、0.5μm以上3μm以下であることがより好ましい。
前記本開示の重合性液晶化合物が複屈折率(△n)が大きいため、従来よりも薄膜で位相差を実現することが可能である。
また、理想的な逆波長分散性に近付けるために、後述の実施例1に示す方法により、本開示の重合性液晶化合物と光重合開始剤のみを含む重合性組成物を調製し、硬化膜(位相差層)を形成した場合に、Re(450)/Re(550)が、0.75以上0.95未満の範囲内にあることが好ましく、更に0.78以上0.93未満の範囲内にあることが好ましく、より更に0.80以上0.90未満の範囲内にあることが好ましい。また、Re(650)/Re(550)が、1超過であることが好ましく、更に1.02以上1.1以下の範囲内にあることが好ましい。
本明細書において配向膜とは、位相差層に含まれる液晶性成分を一定方向に配列させるための層をいう。
本開示の実施形態に用いられる配向膜としては、前記本開示の実施形態の重合性組成物が水平配向しやすいことから、水平配向膜を用いることが好ましい。
水平配向膜は、塗膜として設けることで、位相差層に含まれる液晶性成分のメソゲンの長軸を該水平配向膜面(フィルム面)に対して実質的に水平に配向させる膜であればよい。
水平配向膜としては、従来公知のもの適宜選択して用いることができ、例えば、ラビング法、光配向法、賦形法等により配向規制力を付与した配向膜等を挙げることができ、中でも、ラビング法、光配向法又は賦形法により配向規制力を付与した水平配向膜が好ましい。
本実施形態において基材は、ガラス基材、金属箔、樹脂基材等が挙げられる。中でも、基材は透明性を有することが好ましく、従来公知の透明基材の中から適宜選択することができる。透明基材としては、ガラス基材の他、トリアセチルセルロース等のアセチルセルロース系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ乳酸等のポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリメチルペンテン等のオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエーテルサルホンやポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテル、ポリエーテルケトン、アクロニトリル、メタクリロニトリル、シクロオレフィンポリマー、シクロオレフィンコポリマー等の樹脂を用いて形成された透明樹脂基材が挙げられる。
このようなフレキシブル材としては、セルロース誘導体、ノルボルネン系ポリマー、シクロオレフィン系ポリマー、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、アモルファスポリオレフィン、変性アクリル系ポリマー、ポリスチレン、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル類などを例示することができる。なかでも本実施形態においてはセルロース誘導体やポリエチレンテレフタレートを用いることが好ましい。セルロース誘導体は特に光学的等方性に優れるため、光学的特性に優れたものとすることができるからである。また、ポリエチレンテレフタレートは、透明性が高く、機械的特性に優れる点から好ましい。
中でも、基材の厚みは、25μm以上125μm以下の範囲内が好ましく、中でも30μm以上100μm以下の範囲内が好ましい。厚みが上記の範囲よりも厚いと、例えば、長尺状の位相差フィルムを形成した後、裁断加工し、枚葉の位相差フィルムとする際に、加工屑が増加したり、裁断刃の磨耗が早くなってしまう場合があるからである。
例えば、本実施形態に用いられる配向膜が紫外性硬化性樹脂を含有するものである場合、透明基材と当該紫外線硬化性樹脂の接着性を向上させるためのプライマー層を基材上に形成してもよい。このプライマー層は、基材および紫外線硬化性樹脂との双方に接着性を有し、可視光学的に透明であり、紫外線を通過させるものであればよく、例えば、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ウレタン系のもの等を適宜選択して使用することができる。
前記基材がアンカーコート層を有する場合には、基材とアンカーコート層の間に更にバインダー層を積層したり、アンカーコート層に基板との密着性を強化する材料を含有させることにより、基材とアンカーコート層の密着性を向上させてもよい。前記バインダー層の形成に用いるバインダー材料は、基材とアンカーコート層との密着性を向上できるものを特に制限なく使用することができる。バインダー材料としては、たとえば、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、ジルコニウムカップリング剤等を例示できる。
本開示の実施形態の位相差フィルムの製造方法は、
前記本開示の実施形態の重合性組成物を成膜する工程(成膜工程)と、
前記成膜された前記重合性組成物中の前記重合性化合物を少なくとも配向させる工程(配向工程)と、
前記配向工程の後に、前記重合性化合物を少なくとも重合する工程(重合工程)とを有することにより、位相差層を形成する工程を有する。
当該重合性組成物としては、前記「B.重合性組成物」と同様のものを用いることができるので、ここでの説明を省略する。
支持体上に、重合性組成物を均一に塗布して成膜を形成する。
前述のように、重合性組成物の塗布量や重合性液晶化合物の濃度を適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように膜厚を調整する
ここでの支持体上としては、前記基材上であっても良いし、前記配向膜を備えた基材の配向膜上であってもよい。
次いで、前記成膜された前記重合性組成物中の前記重合性液晶化合物を少なくとも配向させる。成膜された重合性組成物中の前記重合性液晶化合物が、配向可能な温度に調整し、加熱する。当該加熱処理により、本開示の重合性液晶化合物の配向性を有する主鎖部分と、必要に応じて更に含まれる前記本開示の重合性化合物とは異なる重合性液晶化合物とを配向させて乾燥することができ、前記配向状態を維持した状態で固定化することができる。
配向可能な温度は、重合性組成物中の各物質に応じて異なるため、適宜調整する必要がある。例えば、60℃以上200℃以下の範囲内で行うことが好ましく、更に60℃以上100℃以下の範囲内で行うことが好ましい。
加熱手段としては、公知の加熱、乾燥手段を適宜選択して用いることができる。
また、加熱時間は、適宜選択されれば良いが、例えば、10秒以上2時間以内、好ましくは20秒以上30分以内の範囲内で選択される。
前記配向工程の後に、前記重合性化合物を少なくとも重合する。前記配向工程において、重合性化合物、及び更に含まれていても良い重合性液晶化合物の配向状態を維持した状態で固定化された塗膜に、例えば光照射することにより、重合性化合物を重合することができ、前記重合性組成物の硬化物からなる位相差層を得ることができる。
光照射としては、紫外線照射が好適に用いられる。紫外線照射は、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプ等の光線から発する紫外線を使用することができる。エネルギー線源の照射量は、適宜選択されれば良く、紫外線波長365nmでの積算露光量として、例えば10mJ/cm2以上10000mJ/cm2以下の範囲内であることが好ましい。
本開示の位相差フィルムは、例えば反射防止用1/4波長板して好適に用いられ、後述するような各種表示装置用の光学部材に好適に用いられる。
本開示の転写用積層体は、位相差層と、前記位相差層を剥離可能に支持した支持体とを備え、
前記位相差層が、前記本開示の重合性組成物の硬化物からなる、
位相差層の転写に供する転写用積層体である。
本実施形態の転写用積層体によれば、例えば、図2の例に示される位相差層1のみからなる位相差フィルム10や、図5の例に示されるような、基材は含まず配向膜23と位相差層21とが積層された積層体26からなる位相差フィルムを、提供することができる。すなわち、前記位相差層を少なくとも剥離可能であれば、転写用積層体の転写に供する位相差層には、配向膜等が積層されていても良い。
以下、このような転写用積層体の構成について説明するが、前記本開示の実施形態の重合性組成物については前述のとおりであるため、ここでの説明は省略する。
図4の例に示される転写用積層体20の1実施形態は、転写に供する位相差層16と、前記位相差層を剥離可能に支持した支持体15として、第二の基材12上に配向膜13と位相差層11とがこの順に積層されている転写用積層体である。図4の例に示される転写用積層体においては、第二の基材12と配向膜13との剥離強度が、配向膜13と位相差層11との剥離強度よりも大きくなっていることにより、配向膜と位相差層との界面17で剥離され、位相差層11(16)を転写することができる転写用積層体の例である。
図5の例に示される転写用積層体30の1実施形態は、転写に供する位相差層26と、前記位相差層を剥離可能に支持した支持体25として、第二の基材22上に配向膜23と位相差層21がこの順に積層されている転写用積層体である。図5の例に示される転写用積層体においては、第二の基材22と配向膜23との剥離強度が、配向膜23と位相差層21との剥離強度よりも小さくなっていることにより、第二の基材22と配向膜23との界面27で剥離され、転写に供する位相差層26としては、位相差層21及び配向膜23を転写することができる転写用積層体の例である。
また、配向膜及び基材も前記「D.位相差フィルム」で述べた配向膜及び基材と同様のものを用いることができるが、剥離強度を調整する方法としては、例えば下記の方法を挙げることができる。
また、基材と配向膜との剥離強度が配向膜と位相差層との剥離強度よりも大きくなるよう、配向膜と位相差層との剥離強度を小さくするために、配向膜の耐溶剤性を比較的高くすることも好ましい。配向膜の耐溶剤性が比較的高い場合には、配向膜上に重合性組成物を塗布して位相差層を形成する際に、重合性組成物中の溶剤に配向膜が溶解しにくくなるため、配向膜および位相差層の密着性を低くすることができる。
離型処理としては、例えばフッ素処理、シリコーン処理等の表面処理が挙げられる。
離型層の材料としては、例えばフッ素系離型剤、シリコーン系離型剤、ワックス系離型剤等が挙げられる。離型層の形成方法としては、例えば離型剤をディップコート、スプレーコート、ロールコート等の塗布法により塗布する方法が挙げられる。
また、図6の例に示される転写用積層体40を得るためにも、必要に応じて、基材の表面に離型処理が施されていてもよく、あるいは離型層が形成されていてもよい。
転写用積層体に用いられる基材の厚みは、充分な自己支持強度と、本実施形態の転写用積層体の製造および転写工程に適応出来るだけの可撓性との兼合いから、通常、上記材料のシートの場合、20μm以上200μm以下の範囲内であることが好ましい。
本開示の光学部材は、前記本開示の位相差フィルム上に、偏光板を備えるものである。
図7の光学部材60の例では、前記本開示の位相差フィルム10上に、偏光板50が配置されている。位相差フィルム10と偏光板50との間には、必要に応じて粘着層(接着層)を有していてもよい(図示せず)。
また、本実施形態において粘着層(接着層)用の粘着剤又は接着剤としては、従来公知のものの中から適宜選択すればよく、感圧接着剤(粘着剤)、2液硬化型接着剤、紫外線硬化型接着剤、熱硬化型接着剤、熱溶融型接着剤等、いずれの接着形態のもの好適に用いることができる。
前記本開示の転写用積層体を準備する転写用積層体準備工程と、
少なくとも偏光板を含む被転写体と、前記転写用積層体の前記位相差層とを対向させ、前記被転写体上に前記転写用積層体を転写する転写工程と、
前記被転写体上に転写された前記転写用積層体から、前記支持体を剥離する剥離工程とを有する、光学部材の製造方法が挙げられる。
本開示の1実施形態の光学部材の製造方法に用いる転写用積層体は、前記「E.転写用積層体」で説明したものと同様のものとすることができるので、ここでの説明を省略する。
また、本開示の1実施形態の光学部材の製造方法に用いる被転写体は、典型的には、接着層と偏光板とを有する被転写体が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、前述した本開示の1実施形態における光学部材が有していても良い他の層と同様の層を、更に有していても良い。
本開示に係る表示装置は、前記本実施形態の位相差フィルム、又は前記本実施形態の光学部材を備えることを特徴とする。
表示装置としては、例えば、発光表示装置、液晶表示装置等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
図8の有機発光表示装置100の例では、前記位相差フィルム10の出光面側に、偏光板50が配置され、反対側の面には、透明電極層71と、発光層72と、電極層73とをこの順に有している。
発光層72としては、例えば、透明電極層71側から順に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層の順に積層する構成等が挙げられる。本実施形態において、透明電極層、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電極層、及びその他の構成は、公知のものを適宜用いることができる。このようにして作製された発光表示装置は、例えば、パッシブ駆動方式の有機ELディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ELディスプレイにも適用可能である。
なお、本実施形態の表示装置は、上記構成に限定されるものではなく、適宜選択した公知の構成とすることができる。
また、製造した各化合物の相転移温度は、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡(オリンパス製、BX51)によるテクスチャー観察によって昇温時において確認した。Cは結晶、Nはネマチック相、Iは等方性液体を表す。例えば「C 130 N 180 I」は、130℃で結晶からネマチック相に転移し、180℃でネマチック相から等方性液体へ転移したことを示す。
まず、500mLナスフラスコ中、式(1−1−1)で表される4,4’−ジヒドロキシビフェニル 27g(150mmol)、ヘキサメチレンテトラミン46g(330mmol)をトリフルオロ酢酸320mlに溶解し、110℃で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴下で4規定塩酸3Lを添加し終夜で撹拌した。撹拌終了後、沈殿物をろ過した。得られた粗体に水(1L)を加え、1時間撹拌し懸濁精製した。沈殿物をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、式(1−1−2)で表される中間体1を7.5g(21mmol、収率21%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H).
エチレングリコール 20mlに2−アミノ−6−フルオロベンゾチアゾール 4.0g(24mmol)を添加した。氷浴下で、ヒドラジン・1水和物 3.6g(71mmol)、12規定塩酸1.9g(55mmol)を適下し、130℃で5時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却したのち、水 300mlを加え、沈殿物をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、中間体4を3.5g(19mmol、収率80%)で得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.52(d,2H),7.21(d,2H),7.05−6.75(m,12H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H).
製造例2の中間体4を製造する工程において、2−アミノ−6−フルオロベンゾチアゾールの代わりに、2−アミノ−6−エトキシベンゾチアゾールを等モル量用いた以外は、製造例2の中間体4を製造する工程と同様にして、中間体6を3.1g(16mmol、収率68%)で得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.52(d,2H),7.21(d,2H),7.05−6.75(m,12H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),3.65(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,26H),0.88(t,6H).
製造例1の製造において、中間体3を得る工程にて、ヨードヘキサンの代わりに1-ブロモ−2−(2−メトキシエトキシ)エタンを等モル量用いて、式(1−4−5)で表される中間体8を得た以外は、製造例1と同様にして、式(1−4)で表される化合物4を1.2g(0.77mmol、収率40%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),8.13(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.53(t,4H),4.18(t,4H),4.02−3.85(m,8H),3.65(t,4H),3.51(t,4H),3.32(s,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.30(m,20H).
製造例2の中間体4を製造する工程において、2−アミノ−6−フルオロベンゾチアゾールの代わりに、5−メトキシ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミンを等モル量用いた以外は、製造例2の中間体4を製造する工程と同様にして、中間体9を2.4g(12mmol、収率52%)で得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.52(d,2H),7.21(d,2H),7.05−6.75(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,26H),0.88(t,6H).
2−ブロモ−5−ヒドロキシベンズアルデヒド 21g(110mmol)、2−ホルミル−4−メトキシフェニルボロン酸 20g(110mmol)をトルエン:エタノール=3:1(400mL)に溶解させ、2M炭酸ナトリウム水溶液 100mlを添加し、60度で加熱した。所定の温度に到達したのち、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 2.4g(2.1mmol)を添加し、80度で加熱した。所定の温度に到達したのち、10時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、不溶分をろ過し、有機層を抽出・濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、溶媒を留去することで、中間体11を11g(44mmol、収率42%)得た。目的物の構造は1H−NMRで同定した。
製造例1において、式(1−1−2)で表される中間体1の代わりに、前記中間体11と式(1−1−3)で表されるカルボン酸誘導体1とを用いて、中間体12を得て、製造例1において、式(1−1−4)で表される中間体2の代わりに、前記中間体12を用いた以外は、製造例1と同様にして、式(1−6)で表される化合物6を1.1g(0.74mmol、収率39%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.92(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H).
製造例6の中間体11の製造において、2−ブロモ−5−ヒドロキシベンズアルデヒドを用いる代わりに、5−ブロモ−2−ヒドロキシ−4−メチルベンズアルデヒドを等モル量で用い、2−ホルミル−4−メトキシフェニルボロン酸を用いる代わりに、3−ホルミル−4−メトキシフェニルボロン酸を等モル量で用いて、中間体13を得た。
製造例1において、式(1−1−2)で表される中間体1の代わりに、前記中間体13と式(1−1−3)で表されるカルボン酸誘導体1とを用いて、中間体14を得て、製造例1において、式(1−1−4)で表される中間体2の代わりに、前記中間体14を用いた以外は、製造例1と同様にして、式(1−7)で表される化合物7を0.81g(0.53mmol、収率24%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,9H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,7H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H).
4−ヒドロキシ安息香酸エチル(7.0g,44mmol)、炭酸カリウム(6.5g,47mmol)のDMF(250ml)懸濁液に6−ブロモヘキサノール(7.3g,41mmol)を加え、80℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し溶媒を留去した。得られた粗体に、水酸化カリウム(2.8g,47mmol)の水溶液を加え、100℃で4時間反応させ加水分解した。反応終了後、塩酸水溶液を加え、続いて酢酸エチルを加え抽出し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、溶媒を留去することで、p−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)安息香酸を収率83%(8.7g,37mmol)で得た。
次に、p−(6−ヒドロキシエトキシ)安息香酸(7.1g,30mmol)、アクリロイルクロリド(2.5g,27mmol)、ジメチルアニリン(DMA)(3.3g,27mmol)、のテトラヒドロフラン(150mL)懸濁液を12時間撹拌した。反応終了後、水、酢酸エチルを加え、分液を行った。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、溶媒を留去することで、4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸を収率85%(7.4g,26mmol)で得た。
trans−4−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸(5.0g、32mmol)、トリエチルアミン(5.3g、52mmol)をテトラヒドロフラン(25ml)に溶解させ、窒素雰囲気下10℃以下で冷却しながら撹拌した。そこへ、クロロメチルメチルエーテル(3.0g、37mmol)をゆっくり滴下し、室温で8時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥することでtrans-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸メトキシメチルを4.8g(26mmol、収率80%)得た。
4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸 7.4g(26mmol)、trans-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸メトキシメチル 4.7g(25mmol)、N,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP) 0.12g(1.0mmol)のジクロロメタン(150ml)懸濁液に、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) 5.6g(27mmol)のジクロロメタン(5mL)溶液を滴下した。滴下終了後、12時間撹拌し、沈殿物をろ過した後、炭酸水素ナトリウム水溶液、1N塩酸で洗浄し、溶媒を留去した。得られた粗体のテトラヒドロフラン(20ml)溶液にp−トルエンスルホン酸(pTSA) 0.40g(2.1mmol)を加え、40℃で8時間加熱撹拌した。酢酸エチルおよび水を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減圧下で溶媒を留去し、残渣をメタノールで再結晶することにより、式(1−8−3)で表されるカルボン酸誘導体2を5.4g(13mmol、収率52%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.52(t,4H),4.20(t,4H),3.95(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H).
製造例1と同様にして、式(1−1−4)で表される中間体2を得た。
中間体2 2.0g(1.9mmol)、3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン塩酸塩 0.82g(3.8mmol)を1−プロパノール 30mLに溶解し、還流条件下で1時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却したのち、THF 30mlを添加し、溶解させた。反応液に10%の炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し、固体を析出させ、沈殿物をろ過・洗浄し、得られた沈殿物を乾燥させることにより、式(1−9)で表される化合物9を0.9g(0.66mmol、収率33%)で得た。目的物の構造は1H−NMRで同定した。
1H NMR(DMSO ; δppm):8.49(s,2H),8.14(s,2H),7.85(d,2H),7.66(d,2H),7.45(d,2H),7.40−7.30(m,4H),7.08(t,2H),6.88(s,8H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.06(t,4H),3.97(t,4H),3.36(s,6H),2.30−2.20(m,4H),1.90−1.65(m,12H),1.60−1.35(m,20H)
製造例1の製造において、中間体3を得る工程にて、ヨードヘキサンの代わりに1−(2−ブロモエトキシ)ブタンを等モル量用いて、式(1−10−5)で表される中間体16を得た以外は、製造例1と同様にして、式(1−10)で表される化合物10を1.33g(0.87mmol、収率43%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),3.65−3.50(m,8H)2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,12H),0.88(t,6H)
エチレングリコール 20mlに2−アミノベンゾオキサゾール 3.2g(24mmol)を添加した。氷浴下で、ヒドラジン・1水和物 3.6g(71mmol)、12規定塩酸1.9g(55mmol)を適下し、130℃で5時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却したのち、水 300mlを加え、沈殿物をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、中間体17を3.5g(19mmol、収率80%)で得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.55(m,2H),7.41−7.20(m,8H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H)
製造例1の製造において、中間体3を得る工程にて、ヨードヘキサンの代わりに1−ブロモ−2−エチルヘキサンを等モル量用いて、式(1−12−5)で表される中間体19を得た以外は、製造例1と同様にして、式(1−12)で表される化合物12を
1.3g(0.84mmol、収率44%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.97−1.67(m,24H),1.51−1.32(m,18H),0.99(t、6H),0.88(t,6H)
製造例1の製造において、中間体3を得る工程にて、ヨードヘキサンの代わりにテトラヒドロフルフリルブロミドを等モル量用いて、式(1−13−5)で表される中間体20を得た以外は、製造例1と同様にして、式(1−13)で表される化合物13を1.9g(0.79mmol、収率41%)得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.85−3.79(m,6H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.91−1.60(m,28H),1.51−1.32(m,4H)
既報(Macromolecules (Washington, DC, United States), 40(15), 5337−5343; 2007)に従い、6−クロロヘキシルアクリレートを合成した。
6−クロロヘキシルアクリレート 9.5g(50mmol)、炭酸カリウム 14g(100mmol)のジメチルホルムアミド(100ml)懸濁液に、2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノール 7.6g(55mmol)のジメチルホルムアミド溶液(30ml)を滴下した。滴下終了後、反応容器を90℃に加熱して5時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル200mlを加え、純水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させることで、6−(4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)ヘキシルアクリレートを合成した。
製造例1のカルボン酸誘導体1の合成方法において6−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキシルアクリレートの代わりに、6−(4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)ヘキシルアクリレートを利用することで、式(1−14−3)で表されるカルボン酸誘導体3を4.2g(9.4mmol)合成した。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,2H),7.05−6.85(m,14H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.51(t,4H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),3.02(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H)
製造例8のカルボン酸誘導体2の合成方法において、4−ヒドロキシ安息香酸エチルの代わりに、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルを等モル量用いることで、式(1−15−3)で表されるカルボン酸誘導体4 3.9g(8.7mmol)を合成した。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.52(t,4H),4.19(t,4H),3.99(t,4H),3.65−3.50(m,8H)2.70−2.55(m,12H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,12H),0.88(t,6H)
既報(Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 49(3), 770−780; 2011)に従い、3−[4−[[6−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)オキシ]へキシル]オキシ]フェニル]−2−プロペン酸を合成した。
製造例8のカルボン酸誘導体2の合成方法において、4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸の代わりに、3−[4−[[6−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)オキシ]へキシル]オキシ]フェニル]−2−プロペン酸を使用することで、式(1−16−3)で表されるカルボン酸誘導体5 3.8g(8.6mmol)を合成した。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.55(m,6H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.35−6.10(m,4H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),3.97(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.30(m,20H),0.88(t,6H)
製造例1と同様にして、式(1−1−4)で表される中間体2を得た。
中間体2 2.0g(1.9mmol)、塩化ヒドロキシルアミン 0.27g(3.8mmol)、酢酸ナトリウム三水和物 0.52g(3.8mmol)をテトラヒドロフラン11mLに溶解させ、常温で3時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出、水で洗浄した。濃縮後、得られた粗体にメタノール10mLを加え、1時間撹拌し懸濁精製した。沈殿物をろ過し、得られた固体を乾燥させることにより、式(1−17−6)で表わされる中間体24を1.9g(1.8mmol、収率93%)で得た。
1H NMR(CDCl3 ; δppm) :8.39(s,2H),7.80(s,2H),7.70−7.60(m,4H),7.35−7.20(m,6H),7.05−6.85(m,10H),6.41(dd,2H),6.25−6.10(m,2H),5.83(dd,2H),4.34(t,4H),4.17(t,4H),2.70−2.55(m,4H),2.45−2.35(m,8H),1.95−1.65(m,20H),1.55−1.41(m,4H)
特許第5962760号の実施例4の化合物4の合成を参考にして、下記式(C1−1)で表される比較化合物1を合成した。
国際公開2016/136533号公報の実施例3の式(1−3)で表される化合物の合成を参考にして、下記式(C1−2)で表される比較化合物2を合成した。
(1)重合性組成物の製造
重合性液晶化合物(式(1−1)で表される化合物1)100質量部、光重合開始剤(2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン:チバスペシャルティケミカルズ製、イルガキュア907)4質量部をシクロペンタノン900質量部に溶解させ重合性組成物1を製造した。
(2−1)光配向膜用組成物の調製
特許5626493の製造例1の記載に従って、ヒドロキシエチルメタクリレート 1.30g、下記化学式で表される光配向性モノマー 3.95g、重合触媒としてα、α’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)50mgをジオキサン25mlに溶解し、90℃にて6時間反応させた。反応終了後、再沈殿法により精製することで、下記化学式で表される光配向性モノマーとヒドロキシエチルメタクリレートを共重合した共重合体1を得た。
下記に示す組成の光配向膜用組成物を調製した。
・共重合体1:0.1質量部
・ヘキサメトキシメチルメラミン(HMM):0.01質量部
・p−トルエンスルホン酸1水和物(PTSA):0.0015質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME):2.1質量部
PET基板(東洋紡(株)製、E5100、厚さ38μm)の片面上に、前記光配向膜用組成物を、硬化後の膜厚が0.2μmとなるようにバーコートにより塗布し、120℃のオーブンで1分間加熱して乾燥及び熱硬化を行い、硬化塗膜を形成した。その後、この硬化塗膜表面にHg−Xeランプおよびグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線を基板法線から垂直方向に露光量100mJ/cm2で照射することで、水平配向膜を形成した。
形成した配向膜上に、前記重合性組成物1を、硬化後の膜厚が1μmになるように塗布し、重合性組成物を成膜した。その後、表9に示す乾燥温度にて120秒間オーブン中で乾燥させた後に、Fusion社製のHバルブを用いて紫外線(UV)を照射量400mJ/cm2で照射して位相差層を形成して位相差フィルム乃至転写用積層体を得た。
(1)重合性組成物の製造
実施例1において、各成分の組成を下記表9に従って変更した以外は、実施例1と同様にして、重合性組成物2〜17、及び比較重合性組成物1〜2を得た。
(2)位相差フィルム乃至転写用積層体の製造
実施例1において、重合性組成物1の代わりに、重合性組成物2〜17及び比較重合性組成物1〜2を用いた以外は、実施例1と同様にして、位相差フィルム乃至転写用積層体2〜17及び比較位相差フィルム乃至転写用積層体1〜2を得た。
<サンプル作成>
各実施例及び各比較例で得られた位相差フィルムのPET基板を剥離して、位相差層及び水平配向膜を粘着付きガラスに転写したサンプルを用いた。
位相差層の配向性は、偏光顕微鏡観察することにより、3段階で評価した。
(配向性の評価基準)
A:目視で均一な配向が得られており、偏光顕微鏡観察で90%以上が配向
B:目視ではA程の配向は得られておらず、偏光顕微鏡観察での配向面積は50%以上90%未満
C:目視では無配向で、偏光顕微鏡観察での配向面積も50%未満
位相差測定装置(王子計測機器(株)製、KOBRA−WR)により、波長450nm、550nm、650nmに対する面内位相差Reを測定した。
測定した位相差を用いて以下のように算出されるx、y値から波長分散を評価した。
x=(450nmにおける面内位相差Re)/(550nmにおける面内位相差Re)
y=(650nmにおける面内位相差Re)/(550nmにおける面内位相差Re)
(波長分散性の評価基準)
A:0.6≦x<0.90、1<y ・・・逆波長分散性
B:0.90≦x<0.95、1<y ・・・逆波長分散性
C:0.95≦x<1、1<y
D:1≦x、1≧y ・・・正常分散性
位相差Re(λ)=複屈折率Δn(λ)×膜厚dという関係があることから、550nmにおける面内位相差Reと膜厚dから、550nmにおける複屈折率Δnを評価した。
A:0.08以上
B:0.075≦x<0.08
C:0.075未満
前記製造例及び比較製造例でそれぞれ得られた化合物について、溶解性試験を行った。化合物とシクロペンタノンとの合計質量を100質量%、化合物が10質量%の時のシクロペンタノンに対する25℃30分後の溶解性を目視にて評価した。
(配向性の評価基準)
A:目視で完全に溶解
C:目視で不溶物がある
形成された位相差層について、前記と同様に面内位相差Reを測定したところ、重合性液晶化合物1〜17及び比較重合性液晶化合物1をそれぞれ含む前記重合性組成物1〜17及び比較重合性組成物1はいずれも、波長分散性が前記評価基準で「A」であり、比較重合性液晶化合物2を含む比較重合性組成物2は、波長分散性が前記評価基準で「C」であった。
(1)重合性組成物の製造
実施例1において、本開示の重合性液晶化合物である化合物1を重合性液晶化合物中の含有量100質量%で用いる代わりに、本開示の重合性液晶化合物と、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物とを、下記表10に従って混合して用いた以外は、実施例1と同様にして、重合性組成物18〜47を得た。
なお、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物として、下記化学式で表される重合性液晶化合物B−1〜B−6で表される化合物を準備した。
(2)位相差フィルム乃至転写用積層体の製造
実施例1において、重合性組成物1の代わりに、重合性組成物18〜47を用いた以外は、実施例1と同様にして、位相差フィルム乃至転写用積層体18〜47を得た。
重合性液晶化合物100質量部と2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン4質量部をシクロペンタノン900質量部に溶解させた重合性組成物を、ラビング処理後ポリイミド配向膜付ガラス[製品名:配向処理ガラス基板、株式会社イーエッチシー製]の配向膜上に、硬化後の膜厚が1μmになるように塗布して成膜した。その後、当該膜を、含まれる重合性液晶化合物の固体−液晶相転移温度に10℃加えた温度にて120秒間オーブン中で乾燥させた後に、Fusion社製のHバルブを用いて紫外線(UV)を照射量400mJ/cm2で照射して位相差層を形成した。
形成された位相差層について、前記と同様に面内位相差Reを測定したところ、重合性液晶化合物B−1〜B−5はそれぞれ、波長分散性が前記評価基準で「D」であり、重合性液晶化合物B−6は、波長分散性が前記評価基準で「C」であった。
<サンプル作成>
各実施例で得られた位相差フィルムのPET基板を剥離して、位相差層及び水平配向膜を粘着付きガラスに転写したサンプルを用い、実施例1と同様に評価を行った。
評価結果を表10に示す。
(1)重合性組成物の製造
実施例1において、本開示の重合性液晶化合物である化合物1を重合性液晶化合物中の含有量100質量%で用いる代わりに、本開示の重合性液晶化合物の2種以上、或いは、本開示の重合性液晶化合物と、本開示の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物及びその他の重合性化合物から選択される少なくとも1種とを、下記表11に従って混合して用いた以外は、実施例1と同様にして、重合性組成物48〜62を得た。
なお、その他の重合性化合物としては、以下の重合性化合物を準備した。
・DPHA(M−405):ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート、商品名アロニックスM−405、東亞合成株式会社製
・PETTA(M−450):ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレート、商品名アロニックスM−450、東亞合成株式会社製
・TMPTA(M−309):トリメチロールプロパントリアクリレート、商品名アロニックスM−309、東亞合成株式会社製
(2)位相差フィルム乃至転写用積層体の製造
実施例1において、重合性組成物1の代わりに、重合性組成物48〜62を用いた以外は、実施例1と同様にして、位相差フィルム乃至転写用積層体48〜62を得た。
なお、実施例60〜62においては、PET基板の代わりに、基材としてTAC基材(富士フィルム株式会社製、フジタック)を用いた。
評価結果を表11に示す。
2、2’ 基材
3 配向膜
10 位相差フィルム
11、21、31 位相差層
12、22、32 第二の基材
13、23、33 配向膜
15、25、35 剥離可能な支持体
16、26、36 転写に供する位相層
17 配向膜と位相差層との界面
27 第二の基材と配向膜との界面
20、30、40 転写用積層体
50 偏光板
60 光学部材
71 透明電極層
72 発光層
73 電極層
100 発光表示装置
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表される重合性液晶化合物。
A1及びA2はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
A3及びA4はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い二価の炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すが、当該脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
R1及びR2はそれぞれ独立して、下記一般式(R−1)から選ばれる基を表し、
一般式(R−1): −L5−Rsp1−Z1
一般式(R−1)中、L5は、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、Rsp1は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1〜20のアルキレン基又は単結合を表し、Z1は重合性官能基を表す。
D1及びD2はそれぞれ独立して、下記一般式(D−1)から選ばれる基を表し、
置換基E、E1及びE2はそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、或いは、置換基E、E1及びE2はそれぞれ独立して、−LE−RspE−ZEで表される基を表しても良く、ここでLE、RspE、及びZEは、それぞれ、前記L5、Rsp1、及びZ1で定義されるものと同一のものを表すが、それぞれ前記L5、Rsp1、及びZ1と同一であっても異なっていても良く、化合物内に置換基E、E1及びE2がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良く、
L3、L4、A3、及びA4がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良い。
m1及びm2はそれぞれ独立して1〜4の整数を表し、n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。)
Q1は、芳香族炭化水素基を有する炭素原子数2〜30の有機基を表すが、当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、芳香族炭化水素基は無置換であるか又は1つ以上の前記置換基Eによって置換されていても良く、
J1は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−NQ2−、−N=CQ2−、−CO−NQ2−、−OCO−NQ2−又は−O−NQ2−を表し、Q2は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、炭素原子数3〜12のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基(当該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い)を有する炭素原子数2〜30の有機基、又は−(L6−A5)q−L7−Rsp2−Z2を表し、当該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、及び芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるか又は1つ以上の前記置換基Eによって置換されていても良く、当該アルキル基は当該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基によって置換されていても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−SO2−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良く、当該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、又は−O−CO−O−に置き換えられても良く、L6、A5、L7、Rsp2、及びZ2は、それぞれ、前記L1〜L4、A1〜A4、L5、Rsp1、及びZ1で定義されるものと同一のものを表すが、それぞれ前記L1〜L4、A1〜A4、L5、Rsp1、及びZ1と同一であっても異なっていても良く、qは0〜4の整数を表し、L6、及びA5がそれぞれ複数存在する場合は、各々同一であっても異なっていても良い。また、Q1とQ2は結合して環を構成していても良い。) - 前記一般式(1)中、A1及びA2はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い、シクロペンタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、シクロヘプタン−1,4−ジイル基、又はシクロドデカン−1,5−ジイル基である、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 前記一般式(1)中、A3及びA4はそれぞれ独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基Eによって置換されていても良い、ベンゼン−1,4−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基である、請求項1又は2に記載の重合性液晶化合物。
- 前記一般式(1)中、J1は、−O−、−S−、−N=CQ2−又は−NQ2−である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物。
- 前記一般式(1)中、J1は、−NQ2−であり、当該Q2が、水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−に置き換えられても良い炭素原子数2〜20の直鎖状若しくは分岐状アルキル基又は炭素原子数3〜12のシクロアルキル基、或いは、当該シクロアルキル基によって置換されていても良い前記アルキル基である、前記請求項1乃至4のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物。
- 固体−液晶相転移温度が25℃以上200℃以下である、前記請求項1乃至5のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物を含有する、重合性組成物。
- アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤、α−アミノアルキルフェノン系重合開始剤、α−ヒドロキシケトン系重合開始剤、及びオキシムエステル系重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の開始剤を、更に含有する、請求項7に記載の重合性組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物とは異なる重合性液晶化合物を、更に含有する、請求項7又は8に記載の重合性組成物。
- 1分子中に重合性官能基を2つ以上有する重合性化合物を、更に含有する、請求項7乃至9のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、及びシクロヘキサノンからなる群から選択される少なくとも1種の溶剤に20質量%以上溶解する重合性化合物を、更に含有する、請求項7乃至10のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物、或いは請求項7乃至11のいずれか1項に記載の重合性組成物を重合して得られる重合体。
- 位相差層を有する位相差フィルムであって、前記位相差層が、請求項7乃至11のいずれか1項に記載の重合性組成物の硬化物を含有する、位相差フィルム。
- 請求項7乃至11のいずれか1項に記載の重合性組成物を成膜する工程と、
前記成膜された前記重合性組成物中の前記重合性化合物を少なくとも配向させる工程と、
前記配向工程の後に、前記重合性化合物を少なくとも重合する工程とを有することにより、位相差層を形成する工程を有する、位相差フィルムの製造方法。 - 位相差層と、前記位相差層を剥離可能に支持した支持体とを備え、
前記位相差層が、請求項7乃至11のいずれか1項に記載の重合性組成物の硬化物を含有する、
位相差層の転写に供する転写用積層体。 - 請求項13に記載の位相差フィルム上に、偏光板を備える、光学部材。
- 位相差層と、前記位相差層を剥離可能に支持した支持体とを備え、前記位相差層が、請求項7乃至11のいずれか1項に記載の重合性組成物の硬化物を含有する、位相差層の転写に供する転写用積層体を準備する工程と、
少なくとも偏光板を含む被転写体と、前記転写用積層体の前記位相差層とを対向させ、前記被転写体上に前記転写用積層体を転写する転写工程と、
前記被転写体上に転写された前記転写用積層体から、前記支持体を剥離する剥離工程と、
を有する、光学部材の製造方法。 - 請求項13に記載の位相差フィルム、又は請求項16に記載の光学部材を備える表示装置。
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