JP6575360B2 - 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 - Google Patents
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Description
しかし、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が、有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。この問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている(例えば、特許文献1〜6)。
(1)下記一般式(I)
Xは、置換基を有していてもよい炭素数4〜12の二価の芳香族基を表す。
Axは、下記一般式(II)
Y1x〜Y6xはそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1x、G2xはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1x、Z2xはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1xは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2x、A3xはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の二価の芳香族基を示す。〕で表される基を示す。
Ayは、下記一般式
G1y、G2yはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR4−C(=O)−、−C(=O)−NR4−、−NR4−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R4は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1y、Z2yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1yは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2y、A3yはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表す。
A4y、A5yはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の芳香族基を表す。〕で表される基を示す。
nは0又は1を表す。}
で示される重合性化合物。
(3)前記Y1x〜Y6x、Y1y〜Y8yが、それぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−O−C(=O)−O−である(1)又は(2)に記載の重合性化合物。
(4)前記Z1x、Z2x、Z1y、Z2yが、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=C(Cl)−である(1)〜(3)のいずれかに記載の重合性化合物。
(6)前記Xが、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基である(1)〜(5)のいずれかに記載の重合性化合物。
(9)(1)〜(7)のいずれかに記載の重合性化合物、又は(8)に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
(10)(9)に記載の高分子を構成材料とする光学異方体。
よって、本発明の重合性化合物、当該重合性化合物を用いる重合性組成物及び高分子を用いることにより、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを低コストで得ることができる。
本発明の光学異方体は本発明の高分子を構成材料とするため、このものを用いることにより、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを、簡便に、且つ、低コストで製造することができる。その具体的な実用例としては、偏光板と組み合わせることで、タッチパネルや有機電界発光素子の反射防止に好適に使用することができる、反射防止フィルムが挙げられる。
本発明の重合性化合物は、前記式(I)で表される化合物である。
式中、Q1〜Q4はそれぞれ独立して、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。
ここで、「置換基を有していてもよい」は、「無置換又は置換基を有する」という意味である(以下にて同じである。)。
その置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−へキシルオキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;等が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
これらの中でも、Q1〜Q4はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
Xの芳香族基は単環のものであっても、多環のものであっても、複数の芳香環が結合したものであってもよい。
Xとしては、例えば、下記のものが挙げられる。下記式中、「−」は、結合手を表す(以下にて同じ)。
式(II)中、Y1x〜Y6xはそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。
R1の炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基等が挙げられる。
R1としては、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
炭素数1〜20の二価の脂肪族基としては、鎖状構造を有する脂肪族基;飽和環状炭化水素(シクロアルカン)構造、不飽和環状炭化水素(シクロアルケン)構造等の脂環式構造を有する脂肪族基;等が挙げられる。
これらの中でも、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−C(=O)−が好ましい。
該アルケニル基の炭素数としては、2〜6が好ましい。Z1及びZ2のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
A2x、A3xの芳香族基は単環のものであっても、多環のものであってもよい。
A2x、A3xの具体例としては、下記のものが挙げられる。
Y1y〜Y8yはそれぞれ独立して、前記Y1x〜Y6xと同様の、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR3−C(=O)−、−C(=O)−NR3−、−O−C(=O)−NR3−、−NR3−C(=O)−O−、−NR3−C(=O)−NR3−、−O−NR3−、又は−NR3−O−を表す。ここで、R3は、前記R1と同様の、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1y、G2yはそれぞれ独立して、前記G1x、G2xと同様の、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。
Z1y、Z2yはそれぞれ独立して、前記Z1x、Z2xと同様の、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1yは、A1xと同様の、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A4y、A5yはそれぞれ独立して、前記A2x、A3xと同様の、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の芳香族基を表す。
炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基としては、炭素数3〜30のシクロアルカンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等が挙げられる。
前記炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基は、Y1y、Y3y(又はY2y、Y4y)と結合する炭素原子の立体配置の相違に基づく、シス型、トランス型の立体異性体が存在し得る。例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基の場合には、下記に示すように、シス型の異性体(A32a)とトランス型の異性体(A32b)が存在し得る。
(i)式(I)中、A1x、A1yがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基であり、A2x、A3x、A4y、A5yがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、フェニレン基又はナフチレン基であり、Y1x〜Y6x、Y1y〜Y8yがそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−O−C(=O)−O−であり、Z1x〜Z3x、Z1y〜Z8yがそれぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=C(Cl)−であり、G1x、G2x、G1y、G2yがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜12の二価の脂肪族基(該脂肪族基には、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−又は−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)であり、Xが、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基である重合性化合物が好ましく、
(製造方法1)
前記ステップ2の後、化合物(5)を単離せずにステップ3、4を行ってもよい。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
これらの反応は、前記化合物(3)とカルボニル化合物(4a)との反応と同様にして行うことができる。
反応は、−10℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
化合物(1)がヒドラジンである場合(n=0)、通常、1水和物のものを用いる。ヒドラジンは、市販品をそのまま使用することができる。
(i)式:D1−hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2−OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを混合して縮合させる(ウイリアムソン合成)。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基を表す(以下にて同じ。)
(ii)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1−J(Jはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1−ofn(ofnは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる(ウルマン縮合)。
(vi)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1−CO−halで表される化合物を得、このものと式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物を反応させる。
(ix)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物(11)1モルに対し、通常1〜3モルである。
用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物(11)1モルに対し、通常1〜3モルである。
化合物(11)が、式(11)中、Lがメタンスルホニルオキシ基、又はp−トルエンスルホニルオキシ基の化合物(混合酸無水物)である場合も、ハロゲン原子の場合と同様である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、ヒドロキシ化合物(10)1gに対し、通常1〜50gである。
カルボニル化合物(4b)も、化合物(2)と化合物(6)及び化合物(7)とを、カルボニル化合物(4a)の場合と同様に反応させることにより合成することができる。
例えば、化合物(6)が、下記式(6’)で表される化合物(化合物(6’))である場合には、式(12)で表されるジカルボン酸(化合物(12))を用いて、下記のようにして製造することができる。
先ず、化合物(12)に、式(13)で表されるスルホニルクロライドを、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下で反応させる。
次いで、反応混合物に、化合物(14)と、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を加えて反応を行う。
スルホニルクロライドの使用量は、化合物(12)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
化合物(14)の使用量は、化合物(12)1当量に対して、通常0.5〜0.6当量である。
塩基の使用量は、化合物(12)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
反応温度は、20〜30℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物(12)1gに対し、通常1〜50gである。
本発明の第2は、本発明の重合性化合物の少なくとも1種、及び重合開始剤を含有する重合性組成物である。重合開始剤は本発明の重合性化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の重合性組成物において、重合開始剤の配合割合は、重合性化合物100重量部に対し、通常、0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。
本発明の第3は、(1)本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子、又は、(2)本発明の重合性組成物を重合して得られる高分子である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子としては、本発明の重合性化合物の単独重合体、本発明の重合性化合物の2種以上からなる共重合体、又は、本発明の重合性化合物と他の共重合可能な単量体との共重合体が挙げられる。
このような多官能単量体としては、1,2−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート等のアルカンジオールジアクリレート類;1,2−ブタンジオールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタリレート等のアルカンジオールジメタクリレート類;エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート等のポリエチレングリコールジアクリレート類;プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート等のポリプロピレングリコールジアクリレート類;エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート等のポリエチレングリコールジメタクリレート類;プロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等のポリプロピレングリコールジメタクリレート類;エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル等のポリエチレングリコールジビニルエーテル類;エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、テトラエチレングリコールジアリルエーテル等のポリエチレングリコールジアリルエーテル類;ビスフェノールFエトキシレートジアクリレート;ビスフェノールFエトキシレートジメタクリレート;ビスフェノールAエトキシレートジアクリレート;ビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレート;トリメチロールプロパントリメタクリレート;トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート;トリメチロールプロパンエトキシレートトリメタクリレート;トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアクリレート;トリメチロールプロパンプロポキシレートトリメタクリレート;イソシアヌル酸エトキシレートトリアクリレート;グリセロールエトキシレートトリアクリレート;グリセロールプロポキシレートトリアクリレート;ペンタエリスリトールエトキシレートテトラアクリレート;ジトリメチロールプロパンエトキリレートテトラアクリレート;ジペンタエリスリトールエトキシレートヘキサアクリレート等が挙げられる。
本発明の重合性化合物と、他の単量体との使用割合は、重量比で、通常1:9〜9:1、好ましくは、2:8〜8:2、より好ましくは3:7〜7:3である。
用いる重合開始剤としては、前記重合性組成物の成分として例示したのと同様のものが挙げられる。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料が好ましく、この有機材料をフィルムとした樹脂フィルムが更に好ましい。
本発明の重合性組成物を重合することにより、本発明の高分子を容易に得ることができる。本発明においては、重合反応をより効率的に行う観点から、前記したような重合開始剤、特に光重合開始剤を含む重合性組成物を用いるのが好ましい。
本発明の高分子によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを低コストで得ることができる。
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる液晶層を形成することによって、得ることができる。
配向膜は、例えば、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有するものである。配向膜は、このようなポリマーを含有する溶液(配向膜用組成物)を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは0.001〜5μmであることが好ましく、0.001〜1μmであることがさらに好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、配向膜にコレステリック規則性を持つコレステリック液晶層を面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料としているので、低コストで製造可能で、かつ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面でも優れたものである。
本発明の光学異方体としては、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等が挙げられる。
目的物の構造は、1H−NMR、及び、13C−NMRで同定した。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6,TMS,δppm):10.59(brs,1H)、8.75(brs,1H)、7.82(s,1H)、6.81(s,2H)、6.617(d,1H,J=3.0Hz)、6.615(d,1H,J=9.0Hz)、6.54(dd,1H,J=3.0Hz,9.0Hz)
目的物の構造は、1H−NMRで同定した。
得られた反応液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.64g(5.22mmol)、及び、4−(6−アクリロイルオキシ−ヘクス−1−イルオキシ)フェノール(DKSH社製)13.80g(52.21mmol)を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を15℃とした。そこへ、トリエチルアミン 6.34g(62.65mmol)を、反応液内温を20〜30℃に保持しながら、10分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃でさらに2時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水1000mlと飽和食塩水100mlを加え、酢酸エチル400mlで2回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(THF:トルエン=1:9)により精製することで、中間体Cを白色固体として14.11g得た(収率65%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3口反応器に、窒素気流中、前記ステップ3で合成した中間体C 1.31g(3.14mmol)とTHF20mlを入れた。そこへ、メタンスルホニルクロリド 378mg(0.786mmol)を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を20℃とした。次いで、トリエチルアミン334mg(3.30mmol)を、反応液内温を20〜30℃に保持しながら、ゆっくりと滴下した。滴下終了後、全容を25℃で2時間さらに撹拌した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器内で、窒素気流中、中間体E 1.5g(2.18mmol)を、2−プロパノール2mlとTHF5mlの混合溶剤に溶解させた。この溶液にヒドラジン一水和物80mg(1.59mmol)を加え、全容を25℃で21時間攪拌した。反応終了後、ロータリーエバポレーターにて2−プロパノールとTHFを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をトルエン:ヘキサン=1:1の混合溶剤で再結晶を行い、析出した固体をろ取し、ろ物を、トルエン:ヘキサン=1:1の混合溶剤でろ物を洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10から85:15にグラジェント)により精製し、淡黄色固体として化合物αを1.1g得た(収率:50.5%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
実施例1で得た化合物1を0.4g、下記に示す化合物1r(BASF社製、LC242、以下にて同じ。)を0.6g、光重合開始剤(ADEKA社製、アデカオプトマーN−1919)を30mg、及び、界面活性剤(AGCセイミケミカル社製、KH−40)の1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物1を得た。
実施例2において、化合物1の代わりに、合成例1で得た化合物αを用いた他は、実施例2と同様にして、重合性組成物2を得た。
実施例2において、化合物1(0.4g)及び化合物1r(0.6g)の代わりに、合成例1で得た化合物αを1.0g用いた他は、実施例2と同様にして、重合性組成物3を得た。
(i)重合性組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板(E.H.C.Co.,Ltd.製、商品名:配向処理ガラス基板)に、重合性組成物1〜3のそれぞれを、#4のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表2に示す温度で1分間乾燥した後、表2に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
(ii)位相差の測定
得られた試料につき、400nmから800nm間の位相差を、エリプソメーター(J.A.Woollam社製 M2000U型)を用いて測定した。
(iii)波長分散の評価
測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散を評価した。
即ち、フラットな波長分散性、及び、逆波長分散性が好ましく、逆波長分散性が特に好ましい。
重合して得られた液晶性高分子膜の膜厚(μm)、波長548.5nmにおける位相差(Re)、α、βの値を、下記表1にまとめて示す。
この化合物1rに、実施例1の化合物1を添加すると(実施例2)、α、βの値は、α<1、かつ、β>1となり、逆波長分散に変化させることができることがわかる。
一方、化合物1rに、化合物αを添加した場合(比較例1)には、α、βの値は、α>1、β<1のままであり、逆波長分散に変化させることができていない。
以上の結果から、通常分散を有する化合物に、本発明化合物(化合物1)を添加して得られる重合性組成物を重合することで、逆波長分散性を有する高分子を得ることができる。
Claims (11)
- 下記一般式(I)
Xは、置換基を有していてもよい炭素数4〜12の二価の芳香族基を表す。
Axは、下記一般式(II)
Y1x〜Y6xはそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は−NR1−O−を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1x、G2xはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1x、Z2xはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1xは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2x、A3xはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の二価の芳香族基を示す。〕で表される基を示す。
Ayは、下記一般式
G1y、G2yはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR4−C(=O)−、−C(=O)−NR4−、−NR4−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R4は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1y、Z2yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1yは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2y、A3yはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表す。
A4y、A5yはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の芳香族基を表す。〕で表される基を示す。
nは0又は1を表す。}
で示される重合性化合物。 - 前記A1x、A1yが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基であり、前記A2x、A3x、A4y、A5yが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、フェニレン基又はナフチレン基である請求項1に記載の重合性化合物。
- 前記Y1x〜Y6x、Y1y〜Y8yが、それぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−O−C(=O)−O−である請求項1又は2に記載の重合性化合物。
- 前記Z1x、Z2x、Z1y、Z2yが、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=C(Cl)−である請求項1〜3のいずれかに記載の重合性化合物。
- 前記G1x、G2x、G1y、G2yが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜12の二価の脂肪族基(該脂肪族基には、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−又は−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)である請求項1〜4のいずれかに記載の重合性化合物。
- 前記Xが、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基である請求項1〜5のいずれかに記載の重合性化合物。
- 前記A1x、A1yが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい三価のベンゼン環基であり、A2x、A3x、A4y、A5yが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Y1x〜Y6x、Y1y〜Y8yが、それぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−O−C(=O)−O−であり、Z1x、Z2x、Z1y、Z2yが、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、又は、CH2=C(Cl)−であり、G1x、G2x、G1y、G2yが、それぞれ独立して、炭素数1〜12の2価のアルキレン基である請求項1〜6のいずれかに記載の重合性化合物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の重合性化合物を少なくとも1種、及び重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の重合性化合物、又は請求項9に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
- 請求項10に記載の高分子を構成材料とする光学異方体。
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JPWO2018096938A1 (ja) | 2016-11-22 | 2019-10-17 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、反射防止フィルム、および化合物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5567349A (en) | 1994-03-30 | 1996-10-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Photo cross-linkable liquid crystals |
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CA2316828C (en) | 1998-10-30 | 2010-02-23 | Teijin Limited | Retardation film and optical device employing it |
US6400433B1 (en) | 1998-11-06 | 2002-06-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Circularly polarizing plate comprising linearly polarizing membrane and quarter wave plate |
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DE19855757A1 (de) | 1998-12-03 | 2000-06-21 | Merck Patent Gmbh | Querverbrückte Cyclohexan-Derivate und flüssigkristallines Medium |
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