CN110382471B - 聚合性化合物、聚合性液晶混合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置、防反射膜和化合物 - Google Patents

聚合性化合物、聚合性液晶混合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置、防反射膜和化合物 Download PDF

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Abstract

本发明可以提供一种在如下聚合物的制备中有用的聚合性化合物，该聚合物能制造能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜等。本发明的聚合性化合物由下述式(I‑1)表示。式(I‑1)中，A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的芳香族基，B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，p和q各自独立地为0～2的整数。

Description

聚合性化合物、聚合性液晶混合物、高分子、光学膜、光学各向 异性体、偏振片、显示装置、防反射膜和化合物
技术领域
本发明涉及能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜和光学各向异性体，以及使用了该光学各向异性体的偏振片、显示装置和防反射膜。
此外，本发明涉及可以用于制备上述光学膜和光学各向异性体的高分子、可以用于制备该高分子的聚合性液晶混合物和聚合性化合物、以及可以用于制备该聚合性化合物的化合物。
背景技术
在平板显示装置等各种装置中使用的相位差板中，有将线偏振光变换为圆偏振光的1/4波片、将线偏振光的偏振振动面变换90度的1/2波片等。这些相位差板对某个特定的单色光能够正确地给与光线波长的1/4λ或1/2λ的相位差。
然而，对于一直以来的相位差板，存在通过相位差板所输出的偏振光被变换为有色的偏振光这一问题。这是因为，构成相位差板的材料对相位差具有波长色散性，对于作为混合了可见光范围的光线的合成波的白色光，各个波长的偏振状态产生分布，因此将输入光在全部的波长区域中都调整至正确的1/4λ或1/2λ的相位差的偏振光是不可能的。
为了解决这样的问题，研究了各种能够对宽波长区域的光给与均匀的相位差的广带宽相位差板、即所谓具有反波长色散性的相位差板。
另一方面，伴随着移动个人电脑、手机等便携式信息终端的高功能化和普及，要求将平板显示装置的厚度极力抑制得薄。结果，也要求作为构成部件的相位差板的薄层化。
作为薄层化的方法，将含有低分子聚合性化合物的聚合性组合物涂布于膜基材而形成光学膜、由此制作相位差板的方法被认为是近年来最有效的方法。因此，大量进行了能够形成具有优异的反波长色散性的光学膜的聚合性化合物、或使用其的聚合性组合物的开发。
具体而言，提供了在宽波长区域中能够进行同样的偏振光变换的偏振片、相位差板等光学膜的制造中可使用的聚合性化合物(例如参考专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/010325号。
发明内容
发明要解决的问题
其中，为了使光学膜等在宽波长区域中发挥优异的反波长色散性，要求在长波长侧和短波长侧双方中，发挥相位差值与波长成比例地增大这样的理想的相位差特性。然而，就专利文献1所述那样的现有的聚合性化合物而言，对于得到的光学膜等，在确保长波长侧的反波长色散性、并且使短波长侧的相位差特性进一步接近理想的相位差特性、提高短波长侧的反波长色散性的方面仍有改善的余地。
此外，近年来从提高使用了光学膜等的显示装置的显示品质的观点出发，对于光学膜等，要求减小明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差。
本发明是鉴于上述实际情况而完成的，目的在于提供一种高分子，其能够形成能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜和光学各向异性体。
此外，本发明目的在于，提供可以用于上述高分子的制备的聚合性液晶混合物和聚合性化合物，以及可以用于该聚合性化合物的制备的化合物。
进而，本发明目的在于，提供能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜和光学各向异性体，以及使用了该光学各向异性体的偏振片、显示装置和防反射膜。
另外，在本说明书中，“明度和饱和度的平衡良好”是指“明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差小”的意思。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，如果使用由下述式(I-1)表示的规定的聚合性化合物，则能够得到可以形成能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜和光学各向异性体的高分子，而且，利用该高分子，可以制作能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡性良好的光学膜等，完成了本发明。
这样，根据本发明，可以提供下述的聚合性化合物、聚合性液晶混合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置、防反射膜和化合物。
[1]由下式(I-1)表示的聚合性化合物。
[化学式1]
[式(I-1)中，
Ar0表示至少具有D0作为取代基的芳香族烃环基或至少具有D0作为取代基的芳香族杂环基，
Ar1表示至少具有D1作为取代基的芳香族烃环基或至少具有D1作为取代基的芳香族杂环基，
D0、D1各自独立地表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中至少1个芳香环的碳原子数1～67的有机基团，
Xa表示能够具有取代基的碳原子数1～20的有机基团，
Z1～Z4各自独立地表示单键、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2、-CH2-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R20表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的芳香族基，
B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1～Y4各自独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
G1和G2各自独立地为碳原子数1～20的亚烷基以及碳原子数3～20的亚烷基所包含的至少一个亚甲基(-CH2-)被替代为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，G1和G2的上述有机基团所包含的氢原子可以被碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基或卤原子取代。其中，G1和G2的两个末端的亚甲基(-CH2-)不被替代为-O-或-C(＝O)-。
P1和P2的一者表示氢原子或聚合性基团，P1和P2的另一者表示聚合性基团，
p和q各自独立地为0～2的整数。
其中，存在多个B1、B2、Y1、和Y2的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[2]根据上述[1]所述的聚合性化合物，其中，上述Ar0和Ar1各自独立地由下述式(II-1)～(II-7)中的任一个表示。
[化学式2]
[式(II-1)～(II-7)中，
Ax为具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团，
Q表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra、-O-C(＝O)-Ra、-C(＝O)-O-Ra或-SO2Ra，Ra表示碳原子数1～6的烷基、或者能够具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数6～20的芳香族烃环基，n1为0～3的整数，n2为0～4的整数，n3为0或1，n4为0～2的整数。
其中，存在多个R0的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[3]根据上述[2]所述的聚合性化合物，其中，上述聚合性化合物由下述式(III-1)～(III-6)中的任一个表示。
[化学式3]
[式(III-1)～(III-6)中，
Z1～Z4、A1、A2、B1、B2、Y1～Y4、G1、G2、P1、P2、Xa、R0、n1、n2、n3、n4、p和q表示与上述相同的意思。
Ax1和Ax2各自独立地表示具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团，Ax1和Ax2所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay1和Ay2各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团。
Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
其中，存在多个B1、B2、Y1、Y2、和R0的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[4]根据上述[3]所述的聚合性化合物，其中，上述Ay1和Ay2各自独立地为氢原子、能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数2～20的炔基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、能够具有取代基的碳原子数6～30的芳香族烃环基、或能够具有取代基的碳原子数2～30的芳香族杂环基。
[5]根据上述[3]或[4]所述的聚合性化合物，其中，上述Ax1和Ax2各自独立地由下述式(V)表示。
[化学式4]
[式(V)中，R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb或-C(＝O)-O-Rb，
Rb表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基，
多个R2～R5彼此可以全部相同也可以不同，构成环的至少1个C-R2～C-R5能够被替换为氮原子。]
[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的聚合性化合物，其中，上述P1和P2各自独立地由下述式(IV)表示。
[化学式5]
[式(IV)中，R1表示氢原子、甲基或氯原子。]
[7]根据上述[1]～[6]中任一项所述的聚合性化合物，其中，p和q均为0。
[8]根据上述[1]～[6]中任一项所述的聚合性化合物，其中，p和q均为1，且B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基。
[9]根据上述[1]～[7]中任一项所述的聚合性化合物，其中，上述由式(I-1)表示的聚合性化合物由下述式(VI-1)～(VI-3)中的任一个表示。
[化学式6]
[式(VI-1)～(VI-3)中，
Xa表示与上述相同的意思，
R2～R9各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb或-C(＝O)-O-Rb，
Rb表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基，
构成环的至少1个C-R2～C-R9能够被替换为氮原子。
Ay1和Ay2各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团，
Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
l和m各自独立地表示1～18的整数。]
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的聚合性化合物，其中，Xa由下述式(VII-1)～(VII-29)中的任一个表示。
[化学式7]
[11]一种聚合性液晶混合物，包含上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物作为主成分。
[12]根据上述[11]所述的聚合性液晶混合物，包含上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物和具有与下述式(I-1)不同的化学结构的聚合性化合物，
通过高效液相色谱(HPLC)测定的上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物的面积值，相对于上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物和具有与下述式(I-1)不同的化学结构的聚合性化合物的面积值的总和，为大于50％的值。
[化学式8]
[式(I-1)中，
Ar0表示至少具有D0作为取代基的芳香族烃环基或至少具有D0作为取代基的芳香族杂环基，
Ar1表示至少具有D1作为取代基的芳香族烃环基或至少具有D1作为取代基的芳香族杂环基，
D0、D1各自独立地表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中至少1个芳香环的碳原子数1～67的有机基团，
Xa表示能够具有取代基的碳原子数1～20的有机基团，
Z1～Z4各自独立地表示单键、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2、-CH2-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R20表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的芳香族基，
B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1～Y4各自独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
G1和G2各自独立地为碳原子数1～20的亚烷基以及碳原子数3～20的亚烷基所包含的至少一个亚甲基(-CH2-)被替代为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，G1和G2的上述有机基团所包含的氢原子可以被碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基或卤原子取代。其中，G1和G2的两个末端的亚甲基(-CH2-)不被替代为-O-或-C(＝O)-。
P1和P2的一者表示氢原子或聚合性基团，P1和P2的另一者表示聚合性基团，
p和q各自独立地为0～2的整数。
其中，存在多个B1、B2、Y1、和Y2的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[13]根据上述[11]或[12]所述的聚合性液晶混合物，其中，包含上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物和由下述式(I-2)表示的聚合性化合物，
通过高效液相色谱(HPLC)测定的上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物的面积值，相对于上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物和由下述式(I-2)表示的聚合性化合物的面积值的总和，为大于50％的值。
[化学式9]
[式(I-2)中，
Ar2表示至少具有D2作为取代基的芳香族烃环基或至少具有D2作为取代基的芳香族杂环基，
D2表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中至少1个芳香环的碳原子数1～67的有机基团，
Z5和Z6各自独立地表示单键、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2、-CH2-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R20表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
A3、A4、B3和B4各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y5～Y8各自独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
G3和G4各自独立地为碳原子数1～20的亚烷基以及碳原子数3～20的亚烷基所包含的至少一个亚甲基(-CH2-)被替代为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，G3和G4的上述有机基团所包含的氢原子可以被碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基或卤原子取代，
P3和P4的一者表示氢原子或聚合性基团，P3和P4的另一者表示聚合性基团，
p1和q1各自独立地为0～2的整数。
其中，存在多个B3、B4、Y5、和Y6的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[14]根据上述[13]所述的聚合性液晶混合物，其中，上述Ar2由下述式(II-1)～(II-7)中的任一个表示。
[化学式10]
[式(II-1)～(II-7)中，
Ax为具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团，
Q表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra、-O-C(＝O)-Ra、-C(＝O)-O-Ra或-SO2Ra，Ra表示碳原子数1～6的烷基、或者能够具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数6～20的芳香族烃环基，n1为0～3的整数，n2为0～4的整数，n3为0或1，n4为0～2的整数。
其中，存在多个R0的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[15]根据上述[13]或[14]所述的聚合性液晶混合物，其中，上述P3和P4各自独立地由下述式(IV)表示。
[化学式11]
[式(IV)中，R1表示氢原子、甲基或氯原子]
[16]一种高分子，将上述[11]～[15]中任一项所述的聚合性液晶混合物进行聚合所得到。
[17]一种光学膜，将上述[16]所述的高分子作为构成材料。
[18]一种光学各向异性体，具有将上述[16]所述的高分子作为构成材料的层。
[19]一种偏振片，包含上述[18]所述的光学各向异性体和偏振膜。
[20]一种显示装置，具有上述[19]所述的偏振片。
[21]一种防反射膜，包含上述[19]所述的偏振片。
[22]一种化合物，由下述式(XI-1)～(XI-6)中的任一个表示。
[化学式12]
[式(XI-1)～(XI-6)中，
Xa表示能够具有取代基的碳原子数1～20的有机基团，
Z1～Z4各自独立地表示单键、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2、-CH2-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R20表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的芳香族基，
B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1～Y4各自独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
G1和G2各自独立地为碳原子数1～20的亚烷基以及碳原子数3～20的亚烷基所包含的至少一个亚甲基(-CH2-)被替代为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，G1和G2的上述有机基团所包含的氢原子可以被碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基或卤原子取代。其中，G1和G2的两个末端的亚甲基(-CH2-)不被替代为-O-或-C(＝O)-。
P1和P2的一者表示氢原子或聚合性基团，P1和P2的另一者表示聚合性基团，
p和q各自独立地为0～2的整数，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra、-O-C(＝O)-Ra、-C(＝O)-O-Ra或-SO2Ra，Ra表示碳原子数1～6的烷基、或者能够具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数6～20的芳香族烃环基，n1为0～3的整数，n2为0～4的整数，n3为0或1，n4为0～2的整数。
其中，存在多个R0、B1、B2、Y1和Y2的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[23]根据上述[22]所述的化合物，由下述式(XII-1)～(XII-3)中的任一个表示。
[化学式13]
[式(XII-1)～(XII-3)中，
Xa表示与上述相同的意思，
l和m各自独立地表示1～18的整数。]
发明效果
本发明可以提供能够形成能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜和光学各向异性体的高分子，以及对该高分子的制备有用的聚合性化合物和聚合性液晶混合物。
此外，根据本发明，可以提供对上述聚合性化合物的制备有用的化合物。
而且，根据本发明，可以提供能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜和光学各向异性体，以及使用了该光学各向异性体的偏振片、显示装置和防反射膜。
附图说明
图1是用于说明算出本发明的光学各向异性体的明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差时，使用的假定的光学系统的图。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。另外，在本发明中，“能够具有取代基”是指“无取代或具有取代基”的意思。此外，在通式中包含的烷基、芳香族烃环基等有机基团具有取代基的情况下，该具有取代基的有机基团的碳原子数不包含取代基的碳原子数。例如，在碳原子数6～20的芳香族烃环基具有取代基的情况下，碳原子数6～20的芳香族烃环基的碳原子数不包含这样的取代基的碳原子数。进而，在本发明中，“烷基”的意思是链状(直链状或分支状)的饱和烃基，“烷基”不包含作为环状的饱和烃基的“环烷基”。
在此，本发明的聚合性化合物、聚合性液晶化合物没有特别限定，能够在制备例如本发明的高分子时使用。
进而，本发明的高分子没有特别限定，能够作为例如本发明的光学膜的构成材料和本发明的光学各向异性体所具有的层的构成材料而使用。此外，本发明的光学各向异性体没有特别限定，能够用于例如本发明的偏振片的制作。进而，本发明的偏振片没有特别限定，能够用于例如本发明的显示装置和防反射膜的制作。
此外，本发明的化合物(中间体)没有特别限定，能够在制备例如本发明的聚合性化合物时使用。
(1)聚合性化合物
本发明的聚合性化合物为由下述式(A)表示的化合物，优选为由下述式(I-1)的化合物(以下有时称为“聚合性化合物(I-1)”)，能够在制备后述的高分子、光学膜和光学各向异性体时有利地使用。另外，式(A)的Z1～Z4、A1、A2、Ar0、Ar1、Xa分别表示与式(I-1)的Z1～Z4、A1、A2、Ar0、Ar1、Xa相同的意思，式(A)中的有机基团的至少一方、优选两方的末端为聚合性基团。
[化学式14]
有机基团-A1-Z1-Ar0-Z2-Xa-Z3-Ar1-Z4-A2-有机基团
(A)
[化学式15]
另外，如后述那样，通过使用由式(A)表示的化合物，特别是聚合性化合物(I-1)，能够有利地制造能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜等。
在此，式(I-1)中，Ar0为至少具有D0作为取代基的芳香族烃环基或至少具有D0作为取代基的芳香族杂环基。
此外，Ar1为至少具有D1作为取代基的芳香族烃环基或至少具有D1作为取代基的芳香族杂环基。
在此，D0、D1各自独立地为具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中至少1个芳香环的碳原子数1～67、优选碳原子数2～67的有机基团。即，D0、D1各自可以仅由芳香环构成，也可以由具有芳香环的有机基团构成。
而且，作为Ar0和Ar1的芳香族烃环基，可举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、2,6-亚萘基、1,5-亚萘基、蒽-9,10-二基、蒽-1,4-二基和蒽-2,6-二基等。
在这些中，作为芳香族烃环基，优选1,4-亚苯基、1,4-亚萘基或2,6-亚萘基，特别优选1,4-亚苯基。
此外，作为Ar0和Ar1的芳香族杂环基，可举出苯并噻唑-4,7-二基、1,2-苯并噻唑-4,7-二基、苯并唑-4,7-二基、吲哚-4,7-二基、苯并咪唑-4,7-二基、苯并吡唑-4,7-二基、1-苯并呋喃-4,7-二基、2-苯并呋喃-4,7-二基、苯并[1,2-d:4,5-d’]二噻唑-4,8-二基、苯并[1,2-d:5,4-d’]二噻唑-4,8-二基、苯并噻吩-4,7-二基、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基、苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b:5,4-b’]二呋喃-4,8-二基、苯并[1,2-b:4,5-b’]二呋喃-4,8-二基、苯并[2,1-b:4,5-b’]二吡咯-4,8-二基、苯并[1,2-b:5,4-b’]二吡咯-4,8-二基和苯并[1,2-d:4,5-d’]二咪唑-4,8-二基等。
在这些中，作为芳香族杂环基，优选苯并噻唑-4,7-二基、苯并唑-4,7-二基、1-苯并呋喃-4,7-二基、2-苯并呋喃-4,7-二基、苯并[1,2-d:4,5-d’]二噻唑-4,8-二基、苯并[1,2-d:5,4-d’]二噻唑-4,8-二基、苯并噻吩-4,7-二基、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基、苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b:5,4-b’]二呋喃-4,8-二基或苯并[1,2-b:4,5-b’]二呋喃-4,8-二基。
Ar0和Ar1的芳香族烃环基和芳香族杂环基除了D0、D1之外，还可以具有后述的取代基R0。
此外，在本说明书中，“芳香环”是指具有遵循Huckel规则的广义的芳香性的环状结构，即具有(4n+2)个π电子的环状共轭结构，以及以噻吩、呋喃、苯并噻唑等为代表的硫、氧、氮等杂原子的孤对电子参与π电子体系而显现芳香性的环状结构。
此外，上述Ar0和Ar1中所包含的π电子的数量各自通常为12以上，优选为12以上且36以下，更优选为12以上且30以下。
另外，作为D0和D1的芳香族烃环，可举出例如苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环和芴环等。
在这些中，作为芳香族烃环，优选苯环、萘环、蒽环。
此外，作为D0和D1的芳香族杂环，可举出例如1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃、吖啶环、异喹啉环、咪唑环、吲哚环、二唑环、唑环、唑并吡嗪环、唑并吡啶环、唑并哒嗪环、唑并嘧啶环、喹唑啉环、喹喔啉环、喹啉环、噌啉环、噻二唑环、噻唑环、噻唑并吡嗪环、噻唑并吡啶环、噻唑并哒嗪环、噻唑并嘧啶环、噻吩环、三嗪环、三唑环、萘啶环、吡嗪环、吡唑环、吡喃酮环、吡喃环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡咯环、菲啶环、酞嗪环、呋喃环、苯并[c]噻吩环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并二唑环、苯并唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并三嗪环、苯并三唑环、苯并吡唑环、苯并吡喃酮环等。
在这些中，作为芳香族杂环，优选呋喃环、吡喃环、噻吩环、唑环、二唑环、噻唑环、噻二唑环等单环的芳香族杂环；苯并噻唑环、苯并唑环、喹啉环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃环、苯并噻吩环、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、苯并[c]噻吩环、噻唑并吡啶环、噻唑并吡嗪环、苯并异唑环、苯并二唑环和苯并噻二唑环等稠环的芳香族杂环。
而且，作为D0或D1的具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中至少一个芳香环的碳原子数1～67的有机基团，没有特别限定，可举出能够具有取代基的芳香族烃环基、能够具有取代基的芳香族杂环基、由式：-C(Rf)＝N-N(Rg)Rh或式：-C(Rf)＝N-N＝C(Rg1)Rh表示的基团。
另外，上述式中，Rf表示氢原子或者甲基、乙基、丙基和异丙基等碳原子数1～6的烷基。
此外，上述式中，Rg和Rg1各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团。在此，作为碳原子数1～30的有机基团及其取代基，可举出与作为后述的Ay的碳原子数1～30的有机基团及其取代基的具体例子而列举出的基团相同的基团。
进而，上述式中，Rh表示具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团。在此，作为具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团的具体例子，可举出与作为后述的Ax的具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团的具体例子而列举出的基团相同的基团。
具体而言，作为成为D0或D1的芳香族烃环基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和芴基等。
在这些中，作为芳香族烃环基，优选苯基、萘基、蒽基。
此外，作为成为D0或D1的芳香族杂环基，可举出邻苯二甲酰亚胺基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、吖啶基、异喹啉基、咪唑基、吲哚基、呋咱基、唑啉基、唑啉并吡嗪基、唑啉并吡啶基、唑啉并哒嗪基、唑啉并嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉基、噌啉基、噻二唑基、噻唑基、噻唑并吡嗪基、噻唑并吡啶基、噻唑并哒嗪基、噻唑并嘧啶基、噻吩基、三嗪基、三唑基、萘啶基、吡嗪基、吡唑基、吡喃酮基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、菲啶基、酞嗪基、呋喃基、苯并[c]噻吩基、苯并异唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并二唑基、苯并唑基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并三嗪基、苯并三唑基、苯并吡唑基、苯并吡喃酮基等。
在这些中，作为芳香族杂环，优选呋喃基、吡喃基、噻吩基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基等单环的芳香族杂环基；苯并噻唑基、苯并唑基、喹啉基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、苯并噻吩基、邻苯二甲酰亚胺基、苯并[c]噻吩基、噻唑并吡啶基、噻唑并吡嗪基、苯并异唑基、苯并二唑基和苯并噻二唑基等稠环的芳香族杂环基。
D0和D1的芳香族烃环和芳香族杂环、以及成为D0或D1的芳香族烃环基和芳香族杂环基能够具有取代基。
作为该取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数1～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-O-Rb1；-SO2Ra等。
在此，Rb1表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基。
此外，Ra表示甲基、乙基等碳原子数1～6的烷基；或者苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基等能够具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数6～20的芳香族烃环基。
在这些中，作为D0和D1的芳香族烃环和芳香族杂环、以及成为D0或D1的芳香族烃环基和芳香族杂环基所具有的芳香环的取代基，优选卤原子、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基和碳原子数1～6的烷氧基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基。
另外，D0和D1的芳香族烃环和芳香族杂环、以及成为D0或D1的芳香族烃环基和芳香族杂环基可以具有多个选自上述取代基的取代基。在芳香族烃环和芳香族杂环、以及芳香族烃环基和芳香族杂环基具有多个取代基的情况下，取代基可以相同，也可以不同。
作为在Rb1为能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的情况下的碳原子数1～20的烷基及其取代基、在Rb1为能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的情况下的碳原子数2～20的烯基及其取代基、在Rb1为能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基的情况下的碳原子数3～12的环烷基及其取代基、在Rb1为能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基的情况下的碳原子数5～18的芳香族烃环基及其取代基，分别可举出与后述的作为在Rb为能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的情况下的碳原子数1～20的烷基及其取代基、在Rb为能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的情况下的碳原子数2～20的烯基及其取代基、在Rb为能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基的情况下的碳原子数3～12的环烷基及其取代基、在Rb为能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基的情况下的碳原子数5～18的芳香族烃环基及其取代基的具体例子而列举出的基团相同的基团。
而且，作为上述Ar0和Ar1，各自独立地可举出被式：-C(Rf)＝N-N(Rg)Rh或式：-C(Rf)＝N-N＝C(Rg1)Rh所示的基团取代的亚苯基；被1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被5-(2-丁基)-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被6-甲基-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4,6,7-三甲基-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4,5,6-三甲基-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被5-甲基-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被5-丙基-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被7-丙基-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被5-氟代-1-苯并呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-氟代苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-硝基苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-三氟甲基苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-氰基苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-甲磺酰基苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被噻吩-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被噻吩-3-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被5-甲基噻吩-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被5-氯代噻吩-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被2-苯并噻唑基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-联苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-丙基联苯基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-噻唑基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被1-苯基乙烯-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被4-吡啶基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被2-呋喃基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被萘并[1,2-b]呋喃-2-基取代的苯并噻唑-4,7-二基、被5-甲氧基-2-苯并噻唑基取代的1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基、被苯基取代的1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基、被4-硝基苯基取代的1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基、或被2-噻唑基取代的1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基等。在此，Rf、Rg、Rg1、Rh表示与上述相同的意思。
在此，作为Ar0和Ar1，各自独立地优选由下述式(II-1)～(II-7)中的任一个表示的基团。
[化学式16]
上述式(II-1)～(II-7)中，Ax表示具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团，Q表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。在此，作为Q的碳原子数1～6的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基等。
此外，R0表示氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数1～6的烷基；碳原子数2～6的烯基；至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基；碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；-C(＝O)-Ra；-O-C(＝O)-Ra；-C(＝O)-O-Ra；或者-SO2Ra，Ra表示甲基、乙基等碳原子数1～6的烷基，或者苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基等能够具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数6～20的芳香族烃环基。在取代基为多个的情况下，多个取代基相互可以相同，也可以不同。作为R0，从提高溶解性的观点出发，优选卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、硝基。
进而，n1为0～3的整数，n2为0～4的整数，n3为0或1，n4为0～2的整数。而且，优选n1＝0、n2＝0、n3＝0、n4＝0。
在此，作为Ar0和Ar1，各自独立地进一步优选由下述式(ii-1)～(ii-21)表示的结构。另外，在下述式中，为了使结合状态更明确，出于方便记载了邻接的Zn(Ar0的情况下n＝1,2，Ar1的情况下n＝3,4、下述的式子中作为代表例显示了n＝1,2的情况)。在式中，Ax、Ay、Q、R0、n1、n2、n3、n4表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。其中，特别优选式(ii-1)、(ii-2)、(ii-10)、(ii-12)。
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
Ax所具有的、具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团，可以是具有多个芳香环的有机基团，也可以是具有芳香族烃环和芳香族杂环的有机基团。此外，在具有多个芳香族烃环和芳香族杂环的情况下，各自可以相同，也可以不同。
另外，作为Ax所具有的芳香族烃环，可举出例如苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、芴环等。
在这些中，作为芳香族烃环，优选苯环、萘环、蒽环。
此外，作为Ax所具有的芳香族杂环，可举出例如1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃、吖啶环、异喹啉环、咪唑环、吲哚环、二唑环、唑环、唑并吡嗪环、唑并吡啶环、唑并哒嗪环、唑并嘧啶环、喹唑啉环、喹喔啉环、喹啉环、噌啉环、噻二唑环、噻唑环、噻唑并吡嗪环、噻唑并吡啶环、噻唑并哒嗪环、噻唑并嘧啶环、噻吩环、三嗪环、三唑环、萘啶环、吡嗪环、吡唑环、吡喃酮环、吡喃环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡咯环、菲啶环、酞嗪环、呋喃环、苯并[c]噻吩环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并二唑环、苯并唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并三嗪环、苯并三唑环、苯并吡唑环、苯并吡喃酮环、二氢吡喃环、四氢吡喃环、二氢呋喃环和四氢呋喃环等。
在这些中，作为芳香族杂环，优选呋喃环、吡喃环、噻吩环、唑环、二唑环、噻唑环、噻二唑环等单环的芳香族杂环；和苯并噻唑环、苯并唑环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃环、苯并噻吩环、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、苯并[c]噻吩环、噻唑并吡啶环、噻唑并吡嗪环、苯并异唑环、苯并二唑环和苯并噻二唑环等稠环芳香族杂环。
Ax所具有的芳香环能够具有取代基。作为该取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb；-O-C(＝O)-Rb；-C(＝O)-O-Rb；和-SO2Ra等。在此，Rb表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基和碳原子数2～18的芳香族杂环基。在此，Ra表示与上述相同的意思。其中，作为Ax所具有的取代基，优选卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基和碳原子数1～6的烷氧基。
另外，Ax可以具有多个选自上述取代基的取代基。在Ax具有多个取代基的情况下，取代基可以相同，也可以不同。
作为在Rb为能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的情况下的碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳烷基、正十四碳烷基、正十五碳烷基、正十六碳烷基、正十七碳烷基、正十八碳烷基、正十九碳烷基和正二十碳烷基等。另外，能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的碳原子数优选为1～12、进一步优选为4～10。
作为在Rb为能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的情况下的碳原子数2～20的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基和二十碳烯基等。
能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的碳原子数优选为2～12。
作为在Rb为能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的情况下和在Rb为碳原子数2～20的烯基的情况下的取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数1～12的烷氧基取代的碳原子数1～12的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；三嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩-2-基硫基等碳原子数2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数1～12的氟代烷基；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧杂环戊基；和苯并二氧杂环己基等。在这些中，作为在Rb为碳原子数1～20的烷基的情况下和碳原子数2～20的烯基的情况下的取代基，优选氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数1～20的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；呋喃基、噻吩基等碳原子数2～20的芳香族杂环基；环己基、环戊基、环己基等碳原子数3～8的环烷基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数1～12的氟代烷基。
另外，在Rb为碳原子数1～20的烷基的情况下、Rb为碳原子数2～20的烯基的情况下，可以具有多个选自上述取代基的取代基。在Rb的碳原子数1～20烷基、碳原子数2～20的烯基具有多个取代基的情况下，多个取代基相互可以相同，也可以不同。
作为在Rb为能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基的情况下的碳原子数3～12的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。在这些中，优选环戊基、环己基。
作为在Rb为碳原子数3～12的环烷基的情况下的取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；和苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基等。其中，作为在Rb为碳原子数3～12的环烷基的情况下的取代基，优选氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；和苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基等。
另外，在Rb为碳原子数3～12的环烷基的情况下，可以具有多个取代基。在Rb的碳原子数3～12环烷基具有多个取代基的情况下，多个取代基相互可以相同，也可以不同。
作为Rb为能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基的情况下的碳原子数5～18的芳香族烃基，可举出苯基、1-呋喃基、2-呋喃基等。在这些中，优选苯基。
作为能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基的取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数1～12的烷氧基取代的碳原子数1～12的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；三嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基等碳原子数2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数1～12的氟代烷基；-OCF3；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧杂环戊基；和苯并二氧杂环己基等。其中，作为碳原子数5～18的芳香族烃环基的取代基，优选选自以下中的至少1个取代基：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数1～20的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；呋喃基、噻吩基等碳原子数2～20的芳香族杂环基；环己基、环戊基、环己基等碳原子数3～8的环烷基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数1～12的氟代烷基；-OCF3。
作为在Rb为能够具有取代基的碳原子数2～18的芳香族杂环基的情况下的碳原子数2～18的芳香族杂环基，可举出噻吩基、呋喃基、噻唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并唑基等。在这些中，优选苯并噻唑基。
作为能够具有取代基的碳原子数2～18的芳香族杂环基的取代基，可举出与之前的能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基的取代基相同的取代基，优选例也同样。
另外，碳原子数5～18的芳香族烃环基和碳原子数2～18的芳香族杂环基可以具有多个取代基。在碳原子数5～18的芳香族烃环基和碳原子数2～18的芳香族杂环基具有多个取代基的情况下，取代基可以相同也可以不同。
在此，Ax所具有的芳香环可以具有多个相同或不同的取代基，相邻的两个取代基也可以一起结合而形成环。形成的环可以是单环，也可以是稠合多环，可以是不饱和环，也可以是饱和环。
另外，Ax的具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团的“碳原子数”的意思是，不包含取代基的碳原子数的芳香族烃环和芳香族杂环自身的碳原子数。
而且，作为Ax的具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团，可举出例如以下的1)～5)：
1)具有至少一个碳原子数6～30的芳香族烃环的碳原子数6～40的烃环基、
2)具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30芳香族杂环中至少一个芳香环的碳原子数2～40的杂环基、
3)被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数1～12的烷基、
4)被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数2～12的烯基、和
5)被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数2～12的炔基。
作为上述1)的“具有至少一个碳原子数6～30的芳香族烃环的碳原子数6～40的烃环基”中的芳香族烃环的具体例子，可举出与作为Ax所具有的芳香族烃环的具体例子而列举出的基团相同的基团。而且，作为上述1)的烃环基，可举出例如碳原子数6～30的芳香族烃环基(苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和芴基等)、茚基、1,2,3,4-四氢化萘基、以及1,4-二氢化萘基。
作为上述2)的“具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30芳香族杂环中至少一个芳香环的碳原子数2～40的杂环基”中的芳香族烃环和芳香族杂环的具体例子，可举出与作为Ax所具有的芳香族烃环和芳香族杂环的具体例子而列举出的基团相同的基团。而且，作为上述2)的杂环基，可举出例如碳原子数2～30的芳香族杂环基(邻苯二甲酰亚胺基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、吖啶基、异喹啉基、咪唑基、吲哚基、呋咱基、唑啉基、唑啉并吡嗪基、唑啉并吡啶基、唑啉并哒嗪基、唑啉并嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉基、噌啉基、噻二唑基、噻唑基、噻唑并吡嗪基、噻唑并吡啶基、噻唑并哒嗪基、噻唑并嘧啶基、噻吩基、三嗪基、三唑基、萘啶基、吡嗪基、吡唑基、吡喃酮基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、菲啶基、酞嗪基、呋喃基、苯并[c]噻吩基、苯并异唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并唑啉基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并三嗪基、苯并三唑基、苯并吡唑基、苯并吡喃酮基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氢呋喃基和四氢呋喃基等)、2,3-二氢吲哚基、9,10-二氢吖啶基、1,2,3,4-四氢喹啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氢呋喃基、和四氢呋喃基。
作为上述3)的“被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30的芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数1～12的烷基”中的碳原子数1～12的烷基的具体例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基等。而且，作为上述3)中的碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基的具体例子，可举出与上述1)和2)中，作为碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基的具体例子而列举出的基团相同的基团。
作为上述4)的“被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数2～12的烯基”中的碳原子数2～12的烯基的具体例子，可举出乙烯基、烯丙基等。而且，作为上述4)中的碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基的具体例子，可举出与上述1)和2)中，作为碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基的具体例子而列举出的基团相同的基团。
作为上述5)的“被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基中的至少1个取代的碳原子数2～12的炔基”中的碳原子数2～12的炔基的具体例子，可举出乙炔基、丙炔基等。而且，作为上述5)中的碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基的具体例子，可举出与上述1)和2)中，作为碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30芳香族杂环基的具体例子而列举出的基团相同的基团。
另外，上述1)～5)中列举出的有机基团可以具有1个或多个取代基。在具有多个取代基的情况下，多个取代基相互可以相同，也可以不同。
作为该取代基，可举出例如氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb；-O-C(＝O)-Rb；-C(＝O)-O-Rb；-SO2Ra等。在此Rb、Ra表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
在这些中，作为上述1)～5)中列举出的有机基团所具有的取代基，优选选自卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基、和碳原子数1～6的烷氧基中的至少1个取代基。
作为Ax的具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团的优选具体例子示于以下。但是，本发明并不限定于以下所示的基团。另外，下述式中，“-”表示从环的任意位置伸出的与N原子(即，式(I-1)的Ar0、Ar1中与Ax结合的N原子)的结合键。
1)作为具有至少一个碳原子数6～30的芳香族烃环的碳原子数6～40的烃环基的具体例子，可举出由下述式(1-1)～(1-21)表示的结构，优选由式(1-9)～(1-21)等表示的碳原子数6～30的芳香族烃环基。
[化学式20]
[化学式21]
2)作为具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环基中至少一个芳香环的碳原子数2～40的杂环基的具体例子，可举出由下述式(2-1)～(2-51)表示的结构，优选由式(2-12)～(2-51)等表示的碳原子数2～30的芳香族杂环基。
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[各式中，X表示-CH2-、-NRc-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO2-，
Y和Z各自独立地表示-NRc-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO2-，
E表示-NRc-、氧原子或硫原子。
在此，Rc表示氢原子或者甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基。(其中，在各式中，氧原子、硫原子、-SO-、-SO2-设为各自不相邻)]
3)作为被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30的芳香族杂环基中的至少一个取代的碳原子数1～12的烷基的具体例子，可举出由下述式(3-1)～(3-8)表示的结构。
[化学式25]
4)作为被碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30的芳香族杂环基中的至少一个取代的碳原子数2～12的烯基的具体例子，可举出由下述式(4-1)～(4-5)表示的结构。
[化学式26]
5)作为被选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少一个取代的碳原子数2～12的炔基的具体例子，可举出由下述式(5-1)～(5-2)表示的结构。
[化学式27]
另外，上述Ax的优选的具体例子所具有的环可以具有1个或多个取代基。而且，在具有多个取代基的情况下，多个取代基相互可以相同，也可以不同。作为该取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数1～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb；-O-C(＝O)-Rb；-C(＝O)-O-Rb；-SO2Ra等。
在此，Rb和Ra表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。在这些中，作为Ax所具有的上述环所具有的取代基，优选卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基和碳原子数1～6的烷氧基。
在上述中，Ax优选为碳原子数6～30的芳香族烃环基、碳原子数2～30的芳香族杂环基、或由上述式(1-9)表示的基团。
而且，Ax更优选为碳原子数6～20的芳香族烃环基、或碳原子数4～20的芳香族杂环基，更进一步优选由上述式(1-14)、式(1-20)、式(2-27)～式(2-33)、式(2-35)～式(2-43)、和式(2-50)～(2-51)表示的基团中的任一个。
另外，如上所述，上述的环可以具有1个或多个取代基。在具有多个取代基的情况下，多个取代基相互可以相同，也可以不同。作为该取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数2～6的烯基；三氟甲基、五氟乙基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数1～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；-C(＝O)-Rb；-O-C(＝O)-Rb；-C(＝O)-O-Rb；-SO2Ra等。
在此，Rb和Ra表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
在这些中，作为上述环所具有的取代基，优选卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基和碳原子数1～6的烷氧基。
而且，作为Ax更优选由下述式(V)表示的基团。
[化学式28]
在此，式(V)中R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb或-C(＝O)-O-Rb，Rb表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基。其中，优选R2～R5全部为氢原子，或者R2～R5中的至少一个为能够具有取代基的碳原子数1～6的烷氧基且其余的为氢原子。
而且，C-R2～C-R5彼此可以全部相同也可以不同，构成环的至少1个C-R2～C-R5能够被替换为氮原子。
在此，由上述式(V)表示的基团的C-R2～C-R5中的至少1个被替换为氮原子的基团的具体例子如下。但是，C-R2～C-R5中的至少1个被替换为氮原子的基团不限定于此。
[化学式29]
[各式中，R2～R5表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。]
此外，作为由上述式(II-1)～(II-7)和(ii-1)～(ii-21)表示的基团的Ay的、能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团，没有特别限定，可举出例如能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数2～20的炔基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、-SO2Ra、-C(＝O)-O-Rb、-O-C(＝O)-Rb、-C(＝O)-Rb、-CS-NH-Rb、-NH-C(＝O)-O-Rb、-O-C(＝O)-NH-Rb、能够具有取代基的碳原子数6～30的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数2～30的芳香族杂环基。
在此，Ra和Rb表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
另外，作为在Ay为能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的情况下的碳原子数1～20的烷基、在Ay为能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的情况下的碳原子数2～20的烯基、在Ay为能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基的情况下的碳原子数3～12的环烷基，可举出与作为上述Rb为能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的情况下的碳原子数1～20的烷基、其为能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的情况下的碳原子数2～20的烯基、其为能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基的情况下的碳原子数3～12的环烷基的具体例子而列举出的基团相同的基团。进而，能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的碳原子数优选为1～10，能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的碳原子数优选为2～10，能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基的碳原子数优选为3～10。
进而，作为在Ay为能够具有取代基的碳原子数2～20的炔基的情况下的碳原子数2～20的炔基，可举出乙炔基、丙炔基、2-丙炔基(炔丙基)、丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、2-戊炔基、己炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、2-辛炔基、壬炔基、癸炔基、7-癸炔基等。
而且，在Ay为能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基的情况下，在Ay为能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基的情况下，在Ay为能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基的情况下，作为碳原子数2～20的炔基的取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数1～12的烷氧基取代的碳原子数1～12的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；三嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基等碳原子数2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数1～12的氟代烷基；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧杂环戊基；苯并二氧杂环己基；-O-C(＝O)-Rb；-C(＝O)-Rb；-C(＝O)-O-Rb；-SO2Ra；-SRb；被-SRb取代的碳原子数1～12的烷氧基；羟基等。在此，Ra和Rb表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
另外，Ay的碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数3～12的环烷基、碳原子数2～20的炔基可以具有多个上述取代基，在具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相互相同也可以不同。
此外，作为Ay的碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30的芳香族杂环基、以及这些的取代基，分别可举出与作为Ax的芳香族烃环基和芳香族杂环基、以及这些的取代基而列举出的基团相同的基团。Ay的碳原子数6～30的芳香族烃环基和碳原子数2～30的芳香族杂环基可以具有多个选自上述列举出的基团的取代基。在Ay的芳香族烃环基和芳香族杂环基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相互相同也可以不同。进而，Ay的上述芳香族烃环基的碳原子数优选为6～20，更优选为6～18，进一步优选为6～12。此外，Ay的上述芳香族杂环基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～18。
在上述中，作为Ay，优选氢原子、能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数2～20的炔基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、能够具有取代基的碳原子数6～18的芳香族烃环基、或能够具有取代基的碳原子数2～18的芳香族杂环基。进而，作为Ay，更优选氢原子、能够具有取代基的碳原子数1～18的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～18的烯基、能够具有取代基的碳原子数2～18的炔基、能够具有取代基的碳原子数3～10的环烷基、能够具有取代基的碳原子数6～12的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数2～18的芳香族杂环基。其中，作为Ay，特别优选能够具有取代基的碳原子数1～18的烷基，尤其特别优选能够具有取代基的碳原子数2～12的烷基。
此外，在上述式(I-1)中，Xa表示能够具有取代基的碳原子数1～20的有机基团。作为碳原子数1～20的有机基团，可举出能够具有取代基的碳原子数1～18的亚烷基、能够具有取代基的碳原子数3～18的环状脂肪族基、能够具有取代基的碳原子数6～18的芳香族烃环基。
作为Xa的取代基，可举出氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb；-C(＝O)-O-Rb；-O-C(＝O)-Rb或-SO2Ra。
Ra表示甲基、乙基等碳原子数1～6的烷基，或者苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基等能够具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数6～20的芳香族烃环基。
Rb表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基。
在取代基为多个的情况下，多个取代基相互可以相同，也可以不同。
作为Xa的取代基，从提高溶解性的观点出发，优选卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、硝基。
在Xa具有多个上述取代基的情况下，取代基可以相同，也可以不同。
作为Xa，优选由下述式(VII-1)～(VII-29)中的任一个表示的基团，由下述式表示的基团可以具有上述取代基。
[化学式30]
此外，上述式(I-1)中，Z1～Z4各自独立地表示单键、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2、-CH2-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-R20，R20表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
其中，Z1和Z4各自独立地优选为-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-。
Z2和Z3各自独立地优选为-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-CF2-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，更优选为-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-，特别优选为-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR20C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-，最优选为-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-。
此外，上述式(I-1)中，G1和G2各自独立地为碳原子数1～20的亚烷基以及碳原子数3～20的亚烷基所包含的至少一个亚甲基(-CH2-)被替代为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，G1和G2的上述有机基团所包含的氢原子可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤原子中的至少1个取代基取代。另外，在“碳原子数3～20的亚烷基所包含的至少一个亚甲基(-CH2-)被替代为-O-或-C(＝O)-的基团”中，-O-优选不替代亚烷基中的连续的亚甲基(即，不形成-O-O-结构)，-C(＝O)-优选不替代亚烷基中的连续的亚甲基(即，不形成-C(＝O)-C(＝O)-结构)。进而，G1和G2的两个末端的亚甲基(-CH2-)不被替代为-O-或-C(＝O)-。
在此，作为G1和G2的有机基团，优选能够被氟原子取代的碳原子数1～20的亚烷基，或能够被氟原子取代的由-(CH2)j-C(＝O)-O-(CH2)k-表示的基团(式中，j、k各自表示2～12的整数，优选表示2～8的整数)，更优选能够被氟原子取代的碳原子数2～12的亚烷基，进一步优选无取代的碳原子数2～12的亚烷基，特别优选由-(CH2)l-表示的基团(式中，l表示2～12的整数，优选表示2～8的整数)。
此外，在上述式(I-1)中，A1和A2各自独立地表示能够具有取代基的芳香族基，优选能够具有取代基的碳原子数2～20的芳香族基。
作为芳香族基的具体例子，可举出1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、2,6-亚萘基、4,4’-亚联苯基等碳原子数6～20的芳香族烃环基；呋喃-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-基等碳原子数2～20的芳香族杂环基等。其中，作为芳香族基，优选碳原子数6～20的芳香族烃环基，进一步优选亚苯基，特别优选由下述式(b)表示的1,4-亚苯基。
[化学式31]
(式中，R0和n2表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同)
另外，在具有多个R0的情况下，各R0可以相同，也可以不同。
此外，上述式(I-1)中B1和B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基，或能够具有取代基的芳香族基，优选能够具有取代基的碳原子数5～20的环状脂肪族基，或能够具有取代基的碳原子数2～20的芳香族基。
在此，关于B1和B2所述的芳香族基与关于在A1和A2所述的芳香族基相同，关于B1和B2所述的芳香族基的取代基也与关于A1和A2所述的芳香族基的取代基相同。
作为环状脂肪族基的具体例子，可举出环戊烷-1,3-二基、环己烷-1,4-二基、环庚烷-1,4-二基、环辛烷-1,5-二基等碳原子数5～20的环烷烃二基；十氢化萘-1,5-二基、十氢化萘-2,6-二基等碳原子数5～20的双环烷烃二基等。其中，作为环状芳香族基，优选可以被取代的碳原子数5～20的环烷二基，更优选环己烷二基，特别优选由下述式(a)表示的环己烷-1,4-二基。作为环状脂肪族基，可以是由式(a1)表示的反式体，也可以是由式(a2)表示的顺式体，或者可以是顺式体与反式体的混合物，优选由式(a1)表示的反式体。
[化学式32]
(式中，R0和n2表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同)
另外，在具有多个R0的情况下，各R0可以相同，也可以不同。
此外，上述式(I-1)中，Y1～Y4各自独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、或-NR21-C(＝O)-NR22-。在此，R21和R22各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
其中，Y1～Y4优选各自独立地为-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-、或-O-C(＝O)-。
存在多个Y1和Y2的情况下，各自可以相同，也可以不同。
另外，上述式(I-1)中，P1和P2的一者表示氢原子或聚合性基团，P1和P2的另一者表示聚合性基团。在此，优选P1和P2各自独立地表示聚合性基团。
在此，作为P1和P2的聚合性基团，可举出例如丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基等由CH2＝CR1-C(＝O)-O-表示的基团(R1表示氢原子、甲基、或氯原子)、乙烯、乙烯基醚、对芪基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羧基、甲基羰基、羟基、酰胺基、碳原子数1～4的烷基氨基、氨基、环氧基、氧杂环丁烷基、醛基、异氰酸酯基或异硫氰酸酯基等。其中，优选下式(IV)这样的由CH2＝CR1-C(＝O)-O-表示的基团，更优选CH2＝CH-C(＝O)-O-(丙烯酰氧基)、CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-(甲基丙烯酰氧基)，进一步优选丙烯酰氧基。另外，在聚合性化合物(I-1)中存在2个R1的情况下，它们可以相同，也可以不同。进而，P1和P2可以不同，但优选为相同的聚合性基团。
[化学式33]
[式(IV)中，R1表示氢原子、甲基或氯原子]
在此，式(I-1)中，p和q各自独立地为0～2的整数，各自独立地优选为0或1，更优选为0。
在p和q两者均为1的情况下，上述式(I-1)中的B1和B2各自独立地优选为能够具有取代基的环状脂肪族，更优选为能够具有取代基的碳原子数5～20的环状脂肪族基。
此外，聚合性化合物(I-1)优选具有以Xa为中心的对称结构(即，Z2与Z3、Ar0与Ar1、Z1与Z4、A1与A2、Y1与Y2、B1与B2、p与q、Y3与Y4、G1与G2、P1与P2各自相同)，但并不特别限定于此。
在此，本发明的聚合性化合物优选为由下述式(III-1)～(III-6)中的任一个表示的聚合性化合物，更优选为由下述式(VI-1)～(VI-3)中的任一个表示的聚合性化合物。
[化学式34]
[式(III-1)～(III-6)中，
Z1～Z4、A1、A2、B1、B2、Y1～Y4、G1、G2、P1、P2、Xa、R0、n1、n2、n3、n4、p和q表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
另外，n1、n2、n3、n4在Xa左右两边可以相同也可以不同。
Ax1和Ax2各自独立地表示具有选自碳原子数6～30的芳香族烃环和碳原子数2～30的芳香族杂环中至少一个芳香环的有机基团，Ax1和Ax2所具有的芳香环能够具有取代基，Ay1和Ay2各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数1～30的有机基团，Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
Ax1、Ax2、Ay1、Ay2、Q1和Q2的具体例子和优选例与Ax、Ay、Q相同。
其中，存在多个B1、B2、Y1、Y2、和R0的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
[化学式35]
[式(VI-1)～(VI-3)中，R2～R9各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb或-C(＝O)-O-Rb，Rb表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基，多个R2～R9彼此可以全部相同，也可以不同，构成环的至少1个C-R2～C-R9能够被替换为氮原子。
R2～R9的具体例子和优选例与式(V)的R2～R5相同。
Ay1、Ay2、Q1和Q2表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。此外，l和m各自独立地表示1～18的整数。]
上述聚合性化合物(I-1)能够组合已知的合成反应来进行合成。即，能够参考各种文献(例如国际公开第2012/141245号、国际公开第2012/147904号、国际公开第2014/010325号、国际公开第2013/046781号、国际公开第2013/180217号、国际公开第2014/061709号、国际公开第2014/065176号、国际公开第2014/126113号、国际公开第2015/025793号、国际公开第2015/064698号、日本特开2015-140302号公报、国际公开第2015/129654号、国际公开第2015/141784号、国际公开第2016/159193号、国际公开第2012/169424号、国际公开第2012/176679号、国际公开第2015/122385号等所记载的方法进行合成。
(2-1)聚合性液晶混合物
本发明的聚合性液晶混合物是包含上述聚合性化合物(I-1)作为主成分的混合物，该混合物和含有该混合物的聚合性组合物能够在制备后述的高分子、光学膜和光学各向异性体时有利地使用。上述“主成分”的意思是“换算为固体成分时含有比例最多的成分”。
在聚合性化合物(I-1)不显现液晶性的情况下，通过与显现液晶性的聚合性化合物进行混合，能够使混合物显现液晶性。
作为上述聚合性液晶混合物中上述聚合性化合物(I-1)的混合比例，换算为固体成分时，优选大于50质量％且小于100质量％，更优选为55质量％以上且小于100质量％，特别优选为60质量％以上且小于100质量％。
聚合性化合物(I-1)的混合比率能够通过高效液相色谱(HPLC)进行测定。
作为上述聚合性液晶混合物中除了上述聚合性化合物(I-1)以外的成分，没有特别限定，可举出例如上述聚合性化合物(I-1)的制备时生成的副产物、后述的由下述式(I-2)表示的聚合性化合物(以下有时称为“聚合性化合物(I-2)”)、后述的能够共聚的单体等具有与上述聚合性化合物(I-1)不同的化学结构的聚合性化合物，其优选的方式也相同。
在本发明的聚合性液晶混合物中，如上所述，包含聚合性化合物(I-1)作为主成分，在包含聚合性化合物(I-1)和具有与聚合性化合物(I-1)不同的化学结构的聚合性化合物的情况下，优选通过高效液相色谱(HPLC)测定的聚合性化合物(I-1)的面积值相对于上述聚合性化合物(I-1)和具有与上述聚合性化合物(I-1)不同的化学结构的聚合性化合物的面积值的总和为大于50％的值，更优选为55％以上且小于100％，特别优选为60％以上且小于100％。
通过上述面积值为大于50％的值，从而能制造能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡良好的光学膜等，通过上述面积值为更优选或特别优选的范围，从而能制造能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡更良好的光学膜等。
(2-2)聚合性化合物(I-2)
聚合性化合物(I-2)由下述式(I-2)表示。
[化学式36]
[式(I-2)中，
Ar2表示与上述Ar0、Ar1相同的意思，其优选例也相同，
Z5和Z6各自独立地表示与上述Z1～Z4相同的意思，其优选例也相同，
A3、A4、B3和B4各自独立地表示与上述B1和B2相同的意思，其优选例也相同，
Y5～Y8各自独立地表示与上述Y1～Y4相同的意思，其优选例也相同，
G3和G4各自独立地表示与上述G1和G2相同的意思，其优选例也相同，
P3和P4各自独立地表示与上述P1和P2相同的意思，其优选例也相同，
p1和q1各自独立地表示与上述p和q相同的意思，其优选例也相同，
其中，存在多个B3～B4和Y5～Y6的情况下，各自可以相同，也可以不同。]
在本发明的聚合性液晶混合物中，在包含聚合性化合物(I-1)和聚合性化合物(I-2)的情况下，优选通过高效液相色谱(HPLC)测定的上述聚合性化合物(I-1)的面积值相对于上述聚合性化合物(I-1)和上述聚合性化合物(I-2)的面积值的总和为大于50％的值，更优选为55质量％以上且小于100质量％的值，特别优选为60质量％以上且小于100质量％的值。
通过上述面积值为大于50％的值，从而能制造能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡更良好的光学膜等，通过上述面积值为更优选或特别优选的范围，从而能制造能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡更良好的光学膜等。
(2-3)聚合性组合物
上述聚合性组合物至少包含聚合性化合物(I-1)和聚合引发剂，优选包含上述聚合性液晶混合物(包含聚合性化合物(I-1)作为主成分的混合物)、聚合引发剂和溶剂。
另外，如后述那样，上述聚合性组合物可以用作本发明的高分子、光学膜、光学各向异性体的制造原料。而且，根据本发明的聚合性组合物，能够良好地制造能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡更良好的光学膜等。
在此，从更高效地进行聚合性组合物所包含的聚合性化合物(I-1)的聚合反应的观点出发，可以配合聚合引发剂。
而且，作为使用的聚合引发剂，可举出自由基聚合引发剂、阴离子聚合引发剂、阳离子聚合引发剂等。
作为自由基聚合引发剂，能够使用热自由基产生剂、光自由基产生剂的任一个，优选使用光自由基产生剂，上述热自由基产生剂是通过加热而产生可以引发聚合性化合物的聚合的活性种子的化合物，上述光自由基产生剂是通过可见光、紫外线(i线等)、远紫外线、电子束、X射线等曝光光的曝光而产生可以引发聚合性化合物的聚合的活性种子的化合物。
作为光自由基产生剂，能够举出苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物、O-酰基肟系化合物、鎓盐系化合物、安息香系化合物、二苯甲酮系化合物、α-二酮系化合物、多核醌系化合物、呫吨酮系化合物、重氮系化合物、酰亚胺磺酸酯系化合物等。这些化合物是通过曝光而产生活性自由基或活性氧、或者活性自由基和活性氧二者的成分。光自由基产生剂可以单独使用一种，也能够组合2种以上使用。
作为苯乙酮系化合物的具体例子，能够举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、1-羟基环己基·苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)等。
作为联咪唑系化合物的具体例子，能够举出：2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-溴苯基)-4,4’,5,5’-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4-二溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4,6-三溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等。
另外，在本发明中，在使用联咪唑系化合物作为光聚合引发剂(光自由基产生剂)的情况下，从能够进一步改良灵敏度的方面出发，优选并用氢供体。
在此，“氢供体”的意思是，能够对通过曝光而从联咪唑系化合物产生的自由基供给氢原子的化合物。作为氢供体，优选以下定义的硫醇系化合物、胺系化合物等。
作为硫醇系化合物的具体例子，能够举出2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2-巯基苯并咪唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-2,5-二甲基氨基吡啶等。作为胺系化合物，能够举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4-二乙基氨基苯乙酮、4-二甲基氨基苯丙酮、乙基-4-二甲基氨基苯甲酸、4-二甲基氨基苯甲酸、4-二甲基氨基苯甲腈等。
作为三嗪系化合的具体例子，能够举出：2,4,6-三(三氯甲基)-均三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪等具有卤甲基的三嗪系化合物。
作为O-酰基肟系化合物的具体例子，能够举出1-[4-(苯硫基)苯基]-庚烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[4-(苯甲酰基)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮1-(O-乙酰肟)、1-[9-乙基-6-(3-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮1-(O-乙酰肟)、1-(9-乙基-6-苯甲酰基-9H-咔唑-3-基)-乙酮1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢吡喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢呋喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢吡喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢吡喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢吡喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊基)甲氧基苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)等。
此外，作为光自由基产生剂，也能够直接使用市售品。作为具体例子，可举出BASF公司制商品名：Irgacure907、商品名：Irgacure184、商品名：Irgac ure369、商品名：Irgacure651、商品名：Irgacure819、商品名：Irgacure907、和商品名：IrgacureOXE02，以及ADEKA公司制商品名：Adeka ARKLS N1919T等。
作为上述阴离子聚合引发剂，可举出烷基锂化合物；联苯、萘、芘等的单锂盐或单钠盐；二锂盐、三锂盐等多官能性引发剂等。
此外，作为上述阳离子聚合引发剂，可举出硫酸、磷酸、高氯酸、三氟甲磺酸等质子酸；三氟化硼、氯化铝、四氯化钛、四氯化锡这样的路易斯酸；芳香族鎓盐或者芳香族鎓盐与还原剂的并用体系。
这些聚合物引发剂能够单独使用一种，或组合两种以上使用。
在上述聚合性组合物中，相对于聚合性组合物所包含的聚合性化合物100重量份，聚合引发剂的配合比例通常为0.1～30重量份，优选为0.5～10重量份。
此外，为了调节表面张力，优选在上述聚合性组合物中配合表面活性剂。作为该表面活性剂没有特别限定，通常优选非离子系表面活性剂。作为该非离子性表面活性剂，可以使用市售品，可举出例如作为含有含氟基、亲水性基团和亲油性基团的低聚物的非离子系表面活性剂，例如AGC SEIMI CHEMICA L CO.,LTD.制Surflon系列(S242、S243、S386、S611、S651等)、DIC公司制MEGAFACE系列(F251、F554、F556、F562、RS-75、RS-76-E等)、DIC公司制FTERGENT系列(FTX601AD、FTX602A、FTX601ADH2、FTX650A等)等。此外，这些表面活性剂可以单独使用1种，也可以将2种以上以任意比率组合使用。
在此，在上述聚合性组合物中，相对于聚合性组合物所包含的聚合性化合物100重量份，表面活性剂的配合比例通常为0.01～10重量份，优选为0.01～2重量份。
进而，上述聚合性组合物可以在不影响本发明的效果的范围，进一步包含除了聚合性化合物、聚合引发剂、表面活性剂以外的其他成分。作为其他成分，可举出金属、金属配位化合物、染料、颜料、荧光材料、磷光材料、流平剂、触变剂、凝胶化剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂、氧化钛等金属氧化物等。
此外，作为其他成分，可举出其他的能够共聚的单体。具体而言，没有特别限定，可举出例如4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯甲酸-4’-甲氧基苯酯、4-(6-甲基丙烯酰氧基己氧基)苯甲酸联苯酯、4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯甲酸-4’-氰基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯甲酸-4’-氰基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯甲酸-3’,4’-二氟苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯甲酸萘酯、4-丙烯酰氧基-4’-癸基联苯、4-丙烯酰氧基-4’-氰基联苯、4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)-4’-氰基联苯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)-4’-甲氧基联苯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)-4’-(4’-氟甲苯基氧基)-联苯、4-丙烯酰氧基-4’-丙基环己基苯基、4-甲基丙烯酰基-4’-丁基双环己基、4-丙烯酰基-4’-戊基甲苯、4-丙烯酰基-4’-(3,4-二氟苯基)双环己基、4-(2-丙烯酰氧基乙基)苯甲酸(4-戊基苯酯)、4-(2-丙烯酰氧基乙基)苯甲酸(4-(4’-丙基环己基)苯酯)、商品名“LC-242”(BASF公司制)、反式-1,4-双[4-[6-(丙烯酰氧基)己氧基]苯基]环己烷二甲酸酯、以及日本特开2007-002208号公报、日本特开2009-173893号公报、日本特开2009-274984号公报、日本特开2010-030979号公报、日本特开2010-031223号公报、日本特开2011-006360号公报和日本特开2010-24438号公报、国际公开第2012/141245号、国际公开第2012/147904号、国际公开第2012/169424号、国际公开第2012/76679号、国际公开第2013/180217号、国际公开第2014/010325号、国际公开第2014/061709号、国际公开第2014/065176号、国际公开第2014/126113号、国际公开第2015/025793号、国际公开第2015/064698号、国际公开第2015/122384号、国际公开第2015/122385号所公开的化合物等能够共聚的单体。
相对于聚合性组合物所包含的聚合性化合物100重量份，这些其他成分的配合比例通常为0.005～50重量份。
上述聚合性组合物通常能够通过将规定量的聚合性化合物、聚合引发剂和根据期望而配合的其他成分在适当的有机溶剂中混合、溶解，从而进行制备。
作为使用的有机溶剂，可举出：环戊酮、环己酮、甲乙酮等酮类；醋酸丁酯、醋酸戊酯等醋酸酯类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类；1,4-二氧杂环己烷、环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环戊烷等醚类等。
(3)高分子
本发明的高分子是将上述聚合性化合物(I-1)、上述聚合性液晶混合物或上述聚合性组合物进行聚合所得到的。
在此，“聚合”的意思是，除了通常的聚合反应之外、还包含交联反应的广义上的化学反应。
而且，本发明的高分子通常具有来自聚合性化合物(I-1)的单体单元(例如重复单元(I-1)’)。
以下作为一个例子，示出使用具有由CH2＝CR1-C(＝O)-O-表示的聚合性基团作为P1和P2的聚合性化合物(I-1)的情况下的重复单元(I-1)’的结构。
[化学式37]
[式(I-1)’中的Ar0、Ar1、Z1、Z2、Z3、Z4、A1、A2、B1、B2、Y1、Y2、Y3、Y4、G1、G2、R1、p和q为与上述相同的意思，其优选例也相同。]
另外，本发明的高分子由于使用上述聚合性化合物(I-1)或上述聚合性液晶混合物制备，因此能够良好地用作光学膜等的构成材料。
此外，本发明的高分子没有特别限定，能够制成膜状、粉体状、粉体聚集而成的层状等对应于用途的任意的形状进行使用。
具体而言，高分子的膜能够良好地用作后述的光学膜和光学各向异性体的构成材料，高分子的粉能够用于涂料、防伪物品、安全物品等，由高分子的粉形成的层能够良好地用作光学各向异性层的构成材料。
而且，本发明的高分子具体而言能够通过下述方法很好地进行制造：(α)在适当的有机溶剂的存在下进行了上述聚合性化合物(I-1)、上述聚合性液晶混合物或上述聚合性组合物的聚合反应后，分离目标高分子，将得到的高分子溶于适当的有机溶剂而制备溶液，对在适当的基板上涂敷该溶液所得到的涂膜进行干燥后，根据期望进行加热，由此得到的方法；(β)将上述聚合性化合物(I-1)、上述聚合性液晶混合物或上述聚合性组合物溶于有机溶剂，将该溶液通过公知的涂敷法涂布在基板上后，脱溶剂，接下来通过加热或照射活性能量线而进行聚合反应的方法等。另外，可以将上述聚合性化合物(I-1)单独聚合。
作为上述(α)的方法中用于聚合反应的有机溶剂，只要是非活性的有机溶剂，则没有特别限定。可举出例如甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃；环己酮、环戊酮、甲乙酮等酮类；醋酸丁酯、醋酸戊酯等醋酸酯类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类；环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃等醚类等。
在这些中，从处理性优异的观点出发，优选沸点为60～250℃的有机溶剂，更优选沸点为60～150℃的有机溶剂。
此外，作为上述(α)的方法中用于将分离的高分子溶解的有机溶剂和上述(β)的方法中使用的有机溶剂，可举出丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮等酮系溶剂；醋酸丁酯、醋酸戊酯等酯系溶剂；二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃系溶剂；四氢呋喃、四氢吡喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二氧杂环己烷、环戊基甲基醚、1,3-二氧杂环戊烷等醚系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂等。在这些中，从处理容易的方面出发，优选溶剂的沸点为60～200℃的有机溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
作为上述(α)和(β)的方法中使用的基板，无论有机、无机，能够使用公知惯用的材质的基板。例如，作为有机材料可举出聚环烯烃[例如ZEONEX、ZEONOR(注册商标；日本瑞翁公司制)、ARTON(注册商标；JSR公司制)和APEL(注册商标；三井化学公司制)]、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、纤维素、三醋酸纤维素、聚醚砜等，作为无机材料可举出硅、玻璃、方解石等。
此外，使用的基板可以是单层的，也可以是层叠体。
作为基板，优选包含有机材料的基板，进一步优选使有机材料成为膜状的树脂膜。
另外，作为基板，可举出用于后述光学各向异性体的制作的基板等。
此外，作为(α)的方法中将高分子的溶液涂布于基板的方法、和(β)的方法中将聚合反应用的溶液涂布于基板的方法，能够使用公知的方法。具体而言，能够使用帘式涂布法、挤出涂布法、辊涂法、旋涂法、浸涂法、棒涂法、喷涂法、滑动涂布法、印刷涂布法、凹版涂布法、模涂法、狭缝涂布法等。
进而，作为上述(α)和(β)的方法中的干燥或脱溶剂的方法，能够使用自然干燥、加热干燥、减压干燥、减压加热干燥等。
干燥温度只要能够将溶剂进行脱溶剂则没有特别限定，关于下限温度，从稳定地得到固定的温度这一观点出发，优选为50℃以上，更优选为70℃以上。
关于干燥温度的上限温度，从不对基板产生不良影响的范围的观点出发，优选为200℃以下，更优选为195℃以下。
此外，作为将上述聚合性化合物(I-1)、上述聚合性液晶混合物或上述聚合性组合物进行聚合的方法，可举出照射活性能量线的方法、热聚合法等，由于不需要加热，反应在室温进行，因此优选照射活性能量线的方法。其中，从操作简便的方面出发，优选照射紫外线等光的方法。
照射紫外线等光的温度只要能够维持液晶相则没有特别限定，关于下限温度，从稳定地得到固定的温度这一观点出发，优选为15℃以上，更优选为20℃以上。
关于照射紫外线等光的温度的上限温度，从不对基板产生不良影响的范围的观点出发，优选为200℃以下，更优选为195℃以下。
在此，光的照射时的温度优选设为30℃以下。光照射强度通常为1W/cm2～10kW/cm2的范围，优选为5W/cm2～2kW/cm2的范围。
如上得到的高分子能够从基板转印而使用，也能够从基板剥离而单独使用，还能够不从基板剥离而直接用作光学膜等的构成材料等。
此外，从基板剥离的高分子能够通过已知的方法粉碎而制成粉体状后使用。
如上得到的本发明的高分子的数均分子量优选为500～500000，更优选为5000～300000。如果该数均分子量为该范围，则可获得高硬度，处理性也优异，因此是期望的。高分子的数均分子量能够将单分散的聚苯乙烯作为标准试样，将四氢呋喃作为洗脱液，通过凝胶渗透色谱(GPC)进行测定。
而且，根据本发明的高分子，能得到能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性、明度和饱和度的平衡更良好的光学膜等。
(4)光学膜
本发明的光学膜包含使用本发明的高分子和/或聚合性化合物而形成的具有光学功能的层。光学功能的意思是单纯的透射、反射、折射、双折射等。而且，本发明的光学膜可以是将本发明的高分子作为具有光学功能的层的主构成材料的光学膜，或者可以是具有光学功能的层含有本发明的聚合性化合物的光学膜。优选在将本发明的高分子作为构成材料的光学膜中，将具有光学功能的层的总构成成分设为100质量％的情况下，本发明的高分子的所占比例大于50质量％。此外，优选在包含本发明的聚合性化合物的光学膜中，将具有光学功能的层的总构成成分设为100质量％的情况下，含有0.01质量％以上的本发明的聚合性化合物。
在此，本发明的光学膜可以是以下任一形态：在可以具有取向膜的取向基板上形成的原样的形态(取向基板/(取向膜)/光学膜)、将光学膜转印于与取向基板不同的透明基板膜等的形态(透明基板膜/光学膜)、或者在光学膜具有自我支承性的情况下的光学膜单层形态(光学膜)。
另外，作为取向膜和取向基板，能够使用与后述的光学各向异性体相同的基板和取向基膜。
而且，本发明的光学膜能够通过以下方法制造：(A)将包含本发明的聚合性化合物的溶液、或聚合性液晶混合物的溶液涂布在取向基板上，将得到的涂膜进行干燥，热处理(液晶的取向)，并进行光照和/或加热处理(聚合)的方法；(B)将使本发明的聚合性化合物或聚合性液晶混合物聚合所得到的液晶性高分子的溶液涂布在取向基板上，任意地将得到的涂膜进行干燥的方法；(C)将包含本发明的聚合性化合物和树脂的溶液涂布在取向基板上，将得到的涂膜进行干燥的方法。
本发明的光学膜能够用于光学各向异性体、液晶显示元件用取向膜、滤色器、低通滤波器、光偏振棱镜、各种光滤镜等。
另外，本发明的光学膜优选使用通过Mueller Matrix Polarimeter Axoscan测定的波长400nm、410nm、420nm、430nm、440nm、450nm、550nm、600nm、650nm、700nm、750nm、800nm的相位差求出的下述波长色散比接近理想值。具体而言，400nm的波长色散比的理想值为0.7273，410nm的波长色散比的理想值为0.7455，420nm的波长色散比的理想值为0.7636，430nm的波长色散比的理想值为0.7818，440nm的波长色散比的理想值为0.8000，450nm的波长色散比的理想值为0.8182，600nm的波长色散比的理想值为1.0909，650nm的波长色散比的理想值为1.1818，700nm的波长色散比的理想值为1.2727，750nm的波长色散比的理想值为1.3636，800nm的波长色散比的理想值为1.4545。
此外，在本发明的光学膜中，优选420nm的波长色散比为0.60～0.82，优选440nm的波长色散比为0.75～0.85。
(400nm的波长色散比)＝(400nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(410nm的波长色散比)＝(410nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(420nm的波长色散比)＝(420nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(430nm的波长色散比)＝(430nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(440nm的波长色散比)＝(440nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(450nm的波长色散比)＝(450nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(600nm的波长色散比)＝(600nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(650nm的波长色散比)＝(650nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(700nm的波长色散比)＝(700nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(750nm的波长色散比)＝(750nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(800nm的波长色散比)＝(800nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
在本发明的光学膜中，作为明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差，没有特别限定，例如为5.5nm以下，优选为3.5nm以下。
(5)光学各向异性体
本发明的光学各向异性体具有将本发明的高分子作为构成材料的层。
本发明的光学各向异性体能够通过例如在基板上形成取向膜，进而在该取向膜上形成包含本发明的高分子的层(液晶层)，从而得到。另外，本发明的光学各向异性体可以是在基板上直接形成包含本发明的高分子的层(液晶层)的光学各向异性体，也可以是仅由包含本发明的高分子的层(液晶层)形成的光学各向异性体。
另外，包含高分子的层可以是包含膜状的高分子的层，也可以是粉体状的高分子的聚集体。
在此，取向膜为了将聚合性化合物沿面内的一个方向进行取向控制而形成在基材的表面。
取向膜能够通过将含有聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚酯、聚芳酯、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺等聚合物的溶液(取向膜用组合物)在基板上涂布成膜状，干燥，然后沿一个方向进行摩擦处理，从而得到。
取向膜的厚度优选为0.001～5μm，更优选为0.001～1.0μm。
摩擦处理的方法没有特别限定，可举出例如使用卷绕了由尼龙等合成纤维、木棉等天然纤维形成的布、毡的辊，沿固定方向摩擦取向膜的方法。为了除去摩擦处理时产生的微粉(杂质)，使取向膜的表面处于清洁的状态，优选在摩擦处理后通过异丙醇等清洗取向膜。
此外，除了摩擦处理的方法以外，通过对取向膜的表面照射偏振紫外线的方法，也能够使其具有在面内沿一个方向进行取向控制的功能。
作为形成取向膜的基板，可举出玻璃基板、由合成树脂膜形成的基板等。作为上述合成树脂，可举出丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚砜树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚酰亚胺树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚砜树脂、聚芳酯树脂、聚乙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、二醋酸纤维素、三醋酸纤维素、以及脂环式烯烃聚合物等热塑性树脂。
作为脂环式烯烃聚合物，可举出日本特开平05-310845号公报、美国专利第5179171号说明书所记载的环状烯烃无规多元共聚物；日本特开平05-97978号公报、美国专利第5202388号说明书所记载的加氢聚合物；日本特开平11-124429号公报(国际公开99/20676号)所记载的热塑性双环戊二烯系开环聚合物及其加氢物等。
在本发明中，作为在取向膜上形成包含本发明的高分子的液晶层的方法，可举出与上述本发明的高分子的项中记载的方法相同的方法(上述(α)和(β))。
得到的液晶层的厚度没有特别限定，通常为1～10μm。
另外，作为本发明的光学各向异性体的一种，没有特别限定，可举出相位差片、视角扩大片等。
另外，本发明的光学各向异性体优选使用通过Mueller Matrix PolarimeterAxoscan测定的波长400nm、410nm、420nm、430nm、440nm、450nm、550nm、600nm、650nm、700nm、750nm、800nm的相位差求出的下述波长色散比接近理想值。具体而言，400nm的波长色散比的理想值为0.7273，410nm的波长色散比的理想值为0.7455，420nm的波长色散比的理想值为0.7636，430nm的波长色散比的理想值为0.7818，440nm的波长色散比的理想值为0.8000，450nm的波长色散比的理想值为0.8182，600nm的波长色散比的理想值为1.0909，650nm的波长色散比的理想值为1.1818，700nm的波长色散比的理想值为1.2727，750nm的波长色散比的理想值为1.3636，800nm的波长色散比的理想值为1.4545。
此外，在本发明的光学各向异性体中，优选420nm的波长色散比为0.60～0.82，优选440nm的波长色散比为0.75～0.85。
(400nm的波长色散比)＝(400nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(410nm的波长色散比)＝(410nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(420nm的波长色散比)＝(420nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(430nm的波长色散比)＝(430nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(440nm的波长色散比)＝(440nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(450nm的波长色散比)＝(450nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(600nm的波长色散比)＝(600nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(650nm的波长色散比)＝(650nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(700nm的波长色散比)＝(700nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(750nm的波长色散比)＝(750nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(800nm的波长色散比)＝(800nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
在本发明的光学各向异性体中，作为明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差，没有特别限定，例如为5.5nm以下，优选为3.5nm以下，更优选为2.5nm以下，特别优选为0.5nm以下。
(6)偏振片等
本发明的偏振片包含本发明的光学各向异性体和偏振膜。
作为本发明的偏振片的具体例子，可举出在偏振膜上直接或经由其他层(玻璃板等)而层叠有本发明的光学各向异性体的偏振片。
偏振膜的制造方法没有特别限定。作为制造PVA系偏振膜的方法，可举出：使PVA系膜吸附碘离子后沿单轴拉伸的方法、将PVA系膜沿单轴拉伸后使碘离子吸附的方法、同时进行对PVA系膜的碘离子吸附和单轴拉伸的方法、将PVA系膜通过二色性染料进行染色后沿单轴进行拉伸的方法、将PVA系膜沿单轴进行拉伸后通过二色性染料进行染色的方法、同时进行对PVA系膜的通过二色性染料的染色和单轴拉伸的方法。此外，作为制造聚烯系的偏振膜的方法，可举出将PVA系膜沿单轴拉伸后在脱水催化剂的存在下进行加热、脱水的方法，将聚氯乙烯系膜沿单轴拉伸后在脱盐酸催化剂的存在下进行加热、脱水的方法等公知的方法。
在本发明的偏振片中，偏振膜与本发明的光学各向异性体可以经由粘接层相接，上述粘结层由粘接剂(包含粘合剂)形成。粘接层的平均厚度通常为0.01μm～30μm，优选为0.1μm～15μm。上述粘接层优选为基于JISK7113的拉伸破坏强度为40MPa以下的层。
作为构成粘接层的粘接剂，可举出丙烯酰基粘接剂、聚氨酯粘接剂、聚酯粘接剂、聚乙烯醇粘接剂、聚烯烃系粘接剂、改性聚烯烃粘接剂、聚乙烯基烷基醚粘接剂、橡胶粘接剂、氯乙烯·醋酸乙烯酯粘接剂、苯乙烯·丁二烯·苯乙烯共聚物(SBS共聚物)粘接剂、其加氢物(SEBS共聚物)粘接剂、乙烯·醋酸乙烯酯共聚物和乙烯-苯乙烯共聚物等乙烯粘接剂、以及乙烯·甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯·丙烯酸甲酯共聚物、乙烯·甲基丙烯酸乙酯共聚物和乙烯·丙烯酸乙酯共聚物等丙烯酸酯粘接剂等。
本发明的偏振片使用本发明的光学各向异性体，因此能够确保长波长侧的反波长色散性并提高短波长侧的反波长色散性，明度和饱和度的平衡更良好。
此外，通过使用本发明的偏振片，从而能够很好地制造具有面板的显示装置、防反射膜。作为上述面板，可举出液晶面板、有机电致发光面板。作为上述显示装置，可举出具有偏振片和液晶面板的平板显示装置、具有液晶面板和有机电致发光面板的有机电致发光显示装置。
(7)化合物
本发明的化合物可以是由下述式(XI-1)～(XI-6)中的任一个表示的化合物。以下有时将由下述式(XI-1)表示的化合物称为“化合物(XI-1)”，将由下述式(XI-2)表示的化合物称为“化合物(XI-2)”，将由下述式(XI-3)表示的化合物称为“化合物(XI-3)”，将由下述式(XI-4)表示的化合物称为“化合物(XI-4)”，将由下述式(XI-5)表示的化合物称为“化合物(XI-5)”，将由下述式(XI-6)表示的化合物称为“化合物(XI-6)”。
[化学式38]
式(XI-1)～(XI-6)中，Xa、Z1～Z4、A1、A2、B1、B2、Y1～Y4、G1、G2、P1、P2、p、q、R0、以及n1、n2、n3、n4表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
其中，存在多个R0、B1、B2、Y1和Y2的情况下，各自可以相同，也可以不同。
由式(XI-1)～(XI-6)表示的化合物能够将由上述式(X-1)～(X-6)表示的化合物作为材料，组合已知的合成反应进行合成。即，能够参考各种文献(例如国际公开第2012/141245号、国际公开第2012/147904号、国际公开第2014/010325号、国际公开第2013/046781号、国际公开第2013/180217号、国际公开第2014/061709号、国际公开第2014/065176号、国际公开第2014/126113号、国际公开第2015/025793号、国际公开第2015/064698号、日本特开2015-140302号公报、国际公开第2015/129654号、国际公开第2015/141784号、国际公开第2016/159193号、国际公开第2012/169424号、国际公开第2012/176679号、国际公开第2015/122385号等所记载的方法进行合成。
进而，在由式(XI-1)表示的化合物中，优选由下述式(XII-1)表示的化合物。此外，在由式(XI-2)、式(XI-3)、式(XI-6)表示的化合物中，优选由下述式(XII-2)表示的化合物。此外，在由式(XI-4)、式(XI-5)表示的化合物中，优选由下述式(XII-3)表示的化合物。
[化学式39]
在式(XII-1)～(XII-3)中，Xa表示与上述相同的意思，其优选例也相同。l和m各自独立地表示1～18的整数。
而且，由式(XII-1)～(XII-3)表示的化合物(I-1)能够组合已知的合成反应进行合成。即，能够参考各种文献(例如国际公开第2012/141245号、国际公开第2012/147904号、国际公开第2014/010325号、国际公开第2013/046781号、国际公开第2013/180217号、国际公开第2014/061709号、国际公开第2014/065176号、国际公开第2014/126113号、国际公开第2015/025793号、国际公开第2015/064698号、日本特开2015-140302号公报、国际公开第2015/129654号、国际公开第2015/141784号、国际公开第2016/159193号、国际公开第2012/169424号、国际公开第2012/176679号、国际公开第2015/122385号等所记载的方法进行合成。
通过将式(XII-1)～(XII-3)中的CHO部分适用已知的合成反应，能够使用由式(XII-1)～(XII-3)表示的化合物得到上述聚合性化合物(I-1)。
实施例
以下，通过实施例更加详细地对本发明进行说明。但是，本发明并不受以下实施例的任何限制。
(合成例1：化合物1(由式(VI-1)表示的化合物的一个例子)的合成)
[化学式40]
<步骤1：中间体A的合成>
[化学式41]
在氮气流中向具有温度计的3口反应器投入10g(68.4mmol)的己二酸、18.9g(136.9mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、836mg(6.84mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶和250ml的氯仿。在冰浴下将该溶液冷却至0℃后，向其中添加20.7g(164.3mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。然后在25℃搅拌20小时。反应结束后，过滤生成的沉淀物。将得到的过滤物投入500ml的甲醇，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，通过500ml的甲醇清洗过滤物，得到了16g的作为白色固体的中间体A。收率为62.8摩尔％。中间体A的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm)：10.84(s、2H)、10.25(s、2H)、7.35(d、2H、J＝3.0Hz)、7.29(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.02(d、2H、J＝9.0Hz)、2.65-2.60(m、4H)、1.75-1.69(m、4H)。
<步骤2：中间体B(由式(XII-1)表示的化合物的一个例子)的合成>
[化学式42]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，将5.0g(12.9mmol)的上述步骤1中合成的中间体A、9.45g(32.3mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制造)、以及15.9mg(0.13mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到200ml的N-甲基吡咯烷酮中。在25℃一边搅拌一边向其中缓慢加入7.4g(38.8mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，在25℃搅拌15小时进行反应。反应结束后，向得到的反应液添加1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过500ml的醋酸乙酯萃取2次。通过无水硫酸钠干燥得到的有机层，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪馏去250ml的溶剂后，将得到的有机层缓慢滴加到2升的甲醇中。将析出的固体过滤而进行收集。真空干燥得到的固体，作为白色固体得到8.59g的中间体B。收率为72.3摩尔％。中间体B的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.19(s、2H)、8.16(d、4H、J＝9.0Hz)、7.68(d、2H、J＝3.0Hz)、7.42(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.35(d、2H、J＝9.0Hz)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.5Hz、17.0Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.5Hz、17.0Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.07(t、4H、J＝6.5Hz)、2.70-2.68(m、4H)、1.94-1.83(m、8H)、1.76-1.71(m、4H)、1.59-1.45(m、8H)。
<步骤3：中间体C的合成>
[化学式43]
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将2.00g(12.1mmol)的2-肼基苯并噻唑溶于20ml的二甲基磺酰胺。向该溶液添加8.36g(60.5mmol)的碳酸钾、3.08g(14.5mmol)的1-碘己烷，在50℃搅拌7小时。反应结束后，将反应液冷却至20℃后，将反应液投入到200ml的水中，通过300ml的醋酸乙酯进行萃取。将醋酸乙酯层通过无水硫酸钠进行干燥。过滤出硫酸钠后，通过旋转蒸发仪将醋酸乙酯减压馏去后，得到黄色固体。通过硅胶柱色谱(环己烷∶醋酸乙酯＝75∶25(体积比))纯化该黄色固体，作为白色固体得到了2.10g的中间体C。收率为69.6摩尔％。中间体C的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.60(dd、1H、J＝1.0、8.0Hz)、7.53(dd、1H、J＝1.0、8.0Hz)、7.27(ddd、1H、J＝1.0、8.0、8.0Hz)、7.06(ddd、1H、J＝1.0、8.0、8.0Hz)、4.22(s、2H)、3.74(t、2H、J＝7.5Hz)、1.69-1.76(m、2H)、1.29-1.42(m、6H)、0.89(t、3H、J＝7.0Hz)。
<步骤4：化合物1(由式(VI-1)表示的化合物的一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将3.0g(3.21mmol)的通过上述步骤2合成的中间体B、2.0g(8.03mmol)的通过上述步骤3合成的中间体C和74mg(0.32mmol)的(±)-10-樟脑磺酸加入到100ml的四氢呋喃和10ml的乙醇的混合溶液中。在50℃将该溶液搅拌2小时。反应结束后，冷却反应液，将反应液投入500ml的10质量％的碳酸氢钠水溶液，通过300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为淡黄色固体而得到了3.06g的化合物1。收率为68.3摩尔％。目标物(化合物1)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：8.15(d、4H、J＝9.0Hz)、7.78(d、2H、J＝3.0Hz)、7.61(d、2H、J＝8.0Hz)、7.54-7.52(m、4H)、7.29-7.25(m、2H)、7.23(d、2H、J＝9.0Hz)、7.16(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.07(ddd、2H、J＝1.0Hz、8.0Hz、8.0Hz)、7.00(d、4H、J＝9.0Hz)、6.42(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.14(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.84(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.06(t、4H、J＝6.5Hz)、4.02(t、4H、J＝7.5Hz)、2.77-2.75(m、4H)、2.02-2.01(m、4H)、1.89-1.85(m、4H)、1.77-1.71(m、4H)、1.57-1.46(m、12H)、1.16-1.03(m、12H)、0.77(t、6H、J＝7.0Hz)。
(合成例2：化合物2(由式(VI-1)表示的化合物的另一个例子)的合成)
[化学式44]
<步骤1：中间体D(由式(X-1)表示的化合物的一个例子)的合成>
[化学式45]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中将10g(84.7mmol)的琥珀酸、23.4g(169.4mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和1.04g(8.5mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。在冰浴下将该溶液冷却至0℃后，向其中添加25.7g(203.3mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。然后，在25℃搅拌20小时进行反应。反应结束后，将生成的沉淀物过滤。将得到的过滤物投入500ml的甲醇，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，通过500ml的甲醇清洗过滤物，作为白色固体得到了19.6g的中间体D。收率为64.6摩尔％。中间体D的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.93(s、2H)、9.85(s、2H)、7.34(d、2H、J＝2.5Hz)、7.27(dd、2H、J＝2.5Hz、9.0Hz)、7.01(d、2H、J＝9.0Hz)、3.01(s、4H)。
<步骤2：中间体E(由式(XII-1)表示的化合物的另一个例子)的合成>
[化学式46]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，将5.0g(14.0mmol)的通过上述步骤1合成的中间体D、10.2g(34.9mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、17.1mg(0.14mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到200ml的N-甲基吡咯烷酮中。在25℃一边搅拌一边向其中缓慢加入8.0g(41.9mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，在25℃搅拌12小时进行反应。反应结束后，向得到的反应液添加1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过250ml的氯仿萃取2次。通过无水硫酸钠干燥得到的有机层，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪馏去250ml的溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为白色固体而得到了8.8g的中间体E。收率为69.3摩尔％。中间体E的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.19(s、2H)、8.16(d、4H、J＝8.8Hz)、7.70(d、2H、J＝2.8Hz)、7.44(dd、2H、J＝2.8Hz、8.8Hz)、7.36(d、2H、J＝8.8Hz)、6.99(d、4H、J＝8.8Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.6Hz、17.6Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.4Hz、17.6Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.6Hz、10.4Hz)、4.19(t、4H、J＝6.4Hz)、4.07(t、4H、J＝6.4Hz)、3.05(s、4H)、1.89-1.82(m、4H)、1.77-1.70(m、4H)、1.59-1.43(m、4H)、1.32-1.25(m、4H)。
<步骤3：化合物2(由式(VI-1)表示的化合物的另一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将3.0g(3.31mmol)的通过上述步骤2合成的中间体E、2.06g(8.28mmol)的与上述合成例1的步骤3同样地进行而合成的中间体C和76mg(0.33mmol)的(±)-10-樟脑磺酸加入到100ml的四氢呋喃和10ml的乙醇的混合溶液中。在50℃将该溶液搅拌2小时。反应结束后，冷却反应液，将反应液投入500ml的10质量％的碳酸氢钠水溶液，通过300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为淡黄色固体而得到了2.99g的化合物2。收率为66摩尔％。目标物(化合物2)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：8.11(d、4H、J＝9.0Hz)、7.89(d、2H、J＝2.5Hz)、7.61(d、2H、J＝8.0Hz)、7.45(dd、2H、J＝0.5Hz、8.0Hz)、7.40(s、2H)、7.29-7.24(m、4H)、7.18(dd、2H、J＝2.5Hz、8.0Hz)、7.08(ddd、2H、J＝1.0Hz、8.0Hz、8.0Hz)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.42(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.14(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.84(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.20(t、4H、J＝6.5Hz)、4.06(t、4H、J＝6.5Hz)、3.83(t、4H、J＝7.5Hz)、3.13(s、4H)、1.89-1.84(m、4H)、1.77-1.71(m、4H)、1.59-1.38(m、12H)、1.11-0.99(m、12H)、0.76(t、6H、J＝7.5Hz)。
(合成例3：化合物3(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成)
[化学式47]
<步骤1：中间体F(由式(X-1)表示的化合物的另一个例子)的合成>
[化学式48]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中将10g(75.7mmol)的戊二酸、20.9g(151.4mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和928mg(7.6mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。在冰浴下将该溶液冷却至0℃后，向其中添加22.9g(181.7mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。然后在25℃搅拌20小时。反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪浓缩溶剂。向该反应液添加500ml的甲醇而使固体析出，将生成的固体过滤。将得到的过滤物投入500ml的甲醇，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，通过500ml的甲醇清洗过滤物，作为白色固体得到了18.3g的中间体F。收率为64.9摩尔％。中间体F的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.93(brs、2H)、9.85(s、1H)、9.85(s、1H)、7.34(d、2H、J＝3.0Hz)、7.28-7.25(m、2H)、7.01(d、2H、J＝9.0Hz)、2.75(t、4H、J＝7.5Hz)、2.21(quin、2H、J＝7.0Hz)。
<步骤2：中间体G(由式(XII-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式49]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，将5.0g(13.4mmol)的通过上述步骤1合成的中间体F、9.8g(33.57mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、16.4mg(0.13mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到200ml的N-甲基吡咯烷酮中。在25℃一边搅拌一边向其中缓慢加入7.7g(40.28mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，在25℃搅拌12小时进行反应。反应结束后，向得到的反应液添加1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过250ml的氯仿萃取2次。通过无水硫酸钠干燥得到的有机层，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪馏去250ml的溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为白色固体而得到了7.7g的中间体G。收率为62.5摩尔％。中间体G的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.19(s、2H)、8.16(d、4H、J＝9.0Hz)、7.69(d、2H、J＝2.5Hz)、7.43(dd、2H、J＝2.5Hz、9.0Hz)、7.36(d、2H、J＝9.0Hz)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.07(t、4H、J＝6.5Hz)、2.79(t、4H、J＝7.5Hz)、2.23(quin、2H、J＝7.5Hz)、1.88-1.83(m、4H)、1.76-1.71(m、4H)、1.59-1.45(m、8H)。
<步骤3：化合物3(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将3.0g(3.26mmol)的通过上述步骤2合成的中间体G、1.06g(4.24mmol)的与上述合成例1的步骤3同样地进行而合成的中间体C和77mg(0.33mmol)的(±)-10-樟脑磺酸加入到100ml的四氢呋喃和10ml的乙醇的混合溶液中。在50℃将该溶液搅拌2小时。反应结束后，冷却反应液，将反应液投入500ml的10质量％的碳酸氢钠水溶液，通过300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为淡黄色固体而得到了2.9g的化合物3。收率为64.8摩尔％。目标物(化合物3)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：8.17(d、4H、J＝9.0Hz)、7.81(d、2H、J＝3.0Hz)、7.63-7.61(m、4H)、7.58(dd、2H、J＝0.5Hz、8.0Hz)、7.30-7.23(m、4H)、7.19(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.09(ddd、2H、J＝1.0Hz、8.0Hz、8.0Hz)、7.00(d、4H、J＝9.0Hz)、6.42(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.14(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.09-4.05(m、8H)、2.86(t、4H、J＝7.5Hz)、2.32(quin、2H、J＝7.5Hz)、1.89-1.83(m、4H)、1.77-1.71(m、4H)、1.58-1.45(m、12H)、1.17-1.04(m、12H)、0.77(t、6H、J＝7.0Hz)。
(合成例4：化合物4(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成)
[化学式50]
<步骤1：中间体H(由式(X-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式51]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中将10g(62.4mmol)的庚二酸、17.2g(124.9mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和757mg(6.2mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。在冰浴下将该溶液冷却至0℃后，向其中添加18.9g(149.9mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。然后在25℃搅拌20小时。反应结束后，向得到的反应液添加500ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过300ml的氯仿萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。将得到的有机层通过旋转蒸发仪浓缩溶剂。向该溶液添加500ml的甲醇而使固体析出，将生成的固体过滤。将得到的过滤物投入500ml的甲醇，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，通过500ml的甲醇清洗过滤物，作为白色固体得到了16.7g的中间体H。收率为66.7摩尔％。中间体H的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.91(s、2H)、9.83(s、2H)、7.32(d、2H、J＝3.0Hz)、7.24(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.00(d、2H、J＝9.0Hz)、2.62(t、4H、J＝7.5Hz)、1.86-1.80(m、4H)、1.59-1.53(m、2H)。
<步骤2：中间体I(由式(XII-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式52]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，将5.0g(12.5mmol)的通过上述步骤1合成的中间体H、9.1g(31.22mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、16.4mg(0.13mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入200ml的N-甲基吡咯烷酮。在25℃一边搅拌一边向其中缓慢加入7.2g(37.46mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，在25℃搅拌12小时进行反应。反应结束后，向得到的反应液添加1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过250ml的氯仿萃取2次。通过无水硫酸钠干燥得到的有机层，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪馏去250ml的溶剂后，将得到的有机层缓慢滴加到2升的甲醇中。将析出的固体过滤而进行收集。真空干燥得到的固体，作为白色固体得到8.3g的中间体I。收率为70.2摩尔％。中间体I的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.19(s、2H)、8.15(d、4H、J＝9.0Hz)、7.67(d、2H、J＝3.0Hz)、7.41(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.35(d、2H、J＝9.0Hz)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.07(t、4H、J＝6.5Hz)、2.65(t、4H、J＝7.5Hz)、1.88-1.82(m、8H)、1.76-1.71(m、4H)、1.61-1.45(m、10H)。
<步骤3：化合物4(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将3.0g(3.16mmol)的通过上述步骤2合成的中间体I、1.02g(4.11mmol)的与上述合成例1的步骤3同样地进行而合成的中间体C和74mg(0.32mmol)的(±)-10-樟脑磺酸加入到100ml的四氢呋喃和10ml的乙醇的混合溶液中。在50℃将该溶液搅拌2小时。反应结束后，冷却反应液，将反应液投入500ml的10质量％的碳酸氢钠水溶液，通过300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为淡黄色固体而得到了2.65g的化合物4。收率为59.4摩尔％。目标物(化合物4)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：8.16(d、4H、J＝9.0Hz)、7.77(d、2H、J＝3.0Hz)、7.66(s、2H)、7.63-7.61(m、4H)、7.31-7.28(m、2H)、7.22(d、2H、J＝8.5Hz)、7.14(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.12-7.09(m、2H)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.42(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.13(t、4H、J＝7.5Hz)、4.06(t、4H、J＝6.5Hz)、2.72(t、4H、J＝7.5Hz)、1.96-1.83(m、8H)、1.77-1.63(m、6H)、1.57-1.45(m、12H)、1.19-1.07(m、12H)、0.78(t、6H、J＝6.5Hz)。
(合成例5：化合物5(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成)
[化学式53]
<步骤1：中间体J(由式(X-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式54]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中将10g(57.4mmol)的1,6-己烷二酸、15.9g(114.8mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和696mg(5.7mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。在冰浴下将该溶液冷却至0℃后，向其中添加17.4g(137.8mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。然后在25℃搅拌20小时。反应结束后，向得到的反应液添加500ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过300ml的氯仿萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。将得到的有机层通过旋转蒸发仪浓缩溶剂。向该溶液添加500ml的甲醇而使固体析出，将生成的固体过滤。将得到的过滤物投入500ml的甲醇，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，通过500ml的甲醇清洗过滤物，作为灰色固体得到了13.8g的中间体H。收率为58.2摩尔％。中间体J的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.91(s、2H)、9.85(s、1H)、9.85(s、1H)、7.32(d、2H、J＝2.5Hz)、7.24(dd、2H、J＝2.5Hz、9.0Hz)、7.00(d、2H、J＝9.0Hz)、2.59(t、4H、J＝7.5Hz)、1.81-1.78(m、4H)、1.51-1.48(m、4H)。
<步骤2：中间体K(由式(XII-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式55]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，将5.0g(12.1mmol)的通过上述步骤1合成的中间体J、8.82g(30.2mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、14.7mg(0.12mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到200ml的N-甲基吡咯烷酮中。在25℃一边搅拌一边向其中缓慢加入6.95g(36.2mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，在25℃搅拌12小时进行反应。反应结束后，向得到的反应液添加1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过250ml的氯仿萃取2次。通过无水硫酸钠干燥得到的有机层，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90：10(体积比))纯化得到的残留物，作为白色固体而得到了8.0g的中间体K。收率为68.8摩尔％。中间体K的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.19(s、2H)、8.16(d、4H、J＝8.8Hz)、7.67(d、2H、J＝2.8Hz)、7.41(dd、2H、J＝2.8Hz、8.8Hz)、7.35(dd、2H、J＝8.8Hz)、6.99(d、4H、J＝8.8Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.6Hz、17.6Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.4Hz、17.6Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.6Hz、10.4Hz)、4.19(t、4H、J＝6.4Hz)、4.07(t、4H、J＝6.4Hz)、2.62(t、4H、J＝7.2Hz)、1.89-1.70(m、12H)、1.57-1.44(m、12H)。
<步骤3：化合物5(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将3.0g(3.12mmol)的通过上述步骤2合成的中间体K、1.01g(4.05mmol)的与上述合成例1的步骤3同样地进行而合成的中间体C和72mg(0.31mmol)的(±)-10-樟脑磺酸加入到100ml的四氢呋喃和10ml的乙醇的混合溶液中。在50℃将该溶液搅拌2小时。反应结束后，冷却反应液，将反应液投入500ml的10质量％的碳酸氢钠水溶液，通过300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为淡黄色固体而得到了2.7g的化合物5。收率为60.8摩尔％。目标物(化合物5)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：8.16(d、4H、J＝9.0Hz)、7.77(d、2H、J＝3.0Hz)、7.68(s、2H)、7.64-7.62(m、4H)、7.32-7.28(m、2H)、7.23(d、2H、J＝9.0Hz)、7.15-7.10(m、4H)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.14(t、4H、J＝7.5Hz)、4.06(t、4H、J＝6.5Hz)、2.68(t、4H、J＝7.5Hz)、1.90-1.83(m、8H)、1.77-1.71(m、4H)、1.59-1.45(m、16H)、1.19-1.08(m、12H)、0.78(t、6H、J＝6.5Hz)。
(合成例6：化合物6(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成)
[化学式56]
<步骤1：中间体L(由式(X-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式57]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中将10g(58.1mmol)的反式-1,4-环己烷二甲酸、16.0g(116mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和710mg(5.8mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到350ml的氯仿中。在15℃一边进行强搅拌一边向其中缓慢滴加17.6g(139mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。然后，在25℃搅拌6小时进行反应。反应结束后，过滤生成的沉淀物。通过500ml的甲醇清洗得到的过滤物。进而，通过硅胶柱色谱(氯仿∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))纯化得到的过滤物，作为白色固体得到了18g的中间体L。收率为75.1摩尔％。中间体L的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm)：10.78(s、2H)、10.26(s、2H)、7.34(d、2H、J＝3.0Hz)、7.29(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.03(d、2H、J＝9.0Hz)、2.65-2.58(m、2H)、2.18-2.12(m、4H)、1.62-1.52(m、4H)。
<步骤2：中间体M(由式(XII-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式58]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，将5.0g(12.1mmol)的通过上述步骤1合成的中间体L、8.77g(30mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、14.7mg(0.12mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到200ml的N-甲基吡咯烷酮中。在25℃一边搅拌一边向其中缓慢加入6.9g(36mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，在25℃搅拌12小时进行反应。反应结束后，向得到的反应液添加1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过250ml的氯仿萃取2次。通过无水硫酸钠干燥得到的有机层，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为白色固体而得到了6.45g的中间体M。收率为55.5摩尔％。中间体M的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm)：10.07(s、2H)、8.12(d、4H、J＝9.0Hz)、7.72(d、2H、J＝3.0Hz)、7.59(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.54(d、2H、J＝9.0Hz)、7.14(d、4H、J＝9.0Hz)、6.33(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.18(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.94(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.12(t、4H、J＝7.0Hz)、4.11(t、4H、J＝6.5Hz)、2.75-2.69(m、2H)、2.25-2.18(m、4H)、1.80-1.74(m、4H)、1.68-1.60(m、8H)、1.50-1.39(m、8H)。
<步骤3：化合物6(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将3.0g(3.12mmol)的通过上述步骤2合成的中间体M、1.01g(4.05mmol)的与上述合成例1的步骤3同样地进行而合成的中间体C和72mg(0.31mmol)的(±)-10-樟脑磺酸加入到100ml的四氢呋喃和10ml的乙醇的混合溶液中。在50℃将该溶液搅拌2小时。反应结束后，冷却反应液，将反应液投入500ml的10质量％的碳酸氢钠水溶液，通过300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为淡黄色固体而得到了2.58g的化合物6。收率为58.1摩尔％。目标物(化合物6)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：8.18(d、4H、J＝9.0Hz)、7.79(d、2H、J＝2.5Hz)、7.74(s、2H)、7.69-7.64(m、4H)、7.34-7.31(m、2H)、7.27-7.25(m、2H)、7.18-7.14(m、4H)、7.00(d、4H、J＝9.0Hz)、6.42(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.14(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.84(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.21-4.17(m、8H)、4.06(t、4H、J＝6.5Hz)、2.75-2.68(m、2H)、2.42-2.40(m、4H)、1.89-1.85(m、4H)、1.80-1.73(m、8H)、1.63-1.46(m、12H)、1.22-1.10(m、12H)、0.79(t、6H、J＝6.5Hz)。
(合成例7：化合物7(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成)
[化学式59]
<步骤1：中间体N(由式(X-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式60]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中将10g(60.2mmol)的对苯二甲酸、16.6g(120mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和735mg(6.0mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入300ml的氯仿。在15℃一边进行强搅拌一边对其缓慢滴加18.2g(144.5mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。然后，在25℃搅拌12小时进行反应。反应结束后，过滤生成的沉淀物。将得到的过滤物投入500ml的甲醇，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，通过500ml的甲醇清洗过滤物，作为淡黄色固体得到了12.3g的中间体N。收率为50.3摩尔％。中间体N的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm)：10.88(s、2H)、10.30(s、2H)、8.31(s、4H)、7.58(d、2H、J＝3.0Hz)、7.52(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.10(d、2H、J＝9.0Hz)。
<步骤2：中间体O(由式(XII-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
[化学式61]
在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，将5.0g(12.3mmol)的通过上述步骤1合成的中间体N、9.0g(30.8mmol)的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)、14.7mg(0.12mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入200ml的N-甲基吡咯烷酮。在25℃一边搅拌一边向其中缓慢加入7.09g(37mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，在25℃搅拌12小时进行反应。反应结束后，向得到的反应液添加1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过250ml的氯仿萃取2次。通过无水硫酸钠干燥得到的有机层，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为白色固体而得到了7.07g的中间体O。收率为60.2摩尔％。中间体O的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：10.24(s、2H)、8.37(s、4H)、8.19(d、4H、J＝9.0Hz)、7.86(d、2H、J＝3.0Hz)、7.59(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.45(d、2H、J＝9.0Hz)、7.01(d、4H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.5Hz、17.0Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.5Hz、17.0Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J＝6.5Hz)、4.08(t、4H、J＝6.5Hz)、1.89-1.84(m、4H)、1.77-1.71(m、4H)、1.58-1.45(m、8H)。
<步骤3：化合物7(由式(VI-1)表示的化合物的又一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将3.0g(3.14mmol)的通过上述步骤2合成的中间体O、1.02g(4.08mmol)的与上述合成例1的步骤3同样地进行而合成的中间体C和72mg(0.31mmol)的(±)-10-樟脑磺酸加入到100ml的四氢呋喃和10ml的乙醇的混合溶液中。在50℃将该溶液搅拌2小时。反应结束后，冷却反应液，将反应液投入500ml的10质量％的碳酸氢钠水溶液，通过300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶四氢呋喃＝90∶10(体积比))纯化得到的残留物，作为淡黄色固体而得到了2.32g的化合物7。收率为52.1摩尔％。目标物(化合物7)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm)：8.44(s、4H)、8.20(d、4H、J＝9.0Hz)、7.97(dd、2H、J＝1.5Hz、1.5Hz)、7.78(s、2H)、7.65-7.63(m、4H)、7.34(d、4H、J＝1.5Hz)、7.33-7.30(m、2H)、7.13(ddd、2H、J＝1.0Hz、7.5Hz、7.5Hz)、7.02(d、4H、J＝9.0Hz)、6.42(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.14(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.84(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.20(t、8H、J＝6.5Hz)、4.07(t、4H、J＝6.5Hz)、1.90-1.84(m、4H)、1.77-1.72(m、4H)、1.64-1.46(m、12H)、1.23-1.10(m、12H)、0.80(t、6H、J＝6.5Hz)。
(比较合成例1：化合物X(由式(I-2)表示的化合物的一个例子)的合成)
[化学式62]
<步骤1：中间体P的合成>
[化学式63]
在氮气流中向具有温度计的3口反应器投入17.98g(104.42mmol)的反式-1,4-环己烷二羧酸和180ml的四氢呋喃(THF)。向该体系添加6.58g(57.43mmol)的甲磺酰氯，将反应器浸渍至水浴中而使反应液内温为20℃。接下来，一边将反应液内温保持在20～30℃，一边历经10分钟滴加6.34g(62.65mmol)的三乙胺。滴加结束后，在25℃进一步搅拌全部内容物2小时。
向得到的反应液添加0.64g(5.22mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和13.80g(52.21mmol)的4-(6-丙烯酰氧基-己-1-基氧基)苯酚(DKSH公司制)，再次将反应器浸泡在水浴中而使反应液内温为15℃。一边将反应液内温保持在20～30℃，一边历经10分钟向其滴加6.34g(62.65mmol)的三乙胺，滴加结束后，在25℃将全部内容物进一步搅拌2小时。反应结束后，向反应液添加1000ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，通过400ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后，通过硅胶柱色谱(THF∶甲苯＝1∶9(体积比))纯化得到的残留物，由此作为白色固体而得到了14.11g的中间体P。收率为65摩尔％。中间体P的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm)：12.12(s,1H)、6.99(d,2H,J＝9.0Hz)、6.92(d,2H,J＝9.0Hz)、6.32(dd,1H,J＝1.5Hz,17.5Hz)、6.17(dd,1H,J＝10.0Hz,17.5Hz)、5.93(dd,1H,J＝1.5Hz,10.0Hz)、4.11(t,2H,J＝6.5Hz)、3.94(t,2H,J＝6.5Hz)、2.48-2.56(m,1H)、2.18-2.26(m,1H)、2.04-2.10(m,2H)、1.93-2.00(m,2H)、1.59-1.75(m,4H)、1.35-1.52(m,8H)。
<步骤2：中间体X1的合成>
[化学式64]
在氮气流中向具有温度计的3口反应器投入4.00g(9.56mmol)的通过之前的步骤1合成的中间体P和60ml的THF，制成均匀的溶液。向该体系添加1.12g(9.78mmol)的甲磺酰氯，将反应器浸渍至水浴中而使反应液内温为20℃。接下来，一边将反应液内温保持在20～30℃，一边历经5分钟滴加1.01g(9.99mmol)的三乙胺，滴加结束后，在25℃将全部内容物进一步搅拌2小时。向得到的反应液添加0.11g(0.87mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和0.60g(4.35mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，再次将反应器浸渍至水浴中而使反应液内温为15℃。一边将反应液内温保持在20～30℃，一边历经5分钟向其中滴加1.10g(10.87mmol)的三乙胺，滴加结束后，在25℃将全部内容物进一步搅拌2小时。反应结束后，向反应液添加400ml的蒸馏水和50ml的饱和食盐水，通过750ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，通过无水硫酸钠进行干燥，过滤出硫酸钠。通过旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后，将得到的残留物溶于100ml的THF。向该溶液添加500ml的甲醇而使晶体析出，过滤收集析出的晶体。通过甲醇清洗得到的晶体，使其真空干燥，作为白色固体得到2.51g的中间体X1。收率为62摩尔％。中间体X1的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,TMS,δppm)：10.02(s,1H)、7.67(d,1H,J＝3.0Hz)、7.55(dd,1H,J＝3.0Hz,8.5Hz)、7.38(d,1H,J＝8.5Hz)、6.99-7.04(m,4H)、6.91-6.96(m,4H)、6.32(dd,2H,J＝1.5Hz,17.5Hz)、6.17(dd,2H,J＝10.0Hz,17.5Hz)、5.93(dd,2H,J＝1.5Hz,10.0Hz)、4.11(t,4H,J＝6.5Hz)、3.95(t,4H,J＝6.5Hz)、2.56-2.81(m,4H)、2.10-2.26(m,8H)、1.50-1.76(m,16H)、1.33-1.49(m,8H)。
<步骤3：化合物X(由式(I-2)表示的聚合性化合物的一个例子)的合成>
在氮气流中，在具有温度计的4口反应器中，将697mg(2.37mmol)的与上述合成例1的步骤3同样地合成的中间体C和2.00g(2.13mmol)的通过上述步骤2合成的中间体X1溶于35ml的氯仿。向该溶液中添加49mg(0.21mmol)的(±)-10-樟脑磺酸，在50℃搅拌3小时。反应结束后，将反应液投入到100ml的水和50ml的5％碳酸氢钠水溶液的混合溶液中，通过250ml醋酸乙酯进行萃取。醋酸乙酯层通过无水硫酸钠进行干燥。过滤出硫酸钠后，通过旋转蒸发仪将醋酸乙酯减压馏去后，得到白色固体。通过硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝88∶12(体积比))纯化该白色固体，作为白色固体得到了2.33g的化合物X。收率为93.5摩尔％。目标物(化合物X)的结构通过1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下。
1H-NMR(400MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.75(d、1H、J＝2.5Hz)、7.67-7.70(m、3H)、7.34(ddd、1H、J＝1.0Hz、7.0Hz、7.5Hz)、7.17(ddd、1H、J＝1.0Hz、7.5Hz、7.5Hz)、7.12(d、1H、J＝9.0Hz)、7.10(dd、1H、J＝2.5Hz、9.0Hz)、6.99(d、2H、J＝9.0Hz)、6.98(d、2H、J＝9.0Hz)、6.88(d、4H、J＝9.0Hz)、6.40(dd、2H、J＝1.5Hz、17.0Hz)、6.13(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.82(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.30(t、2H、J＝8.0Hz)、4.18(t、4H、J＝6.5Hz)、3.95(t、4H、J＝6.5Hz)、2.58-2.70(m、4H)、2.31-2.35(m、8H)、1.66-1.82(m、18H)、1.31-1.54(m、14H)、0.90(t、3H、J＝7.0Hz)。
<相变温度的测定>
将化合物1～7和化合物X各自称量5mg，以原本的固体状态夹在2片实施了摩擦处理的带聚酰亚胺取向膜的玻璃基板(E.H.C.Co.,Ltd.制，商品名：取向处理玻璃基板)间。将该基板载置于电热板上，从50℃升温至200℃后，再降温至50℃。通过偏光显微镜(尼康公司制，ECLIPSELV100POL型)观察升温、降温时的组织结构的变化。
测定的相变温度示于下述表1。
表1中，“C”表示Crystal，“N”表示Nematic，“I”表示Isotropic。在此，Crystal表示试验化合物呈固相，Nematic表示试验化合物呈向列液晶相，Isotropic表示试验化合物呈各向同性液体相。
[表1-1]
<聚合性液晶组合物的制备>
[实施例1～5]
将通过合成例1～5得到的化合物1～5各0.5g、通过比较合成例1合成的化合物X0.5g、光聚合引发剂Adeka Arkles N1919T(ADEKA公司制)43mg、以及包含1质量％的表面活性剂MEGAFACE F-562(DIC株式会社制)的环戊酮与1,3-二氧杂环戊烷的混合溶剂(混合比(质量比)：环戊酮/1,3-二氧杂环戊烷＝4/6)300mg溶解于另行制备的1,3-二氧杂环戊烷2.05g与环戊酮1.37g的混合溶剂。将该溶液通过具有0.45μm的细孔径的一次性过滤器进行过滤，分别得到了聚合性组合物1～5。
(实施例6)
将1.0g的通过合成例6得到的化合物6、43mg的光聚合引发剂Adeka ArklesN1919T(ADEKA公司制)、300mg的包含1质量％的表面活性剂MEGAFACE F-562(DIC株式会社制)的环戊酮与1,3-二氧杂环戊烷的混合溶剂(混合比(质量比)：环戊酮/1,3-二氧杂环戊烷＝4/6)溶解于另行制备的2.05g的1,3-二氧杂环戊烷与1.37g的环戊酮的混合溶剂。将该溶液通过具有0.45μm的细孔径的一次性过滤器进行过滤，得到了聚合性组合物6。
(实施例7)
将1.0g的通过合成例7得到的化合物7、43mg的光聚合引发剂Adeka ArklesN1919T(ADEKA公司制)、300mg的包含1质量％的表面活性剂MEGAFACE F-562(DIC株式会社制)的环戊酮与1,3-二氧杂环戊烷的混合溶剂(混合比(质量比)：环戊酮/1,3-二氧杂环戊烷＝4/6)溶解于另行制备的2.4g的1,3-二氧杂环戊烷、1.6g的环戊酮和8g的氯仿的混合溶剂。将该溶液通过具有0.45μm的细孔径的一次性过滤器进行过滤，得到了聚合性组合物7。
(比较例1)
将1.0g的通过比较合成例1得到的化合物X、43mg的光聚合引发剂Adeka ArklesN1919T(ADEKA公司制)、300mg的包含1质量％的表面活性剂MEGAFACE F-562(DIC株式会社制)的环戊酮与1,3-二氧杂环戊烷的混合溶剂(混合比(质量比)：环戊酮/1,3-二氧杂环戊烷＝4/6)溶解于另行制备的2.05g的1,3-二氧杂环戊烷与1.37g的环戊酮的混合溶剂。将该溶液通过具有0.45μm的细孔径的一次性过滤器进行过滤，得到了聚合性组合物1r。
<聚合性液晶组合物的高效液相色谱(HPLC)分析>
1)分析样本的制备
将通过实施例1～5制备的聚合性组合物1～5各取样0.1g。然后，对取出的各样品添加10g的四氢呋喃，分别进行稀释。通过高效液相色谱(HPLC)以下述条件分析该溶液。分析化合物1～5各自与化合物X的面积比，整理于表1-2。
另外，高效液相色谱(HPLC)的分析条件只要是能够使由上述式(I-1)表示的聚合性化合物和具有与(I-1)不同的化学结构的聚合性化合物分离的条件，则没有特别限定。
[表1-2]
2)高效液相色谱(HPLC)分析条件
高效液相色谱(HPLC)装置：安捷伦1200系列(安捷伦公司制)。
柱：ZORBAX Eclipse XDB-C18、4.6mm×100mm、1.8μm(安捷伦公司制)。
流速：1.0ml/min。
注入量：1.2μl。
检出：UV254nm。
移动相条件：示于下述表1-3。
[表1-3]
可以确认，以基于高效液相色谱分析的面积值计，聚合性化合物1～5分别包含大于50％的化合物1～5。
<光学特性的评价>
(i)利用聚合性组合物的液晶层的形成
将如上得到的聚合性化合物1～7和1r分别如下述表2-1所示那样，使用#6或#8的线棒涂布于附有经摩擦处理的聚酰亚胺取向膜的透明玻璃基板(商品名：取向处理玻璃基板；E.H.C.Co.,Ltd.制)，得到涂膜。将得到的涂膜以下述表2-1所示的温度干燥1分钟后，在该表所示的温度取向处理1分钟，形成液晶层。
(ii)光学各向异性体的形成
在下述表2-1所示的温度下，对通过上述(i)制作的液晶层的涂布面侧照射2000mJ/cm2的紫外线而进行聚合，得到作为波长色散测定用的试样的带透明玻璃基板的光学各向异性体。其中，光学各向异性体(液晶性高分子膜)的膜厚如下进行测量：用针划破带透明玻璃基板的光学各向异性体的光学各向异性体，使用表面形状测定装置DEKTAK150型(ULVAC,Inc.公司制)测定其高度差。结果示于表2-1。
(iii)相位差的测定
对于通过上述(ii)得到的试样，使用Mueller Matrix Polarimeter Axoscan(Axometrics公司制)测定波长400nm至800nm间的相位差。波长550nm的相位差示于表2-1。
(iv)波长色散的评价
使用测定的相位差如下算出波长色散比，根据该波长色散比评价波长色散。结果示于表2-2。
(400nm的波长色散比)＝(400nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(410nm的波长色散比)＝(410nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(420nm的波长色散比)＝(420nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(430nm的波长色散比)＝(430nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(440nm的波长色散比)＝(440nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(450nm的波长色散比)＝(450nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(600nm的波长色散比)＝(600nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(650nm的波长色散比)＝(650nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(700nm的波长色散比)＝(700nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(750nm的波长色散比)＝(750nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
(800nm的波长色散比)＝(800nm的相位差值)/(550nm的相位差值)
<明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差的测定>
明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差使用通过上述(iii)测定的相位差进行模拟而求出。
如图1所示，假定依次层叠了线起偏器/液晶高分子膜/理想镜的光学系统而实施模拟。其中，线起偏器的吸收轴与液晶高分子膜的慢轴所成的角度假定为45°。
<<步骤1>>
使用通过(ii)测定的各波长λ(nm)的相位差Re(λ)，以5nm为间隔，算出从波长λ＝380nm至780nm的波长色散：Re(λ)/Re(550)的值。对于无法测定直接数据的波长，根据附近的2点的数据进行线性插值从而算出。
使用该波长色散的值，算出在将波长λ＝550nm的相位差值作为Re1(550)的情况下的各波长λ(nm)的相位差值：
Re1(λ)＝Re1(550)×Re(λ)/Re(550)。
<<步骤2>>
在图1的光学系统中，从线起偏器的法线方向入射的波长λ(nm)的光的反射率R(λ)通过(式1)表示。
[数学式1]
在此，TA为线起偏器的吸收轴方向的透射率，TB为线起偏器在与吸收轴方向垂直的方向的透射率，e为自然对数，i为虚数单位，δ(λ)为将液晶高分子膜的波长λ(nm)的面内相位差设为Re(λ)时由2πRe(λ)/λ表示的值。TA和TB是依赖于波长λ(nm)的值，本模拟所使用的TA和TB的值示于表3。此外，由||表示的括号的意思是算出绝对值。
使用(式1)和通过步骤1求出的各波长λ的相位差值Re1(λ)，以5nm为间隔，算出波长λ＝380nm～780nm的相位差R(λ)。
<<步骤3>>
使用通过步骤2求出的相位差R(λ)和以下的(式2)～(式4)，算出三刺激值X、Y、Z。
[数学式2]
[数学式3]
[数学式4]
在此，S(λ)为光源的光谱，本模拟中使用了D65光源的值。此外，x(λ)、y(λ)、z(λ)表示色匹配函数(Color Matching Function)。
<<步骤4>>
使用通过步骤3算出的三刺激值X、Y、Z，算出CIE 1976L＊a＊b＊色空间的明度L＊、a＊、b＊。计算使用了以下的(式5)～(式7)。
[数学式5]
L*＝116f(Y/Yn)-16…(式5)
[数学式6]
[数学式7]
在此，Xn、Yn、Zn分别为由(式8)～(式10)算出的三刺激值。
[数学式8]
[数学式9]
[数学式10]
此外，f(X/Xn)、f(Y/Yn)、f(Z/Zn)分别由(式11-1)～(式13-2)表示。
[数学式11]
[数学式12]
[数学式13]
[数学式14]
[数学式15]
[数学式16]
进而，根据得到的a＊、b＊的值使用(式14)算出饱和度C＊。
[数学式17]
<<步骤5>>
在相位差Re1(550)＝110～180nm之间每0.1nm重复步骤1至步骤4，算出各自的相位差的明度L＊、饱和度C＊。然后，分别求出明度L＊、饱和度C＊最小的相位差Re1(550)，研究其差。
另外，明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差优选小。
明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差的示于表4。
由表2-2可知，在实施例1～7、即使用了包含化合物1～7的聚合性组合物1～7所形成的光学各向异性体中，在从波长400nm至450nm的短波长侧，波长色散比与理想值的偏离变小，可以看到改善。
此外，由表2-2可知，在长波长侧，波长分散比与理想值的偏离被控制在最小限度。
进而，由表4可知，明度最低的相位差与饱和度最低的相位差的差变小，可以看到改善。
通过以上可知，在从400nm至800nm的范围中，实施例1～7能够制作能够进行优于比较例1的偏振变换的光学各向异性体。
[表2-1]
[表2-2]
[表3]
[表4]

Claims (11)

1.一种聚合性化合物，其是由下述式(VI-1)～(VI-3)中的任一个表示的聚合性化合物，
式(VI-1)～(VI-3)中，
Xa由下述式(VII-1)～(VII-29)中的任一个表示，
R2～R9全部为氢原子，或者R2～R9中的至少一个为碳原子数1～6的烷氧基且其余的为氢原子，
构成环的至少1个C-R2～C-R9能够被替换为氮原子，
Ay1和Ay2各自独立地表示碳原子数2～12的烷基，
Q1和Q2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
l和m各自独立地表示1～18的整数。
2.一种聚合性液晶混合物，包含权利要求1所述的聚合性化合物作为主成分。
3.根据权利要求2所述的聚合性液晶混合物，其中，包含权利要求1所述的聚合性化合物和由下述式(I-2)表示的聚合性化合物，
通过高效液相色谱HPLC测定的所述权利要求1所述的聚合性化合物的面积值，相对于所述权利要求1所述的聚合性化合物和由下述式(I-2)表示的聚合性化合物的面积值的总和，为大于50％的值，
式(I-2)中，
所述Ar2由下述式(II-1)～(II-7)中的任一个表示，
式(II-1)～(II-7)中，
Ax为由下述式(V)表示的基团，
在此，式(V)中R2～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、-OC F3、-O-C(＝O)-Rb或-C(＝O)-O-Rb，Rb表示能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、或能够具有取代基的碳原子数5～18的芳香族烃环基，在式(V)中，C-R2～C-R5彼此可以全部相同也可以不同，构成环的至少1个C-R2～C-R5能够被替换为氮原子，
Ay表示氢原子、能够具有取代基的碳原子数1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数2～20的炔基、能够具有取代基的碳原子数3～12的环烷基、能够具有取代基的碳原子数6～18的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数2～18的芳香族杂环基，
Q表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra、-O-C(＝O)-Ra、-C(＝O)-O-Ra或-SO2Ra，Ra表示碳原子数1～6的烷基、或者能够具有碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数6～20的芳香族烃环基，n1为0～3的整数，n2为0～4的整数，n3为0或1，n4为0～2的整数，其中，存在多个R0的情况下，各自可以相同，也可以不同，
Z5和Z6各自独立地表示单键、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2、-CH 2-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH 2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R20表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
A3、A4、B3和B4各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y5～Y8各自独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR 21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，
G3和G4各自独立地为碳原子数1～20的亚烷基以及碳原子数3～20的亚烷基所包含的至少一个亚甲基(-CH2-)被替代为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，G3和G4的上述有机基团所包含的氢原子能够被碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基或卤原子取代，
P3和P4的一者表示氢原子或聚合性基团，P3和P4的另一者表示聚合性基团，
作为构成P3和P4的所述聚合性基团为由CH2＝CR1-C(＝O)-O-表示的基团、乙烯、乙烯基醚、对芪基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羧基、甲基羰基、羟基、酰胺基、碳原子数1～4的烷基氨基、氨基、环氧基、氧杂环丁烷基、醛基、异氰酸酯基或异硫氰酸酯基，其中，R1表示氢原子、甲基、或氯原子，
p1和q1各自独立地为0～2的整数，
其中，存在多个B3、B4、Y5、和Y6的情况下，各自可以相同，也可以不同。
4.根据权利要求3所述的聚合性液晶混合物，其中，所述P3和P4各自独立地由下述式(IV)表示，
式(IV)中，R1表示氢原子、甲基或氯原子。
5.一种高分子，是将权利要求2～4中任一项所述的聚合性液晶混合物聚合所得到的。
6.一种光学膜，将权利要求5所述的高分子作为构成材料。
7.一种光学各向异性体，具有将权利要求5所述的高分子作为构成材料的层。
8.一种偏振片，包含权利要求7所述的光学各向异性体和偏振膜。
9.一种显示装置，具有权利要求8所述的偏振片。
10.一种防反射膜，包含权利要求8所述的偏振片。
11.一种化合物，由下述式(XII-1)～(XII-3)中的任一个表示，
式(XII-1)～(XII-3)中，
Xa由下述式(VII-1)～(VII-29)中的任一个表示，
l和m各自独立地表示1～18的整数。
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