WO2016114345A1 - 重合性化合物及び光学異方体 - Google Patents

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彰宏 小磯
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    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material
    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023—Materials and properties organic material polymeric curable

Definitions

  • the present invention relates to a compound having a polymerizable group, a polymerizable composition containing the compound, a polymerizable liquid crystal composition, and an optical anisotropic body using the polymerizable liquid crystal composition.
  • a compound having a polymerizable group is used in various optical materials.
  • a polymer having a uniform orientation by aligning a polymerizable composition containing a polymerizable compound in a liquid crystal state and then polymerizing it.
  • Such a polymer can be used for polarizing plates, retardation plates and the like necessary for displays.
  • two or more types of polymerization are used to satisfy the required optical properties, polymerization rate, solubility, melting point, glass transition temperature, polymer transparency, mechanical strength, surface hardness, heat resistance and light resistance.
  • a polymerizable composition containing a functional compound is used. In that case, the polymerizable compound to be used is required to bring good physical properties to the polymerizable composition without adversely affecting other properties.
  • a liquid crystal display used outdoors or in a place exposed to high temperatures is required to have higher reliability than a normal liquid crystal display.
  • Various polymerizable compounds have been reported as retardation film applications for improving the viewing angle of liquid crystal displays.
  • films produced using these polymerizable compounds have a risk of lowering the phase difference or discoloring when irradiated with ultraviolet / visible light for a long time at a high temperature (Patent Document 1, 2).
  • the problem to be solved by the present invention is that the film-like polymer obtained by polymerization is not easily caused to cause a decrease in phase difference or discoloration when irradiated with ultraviolet / visible light for a long time at a high temperature. It is to provide a compound and a polymerizable composition. Furthermore, it is providing the polymer obtained by polymerizing the said polymeric composition, and the optical anisotropic body using the said polymer.
  • the present invention provides a polymerizable liquid crystal compound having an absorption maximum wavelength ⁇ omax in the in-plane direction perpendicular to the alignment direction from 320 nm to 420 nm when aligned on a substrate subjected to horizontal alignment treatment.
  • a polymerizable composition containing a compound, a polymerizable liquid crystal composition, a polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition, and an optical anisotropic body using the polymer.
  • the compound of the present invention is added to the polymerizable composition for polymerization, and when the obtained film-like polymer is irradiated with ultraviolet / visible light for a long time at a high temperature, it causes a decrease in adhesion or discoloration. Since it is difficult, it is useful as a constituent member of the polymerizable composition. Moreover, the optical anisotropic body using the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is useful for applications of optical materials such as a retardation film.
  • liquid crystal compound is intended to indicate a compound having a mesogenic skeleton, and the compound alone, It does not have to exhibit liquid crystallinity.
  • the present invention provides a polymerizable liquid crystal compound having an absorption maximum wavelength ⁇ omax in the in-plane direction perpendicular to the alignment direction from 320 nm to 420 nm when aligned on a substrate that has been subjected to a horizontal alignment treatment.
  • a polymerizable composition a polymerizable liquid crystal composition, a polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition, and an optical anisotropic body using the polymer.
  • the absorption maximum wavelength ⁇ omax in the in-plane direction perpendicular to the orientation direction can be measured as follows.
  • a spectrophotometer is used for the measurement, and the absorption spectrum is obtained by arranging the film on the detector side of the evaluation target film so that the orientation direction of the film and the polarization direction of the polarizing plate are perpendicular to each other ( (See figure).
  • the compound to be evaluated may be applied alone on the substrate, diluted with a solvent, applied, or mixed with other components.
  • the wavelength showing the maximum value among the plurality of absorption maxima is defined as ⁇ omax.
  • the absorbance Ae in the direction parallel to the orientation direction at the wavelength ⁇ omax, and the orientation direction is the following formula (formula I) Ao / Ae> 1 (Formula I) It is preferable to satisfy.
  • the absorbance Ao in the in-plane direction perpendicular to the orientation direction at the wavelength ⁇ omax can be obtained by the method for measuring ⁇ omax. Further, the absorbance Ae in the direction parallel to the orientation direction is measured by measuring the absorption spectrum by arranging the orientation direction of the film and the polarization direction of the polarizing plate in parallel on the detector side surface of the film to be evaluated. Is obtained (see figure).
  • P 1 represents a polymerizable group
  • S 1 represents a spacer group or a single bond, and when there are a plurality of S 1, they may be the same or different
  • X 1 represents —O —, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, — CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO —, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 — COO -,
  • Two or more —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO.
  • R 1 is - (X R -S R) kR group (wherein represented by -P R, P R represents a polymerizable group, but the S R represents a spacer group or a single bond, they if S R there are a plurality optionally be the same or different X R is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO
  • KR represents an integer of 0 to 8.
  • M 1 represents a divalent hydrocarbon group including a conjugated system
  • L represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, Isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or one —CH 2 — or adjacent Two or more —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO.
  • —O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH CH-, -C Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by ⁇ CF— or —C ⁇ C—, and when a plurality of L are present, they may be the same or different. Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L is a group represented by- (X L -S L ) kL -P L (wherein P L is a polymerizable group).
  • P 1 represents a polymerizable group
  • P-20 the following formulas (P-1) to (P-20)
  • these polymerizable groups are polymerized by radical polymerization, radical addition polymerization, cationic polymerization and anionic polymerization.
  • the formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), formula (P-4), formula (P-5), formula (P ⁇ 7), formula (P-11), formula (P-13), formula (P-15) or formula (P-18) are preferred, and formula (P-1), formula (P-2), formula (P-18) P-7), formula (P-11) or formula (P-13) is more preferred, formula (P-1), formula (P-2) or formula (P-3) is more preferred, and formula (P- Particular preference is given to 1) or formula (P-2).
  • S 1 represents a spacer group or a single bond, and when a plurality of S 1 are present, they may be the same or different.
  • the spacer group one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —COO—, —OCO—, —OCO—O—, It preferably represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may be replaced by —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—.
  • S 1 may be the same or different from each other when there are a plurality of S 1 from the viewpoint of the availability of raw materials and the ease of synthesis, and they are each independently one —CH 2 — or not adjacent to each other. It is more preferable that two or more —CH 2 — each independently represent an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond that may be independently replaced by —O—, —COO—, or —OCO—, More preferably, it independently represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond, and when there are a plurality of alkylene groups, they may be the same or different and each independently an alkylene having 1 to 8 carbon atoms. It is particularly preferred to represent a group.
  • X 1 may be the same or different when there are a plurality of X 1 from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, and each independently represents —O—, —S—, —OCH 2 —. , —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —COO— CH 2 CH 2 -, - OCO -CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - it is preferable to represent a CH 2 CH 2 -OCO- or a single bond, each independently -O -, - OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2
  • k represents an integer of 0 to 8, but preferably represents an integer of 0 to 4, more preferably represents an integer of 0 to 3, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis. It is more preferable to represent an integer of 1 and it is particularly preferable to represent 1.
  • a 11 and A 12 which may be substituted by each independently unsubstituted or 1 or more L from the viewpoint of easiness of raw material availability and the synthesis of 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene It preferably represents a xylene group or naphthalene-2,6-diyl, each independently of the following formulas (A-1) to (A-11)
  • each group independently represents a group selected from formula (A-1) to formula (A-8), and each independently represents a group selected from formula (A-1). It is particularly preferable to represent a group selected from the formula (A-4).
  • Z 11 and Z 12 are each independently a single bond, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO— from the viewpoint of liquid crystallinity of the compound, availability of raw materials, and ease of synthesis.
  • R 1 is a hydrogen atom in view of easiness of the liquid crystal and synthetic, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, or-(X R -S R ) It is preferable to represent a group represented by kR 1 -PR 2 , and a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a linear alkyl group or a linear alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or — (X R it is more preferably a group represented by -S R) kR -P R, - (X R -S R) and particularly preferably a group represented by kR -P R.
  • P R represents a polymerizable group
  • S R represents a spacer group or a single bond, and when a plurality of S R are present, they may be the same or different
  • X R represents —O—, —S —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—.
  • kR is an integer of 0 to 8.
  • preferred structures of P R , S R , X R , and kR are the same as the preferred structures for P 1 , S 1 , X 1 , and k, respectively.
  • M 1 represents a divalent hydrocarbon group containing a conjugated system, but from the viewpoint of a decrease in retardation and difficulty in discoloration, the total number of ⁇ electrons contained in M 1 is preferably 4 to 50, More preferably, it is 4 to 24.
  • M 1 represents the following formula (IM) from the viewpoints of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis.
  • T represents a trivalent hydrocarbon group and B 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, a methylidene group or a cyclic hydrocarbon group, these groups may be unsubstituted or one or more may be replaced by L B, B 2 is a single bond, represents a double bond or a bivalent cyclic hydrocarbon group, which is substituted by or one or more L B or unsubstituted
  • L B is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxy group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, Chioisoshiano group, or one -CH 2 - or nonadjacent
  • T is the following formula (T-1) to formula (T-22) from the viewpoint of liquid crystallinity, availability of raw materials and ease of synthesis
  • a bond may be present at any position, and arbitrary —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, — S—, —NR 0 — (wherein R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), —CS— or —CO— may be substituted.
  • L T is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, Isocyano group, amino group, hydroxy group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or one —CH 2 — or adjacent Two or more —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO.
  • —CH represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—, wherein any hydrogen atom in the alkyl group is Substituted by fluorine atom May have, if L T there are a plurality thereof may be the same or different and preferably represents a group selected from the representative.)
  • the integer k1 is 1 to 20, wherein (T-4 ), A formula (T-7), a formula (T-8), a group selected from formula (T-11), and a group selected from formula (T-4) and formula (T-11). Is more preferable.
  • T represents a group selected from the above formula (T-4), more specifically, the following formula (T-4-1) or formula (T-4-2)
  • T represents a group selected from the above formula (T-7), more specifically, the following formula (T-7-1) to (T-7- 21)
  • R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • T-8 represents a group selected from the above formula (T-8). More specifically, the following formulas (T-8-1) to (T-8-16)
  • T represents a group selected from the above formula (T-11), More specifically, the following formulas (T-11-1) to (T-11-4)
  • B 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, a methylidene group, or a cyclic hydrocarbon group which may be unsubstituted or substituted by one or more L B , but has liquid crystallinity, availability of raw materials, and synthesis a hydrogen atom or from the viewpoint of ease of unsubstituted or substituted with one or more L methyl group which may be substituted by B, methylidene group, wherein the formula (B-1-1) below (B-1 -21)
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and arbitrary —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, —S—, —NR 0 — (wherein R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), —CS— or —CO— may be substituted. free of -O-O- bond.
  • B 1 is hydrogen atoms or, unsubstituted or substituted with or more than one L methyl group which may be substituted by B, unsubstituted or substituted with one or more L may methylidene group optionally substituted by B, or unsubstituted or one or more L which may be the above expression replaced by B (B-1-3), the formula (B -1-4), more preferably a group selected from formula (B-1-8), formula (B-1-10), and formula (B-1-11), wherein B 1 represents a hydrogen atom or unsubstituted or substituted with one or more L methyl group which may be substituted by B, unsubstituted or substituted with one or more L which may be substituted methylidene group by B, or is one that unsubstituted more L B which may be above substituted by the formula (B-1-8), it is more preferably represents a group selected from, B 1 is hydrogen atoms or, unsubstituted or substituted with or more than one L methyl group
  • the group represented by the formula (B-1-3) includes the following formula (B-1-3-1) to formula (B-1-3-7)
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups unsubstituted or one preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. may be substituted by or more substituents L B.
  • R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. may be substituted by or more substituents L B.
  • L B preferably represents a group selected from, raw material availability and ease of synthesis viewpoint from the equation (B-1-8-6), formula ( More preferably, it represents a group selected from B-1-8-7) and formula (B-1-8-8).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. may be substituted by or more substituents L B.
  • R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. may be substituted by or more substituents L B.
  • L B preferably represents a group selected from, raw material availability and ease of synthesis viewpoint from the equation (B-1-10-1), the formula ( More preferably, it represents a group selected from B-1-10-2) and formula (B-1-10-3).
  • Examples of the group represented by the formula (B-1-11) include the following formula (B-1-1-1) to formula (B-1-11-7)
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups unsubstituted or one preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups unsubstituted or one preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • Examples of the group represented by the formula (B-1-21) include the following formulas (B-1-21-1) to (B-1-21-13)
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. preferably represents a group selected from the above substituents L may be substituted by B.).
  • B 2 represents a single bond, a double bond or a divalent cyclic hydrocarbon group which may be unsubstituted or substituted by one or more L B , but has liquid crystallinity, availability of raw materials and synthesis Single bond, double bond, or the following formula (B-2-1) to formula (B-2-21)
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and arbitrary —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, —S—, —NR 0 — (wherein R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), —CS— or —CO— may be substituted. free of -O-O- bond. these groups may be substituted by unsubstituted or 1 or more substituents L B.
  • B 2 is a single bond, double bond or unsubstituted or one or more substituents L may be substituted by B formula (B-2-3), and more preferably represents a group selected from the formulas (B-2-4) .
  • V 1 and V 2 each represent a single bond, a double bond or a divalent linking group, but are each independently a single bond, a double bond, or the following from the viewpoint of liquid crystallinity, availability of raw materials and ease of synthesis.
  • Y 1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, or a methylamino group.
  • dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, Chioisoshiano group or one -CH 2, - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently -O —, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, By —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—.
  • Replaced Re represents a linear or branched alkyl group having from good 1 -C be 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, they if Y 1 there are a plurality of May be the same or different, or Y 1 may represent a group represented by P Y — (S Y —X Y ) kY —, P Y represents a polymerizable group, and S Y Represents a spacer group or a single bond, and when a plurality of S Y are present, they may be the same or different, and XY represents —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O.
  • n represents an integer of 0 to 10, but preferably represents an integer of 0 to 5, and more preferably represents 0, 1, 2, or 3 from the viewpoints of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis. preferable.
  • L is liquid crystalline, easy to obtain raw materials, and easy to synthesize
  • L is a fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group , A diisopropylamino group, or any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, Substituted by a group selected from —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —O—CO—O—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—.
  • 2 - or two or more non-adjacent Are each independently -O - - -CH 2 of, - COO- or -OCO- be from good 1 -C be replaced by a group selected represents a linear or branched alkyl group having 12 from Is more preferable.
  • L B is ease of synthesis, availability of raw materials ease, from the viewpoint of the liquid crystal, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, or a group Any hydrogen atom therein may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by —CO—, —COO—, —OCO—, —O—CO—O—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—.
  • It preferably represents a linear or branched alkyl group, and a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a methylamino group, a dimethylamino group, or any hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom.
  • One -CH 2 -Or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently substituted by —O—, —S— or —CO—, linear or branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms
  • —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — each independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by —O—, Fluorine atom, chlorine atom, nitro group, cyano group, dimethylamino group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with fluorine atom, one —CH 2 — or two not adjacent
  • —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — each independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by —O—, Fluorine atom, chlorine atom, nitro group, cyano group, dimethylamino group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with fluorine atom, one —CH 2 — or two not adjacent
  • Each of the above -CH 2 - is independent Even more preferably, it represents a linear alkyl group having 1 or 2 carbon atoms which may
  • L T is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxy group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group , A diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—COO.
  • Number of atoms 1 Represents a linear or branched alkyl group of al 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by fluorine atoms, they if L T there are a plurality be the same or different May be.
  • L T is ease of synthesis, availability of raw materials ease, from the viewpoint of the liquid crystal, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, or a group Any hydrogen atom therein may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by —CO—, —COO—, —OCO—, —O—CO—O—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—.
  • It preferably represents a linear or branched alkyl group, and a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a methylamino group, a dimethylamino group, or any hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom.
  • One -CH 2 -Or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently substituted by —O—, —S— or —CO—, linear or branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms
  • —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — each independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by —O—, Fluorine atom, chlorine atom, nitro group, cyano group, dimethylamino group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with fluorine atom, one —CH 2 — or two not adjacent
  • —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — each independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by —O—, Fluorine atom, chlorine atom, nitro group, cyano group, dimethylamino group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with fluorine atom, one —CH 2 — or two not adjacent
  • Each of the above -CH 2 - is independent Even more preferably, it represents a linear alkyl group having 1 or 2 carbon atoms which may
  • k represents an integer of 0 to 8, but preferably represents an integer of 0 to 4, more preferably represents an integer of 0 to 2, from the viewpoints of liquid crystallinity, availability of raw materials and ease of synthesis. It is more preferable to represent 0 or 1, and it is particularly preferable to represent 1.
  • M1 and m2 each independently represents an integer of 0 to 5, but m1 + m2 represents an integer of 1 to 5.
  • m1 and m2 each independently preferably represent an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or It is particularly preferred to represent 2.
  • m1 + m2 preferably represents an integer of 1 to 4, more preferably 2, 3 or 4, and particularly preferably 2 or 4.
  • the compounds represented by the general formula (I) are preferably compounds represented by the following formulas (I-1) to (I-10).
  • the compound of the present invention is preferably used in a nematic liquid crystal composition, a smectic liquid crystal composition, a chiral smectic liquid crystal composition, and a cholesteric liquid crystal composition.
  • a compound other than the present invention may be added.
  • polymerizable compounds used by mixing with the polymerizable compound of the present invention include those represented by the general formula (X-11)
  • P 11 , P 12 and P 13 each independently represent a polymerizable group
  • S 11 , S 12 and S 13 each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X 1 X 2 and X 3 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO.
  • W 11 and W 12 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • S 14 and S 15 each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms
  • X 14 and X 15 each independently -O-, -COO-, -OCO- or a single bond
  • Z 13 and Z 14 each independently represent -COO- or -OCO-
  • a 15 , A 16 and A 17 each independently And may be unsubstituted or substituted by a fluorine atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • 4-phenylene group is preferred, and the following formulas (X-11a-1) to (X-11a-4)
  • W 13 and W 14 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • S 16 and S 17 each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms. Is mentioned.
  • compounds in which S 16 and S 17 are each independently an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms are particularly preferable.
  • P 14 represents a polymerizable group
  • S 18 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, but one —CH 2 — or two or more non-adjacent — CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, —OCO—, —O—CO—O—
  • X 16 represents a single bond, —O—, —COO—, or —OCO—.
  • Z 15 represents a single bond, —COO— or —OCO—
  • L 11 is independently a fluorine atom, a chlorine atom, one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 —.
  • —O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted.
  • a polymerizable compound that does not exhibit liquid crystallinity can be added to the extent that the liquid crystallinity of the composition is not significantly impaired.
  • any compound that is recognized as a polymer-forming monomer or polymer-forming oligomer in this technical field can be used without particular limitation. Specific examples include those described in “Photocuring Technology Data Book, Materials (Monomer, Oligomer, Photopolymerization Initiator)” (supervised by Kunihiro Ichimura, Kiyosuke Kato, Technonet).
  • the compound of the present invention can be polymerized without using a photopolymerization initiator, but a photopolymerization initiator may be added depending on the purpose.
  • concentration of the photopolymerization initiator is preferably 0.1% by mass to 15% by mass, more preferably 0.2% by mass to 10% by mass, and 0.4% by mass to 8% by mass with respect to the compound of the present invention. % Is more preferable.
  • the photopolymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, and acylphosphine oxides.
  • the photopolymerization initiator examples include 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (IRGACURE 907), benzoic acid [1- [4- (phenylthio) benzoyl] heptylidene] Amino (IRGACURE OXE 01) etc. are mentioned.
  • the thermal polymerization initiator examples include azo compounds and peroxides.
  • Specific examples of the thermal polymerization initiator include 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (isobutyronitrile) and the like.
  • One type of polymerization initiator may be used, or two or more types of polymerization initiators may be used in combination.
  • a stabilizer can be added to the liquid crystal composition of the present invention in order to improve its storage stability.
  • the stabilizer examples include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, nitroso compounds, and the like. It is done.
  • the addition amount is preferably in the range of 0.005% by mass to 1% by mass, more preferably 0.02% by mass to 0.8% by mass, and 0.03% by mass with respect to the composition. To 0.5% by mass is more preferable.
  • One kind of stabilizer may be used, or two or more kinds of stabilizers may be used in combination. Specific examples of the stabilizer include those represented by formulas (X-13-1) to (X-13-35).
  • n represents an integer of 0 to 20
  • the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is used for applications such as films, optical elements, functional pigments, pharmaceuticals, cosmetics, coating agents, synthetic resins, Depending on the purpose, metals, metal complexes, dyes, pigments, dyes, fluorescent materials, phosphorescent materials, surfactants, leveling agents, thixotropic agents, gelling agents, polysaccharides, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants Further, metal oxides such as ion exchange resin and titanium oxide can be added.
  • the polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention can be used for various applications.
  • a polymer obtained by polymerizing a polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention without orientation can be used as a light scattering plate, a depolarizing plate, and a moire fringe prevention plate.
  • polymerizing after orientating has optical anisotropy, and is useful.
  • Such an optical anisotropic body includes, for example, a substrate obtained by rubbing a polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention with a cloth, a substrate on which an organic thin film is formed, or an alignment film on which SiO 2 is obliquely deposited. It can be produced by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition after it is supported on a substrate having it or sandwiched between substrates.
  • Examples of the method for supporting the polymerizable liquid crystal composition on the substrate include spin coating, die coating, extrusion coating, roll coating, wire bar coating, gravure coating, spray coating, dipping, and printing.
  • an organic solvent may be added to the polymerizable liquid crystal composition during coating.
  • the organic solvent hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, ether solvents, alcohol solvents, ketone solvents, ester solvents, aprotic solvents and the like can be used.
  • Toluene or hexane as the solvent methylene chloride as the halogenated hydrocarbon solvent, tetrahydrofuran, acetoxy-2-ethoxyethane or propylene glycol monomethyl ether acetate as the ether solvent, methanol, ethanol or alcohol as the alcohol solvent Isopropyl alcohol, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, ⁇ -butyl lactone or N-methyl pyrrolidinone as the ketone solvent, ethyl acetate or cellosolve as the ester solvent, di-acid as the aprotic solvent It can be exemplified chill formamide or acetonitrile.
  • the polymerizable liquid crystal composition may be used alone or in combination, and may be appropriately selected in consideration of the vapor pressure and the solubility of the polymerizable liquid crystal composition.
  • a method for volatilizing the added organic solvent natural drying, heat drying, reduced pressure drying, or reduced pressure heat drying can be used.
  • it is also effective to provide an intermediate layer such as a polyimide thin film on the substrate or to add a leveling agent to the polymerizable liquid crystal material.
  • the method of providing an intermediate layer such as a polyimide thin film on a substrate is effective for improving the adhesion between a polymer obtained by polymerizing a polymerizable liquid crystal material and the substrate.
  • Examples of the alignment treatment other than the above include use of flow alignment of liquid crystal material, use of electric field or magnetic field. These orientation means may be used alone or in combination. Furthermore, a photo-alignment method can be used as an alignment treatment method instead of rubbing. As a shape of the substrate, in addition to a flat plate, a curved surface may be included as a constituent part.
  • substrate can be used regardless of an organic material and an inorganic material.
  • organic material used as the substrate material examples include polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyimide, polyamide, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polyarylate, polysulfone, and triacetyl.
  • Cellulose, cellulose, polyetheretherketone and the like can be mentioned, and examples of the inorganic material include silicon, glass and calcite.
  • the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention When the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is polymerized, it is desirable that the polymerization proceeds rapidly. Therefore, a method of polymerizing by irradiating active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams is preferable. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. Further, when the polymerization is carried out with the liquid crystal composition sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must have appropriate transparency to the active energy rays.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. Moreover, it is preferable that the temperature at the time of irradiation exists in the temperature range by which the liquid crystal state of the polymeric liquid crystal composition of this invention is hold
  • the polymerization is carried out at a temperature as close to room temperature as possible from the viewpoint of avoiding unintentional induction of thermal polymerization, that is, typically at a temperature of 25 ° C. It is preferable to make it.
  • the intensity of the active energy ray is preferably 0.1 mW / cm 2 to 2 W / cm 2 . When the intensity is 0.1 mW / cm 2 or less, a great amount of time is required to complete the photopolymerization and the productivity is deteriorated. When the intensity is 2 W / cm 2 or more, the polymerizable liquid crystal compound or the polymerizable liquid crystal is used. There is a risk that the composition will deteriorate.
  • the optical anisotropic body obtained by polymerization can be subjected to heat treatment for the purpose of reducing initial characteristic changes and achieving stable characteristic expression.
  • the heat treatment temperature is preferably in the range of 50 to 250 ° C.
  • the heat treatment time is preferably in the range of 30 seconds to 12 hours.
  • optical anisotropic body manufactured by such a method may be peeled off from the substrate and used alone or without peeling. Further, the obtained optical anisotropic bodies may be laminated or bonded to another substrate for use.
  • the compound represented by the formula (I-1-1) was obtained by the method described in Journal of Medicinal Chemistry, 2009, Vol. 52, No. 9, pp. 2989-3000.
  • a compound represented by the formula (I-1-1), triethylamine, and ethyl acetate were added to the reaction vessel. While cooling with ice, an ethyl acetate solution of thiophosgene was added dropwise and stirred.
  • the reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography.
  • the obtained compound was dissolved in 2-propanol and dropped into a reaction vessel to which hydrazine monohydrate and 2-propanol were added, and stirred. The precipitate was filtered and dried to obtain a compound represented by the formula (I-1-2).
  • the compound represented by the formula (I-1-4) and dichloromethane were added to the reaction vessel. After cooling to ⁇ 78 ° C., boron tribromide was added and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-1-5).
  • a compound represented by the formula (I-1-6), p-toluenesulfonic acid monohydrate and toluene were added to the reaction vessel, and the mixture was heated to reflux while removing water. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-1-7).
  • a compound represented by the formula (I-1-8) was obtained by the method described in Synthesis magazine, 2010, No. 15, pages 2616-2620.
  • a compound represented by the formula (I-1-8) and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling to ⁇ 78 ° C., a hexane solution of butyl lithium was added dropwise and stirred.
  • a tetrahydrofuran solution of the compound represented by the formula (I-1-7) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature.
  • the reaction solution was poured into an aqueous ammonium chloride solution and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography.
  • the obtained compound, acetonitrile, and 6M hydrochloric acid were added to the reaction vessel, and the mixture was heated and stirred.
  • the reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-1-9).
  • a compound represented by the formula (I-1-10) and dichloromethane were added to the reaction vessel. After cooling to ⁇ 78 ° C., boron tribromide was added dropwise and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-1-11).
  • a compound represented by the formula (I-1-12), a compound represented by the formula (I-1-5), N, N-dimethylaminopyridine, and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred while cooling with ice.
  • purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-1-13).
  • a compound represented by the formula (I-1-14) was obtained by the method described in WO2009-116657A1.
  • a compound represented by the formula (I-1-13), a compound represented by the formula (I-1-14), N, N-dimethylaminopyridine and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred while cooling with ice.
  • purification was performed by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-1).
  • a compound represented by the formula (I-2-1), potassium thiocyanate, and acetic acid were added to the reaction vessel. While cooling with ice, bromine was added dropwise and stirred. The precipitate was filtered and dried. The obtained solid was dissolved in warm water, and an aqueous ammonia solution was added and stirred. The solid was filtered and purified by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-2-2).
  • a compound represented by the formula (I-2-2), p-toluenesulfonic acid monohydrate, and acetonitrile were added to the reaction vessel. While cooling with ice, an aqueous sodium nitrite solution and an aqueous potassium iodide solution were added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-3).
  • a compound represented by the formula (I-2-3), trimethylsilylacetylene, copper (I) iodide, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), triethylamine, N, N-dimethylformamide is added to the reaction vessel and stirred. did. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-4).
  • the compound represented by the formula (I-2-4), potassium carbonate and methanol were added to the reaction vessel and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-5).
  • the compound represented by the formula (I-2-7) and dichloromethane were added to the reaction vessel. Boron tribromide was added dropwise at ⁇ 78 ° C. and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-8).
  • a compound represented by the formula (I-2-11), 2- (trifluoromethyl) acrylic acid, N, N-dimethylaminopyridine and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred.
  • purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-12).
  • a compound represented by the formula (I-2-13), a compound represented by the formula (I-2-8), N, N-dimethylaminopyridine and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-14).
  • a compound represented by the formula (I-2-16) was obtained by the method described in Synthesis magazine, 2001, No. 10, pages 1519-1522.
  • a compound represented by the formula (I-2-15), a compound represented by the formula (I-2-16), triphenylphosphine, and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel.
  • Diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-17).
  • the compound represented by the formula (I-2-17), methanol, and an aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction vessel and stirred with heating.
  • the mixture was neutralized with hydrochloric acid and subjected to normal post-treatment, and then purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-2-18).
  • a compound represented by the formula (I-3-1), concentrated sulfuric acid, and ethanol were added to the reaction vessel and heated to reflux.
  • the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and subjected to ordinary post-treatment, and then purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-3-2).
  • a compound represented by the formula (I-3-3) was obtained by the method described in Tetrahedron Letters, 2010, 51, No. 17, pp. 2323-2325.
  • a compound represented by formula (I-3-2), a compound represented by formula (I-3-3), dibutyltin oxide and toluene were added to the reaction vessel, and the mixture was heated to reflux while changing the solvent. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-3-4).
  • a compound represented by the formula (I-3-4), di-tert-butyl dicarbonate and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel, and the mixture was heated to reflux. After the solvent was distilled off, the residue was purified by column chromatography to obtain the compound represented by the formula (I-3-5).
  • a compound represented by the formula (I-3-5), 4-hydroxybutyl methacrylate, triphenylphosphine, and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-3-6).
  • a compound represented by the formula (I-3-7), 3-chloro-1-propanethiol, cesium carbonate, and dimethyl sulfoxide were added to a reaction vessel, and the mixture was heated and stirred. After diluting with dichloromethane and carrying out normal post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-3-8).
  • the compound represented by the formula (I-3-8) and dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, trifluoroacetic acid was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-3-9).
  • a compound represented by the formula (I-4-2), sodium dihydrogen phosphate dihydrate, methanol, water, and aqueous hydrogen peroxide were added to the reaction vessel.
  • An aqueous sodium chlorite solution was added dropwise and stirred with heating. Water was added and cooled, and the precipitate was filtered. By drying, a compound represented by the formula (I-4-4) was obtained.
  • the compound represented by the formula (I-4-4), trimethylsilylacetylene, copper (I) iodide, triethylamine, N, N-dimethylformamide was added and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-5).
  • the compound represented by the formula (I-4-5), methanol and potassium carbonate were added to the reaction vessel and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-6).
  • Zinc chloride and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel.
  • a tetrahydrofuran solution of propylmagnesium bromide was added dropwise and stirred.
  • the obtained reaction solution was added dropwise to a reaction vessel in which a compound represented by the formula (I-4-3), tetrahydrofuran, and bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride were mixed.
  • the mixture was heated and stirred and subjected to usual post-treatment, and then purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-9).
  • the compound represented by the formula (I-4-10) and dichloromethane were added to the reaction vessel. Cooled, bromine was added dropwise and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-11).
  • the compound represented by the formula (I-4-11) and dichloromethane were added to the reaction vessel. After cooling to ⁇ 78 ° C., boron tribromide was added dropwise and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-12).
  • a compound represented by the formula (I-4-12), a compound represented by the formula (I-4-13), potassium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, and dimethyl sulfoxide were added to the reaction vessel. Stir with heating. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-14).
  • a compound represented by the formula (I-4-14), a compound represented by the formula (I-4-15), potassium carbonate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), ethanol, and water were added to the reaction vessel. Heated to reflux. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-16).
  • a compound represented by the formula (I-4-17), a compound represented by the formula (I-4-3), N, N-dimethylaminopyridine, and dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling, diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-4-18).
  • a compound represented by the formula (I-4-19) was obtained by the method described in WO993770A1.
  • a compound represented by the formula (I-4-18), a compound represented by the formula (I-4-19), N, N-dimethylaminopyridine and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred.
  • purification was performed by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-4).
  • a compound represented by the formula (I-5-6), tert-butyl acrylate, potassium carbonate, N, N-dimethylformamide, and palladium (II) acetate were added to a reaction vessel, and the mixture was heated and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-5-7).
  • a compound represented by the formula (I-5-7), 5% palladium carbon, and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel, and the mixture was stirred under a hydrogen pressure of 0.5 MPa.
  • the catalyst was filtered and subjected to ordinary post-treatment, followed by purification by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-5-8).
  • a compound represented by the formula (I-5-9), 1,3-propanediol, triphenylphosphine, and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-5-10).
  • the compound represented by the formula (I-5-12) and dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, trifluoroacetic acid was added and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-5-13).
  • a compound represented by the formula (I-6-4), methanol, and an aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction vessel and stirred with heating. After carrying out the usual post-treatment, purification was performed by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-6-5).
  • a compound represented by the formula (I-6-10), water, and methanol were added to the reaction vessel.
  • An acetic acid and methanol solution of the compound represented by formula (I-6-11) was added dropwise and stirred while cooling under an inert atmosphere. Under normal conditions, an after-treatment was performed to obtain a compound represented by the formula (I-6-12).
  • reaction vessel Under an inert atmosphere, the reaction vessel is charged with a compound represented by the formula (I-7-3), 4-pentyn-1-ol, copper (I) iodide, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), N, N-dimethylformamide and triethylamine were added and stirred with heating. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-7-4).
  • a compound represented by the formula (I-7-12) was obtained by the method described in Macromolecular Chemistry and Physics, 2009, Vol. 210, No. 7, pages 531-541.
  • a compound represented by the formula (I-7-11), a compound represented by the formula (I-7-12), tetrahydrofuran and triphenylphosphine were added to the reaction vessel. While cooling with ice, diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-7-13).
  • a compound represented by the formula (I-7-13), methanol, water, sodium dihydrogen phosphate dihydrate, sodium chlorite and hydrogen peroxide were added to the reaction vessel, and the mixture was heated and stirred. Water was added and the precipitate was filtered and dried to obtain a compound represented by the formula (I-7-14).
  • a compound represented by the formula (I-7-14), a compound represented by the formula (I-7-15), N, N-dimethylaminopyridine, and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred while cooling with ice.
  • purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-7-16).
  • a compound represented by the formula (I-8-4), 4-hydroxybenzaldehyde, N, N-dimethylaminopyridine and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred while cooling with ice.
  • purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-8-5).
  • a compound represented by the formula (I-8-11), 4-hydroxybenzaldehyde, triphenylphosphine, and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-8-12).
  • the compound represented by the formula (I-8-12), sodium dihydrogen phosphate dihydrate, methanol, water, sodium chlorite and hydrogen peroxide were added to the reaction vessel and stirred with heating.
  • the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-8-13).
  • a compound represented by the formula (I-8-14) was obtained by the method described in European Journal of Organic Chemistry, 2004, No. 20, pages 4203-4214.
  • a compound represented by the formula (I-8-14), water, and methanol were added to the reaction vessel.
  • An acetic acid and methanol solution of the compound represented by formula (I-8-15) was added dropwise and stirred while cooling under an inert atmosphere. Under normal conditions, an ordinary post-treatment was performed to obtain a compound represented by the formula (I-8-16).
  • reaction vessel In the reaction vessel, the compound represented by the formula (I-9-3), methanol, tin (II) chloride and concentrated hydrochloric acid were added and stirred. The reaction solution was poured into aqueous sodium bicarbonate and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography to obtain the compound represented by the formula (I-9-4).
  • a reaction vessel In an inert atmosphere, a reaction vessel is charged with a compound represented by the formula (I-9-11), a compound represented by the formula (I-9-8), potassium carbonate, ethanol, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0 ) was added and stirred with heating. After carrying out usual post-treatment, purification was performed by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-9-12).
  • the compound represented by the formula (I-9-14) and dichloromethane were added to the reaction vessel. After cooling to ⁇ 78 ° C., boron tribromide was added dropwise and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-9-15).
  • the compound represented by the formula (I-9-17) and dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, trifluoroacetic acid was added dropwise and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-9-18).
  • the compound represented by the formula (I-10-1) and ethanol were added to the reaction vessel. Hydrazine monohydrate was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-10-2).
  • the compound represented by the formula (I-10-3) and ethanol were added to the reaction vessel.
  • An ethanol solution of the compound represented by the formula (I-10-2) was added dropwise and stirred.
  • purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-10-4).
  • a compound represented by the formula (I-10-8) and acetonitrile were added to the reaction vessel. Trimethyl phosphite and sodium iodide were added and stirred. The solvent was distilled off, water was added, and the solid was filtered and dried to obtain a compound represented by the formula (I-10-9).
  • the compound represented by the formula (I-10-9) and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. After cooling to ⁇ 78 ° C., a hexane solution of butyl lithium was added dropwise and stirred. A tetrahydrofuran solution of the compound represented by the formula (I-10-5) was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-10-10).
  • the compound represented by the formula (I-10-10) and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. After cooling to ⁇ 78 ° C., a hexane solution of butyl lithium was added dropwise and stirred. A tetrahydrofuran solution of ethylene oxide was added dropwise and stirred. After carrying out the usual post-treatment, purification was performed by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-10-11).
  • the compound represented by the formula (I-10-11) and dichloromethane were added to the reaction vessel. After cooling to ⁇ 78 ° C., boron tribromide was added dropwise and stirred. The reaction solution was poured into water and subjected to usual post-treatment, followed by purification by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-10-12).
  • the compound represented by the formula (I-10-16), tetrahydrofuran and sodium hydride were added to the reaction vessel and stirred.
  • a tetrahydrofuran solution of the compound represented by the formula (I-10-15) was added dropwise and stirred with heating.
  • Water was added dropwise, and after normal post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-10-17).
  • a compound represented by the formula (I-10-19), a compound represented by the formula (I-10-20), triphenylphosphine, and tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise and stirred. After usual post-treatment, purification was performed by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (I-10-21).
  • a compound represented by the formula (I-10-22), a compound represented by the formula (I-10-14), N, N-dimethylaminopyridine and dichloromethane were added to the reaction vessel.
  • Diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred while cooling with ice.
  • purification was performed by column chromatography and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (I-10).
  • the polyimide solution for alignment film was applied to a glass substrate having a thickness of 0.7 mm using a spin coating method, dried at 100 ° C. for 10 minutes, and then baked at 200 ° C. for 60 minutes to obtain a coating film.
  • the obtained coating film was rubbed.
  • the rubbing treatment was performed using a commercially available rubbing apparatus.
  • the absorption maximum wavelength ⁇ omax in the in-plane direction perpendicular to the orientation direction was measured.
  • a spectrophotometer V-560 manufactured by JASCO Corporation
  • the film to be evaluated is sandwiched between two polarizing plates, and the orientation direction of the evaluation target film is perpendicular to the polarizing direction of the polarizing plate.
  • the measurement was carried out by placing it in a state (see figure).
  • the film was placed so that the orientation direction of the film to be evaluated and the polarization direction of the polarizing plate were perpendicular to each other, and the absorbance Ao in the in-plane direction perpendicular to the orientation direction at the wavelength ⁇ omax was measured.
  • the film was placed so that the orientation direction of the film to be evaluated and the polarization direction of the polarizing plate were in parallel, and the absorbance Ae in the direction parallel to the orientation direction at the wavelength ⁇ omax was measured.
  • Ao / Ae was calculated from the obtained Ao and Ae. The results are shown in the table below.
  • YI yellowness
  • V-560 spectrophotometer manufactured by JASCO Corporation
  • YI yellowness
  • X, Y, and Z are tristimulus values in the XYZ color system (JIS K7373). The results are shown in the table below.
  • the compounds represented by the formulas (I-1) to (I-10) according to the present invention described in Examples 1 to 10 are unlikely to cause a decrease in retardation and discoloration. I understand that. Therefore, the compound of the present invention is useful as a constituent member of the polymerizable composition. Moreover, the optical anisotropic body using the polymeric liquid crystal composition containing the compound of this invention is useful for uses, such as an optical film.

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Abstract

　本発明は、重合させて得られたフィルム状の重合物に対して高温で長時間の紫外・可視光を照射した場合に、位相差の低下や変色を引き起こしにくい重合性化合物及び重合性組成物を提供することを課題とする。更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することを課題とする。その結果、重合性組成物の構成部材として有用な化合物が得られた。また、本発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は光学フィルム等の用途に有用である。

Description

重合性化合物及び光学異方体
　本発明は重合性基を有する化合物、当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物及び当該重合性液晶組成物を用いた光学異方体に関する。
　重合性基を有する化合物（重合性化合物）は種々の光学材料に使用される。例えば、重合性化合物を含む重合性組成物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有する重合体を作製することが可能である。このような重合体は、ディスプレイに必要な偏光板、位相差板等に使用することができる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、重合体の透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、２種類以上の重合性化合物を含む重合性組成物が使用される。その際、使用する重合性化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、重合性組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。
　屋外又は高温にさらされる場所で使用される液晶ディスプレイには、通常の液晶ディスプレイと比較し高い信頼性が要求される。例えばモバイル製品及び車載製品等の分野においては、特に高い耐熱性及び耐光性が必要とされている。液晶ディスプレイの視野角を向上させるための位相差フィルム用途として、種々の重合性化合物が報告されてきた。しかしながら、それらの重合性化合物を使用して作製したフィルムは、高温で長時間の紫外・可視光を照射した場合に、位相差の低下のおそれや、変色するおそれがあった（特許文献１、２）。位相差が低下するおそれや、変色するおそれがあるフィルムを、例えばモバイル製品及び車載製品等の液晶ディスプレイに使用した場合、長時間の使用によって画面の明るさにムラが生じたり、色味が不自然になったりしてしまい、当該製品の品質を大きく低下させてしまう問題がある。そのため、このような問題を解決することができる重合性化合物の開発が求められていた。
特表２０１０－５３７９５５号公報 特開２００８－２９１２１８号公報
　本発明が解決しようとする課題は、重合させて得られたフィルム状の重合物に対して高温で長時間の紫外・可視光を照射した場合に、位相差の低下や変色を引き起こしにくい重合性化合物及び重合性組成物を提供することである。更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、下記化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は水平配向処理した基材上に配向させた場合に、配向方向に対し垂直な面内方向の吸収極大波長λｏｍａｘを３２０ｎｍから４２０ｎｍに有する重合性液晶化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。
　本願発明の化合物は、重合性組成物に添加し重合させ、得られたフィルム状の重合物に対して高温で長時間の紫外・可視光を照射した場合に、密着性の低下や変色を引き起こしにくいことから、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は、位相差フィルム等の光学材料の用途に有用である。
　以下に本発明による重合性液晶化合物の最良の形態について説明するが、本発明において、「液晶性化合物」とは、メソゲン性骨格を有する化合物を示すことを意図するものであり、化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。
　本願発明は水平配向処理した基材上に配向させた場合に、配向方向に対し垂直な面内方向の吸収極大波長λｏｍａｘを３２０ｎｍから４２０ｎｍに有する重合性液晶化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。
　配向方向に対し垂直な面内方向の吸収極大波長λｏｍａｘは以下のようにして測定することができる。測定には分光光度計を使用し、評価対象のフィルムの検出器側の面に、フィルムの配向方向と偏光板の偏光方向とが垂直となるよう配置し吸収スペクトルを測定することによって得られる（図参照）。評価対象の化合物は、単独で基材上に塗布しても良く、溶媒で希釈し塗布しても良く、また、他の成分と混合して塗布しても良い。３２０ｎｍから４２０ｎｍに複数の吸収極大を有する場合、複数の吸収極大のうちの最大値を示す波長をλｏｍａｘと定義する。
　得られたフィルムの位相差の低下や変色の起こりにくさの観点から、水平配向処理した基材上に配向させた場合に、波長λｏｍａｘにおける、配向方向と平行な方向の吸光度Ａｅと、配向方向に対し垂直な面内方向の吸光度Ａｏとが、下記式（式Ｉ）
Ａｏ／Ａｅ＞１　　　　（式Ｉ）
を満たすことが好ましい。
　波長λｏｍａｘにおける、配向方向に対し垂直な面内方向の吸光度Ａｏは、前記λｏｍａｘの測定方法によって得られる。また、配向方向と平行な方向の吸光度Ａｅは、評価対象のフィルムの検出器側の面に、フィルムの配向方向と偏光板の偏光方向とが平行となるよう配置し吸収スペクトルを測定することによって得られる（図参照）。
　また、得られたフィルムの位相差の低下や変色の起こりにくさの観点から、上記式（式Ｉ）を満たし且つλｏｍａｘが３３０ｎｍから３７０ｎｍであることがより好ましい。
　さらに、下記の一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、Ｐ１は重合性基を表し、Ｓ１はスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ－（Ｓ－Ｘ）ｋ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、Ａ１１及びＡ１２は各々独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ａ１１及び／又はＡ１２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１及び／又はＺ１２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＲ１は－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲで表される基（式中、ＰＲは重合性基を表し、ＳＲはスペーサー基又は単結合を表すが、ＳＲが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＲが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲには－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＲは０から８の整数を表す。）を表しても良く、Ｍ１は共役系を含む二価の炭化水素基を表し、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＬは－（ＸＬ－ＳＬ）ｋＬ－ＰＬで表される基（式中、ＰＬは重合性基を表し、ＳＬはスペーサー基又は単結合を表すが、ＳＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、－（ＸＬ－ＳＬ）ｋＬ－ＰＬには－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬは０から８の整数を表す。）を表しても良く、ｋは０から８の整数を表し、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は１から５の整数を表す。）で表される化合物がより好ましい。
　一般式（Ｉ）においてＰ１は重合性基を表すが、下記の式（Ｐ－１）から式（Ｐ－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
から選ばれる基を表すことが好ましく、これらの重合性基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、式（Ｐ－３）、式（Ｐ－４）、式（Ｐ－５）、式（Ｐ－７）、式（Ｐ－１１）、式（Ｐ－１３）、式（Ｐ－１５）又は式（Ｐ－１８）が好ましく、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、式（Ｐ－７）、式（Ｐ－１１）又は式（Ｐ－１３）がより好ましく、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）又は式（Ｐ－３）がさらに好ましく、式（Ｐ－１）又は式（Ｐ－２）が特に好ましい。
　Ｓ１はスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、スペーサー基としては、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことが好ましい。Ｓ１は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０のアルキレン基又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して炭素原子数１から１０のアルキレン基又は単結合を表すことがさらに好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く各々独立して炭素原子数１から８のアルキレン基を表すことが特に好ましい。
　Ｘ１は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して－Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合を表すことがより好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表すことが特に好ましい。
　ｋは０から８の整数を表すが、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から０から４の整数を表すことが好ましく、０から３の整数を表すことがより好ましく、０から２の整数を表すことがさらに好ましく、１を表すことが特に好ましい。
　Ａ１１及びＡ１２は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良い１，４－フェニレン基、１，４－シクロへキシレン基又はナフタレン－２，６－ジイルを表すことが好ましく、各々独立して下記の式（Ａ－１）から式（Ａ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
　Ｚ１１及びＺ１２は化合物の液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、各々独立して単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合を表すことがさらに好ましく、各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表すことが特に好ましい。
　Ｒ１は液晶性及び合成の容易さの観点から水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、若しくは、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基、若しくは－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲで表される基を表すことが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基、又は、－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲで表される基を表すことがより好ましく、－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲで表される基を表すことが特に好ましい。ＰＲは重合性基を表し、ＳＲはスペーサー基又は単結合を表すが、ＳＲが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲには－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＲは０から８の整数を表すが、ＰＲ、ＳＲ、ＸＲ、ｋＲの好ましい構造としては、各々Ｐ１、Ｓ１、Ｘ１、ｋにおける好ましい構造と同様である。
　Ｍ１は共役系を含む二価の炭化水素基を表すが、位相差の低下や変色の起こりにくさの観点から、Ｍ１に含まれるπ電子の総数は４から５０であることが好ましく、４から２４であることがより好ましい。また、Ｍ１は液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から下記の式（Ｉ－Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｔは三価の炭化水素基を表し、Ｂ１は水素原子、メチル基、メチリデン基又は環式炭化水素基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良く、Ｂ２は単結合、二重結合又は二価の環式炭化水素基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良く、ＬＢはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、ＬＢが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｖ１及びＶ２は単結合、二重結合又は二価の結合基を表し、ｎは０から１０の整数を表すが、Ｂ１－Ｖ１、Ｖ１－Ｂ２、Ｂ２－Ｖ１、Ｂ２－Ｖ２、Ｖ２－Ｔを連結する結合基は各々独立して単結合であっても二重結合であっても良い。）で表される基を表すことが好ましい。
　Ｔは液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から下記の式（Ｔ－１）から式（Ｔ－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０－（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。ここで、任意の位置に結合手を有して良くとは、例えば、Ｔは３価の基であることから、任意の位置に結合手を３つ有することを意図する（以下、本発明において、任意の位置に結合手を有して良くとは同様な意味を示す。）。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬＴによって置換されても良く、ＬＴはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、ＬＴが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋ１は１から２０の整数を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ－４）、式（Ｔ－７）、式（Ｔ－８）、式（Ｔ－１１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｔ－４）、式（Ｔ－１１）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。
　さらに、Ｔが上記式（Ｔ－４）から選ばれる基を表す場合、より具体的には下記の式（Ｔ－４－１）又は式（Ｔ－４－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
で表される基であることが好ましく、Ｔが上記式（Ｔ－７）から選ばれる基を表す場合、より具体的には下記の式（Ｔ－７－１）から式（Ｔ－７－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｔが上記式（Ｔ－８）から選ばれる基を表す場合、より具体的には下記の式（Ｔ－８－１）から式（Ｔ－８－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｔが上記式（Ｔ－１１）から選ばれる基を表す場合、より具体的には下記の式（Ｔ－１１－１）から式（Ｔ－１１－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
から選ばれる基を表すことが好ましい。
　Ｂ１は水素原子若しくは、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良いメチル基、メチリデン基又は環式炭化水素基を表すが、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から水素原子若しくは、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良いメチル基、メチリデン基、下記の式（Ｂ－１－１）から式（Ｂ－１－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０－（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｂ１は水素原子若しくは、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良いメチル基、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良いメチリデン基、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良い上記の式（Ｂ－１－３）、式（Ｂ－１－４）、式（Ｂ－１－８）、式（Ｂ－１－１０）、式（Ｂ－１－１１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ｂ１は水素原子若しくは、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良いメチル基、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良いメチリデン基、無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良い上記の式（Ｂ－１－８）、式（Ｂ－１－１０）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。
　さらに、式（Ｂ－１－３）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－３－１）から式（Ｂ－１－３－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－４）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－４－１）から式（Ｂ－１－４－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－５）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－５－１）から式（Ｂ－１－５－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－６）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－６－１）から式（Ｂ－１－６－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－７）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－７－１）から式（Ｂ－１－７－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－８）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－８－１）から式（Ｂ－１－８－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から式（Ｂ－１－８－６）、式（Ｂ－１－８－７）及び式（Ｂ－１－８－８）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
　式（Ｂ－１－１０）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－１０－１）から式（Ｂ－１－１０－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から式（Ｂ－１－１０－１）、式（Ｂ－１－１０－２）及び式（Ｂ－１－１０－３）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
　式（Ｂ－１－１１）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－１１－１）から式（Ｂ－１－１１－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－１２）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－１２－１）から式（Ｂ－１－１２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－１３）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－１３－１）から式（Ｂ－１－１３－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－１７）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－１７－１）から式（Ｂ－１－１７－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－１８）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－１８－１）から式（Ｂ－１－１８－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－１９）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－１９－１）から式（Ｂ－１－１９－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－２０）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－２０－１）から式（Ｂ－１－２０－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　式（Ｂ－１－２１）で表される基としては下記の式（Ｂ－１－２１－１）から式（Ｂ－１－２１－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　Ｂ２は単結合、二重結合又は無置換であるか又は１つ以上のＬＢによって置換されても良い二価の環式炭化水素基を表すが、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から単結合、二重結合又は下記の式（Ｂ－２－１）から式（Ｂ－２－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、環構造には、任意の位置に結合手を有して良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０－（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｂ２は単結合、二重結合又は無置換又は１つ以上の置換基ＬＢによって置換されても良い式（Ｂ－２－３）、式（Ｂ－２－４）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
　Ｖ１及びＶ２は単結合、二重結合又は二価の結合基を表すが、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して単結合、二重結合、下記の式（Ｖ－１）から式（Ｖ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、Ｙ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、若しくは１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良いが、Ｙ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、若しくはＹ１はＰＹ－（ＳＹ－ＸＹ）ｋＹ－で表される基を表しても良く、ＰＹは重合性基を表し、ＳＹはスペーサー基又は単結合を表すが、ＳＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＹは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＹ－（ＳＹ－ＸＹ）ｋＹ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＹは０から１０の整数を表す。）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＳ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＳ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－から選ばれる基であることが好ましく、Ｖ１及びＶ２は各々独立して単結合、二重結合、上記式（Ｖ－２）、式（Ｖ－５）から式（Ｖ－１５）、－ＣＳ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＳ－から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ｖ１及びＶ２は各々独立して単結合、式（Ｖ－２）、式（Ｖ－５）、式（Ｖ－６）、式（Ｖ－７）、式（Ｖ－８）、式（Ｖ－１３）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ｖ１及びＶ２は各々独立して単結合、式（Ｖ－５）、式（Ｖ－６）、式（Ｖ－７）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましい。
　ｎは０から１０の整数を表すが、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から０から５の整数を表すことが好ましく、０、１、２又は３を表すことがより好ましい。
　Ｌは液晶性、原料の入手容易さ、合成の容易さの観点から、Ｌはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、シアノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましい。
　ＬＢは合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性の観点から、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１又は２の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましい。
　ＬＴはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、ＬＴが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。ＬＴは合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性の観点から、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１又は２の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましい。
　ｋは０から８の整数を表すが、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から０から４の整数を表すことが好ましく、０から２の整数を表すことがより好ましく、０又は１を表すことがさらに好ましく、１を表すことが特に好ましい。
　ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は１から５の整数を表す。液晶性、合成の容易さ及び溶媒への溶解性の観点から、ｍ１及びｍ２は各々独立して１から４の整数を表すことが好ましく、１から３の整数を表すことがより好ましく、１又は２を表すことが特に好ましい。ｍ１＋ｍ２は１から４の整数を表すことが好ましく、２、３又は４を表すことがより好ましく、２又は４を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ－１）から式（Ｉ－１０）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の反応性化合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。
　本願発明の重合性化合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、具体的には一般式（Ｘ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
及び／又は一般式（Ｘ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は各々独立して重合性基を表し、Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３は各々独立して単結合又は炭素原子数１～２０個のアルキレン基を表すが、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３及びＡ１４は各々独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３及びＡ１４は各々独立して無置換であるか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、Ｒ１１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖又は分岐アルキル基を表し、ｍ１１及びｍ１２は０、１、２又は３を表すが、ｍ１１及び／又はｍ１２が２又は３を表す場合、２個あるいは３個存在するＡ１１、Ａ１３、Ｚ１１及び／又はＺ１２は同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物が好ましく、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３がアクリル基又はメタクリル基である場合が特に好ましい。一般式（Ｘ－１１）で表される化合物として具体的には、一般式（Ｘ－１１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｗ１１及びＷ１２は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｓ１４及びＳ１５は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基、Ｘ１４及びＸ１５は各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表し、Ｚ１３及びＺ１４は各々独立して－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表し、Ａ１５、Ａ１６及びＡ１７は各々独立して無置換若しくはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルキル基、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルコキシ基によって置換されていても良い１，４－フェニレン基を表す。）で表される化合物が好ましく、下記式（Ｘ－１１ａ－１）から式（Ｘ－１１ａ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、Ｗ１１、Ｗ１２、Ｓ１４及びＳ１５は一般式（Ｘ－１１ａ）と同様の意味を表す。）で表される化合物が特に好ましい。上記式（Ｘ－１１ａ－１）から式（Ｘ－１１ａ－４）において、Ｓ１４及びＳ１５が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。
　この他、好ましい２官能重合性化合物としては下記一般式（Ｘ－１１ｂ－１）から式（Ｘ－１１ｂ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、Ｗ１３及びＷ１４は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｓ１６及びＳ１７は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基を表す。）で表される化合物が挙げられる。上記式（Ｘ－１１ｂ－１）から式（Ｘ－１１ｂ－３）において、Ｓ１６及びＳ１７が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。
　また、一般式（Ｘ－１２）で表される化合物として具体的には、下記一般式（Ｘ－１２－１）から式（Ｘ－１２－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｐ１４は重合性基を表し、Ｓ１８は単結合又は炭素原子数１から２０個のアルキレン基を表すが、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－に置き換えられても良く、Ｘ１６は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を表し、Ｚ１５は単結合、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表し、Ｌ１１はフッ素原子、塩素原子、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、ｓ１１は０から４の整数を表し、Ｒ１２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）で表される化合物が挙げられる。
　本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編（モノマー，オリゴマー，光重合開始剤）」（市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社）記載のものが挙げられる。
　また、本願発明の化合物は光重合開始剤を使用しなくても重合させることが可能であるが、目的により光重合開始剤を添加しても構わない。その場合は光重合開始剤の濃度は、本願発明の化合物に対し０．１質量％から１５質量％が好ましく、０．２質量％から１０質量％がより好ましく、０．４質量％から８質量％がさらに好ましい。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。光重合開始剤の具体例としては２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　９０７）、安息香酸［１－［４－（フェニルチオ）ベンゾイル］ヘプチリデン］アミノ（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ　０１）等が挙げられる。熱重合開始剤としては、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられる。熱重合開始剤の具体例としては２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）等が挙げられる。また、１種類の重合開始剤を用いても良く、２種類以上の重合開始剤を併用して用いても良い。
　また、本発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては、具体的には式（Ｘ－１３－１）から式（Ｘ－１３－３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。
　また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物をフィルム類、光学素子類、機能性顔料類、医薬品類、化粧品類、コーティング剤類、合成樹脂類等の用途に利用する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染料、顔料、色素、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等を添加することもできる。
　本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマーは種々の用途に利用できる。例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、配向させずに重合することにより得られるポリマーは、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。また、配向させた後に重合することにより得られるポリマーは、光学異方性を有しており有用である。このような光学異方体は、例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、布等でラビング処理した基板、有機薄膜を形成した基板又はＳｉＯ２を斜方蒸着した配向膜を有する基板に担持させるか、基板間に挟持させた後、当該重合性液晶組成物を重合することによって製造することができる。
　重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ－２－エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロピルアルコールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ－ブチルラクトン又はＮ－メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。
　上記以外の配向処理としては、液晶材料の流動配向の利用、電場又は磁場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用いても、また組み合わせて用いても良い。さらに、ラビングに代わる配向処理方法として、光配向法を用いることもできる。基板の形状としては、平板の他に、曲面を構成部分として有していても良い。基板を構成する材料は、有機材料、無機材料を問わずに用いることができる。基板の材料となる有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、トリアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン等が挙げられ、また、無機材料としては、例えば、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
　本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合させる際、迅速に重合が進行することが望ましいため、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良く、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性を有していなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、さらに活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。また、照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避ける意味からも可能な限り室温に近い温度、即ち、典型的には２５℃での温度で重合させることが好ましい。活性エネルギー線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２～２Ｗ／ｃｍ２が好ましい。強度が０．１ｍＷ／ｃｍ２以下の場合、光重合を完了させるのに多大な時間が必要になり生産性が悪化してしまい、２Ｗ／ｃｍ２以上の場合、重合性液晶化合物又は重合性液晶組成物が劣化してしまう危険がある。
　重合によって得られた当該光学異方体は、初期の特性変化を軽減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理を施すこともできる。熱処理の温度は５０～２５０℃の範囲であることが好ましく、熱処理時間は３０秒～１２時間の範囲であることが好ましい。
　このような方法によって製造される当該光学異方体は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、得られた光学異方体を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いてもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。通常の後処理とは、反応液から目的の化合物を得るために行う作業であり、分液・抽出、中和、洗浄、乾燥、濃縮等の当業者間において通常行われている作業を意味する。
（実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ誌、２００９年、５２巻、９号、２９８９－３０００頁に記載の方法によって式（Ｉ－１－１）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－１－１）で表される化合物、トリエチルアミン、酢酸エチルを加えた。氷冷しながらチオホスゲンの酢酸エチル溶液を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行った。得られた化合物を２－プロパノールに溶解させ、ヒドラジン一水和物、２－プロパノールを加えた反応容器に滴下し撹拌した。析出物を濾過し乾燥させることにより式（Ｉ－１－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－２）で表される化合物、２，５－ジメトキシベンズアルデヒド、エタノールを加え撹拌した。析出物を濾過し乾燥させることにより式（Ｉ－１－３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－３）で表される化合物、テトラヒドロフラン、エタノール、水を加えた。塩化鉄（ＩＩＩ）を加え撹拌した。析出物を濾過し乾燥させることにより式（Ｉ－１－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－４）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。－７８℃に冷却し三臭化ホウ素を加え撹拌した。反応液を水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－１－５）で表される化合物を得た。
　反応容器にマグネシウム及びテトラヒドロフランを加えた。６－ブロモー２－メトキシナフタレンのテトラヒドロフラン溶液を加えグリニャール試薬を調製した。１，４－ジクロヘキサンジオンのテトラヒドロフラン溶液を滴下し撹拌した。塩酸を滴下し、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１－６）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－６）で表される化合物、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、トルエンを加え、水を除去しながら加熱還流させた。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１－７）で表される化合物を得た。
　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ誌、２０１０年、１５号、２６１６－２６２０頁に記載の方法によって式（Ｉ－１－８）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－１－８）で表される化合物、テトラヒドロフランを加えた。－７８℃に冷却しながらブチルリチウムのヘキサン溶液を滴下し撹拌した。式（Ｉ－１－７）で表される化合物のテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、室温で撹拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行った。反応容器に得られた化合物、アセトニトリル、６Ｍ塩酸を加え加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１－９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－９）で表される化合物、５％パラジウム炭素、エタノールを加え、水素圧０．５ＭＰａ下、撹拌した。パラジウム炭素を濾過し溶媒を留去することにより式（Ｉ－１－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－１０）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。－７８℃に冷却し三臭化ホウ素を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－１－１１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－１１）で表される化合物、２－フルオロアクリル酸、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１－１２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１－１２）で表される化合物、式（Ｉ－１－５）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１－１３）で表される化合物を得た。
　ＷＯ２００９－１１６６５７Ａ１号公報に記載の方法によって式（Ｉ－１－１４）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－１－１３）で表される化合物、式（Ｉ－１－１４）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－１）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０６４［Ｍ＋＋１］
（実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　反応容器に式（Ｉ－２－１）で表される化合物、チオシアン酸カリウム、酢酸を加えた。氷冷しながら臭素を滴下し撹拌した。析出物を濾過し乾燥させた。得られた固体を温水に溶解させアンモニア水溶液を加え撹拌した。固体を濾過し、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－２－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－２）で表される化合物、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、アセトニトリルを加えた。氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液、ヨウ化カリウム水溶液を滴下し、室温で撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－３）で表される化合物、トリメチルシリルアセチレン、ヨウ化銅（Ｉ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－４）で表される化合物、炭酸カリウム、メタノールを加え撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－５）で表される化合物、式（Ｉ－２－６）で表される化合物、ヨウ化銅（Ｉ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－７）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。－７８℃で三臭化ホウ素を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－９）で表される化合物、エチレングリコール、トリフェニルホスフィン、テトラヒドロフランを加えた。アゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－１０）で表される化合物、ロジウム、ジイソプロピルアルコールを加え、水素圧５ａｔｍ下加熱撹拌した。触媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－１１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－１１）で表される化合物、２－（トリフルオロメチル）アクリル酸、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。ジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－１２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－１２）で表される化合物、メタノール、水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱撹拌した。塩酸で中和し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－１３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－１３）で表される化合物、式（Ｉ－２－８）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。ジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－１４）で表される化合物を得た。
　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ誌、２００１年、１０号、１５１９－１５２２頁に記載の方法によって式（Ｉ－２－１６）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－２－１５）で表される化合物、式（Ｉ－２－１６）で表される化合物、トリフェニルホスフィン、テトラヒドロフランを加えた。アゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－１７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－１７）で表される化合物、メタノール、水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱撹拌した。塩酸で中和し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－２－１８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－２－１８）で表される化合物、式（Ｉ－２－１４）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。ジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－２）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３４［Ｍ＋＋１］
（実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　反応容器に式（Ｉ－３－１）で表される化合物、濃硫酸、エタノールを加え、加熱還流させた。酢酸エチルで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３－２）で表される化合物を得た。
　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２０１０年、５１巻、１７号、２３２３－２３２５頁に記載の方法によって式（Ｉ－３－３）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－３－２）で表される化合物、式（Ｉ－３－３）で表される化合物、ジブチルスズオキシド、トルエンを加え、溶媒を入れ替えながら加熱還流させた。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－３－４）で表される化合物、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル、テトラヒドロフランを加え加熱還流させた。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－３－５）で表される化合物、メタクリル酸４－ヒドロキシブチル、トリフェニルホスフィン、テトラヒドロフランを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３－６）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－３－６）で表される化合物、メタノール、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ　１５を加え加熱還流させた。濾過した後、溶媒を留去しカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３－７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－３－７）で表される化合物、３－クロロ－１－プロパンチオール、炭酸セシウム、ジメチルスルホキシドを加え加熱撹拌した。ジクロロメタンで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３－８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－３－８）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらトリフルオロ酢酸を滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３－９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－３－９）で表される化合物、トリエチルアミン、酢酸エチルを加えた。式（Ｉ－３－１０）で表される化合物を加え加熱撹拌した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－３）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４０［Ｍ＋＋１］
（実施例４）式（Ｉ－４）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　反応容器に２－フルオロアクリル酸、エチレングリコールモノ－２－クロロエチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－１）で表される化合物、４－ヒドロキシベンズアルデヒド、炭酸セシウム、ジメチルスルホキシドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－２）で表される化合物、リン酸二水素ナトリウム二水和物、メタノール、水、過酸化水素水を加えた。亜塩素酸ナトリウム水溶液を滴下し加熱撹拌した。水を加え冷却し、析出物を濾過した。乾燥させることにより、式（Ｉ－４－４）で表される化合物を得た。　反応容器に式（Ｉ－４－４）で表される化合物、トリメチルシリルアセチレン、ヨウ化銅（Ｉ）、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－５）で表される化合物、メタノール、炭酸カリウムを加え撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－６）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－７）で表される化合物、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム、ジクロロメタンを加えた。３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピランを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－８）で表される化合物を得た。
　反応容器に塩化亜鉛、テトラヒドロフランを加えた。プロピルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液を滴下し撹拌した。得られた反応液を、式（Ｉ－４－３）で表される化合物、テトラヒドロフラン、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを混合した反応容器に滴下した。加熱撹拌し、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－９）で表される化合物、メタノール、濃塩酸を加え撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－１０）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。冷却し臭素を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－１１）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。－７８℃に冷却し三臭化ホウ素を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－１２）で表される化合物、式（Ｉ－４－１３）で表される化合物、酢酸カリウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ジメチルスルホキシドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－１４）で表される化合物、式（Ｉ－４－１５）で表される化合物、炭酸カリウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、エタノール、水を加え加熱還流させた。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１６）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－１６）で表される化合物、式（Ｉ－４－６）で表される化合物、ヨウ化銅（Ｉ）、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－４－１７）で表される化合物、式（Ｉ－４－３）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。冷却しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－４－１８）で表される化合物を得た。
　ＷＯ９９３７７０Ａ１号公報記載の方法によって、式（Ｉ－４－１９）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－４－１８）で表される化合物、式（Ｉ－４－１９）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。ジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－４）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３２［Ｍ＋＋１］
（実施例５）式（Ｉ－５）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　反応容器に式（Ｉ－５－１）で表される化合物、アクリル酸３－クロロプロピル、炭酸セシウム、ジメチルスルホキシドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－３）で表される化合物、式（Ｉ－５－４）で表される化合物、炭酸カリウム、エタノール、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え加熱還流させた。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－６）で表される化合物、アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、炭酸カリウム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－７）で表される化合物、５％パラジウム炭素、テトラヒドロフランを加え、水素圧０．５ＭＰａ下撹拌した。触媒を濾過し、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－８）で表される化合物、式（Ｉ－５－５）で表される化合物、エタノールを加え撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－９）で表される化合物、１，３－プロパンジオール、トリフェニルホスフィン、テトラヒドロフランを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－１０）で表される化合物、式（Ｉ－５－１１）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。ジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－１２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－１２）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらトリフルオロ酢酸を加え撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－５－１３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－５－１３）で表される化合物、式（Ｉ－５－２）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－５）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８４２［Ｍ＋＋１］
（実施例６）式（Ｉ－６）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　反応容器に式（Ｉ－６－１）で表される化合物、トルエン、プロピオール酸エチル、ジブチルスズオキシドを加え加熱還流させた。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－６－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－６－３）で表される化合物、３－クロロプロピルアミン、炭酸セシウム、ジメチルスルホキシドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－６－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－６－４）で表される化合物、メタノール、水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－６－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－６－５）で表される化合物、酢酸、５％ロジウム炭素を加え水素雰囲気下加熱撹拌した。触媒を除去した後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－６－６）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－６－６）で表される化合物、無水マレイン酸、酢酸を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－６－７）で表される化合物を得た。
　反応容器にチオシアン酸カリウム、酢酸を加え撹拌した。式（Ｉ－６－８）で表される化合物を酢酸に溶解させた溶液を滴下し撹拌した。臭素の酢酸溶液を滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－６－９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－６－９）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、二硫化炭素、水酸化ナトリウムを加え撹拌した。クロロホルムを加え、析出物を濾過し乾燥させることにより、式（Ｉ－６－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－６－１０）で表される化合物、水、メタノールを加えた。不活性雰囲気下、冷却しながら式（Ｉ－６－１１）で表される化合物の酢酸及びメタノール溶液を滴下し撹拌した。不活性雰囲気下、通常の後処理を行い、式（Ｉ－６－１２）で表される化合物を得た。
　不活性雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－６－１２）で表される化合物、式（Ｉ－６－７）で表される化合物、ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。冷却しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－６－１３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－６－１３）で表される化合物、式（Ｉ－６－２）で表される化合物、ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。冷却しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－６）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０２０［Ｍ＋＋１］
（実施例７）式（Ｉ－７）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　反応容器に式（Ｉ－７－１）で表される化合物、ピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながら塩化アセチルのジクロロメタン溶液を滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（ｉ－７－２）で表される化合物、エチレングリコール、トルエン、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－３）で表される化合物を得た。
　不活性雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－７－３）で表される化合物、４－ペンチン－１－オール、ヨウ化銅（Ｉ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トリエチルアミンを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－４）で表される化合物、テトラヒドロフラン、５％パラジウム炭素を加え、水素雰囲気下撹拌した。触媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－５）で表される化合物、ジイソプロピルエチルアミン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－６）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－６）で表される化合物、テトラヒドロフラン、濃塩酸を加え撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（ｉ－７－７）で表される化合物、エタノール、ヒドラジン一水和物を加え撹拌した。ジクロロメタンで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－８）で表される化合物、式（Ｉ－７－９）で表される化合物、エタノールを加え撹拌した。ジクロロメタンで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－１０）で表される化合物を得た。
　Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ誌、２００９年、２１０巻、７号、５３１－５４１頁に記載の方法によって式（Ｉ－７－１２）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－７－１１）で表される化合物、式（Ｉ－７－１２）で表される化合物、テトラヒドロフラン、トリフェニルホスフィンを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－１３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－１３）で表される化合物、メタノール、水、リン酸二水素ナトリウム二水和物、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素を加え加熱撹拌した。水を加え析出物を濾過し乾燥させることにより、式（Ｉ－７－１４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－１４）で表される化合物、式（Ｉ－７－１５）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－１６）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－１６）で表される化合物、メタノール、水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－１７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－１７）で表される化合物、式（Ｉ－７－１８）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－７－１９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－７－１９）で表される化合物、式（Ｉ－７－１０）で表される化合物、（±）－１０－カンファースルホン酸、エタノール、テトラヒドロフランを加え撹拌した。析出物を濾過した後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－７）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２６５［Ｍ＋＋１］
（実施例８）式（Ｉ－８）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　反応容器に式（Ｉ－８－１）で表される化合物、４－クロロブタノール、炭酸セシウム、ジメチルスルホキシドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－２）で表される化合物、プロピオール酸、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－３）で表される化合物、リン酸二水素ナトリウム二水和物、メタノール、水、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素水を加え加熱撹拌した。酢酸エチルで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－４）で表される化合物、４－ヒドロキシベンズアルデヒド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－５）で表される化合物、リン酸二水素ナトリウム二水和物、メタノール、水、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素水を加え加熱撹拌した。酢酸エチルで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－６）で表される化合物を得た。
　反応容器に５－クロロペンタノール、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム、ジクロロメタンを加えた。３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピランを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－８）で表される化合物、テトラヒドロフラン、水素化ナトリウムを加え撹拌した。式（Ｉ－８－７）で表される化合物のテトラヒドロフラン溶液を滴下し加熱撹拌した。水を滴下し、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－９）で表される化合物を得た。
　反応容器にギ酸、過酸化水素を加え撹拌した。式（Ｉ－８－９）で表される化合物のジクロロメタン溶液を滴下し加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－１０）で表される化合物、メタノール、テトラヒドロフラン、濃塩酸を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－１１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－１１）で表される化合物、４－ヒドロキシベンズアルデヒド、トリフェニルホスフィン、テトラヒドロフランを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－１２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－１２）で表される化合物、リン酸二水素ナトリウム二水和物、メタノール、水、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素水を加え加熱撹拌した。酢酸エチルで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－８－１３）で表される化合物を得た。
　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ誌、２００４年、２０号、４２０３－４２１４頁に記載の方法によって、式（Ｉ－８－１４）で表される化合物を得た。反応容器に式（Ｉ－８－１４）で表される化合物、水、メタノールを加えた。不活性雰囲気下、冷却しながら式（Ｉ－８－１５）で表される化合物の酢酸及びメタノール溶液を滴下し撹拌した。不活性雰囲気下、通常の後処理を行い、式（Ｉ－８－１６）で表される化合物を得た。
　不活性雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－８－１６）で表される化合物、式（Ｉ－８－６）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－８－１７）で表される化合物を得た。
　反応容器に反応容器に式（Ｉ－８－１７）で表される化合物、式（Ｉ－８－１３）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－８－１８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－８－１８）で表される化合物、ジクロロメタン、トリエチルアミンを加えた。オクタノイルクロリドのジクロロメタン溶液を滴下し加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－８）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２０１［Ｍ＋＋１］
（実施例９）式（Ｉ－９）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　反応容器に式（Ｉ－９－２）で表される化合物、アセトニトリル、炭酸カリウム、式（Ｉ－９－１）で表される化合物を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－９－３）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－３）で表される化合物、メタノール、塩化スズ（ＩＩ）、濃塩酸を加え撹拌した。反応液を重曹水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－９－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－４）で表される化合物、トリエチルアミン、二硫化炭素を加え撹拌した。氷冷しながら二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルのエタノール溶液、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンを加え撹拌した。溶媒を留去することにより、式（Ｉ－９－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－６）で表される化合物、メタノール、水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－９－７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－７）で表される化合物、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、ヨウ化銅、１，１０－フェナントロリン、トルエンを加えた。式（Ｉ－９－５）で表される化合物のトルエン溶液を滴下し加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－９－８）で表される化合物を得た。
　不活性雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－９－９）で表される化合物、ビスピナコラートジボロン、酢酸カリウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジメチルスルホキシドを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行い、式（Ｉ－９－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－１０）で表される化合物、テトラヒドロフラン、５％パラジウム炭素を加え水素雰囲気下撹拌した。触媒を除去した後溶媒を留去し、式（Ｉ－９－１１）で表される化合物を得た。
　不活性雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－９－１１）で表される化合物、式（Ｉ－９－８）で表される化合物、炭酸カリウム、エタノール、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－９－１２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－１２）で表される化合物、式（Ｉ－９－１３）で表される化合物、トリフェニルホスフィン、テトラヒドロフランを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－９－１４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－１４）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。－７８℃に冷却し三臭化ほう素を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－９－１５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－１５）で表される化合物、式（Ｉ－９－１６）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－９－１７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－１７）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらトリフルオロ酢酸を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－９－１８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－１９）で表される化合物、式（Ｉ－９－２０）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－９－２１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－９－２１）で表される化合物、式（Ｉ－９－１８）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－９）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３５［Ｍ＋＋１］
（実施例１０）式（Ｉ－１０）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　反応容器に式（Ｉ－１０－１）で表される化合物、エタノールを加えた。ヒドラジン一水和物を滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－３）で表される化合物、エタノールを加えた。式（Ｉ－１０－２）で表される化合物のエタノール溶液を滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－４）で表される化合物、テトラヒドロフラン、濃塩酸を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－５）で表される化合物を得た。
　反応容器に硝酸イソアミル、３－メチルブタノール、二硫化炭素、１，２－ジクロロエタンを加えた。式（Ｉ－１０－６）で表される化合物を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－７）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－７）で表される化合物、無水酢酸を加えた。氷冷しながらテトラフルオロホウ酸を加え撹拌した。ジエチルエーテルを加え析出した固体を濾過し乾燥させることにより、式（Ｉ－１０－８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－８）で表される化合物、アセトニトリルを加えた。亜リン酸トリメチル、ヨウ化ナトリウムを加え撹拌した。溶媒を留去し水を加え、固体を濾過し乾燥させることにより、式（Ｉ－１０－９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－９）で表される化合物、テトラヒドロフランを加えた。－７８℃に冷却しブチルリチウムのヘキサン溶液を滴下し撹拌した。式（Ｉ－１０－５）で表される化合物のテトラヒドロフラン溶液を滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－１０－１０）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－１０）で表される化合物、テトラヒドロフランを加えた。－７８℃に冷却しブチルリチウムのヘキサン溶液を滴下し撹拌した。エチレンオキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－１０－１１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－１１）で表される化合物、ジクロロメタンを加えた。－７８℃に冷却し三臭化ほう素を滴下し撹拌した。反応液を水に注ぎ、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－１０－１２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－１２）で表される化合物、式（Ｉ－１０－１３）で表される化合物、ジブチルスズオキシド、トルエンを加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－１４）で表される化合物を得た。
　反応容器に３－クロロプロパノール、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム、ジクロロメタンを加えた。３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピランを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－１５）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－１６）で表される化合物、テトラヒドロフラン、水素化ナトリウムを加え撹拌した。式（Ｉ－１０－１５）で表される化合物のテトラヒドロフラン溶液を滴下し加熱撹拌した。水を滴下し、通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－１７）で表される化合物を得た。
　反応容器にギ酸、過酸化水素を加え撹拌した。式（Ｉ－１０－１７）で表される化合物のジクロロメタン溶液を滴下し加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－１８）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－１８）で表される化合物、メタノール、テトラヒドロフラン、濃塩酸を加え加熱撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－１９）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－１９）で表される化合物、式（Ｉ－１０－２０）で表される化合物、トリフェニルホスフィン、テトラヒドロフランを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピルを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－２１）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－２１）で表される化合物、リン酸二水素ナトリウム二水和物、メタノール、水、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素水を加え加熱撹拌した。酢酸エチルで希釈し通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ－１０－２２）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－１０－２２）で表される化合物、式（Ｉ－１０－１４）で表される化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミドを滴下し撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－１０）で表される化合物を得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１０５［Ｍ＋＋１］
（実施例１１～３０、比較例１～４）
　実施例１から実施例１０記載の式（Ｉ－１）から式（Ｉ－１０）で表される化合物及び特許文献１記載の化合物（Ｒ－１）、特許文献２記載の化合物（Ｒ－２）を評価対象の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　特開２００２－０３００４２号公報記載の化合物（Ｘ－１）：３０％、特表平１１－５１３０１９号公報記載の化合物（Ｘ－２）：３０％及び特開平１０－８７５６５号公報記載の化合物（Ｘ－３）：４０％からなる液晶組成物を母体液晶（Ｘ）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
　母体液晶（Ｘ）に評価対象となる化合物を３０％添加することにより調製した組成物各々に対し、光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製）を１％、４－メトキシフェノールを０．１％及びクロロホルムを８０％添加し塗布液を調製した。この塗布液をラビングしたガラス基材にスピンコート法により塗布した。８０℃で１分間乾燥させた後、さらに１２０℃で１分間乾燥した。その後、高圧水銀ランプを用いて、紫外線を４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間照射することにより、評価対象のフィルムを作製した。得られたフィルムはいずれも水平配向であった。評価対象のフィルムと使用した評価対象の化合物との対応関係について下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　得られた評価対象のフィルムについて、配向方向に対し垂直な面内方向の吸収極大波長λｏｍａｘを測定した。測定には分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ－５６０）を使用し、２枚の偏光板の間に評価対象のフィルムを挟み、評価対象のフィルムの配向方向と偏光板の偏光方向とが垂直の状態となるよう配置し測定を行った（図参照）。また、評価対象のフィルムの配向方向と偏光板の偏光方向とが垂直の状態となるよう配置し、波長λｏｍａｘにおける、配向方向に対し垂直な面内方向の吸光度Ａｏを測定した。同様に、評価対象のフィルムの配向方向と偏光板の偏光方向とが平行の状態となるよう配置し、波長λｏｍａｘにおける、配向方向と平行な方向の吸光度Ａｅを測定した。得られたＡｏ及びＡｅからＡｏ／Ａｅを算出した。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　次に、評価対象のフィルムの耐熱性及び耐光性について評価した。試験には、促進耐候性試験機（光源：キセノンランプ、温度：ＢＰＴ６５℃、湿度：５０％ＲＨ、強度：２００Ｗ／ｍ２）を使用し、６００時間光照射を行った。得られた評価対象のフィルムと使用した評価対象の化合物との対応関係について下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
　評価対象の各フィルムについて、耐熱性・耐光性試験の前後における位相差Ｒｅ（５５０）の保持率（位相差保持率（％）＝（Ｒｅ（５５０）（試験後））／（Ｒｅ（５５０）（試験前））×１００と定義する。）を算出した。位相差の測定には、検査装置（大塚電子株式会社製ＲＥＴＳ－１００）を使用した。また、試験の前後における変色の度合い（ΔＹＩ＝（ＹＩ（試験後））－（ＹＩ（試験前））と定義する。）を求めた。黄色度（ＹＩ）の測定には分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ－５６０）を使用し、カラー診断プログラムで黄色度（ＹＩ）を計算した。計算式は、
ＹＩ＝１００（１．２８Ｘ－１．０６Ｚ）／Ｙ
（式中、ＹＩは黄色度、Ｘ、Ｙ、ＺはＸＹＺ表色系における三刺激値を表す（ＪＩＳ　Ｋ７３７３）である。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　以上の結果から、実施例１から実施例１０記載の本願発明である式（Ｉ－１）から式（Ｉ－１０）で表される化合物は、位相差の低下が起こりにくく、変色が起こりにくいことがわかる。従って、本願発明の化合物は、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は光学フィルム等の用途に有用である。
評価対象のフィルム及び偏光板の配置（ａ）評価対象のフィルムの配向方向と偏光板の偏光方向とが平行の状態（ｂ）評価対象のフィルムの配向方向と偏光板の偏光方向とが垂直の状態１：偏光板（矢印は偏光板の偏光方向を意味する。）２：評価対象のフィルム（矢印は配向方向を意味する。）Ｉ０：入射光Ｉ：透過光

Claims (13)

  1. 　水平配向処理した基材上に配向させた場合に、配向方向に対し垂直な面内方向の吸収極大波長λｏｍａｘを３２０ｎｍから４２０ｎｍに有する重合性液晶化合物。
  2. 　水平配向処理した基材上に配向させた場合に、波長λｏｍａｘにおける、配向方向と平行な方向の吸光度Ａｅと、配向方向に対し垂直な面内方向の吸光度Ａｏとが、下記式（式Ｉ）
    Ａｏ／Ａｅ＞１　　　　（式Ｉ）
    を満たす、請求項１記載の化合物。
  3. 　一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｐ１は重合性基を表し、Ｓ１はスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ１－（Ｓ１－Ｘ１）ｋ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、Ａ１１及びＡ１２は各々独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ａ１１及び／又はＡ１２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１及び／又はＺ１２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＲ１は－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲで表される基（式中、ＰＲは重合性基を表し、ＳＲはスペーサー基又は単結合を表すが、ＳＲが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＲが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、－（ＸＲ－ＳＲ）ｋＲ－ＰＲには－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＲは０から８の整数を表す。）を表しても良く、Ｍ１は共役系を含む二価の炭化水素基を表し、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＬは－（ＸＬ－ＳＬ）ｋＬ－ＰＬで表される基（式中、ＰＬは重合性基を表し、ＳＬはスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、－（ＸＬ－ＳＬ）ｋＬ－ＰＬには－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬは０から８の整数を表す。）を表しても良く、ｋは０から８の整数を表し、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は１から５の整数を表す。）で表される、請求項１又は請求項２のいずれか一項に記載の化合物。
  4. 　一般式（Ｉ）において、Ｐ１が下記の式（Ｐ－１）から式（Ｐ－２０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     から選ばれる基を表す請求項３に記載の化合物。
  5. 　一般式（Ｉ）において、Ｓ１が各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表す、請求項３又は請求項４に記載の化合物。
  6. 　一般式（Ｉ）において、Ｍ１に含まれるπ電子の総数が４から５０である、請求項３から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
  8. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
  9. 　請求項７又は請求項８に記載の組成物を重合することにより得られる重合体。
  10. 　請求項９記載の重合体を用いた光学異方体。
  11. 　水平配向処理した基材上に配向させた場合に、配向方向に対し垂直な面内方向の吸収極大波長λｏｍａｘを３２０ｎｍから４２０ｎｍに有する請求項１０に記載の光学異方体。
  12. 　水平配向処理した基材上に配向させた場合に、波長λｏｍａｘにおける、配向方向と平行な方向の吸光度Ａｅと、配向方向に対し垂直な面内方向の吸光度Ａｏとが、下記式（式Ｉ）
    Ａｏ／Ａｅ＞１　　　　（式Ｉ）
    を満たす、請求項１０又は請求項１１に記載の光学異方体。
  13. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品。
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