CN114605350A - 可聚合化合物及含有其的可聚合组合物和光学各向异性体 - Google Patents

可聚合化合物及含有其的可聚合组合物和光学各向异性体 Download PDF

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Abstract

公开了一种可聚合化合物，该化合物选自通式(1)的化合物。此外，还公开了由该可聚合化合物当添加至可聚合组合物时不引起晶体的析出等而具有高保存稳定性，还提供一种可聚合组合物，当制作将含有该可聚合化合物的可聚合组合物聚合而得到的膜状的聚合物时雾度值小，膜厚均匀性高，取向不均的发生少，表面硬度高，密合性高。进一步，课题还在于提供了包含该可聚合化合物的可聚合组合物以及使用了该组合物的光学各向异性体等。

Description

可聚合化合物及含有其的可聚合组合物和光学各向异性体
技术领域
本发明涉及一种可聚合化合物、含有其的可聚合组合物，以及，进一步地使用其的光学各向异性体。
背景技术
具有可聚合基团的化合物(可聚合化合物)在各种光学材料中使用。例如：使含有可聚合化合物的可聚合组合物以液晶态排列后，使其聚合，从而能够制作具有均匀取向的聚合物，这样的聚合物能够在显示器所需的偏光板，相位差板中使用。
多数情况下，为了满足所需求的光学特性，聚合速度、溶解性、熔点、玻璃转变温度、聚合透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性，可以使用含两种以上的聚合物的可聚合组合物。此时，对于所使用的可聚合化合物，要求不对其他特性带来不良影响，并且对可聚合组合物带来良好的物性(现有技术1和2)。
为了提高液晶显示器的视野角，要求相位差膜的双折射率的波长分散性小，或者反之。作为以该目的使用的可聚合化合物，优选为添加至可聚合组合物时不引起晶体的析出、保存稳定性提高。另外，在制作将含有可聚合化合物时，优选雾度小、膜厚均匀性高，且难以产生取向不均、表面硬度高、密合性高。
因此，要求开发以下可聚合化合物、含有可聚合化合物的可聚合组合物以及使用其的光学各向异性体，从而能够解决上述技术问题。
现有技术文献：
专利文献1：CN108517035A；
专利文献2：CN108398740A。
发明内容
本发明要解决的课题
本发明要解决的课题在于提供一种可聚合化合物，该可聚合化合物当添加至可聚合组合物时不引起晶体的析出等而具有高保存稳定性，还提供一种可聚合组合物，当制作将含有该可聚合化合物的可聚合组合物聚合而得到的膜状的聚合物时雾度值小、膜厚均匀性高、取向不均的发生少、表面硬度高、密合性高。进一步，还提供通过使该可聚合组合物聚合而得到的聚合物、以及使用其的光学各向异性体。
解决课题的方法
本发明人等进行潜心研究，结果开发了通式(1)所表示可聚合化合物、含有可聚合化合物的可聚合组合物以及使用其的光学各向异性体，从而能够解决上述课题，从而完成本发明。
解决上述课题的本发明的构成如下：
一个方面，本申请涉及一种可聚合化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(1)所表示的化合物，
Figure BDA0003561523680000021
式中，
P1和P2各自独立地表示可聚合基团；
L1-L4各自独立地表示单键、-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-OCF2-、-CF2O-、-SCF2-、-CF2S-、-CH＝CHOCO-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-COOCH＝CH-、-CH2CH2OCO-、-CH2CH2COO-、-OCOCH2CH2-、-COOCH2CH2-、-CH2OCO-、-CH2COO-、-OCOCH2-、-COOCH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝N-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-N＝CF-、-CF＝N-、-C≡C-或碳数1-30的亚烷基；所述亚烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；L1-L4存在多个时，可相同或不同；
Z1和Z2各自独立地表示下列基团：
(a)1,4-亚环己基；其中存在的1个-CH2-或非相邻的2个以上-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；
(b)1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代；
(c)1,4-亚环己烯基、2,4-环戊二烯-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、呋喃-2,5-二基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基以及十氢化萘-2,6-二基；
上述基团(a)、基团(b)或基团(c)各自独立地可经卤素、氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基取代；
Z1和Z2存在多个时，可相同或不同；
R1表示氢原子、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基、碳数1-30的卤代烷基酰氧基、碳数6-30的烷基芳基、碳数6-30的芳基烷基、碳数6-30的烷基芳氧基、碳数6-30的芳基烷基氧基、碳数6-30的芳基羰基、碳数6-30的芳氧基羰基、碳数6-30的芳基羰基氧基和碳数6-30的芳氧基羰基氧基；所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；任选地，所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个H原子可经卤素、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数1-30的烷基酰氧基、碳数1-30的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代；
R2表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基；
G1表示氢原子、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基；所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；任选地，所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数1-30的烷基酰氧基、碳数1-30的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代；W1表示具有噻唑基团的芳杂环；
m1和m2各自独立地表示1-4的整数。
作为通式(1)的化合物，其中，所述可聚合基团选自下列基团：
Figure BDA0003561523680000041
式中，R3各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基。
作为通式(1)的化合物，其中，P1和P2各自独立地表示(P-1)和(P-2)的基团；优选地，P1和P2各自独立地表示(P-1)的基团。
作为通式(1)的化合物，其中，m1和m2各自独立地表示2-4的整数；优选地，m1和m2各自独立地表示2或3的整数。
在优选的实施方式中，m1和m2表示相同的整数。作为通式(1)的化合物，其中，Z1和Z2各自独立地表示1,4-亚环己基；其中存在的1个-CH2-或非相邻的2个以上-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；或者，各自独立地表示1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代；和/或，Z1和Z2可经卤素、氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数1-30的烷基酰氧基和碳数1-30的卤代烷基酰氧基取代。
优选地，Z1和Z2可经卤素、氰基、碳数1-20的烷基、碳数1-20的卤代烷基、碳数1-20的烷氧基、碳数1-20的卤代烷氧基、碳数1-20的烷基酰氧基和碳数1-20的卤代烷基酰氧基取代。
进一步优选地，Z1和Z2可经卤素、氰基、碳数1-10的烷基、碳数1-10的卤代烷基、碳数1-10的烷氧基、碳数1-10的卤代烷氧基、碳数1-10的烷基酰氧基和碳数1-10的卤代烷基酰氧基取代。
更优选地，Z1和Z2可经卤素、氰基、碳数1-6的烷基、碳数1-6的卤代烷基、碳数1-6的烷氧基、碳数1-6的卤代烷氧基、碳数1-6的烷基酰氧基和碳数1-6的卤代烷基酰氧基取代。
在一个优选的实施方式中，m1和m2均表示2，意味着Z1和Z2各自存在2个。2个Z1按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为Z11和Z12。2个Z2按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为Z21和Z22。
在一种更为优选的实施方式中，Z11和Z21各自独立地表示1,4-亚环己基；其中存在的1个-CH2-或非相邻的2个以上-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；Z12和Z22各自独立地表示1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代。
在另一种更为优选的实施方式中，Z11和Z21各自独立地表示1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代；Z12和Z22各自独立地表示1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代。
在上下文所述的优选以及更为优选的实施方式中，Z11和Z12以及Z21和Z22同样可经卤素、氰基、碳数1-6的烷基、碳数1-6的卤代烷基、碳数1-6的烷氧基、碳数1-6的卤代烷氧基、碳数1-6的烷基酰氧基和碳数1-6的卤代烷基酰氧基取代。
考虑到原料的易得性以及合成的便利性，有利地，Z11和Z12对称设计，同时，Z12和Z22对称设计。
在一个更为优选的实施方式中，Z11表示1,4-亚环己基；Z21表示1,4-亚环己基；Z12表示1,4-亚苯基；Z22表示1,4-亚苯基。
在另一个更为优选的实施方式中，Z11表示1,4-亚苯基；Z21表示1,4-亚苯基；Z12表示1,4-亚苯基；Z22表示1,4-亚苯基。
作为通式(1)的化合物，其中，L1-L2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-OCF2-、-CF2O-、-SCF2-、-CF2S--CH＝CHOCO-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-COOCH＝CH-、-CH2CH2OCO-、-CH2CH2COO-、-OCOCH2CH2-、-COOCH2CH2-、-CH2OCO-、-CH2COO-、-OCOCH2-、-COOCH2-；和/或，L3-L4各自独立地表示碳数1-30的亚烷基；所述亚烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代。
优选地，L1-L2各自独立地表示-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-OCF2-、-CF2O-、-SCF2-、-CF2S-、-CH2CH2OCO-、-CH2CH2COO-、-OCOCH2CH2-、-COOCH2CH2-、-CH2OCO-、-CH2COO-、-OCOCH2-、-COOCH2-；和/或，L3-L4各自独立地表示碳数1-30的亚烷基；所述亚烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代。
进一步优选地，L1-L2各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-OCF2-、-CF2O-、-SCF2-、-CF2S-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-；和/或，L3-L4各自独立地表示碳数2-20的亚烷基；所述亚烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-取代。
更优选地，L1-L2各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-；和/或，L3-L4各自独立地表示碳数2-15的亚烷基；所述亚烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代。
在优选的实施方式中，m1和m2表示相同的整数。
在一个优选的实施方式中，m1和m2表示2，意味着L1-L2各自存在2个。2个L1按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为L11和L12。2个L2按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为L21和L22。在这种更为优选的实施方式中，L11和L21各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-；L12和L22各自独立地表示-OCO-、-COO-。
考虑到原料的易得性以及合成的便利性，有利地，L11和L12对称设计，同时，L12和L22对称设计。在一个更为优选的实施方式中，L11表示-CH2O-；L21表示-OCH2-；L12表示-OCO-；L22表示-COO-。
作为通式(1)的化合物，其中，所述具有噻唑基团的芳杂环W1包括但不限于，
Figure BDA0003561523680000061
进一步优选地，所述具有噻唑基团的芳杂环W1各自独立地表示(W1-1)、(W1-2)、(W1-3)。
考虑到原料的易得性以及合成的便利性，有利地，所述具有噻唑基团的芳杂环W1各自独立地表示(W1-1)。
作为通式(1)的化合物，其中，R1表示碳数1-30的烷基、碳数6-30的烷基芳基、碳数6-30的芳基烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数1-30的烷基酰氧基、碳数1-30的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代。
优选地，R1表示碳数1-25的烷基、碳数6-25的烷基芳基、碳数6-25的芳基烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-25的烷基、碳数1-25的卤代烷基、碳数1-25的烷氧基、碳数1-25的卤代烷氧基、碳数1-25的烷基酰氧基、碳数1-25的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代。
进一步优选地，R1表示碳数1-20的烷基、碳数6-20的烷基芳基、碳数6-20的芳基烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-20的烷基、碳数1-20的卤代烷基、碳数1-20的烷氧基、碳数1-20的卤代烷氧基、碳数1-20的烷基酰氧基、碳数1-20的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代。
更优选地，R1表示碳数1-15的烷基、碳数6-15的烷基芳基、碳数6-15的芳基烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-15的烷基、碳数1-15的卤代烷基、碳数1-15的烷氧基、碳数1-15的卤代烷氧基、碳数1-15的烷基酰氧基、碳数1-15的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代。
最优选地，R1表示碳数1-10的烷基、碳数6-10的烷基芳基、碳数6-10的芳基烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-10的烷基、碳数1-10的卤代烷基、碳数1-10的烷氧基、碳数1-10的卤代烷氧基或可聚合基团取代。
在一个优选的实施方式中，R1表示碳数1-10的烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经碳数1-10的烷基、碳数1-10的卤代烷基、碳数1-10的烷氧基、碳数1-10的卤代烷氧基或可聚合基团取代。
在另一个优选的实施方式中，R1表示碳数6-10的烷基芳基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经碳数1-10的烷基、碳数1-10的卤代烷基、碳数1-10的烷氧基、碳数1-10的卤代烷氧基或可聚合基团取代。
作为通式(1)的化合物，其中，G1表示氢原子、碳数1-25的烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-25的烷基、碳数1-25的卤代烷基、碳数1-25的烷氧基、碳数1-25的卤代烷氧基、碳数1-25的烷基酰氧基、碳数1-25的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代。
优选地，G1表示氢原子、碳数1-20的烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-20的烷基、碳数1-20的卤代烷基、碳数1-20的烷氧基、碳数1-20的卤代烷氧基、碳数1-20的烷基酰氧基、碳数1-20的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代。
进一步优选地，G1表示氢原子、碳数1-15的烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-15的烷基或可聚合基团取代。
更优选地，G1表示氢原子、碳数1-10的烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-10的烷基或可聚合基团取代。
在一个优选的实施方式中，G1表示氢原子、碳数1-10的烷基。
作为通式(1)的化合物，其中，R2表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-25的烷基、碳数1-25的卤代烷基、碳数1-25的烷氧基、碳数1-25的卤代烷氧基。
优选地，R2表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-20的烷基、碳数1-20的卤代烷基、碳数1-20的烷氧基、碳数1-20的卤代烷氧基。
更优选地，R2表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、碳数1-15的烷基、碳数1-15的卤代烷基、碳数1-15的烷氧基、碳数1-15的卤代烷氧基。
最优选地，R2表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、碳数1-10的烷基、碳数1-10的卤代烷基、碳数1-10的烷氧基、碳数1-10的卤代烷氧基。
在一个优选的实施方式中，R2表示卤素。
作为本发明未指明的芳香环或非芳香环，包括但不限于，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、环十一烷、环十二烷、环十三烷、环十四烷、环十五烷、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯、环戊二烯、环己二烯、环庚二烯、环辛二烯、苯、并环戊二烯、全氢并环戊二烯、薁、全氢薁、茚、全氢茚、茚满、萘、二氢萘、四氢萘、全氢萘、庚间三烯并庚间三烯、全氢庚间三烯并庚间三烯、联苯、不对称引达省、对称引达省、苊、二氢苊、芴、菲那啉、菲、蒽、螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷、螺[5.5]十一癸烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.1]庚-2-烯、双环[3.1.1]庚烷、双环[3.1.1]庚-2-烯、双环[2.2.2]辛烷、双环[2.2.2]辛-2-烯、金刚烷或降金刚烷环；吡咯、咪唑、三唑、四唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、氮杂卓、二氮杂卓、呋喃、吡喃、氧杂卓、噻吩、噻喃、硫杂卓、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋咱、噁二唑、噁嗪、噁二嗪、氧氮杂卓、氧二氮杂卓、噻二唑、噻嗪、噻二嗪、硫氮杂卓、硫二氮杂卓、吲哚、异吲哚、中氮茚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、二硫杂萘、吲唑、喹啉、异喹啉、喹嗪、嘌呤、2，3-二氮杂萘、喋啶、1，5-二氮杂萘、喹喔啉、喹唑啉、1，2-二氮杂萘、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并吡喃、苯并氧杂卓、苯并氧氮杂卓、苯并氧二氮杂卓、苯并硫杂卓、苯并硫氮杂卓、苯并硫二氮杂卓、苯并氮杂卓、苯并二氮杂卓、苯并呋咱、苯并噻二唑、苯并三唑、咔唑、β-咔啉、吖啶、吩嗪、二苯并呋喃、氧杂蒽、二苯并噻吩、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并氧硫杂芑、噻蒽、菲啶、菲咯啉、萘嵌间二氮杂苯、吡唑并吡啶、氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯啉、吡咯烷、咪唑啉、咪唑烷、三唑啉、三唑烷、四唑啉、四唑烷、吡唑啉、吡唑烷、二氢吡啶、四氢吡啶、哌啶、二氢吡嗪、四氢吡嗪、哌嗪、二氢嘧啶、四氢嘧啶、全氢嘧啶、二氢哒嗪、四氢哒嗪、全氢哒嗪、二氢氮杂卓、四氢氮杂卓、全氢氮杂卓、二氢二氮杂卓、四氢二氮杂卓、全氢二氮杂卓、环氧乙烷、氧杂环丁烷、二氢呋喃、四氢呋喃、二氢吡喃、四氢吡喃、二氢氧杂卓、四氢氧杂卓、全氢氧杂卓、硫杂环丙烷、硫杂环丁烷、二氢噻吩、四氢噻吩、二氢噻喃、四氢噻喃、二氢硫杂卓、四氢硫杂卓、全氢硫杂卓、二氢噁唑、四氢噁唑(噁唑烷)、二氢异噁唑、四氢异噁唑(异噁唑烷)、二氢噻唑、四氢噻唑(噻唑烷)、二氢异噻唑、四氢异噻唑(异噻唑烷)、二氢呋咱、四氢呋咱、二氢噁二唑、四氢噁二唑(噁二唑烷)、二氢噁嗪、四氢噁嗪、二氢噁二嗪、四氢噁二嗪、二氢氧氮杂卓、四氢氧氮杂卓、全氢氧氮杂卓、二氢氧二氮杂卓、四氢氧二氮杂卓、全氢氧二氮杂卓、二氢噻二唑、四氢噻二唑(噻二唑烷)、二氢噻嗪、四氢噻嗪、二氢噻二嗪、四氢噻二嗪、二氢硫氮杂卓、四氢硫氮杂卓、全氢硫氮杂卓、二氢硫二氮杂卓、四氢硫二氮杂卓、全氢硫二氮杂卓、吗啉、硫代吗啉、氧硫杂环己烷、二氢吲哚、异二氢吲哚、二氢苯并呋喃、全氢苯并呋喃、二氢异苯并呋喃、全氢异苯并呋喃、二氢苯并噻吩、全氢苯并噻吩、二氢异苯并噻吩、全氢异苯并噻吩、二氢吲唑、全氢吲唑、二氢喹啉、四氢喹啉、全氢喹啉、二氢异喹啉、四氢异喹啉、全氢异喹啉、二氢2，3-二氮杂萘、四氢2，3-二氮杂萘、全氢2，3-二氮杂萘、二氢1，5-二氮杂萘、四氢1，5-二氮杂萘、全氢1，5-二氮杂萘、二氢喹喔啉、四氢喹喔啉、全氢喹喔啉、二氢喹唑啉、四氢喹唑啉、全氢喹唑啉、二氢1，2-二氮杂萘、四氢1，2-二氮杂萘、全氢1，2-二氮杂萘、苯并氧硫杂环己烷、二氢苯并_嗪、二氢苯并噻嗪、吡嗪并吗啉、二氢苯并_唑、全氢苯并_唑、二氢苯并噻唑、全氢苯并噻唑、二氢苯并咪唑、全氢苯并咪唑、二氢苯并氮杂卓、四氢苯并氮杂卓、二氢苯并二氮杂卓、四氢苯并二氮杂卓、苯并二氧杂卓、二氢苯并氧氮杂卓、四氢苯并氧氮杂卓、二氢咔唑、四氢咔唑、全氢咔唑、二氢吖啶、四氢吖啶、全氢吖啶、二氢二苯并呋喃、二氢二苯并噻吩、四氢二苯并呋喃、四氢二苯并噻吩、全氢二苯并呋喃、全氢二苯并噻吩、二氧杂环戊烷、二氧杂环己烷、二硫杂环戊烷、二硫杂环己烷、二氧杂茚满、苯并二氧杂环己烷、色满、苯并二硫杂环戊烷、苯并二硫杂环己烷、氮杂螺[4.4]壬烷、氧杂氮杂螺[4.4]壬烷、二氧杂螺[4.4]壬烷、氮杂螺[4.5]癸烷、硫杂螺[4.5]癸烷、二硫杂螺[4.5]癸烷、二氧杂螺[4.5]癸烷、氧杂氮杂螺[4.5]癸烷、氮杂螺[5.5]十一癸烷、氧杂螺[5.5]十一癸烷、二氧杂螺[5.5]十一癸烷、氮杂双环[2.2.1]庚烷、氧杂双环[2.2.1]庚烷、氮杂双环[3.1.1]庚烷、氮杂双环[3.2.1]辛烷、氧杂双环[3.2.1]辛烷、氮杂双环[2.2.2]辛烷、二氮杂双环[2.2.2]辛烷、四氢-β-咔啉、六氢氮杂卓并吲哚、氧杂氮杂螺[2.5]辛烷、六氢氮杂卓并吲唑、六氢吡唑并吡啶并氮杂卓、四氢吡唑并异喹啉或四氢吡唑并1，5-二氮杂萘环。
优选地，芳香环或非芳香环包括但不限于，环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯、环戊二烯、环己二烯、环庚二烯、环辛二烯、苯、萘、二氢萘、四氢萘、联苯、不对称引达省、对称引达省、苊、芴、菲、蒽；吡咯、咪唑、三唑、四唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、氮杂卓、二氮杂卓、呋喃、吡喃、氧杂卓、噻吩、噻喃、硫杂卓、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋咱、噁二唑、噁嗪、噁二嗪、氧氮杂卓、氧二氮杂卓、噻二唑、噻嗪、噻二嗪、硫氮杂卓、硫二氮杂卓、吲哚、异吲哚、中氮茚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、二硫杂萘、吲唑、喹啉、异喹啉、喹嗪、嘌呤、2，3-二氮杂萘、喋啶、1，5-二氮杂萘、喹喔啉、喹唑啉、1，2-二氮杂萘、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并吡喃、苯并氧杂卓、苯并氧氮杂卓、苯并氧二氮杂卓、苯并硫杂卓、苯并硫氮杂卓、苯并硫二氮杂卓、苯并氮杂卓、苯并二氮杂卓、苯并呋咱、苯并噻二唑、苯并三唑、咔唑、β-咔啉、吖啶、吩嗪、二苯并呋喃、氧杂蒽、二苯并噻吩、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并氧硫杂芑、噻蒽、菲啶、菲咯啉、萘嵌间二氮杂苯、吡唑并吡啶。
更优选地，芳香环或非芳香环包括但不限于，环己烯、环己二烯、苯、萘、二氢萘、联苯、芴、菲、蒽。
进一步优选地，芳香环或非芳香环包括但不限于，环己烯、苯、萘。
另一方面，本发明还提供了一种可聚合组合物，包括上下文所述的通式(1)的化合物和母体液晶，其特征在于，通式(1)的化合物在所述可聚合组合物的添加浓度不低于10wt％。
优选地，通式(1)的化合物在所述可聚合组合物的添加浓度不低于15wt％。
进一步优选地，通式(1)的化合物在所述可聚合组合物的添加浓度不低于20wt％。
更优选地，通式(1)的化合物在所述可聚合组合物的添加浓度不低于25wt％。
作为上下文所述的可聚合组合物，进一步包括添加剂。
作为添加剂，包括，但不限于，聚合引发剂、增感剂、敏化剂、稳定剂、流平剂、表面活性剂、阻聚剂、抗氧化剂、着色剂、分散剂、润滑剂、疏水剂、粘合剂、流动改进剂、消泡剂、除气剂、稀释剂、触变剂、胶凝剂、催化剂、金属、金属络合物、发光材料，等等。
有利地，添加剂的含量为0.01-10wt％，优选为0.02-8wt％，更优选为0.05-5wt％，以及，最优选为0.1-3wt％，基于可聚合组合物的总重量。
又一方面，本发明还提供了一种可聚合组合物溶液，包括上下文所述的可聚合组合物和有机溶剂。
作为有机溶剂，优选对可聚合组合物溶解性良好，并且可在100℃以下干燥移除。有机溶剂，包括，但不限于，
没有特别限定，但优选可聚合液晶化合物显示良好的溶解性的有机溶剂，优选为甲苯、二甲苯、异丙苯、均三甲苯等芳香族溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等酯类溶剂；甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮等酮类溶剂；四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、苯甲醚等醚类溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类溶剂；丙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯和氯苯等。
上下文所述的有机溶剂可以单独使用，也可以混合使用两种以上。
基于溶液稳定性考虑，优选使用酮类溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂和芳香族溶剂中的一种或多种。
作为可聚合组合物溶液，其中，有机溶剂含量为30-95wt％，优选为40-90wt％，更优选为50-85wt％，以及，最优选为60-80wt％，基于可聚合组合物溶液的总重量。
在制备可聚合组合物溶液时，为了促进可聚合组合物溶解，有利地进行加热和/或搅拌。
再一方面，本发明还提供了一种光学各向异性体，包括基材和上下文所述的可聚合组合物溶液固化形成的聚合物膜，以及，根据需要存在的取向膜。
在一个实施方式中，将基材，根据需要存在的取向膜，以及可聚合组合物溶液固化形成的聚合物膜依次层叠，从而形成光学各向异性体。
在另一个实施方式中，将基材、根据需要存在的取向膜，以及可聚合组合物溶液固化形成的聚合物膜依次层叠，再在其上依次层叠根据需要存在的第二取向膜，以及上下文所述的可聚合组合物溶液或与其不同的可聚合组合物溶液固化形成的第二聚合物膜。
作为光学各向异性体的基材，包括，但不限于，玻璃基材、金属基材、陶瓷基材、聚合物基材。进一步地，作为聚合物基材，例如可以是：纤维素衍生物、聚烯烃、聚酯、聚烯烃、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚酰胺、聚酰亚胺、聚苯硫醚、聚苯醚或聚苯乙烯，等等。
基于光学各向异性体的工艺适用性，尤其是基于耐热性和化学稳定性考虑，优选为聚酯、聚苯乙烯、聚烯烃、纤维素衍生物、聚芳酯、聚碳酸酯。
作为光学各向异性体的取向膜材料，包括，但不限于，聚酰亚胺、聚硅氧烷、聚酰胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚苯醚、聚芳酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、环氧树脂、丙烯酸树脂、环氧丙烯酸树脂、香豆素、查耳酮、肉桂酸酯、蒽醌、偶氮化合物、芳基乙烯化合物，等等。
作为取向处理，可以是拉伸处理、摩擦处理、偏振紫外可见光照射、离子束处理等。优选取向处理优选为摩擦处理或偏振紫外可见光照射。
作为用于得到本发明的光学各向异性体的涂布法，可以采用涂敷器法、棒涂法、旋涂法、凹版印刷法、柔版印刷法、喷墨法、模涂法、CAP涂布法、浸渍等本领域公知的方法。涂布可聚合组合物溶液后，将其干燥。
在使本发明的可聚合组合物溶液聚合时，期望迅速进行聚合，因此优选通过照射紫外可见光或电子射线等活性能量射线的方式而使其聚合。使用紫外可见光的情况下，可以使用偏振光源，也可以使用非偏振光源。
作为本发明的光学各向异性体，有利地为双折射膜。本发明的双折射膜与本发明的光学各向异性体同样地制作。
具体实施方式
本发明提供通式(1)所表示的逆分散性化合物，并提供含有该化合物的可聚合组合物，使用了该化合物的树脂、树脂添加剂、油、滤色器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医药品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子设备、通信设备、汽车部件、航空器部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品、可聚合液晶组合物，通过使该可聚合液晶组合物聚合而得到的聚合物，以及使用了该聚合物的光学各向异性体。
取对于相位差膜的入射光的波长λ为横轴，以其双折射率△n为纵轴绘成的图中，当波长入越短双折射率An越小时，本领域一般称该膜为"逆波长分散性"或"逆分散性"。本发明中，将构成显示逆分散性的相位差膜的化合物称为逆分散性化合物。
为了提高本发明的液晶组合物的保存稳定性，也可以在其中添加稳定剂。作为可使用的稳定剂，可列举例如对苯二酚类、对苯二酚单烷基醚类、叔丁基邻苯二酚类、邻苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。使用稳定剂时的添加量相对于组合物优选为0.005质量％至1质量％的范围，更优选0.02质量％至0.8质量％，进一步优选0.03质量％至0.5质量％。
另外，当将含有本发明的化合物的可聚合液晶组合物用于膜类、光学元件类、功能性颜料类、医药品类、化妆品类、包覆剂类、合成树脂类等用途时，也可以根据其目的而添加金属、金属络合物、染料、颜料、色素、荧光材料、磷光材料、表面活性剂、流平剂、触变剂、凝胶化剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂、氧化钛等金属氧化物等。
将含有本发明的化合物的可聚合液晶组合物进行聚合而得到的聚合物可以用于各种用途。例如，将含有本发明的化合物的可聚合液晶组合物不进行取向而聚合从而得到的聚合物可以用作光散射板、消偏光板、防莫尔条纹板。另外，取向后聚合而得到的聚合物具有光学各向异性，是有用的。这样的光学各向异性体例如可通过如下方法制造∶使含有本发明的化合物的可聚合液晶组合物担载于用布等进行了摩擦处理的基板、形成了有机薄膜的基板或具有斜方蒸镀了Si02的取向膜的基板，或者使其夹持干基板间，然后将该可聚合液晶组合物聚合，从而制造。
作为使可聚合液晶组合物担载于基板上时的方法，可列举旋涂法、模涂法、挤出涂布法、辊涂法、线棒涂布法、凹版涂布法、喷涂法、浸渍法、印刷法等。此外在涂布时，可以在可聚合液晶组合物中添加有机溶剂。作为有机溶剂，可以使用烃系溶剂、卤代烃系溶剂、醚系溶剂、醇系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、非质子性溶剂等，例如作为烃系溶剂可列举甲苯或己烷，作为卤代烃系溶剂可列举一氯甲烷，作为醚系溶剂可列举四氢味喃、乙酰氧基-2-乙、氧基烷或内二醇单甲基整乙，酸酯，作为醇系溶剂可列举甲醇、乙应或异丙醇.作为酮系溶剂可列举丙酮、甲乙酮、环已酮、Y-丁内酯或N-甲基吡咯烷酮类，作为酯系溶剂可列举乙酸乙酯或溶纤剂，作为非质子性溶剂可列举二甲基甲酰胺或乙腈。这些可以单独使用，也可以组合使用，考虑到其蒸气压和可聚合液晶组合物的溶解性而适当选择即可。作为使添加的有机溶剂挥发的方法，可以使用自然干燥、加热干燥、加压干燥、加压加热干燥。为了进一步提高聚合件液晶材料的涂布性，在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层、在可聚合液昆材料中添加流平剂也是有效的。在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层的方法对于为了提高使可聚合液晶材料聚合而得到的聚合物与基板之间的密合性是有效的。
作为上述以外的取向处理，可列举利用液晶材料的流动取向、利用电场或磁场。这些取向手段可以单独使用，另外也可以组合使用。进一步，作为代替摩擦的取向处理方法，也可使用光取向法。作为基板的形状，除了平板之外，还可以具有曲面作为构成部分。构成基板的材料可以没有限制地使用有机材料、无机材料。作为成为基板材料的有机材料，可列举例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚芳酯、聚砜、三乙酰纤维素、纤维素、聚醚醚酮等，另外，作为无机材料，可列举例如硅、玻璃、方解石等。
使含有本发明的化合物的可聚合液晶组合物聚合时，由于期望迅速进行聚合，因此优选通过照射紫外线或电子射线等活性能量射线使其聚合的方法。使用紫外线时，可以使用偏光光源，也可以使用非偏光光源。另外，在将液品组合物夹持于两块基板间的状态下进行聚合时。至少照射面侧的基板必须相对于活性能量射线具有适当的透明性。另列.也可使用如下那样的手段∶光照射时使用掩模仅使特定的部分聚合后，通过使电场、磁场或温度等条件变化而使未聚合部分的取向状态变化，进一步照射活性能量射线使其聚合。另外，照射时的温度优选在本发明的可聚合液晶组合物的液晶状态得以保持的温度范围内。特别地，要通过光聚合制造光学各向异性体时，从避免诱发不期望的热聚合的意义考虑，也优选在尽可能接近室温的温度、即典型而言25℃的温度使其聚合。活性能量射线的强度优选0.1mW/cm2～2W/cm2。强度为0.1mW/cm2以下时，为了完成光聚合而需要大量的时间、生产率会恶化，强度为2W/cm2以上时，有可聚合液晶化合物或可聚合液晶组合物劣化的危险。
关于通过聚合而得到的该光学各向异性体，以减少初期的特性变化、表现稳定的特性为目的，也可以实施热处理。热处理的温度优选为50～250℃的范围，热处理时间优选为30秒～12小时的范围。
通过这样的方法制造的该光学各向异性体可以从基板剥离而作为单体使用，也可以不剥离而使用。另外，可以将所得的光学各向异性体层叠，也可以与其他基板贴合而使用。
以下，列举合成例、实施例和应用例进一步阐释本发明，但本发明不限于这些实施例。在未指明的情况下，原料和组合物中的百分比为重量百分比。
合成例：
合成例的原料或中间体列举如下：
原料或中间体R为下面结构式：
Figure BDA0003561523680000151
原料或中间体W为下面结构式：
Figure BDA0003561523680000152
原料或中间体A为下面结构式：
Figure BDA0003561523680000153
中间体R-1的制备：
Figure BDA0003561523680000161
500ml三口瓶中加入4-羟甲基-1-环己基甲酸甲酯35g，甲磺酰氯35g(1.5eq)，二氯甲烷300ml，控制温度0-5℃滴加三乙胺37g，滴加结束后保温2小时，然后用10％的盐酸洗涤一次，水洗一次，干燥脱溶，再用100g的石油醚重结晶，抽滤留固相，干燥得到T-1 35.6g，收率70％。
将20g的T-1加入到250ml的反应瓶中，加入120g DMF，加入5.9g的4，7-二羟基-1-茚酮，加入18g碳酸钾；氮气保护，升温至90℃反应24小时；反应结束后，将上述反应液倒入500ml水中，有固体析出，抽滤得到R-1粗品，用二氯甲烷石油醚结晶后得到12.8g得R-1,收率79.5％。
中间体R-2的制备：
Figure BDA0003561523680000162
用同样的方法制备得到R-2。
中间体R-3的制备：
Figure BDA0003561523680000163
用同样的方法制备得到R-3。
中间体W的制备：
Figure BDA0003561523680000164
在1L的反应瓶中加入2-氯苯并噻唑，400g乙醇，然后室温滴加水合肼149g，滴加完毕后，升温回流反应5h。终止反应后，降温至10℃。抽滤，滤饼用100g水淋洗，再用100g冷冻乙醇淋洗，完毕后烘干得到89g白色固体中间体C，收率为90％。
中间体W-1的制备：
Figure BDA0003561523680000171
将35g的中间体C加入到500ml的反应瓶中，加入250ml的DMF，降低温度至10℃以下，氮气保护，分批加入35.7g叔丁醇钾，完毕后，继续搅拌一个小时。然后滴加1-(2-氯乙氧基)-2-甲氧基乙烷44g，滴加完毕后，升温至25℃反应5h。降低温度，然后加入350g的二氯甲烷，加入水400g，分液萃取，再用400g的饱和食盐水洗涤一次，再用300g，10％的食盐水洗涤一次。加入硫酸钠干燥，脱溶，得到蓝色油状物45g，40g的石油醚低温搅拌析晶，抽滤得到36.2g的类白色固体W-2。收率为64％。
用同样的方法合成得到W-2：
Figure BDA0003561523680000172
用同样的方法合成得到W-3：
Figure BDA0003561523680000173
用同样的方法合成得到W-4：
Figure BDA0003561523680000174
实施例1-8
实施例1：化合物1的合成路线如下：
Figure BDA0003561523680000175
中间体1的合成：反应瓶中加入9g R-1,11.8g A-1,0.5g DMAP,200ml二氯甲烷，降温至5-10℃，控制温度滴加DCC的二氯甲烷溶液(10g DCC于50ml二氯甲烷中)滴加结束后保温24小时，过滤除去DCU，1％的盐酸洗涤一次，浓缩除去二氯甲烷，加入甲醇打浆，烘干得到13.5g中间体1，收率：71.1％
化合物1的合成：反应瓶中加入10g的中间体1，2.9g的W-1，3g的樟脑磺酸，四氢呋喃200ml，升温至回流保温8小时，降温，旋蒸除去四氢呋喃，加入100ml二氯甲烷，然后水洗一次，碳酸氢钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，浓缩，加入甲醇结晶得到8.4g化合物1，收率：66.35％。
1HNMR(CDCl3):1.27-1.82(m,32H),1.93(m,2H),2.21(m,2H),2.86(t,2H),3.01(t,2H),3.21(t,2H),3.33(s,3H),3.54(t,4H),3.71(t,2H),3.90(d,4H),3.97(t,4H),4.01(t,4H),4.11(t,4H),5.61(d,2H),6.03(t,2H),6.30(d,2H),6.71(d,1H),6.82(t,2H),6.91(d,1H),7.07(t,2H),7.55(t,2H),8.03(d,1H),8.21(d,1H)。
实施例2：化合物2的合成路线如下：
Figure BDA0003561523680000181
按照实施例1相似的方法合成得到中间体2-1。
反应瓶中加入二氯甲烷200ml，13g的中间体2-1，1.3g的丙烯酰氯，降温至0-5℃，滴加二异丙基乙胺1.7g，滴加结束保温1小时反应。反应液中滴加盐酸淬灭反应，分液，有机层水洗一次，干燥，浓缩，加入乙醇结晶得到10.1g的化合物2。收率：73.65％。
1HNMR(CDCl3)：1.27-1.94(m,34H),2.27(m,2H),2.86(t,2H),2.99(t,2H),3.23(t,2H),3.54(t,4H),3.65(t,2H),3.73(t,2H),3.91(t,4H),3.97(t,4H),4.06(t,4H),4.25(t,2H),5.61(d,3H),6.08(t,3H),6.28(d,3H),6.77(d,1H),6.88(d,4H),6.90(d,1H),6.99(d,4H),7.54(d,2H),8.01(d,1H),8.18(d,1H)。
实施例3：
Figure BDA0003561523680000191
按照实施例1相似的方法合成得到化合物3。
1HNMR(CDCl3):0.91(d,3H),1.28-1.94(m,34H),2.24(m,1H),2.27(m,2H),2.4-2.7(d,2H),3.23(t,2H),3.30(s,3H),3.54(t,4H),3.73(t,2H),3.90(d,4H),3.97(t,4H),4.08(t,4H),5.60(d,2H),6.06(t,2H),6.28(d,2H),6.77(d,1H),6.88(d,4H),6.90(d,1H),6.95(d,4H),7.53(d,2H),8.04(d,1H),8.18(d,1H)。
实施例4：
Figure BDA0003561523680000192
按照实施例1相似的方法合成得到化合物4。
1H NMR(CDCl3):0.91(d,3H),1.27-1.94(m,36H),2.27(m,2H),2.86(t,2H),2.98(t,2H),3.06(t,2H),3.88(d,4H),3.97(t,4H),4.06(t,4H),5.60(d,2H),6.05(t,2H),6.27(d,2H),6.75(d,1H),6.88(d,4H),6.90(d,1H),6.99(d,4H),7.53(d,2H),8.01(d,1H),8.18(d,1H)。
实施例5：
Figure BDA0003561523680000201
按照实施例1相似的方法合成得到化合物5。
1H NMR(CDCl3):1.27-1.94(m,34H),2.27(m,2H),2.86(t,2H),2.98(t,2H),3.88(d,4H),3.97(t,4H),4.06(t,4H),4.32(s,2H),5.59(d,2H),6.05(t,2H),6.27(d,2H),6.77(d,1H),6.88(d,4H),6.90(d,1H),6.99(d,4H),7.23(d,2H),7.26(d,1H),7.33(d,2H),7.53(d,2H),8.01(d,1H),8.18(d,1H)。
实施例6：
Figure BDA0003561523680000202
按照实施例1相似的方法合成得到化合物6。
1H NMR(CDCl3)：1.27-1.82(m,32H),1.93(m,2H),2.21(m,2H),2.86(t,2H),3.01(t,2H),3.21(t,2H),3.33(s,3H),3.54(t,4H),3.71(t,2H),3.90(d,4H),4.01(t,4H),4.11(t,4H),5.61(d,2H),6.03(t,2H),6.30(d,2H),6.43(d,1H),6.82(d,4H),7.07(t,4H),7.55(t,2H),8.03(d,1H),8.21(d,1H)。
实施例7：
Figure BDA0003561523680000211
按照实施例1相似的方法合成得到化合物7。
1H NMR(CDCl3)：1.27-1.94(m,26H),2.27(m,2H),2.86(t,2H),2.99(t,2H),3.23(t,2H),3.30(s,3H),3.54(t,4H),3.73(t,2H),3.88(d,4H),3.97(t,4H),4.06(t,4H),5.61(d,2H),6.08(t,2H),6.28(d,2H),6.77(d,1H),6.88(d,4H),6.9(d,1H),6.99(d,4H),7.54(d,2H),8.01(d,1H),8.19(d,1H)。
实施例8：
Figure BDA0003561523680000212
按照实施例1相似的方法合成得到化合物8。
1H NMR(CDCl3)：1.27-1.94(m,26H),2.27(m,2H),2.86(t,2H),2.99(t,2H),3.23(t,2H),3.54(t,4H),3.65(t,2H),3.73(t,2H),3.91(t,4H),3.97(t,4H),4.06(t,4H),4.25(t,2H),5.61(d,3H),6.08(t,3H),6.28(d,3H),6.77(d,1H),6.88(d,4H),6.9(d,1H),6.99(d,4H),7.54(d,2H),8.01(d,1H),8.19(d,1H)。
保存应用例1-8
将本发明的化合物1-8所表示的化合物作为评价对象的化合物。
为了评价保存稳定性，测定了评价对象的化合物的稳定保存浓度。稳定保存浓度定义为，分别调制在母体液晶中以5％间隔添加5％至25％的作为评价对象的化合物而成的组合物，将调制的组合物在18.8℃放置10周后，不发生晶体析出的该化合物的最大添加浓度。最大添加浓度大的化合物意味着稳定保存浓度大，经过长时间的保存也不发生晶体的析出。
为了测定稳定保存浓度，将包含日本特表2002-539182号公报记载的化合物(X-1)；30％、日本特开2007-119415号公报记载的化合物(X-2)；30％和日本特开2003-183226号公报记载的化合物(X-3)∶40％的液晶组合物作为母体液晶(X)。评价结果示于表1。
Figure BDA0003561523680000221
表1
Figure BDA0003561523680000222
Figure BDA0003561523680000231
由表可知，关于保存应用例1至保存应用例8的本发明的化合物，不引起晶体析出的最大添加浓度均高，因此表现出高保存稳定性。
涂膜应用例1-8
使用旋涂法将取向膜用聚酰亚胺溶液涂布于厚度0.7mm的玻璃基材，在100℃干燥10分钟后，在200℃烧成60分钟，从而得到涂膜。对所得的涂膜进行摩擦处理。摩擦处理使用市售的摩擦装置进行。
对于通过在母体液晶(X)中添加25％的作为评价对象的化合物而调制的各个组合物，添加光聚合引发剂Irgacure907 1％、4-甲氧基苯酚0.1％和环己酮80％，调制涂布液。将该涂布液通过旋涂法涂布干摩擦后的玻璃基材。在80℃于燥1分钟后，进一步在120℃干燥1分钟。然后，使用高压汞灯，以40mW/cm2的强度照射紫外线25秒，从而制作了评价对象的膜。制作含有成为评价对象的化合物的膜各20片。
使用所制作的20片膜之中的10片，针对雾度、膜厚均匀性、取向不均、表面硬度和密合性，分别进行评价。评价结果示于下表2。
<雾度>雾度值由下述式表示，
雾度(％)＝Td/Tt×100
(式中，Td表示扩散透过率，Tt表示全光线透过率。)测定时使用雾度测定装置(日本电色工业株式会社制NHD2000)，在所制作的10片膜的各膜上的5个位置进行测定，取其平均值。
<膜厚均匀性>
计算用最大膜厚与最小膜厚之差除以平均膜厚得到的值(％)。测定时使用光干涉膜厚计，在所制作的10片膜的各膜上的25个位置进行测定。
<取向不均>
通过偏光显微镜观察来评价取向不均的程度。将在所制作的10片膜的各膜中观察到的取向缺陷的个数进行合计。
<表面硬度>
在所制作的10片膜的各膜上的5个位置进行铅笔硬度评价(JIS K5400)。
<密合性>
针对所制作的10片膜的各膜，利用棋盘格胶带试验(JIS K540O)进行评价。评价在所制作的10片膜的各膜中发生了剥离的格子数的平均值(％)。
表2
涂膜 评价化合物 雾度 膜厚均匀性 取向不均 表面硬度 密合性
应用例1 化合物1 0.3 0.5 0 HB 0
应用例2 化合物2 0.2 0.6 0 F 0
应用例3 化合物3 0.3 0.7 2 HB 0.1
应用例4 化合物4 0.4 0.7 2 HB 0.2
应用例5 化合物5 0.5 0.9 3 F 0.1
应用例6 化合物6 0.2 0.6 1 HB 0
应用例7 化合物7 0.3 0.9 0 HB 0
应用例8 化合物8 0.3 0.6 1 HB 0
由表1-2可知，本发明的化合物在构成可聚合组合物时保存稳定性高，使用了含有本发明的化合物的组合物的光学各向异性体的雾度值小、膜厚均匀性高、取向不均少、表面硬度高、密合性高、紫外线照射后外观也良好、取向缺陷的发生少。因此，本发明的化合物作为可聚合组合物的构成部件有用。另外，使用了含有本发明的化合物的可聚合液晶组合物的光学各向异性体在光学膜等用途中有用。
应理解，本发明的具体实施方式仅用于阐释本发明的精神和原则，而不用于限制本发明的范围。此外，应理解，在阅读了本发明的发明内容之后，本领域技术人员可以对本发明的技术方案作出各种改动、替换、删减、修正或调整，这些等同技术方案同样落入本发明权利要求所限定的范围之内。

Claims (10)

1.一种可聚合化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(1)所表示的化合物，
Figure FDA0003561523670000011
式中，
P1和P2各自独立地表示可聚合基团；
L1-L4各自独立地表示单键、-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-OCF2-、-CF2O-、-SCF2-、-CF2S-、-CH＝CHOCO-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-COOCH＝CH-、-CH2CH2OCO-、-CH2CH2COO-、-OCOCH2CH2-、-COOCH2CH2-、-CH2OCO-、-CH2COO-、-OCOCH2-、-COOCH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝N-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-N＝CF-、-CF＝N-、-C≡C-或碳数1-30的亚烷基；所述亚烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；L1-L4存在多个时，可相同或不同；
Z1和Z2各自独立地表示下列基团：
(a)1,4-亚环己基；其中存在的1个-CH2-或非相邻的2个以上-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；
(b)1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代；
(c)1,4-亚环己烯基、2,4-环戊二烯-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、呋喃-2,5-二
基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、1,2,3,4-四氢化
萘-2,6-二基以及十氢化萘-2,6-二基；
上述基团(a)、基团(b)或基团(c)各自独立地可经卤素、氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基取代；
Z1和Z2存在多个时，可相同或不同；
R1表示氢原子、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基、碳数1-30的卤代烷基酰氧基、碳数6-30的烷基芳基、碳数6-30的芳基烷基、碳数6-30的烷基芳氧基、碳数6-30的芳基烷基氧基、碳数6-30的芳基羰基、碳数6-30的芳氧基羰基、碳数6-30的芳基羰基氧基和碳数6-30的芳氧基羰基氧基；所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；任选地，所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个H原子可经卤素、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数1-30的烷基酰氧基、碳数1-30的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代；
R2表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基；
G1表示氢原子、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基；所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；任选地，所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数1-30的烷基酰氧基、碳数1-30的卤代烷基酰氧基或可聚合基团取代；
W1表示具有噻唑基团的芳杂环；
m1和m2各自独立地表示1-4的整数。
2.根据权利要求1所述的可聚合化合物，其中，所述可聚合基团选自下列基团：
Figure FDA0003561523670000031
式中，R3各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、氨基甲酰氧基、氨基、氨磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基。
3.根据权利要求2所述的可聚合化合物，其中，P1和P2各自独立地表示(P-1)和(P-2)的基团；优选地，P1和P2各自独立地表示(P-1)的基团。
4.根据权利要求1所述的可聚合化合物，其中，m1和m2均表示2；2个Z1按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为Z11和Z12；2个Z2按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为Z21和Z22；Z11和Z21各自独立地表示1,4-亚环己基；其中存在的1个-CH2-或非相邻的2个以上-CH2-可经-O-、-S-、-NH-取代；Z12和Z22各自独立地表示1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代；或者，Z11和Z21各自独立地表示1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代；Z12和Z22各自独立地表示1,4-亚苯基；其中存在的1个-CH＝或非相邻的2个以上-CH＝可经-N＝取代。
5.根据权利要求4所述的可聚合化合物，其中，m1和m2表示2；2个L1按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为L11和L12；2个L2按照与通式(1)的化合物结构式中苯环的距离由近及远分别为L21和L22；L11和L21各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-；L12和L22各自独立地表示-OCO-、-COO-。
6.根据权利要求1所述的可聚合化合物，其中，所述具有噻唑基团的芳杂环W1包括但不限于，
Figure FDA0003561523670000041
7.根据权利要求1所述的可聚合化合物，其中，R1表示碳数1-10的烷基、碳数6-10的烷基芳基、碳数6-10的芳基烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-10的烷基、碳数1-10的卤代烷基、碳数1-10的烷氧基、碳数1-10的卤代烷氧基或可聚合基团取代。
8.根据权利要求1所述的可聚合化合物，其中，G1表示氢原子、碳数1-10的烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；任选地，所述烷基中的一个或多个H原子可经卤素、氰基、羟基、硝基、羧基、碳数1-10的烷基或可聚合基团取代。
9.一种可聚合组合物，其特征在于，包括根据权利要求1-6任一项所述的通式(1)的可聚合化合物。
10.使用了权利要求9所述可聚合组合物的光学各向异性体。
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