CN108290850A - 聚合性化合物的制造方法 - Google Patents

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间宫纯
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Abstract

本发明提供具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位、以及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该化合物的组合物。此外，还提供在对使含有通过该制造方法得到的聚合性化合物的聚合性组合物聚合而得到的膜状聚合物长时间照射紫外光时，不易发生变色和取向性降低的聚合性组合物。进而，提供使含有通过该制造方法得到的化合物的聚合性组合物聚合从而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。本申请发明提供包括使通式(I‑B‑a)所表示的化合物与通式(I‑B‑b)所表示的化合物反应而得到通式(I‑C)所表示的化合物的工序的聚合性化合物的制造方法，并提供含有通过该制造方法得到的化合物的组合物。

Description

聚合性化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该化合物的聚合性组合物、聚合性液晶组合物以及使用了该聚合性液晶组合物的光学各向异性体。
背景技术
具有聚合性基的化合物(聚合性化合物)被用于各种光学材料。例如，通过在使含有聚合性化合物的聚合性组合物以液晶状态排列后进行聚合，能够制作具有均匀取向的聚合物。这样的聚合物能够用于显示器所必需的偏光板、相位差板等。多数情况下，为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性，使用的是含有2种以上聚合性化合物的聚合性组合物。此时，对于所使用的聚合性化合物，要求不会对其他特性产生不良影响而给聚合性组合物带来良好的物性。
为了提高液晶显示器的视角，要求减小相位差膜的双折射率的波长分散性或者使其相反。作为针对于此的材料，开发了各种具有逆波长分散性或者低波长分散性的聚合性化合物。作为那样的化合物，已知具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物。作为制造该化合物时的关键中间体(鍵中間体)，可列举在氮原子上具有烷基等取代基的2-肼基苯并噻唑。在该关键中间体的制造中，以往从收率、合成的容易性和批量生产性等观点出发，采用的是在碱存在下使2-肼基苯并噻唑与烷基卤化物等反应的方法(专利文献1至专利文献3)。然而，使用通过该方法得到的中间体而制造聚合性化合物的情况下，含有该聚合性化合物的相位差膜存在如果长时间照射紫外光则容易发生变色和/或取向性降低的问题。将发生了变色和/或取向性降低的膜用于例如显示器的情况下，存在画面的亮度会发生不均，或者色调不自然，使显示器制品的品质大幅降低的问题。因此，需要开发能够解决这样的问题的聚合性化合物的制造方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2014/010325A1号公报
专利文献2：WO2013/046781A1号公报
专利文献3：WO2012/147904A1号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明提供具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该化合物的组合物。此外，还提供在对使含有通过该制造方法得到的聚合性化合物的聚合性组合物进行聚合而得到的膜状聚合物长时间照射紫外光时，不易发生变色和取向性降低的聚合性组合物。进而，提供使含有通过该制造方法得到的化合物的聚合性组合物聚合从而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。
用于解决课题的方法
为了解决上述课题，本发明人等进行了深入研究，结果开发了具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位、以及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法。即，本申请发明提供包含使通式(I-B-a)所表示的化合物与通式(I-B-b)所表示的化合物反应而得到通式(I-C)所表示的化合物的工序的聚合性化合物的制造方法，同时提供含有该化合物的聚合性组合物、使用了该化合物的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医疗用品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空器部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品、聚合性液晶组合物、通过使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物和使用了该聚合物的光学各向异性体。
发明的效果
使用了含有通过本申请发明的制造方法制造的化合物的聚合性液晶组合物的光学各向异性体在长时间照射紫外光的情况下不易发生变色，不易发生取向性降低，因而通过本申请发明的制造方法制造的化合物在光学补偿膜等光学材料的用途中是有用的。
具体实施方式
本发明提供具有在氮原子上导入有烷基等取代基的腙部位及苯并噻唑部位的聚合性化合物的制造方法、含有该聚合性化合物的组合物、使用了该化合物的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医疗用品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空器部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品、聚合性液晶组合物、通过使该聚合性液晶组合物聚合而得到的聚合物以及使用了该聚合物的光学各向异性体。
通式(I-B-a)中，
[化1]
W2-NH—NH2
(I-B-a)
W2表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代。从合成的容易性、照射紫外光时的变色和取向性的观点出发，通式(I-B-a)中，W2所表示的基团表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基，优选表示该烷基和羟烷基中的任意氢原子可被氟原子取代的基团，通式(I-B-a)中，W2所表示的基团优选表示选自下述式(W2-a-1)至式(W2-a-6)的化合物。
[化2]
(式中，k2a表示2至20的整数，k2b表示1至5的整数，k2c表示3至20的整数，k2d表示1至5的整数。)从通式(I)所表示的化合物的液晶性、逆波长分散性和在溶剂中的溶解性的观点出发，上述式(W2-a-1)中，k2a更优选表示4至12的整数，进一步优选表示4至8的整数，特别优选表示6。上述式(W2-a-2)和式(W2-a-3)中，k2b更优选表示1至4的整数，进一步优选表示1至3的整数，特别优选表示2。上述式(W2-a-4)中，k2c更优选表示3至12的整数，进一步优选表示3至8的整数，特别优选表示4至6的整数。上述式(W2-a-5)和式(W2-a-6)中，k2d更优选表示1至4的整数，进一步优选表示1至3的整数，特别优选表示2。上述式(W2-a-1)至式(W2-a-6)中，更优选式(W2-a-1)、式(W2-a-3)、式(W2-a-4)或式(W2-a-6)所表示的基团。
作为通式(I-B-a)所表示的化合物，优选下述式(I-B-a-1)至式(I-B-a-4)所表示的化合物，
[化3]
(式中，k2a1表示2至20的整数，k2b1表示1至5的整数，k2c1表示3至20的整数，k2d1表示1至5的整数。)更优选下述式(I-B-a-1-1)至式(I-B-a-4-1)所表示的化合物，
[化4]
(式中，k2a11表示4至12的整数，k2b11表示1至4的整数，k2c11表示3至12的整数，k2d11表示1至4的整数。)特别优选下述式(I-B-a-2-1-1)和式(I-B-a-4-1-1)所表示的化合物。
[化5]
(式中，k2b111表示1至3的整数，k2d111表示1至3的整数。)
通式(I-B-b)中，
[化6]
LW1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代。此外，LW1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从合成的容易性、原料获得的容易性的观点出发，LW1优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、二甲氨基、或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-或-S-取代的碳原子数1至12的直链状烷基，特别优选表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、二甲氨基、甲基或甲氧基。
通式(I-B-b)中，r表示0至4的整数。从合成的容易性、原料获得的容易性的观点出发，r优选表示0至2的整数，更优选表示0或1，特别优选表示0。
通式(I-B-b)中，LG1表示与通式(I-B-a)所表示的化合物反应而脱去的基团。从合成的容易性、原料获得的容易性、反应性的观点出发，LG1优选表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、甲基磺酰基、羟基、巯基、氨基、甲氨基、二甲氨基、肼基或苯并噻唑-2-基二磺酰基，更优选表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、氨基、肼基，进一步优选表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，进一步更优选表示氟原子、氯原子，特别优选表示氯原子。
在使通式(I-B-a)所表示的化合物与通式(I-B-b)所表示的化合物反应而获得通式(I-C)所表示的化合物的工序中，优选在强碱或碱存在下反应的反应条件。
[化7]
从收率和精制的容易性的观点出发，优选使用碱，作为碱，优选铵、伯胺、仲胺、叔胺、芳香族胺或它们的盐，从收率的观点出发，更优选仲胺、叔胺、芳香族胺，进一步优选叔胺。更具体而言，优选N,N-二甲基乙胺、三乙胺、N-乙基二异丙胺、吡啶、哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶，更优选三乙胺、N-乙基二异丙胺。作为强碱，优选氢氧化钙、氢氧化锂、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钙等。
反应温度优选为-100℃至200℃，从收率和反应速度的观点出发，更优选为-50℃至150℃，进一步优选为-20℃至120℃，进一步更优选为0℃至80℃。
作为反应溶剂，可以单独使用有机溶剂、水、离子液体、超临界流体，也可以混合多种而使用，可以是两相体系，或者也可以是无溶剂反应。作为有机溶剂，可列举例如异丙醇、2-甲氧基乙醇、乙二醇、甲醇、乙醇、丙醇、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、乙酸丁酯、四氢呋喃、甲苯、己烷、戊烷、甲基异丁基酮、甲基乙基酮、二甲氧基乙烷等。
利用有机溶剂和水的两相体系进行反应的情况下，还可以添加相转移催化剂。作为相转移催化剂，可列举例如苯扎氯铵、苄基三甲基溴化铵、聚氧乙烯(10)辛基苯基醚[Triton X-100]、聚氧乙烯(20)失水山梨醇单月桂酸酯[Tween20]、聚氧乙烯(20)失水山梨醇单棕榈酸酯[Tween 40]、聚氧乙烯(20)失水山梨醇单硬脂酸酯[Tween 60]聚氧乙烯(23)月桂醚[Brij35]、失水山梨醇单棕榈酸酯[Span 40]等。
关于反应溶剂的量，只要是能够将由于反应而产生的反应热充分放掉的量就没有特别限制，但如果溶剂的量过少，则反应热容易在反应体系内蓄积而产生副产物。另一方面，如果溶剂的量过多，则反应物的浓度降低，反应速度会显著降低。从以上的观点出发，优选相对于1克通式(I-B-b)所表示的化合物，溶剂的量为0.01毫升至1升，更优选相对于1克通式(I-B-b)所表示的化合物，溶剂的量为0.1毫升至100毫升，进一步优选相对于1克通式(I-B-b)所表示的化合物，溶剂的量为1毫升至20毫升，特别优选相对于1克通式(I-B-b)所表示的化合物，溶剂的量为2毫升至10毫升。
作为通式(I-C)所表示的化合物，优选表示选自下述式(I-C-1)至式(I-C-6)的化合物。
[化8]
[化9]
(式中，k2a表示2至20的整数，k2b表示1至5的整数，k2c表示3至20的整数，k2d表示1至5的整数，LW11表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、二甲氨基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-或-S-取代的碳原子数1至12的直链状烷基，r1表示0至2的整数。)从通式(I)所表示的化合物的液晶性、逆波长分散性和在溶剂中的溶解性的观点出发，上述式(I-C-1)中，k2a更优选表示4至12的整数，进一步优选表示4至8的整数，特别优选表示6。上述式(I-C-2)和式(I-C-3)中，k2b更优选表示1至4的整数，进一步优选表示1至3的整数，特别优选表示2。上述式(I-C-4)中，k2c更优选表示3至12的整数，进一步优选表示3至8的整数，特别优选表示4至6的整数。上述式(I-C-5)和式(I-C-6)中，k2d更优选表示1至4的整数，进一步优选表示1至3的整数，特别优选表示2。上述式(I-C-1)至式(I-C-6)中，更优选式(I-C-1)、式(I-C-3)、式(I-C-4)或式(I-C-6)所表示的化合物，更优选下述式(I-C-1-1)至式(I-C-6-1)所表示的化合物，
[化10]
(式中，k2a1表示2至20的整数，k2b1表示1至5的整数，k2c1表示3至20的整数，k2d1表示1至5的整数，LW111表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、二甲氨基、甲基或甲氧基，r11表示0或1。)进一步优选下述式(I-C-1-1-1)至式(I-C-6-1-1)所表示的化合物，
[化11]
(式中，k2a11表示4至12的整数，k2b11表示1至4的整数，k2c11表示3至12的整数，k2d11表示1至4的整数，LW111表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、二甲氨基、甲基或甲氧基，r11表示0或1。)特别优选下述式(I-C-3-1-1)和式(I-C-6-1-1)所表示的化合物。
[化12]
(式中，k2b111表示1至3的整数，k2d111表示1至3的整数。)作为以通式(I-C)所表示的化合物为中间体而制造的聚合性化合物，优选为通式(I)所表示的化合物。
[化13]
通式(I)中，P1表示聚合性基，作为聚合性基，是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，优选表示选自下述式(P-1)至式(P-20)的基团。
[化14]
尤其在作为聚合方法而进行紫外线聚合的情况下，优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)或式(P-18)，更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-7)、式(P-11)或式(P-13)，进一步优选式(P-1)、式(P-2)或式(P-3)，特别优选式(P-1)或式(P-2)。
通式(I)中，Sp1表示间隔基，Sp1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。作为间隔基，优选表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基。从原料获得的容易性和合成的容易性的观点出发，Sp1优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基；更优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的亚烷基；进一步优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示碳原子数1至10的亚烷基；特别优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示碳原子数2至8的亚烷基。
通式(I)中，X1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从原料获得的容易性和合成的容易性的观点出发，X1优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键；更优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或单键；特别优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示-O-、-COO-、-OCO-或单键。
通式(I)中，k1表示0至10的整数，从在溶剂中的溶解性、添加于液晶组合物时的液晶性的观点出发，优选表示0至5的整数，更优选表示1至3的整数，特别优选表示1。
通式(I)中，R表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或者基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基、或者R表示-(X2-Sp2)k2-P2所表示的基团。R表示-(X2-Sp2)k2-P2所表示的基团以外的基团的情况下，从液晶性和合成的容易性的观点出发，R更优选表示氢原子、氟原子、氯原子、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代的碳原子数1至12的直链或支链烷基，进一步优选表示氢原子、氟原子、氯原子、或者碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基，特别优选表示碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基。此外，R表示-(X2-Sp2)k2-P2所表示的基团的情况下，P2、Sp2、X2和k2的优选结构分别与P1、Sp1、X1和k1的优选结构同样。
重视制成膜时的机械强度、固化性的情况下，R更优选表示-(X2-Sp2)k2-P2所表示的基团。此外，重视制成膜时的固化收缩少的情况下，R更优选表示-(X2-Sp2)k2-P2所表示的基团以外的基团。
通式(I)中，A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，这些基团可以为无取代或被1个以上的取代基L取代，A1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从液晶性、合成的容易性、原料获得的容易性的观点出发，A1和A2优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示无取代或可被1个以上的取代基L取代的1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、萘-2,6-二基；更优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示选自下述式(A-1)至式(A-11)的基团；
[化15]
进一步优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示选自式(A-1)至式(A-8)的基团；进一步更优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示选自式(A-1)至式(A-4)的基团；特别优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示式(A-1)或式(A-2)。
通式(I)中，L各自独立地表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者，L可以表示PL-(SpL-XL)kL-所表示的基团，这里，PL表示聚合性基，作为聚合性基，是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，SpL表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，SpL存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XL存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同(其中，PL-(SpL-XL)kL-不含-O-O-键。)，kL表示0至10的整数，化合物内kL存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从液晶性、合成的容易性的观点出发，L优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、或任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的基团取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基；更优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、或任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基；进一步优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、或任意氢原子可被氟原子取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基或者烷氧基；特别优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、或碳原子数1至8的直链烷基或者直链烷氧基。
通式(I)中，Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，Z2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从液晶性、原料获得的容易性和合成的容易性的观点出发，Z1和Z2优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键；更优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或单键；特别优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-或单键。
通式(I)中，m1和m2各自独立地表示0至6的整数，m1+m2表示0至6的整数。从在溶剂中的溶解性、液晶性、照射紫外光时的变色和取向性的观点出发，优选m1和m2各自独立地表示1至3的整数，特别优选各自独立地表示1或2。
通式(I)中，M表示可被取代的3价芳香族基。从合成的容易性、原料获得的容易性的观点出发，M优选表示选自下述式(M-1)至式(M-6)的基团，
[化16]
(式中，这些基团可以为无取代或被1个以上的取代基LM取代，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代。)更优选表示选自无取代或可被1个以上的取代基LM取代的式(M-1)、式(M-2)、式(M-5)或式(M-6)的基团，进一步优选表示选自无取代或可被1个以上的取代基LM取代的式(M-1)或式(M-2)的基团，特别优选表示选自无取代的式(M-1)或式(M-2)的基团。
通式(I)中，LM表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者，LM可以表示PLM-(SpLM-XLM)kLM-所表示的基团，这里，PLM表示聚合性基，作为聚合性基，是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，SpLM表示间隔基或单键，SpLM存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，XLM表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XLM存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同(其中，PLM-(SpLM-XLM)kLM-不含-O-O-键。)，kLM表示0至10的整数，化合物内LM存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从液晶性、合成的容易性的观点出发，LM优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、或任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的基团取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基；更优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、或任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被选自-O-、-COO-或-OCO-的基团取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基；进一步优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、或任意的氢原子可被氟原子取代碳原子数1至12的直链状或支链状烷基或者烷氧基；特别优选的是，存在多个的情况下各自可以相同也可以不同，并且表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基或甲氧基。
通式(I)中，Y表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代。从液晶性和合成的容易性的观点出发，Y更优选表示氢原子、或者基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，Y进一步优选表示氢原子或碳原子数1至12的直链状烷基，Y特别优选表示氢原子。
其中，通式(I)所表示的化合物不含-O-O-键。
作为通式(I)所表示的化合物，更具体而言，优选为下述通式(I-ia)、通式(I-ib)和通式(I-ii)所表示的化合物。
[化17]
(式中，P1、P2、Sp1、Sp2、X1、X2、k1、k2、M、Y、W2、LW1和r表示与通式(I)相同的意思，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-取代的碳原子数1至12的直链或支链烷基，A11、A21、A13、A22、A23、A15和A25各自独立地表示1,4-亚苯基或1,4-亚环己基，这些基团可以为无取代或被1个以上的取代基L1取代，A12、A14、A16和A24各自独立地表示1,4-亚环己基，这些基团可以为无取代或被1个以上的取代基L2取代，L1和L2各自独立地表示与通式(I)中的L相同的意思，化合物内L1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，化合物内L2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，Z11、Z21、Z13、Z22、Z23、Z15和Z25各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，Z12、Z14、Z16和Z24各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-。)
作为通式(I)所表示的化合物，更具体而言，优选为下述通式(I-ia-i)、通式(I-ib-i)和通式(I-ii-i)所表示的化合物。
[化18]
(式中，P1、P2、Sp1、Sp2、X1、X2、k1、k2和W2表示与通式(I)相同的意思，R11表示碳原子数1至12的直链烷基或直链烷氧基，A111、A131、A151和A251表示1,4-亚苯基，该基团为无取代或可被1个以上的取代基L11取代，A121、A141、A221、A231、A161和A241表示1,4-亚环己基，A211表示1,4-亚苯基或1,4-亚环己基，该1,4-亚苯基为无取代或可被1个以上的取代基L11取代，L11表示氟原子、氯原子、或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，化合物内L11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，Z111、Z121、Z131、Z141、Z151、Z161、Z241和Z251各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-或-OCO-，Z211、Z221和Z231各自表示单键，M1表示选自下述式(M-1-1)或式(M-2-1)的基团，
[化19]
Y1表示氢原子。)
上述通式(I-B-a)所表示的化合物优选通过下述通式(I-A)所表示的化合物与肼的反应来制造。
[化20]
W2-LG2
(I-A)
(式中，W2表示与前述相同的意思，LG2表示与肼反应而脱去的基团。)
通式(I-A)中，LG2表示与肼反应而脱去的基团，从合成的容易性、成本、反应性的观点出发，优选表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基或对甲苯磺酰基，更优选表示氯原子、溴原子、碘原子，特别优选表示氯原子、溴原子。
通式(I-A)所表示的化合物与肼的反应中，作为所使用的肼，可以是肼、肼一水合物(水合肼)、肼盐等。它们可以直接使用，也可以用溶剂稀释，还可以使用担载于聚合物、固相的肼、吸附于多孔质物质的肼。
通式(I-A)所表示的化合物与肼的反应中，可以使用强碱或碱，也可以不使用。作为强碱或碱，可列举前述物质。从精制的容易性的观点出发，优选不使用强碱或碱的条件。
在通式(I-A)所表示的化合物与肼的反应中，反应温度优选为-100℃至200℃；从收率和反应速度的观点出发，更优选为-50℃至150℃，进一步优选为-20℃至120℃，进一步更优选为0℃至80℃。
在通式(I-A)所表示的化合物与肼的反应中，作为反应溶剂的种类，可列举前述物质，从化合物的溶解性、收率的观点出发，优选醇系，可列举例如异丙醇、2-甲氧基乙醇、乙二醇、甲醇、乙醇、丙醇等。利用有机溶剂和水的两相体系进行反应的情况下，还可以添加相转移催化剂。作为相转移催化剂，可列举前述物质。
反应溶剂的量只要是能够将由于反应而产生的反应热充分放掉的量就没有特别限制，但如果溶剂的量过少，则反应热会在反应体系内蓄积，容易产生副产物。另一方面，如果溶剂的量过多，则反应物的浓度降低，反应速度会显著降低。从以上的观点出发，优选相对于1克通式(I-A)所表示的化合物，溶剂的量为0.01毫升至1升；更优选相对于1克通式(I-A)所表示的化合物，溶剂的量为0.1毫升至100毫升；进一步优选相对于1克通式(I-A)所表示的化合物，溶剂的量为1毫升至20毫升；特别优选相对于1克通式(I-A)所表示的化合物，溶剂的量为2毫升至10毫升。
通式(I)所表示的化合物优选通过上述通式(I-C)所表示的化合物与下述通式(I-D)所表示的化合物的反应来制造。
[化21]
(式中，P1、Sp1、X1、k1、R、A1、A2、Z1、Z2、m1、m2、M和Y表示与通式(I)相同的意思。)
从反应速度的观点出发，在通式(I-C)所表示的化合物与通式(I-D)所表示的化合物的反应中，优选添加酸。作为酸，可以为无机酸也可以为有机酸。作为无机酸，可列举盐酸、硫酸、硝酸等。作为有机酸，可列举乙酸、甲酸、草酸、对甲苯磺酸、对甲苯磺酸一水合物、对甲苯磺酸吡啶盐、(±)-10-樟脑磺酸等。从精制的容易性的观点出发，优选对甲苯磺酸一水合物、对甲苯磺酸吡啶盐、(±)-10-樟脑磺酸等。作为酸的添加量，相对于通式(I-D)所表示的化合物，优选为0.001当量至10当量，更优选为0.001当量至1当量，特别优选为0.01当量至0.5当量。
反应温度优选为-100℃至200℃，从收率和反应速度的观点出发，更优选为-50℃至150℃，进一步优选为-20℃至120℃，进一步更优选为0℃至80℃，特别优选为室温至50℃。
作为反应溶剂，优选使用醇或醚，更优选使用醇与醚的混合溶剂。更具体而言，可列举前述物质。
此外，反应后，可以根据需要进行精制。作为精制方法，可列举色谱、过滤、再结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、离心分离、分液处理、分散洗涤等。使用精炼剂的情况下，作为精炼剂，可列举硅胶、氧化铝、活性炭、活性白土、铈硅石、沸石、介孔二氧化硅、碳纳米管、碳纳米角、备长炭、木炭、石墨烯、离子交换树脂、酸性白土、二氧化硅、硅藻土、珍珠岩、纤维素、有机聚合物、多孔质凝胶等。
作为通式(I)所表示的化合物，优选表示下述式(I-ia-i-1)至式(I-ii-i-2)所表示的化合物。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
(式中，W111和W121表示氢原子或甲基，Sp111和Sp121表示2至8的亚烷基，R111表示碳原子数1至8的直链烷基，R112表示碳原子数1至8的直链烷基或直链烷氧基，W2表示与通式(I)相同的意思。)
作为通式(I)所表示的化合物，更优选表示下述式(I-ia-i-1-1)至式(I-ii-i-2-2)所表示的化合物。
[化26]
[化27]
(式中，W111和W121表示氢原子或甲基，Sp111和Sp121表示2至8的亚烷基，R111表示碳原子数1至8的直链烷基，R112表示碳原子数1至8的直链烷基或直链烷氧基，k2a1表示2至10的整数，k2b1表示1或2，k2c1表示3至8的整数，k2d1表示1或2。)
以通式(I)所表示的化合物为中间体，能够制造通式(II)所表示的化合物。作为聚合性化合物(II)，优选表示下述式(II-ii-i-2-1)或式(II-ii-i-2-2)所表示的化合物。
[化28]
(式中，W111、W121和W131表示氢原子或甲基，Sp111和Sp121表示2至8的亚烷基，k2c1表示3至8的整数，k2d1表示1或2。)
实施例
以下，列举实施例进一步对本发明进行记述，但本发明不限定于这些实施例。此外，以下的实施例和比较例的组合物中的“％”的意思是“质量％”。在各工序中操作在氧和/或水分中不稳定的物质时，优选在氮气、氩气等非活性气体中进行作业。
(GC分析条件)
柱：Agilent Technologies，J&W Column DB-1HT，15m×0.25mm×0.10μm
温度程序：100℃(1分钟)-(20℃/分钟)-250℃-(10℃/分钟)-380℃-(7℃/分钟)-400℃(2.64分钟)
注入口温度：350℃
检测器温度：400℃
(UPLC分析条件)
柱：Waters ACQUITY UPLC BEH C18，2.1×100mm，1.7μm
洗脱溶剂：乙腈/水(90：10)
流速：0.5mL/min
检测器：UV，210nm
柱烘箱：40℃
(实施例1)式(C-1)所表示的化合物的制造
[化29]
在氮气气氛下，在反应容器中加入45.49g肼一水合物、227mL乙醇，在80℃进行搅拌。滴加使15.00g式(C-1-1)所表示的化合物溶解于30mL乙醇而得的溶液，在80℃加热搅拌4小时。加入水，用二氯甲烷萃取。用食盐水洗涤有机层后，用硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏除去，从而得到7.12g式(C-1-2)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入8.00g式(C-1-3)所表示的化合物、6.20g三乙胺、40mL 1,2-二甲氧基乙烷。滴加7.12g式(C-1-2)所表示的化合物后，在60℃加热搅拌3小时。将反应液注入500mL水和100mL甲醇的混合溶液中，对析出的固体进行过滤。将固体水洗后，用己烷洗涤，得到5.13g式(C-1)所表示的化合物。
(比较例1)通过专利文献3中记载的方法来制造式(C-1R)所表示的化合物
[化30]
在氮气气氛下，在反应容器中加入2.00g式(C-1R-1)所表示的化合物、20mL N,N-二甲基甲酰胺、8.36g碳酸钾、3.08g式(C-1R-2)所表示的化合物，在50℃搅拌7小时。冷却后，注入200mL水中，用300mL乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到2.10g式(C-1R)所表示的化合物。
(实施例2)式(C-2)所表示的化合物的制造
[化31]
在氮气气氛下，在反应容器中加入5.0g式(C-2-1)所表示的化合物、4.6g二异丙基乙胺、30mL二氯甲烷。滴加3.1g式(C-2-2)所表示的化合物后，加热搅拌。进行分液处理后，利用柱色谱(氧化铝)进行精制，得到2.0g式(C-2)所表示的化合物。
(比较例2)通过专利文献3中记载的方法来制造式(C-2R)所表示的化合物
[化32]
在氮气气氛下，在反应容器中加入2.00g式(C-2R-1)所表示的化合物、20mL N,N-二甲基甲酰胺、8.36g碳酸钾、2.67g式(C-3R-2)所表示的化合物，在50℃搅拌7小时。冷却后，注入200mL水中，用300mL乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到2.34g式(C-2R)所表示的化合物。
(实施例3)式(C-3)所表示的化合物的制造
[化33]
在氮气气氛下，在反应容器中加入7.1g式(C-3-2)所表示的化合物、3.9g吡啶、20mL 1,2-二甲氧基乙烷。混合并滴加5.5g式(C-3-1)所表示的化合物和15mL 1,2-二甲氧基乙烷后加热搅拌。进行分液处理后，利用柱色谱(氧化铝)进行精制，从而得到4.2g式(C-3)所表示的化合物。
(比较例3)通过专利文献3中记载的方法来制造式(C-3R)所表示的化合物
[化34]
在氮气气氛下，在反应容器中加入1.45g式(C-3R-1)所表示的化合物、20mL N,N-二甲基甲酰胺、3.63g碳酸钾、2.50g式(C-3R-2)所表示的化合物，在80℃搅拌8小时。冷却后，注入200mL水中，用300mL乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到0.96g式(C-3R)所表示的化合物。
(实施例4)式(C-4)所表示的化合物的制造
[化35]
在氮气气氛下，在反应容器中加入5.0g式(C-4-1)所表示的化合物、6.1g三乙胺、20mL 1,2-二甲氧基乙烷。将4.6g式(C-4-2)所表示的化合物和15mL1,2-二甲氧基乙烷混合并滴加后加热搅拌。进行分液处理后，干燥，从而得到5.6g式(C-4)所表示的化合物。
(比较例4)通过专利文献3中记载的方法来制造式(C-4R)所表示的化合物
[化36]
在氮气气氛下，在反应容器中加入3.00g式(C-4R-1)所表示的化合物、20mL四氢呋喃。在0℃滴加11.4mL六甲基二硅氮烷锂(26％四氢呋喃溶液)，搅拌30分钟。加入2.9mL式(C-4R-2)所表示的化合物，在25℃搅拌6小时。注入100mL水中，用150mL乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到2.07g式(C-4R)所表示的化合物。
(实施例5)式(C-5)所表示的化合物的制造
[化37]
在氮气气氛下，在反应容器中加入16.6g肼一水合物、50mL乙醇，在80℃进行搅拌。滴加使15.0g式(C-5-1)所表示的化合物溶解于30mL乙醇而得的溶液，在80℃加热搅拌4小时。加入水，用二氯甲烷萃取。用食盐水洗涤有机层后，用硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏除去，从而得到6.9g式(C-5-2)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入5.00g式(C-5-3)所表示的化合物、3.6g三乙胺、60mL 1,2-二甲氧基乙烷。滴加4.6g式(C-5-2)所表示的化合物后，在60℃加热搅拌3小时。将反应液注入200mL水和50mL甲醇的混合溶液中，对析出的固体进行过滤。将固体水洗后，用己烷洗涤，得到4.7g式(C-5)所表示的化合物。
(比较例5)通过专利文献3中记载的方法来制造式(C-5R)所表示的化合物
[化38]
在氮气气氛下，在反应容器中加入2.00g式(C-5R-1)所表示的化合物、30mL N,N-二甲基甲酰胺、7.9g碳酸铯。在0℃加入3.3mL式(C-5R-2)所表示的化合物，在25℃搅拌3小时。注入200mL水中，用200mL乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到1.8g式(C-5R)所表示的化合物。
(实施例6)式(C-6)所表示的化合物的制造
[化39]
在氮气气氛下，在反应容器中加入5.0g式(C-6-1)所表示的化合物、5.1g1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯、30mL 1,2-二甲氧基乙烷。滴加6.7g式(C-6-2)所表示的化合物后，加热搅拌。进行分液处理后，利用柱色谱(氧化铝)进行精制，从而得到2.7g式(C-6)所表示的化合物。
(比较例6)通过专利文献1中记载的方法来制造式(C-6R)所表示的化合物
[化40]
在氮气气氛下，在反应容器中加入3.00g式(C-6R-1)所表示的化合物、45mL N,N-二甲基甲酰胺、11.9g碳酸铯、6.5g式(C-6R-2)所表示的化合物，在25℃搅拌20小时。注入200mL水中，用300mL乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到2.9g式(C-6R)所表示的化合物。
(实施例7)式(C-7)所表示的化合物的制造
[化41]
在反应容器中加入50mL肼一水合物、150mL乙醇。滴加10.0g式(C-7-1)所表示的化合物，加热搅拌。进行通常的后处理后，减压蒸馏，从而得到5.8g式(C-7-2)所表示的化合物。
在反应容器中加入7.3g式(C-7-3)所表示的化合物、6.6g三乙胺、30mL1,2-二甲氧基乙烷。将5.8g式(C-7-2)所表示的化合物和20mL 1,2-二甲氧基乙烷混合并滴加后加热搅拌。进行分液处理后，通过再结晶进行精制，从而得到6.9g式(C-7)所表示的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.36(s，3H)，3.50(t，2H)，3.62(t，2H)，3.89(t，2H)，4.02(t，2H)，4.73(s，2H)，7.05(t，1H)，7.26(t，1H)，7.49(d，1H)，7.61(d，1H)ppm.
GCMS：m/z 267
(实施例8)式(C-8)所表示的化合物的制造
[化42]
在反应容器中加入50mL肼一水合物、120mL 2-丙醇。滴加10.0g式(C-8-1)所表示的化合物，加热搅拌。进行通常的后处理后，减压蒸馏，从而得到6.8g式(C-8-2)所表示的化合物。
在反应容器中加入8.7g式(C-8-3)所表示的化合物、7.8g三乙胺、30mL1,2-二甲氧基乙烷。滴加6.8g式(C-8-2)所表示的化合物后，加热搅拌。进行分液处理后，通过再结晶进行精制，从而得到8.2g式(C-8)所表示的化合物。
GCMS：m/z 265
(实施例9)式(C-9)所表示的化合物的制造
[化43]
在反应容器中加入50mL肼一水合物、130mL 1-丙醇。滴加10.0g式(C-9-1)所表示的化合物，加热搅拌。进行通常的后处理后，减压蒸馏，从而得到5.9g式(C-9-2)所表示的化合物。
在反应容器中加入6.7g式(C-9-3)所表示的化合物、7.8g三乙胺、30mL1,2-二甲氧基乙烷。滴加6.8g式(C-9-2)所表示的化合物后，加热搅拌。进行分液处理后，通过再结晶进行精制，从而得到4.5g式(C-9)所表示的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.56(t，2H)，3.60-3.66(m，4H)，3.73(t，2H)，3.90(t，2H)，4.00(t，2H)，4.82(s，2H)，7.06(t，1H)，7.27(t，1H)，7.51(d，1H)，7.60(d，1H)ppm.
GCMS：m/z 297
(实施例10)式(C-10)所表示的化合物的制造
[化44]
在氮气气氛下，在反应容器中加入48.2g肼一水合物、200mL乙醇，在80℃进行搅拌。滴加15.0g式(C-10-1)所表示的化合物，在80℃加热搅拌4小时。将溶剂蒸馏除去，从而得到含有式(C-10-2)所表示的化合物的混合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入17.5g式(C-10-3)所表示的化合物、11.7g三乙胺、50mL 1,2-二甲氧基乙烷。加入含有式(C-10-2)所表示的化合物的混合物后，在60℃加热搅拌3小时。将反应液注入500mL水中，用300mL二氯甲烷萃取。用食盐水洗涤，用硫酸钠干燥，然后，将溶剂蒸馏除去。加入水，结晶化，过滤。水洗后，用己烷洗涤，得到9.6g式(C-10)所表示的化合物。
GCMS：m/z 253
通过与前述同样的方法制造下述式(C-11)至式(C-22)所表示的化合物。
[化45]
(实施例11)式(I-1)所表示的化合物的制造
[化46]
通过WO2012/147904A1号公报中记载的方法，制造式(I-1-1)所表示的化合物。在反应容器中加入3.00g式(I-1-1)所表示的化合物、0.97g实施例2中制造的式(C-2)所表示的化合物、0.10g对甲苯磺酸一水合物、20mL四氢呋喃、10mL 2-丙醇，在50℃加热搅拌。用二氯甲烷稀释，用食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶进行精制，得到2.33g式(I-1)所表示的化合物。
(比较例7)式(I-1R)所表示的化合物的制造
[化47]
通过与实施例11同样的方法，使用通过与比较例2同样的方法制造的式(C-2R)所表示的化合物，制造式(I-1R)所表示的化合物。
通过与前述同样的方法，分别使用实施例1中制造的式(C-1)所表示的化合物、实施例3中制造的式(C-3)所表示的化合物、实施例10中制造的式(C-10)所表示的化合物、实施例4中制造的式(C-4)所表示的化合物，制造下述式(I-2)至式(I-5)所表示的化合物。
[化48]
通过与前述同样的方法，分别使用比较例1中制造的式(C-1R)所表示的化合物、比较例3中制造的式(C-3R)所表示的化合物、比较例10中制造的式(C-10R)所表示的化合物、比较例4中制造的式(C-4R)所表示的化合物，制造下述式(I-2R)至式(I-5R)所表示的化合物。
[化49]
(实施例12)式(I-6)所表示的化合物的制造
[化50]
通过WO2014/010325A1号公报中记载的方法，制造式(I-6-1)所表示的化合物。在经氮气置换的反应容器中加入3.0g式(I-6-1)所表示的化合物、0.8g通过实施例1中记载的方法制造的式(C-1)所表示的化合物、0.5g(±)-10-樟脑磺酸、30mL四氢呋喃、15mL乙醇，在50℃加热搅拌。将溶剂蒸馏除去后，加入甲醇，对析出的固体进行过滤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到2.6g式(I-6)所表示的化合物。
(比较例8)式(I-6R)所表示的化合物的制造
[化51]
通过与实施例12同样的方法，使用通过与比较例1同样的方法制造的式(C-1R)所表示的化合物，制造式(I-6R)所表示的化合物。
通过与前述同样的方法，分别使用通过实施例5中记载的方法制造的式(C-5)所表示的化合物、通过实施例6中记载的方法制造的式(C-6)所表示的化合物、通过实施例10中记载的方法制造的式(C-10)所表示的化合物、通过实施例3中记载的方法制造的式(C-3)所表示的化合物，制造下述式(I-7)至式(I-10)所表示的化合物。
[化52]
通过与前述同样的方法，分别使用通过比较例5中记载的方法制造的式(C-5R)所表示的化合物、通过比较例6中记载的方法制造的式(C-6R)所表示的化合物、通过比较例3中记载的方法制造的式(C-3R)所表示的化合物，制造下述式(I-7R)、式(I-8R)和式(I-10R)所表示的化合物。
[化53]
(实施例13)式(I-11)所表示的化合物的制造
[化54]
[化55]
在氮气气氛下，在反应容器中加入20.0g式(I-11-1)所表示的化合物、9.6g叔丁醇、0.7g 4-二甲基氨基吡啶、160mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加16.3g二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌8小时。通过过滤将析出物除去，用5％盐酸和食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，得到24.7g式(I-11-2)所表示的化合物。
在反应容器中加入24.7g式(I-11-2)所表示的化合物、200mL甲醇、33mL25％氢氧化钠水溶液，在室温搅拌8小时。用5％盐酸中和后，用乙酸乙酯萃取，用硫酸钠干燥，从而得到22.1g式(I-11-3)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入20.0g式(I-11-3)所表示的化合物、120mL四氢呋喃。一边用冰冷却，一边滴加105mL硼烷-四氢呋喃络合物(1mol/L)，搅拌2小时。滴加5％盐酸100mL后，用200mL乙酸乙酯进行分液处理。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去，从而得到16.9g式(I-11-4)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入16.9g式(I-11-4)所表示的化合物、7.5g吡啶、100mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加10.8g甲磺酰氯，在室温搅拌24小时。注入至5％盐酸中后，进行分液处理。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到20.7g式(I-11-5)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入20.0g式(I-11-6)所表示的化合物、60mL 48％氢溴酸、60mL乙酸，加热回流6小时。冷却后，用200mL乙酸乙酯进行分液处理。利用柱色谱(氧化铝)进行精制，得到14.6g式(I-11-7)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入1.0g式(I-11-7)所表示的化合物、4.2g式(I-11-5)所表示的化合物、3.8g磷酸钾、20mL N,N-二甲基甲酰胺，在90℃加热搅拌8小时。将反应液注入100mL水中后，对析出的固体进行过滤，用水洗涤。利用柱色谱(硅胶、二氯甲烷)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到3.1g式(I-11-8)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入3.1g式(I-11-8)所表示的化合物、30mL二氯甲烷、30mL甲酸，在40℃加热搅拌8小时。将溶剂蒸馏除去后，加入二异丙基醚30mL，搅拌，对析出物进行过滤。将得到的固体用二异丙基醚洗涤，从而得到2.2g式(I-11-9)所表示的化合物。
在反应容器中加入10.0g式(I-11-10)所表示的化合物、0.7g对甲苯磺酸吡啶盐、100mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加3,4-二氢-2H-吡喃4.6g，在室温搅拌7小时。用5％碳酸氢钠水溶液和食盐水洗涤后，利用柱色谱(氧化铝)进行精制，得到13.5g式(I-11-11)所表示的化合物。
在耐压容器中加入13.5g式(I-11-11)所表示的化合物、0.1g 5％钯碳、50mL四氢呋喃、50mL乙醇。以氢压0.5MPa、50℃加热搅拌8小时。将催化剂过滤后，将溶剂蒸馏除去，从而得到8.8g式(I-11-12)所表示的化合物。
在反应容器中加入15.0g式(I-11-12)所表示的化合物、17.7g式(I-11-13)所表示的化合物、16.0g碳酸钾、90mL N,N-二甲基甲酰胺，在90℃加热搅拌20小时。加入150mL二氯甲烷，进行分液处理。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到24.2g式(I-11-14)所表示的化合物。
在反应容器中加入24.2g式(I-11-14)所表示的化合物、80mL四氢呋喃、80mL甲醇。加入1mL浓盐酸，在室温搅拌10小时。将溶剂蒸馏除去后，用150mL乙酸乙酯进行分液处理。利用柱色谱(氧化铝)和再结晶(乙酸乙酯/己烷)进行精制，得到17.4g式(I-11-15)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入1.9g式(I-11-9)所表示的化合物、2.4g式(I-11-15)所表示的化合物、0.06g N,N-二甲基氨基吡啶、20mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边加入2.2g 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，在室温搅拌8小时。将反应液用5％盐酸和食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到3.3g式(I-11-16)所表示的化合物。
在经氮气置换的反应容器中加入3.3g式(I-11-16)所表示的化合物、1.0g通过实施例7中记载的方法制造的式(C-7)所表示的化合物、0.5g(±)-10-樟脑磺酸、30mL四氢呋喃、15mL乙醇，在50℃加热搅拌8小时。将溶剂蒸馏除去后，加入甲醇进行结晶化，过滤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到2.9g式(I-11)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 85N 128I
1H NMR(CDCl3)δ1.22-1.28(m，4H)，1.44-1.47(m，8H)，1.60-1.82(m，12H)，1.90(m，2H)，2.07(t，4H)，2.24(d，4H)，2.53(m，2H)，3.30(s，3H)，3.50(t，2H)，3.66(t，2H)，3.85-3.89(m，6H)，3.93(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，5.82(d，2H)，6.13(q，2H)，6.40(d，2H)，6.83-6.90(m，6H)，6.95-6.98(m，4H)，7.14(t，1H)，7.32(t，1H)，7.52(t，1H)，7.67(t，2H)，8.33(s，1H)ppm.
(实施例14)式(I-12)所表示的化合物的制造
[化56]
在具备Dean Stark装置的反应容器中加入20.0g式(I-12-1)所表示的化合物、15.8g丙烯酸、2.8g对甲苯磺酸一水合物、150mL甲苯，一边脱水一边加热回流8小时。冷却后，用5％碳酸氢钠水溶液、食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到25.1g式(I-12-2)所表示的化合物。
在反应容器中加入10.0g式(I-12-2)所表示的化合物、28.9g氢醌、18.1g碳酸钾、80mL丙酮，加热回流6小时。冷却后，过滤固态物质，将溶剂蒸馏除去。加入150mL乙酸乙酯，用5％盐酸、食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(乙酸乙酯/己烷)进行精制，得到9.7g式(I-12-3)所表示的化合物。
通过WO2011/068138A1号公报中记载的方法，制造式(I-12-4)所表示的化合物。在氮气气氛下，在反应容器中加入5.0g式(I-12-3)所表示的化合物、4.4g式(I-12-4)所表示的化合物、0.2g N,N-二甲基氨基吡啶、40mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加2.9g二异丙基碳二亚胺并搅拌。对析出物进行过滤后，将滤液用5％盐酸、食盐水洗涤。利用柱色谱(氧化铝)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到7.2g式(I-12-5)所表示的化合物。
在反应容器中加入7.2g式(I-12-5)所表示的化合物、30mL四氢呋喃、30mL甲醇、1mL浓盐酸，在室温搅拌7小时。用150mL乙酸乙酯稀释，用食盐水洗涤。利用柱色谱(氧化铝)和分散洗涤(己烷)进行精制，得到6.0g式(I-12-6)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入4.0g式(I-12-6)所表示的化合物、0.7g式(I-12-7)所表示的化合物、0.1g N,N-二甲基氨基吡啶、40mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加1.5g二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌8小时。将固态物质进行过滤后，将滤液用5％盐酸、食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到3.3g式(I-12-8)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入3.3g式(I-12-8)所表示的化合物、0.9g通过实施例8中记载的方法制造的式(C-8)所表示的化合物、0.5g(±)-10-樟脑磺酸、30mL四氢呋喃、15mL乙醇，在50℃加热搅拌。将溶剂蒸馏除去后，加入甲醇进行结晶化，过滤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到2.3g式(I-12)所表示的化合物。
LCMS：1186[M+1]
(实施例15)式(I-13)所表示的化合物的制造
[化57]
在氮气气氛下，在反应容器中加入3.0g式(I-13-1)所表示的化合物、0.5g二异丙基乙胺、30mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加0.3g丙烯酰氯，在室温搅拌5小时。用1％盐酸、食盐水洗涤后，利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到2.2g式(I-13)所表示的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m，4H)，1.48-1.93(m，30H)，2.08(t，4H)，2.23(m，4H)，2.54(m，2H)，3.86(dd，4H)，3.94(t，4H)，4.17(t，4H)，4.53(t，2H)，4.65(t，2H)，5.82(dd，3H)，6.12(dd，3H)，6.40(dd，3H)，6.88(m，6H)，6.97(dd，4H)，7.16(t，1H)，7.34(t，1H)，7.54(d，1H)，7.66(d，1H)，7.70(d，1H)，8.36(s，1H)ppm.
LCMS：1212[M+1]
(实施例16)式(I-14)所表示的化合物的制造
[化58]
在氮气气氛下，在反应容器中加入3.0g式(I-14-1)所表示的化合物、1.0g通过实施例9中记载的方法制造的式(C-9)所表示的化合物、0.5g(±)-10-樟脑磺酸、30mL四氢呋喃、15mL乙醇，在50℃加热搅拌。将溶剂蒸馏除去后，加入甲醇进行结晶化，过滤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到2.7g式(I-14)所表示的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.07(q，2H)，1.24(q，2H)，1.47-1.90(m，24H)，2.09(m，4H)，2.22(d，2H)，2.39(t，1H)，2.53(t，1H)，3.56(t，2H)，3.60-3.66(m，4H)，3.73(t，2H)，3.74(d，2H)，3.85(d，2H)，3.90(t，2H)，3.94(td，4H)，4.00(t，2H)，4.17(td，4H)，5.82(d，2H)，6.13(dd，2H)，6.40(d，2H)，6.80-6.99(m，6H)，6.98(d，4H)，7.16(t，1H)，7.33(t，1H)，7.55(m，2H)，7.67(d，1H)，8.40(s，1H)ppm.
LCMS：1190[M+1]
(实施例17)式(I-15)所表示的化合物的制造
[化59]
在氮气气氛下，在反应容器中加入3.0g式(I-15-1)所表示的化合物、0.5g二异丙基乙胺、30mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加0.3g丙烯酰氯，在室温搅拌5小时。用1％盐酸、食盐水洗涤后，利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到2.6g式(I-15)所表示的化合物。
转变温度(升温速度5℃/分钟)C 71N 115I
1H NMR(CDCl3)δ1.19-1.29(m，4H)，1.41-1.82(m，22H)，1.91(m，2H)，2.08(m，4H)，2.24(m，4H)，2.53(m，2H)，3.62(m，3H)，3.67(m，2H)，3.84-3.90(m，5H)，3.94(t，4H)，4.15-4.19(m，6H)，4.53(t，2H)，5.76(dd，1H)，5.82(dd，2H)，6.08(dd，1H)，6.12(dd，2H)，6.37(dd，1H)，6.40(dd，2H)，6.84-6.90(m，6H)，6.95-6.98(m，4H)，7.14(t，1H)，7.32(t，1H)，7.53(d，1H)，7.65(d，1H)，7.69(d，1H)，8.34(s，1H)ppm.
LCMS：1244[M+1]
(实施例18)式(I-16)所表示的化合物的制造
[化60]
将实施例13中式(I-11-13)所表示的化合物替换为式(I-16-2)所表示的化合物，除此以外，通过同样的方法，使用通过实施例7中记载的方法制造的式(C-7)所表示的化合物，制造式(I-16)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 89-95N 145I
1H NMR(CDCl3)δ1.24(m，4H)，1.65(m，4H)，1.91(m，2H)，2.05-2.25(m，12H)，2.55(m，2H)，3.30(s，3H)，3.51(m，2H)，3.67(m，2H)，3.84-3.89(m，6H)，4.05(t，4H)，4.36(t，4H)，4.54(t，2H)，5.84(dd，2H)，6.13(dd，2H)，6.41(dd，2H)，6.84-6.89(m，6H)，6.97-7.00(m，4H)，7.14(t，1H)，7.33(t，1H)，7.52(d，1H)，7.67(dd，2H)，8.34(s，1H)ppm.
(实施例19)式(I-17)所表示的化合物的制造
[化61]
在反应容器中加入5.00g式(I-17-1)所表示的化合物、3.27g氯化镁、2.06g多聚甲醛、20mL三乙胺、80mL乙腈。在60℃一边搅拌一边适当追加多聚甲醛。用乙酸乙酯稀释，用盐酸和食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶、己烷/乙酸乙酯)进行精制，得到5.36g式(I-17-2)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入2.0g式(I-17-2)所表示的化合物、3.4g式(I-17-3)所表示的化合物、0.4g N,N-二甲基氨基吡啶、30mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加1.3g二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌。对析出物进行过滤后，将滤液用5％盐酸、水和食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶、二氯甲烷)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到3.7g式(I-17-4)所表示的化合物。
在反应容器中加入1.0g通过实施例1中记载的方法制造的式(C-1)所表示的化合物、2.6g式(I-17-4)所表示的化合物、0.6g(±)-10-樟脑磺酸、20mL四氢呋喃、10mL乙醇。在50℃加热搅拌后，将溶剂蒸馏除去，用甲醇分散洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到2.5g式(I-17)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 117-122N 146I
1H NMR(CDCl3)δ0.91(m，6H)，1.10(q，2H)，1.23-1.56(m，18H)，1.68-1.81(m，9H)，1.94(t，4H)，2.32(m，4H)，2.56-2.70(m，3H)，3.94(t，2H)，4.18(t，2H)，4.29(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.13(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.89(d，2H)，6.99(m，3H)，7.16(t，1H)，7.23(dd，1H)，7.34(t，1H)，7.66-7.72(m，3H)，7.90(d，1H)ppm.
MS(m/z)：878[M++1]
(实施例20)式(I-18)所表示的化合物的制造
[化62]
在反应容器中加入2.5g式(I-18-1)所表示的化合物、1.0g通过实施例7中记载的方法制造的式(C-7)所表示的化合物、0.5g(±)-10-樟脑磺酸、10mL四氢呋喃、10mL乙醇。在50℃加热搅拌后，将溶剂蒸馏除去，用甲醇分散洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶进行精制，得到2.0g式(I-18)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 106N 125I
1H NMR(CDCl3)δ0.92(t，3H)，1.05-1.83(m，22H)，1.93(t，5H)，2.33(m，4H)，2.55(m，2H)，2.71(m、1H)，3.30(s，3H)，3.62(m，2H)，3.85(t，2H)，3.94(t，2H)，4.17(t，2H)，4.48(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.88(d，2H)，6.99(m，3H)，7.17(t，1H)，7.23(dd，1H)，7.34(t，1H)，7.66(d，1H)，7.71(d，1H)，7.89(d，1H)，8.02(s，1H)ppm.
(实施例21)式(I-19)所表示的化合物的制造
[化63]
将实施例19中式(I-17-1)所表示的化合物替换为式(I-19-1)所表示的化合物，将式(C-1)所表示的化合物替换为通过实施例7中记载的方法制造的式(C-7)所表示的化合物，除此以外，通过同样的方法，制造式(I-19)所表示的化合物。
1H NMR(CDCl3)δ0.92(t，3H)，1.05-1.83(m，32H)，1.93(t，5H)，2.33(m，4H)，2.55(m，2H)，2.71(m、1H)，3.30(s，3H)，3.62(m，2H)，3.85(t，2H)，3.94(t，2H)，4.17(t，2H)，4.48(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.88(d，2H)，6.99(m，3H)，7.17(t，1H)，7.23(dd，1H)，7.34(t，1H)，7.66(d，1H)，7.71(d，1H)，7.89(d，1H)，8.02(s，1H)ppm.
MS(m/z)：978[M++1]
(实施例22)式(I-20)所表示的化合物的制造
[化64]
将实施例14中式(I-12-1)所表示的化合物替换为式(I-20-1)所表示的化合物，除此以外，通过同样的方法，制造式(I-20-6)所表示的化合物。
将实施例19中式(I-17-4)所表示的化合物替换为式(I-20-8)所表示的化合物，除此以外，通过同样的方法，使用通过实施例1中记载的方法制造的式(C-1)所表示的化合物，制造式(I-20)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 131I
1H NMR(CDCl3)δ0.88-0.94(m，6H)，1.10(m，2H)，1.22-1.52(m，13H)，1.72(m，6H)，1.94(t，4H)，2.32(m，4H)，2.53-2.62(m，3H)，3.69-3.77(m，6H)，3.86(t，2H)，4.12(t，2H)，4.27-4.34(m，4H)，5.83(dd，1H)，6.16(dd，1H)，6.43(dd，1H)，6.91(d，2H)，6.97-7.02(m，3H)，7.16(t，1H)，7.23(dd，1H)，7.33(t，1H)，6.66-7.72(m，3H)，7.90(d，1H)ppm.
LCMS：910[M+1]
(实施例23)式(I-21)所表示的化合物的制造
[化65]
将实施例22中式(I-20-7)所表示的化合物替换为式(I-21-1)所表示的化合物，除此以外，通过同样的方法，使用通过实施例1中记载的方法制造的式(C-1)所表示的化合物，制造式(I-21)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 90S 218N 265I
1H NMR(CDCl3)δ0.88(m，6H)，1.01-1.19(m，8H)，1.32-1.45(m，6H)，1.71-1.76(m，6H)，1.88-1.99(m，3H)，2.17(m，12H)，2.31(m，4H)，2.53(m，2H)，2.67(m，1H)，3.70-3.76(m，6H)，3.85(t，2H)，4.11(t，2H)，4.31(m，4H)，5.82(d，2H)，6.15(q，2H)，6.43(d，2H)，6.92(m，5H)，7.14-7.26(m，2H)，7.33(t，1H)，7.68(m，3H)，7.88(s，1H)ppm.
(实施例24)式(I-22)所表示的化合物的制造
[化66]
在氮气气氛下，在反应容器中加入20.0g式(I-22-1)所表示的化合物、120mL四氢呋喃。一边用冰冷却，一边滴加143mL硼烷-四氢呋喃络合物(0.9mol/L)，搅拌2小时。注入至200mL 5％盐酸中后，用200mL乙酸乙酯进行分液处理。用硫酸钠干燥后，将溶剂蒸馏除去，从而得到17.6g式(I-22-2)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入17.6g式(I-22-2)所表示的化合物、12.1g吡啶、100mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加12.9g甲磺酰氯，在室温搅拌8小时。注入至5％盐酸中后，进行分液处理。利用柱色谱(硅胶)进行精制，得到23.0g式(I-22-3)所表示的化合物。
在反应容器中加入4.0g式(I-22-3)所表示的化合物、3.9g式(I-22-4)所表示的化合物、3.5g碳酸钾、30mL N,N-二甲基甲酰胺，在90℃加热搅拌12小时。用二氯甲烷稀释，用水、食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶进行精制，得到5.1g式(I-22-5)所表示的化合物。
在反应容器中加入5.1g式(I-22-5)所表示的化合物、30mL四氢呋喃、30mL甲醇、10mL 25％氢氧化钠水溶液，在60℃搅拌。加入盐酸，将溶剂蒸馏除去。用水洗涤，干燥，从而得到4.9g式(I-22-6)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入4.9g式(I-22-6)所表示的化合物、3.4g式(I-22-7)所表示的化合物、0.1g N,N-二甲基氨基吡啶、40mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加二异丙基碳二亚胺1.6g，搅拌。利用柱色谱(硅胶)和再结晶进行精制，得到5.7g式(I-22-8)所表示的化合物。
在反应容器中加入2.5g式(I-22-8)所表示的化合物、1.1g通过实施例7中记载的方法制造的式(C-7)所表示的化合物、0.5g(±)-10-樟脑磺酸、10mL四氢呋喃、10mL乙醇。在50℃加热搅拌后，将溶剂蒸馏除去，用甲醇分散洗涤。利用柱色谱(硅胶)和再结晶进行精制，得到2.1g式(I-22)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟、降温5℃/分钟)：C 101-105(N 82)I
1H NMR(CDCl3)δ0.92(t，3H)，1.08-1.91(m，26H)，2.06(d，2H)，2.24(d，2H)，2.51(m，2H)，3.30(s，3H)，3.51(dd，2H)，3.67(dd，2H)，3.87(五重峰，4H)，3.94(t，2H)，4.17(t，2H)，4.54(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.86(m，3H)，6.97(m，2H)，7.16(m，2H)，7.32(t，1H)，7.65(d，1H)，7.70(d，1H)，7.82(d，1H)，8.36(s，1H)ppm.
(实施例25)式(I-23)所表示的化合物的制造
[化67]
在反应容器中加入5.0g(I-23-1)所表示的化合物、4.1g式(I-23-2)所表示的化合物、5.2g碳酸钾、50mL乙醇。将反应容器用氮气置换后，加入0.3g四(三苯基膦)钯(0)，加热回流。用乙酸乙酯稀释，用5％盐酸和食盐水洗涤后，利用柱色谱(硅胶、乙酸乙酯)进行精制，得到4.8g式(I-23-3)所表示的化合物。
在反应容器中加入4.0g式(I-23-3)所表示的化合物、4.2g式(I-23-4)所表示的化合物、3.5g碳酸钾、30mL N,N-二甲基甲酰胺，在90℃加热搅拌12小时。用二氯甲烷稀释，用水和食盐水洗涤。利用柱色谱(硅胶、二氯甲烷)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到4.6g式(I-23-5)所表示的化合物。
在反应容器中加入4.6g式(I-23-5)所表示的化合物、30mL四氢呋喃、30mL甲醇、10mL 25％氢氧化钠水溶液，在60℃搅拌。加入盐酸，将溶剂蒸馏除去。用水洗涤，干燥，从而得到4.4g式(I-23-6)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入4.4g式(I-23-6)所表示的化合物、3.1g式(I-23-7)所表示的化合物、0.1g N,N-二甲基氨基吡啶、40mL二氯甲烷。一边用冰冷却，一边滴加1.8g二异丙基碳二亚胺，搅拌。利用柱色谱(硅胶、二氯甲烷)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到5.1g式(I-23-8)所表示的化合物。
在反应容器中加入2.5g式(I-23-8)所表示的化合物、1.1g通过实施例7中记载的方法制造的式(C-7)所表示的化合物、0.5g(±)-10-樟脑磺酸、10mL四氢呋喃、10mL乙醇。在50℃加热搅拌后，将溶剂蒸馏除去，用甲醇分散洗涤。利用柱色谱(硅胶、二氯甲烷)和再结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，得到1.8g式(I-23)所表示的化合物。
转变温度(升温5℃/分钟)：C 67-100I
1H NMR(CDCl3)δ1.00(t，3H)，1.28(m，2H)，1.45-1.81(m，12H)，1.97(br，1H)，2.13(m，2H)，2.26(m，2H)，2.57(tt，1H)，2.65(t，2H)，3.27(s，3H)，3.37(m，2H)，3.50(m，2H)，3.70(t，2H)，3.95(q，4H)，4.17(t，2H)，4.33(t，2H)，5.82(dd，1H)，6.12(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.87(d，2H)，6.98(m，3H)，7.15(t，1H)，7.25(m，5H)，7.32(t，1H)，7.64(m，2H)，7.69(d，1H)，7.91(s，1H)ppm.
(实施例26～实施例48和比较例9～比较例17)膜的制作
为了制作膜，将由50％的WO2012/002140A1号公报记载的化合物(X-1)、10％的日本特表2002-542219号公报记载的化合物(X-2)和40％的日本特开2005-015473号公报记载的化合物(X-3)组成的液晶组合物作为母体液晶(X)。
[化68]
使用旋涂法将取向膜用聚酰亚胺溶液涂布在厚度0.7mm的玻璃基材上，在100℃干燥10分钟后，在200℃烧成60分钟，从而得到涂膜。对得到的涂膜进行摩擦处理。摩擦处理使用市售的摩擦装置进行。
对于通过在母体液晶(X)中添加30％作为评价对象的化合物而调制的组合物，分别添加1％光聚合引发剂Irgacure907(BASF公司制)、0.1％4-甲氧基苯酚和80％氯仿，调制涂布液。通过旋涂法将该涂布液涂布在经摩擦的玻璃基材上。在80℃干燥1分钟后，进一步在120℃干燥1分钟。其后，使用高压水银灯，以40mW/cm2的强度照射25秒紫外线，从而制作评价对象的膜。
对于所制作的各膜，使用氙灯照射试验机(ATLAS公司制SUNTEST XLS)，在50mW/cm2、25℃的条件下进行100J的光照射。对于得到的各膜，分别评价变色和取向性的变化。将评价结果示于下表。
〈变色〉
分别测定光照射前和光照射后膜的黄色度(YI)，求出黄变度(ΔYI)。关于黄色度，用JASCO UV/VIS Spectrophotometer V-560测定聚合物的吸收谱，利用附带的颜色诊断程序计算黄色度(YI)。计算式为
YI＝100(1.28X-1.06Z)/Y。
(式中，YI为黄色度，X、Y、Z表示XYZ表色系中的三刺激值(JIS K7373)。)此外，黄变度(ΔYI)是指光照射前的黄色度与光照射后的黄色度之差。
〈取向性的变化〉
通过偏光显微镜观察来评价取向性。如果取向完全观察不到缺陷则设为A，稍有缺陷则设为B，可见少量缺陷则设为C，可见稍多缺陷则设为D，可见大量缺陷则设为E。
[表1]
膜 使用的评价化合物 △YI 取向性
实施例26 本申请发明的化合物(I-1) 0.8 C
实施例27 本申请发明的化合物(I-2) 0.8 C
实施例28 本申请发明的化合物(I-3) 0.9 C
实施例29 本申请发明的化合物(I-4) 0.8 C
实施例30 本申请发明的化合物(I-5) 0.8 C
实施例31 本申请发明的化合物(I-6) 0.3 A
实施例32 本申请发明的化合物(I-7) 0.4 B
实施例33 本申请发明的化合物(I-8) 0.5 B
实施例34 本申请发明的化合物(I-9) 0.4 B
实施例35 本申请发明的化合物(I-10) 0.6 C
实施例36 本申请发明的化合物(I-11) 0.2 A
实施例37 本申请发明的化合物(I-12) 0.4 B
实施例38 本申请发明的化合物(I-13) 0.5 B
实施例39 本申请发明的化合物(I-14) 0.2 A
实施例40 本申请发明的化合物(I-15) 0.3 A
[表2]
膜 使用的评价化合物 △YI 取向性
实施例41 本申请发明的化合物(I-16) 0.2 A
实施例42 本申请发明的化合物(I-17) 0.5 B
实施例43 本申请发明的化合物(I-18) 0.3 A
实施例44 本申请发明的化合物(I-19) 0.3 A
实施例45 本申请发明的化合物(I-20) 0.8 C
实施例46 本申请发明的化合物(I-21) 0.7 C
实施例47 本申请发明的化合物(I-22) 0.5 B
实施例48 本申请发明的化合物(I-23) 0.5 B
[表3]
膜 使用的评价化合物 △YI 取向性
比较例9 比较化合物(I-1R) 1.3 E
比较例10 比较化合物(I-2R) 1.4 E
比较例11 比较化合物(I-3R) 1.3 E
比较例12 比较化合物(I-4R) 1.3 E
比较例13 比较化合物(I-5R) 1.4 E
比较例14 比较化合物(I-6R) 0.8 C
比较例15 比较化合物(I-7R) 1.0 D
比较例16 比较化合物(I-8R) 1.1 D
比较例17 比较化合物(I-10R) 1.0 E
根据表格可知，实施例26至实施例48的含有通过本申请发明的制造方法制造的化合物的膜与含有通过比较例的制造方法制造的化合物的膜相比，即使在长时间照射紫外光后，也不易发生变色和取向性变化。通过比较例的制造方法来制造作为中间体的在氮原子上具有烷基等取代基的2-肼基苯并噻唑的情况下，在N-烷基化反应工序中，反应中反应液的颜色着色成褐色～深蓝色，因而认为产生了共轭体系大的副产物。认为那样的微量的副产物无法在其后的工序中除去而残留，或者衍生成更高分子量的杂质，混入目标聚合性化合物中，因此对变色、取向性产生了不良影响。另一方面认为，本申请发明的制造方法中，反应中反应液的颜色为无色～淡黄色，因而上述那样的副产物的生成受到抑制，使用所得到的中间体来制造聚合性化合物并制成膜的情况下，不良影响小。
由以上结果可知，通过本申请发明的制造方法制造的化合物作为聚合性组合物的构成材料是有用的。此外，使用了含有本申请发明的化合物的组合物的光学各向异性体在光学膜等用途中是有用的。

Claims (15)

1.一种聚合性化合物的制造方法，其包含使下述通式(I-B-a)所表示的化合物与下述通式(I-B-b)所表示的化合物反应而得到下述通式(I-C)所表示的化合物的工序，
[化1]
W2-NH—NH2
(I-B-a)
式中，W2表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代；
[化2]
式中，r表示0至4的整数，LW1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，LW1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，LG1表示与通式(I-B-a)所表示的化合物反应而脱去的基团；
[化3]
式中，W2、r、LW1表示与前述相同的意思。
2.根据权利要求1所述的聚合性化合物的制造方法，通式(I-B-a)中，W2表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数2至20的直链状或支链状烷基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数3至20的直链状或支链状羟烷基，表示该烷基和羟烷基中的任意氢原子可被氟原子取代的基团。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的聚合性化合物的制造方法，通式(I-B-b)中，LG1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、甲基磺酰基、羟基、巯基、氨基、甲氨基、二甲氨基、肼基或苯并噻唑-2-基二磺酰基。
4.根据权利要求1至权利要求3中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，所述聚合性化合物由下述通式(I)表示，
[化4]
式中，W2、r、LW1表示与权利要求1中所述的通式(I-B-a)或通式(I-B-b)所定义的意思相同的意思，
P1表示聚合性基，作为聚合性基，是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，
Sp1表示间隔基，Sp1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
X1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，k1表示0至10的整数，
R表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、异氰基、硫代异氰基、或者基团中的任意氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基、或者R表示-(X2-Sp2)k2-P2所表示的基团，式-(X2-Sp2)k2-P2中，P2表示聚合性基，作为聚合性基，是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，Sp2表示间隔基，Sp2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，X2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，X2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，k2表示0至10的整数；
A1和A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氢化萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，这些基团可以为无取代或被1个以上的取代基L取代，A1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，L表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者L可以表示PL-(SpL-XL)kL-所表示的基团，这里，PL表示聚合性基，作为聚合性基，是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，SpL表示间隔基或单键，SpL存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，XL表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XL存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，kL表示0至10的整数，化合物内kL存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z1和Z2各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，Z1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，Z2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，m1和m2各自独立地表示0至6的整数，m1+m2表示0至6的整数，M表示可被取代的三价芳香族基，Y表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，其中，通式(I)所表示的化合物不含-O-O-键。
5.根据权利要求4所述的聚合性化合物的制造方法，通式(I)中，P1和存在的P2表示选自下述式(P-1)至式(P-20)的基团，
[化5]
6.根据权利要求4或权利要求5所述的聚合性化合物的制造方法，通式(I)中，Sp1和存在的Sp2各自独立地表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基。
7.根据权利要求4至权利要求6中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，通式(I)中，M表示选自下述式(M-1)至式(M-6)的基团，
[化6]
式中，这些基团为无取代或可被1个以上的取代基LM取代，任意的-CH＝各自独立地可被-N＝取代；LM表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或者1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意氢原子可被氟原子取代，或者，LM可以表示PLM-(SpLM-XLM)kLM-所表示的基团，这里，PLM表示聚合性基，作为聚合性基，是通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，SpLM表示间隔基或单键，SpLM存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，XLM表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，XLM存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，kLM表示0至10的整数，化合物内LM存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
8.根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，所述通式(I-B-a)所表示的化合物通过下述通式(I-A)所表示的化合物与肼的反应而制造，
[化7]
W2-LG2
(I-A)
式中，W2表示与权利要求1中所述的通式(I-B-a)所定义的意思相同的意思，LG2表示与肼反应而脱去的基团。
9.通式(I)所表示的化合物，其通过权利要求1至权利要求8中任一项所述的制造方法来制造。
10.一种聚合性化合物，其以权利要求9所述的化合物为中间体来制造。
11.一种组合物，其含有权利要求9或权利要求10所述的化合物。
12.一种液晶组合物，其含有权利要求9或权利要求10所述的化合物。
13.一种聚合物，其通过使权利要求11或权利要求12所述的组合物聚合而获得。
14.一种光学各向异性体，其使用了权利要求13所述的聚合物。
15.使用了权利要求9或权利要求10所述的化合物的树脂、树脂添加剂、油、过滤器、粘接剂、粘着剂、油脂、油墨、医疗用品、化妆品、洗涤剂、建筑材料、包装材料、液晶材料、有机EL材料、有机半导体材料、电子材料、显示元件、电子器件、通信设备、汽车部件、航空器部件、机械部件、农药和食品以及使用了它们的制品。
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