JP6399246B2 - エステル基を有する化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
R2は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、R2はP2−(Sp2−X2)k2−で表される基(式中、P2は重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、Sp2はスペーサー基又は単結合を表すが、Sp2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X2は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P2−(Sp2−X2)k2−には−O−O−結合を含まない。)、k2は0から10の整数を表す。)を表し、若しくは、R2は保護基によって保護された水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボニル基又はカルボキシル基を表し、
A1及びA2は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良く、化合物内にA1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、化合物内にA2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはPL−(SpL−XL)kL−で表される基を表しても良く、ここでPLは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、SpLはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PL−(SpL−XL)kL−には−O−O−結合を含まない。)、kLは0から10の整数を表し、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z1及びZ2は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、存在するZ1及びZ2の少なくとも1つは−COO−又は−OCO−から選ばれる基を表し、
G1は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する2価の基を表すが、G1で表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は12以上であり、G1で表される基は無置換であるか又は1つ以上の置換基LG1によって置換されても良く、若しくはG1はAGで表される基又はCGで表される基を表し、
LG1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LG1はPLG−(SpLG−XLG)kLG−で表される基を表しても良く、ここでPLGは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、SpLGはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLGは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLG−(SpLG−XLG)kLG−には−O−O−結合を含まない。)、kLGは0から10の整数を表すが、化合物内にLG1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
AGは1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は少なくとも1つ以上の置換基LAGによって置換されており、LAGはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LAGはPLAG−(SpLAG−XLAG)kLAG−で表される基を表しても良く、ここでPLAGは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、SpLAGはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLAGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLAGは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLAGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLAG−(SpLAG−XLAG)kLAG−には−O−O−結合を含まない。)、kLAGは0から10の整数を表し、化合物内にLAGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、化合物内に存在するLAGのうち少なくとも1つ以上は基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基のうち、当該基中の少なくとも1個以上の−CH2−は−CO−によって置換されている基を表し、
CGはキラルな構造を有する基を表すが、CGは無置換であるか又は1つ以上の置換基LCGによって置換されても良く、LCGはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LCGはPLCG−(SpLCG−XLCG)kLCG−で表される基を表しても良く、ここでPLCGは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、SpLCGはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLCGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLCGは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLCGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLCG−(SpLCG−XLCG)kLCG−には−O−O−結合を含まない。)、kLCGは0から10の整数を表すが、化合物内にLCGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、m1は0から8の整数を表し、
m2は0から8の整数を表す。)で表される化合物が挙げられる。 一般式(I)においてR1がP1−(Sp1−X1)k1−で表される基を表す場合及び/又はR2がP2−(Sp2−X2)k2−で表される基を表す場合、P1及びP2は重合性基を表すが、ラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表すことが好ましく、各々独立して下記の式(P−1)から式(P−20)
Sp1及びSp2は各々独立してスペーサー基又は単結合を表すが、Sp1及びSp2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。スペーサー基としては、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表すことが好ましい。Sp1及びSp2は、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、各々独立して、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表すことが好ましく、各々独立して、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−に置き換えられても良い炭素原子数1から10のアルキレン基又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して炭素原子数1から10のアルキレン基又は単結合を表すことがさらに好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く各々独立して炭素原子数1から8のアルキレン基を表すことが特に好ましい。
X1及びX2は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X1及びX2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、X1及びX2は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して−O−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−又は単結合を表すことがより好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−O−、−COO−、−OCO−又は単結合を表すことが特に好ましい。
k1及びk2は、各々独立して0から10の整数を表すが、各々独立して0から5の整数を表すことが好ましく、各々独立して0から2の整数を表すことがより好ましく、各々1を表すことが特に好ましい。
R1及びR2が保護基によって保護された水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボニル基又はカルボキシル基を表す場合、保護基としては例えば、GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE共著、John Wiley & Sons,Inc.,Publication)等に挙げられている保護基が好ましく、より具体的にはR1及びR2は各々独立してテトラヒドロピラニルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、アセチルオキシ基、ベンジルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、メトキシメトキシカルボニル基、エトキシメトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
R1がP1−(Sp1−X1)k1−で表される基及び保護基によって保護された水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボニル基又はカルボキシル基以外の基を表す場合及びR2がP2−(Sp2−X2)k2−で表される基及び保護基によって保護された水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボニル基又はカルボキシル基以外の基を表す場合、液晶性及び合成の容易さの観点からR1及びR2は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基を表すことがより好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、炭素原子数1から12の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、各々独立して炭素原子数1から12の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
W2は水素原子、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、W2は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数2から30の基を表しても良いが(ただし、炭素原子数に芳香族基の炭素原子数は含まない)、当該基は無置換であるか又は1つ以上の置換基LWによって置換されても良く、若しくは、W2はPW−(SpW−XW)kW−で表される基を表しても良く、ここでPWは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、好ましい重合性基は上記P1で定義したものと同一のものを表し、SpWはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Sp1で定義したものと同一のものを表し、SpWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PW−(SpW−XW)kW−には−O−O−結合を含まない。)、kWは0から10の整数を表し、
LWはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LWはPLW−(SpLW−XLW)kLW−で表される基を表しても良く、ここでPLWは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、SpLWはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLW−(SpLW−XLW)kLW−には−O−O−結合を含まない。)、kLWは0から10の整数を表すが、化合物内にLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはYはPY−(SpY−XY)kY−で表される基を表しても良く、PYは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記P1で定義したものと同一のものを表し、SpYはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Sp1で定義したものと同一のものを表し、SpYが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XYは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XYが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PY−(SpY−XY)kY−には−O−O−結合を含まない。)、kYは0から10の整数を表すが、W1及びW2は一体となって環構造を形成しても良い。)から選ばれる基を表す。)から選ばれる基を表すことがより好ましい。溶媒への溶解性、合成の容易さの観点から、G1は上記の式(M−1)、式(M−3)、式(M−4)、式(M−7)、式(M−8)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、式(M−1)、式(M−7)、式(M−8)から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式(M−7)、式(M−8)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。より具体的には、式(M−1)で表される基としては下記の式(M−1−1)から式(M−1−6)
LAGはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LAGはPLAG−(SpLAG−XLAG)kLAG−で表される基を表しても良く、ここでPLAGは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、SpLAGはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLAGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLAGは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLAGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLAG−(SpLAG−XLAG)kLAG−には−O−O−結合を含まない。)、kLAGは0から10の整数を表し、化合物内にLAGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、化合物内に存在するLAGのうち少なくとも1つ以上は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基のうち、当該基中の少なくとも1個以上の−CH2−は−CO−によって置換されている基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、LAGは基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基のうち、当該基中の少なくとも1個以上の−CH2−は−CO−によって置換されている基を表すことが好ましく、LAGは基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基のうち、当該基中の少なくとも1個以上の−CH2−は−CO−によって置換されている基を表すことがより好ましく、LAGは基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基のうち、末端部の−CH2−は−CO−によって置換されている基を表すことがさらに好ましく、LAGは末端部の−CH2−が−CO−によって置換されている炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、LAGは末端部の−CH2−が−CO−によって置換されている炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、LAGはホルミル基を表すことが特に好ましい。ここで、末端部の−CH2−とは、LAGに含まれる−CH2−のうち、AGに直接結合している−CH2−を表す。
上記合成中間体を元に一般式(I−ii)
W2は水素原子、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、W2は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数2から30の基を表しても良いが(ただし、炭素原子数に芳香族基の炭素原子数は含まない)、当該基は無置換であるか又は1つ以上の置換基LWによって置換されても良く、若しくは、W2はPW−(SpW−XW)kW−で表される基を表しても良く、ここでPWは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記P1で定義したものと同一のものを表し、SpWはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Sp1で定義したものと同一のものを表し、SpWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PW−(SpW−XW)kW−には−O−O−結合を含まない。)、kWは0から10の整数を表し、
LWはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LWはPLW−(SpLW−XLW)kLW−で表される基を表しても良く、ここでPLWは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、SpLWはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLW−(SpLW−XLW)kLW−には−O−O−結合を含まない。)、kLWは0から10の整数を表すが、化合物内にLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはYはPY−(SpY−XY)kY−で表される基を表しても良く、PYは重合性基を表し、好ましくはラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する基を表し、好ましい重合性基は上記P1で定義したものと同一のものを表し、SpYはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Sp1で定義したものと同一のものを表し、SpYが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XYは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XYが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PY−(SpY−XY)kY−には−O−O−結合を含まない。)、kYは0から10の整数を表すが、W1及びW2は一体となった環構造を形成しても良い。)から選ばれる基を表す。)で表される化合物を得る第2製造工程と、を含むエステル基を有する化合物の誘導体の製造方法を含む。
重合性液晶組成物からフィルム形状の重合体を得るには、重合性液晶組成物を基板上に担持させ、塗膜の状態として重合すればよい。重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ−2−エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロパノールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はN−メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。
(ガスクロマトグラフィー分析条件)
カラム:Agilent Technologies,J&W Column DB−1HT,15m×0.25mm×0.10μm
温度プログラム:100℃(1分間保持)−(昇温速度20℃/分)−250℃−(昇温速度10℃/分)−380℃−(昇温速度7℃/分)−400℃(2.64分間保持)
注入口温度:350℃
検出器温度:400℃
(液体クロマトグラフィー分析条件)
カラム:Waters ACQUITY UPLC BEH C18,2.1×100mm,1.7μm
溶出溶媒:0.1%ギ酸−アセトニトリル/水(90:10)又はアセトニトリル/水(90:10)
流速:0.5mL/min
検出器:UV
カラムオーブン:40℃
(実施例1)式(I−1)で表される化合物の製造
LC−MS:477[M+1]
(比較例1)式(I−1R)で表される化合物の製造
LC−MS:477[M+1]
(実施例2)式(I−2)で表される化合物の製造
LC−MS:1112[M+1]
(比較例2)式(I−2R)で表される化合物の製造
LC−MS:1112[M+1]
(実施例3)式(I−3)で表される化合物の製造
LC−MS:939[M+1]
(比較例3)式(I−3R)で表される化合物の製造
LC−MS:939[M+1]
(実施例4)式(I−4)で表される化合物の製造
LC−MS:951[M+1]
(比較例4)式(I−4R)で表される化合物の製造
LC−MS:951[M+1]
(実施例5)式(I−5)で表される化合物の製造
LC−MS:911[M+1]
(比較例5)式(I−5R)で表される化合物の製造
LC−MS:911[M+1]
(実施例6)式(I−6)で表される化合物の製造
LC−MS:603[M+1]
(比較例6)式(I−6R)で表される化合物の製造
LC−MS:603[M+1]
(実施例7)式(I−7)で表される化合物の製造
LC−MS:667[M+1]
(比較例7)式(I−7R)で表される化合物の製造
LC−MS:667[M+1]
(実施例8)式(I−8)で表される化合物の製造
LC−MS:219[M+1]
(比較例8)式(I−8R)で表される化合物の製造
LC−MS:219[M+1]
(実施例9)式(I−9)で表される化合物の製造
LC−MS:298[M+1]
(比較例9)式(I−9R)で表される化合物の製造
LC−MS:298[M+1]
(実施例10)式(I−10)で表される化合物の製造
LC−MS:1048[M+1]
(比較例10)式(I−10R)で表される化合物の製造
LC−MS:1048[M+1]
(実施例11)式(I−11)で表される化合物の製造
LC−MS:827[M+1]
(比較例11)式(I−11R)で表される化合物の製造
LC−MS:827[M+1]
(実施例12)式(I−12)で表される化合物の製造
LC−MS:923[M+1]
(比較例12)式(I−12R)で表される化合物の製造
LC−MS:923[M+1]
以上の結果から、本願発明の製造方法においてはN−アシル尿素が副生成にくいことがわかる。従って、本願発明の製造方法はエステル基を有する化合物の製造方法として有用である。
(実施例13)本願発明の製造方法によって製造した式(I−3)で表される化合物を使用した式(II−1)で表される化合物の製造
1H NMR(CDCl3)δ 0.90(t,3H),1.31−1.54(m,14H),1.66−1.82(m,18H),2.31−2.35(m,8H),2.58−2.70(m,4H),3.95(t,4H),4.18(t,4H),4.30(t,2H),5.82(t,2H),6.13(dd,2H),6.40(dd,2H),6.88(d,4H),6.98(d,2H),6.99(d,2H),7.10(dd,1H),7.12(d,1H),7.17(ddd,1H),7.34(ddd,1H),7.67−7.70(m,3H),7.75(d,1H)ppm.
LC−MS:1170[M+1]
(比較例13)公知の製造方法によって製造した式(I−3R)で表される化合物を使用した式(II−1R)で表される化合物の製造
(実施例14)本願発明の製造方法によって製造した式(I−4)で表される化合物を使用した式(II−2)で表される化合物の製造
LC−MS:1098[M+1]
(比較例14)公知の製造方法によって製造した式(I−4R)で表される化合物を使用した式(II−2R)で表される化合物の製造
(実施例15)本願発明の製造方法によって製造した式(I−5)で表される化合物を使用した式(II−3)で表される化合物の製造
転移温度(昇温速度5℃/分)C 90−110 N 182−187 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.07(q,2H),1.24(q,2H),1.47−1.90(m,24H),2.09(m,4H),2.22(d,2H),2.39(t,1H),2.53(t,1H),3.74(d,2H),3.85(d,2H),3.94(td,4H),4.17(td,4H),5.82(d,2H),6.13(dd,2H),6.40(d,2H),6.80−6.99(m,6H),6.98(d,4H),7.16(t,1H),7.33(t,1H),7.55(m,2H),7.67(d,1H),8.40(s,1H)ppm.
LC−MS:1058[M+1]
(比較例15)公知の製造方法によって製造した式(I−5R)で表される化合物を使用した式(II−3R)で表される化合物の製造
(実施例16)本願発明の製造方法によって製造した式(I−7)で表される化合物を使用した式(II−4)で表される化合物の製造
LC−MS:595[M+1]
(比較例16)公知の製造方法によって製造した式(I−7R)で表される化合物を使用した式(II−4R)で表される化合物の製造
(実施例17)本願発明の製造方法によって製造した式(I−11)で表される化合物を使用した式(II−5)で表される化合物の製造
転移温度(昇温速度5℃/分)C 155 N >220 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.12(q,2H),1.26(q,2H),1.50(q,2H),1.67(qd,2H),1.91−2.27(m,14H),2.43(t,1H),2.56(tt,2H),3.77(d,2H),3.88(d,2H),4.09(t,4H),4.40(t,4H),5.88(d,2H),6.17(ddd,2H),6.45(d,2H),6.85(d,1H),6.92(m,5H),7.02(d,4H),7.19(t,1H),7.37(t,1H),7.59(m,2H),7.71(d,1H),8.44(s,1H)ppm.
LC−MS:974[M+1]
(比較例17)公知の製造方法によって製造した式(I−11R)で表される化合物を使用した式(II−5R)で表される化合物の製造
(実施例18)本願発明の製造方法によって製造した式(I−5)で表される化合物を使用した式(II−6)で表される化合物の製造
転移温度(昇温5℃/分):C 85 N 128 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.22−1.28(m,4H),1.44−1.47(m,8H),1.60−1.82(m,12H),1.90(m,2H),2.07(t,4H),2.24(d,4H),2.53(m,2H),3.30(s,3H),3.50(t,2H),3.66(t,2H),3.85−3.89(m,6H),3.93(t,4H),4.17(t,4H),4.53(t,2H),5.82(d,2H),6.13(q,2H),6.40(d,2H),6.83−6.90(m,6H),6.95−6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.52(t,1H),7.67(t,2H),8.33(s,1H)ppm.
LC−MS:1160[M+1]
(比較例18)公知の製造方法によって製造した式(I−5R)で表される化合物を使用した式(II−6R)で表される化合物の製造
(実施例19)本願発明の製造方法によって製造した式(I−11)で表される化合物を使用した式(II−7)で表される化合物の製造
転移温度(昇温5℃/分):C 89−95 N 145 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.24(m,4H),1.65(m,4H),1.91(m,2H),2.05−2.25(m,12H),2.55(m,2H),3.30(s,3H),3.51(m,2H),3.67(m,2H),3.84−3.89(m,6H),4.05(t,4H),4.36(t,4H),4.54(t,2H),5.84(dd,2H),6.13(dd,2H),6.41(dd,2H),6.84−6.89(m,6H),6.97−7.00(m,4H),7.14(t,1H),7.33(t,1H),7.52(d,1H),7.67(dd,2H),8.34(s,1H)ppm.
LC−MS:1076[M+1]
(比較例19)公知の製造方法によって製造した式(I−11R)で表される化合物を使用した式(II−7R)で表される化合物の製造
(実施例20)本願発明の製造方法によって製造した式(I−5)で表される化合物を使用した式(II−8)で表される化合物の製造
転移温度(昇温速度5℃/分)C 122 N 142 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.24(m,4H),1.48(m,8H),1.60−1.83(m,12H),1.93(m,2H),2.08(t,4H),2.23(m,4H),2.54(m,2H),3.86(dd,4H),3.94(t,4H),4.17(t,4H),4.53(t,2H),4.65(t,2H),5.78(dd,1H),5.82(dd,2H),6.08(dd,1H),6.12(dd,2H),6.39(dd,1H),6.40(dd,2H),6.88(m,6H),6.97(dd,4H),7.16(t,1H),7.34(t,1H),7.54(d,1H),7.66(d,1H),7.70(d,1H),8.36(s,1H)ppm.
LC−MS:1156[M+1]
(比較例20)公知の製造方法によって製造した式(I−5R)で表される化合物を使用した式(II−8R)で表される化合物の製造
(実施例21)本願発明の製造方法によって製造した式(I−5)で表される化合物を使用した式(II−9)で表される化合物の製造
転移温度(昇温5℃/分)C 71 N 115 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.19−1.29(m,4H),1.41−1.82(m,22H),1.91(m,2H),2.08(m,4H),2.24(m,4H),2.53(m,2H),3.62(m,3H),3.67(m,2H),3.84−3.90(m,5H),3.94(t,4H),4.15−4.19(m,6H),4.53(t,2H),5.76(dd,1H),5.82(dd,2H),6.08(dd,1H),6.12(dd,2H),6.37(dd,1H),6.40(dd,2H),6.84−6.90(m,6H),6.95−6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.53(d,1H),7.65(d,1H),7.69(d,1H),8.34(s,1H)ppm.
LC−MS:1244[M+1]
(比較例21)公知の製造方法によって製造した式(I−5R)で表される化合物を使用した式(II−9R)で表される化合物の製造
上記実施例に記載の式(I−2)、式(I−6)、式(II−1)から式(II−9)で表される化合物及び上記比較例に記載の式(I−2R)、式(I−6R)、式(II−1R)から式(II−9R)で表される化合物を評価対象の化合物とした。
Claims (7)
- 縮合剤、以下の構造
で表されるカルボン酸、以下の構造
で表されるフェノール若しくはアルコール、及び前記縮合剤、カルボン酸及びフェノール以外から選択されるブレンステッド酸を混合して反応混合物を組成し、前記反応混合物中でカルボン酸とフェノール若しくはアルコールとを縮合反応させて一般式(I−i−1−1−1−1−1)
で表される合成中間体を得る第1製造工程と、
前記合成中間体を元に一般式(I−ii−1−1−1−2−1)
で表される化合物を得る第2製造工程と、を含む、エステル基を有する化合物の製造方法。 - 混合工程において、さらに塩基を混合して反応混合物を組成する、請求項1に記載の製造方法。
- 縮合剤がカルボジイミド構造を有する化合物である、請求項1又は請求項2に記載の製造方法。
- 塩基が芳香族アミンである、請求項2又は3に記載の製造方法。
- ブレンステッド酸が無機酸、スルホン酸又はスルフィン酸である、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の製造方法。
- ブレンステッド酸が反応混合物内で遊離した状態で存在する、請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の製造方法。
- ブレンステッド酸を含有する溶液に、縮合剤を混合して反応混合物を組成する請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の製造方法。
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