JP6550742B2

JP6550742B2 - 重合性化合物及び光学異方体

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Publication number: JP6550742B2
Application number: JP2014255077A
Authority: JP
Inventors: 豊門本; 雅弘堀口; 彰宏小磯
Original assignee: DIC Corp
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2014-12-17
Filing date: 2014-12-17
Publication date: 2019-07-31
Anticipated expiration: 2034-12-17
Also published as: JP2016113582A

Description

本発明は重合性基を有する化合物、当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物及び当該重合性液晶組成物を用いた光学異方体に関する。

重合性基を有する化合物（重合性化合物）は種々の光学材料に使用される。例えば、重合性化合物を含む重合性組成物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有する重合体を作製することが可能である。このような重合体は、ディスプレイに必要な偏光板、位相差板等に使用することができる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、重合体の透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、２種類以上の重合性化合物を含む重合性組成物が使用される。その際、使用する重合性化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、重合性組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。

液晶ディスプレイの視野角を向上させるために、位相差フィルムの複屈折率の波長分散性を小さく、若しくは逆にすることが求められている。そのための材料として、逆波長分散性若しくは低波長分散性を有する重合性液晶化合物が種々開発されてきた。しかしながら、それらの重合性化合物は、重合性組成物に添加した場合に結晶の析出が起こり、保存安定性が不十分であった（特許文献３）。また、重合性組成物を基材に塗布し重合させた場合に、ムラが生じやすい問題があった（特許文献１から特許文献３）。ムラの生じたフィルムを、例えばディスプレイに使用した場合、画面の明るさにムラが生じたり、色味が不自然であったりしてしまい、ディスプレイ製品の品質を大きく低下させてしまう問題がある。そのため、このような問題を解決することができる逆波長分散性若しくは低波長分散性を有する重合性液晶化合物の開発が求められていた。

ＷＯ２０１２／１４７９０４Ａ１号公報ＷＯ２０１２／１４１２４５Ａ１号公報特開２０１０−０３１２２３号公報

本発明が解決しようとする課題は、重合性組成物に添加した際に結晶の析出等が起こらず高い保存安定性を有するような重合性化合物を提供し、当該重合性化合物を含有する重合性組成物を重合して得られるフィルム状の重合物を作製した際にムラが生じにくい重合性組成物を提供することである。更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は一般式（Ｉ）

（式中、Ａ^１及びＡ^２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ａ^１及び／又はＡ^２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１及びＺ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１及び／又はＺ^２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｍは下記の式（Ｍ−１）から式（Ｍ−８）

から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ｐ^１はそれぞれＡ^１又はＭに直接置換している重合性基を含む置換基を表し、Ｐ^２はＡ^２又はＭに直接置換している重合性基を含む置換基を表し、Ｇは下記の式（Ｇ−１）又は式（Ｇ−２）

（式中、Ｒ^１は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、Ｗ^１は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数４から３０の基を表すが、当該基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ｗ^２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ^２はＷ^１と同様の意味を表しても良く、また、Ｗ^１及びＷ^２は一緒になって環構造を形成しても良い。）から選ばれる基を表し、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は１から５の整数を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｎ１又はｎ２が０である場合該当する基は水素原子を表し、ｎ１＋ｎ２は１以上の整数を表す。）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。

本願発明の化合物は、重合性組成物を構成した場合に保存安定性が高く、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体はムラが少ないことから、位相差フィルム等の光学材料の用途に有用である。

本願発明は一般式（Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。

一般式（Ｉ）においてＰ^１はそれぞれＡ^１又はＭに直接置換している重合性基を含む置換基を表し、Ｐ^２はＡ^２又はＭに直接置換している重合性基を含む置換基を表すが、それぞれ、Ｐ^１が下記一般式（ＩＩ）で表される基、Ｐ^２が一般式（ＩＩＩ）で表される基が好ましい。

（式中、Ｑ^１及びＱ^２は各々独立して、下記の式（Ｑ−１）から式（Ｑ−２０）

から選ばれる基を表すことが好ましく、これらの重合性基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｑ−１）、式（Ｑ−２）、式（Ｑ−３）、式（Ｑ−４）、式（Ｑ−５）、式（Ｑ−７）、式（Ｑ−１１）、式（Ｑ−１３）、式（Ｑ−１５）又は式（Ｑ−１８）が好ましく、式（Ｑ−１）、式（Ｑ−２）、式（Ｑ−７）、式（Ｑ−１１）又は式（Ｑ−１３）がより好ましく、式（Ｑ−１）、式（Ｑ−２）又は式（Ｑ−３）がさらに好ましく、式（Ｑ−１）又は式（Ｑ−２）が特に好ましい。

上記Ｓ¹及びＳ^２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓ¹及びＳ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、スペーサー基としては、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことが好ましい。Ｓ¹及びＳ^２は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０のアルキレン基又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して炭素原子数１から１０のアルキレン基又は単結合を表すことがさらに好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く各々独立して炭素原子数１から８のアルキレン基を表すことが特に好ましい。

上記Ｘ¹及びＸ^２は各々独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ¹及びＸ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い（ただし、Ｑ^１−（Ｓ^１−Ｘ^１）_ｋ１−及び−（Ｘ^２−Ｓ^２）_ｋ２−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）。また、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが特に好ましい。

Ａ^１及びＡ^２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良いが、Ａ^１及び／又はＡ^２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良い。Ａ^１及びＡ^２は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基又はナフタレン−２，６−ジイルを表すことが好ましく、各々独立して下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１１）

から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。

Ｚ^１及びＺ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１及び／又はＺ^２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良い。Ｚ^１及びＺ^２は化合物の液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、各々独立して単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、各々独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが特に好ましい。

Ｍは下記の式（Ｍ−１）から式（Ｍ−８）

から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い。Ｍは原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い式（Ｍ−１）又は式（Ｍ−２）若しくは無置換の式（Ｍ−３）から式（Ｍ−６）から選ばれる基を表すことが好ましく、無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良い式（Ｍ−１）又は式（Ｍ−２）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換の式（Ｍ−１）又は式（Ｍ−２）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。

Ｇは下記の式（Ｇ−１）又は式（Ｇ−２）

（式中、Ｒ^１は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、Ｗ^１は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数２から３０の基を表すが、当該基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ｗ^２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ^２はＷ^１と同様の意味を表しても良く、また、Ｗ^１及びＷ^２は一緒になって環構造を形成しても良い。）から選ばれる基を表す。

Ｒ^１は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。Ｒ^２は液晶性及び合成の容易さの観点から、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。

Ｗ^１は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数４から３０の基を表すが、当該基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い。Ｗ^１に含まれる芳香族基は芳香族炭化水素基又は芳香族複素基であっても良く、両方を含んでいても良い。これらの芳香族基は単結合又は連結基を介して結合していても良く、縮合環を形成しても良い。また、Ｗ^１は芳香族基に加えて芳香族基以外の非環式構造及び／又は環式構造を含んでいても良い。Ｗ^１に含まれる芳香族基は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１）から式（Ｗ−１９）から選ばれる基が好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、これらの基から選ばれる２つ以上の芳香族基を単結合で連結した基を形成しても良い。Ｑ^１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−（式中、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）又は−ＣＯ−を表す。これらの芳香族基中の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^４−（式中、Ｒ^４は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。

式（Ｗ−１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１−１）から式（Ｗ−１−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。）
式（Ｗ−７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−７−１）から式（Ｗ−７−７）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。）
式（Ｗ−１０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１０−１）から式（Ｗ−１０−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１１−１）から式（Ｗ−１１−１３）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１２−１）から式（Ｗ−１２−１９）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１３−１）から式（Ｗ−１３−１０）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１４−１）から式（Ｗ−１４−４）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１５−１）から式（Ｗ−１５−１８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１６−１）から式（Ｗ−１６−４）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１７−１）から式（Ｗ−１７−６）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１８）で表される基としては、無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１８−１）から式（Ｗ−１８−６）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
式（Ｗ−１９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１９−１）から式（Ｗ−１９−９）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）
Ｗ^１に含まれる芳香族基は、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い式（Ｗ−１−１）、式（Ｗ−７−１）、式（Ｗ−７−２）、式（Ｗ−７−７）、式（Ｗ−８）、式（Ｗ−１０−６）、式（Ｗ−１０−７）、式（Ｗ−１０−８）、式（Ｗ−１１−８）、式（Ｗ−１１−９）、式（Ｗ−１１−１０）、式（Ｗ−１１−１１）、式（Ｗ−１１−１２）又は式（Ｗ−１１−１３）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い式（Ｗ−１−１）、式（Ｗ−７−１）、式（Ｗ−７−２）、式（Ｗ−７−７）、式（Ｗ−１０−６）、式（Ｗ−１０−７）又は式（Ｗ−１０−８）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。

さらに、Ｗ^１は下記の式（Ｗ−ａ−１）から式（Ｗ−ａ−６）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、ｒは０から５の整数を表し、ｓは０から４の整数を表し、ｔは０から３の整数を表す。）
Ｗ^２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ^２はＷ^１と同様の意味を表しても良く、また、Ｗ^１及びＷ^２は一緒になって環構造を形成しても良い。Ｗ^２は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、水素原子、若しくは、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、水素原子、若しくは、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、水素原子、若しくは、炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。また、Ｗ^２がＷ^１と同様の意味を表す場合、Ｗ^２はＷ^１と同一であっても異なっていても良いが、好ましい基はＷ^１についての記載と同様である。また、Ｗ^１及びＷ^２が一緒になって環構造を形成する場合、＝ＣＷ^１Ｗ^２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い下記の式（Ｗ−ｃ−１）から式（Ｗ−ｃ−８１）から選ばれる基を表すことがさらに好ましい。

（上記式中、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）また、＝ＣＷ^１Ｗ^２で表される環状基は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良い上記式（Ｗ−ｃ−１１）、式（Ｗ−ｃ−１２）、式（Ｗ−ｃ−１３）、式（Ｗ−ｃ−１４）、式（Ｗ−ｃ−５３）、式（Ｗ−ｃ−５４）、式（Ｗ−ｃ−５５）、式（Ｗ−ｃ−５６）、式（Ｗ−ｃ−５７）又は式（Ｗ−ｃ−７８）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。

Ｗ^１及びＷ^２に含まれるπ電子の総数は、波長分散特性、保存安定性、液晶性及び合成の容易さの観点から４から２４であることが好ましい。

上述の置換基Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、Ｌはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。

ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は１から５の整数を表す。液晶性、合成の容易さ及び保存安定性の観点から、ｍ１及びｍ２は各々独立して１から４の整数を表すことが好ましく、１から３の整数を表すことがより好ましく、１又は２を表すことが特に好ましい。ｍ１＋ｍ２は１から４の整数を表すことが好ましく、２又は３を表すことが特に好ましい。

ｎ１及びｎ２は各々独立して０から５の整数を表すが、同時に１を表すことはなく、ｎ１又はｎ２が０である場合該当する基は水素原子を表し、ｎ１＋ｎ２は１以上の整数を表す。液晶性、合成の容易さ及び保存安定性の観点から、ｎ１及びｎ２のいずれか一方が０又は１を表し、もう一方が１を表すことが特に好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−８０）で表される化合物が好ましい。

本願発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）下記式（Ｓ−９）で表される化合物の製造

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｘ^１、Ｘ^１、Ｌ、Ｗ^１、Ｗ^２は各々独立して一般式（Ｉ）で定義されたものと同一のものを表し、ｓは０から４の整数を表し、ｔは０から３の整数を表す。）
式（Ｓ−１）で表される化合物を式（Ｓ−２）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−３）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−２）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（Ｓ−１２）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。

式（Ｓ−３）で表される化合物を式（Ｓ−４）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−５）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−６）で表される化合物を例えばヒドロキシフタルイミドやアセトヒドロキシム酸エチル等のと反応させることによって、式（Ｓ−７）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば金属触媒及び塩基存在下、クロスカップリングさせる方法が挙げられる。金属触媒としては例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。また触媒使用の際、2-ジシクロへキシルホスフィノ-2′,6′-ジイソプロポキシビフェニル, 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル, 2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル, 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,6′-ジメトキシビフェニル, 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル, 2'-ジシクロヘキシルホスフィノ-2,4,6-トリメトキシビフェニル, 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′-メチルビフェニル, 2-ジフェニルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル, 2-ジ-tert-ブチルホスフィノ−2′-メチルビフェニル, 2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル, 2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2′,4′,6′-トリイソプロピル-1,1′-ビフェニル, 2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)-2',4',6'-トリイソプロピル-3,6-ジメトキシ-1,1'-ビフェニル等の配位子を同時に用いる方法が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン等が挙げられる。反応条件としては例えばＭｅｔａｌ−ＣａｔａｌｙｚｅｄＣｒｏｓｓ−ＣｏｕｐｌｉｎｇＲｅａｃｔｉｏｎｓ（ＡｒｍｉｎｄｅＭｅｉｊｅｒｅ、ＦｒａｎｃｏｉｓＤｉｅｄｒｉｃｈ共著、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ）、ＰａｌｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓａｎｄＣａｔａｌｙｓｔｓ：ＮｅｗＰｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓｆｏｒｔｈｅ２１ｓｔＣｅｎｔｕｒｙ（ＪｉｒｏＴｓｕｊｉ著、Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｌｔｄ．）、Ｃｒｏｓｓ−ＣｏｕｐｌｉｎｇＲｅａｃｔｉｏｎｓ：ＡＰｒａｃｔｉｃａｌＧｕｉｄｅ（ＴｏｐｉｃｓｉｎＣｕｒｒｅｎｔＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）（Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ、Ｋ．Ｆｕｇａｍｉ、Ｔ．Ｈｉｙａｍａ、Ｍ．Ｋｏｓｕｇｉ、Ｍ．Ｍｉｕｒａ、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ、Ａ．Ｒ．Ｍｕｃｉ、Ｍ．Ｎｏｍｕｒａ、Ｅ．Ｓｈｉｒａｋａｗａ、Ｋ．Ｔａｍａｏ著、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）等の文献に記載の方法が挙げられる。

式（Ｓ−７）で表される化合物をヒドラジン水和物と反応させることによって、式（Ｓ−８）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−８）で表される化合物を酸触媒存在下、式（Ｓ−５）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−９）で表される化合物を得ることができる。酸としては例えばｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム、１０−カンファースルホン酸等が挙げられる。
（製法２）下記式（Ｓ−１３）で表される化合物の製造

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｘ^１、Ｘ^１、Ｌ、Ｗ^１、Ｗ^２は各々独立して一般式（Ｉ）で定義されたものと同一のものを表し、ｓは各々独立して０から４の整数を表し、ｔは０から３の整数を表し、ｈａｌｏｇｅｎはハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−１）で表される化合物を式（Ｓ−１０）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１１）で表される化合物を得ることができる。アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等のアゾジカルボン酸試薬とトリフェニルホスフィン等のホスフィン試薬を用いた光延反応を用いる方法、若しくは式（Ｓ−１１）で表される化合物の水酸基をハロゲン基やメタンスルホニル基やトルエンスルホニル基に誘導後、エーテル化する方法が挙げられる。

製法１と同様に、式（Ｓ−１１）で表される化合物を式（Ｓ−４）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１２）で表される化合物を得ることができる
製法１と同様に、式（Ｓ−１２）で表される化合物を式（Ｓ−８）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１３）で表される化合物を得ることができる。
（製法３）下記式（Ｓ−１９）で表される化合物の製造

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｘ^１、Ｘ^１、Ｌ、Ｗ^１、Ｗ^２は各々独立して一般式（Ｉ）で定義されたものと同一のものを表し、ｓは各々独立して０から４の整数を表し、ｔは０から３の整数を表し、ＰＧは保護基を表し、ｈａｌｏｇｅｎはハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−１４）で表される化合物を式（Ｓ−１５）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１７）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば金属触媒及び塩基存在下、クロスカップリングさせる方法が挙げられる。金属触媒としては例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン等が挙げられる。反応条件としては例えばＭｅｔａｌ−ＣａｔａｌｙｚｅｄＣｒｏｓｓ−ＣｏｕｐｌｉｎｇＲｅａｃｔｉｏｎｓ（ＡｒｍｉｎｄｅＭｅｉｊｅｒｅ、ＦｒａｎｃｏｉｓＤｉｅｄｒｉｃｈ共著、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ）、ＰａｌｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓａｎｄＣａｔａｌｙｓｔｓ：ＮｅｗＰｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓｆｏｒｔｈｅ２１ｓｔＣｅｎｔｕｒｙ（ＪｉｒｏＴｓｕｊｉ著、Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｌｔｄ．）、Ｃｒｏｓｓ−ＣｏｕｐｌｉｎｇＲｅａｃｔｉｏｎｓ：ＡＰｒａｃｔｉｃａｌＧｕｉｄｅ（ＴｏｐｉｃｓｉｎＣｕｒｒｅｎｔＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）（Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ、Ｋ．Ｆｕｇａｍｉ、Ｔ．Ｈｉｙａｍａ、Ｍ．Ｋｏｓｕｇｉ、Ｍ．Ｍｉｕｒａ、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ、Ａ．Ｒ．Ｍｕｃｉ、Ｍ．Ｎｏｍｕｒａ、Ｅ．Ｓｈｉｒａｋａｗａ、Ｋ．Ｔａｍａｏ著、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）等の文献に記載の方法が挙げられる。

式（Ｓ−１６）で表される化合物を式（Ｓ−４）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１７）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−４）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（Ｓ−１６）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。

式（Ｓ−１７）で表される化合物の保護基（ＰＧ）を脱保護する。脱保護の反応条件としては、特に制限は無いが、ＧＲＥＥＮＥ’ＳＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥＧＲＯＵＰＳＩＮＯＲＧＡＮＩＣＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（ＦｏｕｒｔｈＥｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲＧ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡＷ．ＧＲＥＥＮＥ共著、ＡＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に挙げられているものが好ましい。脱保護して得られた水酸基を、製法１や製法２に示した縮合反応やエーテル化反応により、式（Ｓ−１８）で表される化合物を得ることができる。

製法１と同様に、式（Ｓ−１８）で表される化合物を式（Ｓ−８）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１９）で表される化合物を得ることができる。
（製法４）下記式（Ｓ−９）で表される化合物の製造

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｘ^１、Ｘ^１、Ｌ、Ｗ^１、Ｗ^２は各々独立して一般式（Ｉ）で定義されたものと同一のものを表し、ｓは０から４の整数を表し、ｈａｌｏｇｅｎはハロゲン原子又はハロゲン等価体を表し、ｔは０から３の整数を表す。）
製法１と同様に、式（Ｓ−１）で表される化合物から式（Ｓ−１）で表される化合物を合成した。

式（Ｓ−５）で表される化合物を例えばヒドロキシアミン及びヒドロキシアミン等価体と反応させることによって、式（Ｓ−２０）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−２０）で表される化合物を式（Ｓ−６）で表される化合物若しくは、（Ｓ−２１）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−９）で表される化合物を得ることができる。
（製法５）下記式（Ｓ−２７）で表される化合物の製造

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｘ^１、Ｘ^１、Ｌ、Ｗ^１、Ｗ^２は各々独立して一般式（Ｉ）で定義されたものと同一のものを表し、ｓは０から４の整数を表し、ｈａｌｏｇｅｎはハロゲン原子又はハロゲン等価体を表し、ｔは０から３の整数を表す。）
式（Ｓ−２２）で表される化合物を式（Ｓ−２）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−２３）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−２）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（Ｓ−２２）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。
式（Ｓ−２３）で表される化合物を式（Ｓ−４）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−２４）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−２５）で表される化合物を例えばヒドロキシアミン及びヒドロキシアミン等価体と反応させることによって、式（Ｓ−２６）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−２６）で表される化合物を式（Ｓ−２４）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−２７）で表される化合物を得ることができる。

製法１から製法５の各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ（ＡＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、ＢｅｉｌｓｔｅｉｎＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−ＩｎｓｔｉｔｕｔｆｕｅｒＬｉｔｅｒａｔｕｒｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−ＶｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎａｎｄＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇＧｍｂＨ＆Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ ＲｅａｇｅｎｔｓｆｏｒＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載の条件又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓＳｅｒｖｉｃｅ，ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）又はＲｅａｘｙｓ（ＥｌｓｅｖｉｅｒＬｔｄ．）等のオンライン検索サービスから提供される条件が挙げられる。

また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒としては目的の化合物を与えるものであれば制限は無いが、例えばｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソペンチルアルコール、シクロヘキサノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−オクタノール、２−メトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、メタノール、メチルシクロヘキサノール、エタノール、プロパノール、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、１−クロロブタン、二硫化炭素、アセトン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ｏ−ジクロロベンゼン、キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、クロロベンゼン、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸２−メトキシエチル、ヘキサメチルリン酸トリアミド、トリス（ジメチルアミノ）ホスフィン、シクロヘキサノン、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、スチレン、テトラクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン、１，１，１−トリクロロエタン、トルエン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、シクロペンタン、ヘプタン、ベンゼン、メチルイソブチルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルシクロヘキサノン、メチルブチルケトン、ジエチルケトン、ガソリン、コールタールナフサ、石油エーテル、石油ナフサ、石油ベンジン、テレビン油、ミネラルスピリット等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒としては、例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウラート［Ｔｗｅｅｎ２０］、ソルビタンモノオレアート［Ｓｐａｎ８０］等が挙げられる。

また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。

本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の反応性化合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。

本願発明の重合性化合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、具体的には一般式（ＩＩ−１）

及び／又は一般式（ＩＩ−２）

（式中、Ｐ^２１、Ｐ^２２及びＰ^２３は各々独立して重合性基を表し、Ｓ^２１、Ｓ^２２及びＳ^２３は各々独立して単結合又は炭素原子数１〜２０個のアルキレン基を表すが、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、Ｘ^２１、Ｘ^２２及びＸ^２３は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｚ^２３及びＺ^２４は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ａ^２３、Ａ^２４、Ａ^２５及びＡ^２６は各々独立して、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ａ^２３、Ａ^２４、Ａ^２５及びＡ^２６は各々独立して無置換であるか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、Ｒ^２５は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖又は分岐アルキル基を表し、ｍ２３及びｍ２４は０、１、２又は３を表すが、ｍ２３及び／又は２ｍ４が２又は３を表す場合、２個あるいは３個存在するＡ^２３、Ａ^２５、Ｚ^２３及び／又はＺ^２４は同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物が好ましく、Ｐ^２１、Ｐ^２２及びＰ^２３がアクリル基又はメタクリル基である場合が特に好ましい。一般式（ＩＩ−１）で表される化合物として具体的には、一般式（ＩＩ−１Ａ）

（式中、Ｗ^３及びＷ^４は各々独立して水素又はメチル基を表し、Ｓ^４及びＳ^５は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基、Ｘ^４及びＸ^５は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、Ｚ^５及びＺ^６は各々独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ａ^７、Ａ^８及びＡ^９は各々独立して無置換若しくはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルキル基、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルコキシ基によって置換されていても良い１，４−フェニレン基を表す。）で表される化合物が好ましく、下記式（ＩＩ−１Ａ−１）から式（ＩＩ−１Ａ−４）で表される化合物が特に好ましい。

（式中、Ｗ^３及びＷ^４は各々独立して水素又はメチル基を表し、Ｓ^４は一般式（ＩＩ−１Ａ）におけるＳ^４と同じ意味を表し、Ｓ^５は一般式（ＩＩ−１Ａ）におけるＳ^５と同じ意味を表す。）上記式（ＩＩ−１Ａ−１）から式（ＩＩ−１Ａ−４）において、Ｓ^４及びＳ^５が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。

この他、好ましい２官能重合性化合物としては下記一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）から式（ＩＩ−１Ｂ−３）で表される化合物が挙げられる。

（式中、Ｗ^５及びＷ^６は各々独立して水素又はメチル基を表し、Ｓ^６及びＳ^７は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基を表す。）上記式（ＩＩ−１Ｂ−１）から式（ＩＩ−１Ｂ−３）において、Ｓ^６及びＳ^７が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。

また、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物として具体的には、下記一般式（ＩＩ−２−１）から式（ＩＩ−２−７）で表される化合物が挙げられる。

（式中、Ｐ^４は一般式（Ｉ）におけるＰと同じ意味を表し、Ｓ^８は単結合又は炭素原子数１から２０個のアルキレン基を表すが、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−に置き換えられても良く、Ｘ^６は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ^７は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｌ^１はフッ素原子、塩素原子、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、ｓは０から４の整数を表し、Ｒ^３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）
本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編（モノマー，オリゴマー，光重合開始剤）」（市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社）記載のものが挙げられる。

また、本願発明の化合物は光重合開始剤を使用しなくても重合させることが可能であるが、目的により光重合開始剤を添加しても構わない。その場合は光重合開始剤の濃度は、本願発明の化合物に対し０．１質量％から１５質量％が好ましく、０．２質量％から１０質量％がより好ましく、０．４質量％から８質量％がさらに好ましい。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。光重合開始剤の具体例としては２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７）、安息香酸［１−［４−（フェニルチオ）ベンゾイル］ヘプチリデン］アミノ（ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ０１）等が挙げられる。熱重合開始剤としては、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられる。熱重合開始剤の具体例としては２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）等が挙げられる。また、１種類の重合開始剤を用いても良く、２種類以上の重合開始剤を併用して用いても良い。

また、本発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては、具体的には式（ＩＩＩ−１）から式（ＩＩＩ−４０）

（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。

また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物をフィルム類、光学素子類、機能性顔料類、医薬品類、化粧品類、コーティング剤類、合成樹脂類等の用途に利用する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染料、顔料、色素、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等を添加することもできる。

本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマーは種々の用途に利用できる。例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、配向させずに重合することにより得られるポリマーは、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。また、配向させた後に重合することにより得られるポリマーは、光学異方性を有しており有用である。このような光学異方体は、例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、布等でラビング処理した基板、有機薄膜を形成した基板又はＳｉＯ_２を斜方蒸着した配向膜を有する基板に担持させるか、基板間に挟持させた後、当該重合性液晶組成物を重合することによって製造することができる。

重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ−２−エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロパノールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はＮ−メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。

上記以外の配向処理としては、液晶材料の流動配向の利用、電場又は磁場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用いても、また組み合わせて用いても良い。さらに、ラビングに代わる配向処理方法として、光配向法を用いることもできる。基板の形状としては、平板の他に、曲面を構成部分として有していても良い。基板を構成する材料は、有機材料、無機材料を問わずに用いることができる。基板の材料となる有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、トリアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン等が挙げられ、また、無機材料としては、例えば、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。

本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合させる際、迅速に重合が進行することが望ましいため、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良く、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性を有していなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、さらに活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。また、照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避ける意味からも可能な限り室温に近い温度、即ち、典型的には２５℃での温度で重合させることが好ましい。活性エネルギー線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜２Ｗ／ｃｍ^２が好ましい。強度が０．１ｍＷ／ｃｍ^２以下の場合、光重合を完了させるのに多大な時間が必要になり生産性が悪化してしまい、２Ｗ／ｃｍ^２以上の場合、重合性液晶化合物又は重合性液晶組成物が劣化してしまう危険がある。

重合によって得られた当該光学異方体は、初期の特性変化を軽減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理を施すこともできる。熱処理の温度は５０〜２５０℃の範囲であることが好ましく、熱処理時間は３０秒〜１２時間の範囲であることが好ましい。

このような方法によって製造される当該光学異方体は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、得られた光学異方体を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いてもよい。

以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造

反応容器に式（Ｉ−１−１）で表される化合物５．００ｇ、炭酸カリウム５．００ｇ、アセトヒドロキシム酸エチル５．５０ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えた。８５℃で６時間撹拌した。ヘキサンで希釈し食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ−１−２）で表される化合物７．１１ｇを得た。
反応容器に式（Ｉ−１−２）で表される化合物７．００ｇを１，４−ジオキサン７０ｍＬに溶解している中に１Ｎ塩酸７ｍＬを加えた。３５℃で２時間撹拌した。テトラヒドロフランで希釈し水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ−１−３）で表される化合物４．２３ｇを得た。
反応容器に式（Ｉ−１−４）で表される化合物４．６０ｇ、式（Ｉ−１−５）で表される化合物２．７０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０５ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１．５０ｇを滴下し室温で撹拌した。析出物を濾過した後、濾液をカラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１−６）で表される化合物４．７３ｇを得た。
反応容器に式（Ｉ−１−６）で表される化合物２．００ｇ、式（Ｉ−１−３）で表される化合物０．５０ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを攪拌している中に、濃塩酸を０．０５ｍL加えた。撹拌した後、溶媒を留去しメタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１）で表される化合物１．６７ｇを得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３５［Ｍ^＋＋１］
（実施例２）式（Ｉ−４４）で表される化合物の製造

反応容器に式（Ｉ−４４−１）で表される化合物２０．００ｇ、式（Ｉ−４４−２）で表される化合物１８．００ｇ、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド１．００ｇ、炭酸カリウム２０．００ｇをエタノール５００ｍＬを３時間加熱還流した。酢酸エチルで抽出、塩酸及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ−４４−３）で表される化合物２１．６２ｇを得た。
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−４４−３）で表される化合物と式（Ｉ−４４−４）で表される化合物から式（Ｉ−４４−５）で表される化合物を１５．８２ｇ得た。
式（Ｉ−４４−５）で表される化合物１．８０ｇとヒドロキシアミン塩酸塩７５０ｍｇをトルエン９．００ｍＬに溶解し、加熱還流した。酢酸エチルを滴下、食塩水で洗浄した。再結晶より精製を行い、式（Ｉ−４４−６）で表される化合物１．３２ｇを得た。
式（Ｉ−４４−６）で表される化合物１．００ｇ、式（Ｉ−４４−７）で表される化合物１．００ｇ、炭酸セシウム１．９０ｇ、アリルパラジウム(II)クロリド７．１０ｍｇ、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)-2',4',6'-トリイソプロピル-3,6-ジメトキシ-1,1'-ビフェニル３８．００ｍｇをトルエン９．００ｍＬに溶解し、６５℃に加熱した。酢酸エチルを滴下、食塩水で洗浄した。再結晶より精製を行い、式（Ｉ−４４）で表される化合物１．０２ｇを得た。ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５６［Ｍ^＋＋１］
（実施例３）式（Ｉ−７５）で表される化合物の製造

反応容器に式（Ｉ−７５−１）で表される化合物５．００ｇ、炭酸カリウム１０．００ｇ、式（Ｉ−７５−２）で表される化合物２０．００ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えた。８５℃で６時間撹拌した。ヘキサンで希釈し食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、式（Ｉ−７５−３）で表される化合物１２．１１ｇを得た。

反応容器に式（Ｉ−７５−３）で表される化合物１２．００ｇをメタノール２００ｍＬに溶解している中に、リン酸二水素ナトリウム水溶液（リン酸二水素ナトリウム二水和物１２．００ｇを水１００ｍＬに溶解したもの）、30%過酸化水素水１０ｍＬを順次加える。続いて、亜塩素酸ナトリウム水溶液（純度80%の亜塩素酸ナトリウム１５．００ｇを水１００ｍＬに溶解したもの）を滴下して加える。反応液を４５℃で３時間攪拌し、生成した析出物を濾過することで、式（Ｉ−７５−４）で表される化合物１０．２２ｇを得た。

反応容器に式（Ｉ−７５−４）で表される化合物９．２０ｇ、式（Ｉ−７５−５）で表される化合物７．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１０ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド３．００ｇを滴下し室温で撹拌した。析出物を濾過した後、濾液をカラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−７５−６）で表される化合物４．６５ｇを得た。

反応容器に式（Ｉ−７５−６）で表される化合物４．６０ｇ、式（Ｉ−７５−７）で表される化合物２．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０５ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１．５５ｇを滴下し室温で撹拌した。析出物を濾過した後、濾液をカラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−７５−８）で表される化合物５．５６ｇを得た。

実施例１と同様の方法によって、反応容器に式（Ｉ−７５−８）で表される化合物２．００ｇ、式（Ｉ−７５−９）で表される化合物０．４９ｇから式（Ｉ−７５）で表される化合物を１．９７ｇ得た。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０４８［Ｍ^＋＋１］
実施例１から実施例３と同様の方法、公知の方法に準拠した方法を用いて、式（Ｉ−２）から式（Ｉ−４３）、式（Ｉ−４５）から式（Ｉ−７４）、式（Ｉ−７６）から式（Ｉ−８０）で表される化合物を製造した。
（実施例４〜６、比較例１〜３）
実施例１から実施例３記載の式（Ｉ−１）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−７５）で表される化合物及び、特許文献１記載の化合物（Ｒ−１）、特許文献２記載の化合物（Ｒ−２）並びに特許文献３記載の化合物（Ｒ−３）を評価対象の化合物とした。

保存安定性を評価するために、評価対象の化合物の安定保存濃度を測定した。安定保存濃度は、母体液晶に評価対象となる化合物を５％から２５％まで５％刻みで添加した組成物を各々調製し、調製した組成物を１７．５℃で１０週間放置した後に、結晶の析出が起こらない当該化合物の最大添加濃度と定義する。最大添加濃度が大きい化合物は安定保存濃度が大きく、長期間の保存によっても結晶の析出が発生しないことを意味する。

安定保存濃度を測定するために、公知の下記化合物（Ｘ−１）：３０％、化合物（Ｘ−２）：３０％及び化合物（Ｘ−３）：４０％からなる液晶組成物を母体液晶（Ｘ）とした。評価結果を表１に示す。

表より、実施例４から実施例６の本願発明の式（Ｉ−１）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−７５）で表される化合物はいずれも比較例１から比較例３の化合物（Ｒ−１）から化合物（Ｒ−３）と比較して、結晶の析出の起こらない最大添加濃度が同程度若しくは高いことから、高い保存安定性を示すことがわかる。
（実施例７〜９、比較例４〜６）
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。

母体液晶（Ｘ）に評価対象となる化合物を２５％添加することにより調製した組成物各々に対し、光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製）を１％、４−メトキシフェノールを０．１％及びクロロホルムを８０％添加し塗布液を調製した。この塗布液をラビングしたガラス基材にスピンコート法により塗布した。８０℃で１分間乾燥させた後、さらに１２０℃で１分間乾燥した。その後、高圧水銀ランプを用いて、紫外線を４０ｍＷ／ｃｍ^２の強度で２５秒間照射することにより、評価対象のフィルムを作製した。

得られた重合体について、偏光顕微鏡観察によってムラの程度を評価した。評価対象の化合物を添加したフィルムを各１０枚ずつ作製し、ムラの個数をカウントした。１０枚のフィルムにおいて観察されたムラの個数を合計し、ムラの個数が０であればＡ、ムラが１個であればＢ、ムラが５個以下であればＣ、ムラが６個から１０個であればＤ、ムラが１１個から２０個であればＥ、ムラが２１個以上であればＦとした。評価結果を表２に示す。

表より、実施例７から実施例９の本願発明の式式（Ｉ−１）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−７５）で表される化合物はいずれも比較例４から比較例６の化合物（Ｒ−１）から化合物（Ｒ−３）と比較して、ムラが少ないことがわかる。

以上の結果から、実施例１から実施例３記載の本願発明である式（Ｉ−１）、式（Ｉ−４４）、式（Ｉ−７５）で表される化合物は、重合性組成物を構成した場合に保存安定性が高く、本願発明の化合物を含有する組成物を用いた光学異方体は、ムラが少ないことがわかる。従って、本願発明の化合物は、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は光学フィルム等の用途に有用である。

Claims

一般式（Ｉ）

（式中、Ａ^１及びＡ^２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ａ^１及び／又はＡ^２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１及びＺ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１及び／又はＺ^２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、Ｍは下記の式（Ｍ−１）から式（Ｍ−８）

から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ｐ^１はそれぞれＡ^１又はＭに直接置換している重合性基を含む置換基を表し、Ｐ^２はＡ^２又はＭに直接置換している重合性基を含む置換基を表し、Ｇは下記の式（Ｇ−１）又は式（Ｇ−２）

（式中、Ｒ^１は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、式（Ｇ−１）中のＷ^１は下記の式（Ｗ−１）から式（Ｗ−１９）

（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有しており、Ｑ^１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−（式中、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）又は−ＣＯ−を表す。これらの芳香族基中の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^４−（式中、Ｒ^４は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの芳香族基は無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良く、これらの基から選ばれる２つ以上の芳香族基を単結合で連結した基を形成しても良い。）で表される芳香族基を表し、式（Ｇ−２）中のＷ^１は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数４から３０の基を表すが、当該基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ｗ^２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ^２はＷ^１と同様の意味を表しても良く、また、Ｗ^１及びＷ^２は一緒になって環構造を形成しても良い。）から選ばれる基を表し、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、Ｌが化合物全体中に複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は１から５の整数を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｎ１又はｎ２が０である場合該当する基は水素原子を表し、ｎ１＋ｎ２は１以上の整数を表す。）で表される化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｐ^１が一般式（ＩＩ）、Ｐ^２が一般式（ＩＩＩ）

（式中、Ｑ^１及びＱ^２は各々独立して下記の式（Ｑ−１）から式（Ｑ−２０）

から選ばれる重合性基を表し、Ｓ¹及びＳ^２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓ¹及び／又はＳ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ¹及びＸ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ¹及び／又はＸ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋ１及びｋ２は各々独立して０から８の整数を表す。）で表される、請求項１に記載の化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｗ^１及びＷ^２に含まれるπ電子の総数が４から２４である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
一般式（Ｉ）において、式（Ｇ−２）中のＷ^１に含まれる芳香族基が下記の式（Ｗ−１）から式（Ｗ−１９）

（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Ｑ^１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−（式中、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）又は−ＣＯ−を表す。これらの芳香族基中の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^４−（式中、Ｒ^４は水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの芳香族基は無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良く、これらの基から選ばれる２つ以上の芳香族基を単結合で連結した基を形成しても良い。）で表される、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
請求項５又は請求項６に記載の組成物を重合することにより得られる重合体。
請求項７記載の重合体を用いた光学異方体。
請求項１から請求項４いずれかに記載の化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬又は食品並びにそれらを使用した製品。